JP2017165710A - ターシクロヘキシルを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルの少なくとも1つの−CH2−が−O−で置き換えられた基であり、この基において、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は、炭素数2から10のアルケニルであり、この基において、二重結合を形成する炭素と結合する少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−OCH2−、−CH2O−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−または−(CH2)2−CH=CH−であり;
aおよびbは独立して、0または1である。
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルの少なくとも1つの−CH2−が−O−で置き換えられた基であり、この基において、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は炭素数2から10のアルケニルであり、この基において、二重結合を形成する炭素と結合する少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−OCH2−、−CH2O−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;
aおよびbは独立して、0または1である。
R1は、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数1から9のアルコキシアルキル、炭素数2から9のアルケニルオキシ、または炭素数2から9のアルケニルオキシアルキルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は炭素数2から10のアルケニルであり、この基において、二重結合を形成する炭素と結合する少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−OCH2−、または−CH2O−であり;
aおよびbは独立して、0または1である、項1に記載の化合物。
式(1−1)から(1−4)において、
R1は、炭素数1から9のアルコキシ、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は炭素数2から10のアルケニルであり、この基において、二重結合を形成する炭素と結合する少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−OCH2−、または−CH2O−である。
式(1−5)から(1−10)において、
R1は、炭素数1から9のアルコキシ、または炭素数2から9のアルケニルオキシであり;
R2は炭素数2から10のアルケニルであり、この基において、二重結合を形成する炭素と結合する少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
式(1−11)から(1−14)において、
R1は、炭素数1から9のアルコキシであり;
R2は、炭素数2から10のアルケニルであり、この基において、二重結合を形成する炭素と結合する少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
式(3)において、
環B1、環B2、および環B3がすべて1,4−シクロヘキシレンである場合には、R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
式(4)において、
環B1、環B2、環B3、および環B4がすべて1,4−シクロヘキシレンである場合には、R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、ターシクロヘキシル構造を有する。化合物(1)は、類似の化合物と比較して、ネマチック相の温度範囲が広く、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有するという特徴がある(比較例1を参照)。化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基R1およびR2、結合基Z1およびZ2、およびaおよびbの組み合わせの好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。化合物(1)において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物(1)の記号の定義は、項1に記載したとおりである。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1からZ2を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1F)を得る。これを接触水素化して化合物(1G)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
化合物(1)において、R1が炭素数1から9のアルコキシであり、R2が−CH=CH2であり、aおよびbがともに0である化合物(1−15)を合成する方法の例は、次のとおりである。化合物(51)に対して公知の方法により合成される化合物(52)から調整したGrignard試薬を作用させ化合物(53)を得る。化合物(53)をエチレングリコールの存在下でPTSA(p−トルエンスルホン酸一水和物)を作用させて脱水することにより、化合物(54)を得る。化合物(54)をラネーニッケル触媒にて水素化することにより、化合物(55)を得る。化合物(55)をパラジウム炭素触媒にて水素化することにより、化合物(56)を得る。化合物(56)を水素化アルミニウムリチウムにて還元し、化合物(57)を得る。化合物(57)に対して水素化ナトリウムとアルキルブロミド(58)を用いて、エーテル化することによって、化合物(59)を得る。化合物(59)をギ酸にて脱保護して、化合物(60)を得る。化合物(60)に対し、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリドとカリウムt−ブトキシドを用いてWittig反応を行うことにより、化合物(61)を得る。化合物(61)に対しメタノール中でPTSAを作用させることにより、化合物(62)を得る。化合物(62)に対しギ酸を作用させて、化合物(63)を得た後、メチルトリフェニルホスホニウムブロミドとカリウムt−ブトキシドを用いてWittig反応を行うことによって化合物(1−15)を合成する。これらの化合物において、R3の定義は、項6に記載した記号の定義と同一である。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
