JP2018070584A - フルオレンとcf2oを有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
R1は、水素または炭素数1〜15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,2−シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘプチレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−O(CH2)3−、−(CH2)3O−、または−CF=CF−であり;
X1は、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、または炭素数1〜15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は独立して、水素またはハロゲンであり;
a、b、c、およびdは独立して、0または1であり、a、b、c、およびdの和は、0、1、または2である。
式(1)において、
R1は、水素、または炭素数1〜15のアルキルであり、R1において、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,2−シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘプチレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−O(CH2)3−、−(CH2)3O−、または−CF=CF−であり;
X1は、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、または炭素数1〜15のアルキルであり、X1において、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は独立して、水素またはハロゲンであり;
a、b、c、およびdは独立して、0または1であり、a、b、c、およびdの和は、0、1、または2である。
式(1−1)〜(1−4)において、
R1は、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、または炭素数1〜9のアルコキシであり;
環A1、環A2、および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素が塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−CH2O−、または−OCH2−であり;
X1は、フッ素、−CF3、−CHF2、−OCHF2、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
式(1−5)〜(1−12)において、R1は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、およびL10は独立して、水素またはフッ素であり;Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は独立して、水素またはフッ素である。
式(1−13)〜(1−17)において、R1は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;X1は、フッ素または−CF3であり;L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、およびL10は独立して、水素またはフッ素であり;Y1、Y2およびY3は独立して、水素またはフッ素である。
式(1−18)〜(1−21)において、R1は炭素数1〜10のアルキルであり;X1は、フッ素または−CF3であり;L1、L2、L3、L4、L5、およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;Y1、Y2およびY3は独立して、水素またはフッ素である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で
置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
R15、R16、およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、R15、R16、およびR17において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR17は、水素またはフッ素であってもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、フルオレンとCF2Oの構造を有する。化合物(1)は、類似の化合物と比較して、広い液晶相の温度範囲、高い透明点、および大きな誘電率異方性を有するという特徴がある(比較例1を参照)。化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基R1およびX1、環A1、A2、A3およびA4、結合基Z1、Z2、Z3およびZ4、および置換基L1、L2およびY1、Y2、Y3、Y4、Y5の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。化合物(1)において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物(1)の記号の定義は、項1に記載したとおりである。
R1は、水素または、炭素数1〜15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
結合基Z1からZ4を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
(1)単結合の生成
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンのような環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。テトラヒドロピラン−2,5−ジイルの生成については特開2013−241397号公報の段落0084から0107を参照のこと。1,3−ジオキサン−2,5−ジイルの生成については特開2009−132927号公報の段落0096から0119を参照のこと。ピリミジン−2,5−ジイルおよびピリジン−2,5−ジイルの生成については国際公開2010/047260号公報の段落0086から0094を参照のこと。
化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。これらの化合物において、R1、環A1〜環A4、Z1〜Z5、X1、L1、L2、Y1〜Y5、a、b、c、およびdなどの記号の定義は、項1に記載した記号の定義と同一である。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
窒素雰囲気下の反応器へ化合物(T−1)(20.0g)、ジクロロメタン(200ml)を加え0℃に冷却した。0℃以下になったところで塩化アルミニウム(24.1g)、ペンタノイルクロリド(14.7g)の順で投入し3時間撹拌した。反応混合物を25℃まで昇温し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。その後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、トルエンとヘプタンの混合溶媒(容積比、1:1)から再結晶により精製して化合物(T−2)(27.4g;91.0%)を得た。
窒素雰囲気下の反応器へ化合物(T−2)(27.4g)、トリエチルシラン(64.2g)、トリフルオロ酢酸(415ml)を加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物をろ過し、固体を水で洗浄した。この固体をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。この溶液を減圧下で濃縮し、ヘプタンの混合溶媒から再結晶により精製して化合物(T−3)(15.0g;55.8%)を得た。
窒素雰囲気下の反応器へ化合物(T−3)(14.0g)、鉄粉(0.66g)、ジクロロメタン(140ml)を加え0℃に冷却した。0℃以下になったところで臭素(12.3g)を滴下し1時間撹拌した。反応混合物を25℃まで昇温し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。その後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。この溶液を減圧下で濃縮し、トルエンとヘプタンの混合溶媒(容積比、1:1)から再結晶により精製して化合物(T−4)(9.5g;50.1%)を得た。
窒素雰囲気下の反応器へ化合物(T−4)(9.5g)、ビスピナコラートジボロン(T−5)(9.18g)、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(0.22g)、酢酸カリウム(8.87g)およびジオキサン(95ml)を加え3日間加熱還流した。反応混合物を25℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。その後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。この溶液を減圧下で濃縮し、トルエンとヘプタンの混合溶媒(容積比、1:2)から再結晶により精製して化合物(T−6)(6.0g;54.9%)を得た。
窒素雰囲気下の反応器へ化合物(T−6)(6.0g)、化合物(T−7)(5.86g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.17g)、炭酸カリウム(6.24g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(1.46g)およびトルエン(
30ml)、ソルミックスA−11(30ml)、水(15ml)を加え3時間加熱還流した。反応混合物を25℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。その後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。この溶液を減圧下で濃縮し、トルエンとヘプタンの混合溶媒(容積比、1:1)から再結晶により精製して化合物(No.1−3−1)(3.99g;48.7%)を得た。
転移温度:C 56.2 I.
