JP2017105762A - ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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- G02F2202/02—Materials and properties organic material
- G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
Abstract
Description
式(1)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイル、であり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく、そして1つの水素は式(P−1)で表される一価基で置き換えられてもよく;
式(P−1)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
Z2は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
式(1)において、
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、0、1、2または3である。
式(1)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイル、であり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく、そして1つの水素は式(P−1)で表される一価基で置き換えられてもよく;
式(P−1)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
Z2は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
式(1)において、 Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、0、1、2または3である。
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイル、であり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、0、1、2または3である、項1に記載の化合物。
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素、はフッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、1、2、または3である、項1に記載の化合物。
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、または1,4−フェニレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、1、2、または3である、項1に記載の化合物。
式(1a)、式(1b)、または式(1c)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A2、環A3、環A4、環A5、環A6、および環A7は独立して、
1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、または1,4−フェニレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z3、Z4、Z5、Z6、およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
b、c、d、e、f、およびgは、0または1であり、cおよびdの和は、0または1であり、e、f、およびgの和は、0または1である。
式(1d)、式(1e)、または式(1f)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A2、環A3、環A4、環A5、環A6、および環A7は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、または1,4−フェニレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Z3、Z4、Z5、Z6、およびZ7は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−である。
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A2、環A3、環A4、環A5、環A6、および環A7は独立して、1,4−フェニレンまたは少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z3、Z5、Z6、およびZ7は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH2CH2−であり、そしてZ4は−COO−である、項6に記載の化合物。
式(1g)または式(1h)において、R6は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;h、i、およびjは独立して、0、1、または2である。
式(1i)または式(1j))において、R6は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;k、l、およびmは独立して、0、1、または2である。
式(2)から式(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から式(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、ピペリジン環とシクロヘプタトリエン環とを有することを特徴とする。この化合物は、ヒンダードアミン系の光安定剤として有用である。化合物(1)のピペリジン環は、液晶性化合物の光反応によって生成した分解生成物をトラップするのに適している。化合物(1)のシクロヘプタトリエン環は、この液晶性化合物がバックライトや太陽からの光によって分解するのを防止する効果がある。この化合物は、液晶性化合物の混合物、すなわち液晶組成物に添加することができる。この化合物は、液晶組成物への高い溶解度を有するからである。化合物(1)は、熱安定剤としての効果も有するようである。
化合物(1)の合成法について説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。この方法は、フーベン−ヴァイル(Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・シンセシズ(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1またはZ2を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
シクロヘプタ−1,3,5−トリエン環の原料は、トロピリウムテトラフルオロボラート、2,4,6−シクロヘプタトリエン−1−カルボニトリルなどであり、これらはアルドリッチから入手できる。2,2,6,6−テトラメチルピペリジン環の原料は、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリドンなどであり、これらはアルドリッチから入手できる。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。化合物(1)の好ましい割合は、紫外線に対して高い安定性を維持するために、液晶組成物の重量に基づいて0.01重量%以上であり、液晶組成物へ溶解させるために5重量%以下である。さらに好ましい割合は0.05重量%から2重量%の範囲である。最も好ましい割合は、0.05重量%から1重量%の範囲である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、式(1)で表される化合物を除く光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