窒素雰囲気下、塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体(1.30M;THF溶液;381ml)およびTHF(テトラヒドロフラン)(700ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ化合物(T−2)(140g)をゆっくりと加え、0℃を維持して1時間撹拌した。次に化合物(T−1)(113g)をゆっくりと加え、室温に戻しつつ12時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=5/1、容積比)で精製して、化合物(T−3)(188g、収率99%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−3)(188g)、エチレングリコール(9.42g)、PTSA(p−トルエンスルホン酸一水和物)(5.65g)、およびトルエン(1.88l)を反応器に入れて、留出してくる水を除去しつつ、3時間加熱還流を行った。反応混合物を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=10/1、容積比)で精製して、化合物(T−4)(180g、100%)を得た。
化合物(T−4)(180g)、ラネーニッケル(18.8g)、およびTHF(1.88l)を反応器に入れて、水素雰囲気下で12時間撹拌した。触媒を濾別したのち、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=2/1、容積比)で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(T−5)(22.2g、収率16%)を得た。
化合物(T−5)(22.2g)、パラジウムカーボン触媒(10%Pd/CのNXタイプ(50%湿潤品);エヌ・イー・ケムキャット製;2.22g)、およびシクロヘキサン(222ml)をオートクレーブに入れて、水素加圧下55℃に加熱し2日間撹拌した。触媒を濾別したのち、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=5/1、容積比)で精製して、化合物(T−6)(12.1g、54%)を得た。
窒素雰囲気下、水素化アルミニウムリチウム(0.860g)およびテトラヒドロフラン(THF)(60.0ml)を反応器に入れて、−10℃に冷却した。そこへ、化合物(T−6)(12.1g)のTHF(60.0ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつさらに12時間攪拌した。得られた反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ込み、不溶物を濾別した後、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣を(トルエン/ヘプタン=5/1、容積比)からの再結晶により精製して、化合物(T−7)(12.0g、収率98%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−7)(12.0g)、水素化ナトリウム(3.25g)、およびDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)(60.0ml)を入れて、70℃に加熱した。そこへ、1−ブロモブタン(8.00ml)を滴下し、70℃を維持して8時間攪拌した。得られた反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=10/1、容積比)で精製した。さらに(トルエン/ヘプタン=1/1、容積比)からの再結晶により精製して、化合物(T−8)(7.30g、収率52%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−8)(7.30g)、ギ酸(21.9ml)、TBAB(テトラブチルアンモニウムブロミド)(1.86g)およびトルエン(73.0ml)を反応器に入れて、室温で12時間撹拌した。有機層を分離し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、化合物(T−9)(6.40g、収率99%)を得た。
窒素雰囲気下、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(9.84g)およびTHF(34.0ml)を反応器に入れて、−30℃に冷却した。そこへカリウムt−ブトキシド(3.22g)を加え、−30℃を維持して1時間撹拌した。次に化合物(T−9)(6.40g)のTHF(30.0ml)溶液をゆっくりと滴下し、滴下後室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘプタン=2/1、容積比)で精製して、化合物(T−10)(6.93g、収率100%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−10)(6.93g)、PTSA(2.18g)、およびメタノール(64.0ml)を反応器に入れて、加熱還流下で8時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(T−11)(5.40g、収率72%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−11)(5.40g)、ギ酸(2.62ml)、TBAB(1.32g)、およびトルエン(55.0ml)を反応器に入れて、室温で12時間撹拌した。有機層を分離し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、化合物(T−12)(4.67g、収率98%)を得た。
窒素雰囲気下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(5.26g)およびTHF(25.0ml)を反応器に入れて、−30℃に冷却した。そこへカリウムt−ブトキシド(1.65g)を加え、−30℃を維持して1時間撹拌した。次に化合物(T−12)(4.67g)のTHF(25.0ml)溶液をゆっくりと滴下し、滴下後室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。さらに(ソルミックス(登録商標)A−11/ヘプタン=1/1、容積比)からの再結晶により精製して化合物(No.1−1−4)(2.59g、収率56%)を得た。
転移温度:SB 221 I.
上限温度(TNI)=172℃;誘電率異方性(Δε)=0.30;光学異方性(Δn)=0.084;粘度(η)=27.0mPa・s.
1−ブロモブタンの代わりにヨードメタンを用い、合成例1の第6工程と同様の手法により、化合物(T−13)(7.20g、70%)を得た。
化合物(T−13)(7.20g)を原料として用い、合成例1の第7工程と同様の手法により、化合物(T−14)(6.01g、96%)を得た。
化合物(T−14)(6.01g)を原料として用い、合成例1の第8工程と同様の手法により、化合物(T−15)(6.52g、99%)を得た。
化合物(T−15)(6.52g)を原料として用い、合成例1の第9工程と同様の手法により、化合物(T−16)(5.38g、75%)を得た。
化合物(T−16)(5.38g)を原料として用い、合成例1の第10工程と同様の手法により、化合物(T−17)(4.63g、99%)を得た。
化合物(T−17)(4.63g)を原料として用い、合成例1の第11工程と同様の手法により、化合物(1−1−1)(2.90g、63%)を得た。
転移温度:C 38.8 SB 168 N 198 I.