上限温度(TNI)=101.7℃;光学的異方性(Δn)=0.210;誘電率異方性(Δε)=23.9;粘度(η)=135.2mPa・s.
窒素雰囲気下の反応器へ化合物(T−6)(2.5g)、化合物(T−8)(2.85g)、パラジウム―132(0.04g)、炭酸カリウム(2.86g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.67g)およびトルエン(25ml)、ソルミックスA−11(12.5ml)、水(12.5ml)を加え3時間加熱還流した。反応混合物を25℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。その後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。この溶液を減圧下で濃縮し、トルエンとヘプタンの混合溶媒(容積比、1:1)から再結晶により精製して化合物(No.1−3−27)(3.20g;85.2%)を得た。
転移温度:C 141.4 N 159.5 I.
上限温度(TNI)=121.7℃;光学的異方性(Δn)=0.237;誘電率異方性(Δε)=15.9;粘度(η)=84.4mPa・s.
既に記載した化合物(1)の合成法および実施例1に記載した合成手順に従って以下に示す化合物(No.1−1−1)〜(No.1−1−40)、化合物(No.1−2−1)〜(No.1−2−60)、化合物(No.1−3−1)〜(No.1−3−78)、および化合物(No.1−4−1)〜(No.1−4−60)を合成できる。
比較例として、GB2424881A、特開2001−106645号公報に記載されている化合物(S−1)、(S-2)と物性を比較した。この化合物は本発明の化合物に類似しているからである。
(S-1)
転移温度:C 82.0 I.
上限温度(TNI)=−19.2℃;光学的異方性(Δn)=0.217;誘電率異方性(Δε)=15.2.
(S-2)
転移温度:C 131.5 I.
上限温度(TNI)=57.7℃;光学的異方性(Δn)=0.2037;誘電率異方性(Δε)=13.9.
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(1)から(15)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
5−FLB(F,F)XB(F,F)−F (1−3−1) 8%
2−HB−C (8−1) 3%
3−HB−C (8−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 17%
2−BTB−1 (2−10) 5%
3−HHB−F (6−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB−O1 (3−1) 7%
3−HHB−3 (3−1) 12%
3−HHEB−F (6−10) 3%
5−HHEB−F (6−10) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 4%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
NI=97.6℃;η=24.6mPa・s;Δn=0.110;Δε=5.7.