アルゴン雰囲気下の反応器へ、テトラフルオロホウ酸トロピウム(13.20g、74.2mmol)とメタノール(75ml)とを入れ、そこへ、室温下でNaOMe/メタノール溶液(25ml、125.0mmol)を滴下し、12時間撹拌した。その後、NaOMe/メタノール溶液(5ml、25.0mmol)を滴下し、60℃で4時間撹拌した。反応混合物を25℃まで冷却した後、水に注いだ。この混合物をヘキサンで抽出し、抽出液を飽和重曹水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を常圧下で留去して残渣を得た。残渣を減圧蒸留で精製して、化合物(T−1)(5.34g、収率59%)を得た。
アルゴン雰囲気下の反応器へ、i−PrMgCl/LiCl(66ml、66.0mmol)を入れ、そこへ、室温下でp−ジブロモベンゼン(15.48g、66.0mmol)のTHF(40ml)溶液を滴下し、45℃で3時間撹拌した。その後、反応混合物を25℃まで冷却し、化合物(T−1)(5.34g、43.7mmol)のTHF(30ml)溶液を滴下し、さらに50℃で1時間撹拌した。反応混合物を25℃まで冷却した後、10%塩化アンモニウム水溶液に注いだ。この混合物をイソプロピルエーテルで抽出し、抽出液を飽和食塩水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を常圧下で留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=95/5、容積比)で精製して、化合物(T−2)(7.69g、収率71%)を得た。
アルゴン雰囲気下の反応器へ、Mg(0.83g、34.2mmol)、LiCl(1.45g、34.2mmol)およびTHF(5ml)を入れた。そこへ、室温下で化合物(T−2)(7.69g、31.1mmol)のTHF(20ml)溶液を滴下し、50℃で2時間撹拌して、グリニャール試薬を調製した。別の反応器にクロロギ酸メチル(6.11g、64.7mmol)およびTHF(30ml)をアルゴン雰囲気下で入れ、−5℃に冷却した。先に調製したグリニャール試薬を滴下し、1時間撹拌した。反応混合物を10%塩化アンモニウム水溶液に注いだ。この混合物をイソプロピルエーテルで抽出し、抽出液を飽和食塩水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を常圧下で留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=95/5、容積比)で精製して、化合物(T−3)(4.42g、収率63%)を得た。
反応器へ、化合物(T−3)(2.02g、8.9mmol)、メタノール(20ml)を入れ、そこへ、室温下でNaOH(2g、50mmol)水溶液(10ml)を滴下し、1.5時間撹拌した。反応混合物に10%HCl水溶液(50ml)を加え、この混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、溶媒を常圧下で留去して化合物(T−4)(1.89g、収率100%)を得た。
アルゴン雰囲気下の反応器へ、化合物(T−4)(1.89g、8.9mmol)、ジクロロメタン(20ml)およびDMF(2ml)を入れ、そこへ、室温下で塩化チオニル(2ml、27.4mmol)を滴下し、加熱還流下で3時間撹拌した。反応混合物を25℃まで冷却した後、溶媒を常圧下で留去して残渣を得た。この残渣、ジクロロメタン(20ml)、テトラメチルピペリジノール(4.2g、26.7mmol)およびピリジン(15ml)をアルゴン雰囲気下で反応器に入れ、終夜で撹拌した後、反応混合物を水に注いだ。この混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を10%HCl水溶液、5%重曹水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を常圧下で留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=95/5、容積比)で精製し、さらに再結晶(ヘキサン)により精製し、化合物(No.1)(0.82g、収率26%)を得た。
化合物(No.11)を合成例1の方法に従って合成した。
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.03(d,2H)、7.43(d,2H)、6.75(quin,2H)、6.29(m,2H)、5.40(dd,2H)、5.32(tt,1H)、2.82(t,1H)、2.31(br,3H)、2.01(d,2H)、1.26−1.16(m,14H).
化合物(No.101)を合成例1の方法に従って合成した。
化合物(No.101)(2.00g、収率39%)
アルゴン雰囲気下の反応器へ、化合物(No.101)(2.00g、5.5mmol)、1,4−ジオキサン(20ml)を入れ、そこへ、室温下でアスコルビン酸(2.89g、16.4mmol)水溶液を滴下し、3時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、溶媒を常圧下で留去して残渣を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらに再結晶により精製し、化合物(No.12)(0.86g、収率43%)を得た。
化合物(No.14)を合成例1の方法に従って合成した。
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.02(d,2H)、7.42(d,2H)、6.75(quin,2H)、6.28(m,2H)、5.39(dd,2H)、5.28(tt,1H)、3.63(s,3H)、2.81(t,1H)、1.97(dd,2H)、1.71(dd,2H)、1.25(s,6H)、1.24(s,6H).
本発明の化合物(No.1)および比較化合物(LA77)の低温における溶解度を比較した。化合物(LA77)は、ADEKA製のヒンダードアミン系光安定剤である。下記の液晶組成物(A)に化合物(No.1)を0.1%の割合で添加し、50℃で30分間加熱した。この溶液を−20℃で20日間保管した。その後、結晶が析出したか否かを目視により観察した。一方、ADEKA製の比較化合物(LA77)についても同様な方法で観察した。表3に結果を示す。表3の記号において“○”は結晶が析出しなかったことを、“×”は結晶が析出したことを示す。表3から、本発明の化合物(No.1)は、液晶組成物(A)への溶解度が良好であることが分かった。なお、液晶組成物(A)の成分とその割合は以下のとおりであった。
使用例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの使用例によっては制限されない。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。実施例(使用例を含む)における化合物は、下記の表4の定義に基づいて記号により表した。表4において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物が属する化学式を表す。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、液晶組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
7−HB−1 (2−5) 5%
3−HB−O2 (2−5) 10%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (6−10) 4%
5−HHEB−F (6−10) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
上記の組成物に下記の化合物(No.1)を0.05重量%の割合で添加した。
NI=99.3℃;η=17.8mPa・s;Δn=0.098;Δε=4.5.