上限温度(TNI)=162℃;誘電率異方性(Δε)=2.77;光学異方性(Δn)=0.084;粘度(η)=36.7mPa・s.
1−ブロモブタンの代わりにヨードエタンを用い、合成例1の第6工程と同様の手法により、化合物(T−18)(6.98g、63%)を得た。
化合物(T−18)(6.98g)を原料として用い、合成例1の第7工程と同様の手法により、化合物(T−19)(5.92g、97%)を得た。
化合物(T−19)(5.92g)を原料として用い、合成例1の第8工程と同様の手法により、化合物(T−20)(6.40g、99%)を得た。
化合物(T−20)(6.40g)を原料として用い、合成例1の第9工程と同様の手法により、化合物(T−21)(4.84g、69%)を得た。
化合物(T−21)(4.84g)を原料として用い、合成例1の第10工程と同様の手法により、化合物(T−22)(4.23g、100%)を得た。
化合物(T−22)(4.23g)を原料として用い、合成例1の第11工程と同様の手法により、化合物(1−1−2)(2.65g、63%)を得た。
転移温度:C 23.7 SB 192 N 222 I.
上限温度(TNI)=179℃;誘電率異方性(Δε)=1.43;光学異方性(Δn)=0.097;粘度(η)=25.7mPa・s.
1−ブロモブタンの代わりに1−ブロモプロパンを用い、合成例1の第6工程と同様の手法により、化合物(T−23)(4.33g、48%)を得た。
化合物(T−23)(4.33g)を原料として用い、合成例1の第7工程と同様の手法により、化合物(T−24)(3.69g、97%)を得た。
化合物(T−24)(3.69g)を原料として用い、合成例1の第8工程と同様の手法により、化合物(T−25)(3.85g、96%)を得た。
化合物(T−25)(3.85g)を原料として用い、合成例1の第9工程と同様の手法により、化合物(T−26)(2.86g、68%)を得た。
化合物(T−26)(2.86g)を原料として用い、合成例1の第10工程と同様の手法により、化合物(T−27)(2.51g、100%)を得た。
化合物(T−27)(2.51g)を原料として用い、合成例1の第11工程と同様の手法により、化合物(1−1−3)(1.62g、65%)を得た。
転移温度:C 0.8 SB 215 N 220 I.
上限温度(TNI)=176℃;誘電率異方性(Δε)=1.43;光学異方性(Δn)=0.084;粘度(η)=26.3mPa・s.
窒素雰囲気下、ジブロモジフルオロメタン(5.82g)、およびTHF(25.0ml)を反応器に入れ、−10℃に冷却した。そこへトリスジエチルアミノホスフィン(14.2g)のTHF(15.0ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ1時間撹拌した。次に化合物(T−12)(6.45g)のTHF(30.0ml)溶液をゆっくりと加え、10時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をヘプタンで抽出した。一緒にした1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(1−1−44)(4.73g;67%)を得た。
転移温度:C 33.4 SB 204 N 212 I.
上限温度(TNI)=164℃;誘電率異方性(Δε)=2.57;光学異方性(Δn)=0.077;粘度(η)=23.8mPa・s.
物性の比較
比較化合物として下記の化合物(S−1)、(S−2)、および(S−3)を選んだ。これらの化合物と本願化合物とを比較することによって、ターシクロヘキシル構造の末端に酸素含有基とアルケニル基の双方を併せ持つことの物性に与える効果を明確にすることが出来るからである。
転移温度:SB 220 I.
上限温度(TNI)=190℃;誘電率異方性(Δε)=−1.00;光学異方性(Δn)=0.087;粘度(η)=29.4mPa・s.
なお、測定試料は、5重量%の化合物(S−1)と95重量%の母液晶(A)とから調製した。通常の割合(15重量%:85重量%)では、スメクチック相が析出したからである。
転移温度:C 228 SB 232 I.
上限温度(TNI)=203℃;誘電率異方性(Δε)=0.900;光学異方性(Δn)=0.084;粘度(η)=58.0mPa・s.
なお、測定試料は、10重量%の化合物(S−2)と90重量%の母液晶(A)とから調製した。通常の割合(15重量%:85重量%)では、結晶が析出したからである。
転移温度:C 205 SB 206 I.
上限温度(TNI)=174℃;誘電率異方性(Δε)=3.30;光学異方性(Δn)=0.057;粘度(η)=45.5mPa・s.