5−FL(3F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−40) 6%
3−HB−CL (5−2) 10%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 25%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 26%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 6%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 7%
3−FL(1F,3F,5F)XB(F,F)−CF3 (1−1−29) 4%
7−HB(F,F)−F (5−4) 4%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 8%
3−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
2−HBB(F)−F (6−23) 8%
3−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 15%
2−HBB−F (6−22) 5%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 6%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
3−B(F)FL(3F)XB(F)−F (1−2−39) 5%
5−HB−CL (5−2) 15%
3−HH−4 (2−1) 14%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HHB−F (6−1) 3%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 8%
4−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
7−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
V−HFLXB(F,F)−F (1−2−27) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 9%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
5−FL(1F,3F,5F)TB(F,F)XB(F,F)−F (1−3−55) 3%
5−HB−F (5−2) 9%
6−HB−F (5−2) 11%
7−HB−F (5−2) 5%
2−HHB−OCF3 (6−1) 7%
3−HHB−OCF3 (6−1) 8%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 3%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 3%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HH2B(F)−F (6−5) 5%
3−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 5%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
4−GFL(1F,3F,5F)XB(F,F)−CF3 (1−2−46) 9%
5−HB−CL (5−2) 8%
3−HH−4 (2−1) 11%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 14%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 8%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
5−FL(1F,3F,5F)XB(F,F)B(F,F)−F (1−4−43) 5%
3−HB−CL (5−2) 5%
5−HB−CL (5−2) 3%
3−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 4%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 13%
V−HHB(F)−F (6−2) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 7%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 11%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 6%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 9%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 6%
5−FLB(F,F)XB(F,F)−F (1−3−1) 6%
5−HB−CL (5−2) 16%
7−HB(F,F)−F (5−4) 4%
3−HH−4 (2−1) 13%
3−HH−5 (2−1) 7%
3−HB−O2 (2−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB−O1 (3−1) 6%
2−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 3%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 4%
NI=70.7℃;η=18.7mPa・s;Δn=0.079;Δε=3.5.
5−FL(3F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−40) 8%
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 6%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HH−5 (2−1) 9%
3−HB−O2 (2−5) 11%
3−HHEB−F (6−10) 9%
5−HHEB−F (6−10) 9%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
3−GHB(F,F)−F (6−109) 3%
4−GHB(F,F)−F (6−109) 3%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 7%
2−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
5−FLB(F,F)XB(F,F)−F (1−3−1) 3%
3−HB−O1 (2−5) 15%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 11%
3−HHB−1 (3−1) 8%
NI=83.2℃;η=37.2mPa・s;Δn=0.091;Δε=−2.7.
3−FL(1F,3F,5F)XB(F,F)−CF3 (1−1−29)10%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 15%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HB−O2 (2−5) 11%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 12%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−B(F)FL(3F)XB(F)−F (1−2−39) 3%
2−HH−3 (2−1) 19%
3−HH−4 (2−1) 8%
1−BB−3 (2−8) 8%
3−HB−O2 (2−5) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 15%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 18%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
5−B(F)BB−2 (3−8) 3%
V−HFLXB(F,F)−F (1−2−27) 4%
2−HH−3 (2−1) 14%
7−HB−1 (2−5) 11%
5−HB−O2 (2−5) 9%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 4%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 3%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
5−FL(1F,3F,5F)TB(F,F)XB(F,F)−F (1−3−55) 6%
1−BB−3 (2−8) 10%
3−HH−V (2−1) 23%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 15%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 18%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 7%
5−B(F)BB−2 (3−8) 6%
4−GFL(1F,3F,5F)XB(F,F)−CF3 (1−2−46) 3%
2−HH−3 (2−1) 4%
3−HH−4 (2−1) 3%
3−HH−V1 (2−1) 8%
1V2−HH−1 (2−1) 8%
1V2−HH−3 (2−1) 6%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 7%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 9%
5−FL(1F,3F,5F)XB(F,F)B(F,F)−F (1−4−43) 4%
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 6%
3−HB−C (8−1) 16%
2−BTB−1 (2−10) 8%
5−HH−VFF (2−1) 25%
3−HHB−1 (3−1) 5%
VFF−HHB−1 (3−1) 9%
VFF2−HHB−1 (3−1) 12%
3−H2BTB−2 (3−17) 6%
3−H2BTB−3 (3−17) 5%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
5−FLB(F,F)XB(F,F)−F (1−3−1) 4%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−45) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−45) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−45) 3%
3−HH−V (2−1) 40%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 10%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
NI=83.7℃;η=15.8mPa・s;Δn=0.109;Δε=6.4.
5−FL(3F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−40) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 5%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−FLB(F,F)XB(F,F)−F (1−3−1) 4%
3−HB−O1 (2−5) 12%
3−HH−4 (2−1) 4%
3−HH−VFF (2−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 11%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 11%
3−HHB−1 (3−1) 6%
1−BB−5 (2−8) 5%
NI=81.4℃;η=36.4mPa・s;Δn=0.097;Δε=−2.5.
