JPH0952851A - アルケニルシクロヘキサン誘導体および液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】特に広範囲な温度領域でネマチック相を示し、
大きな弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁を有し、かつ低粘性の液晶
性化合物を提供し、これを含む液晶組成物および該液晶
組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁ は炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２
〜１５のアルケニル基等を示し、Ｒ₂ は水素原子または
炭素数１〜１０のアルキル基を示し、ｍは０〜５を示
し、環Ａ₁，Ａ₂，Ａ₃ はそれぞれ独立して１, ４−シク
ロヘキシレン、シクロヘキセン−１，４−ジイル等を示
す。）で表されるアルケニルシクロヘキサン誘導体。 【効果】低粘性で、いずれも大きな弾性定数比（Ｋ₃₃／
Ｋ₁₁）を有し、低温下での他の液晶性化合物への相溶性
に優れた新規液晶性化合物を提供し、該化合物を用いる
ことにより、好適な物性を有する新たな液晶組成物を提
供することが可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶性化合物および
液晶組成物に関し、さらに詳しくはアルケニル基を有す
る三環系の新規な液晶性化合物、およびこれらを含有す
る液晶組成物さらにはこの液晶組成物を用いて構成した
液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶性化合物の特性である屈折率異方
性、誘電率異方性を利用した表示素子はこれまで多数作
られてきた。時計をはじめとして電卓、ワープロ、テレ
ビ等にその表示素子は広く利用され、需要も年々高くな
ってきている。液晶相は固体相と液体相の中間に位置
し、相はネマチック相、スメクチック相、コレステリッ
ク相に大別されている。中でもネマチック相を用いた表
示素子が最も広く利用されている。表示方式はこれまで
いくつかの方式が考案されてきたが、現在はねじれネマ
チック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型お
よび薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型の３種類が主流とな
っている。中でもＳＴＮ型は、単純マトリックス型駆動
の液晶ディスプレイとしては表示容量、応答速度、視野
角、階調性等といった多くの特性面で総合的に優れた方
式である。また、ＳＴＮ型はカラーディスプレイにおい
てもＴＦＴ型より安価であるという利点も有しているこ
とから広く利用されてきた。

【０００３】これらの表示方式で必要とされる液晶性化
合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示
し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、
さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくて
はならない。しかし、これらの条件を同時に満たす単一
の液晶物質は見いだされていない。そこで、数種類から
数十種類の液晶性化合物および必要により非液晶性化合
物を混合することで必要とされる特性を持つ液晶組成物
を調製し表示素子に使用しているのが現状である。

【０００４】液晶組成物は、表示素子が使用される条件
下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して極めて安
定で、また電場や電磁放射に対しても安定である上、混
合される化合物に対し化学的にも安定であることが必要
である。さらに、液晶組成物には、その屈折率異方性値
（△ｎ）、誘電率異方性値（△ε）、粘度（η）および
弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：
スプレイ弾性定数）等の諸物性値が表示方式や表示素子
の形状に依存して適当な値を取ることが必要とされる。
さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を
持つことが重要である。現在ディスプレイのカラー化や
ディスプレイの使用環境の多様化が進む状況において、
特に必要とされている諸物性は、ネマチック相の広範囲
の温度領域、大きな弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁、低粘性およ
び相互に良好な溶解性である。弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁
が大きくなるとしきい値電圧付近で透過率の変化が急峻
になり、高いコントラストの表示素子が得られる。ま
た、粘性が低くなると応答速度の速い表示素子が得られ
る。これら２つの物性の必要性はディスプレイのカラー
化から、またネマチック相の広範囲の温度領域の必要性
はディスプレイの使用環境の多様化からそれぞれ近年特
に課題となってきた。

【０００５】従来の高いＮＩ点をもち、低粘性である三
環系化合物として下記の化合物が開示されている。

【化８】 （ａ）は特開昭５７−１６５３２８号に記載の化合物 （ｂ）は特開平０５−２８６８７３号に記載の化合物 （ｃ）は J.Phys.(Paris).Suppl.,36,C1,379(1975).に
記載の化合物 （上記化合物においてＲ、Ｒ’はアルキル基を表す。）

【０００６】化合物（ａ）、（ｂ）とも両末端にアルキ
ル基を有する三環系の化合物であるが、化合物（ａ）は
ＮＩ点が低く、粘度が大きく、弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁も
小さく、また低温相溶性が良好とは言えない。さらに化
合物（ｂ）についても比較的低粘性ではあるが共役のジ
エンを側鎖内に有するため安定性に非常に乏しい。
（ｃ）は（ａ）と同様に弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁も小さ
く、また低温相溶性が特に良好とは言えない。また、弾
性定数比の大きいアルケニル基を持った液晶性化合物
は、特開昭５９−１７６２２１、特開昭６１−５６１３
７、特開昭６１−８３１３６、特表昭６３−５０２２８
４に開示されているが、いずれも低粘度、低温相溶性、
高いＮＩ点という特性を合わせて満足するものではな
い。これらの課題を克服すべく改善された特性を有する
液晶性化合物の開発が期待されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術の課題を克服するため、特に広範囲な温度領域でネ
マチック相を示し、大きな弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁を有
し、かつ低粘性の液晶性化合物を提供し、これを含む液
晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示
素子を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、以下に示
す発明によりこれらの課題を解決できることを見い出し
た。すなわち、本発明は、