なお、測定試料は、5重量%の化合物(S−3)と95重量%の母液晶(A)とから調製した。通常の割合(15重量%:85重量%)では、結晶が析出したからである。
低温相溶性の比較
化合物(No.1−1−2)と比較化合物(S−1)、(S−2)、および(S−3)の低温相溶性の比較を行った。なお低温相溶性は、「測定方法の(3)低温相溶性」に示した方法に従い、各化合物を母液晶(A)または母液晶(B)に加え、−20℃のフリーザー中に30日間保管して評価した。
化合物(1)は、上に記載した「2.化合物(1)の合成」および合成例に従って合成する。このような化合物の例として、以下に示す化合物(No.1−1−1)〜(No.1−1−60)、(No.1−2−1)〜(No.1−2−40)、(No.1−3−1)〜(No.1−3−17)、および(No.1−4−1)〜(No.1−4−3)を挙げることができる。
実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(2)から(15)とは異なる、その他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
1O−HHH−V (1−1−1) 5%
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 9%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHEB−F (6−10) 4%
5−HHEB−F (6−10) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
NI=101.3℃;η=19.9mPa・s;Δn=0.098;Δε=4.6.
2O−HHH−V (1−1−2) 4%
3−HB−CL (5−2) 13%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 30%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 24%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 3%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 5%
NI=71.5℃;η=19.1mPa・s;Δn=0.114;Δε=5.4.
3O−HHH−V (1−1−3) 3%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 10%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 16%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
NI=86.9℃;η=24.8mPa・s;Δn=0.113;Δε=5.7.
4O−HHH−V (1−1−4) 5%
5−HB−CL (5−2) 16%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
4−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
NI=114.6℃;η=19.2mPa・s;Δn=0.089;Δε=3.7.
4O−HHH−V (1−1−4) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 21%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 2%
1O1−HBBH−4 (4−1) 2%
1O1−HBBH−5 (4−1) 2%
NI=97.2℃;η=34.2mPa・s;Δn=0.113;Δε=8.8.
上記の組成物に化合物(Op−05)を0.25重量%の割合で添加したときのピッチは66.5μmであった。
4O−HHH−V1 (1−1−17) 5%
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 13%
3−HHEB−F (6−10) 8%
5−HHEB−F (6−10) 3%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
3−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
4−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 7%
2−HHB(F,F)−F (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
4O−HHH−V1 (1−1−17) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 6%
3−HB−C (8−1) 16%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 30%
3−HHB−1 (3−1) 4%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 8%
3−H2BTB−2 (3−17) 5%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
4O−HHH−2V (1−1−24) 4%
3−HB−CL (5−2) 6%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
4O−HHH−2V (1−1−24) 4%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 10%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 15%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 2%
5−HBB−F (6−22) 2%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
4O−HHH−2V1 (1−1−28) 5%
3−HH−V (2−1) 7%
3−HH−V1 (2−1) 3%
5−HB−CL (5−2) 9%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
4O−HHH−2V1 (1−1−28) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 2%
4O−HHHH−2V (1−2−11) 3%
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 7%
3−HHB−OCF3 (6−1) 7%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
4O−HHHVH−V (1−2−24) 3%
5−HB−CL (5−2) 17%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 2%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
3−HB−CL (5−2) 10%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 10%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 27%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 25%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 4%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 4%
NI=72.1℃;η=18.6mPa・s;Δn=0.112;Δε=5.3.
Claims (14)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルの少なくとも1つの−CH2−が−O−で置き換えられた基であり、この基において、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は炭素数2から10のアルケニルであり、この基において、二重結合を形成する炭素と結合する少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−OCH2−、−CH2O−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、または−(CH2)2−CH=CH−であり;
aおよびbは独立して、0または1である。 - 式(1)において、
R1は、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数1から9のアルコキシアルキル、炭素数2から9のアルケニルオキシ、または炭素数2から9のアルケニルオキシアルキルであり、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R2は炭素数2から10のアルケニルであり、この基において、二重結合を形成する炭素と結合する少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−OCH2−、または−CH2O−であり;
aおよびbは独立して、0または1である、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
式(3)において、
環B1、環B2、および環B3がすべて1,4−シクロヘキシレンである場合には、R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
式(4)において、
環B1、環B2、環B3、および環B4がすべて1,4−シクロヘキシレンである場合には、R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8または9に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項8から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された少なくとも1つの添加物をさらに含有する、請求項8から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項8から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
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