3−FL(1F,3F,5F)XB(F,F)−CF3 (1−1−29) 5%
2−HH−3 (2−1) 13%
7−HB−1 (2−5) 8%
5−HB−O2 (2−5) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 13%
V−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 5%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 3%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 8%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 8%
3−B(F)FL(3F)XB(F)−F (1−2−39) 3%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HB−O2 (2−5) 10%
2−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 13%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (10−4) 3%
3−DhB(2F,3F)−O2 (9−2) 3%
V−HFLXB(F,F)−F (1−2−27) 3%
2−HH−3 (2−1) 6%
3−HH−V1 (2−1) 6%
1V2−HH−1 (2−1) 5%
1V2−HH−3 (2−1) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 6%
3−HchB(2F,3F)−O2 (10−18) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 17%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 7%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (10−9) 3%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 8%
5−FL(1F,3F,5F)TB(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−55) 7%
2−HH−3 (2−1) 18%
3−HH−4 (2−1) 8%
1−BB−3 (2−8) 7%
3−HB−O2 (2−5) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 17%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 3%
V−HBB−2 (3−4) 5%
4−GFL(1F,3F,5F)XB(F,F)−CF3 (1−2−46) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 4%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−FL(1F,3F,5F)XB(F,F)B(F,F)−F (1−4−43) 5%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (7−50) 4%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (7−50) 5%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 35%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 4%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 10%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
5−FL(3F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−3−40) 3%
3−FL(1F,3F,5F)XB(F,F)−CF3 (1−1−29) 3%
3−GBB(F,F)XB(F,F)−F (7−58) 5%
4−GBB(F,F)XB(F,F)−F (7−58) 4%
5−GBB(F,F)XB(F,F)−F (7−58) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 5%
3−HH−V (2−1) 37%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
5−FLB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−3−27) 3%
3−HH−V (2−1) 35%
3−HH−V1 (2−1) 4%
5−HH−V (2−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 4%
2−BB(F)B−3 (3−6) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (6) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 10%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (7−32) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
NI=77.8℃;η=13.8mPa・s;Δn=0.102;Δε=5.9.
Claims (13)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1は、水素、または炭素数1〜15のアルキルであり、R1において、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,2−シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘプチレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−O(CH2)3−、−(CH2)3O−、または−CF=CF−であり;
X1は、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、または炭素数1〜15のアルキルであり、X1において、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は独立して、水素またはハロゲンであり;
a、b、c、およびdは独立して、0または1であり、a、b、c、およびdの和は、0、1、または2である。 - 式(1)において、R1が、炭素数1〜15のアルキル、炭素数2〜15のアルケニル、炭素数1〜14のアルコキシ、または炭素数2〜14のアルケニルオキシであり;X1が、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−(CH2)2−F、−CH2CF3、−CF2CF3、−(CH2)3−F、−(CH2)2−CF3、−(CF2)3−F、−(CH2)4−F、−(CH2)3−CF3、−(CF2)4−F、−(CF2)5−F、−(CF2)6−F、−(CF2)7−F、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−(CH2)2−F、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−O−(CH2)3−F、−O−(CH2)2−CF3、−O−(CF2)3−F、−O(CH2)4−F、−O−(CH2)3−CF3、−O−(CF2)4−F、−O−(CF2)5−F、−O−(CF2)6−F、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CF=CF2、−CH=CHCH2F、−CH=CHCF3、−CF=CHCF3、−CF=CFCF3、−(CH2)2−CH=CF2、−(CH2)2−CF=CF2、−(CH2)2−CH=CHCF3、−(CH2)2−CF=CHCF3、または−(CH2)2−CF=CFCF3である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1が、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜9のアルコキシ、または炭素数2〜9のアルケニルオキシであり;X1が、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−OCF3、−OCHF2、−CH=CHCF3、−CF=CHCF3、または−CF=CFCF3である請求項1に記載の化合物。
- 式(1−1)〜(1−4)のいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物。
式(1−1)〜(1−4)において、
R1は、炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、または炭素数1〜9のアルコキシであり;
環A1、環A2、および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素が塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−CH2O−、または−OCH2−であり;
X1は、フッ素、−CF3、−CHF2、−OCHF2、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は独立して、水素、フッ素、または塩素である。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8または9に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で
置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
R15、R16、およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、R15、R16、およびR17において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR17は、水素またはフッ素であってもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 請求項8から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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