3−HB−CL (5−2) 13%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 3%
5−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 25%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 24%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 5%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
上記の組成物に下記の化合物(No.11)を0.07重量%の割合で添加した。
NI=71.8℃;η=18.9mPa・s;Δn=0.114;Δε=5.3.
3−HB−O2 (2−5) 7%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HBB−F (6−22) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 10%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 13%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
上記の組成物に下記の化合物(No.12)を0.08重量%の割合で添加した。
NI=86.2℃;η=24.6mPa・s;Δn=0.116;Δε=5.7.
3−HB−CL (5−2) 5%
5−HB−CL (5−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
4−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
上記の組成物に下記の化合物(No.14)を0.05重量%の割合で添加した。
NI=114.2℃;η=19.1mPa・s;Δn=0.091;Δε=3.7.
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
5−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 21%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 15%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
上記の組成物に下記の化合物(No.1)を0.08重量%の割合で添加した。
NI=98.8℃;η=34.6mPa・s;Δn=0.114;Δε=8.9.
上記の組成物に化合物(Op−05)を0.25重量%の割合で添加したときのピッチは66.4μmであった。
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 7%
3−HHB−OCF3 (6−1) 7%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 4%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
上記の組成物に下記の化合物(No.11)を0.01重量%の割合で添加した。
NI=83.8℃;η=15.5mPa・s;Δn=0.091;Δε=4.7.
5−HB−CL (5−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 15%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
上記の組成物に下記の化合物(No.12)を0.04重量%の割合で添加した。
NI=80.9℃;η=22.2mPa・s;Δn=0.100;Δε=8.6.
3−HB−CL (5−2) 6%
5−HB−CL (5−2) 4%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 3%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 7%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
上記の組成物に下記の化合物(No.14)を0.03重量%の割合で添加した。
NI=67.3℃;η=24.4mPa・s;Δn=0.093;Δε=8.1.
3−HB−CL (5−2) 5%
5−HB−CL (5−2) 12%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
上記の組成物に下記の化合物(No.1)を0.03重量%の割合で添加した。
NI=70.2℃;η=13.2mPa・s;Δn=0.074;Δε=2.7.
V2−BB−1 (2−8) 5%
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHEB−F (6−10) 8%
5−HHEB−F (6−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
3−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 7%
2−HHB(F,F)−F (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
上記の組成物に下記の化合物(No.11)を0.05重量%の割合で添加した。
NI=70.2℃;η=18.1mPa・s;Δn=0.071;Δε=6.0.
Claims (17)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく、そして1つの水素は式(P−1)で表される一価基で置き換えられてもよく;
式(P−1)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
Z2は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
式(1)において、
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、0、1、2、または3である。 - 式(1)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−3,6−ジイル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,7−ジイル、であり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、0、1、2、または3である、請求項1に記載の化合物。 - 式(1)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素、はフッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、1、2、または3である、請求項1に記載の化合物。 - 式(1)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A1は、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、または1,4−フェニレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
aは、1、2、または3である、請求項1に記載の化合物。 - 式(1a)、式(1b)、または式(1c)で表される、請求項1に記載の化合物。
式(1a)、式(1b)、または式(1c)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A2、環A3、環A4、環A5、環A6、および環A7は独立して、
1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、または1,4−フェニレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z3、Z4、Z5、Z6、およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
b、c、d、e、f、およびgは、0または1であり、cおよびdの和は、0または1であり、e、f、およびgの和は、0または1である。 - 式(1d)、式(1e)、または式(1f)で表される、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。
式(1d)、式(1e)、または式(1f)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A2、環A3、環A4、環A5、環A6、および環A7は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、または1,4−フェニレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Z3、Z4、Z5、Z6、およびZ7は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−CH=CH−である。 - 式(1d)、式(1e)、または式(1f)において、
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり、そしてR5は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から10のアルキル、または炭素数1から10のアルコキシであり;
環A2、環A3、環A4、環A5、環A6、および環A7は独立して、1,4−フェニレンまたは少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z3、Z5、Z6、およびZ7は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、または−CH2CH2−であり、そしてZ4は−COO−である、請求項6に記載の化合物。 - 請求項1から11のいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
- 式(2)から式(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
式(2)から式(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から式(7)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12または13に記載の液晶組成物。
式(5)から式(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12または13に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から式(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12または13に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 請求項12から16のいずれか1項に記載の液晶組成物を少なくとも1つ含有する液晶表示素子。
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