【０００９】１．一般式（１）

【化９】 （式中、Ｒ₁ は炭素数１〜１５のアルキル基または炭素
数２〜１５のアルケニル基を示し、それらの基中の隣接
しない１つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂−）は−Ｏ−、
−Ｓ−、−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても良く、Ｒ
₂ は水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基を示
し、ｍは０〜５を示し、ｍが２以上の場合−（ＣＨ₂）
ｍ−中の１つのメチレン基（−ＣＨ₂−）が−Ｏ−で置
き換わっていてもよく、環Ａ₁，Ａ₂，Ａ₃ はそれぞれ独
立して６員環上の１つまたは２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−
または−Ｓ−で置換されていても良い１, ４−シクロヘ
キシレンまたはシクロヘキセン−１，４−ジイルを示
す）で表されるアルケニルシクロヘキサン誘導体。

【００１０】２．一般式（１）においてｍ＝０で表され
る１に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体。

【００１１】３．一般式（１）においてｍ＝２で表され
る１に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体。

【００１２】４．一般式（１）においてＲ₁ がアルケニ
ル基で表される２に記載のアルケニルシクロヘキサン誘
導体。

【００１３】５．一般式（１）においてＲ₁ がアルケニ
ル基で表される３に記載のアルケニルシクロヘキサン誘
導体。

【００１４】６．１から５のいずれかに記載のアルケニ
ルシクロヘキサン誘導体を少なくとも１種類含有する液
晶組成物。

【００１５】７．第一成分として、１から５のいずれか
に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体を少なくとも
１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）
および（４）

【化１０】 （式中、Ｒ₃は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ₁
はＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｈまた
はＣＦＨ₂を示し、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄は相互に独
立してＨまたはＦを示し、Ｚ₁およびＺ₂は相互に独立し
て−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示
し、ａは１または２を示す。）からなる群から選択され
る化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする
液晶組成物。

【００１６】８．第一成分として、１から５のいずれか
に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体を少なくとも
１種類含有し、第二成分として、一般式（５）、
（６）、（７）、（８）および（９）

【化１１】 （式中、Ｒ₄はＦ、炭素数１〜１０のアルキル基または
炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。該アルキル基ま
たはアルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ₂−）
は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよい
が、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換さ
れることはない。環Ａはトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５
−ジイル基または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
基を示し、環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン
基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−
ジイル基を示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ₃は−
（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ₅
およびＬ₆は相互に独立してＨまたはＦを示し、ｂおよ
びｃは相互に独立して０または１を示す。）

【化１２】 （式中、Ｒ₅は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ₇
はＨまたはＦを示し、ｄは０または１を示す。）

【化１３】 （式中、Ｒ₆は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環
Ｄおよび環Ｅは相互に独立してトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ
₄およびＺ₅は相互に独立して−ＣＯＯ−または共有結合
を示し、Ｚ₆は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ₈
およびＬ₉は相互に独立してＨまたはＦを示し、Ｘ₂は
Ｆ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂ＨまたはＣＦＨ
₂を示すが、Ｘ₂がＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｈ
またはＣＦＨ₂を示す場合はＬ₈およびＬ₉は共にＨを示
す。ｅ、ｆおよびｇは相互に独立して０または１を示
す。）

【化１４】 （式中、Ｒ₇およびＲ₈は相互に独立して炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−
ＣＨ₂−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されてい
てもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子
に置換されることはない。環Ｇはトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピリミ
ジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｈはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を
示し、Ｚ₇は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）
₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、
Ｚ₈は−ＣＯＯ−または共有結合を示す。）

【化１５】 （式中、Ｒ₉およびＲ₁₀は相互に独立して炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を
示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基
（−ＣＨ₂−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換され
ていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素
原子に置換されることはない。環Ｉはトランス−１，４
−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピ
リミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｊはトランス−
１，４−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原
子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基ま
たはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｋはトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェ
ニレン基を示し、Ｚ₉およびＺ₁₁は相互に独立して−Ｃ
ＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−または共有結合を示し、Ｚ₁₀は
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結
合を示し、ｈは０または１を示す。）からなる群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物。

【００１７】９．第一成分として、１から５のいずれか
に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体を少なくとも
１種類含有し、第二成分の一部分として、一般式
（２）、（３）および（４）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分
として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）および
（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有することを特徴とする液晶組成物。

【００１８】１０．６から９のいずれかに記載の液晶組
成物を使用した液晶表示素子。

【００１９】本発明の一般式（１）で示す液晶性化合物
は、分子内にアルケニル基を有する三環系の誘導体であ
ることを特徴とする。これらの液晶性化合物は、表示素
子が使用される条件下において物理的および化学的にも
極めて安定であることは勿論のこと、高いＮＩ点をもつ
ため高温側の使用限界温度を上げることが可能である。
さらに、大きな弾性定数比Ｋ₁₁／Ｋ₃₃、低粘性、低温下
でも液晶組成物への溶解性が良いといった特徴について
も特記すべきことである。また、分子構成要素のうち置
換基または側鎖の構造を適当に選ぶことで所望の物性値
を任意に調整することが可能である。よって、本発明の
化合物を液晶組成物の成分として用いた場合、良好な特
性を有する新規な液晶組成物を提供し得る。

【００２０】以下、式（１）で表される化合物のうち好
ましい態様として、下記一般式（１ａ）〜（１ｐ）に類
別される化合物を挙げることができる。ただし、一般式
（１ａ）〜（１ｐ）において、Ｒ₁₁は下記に示される
基、

【化１６】 （ｍは０〜５を表し、ｍが２以上のとき−（ＣＨ₂）ｍ
−中の１つのメチレン基（−ＣＨ₂−）が−Ｏ−に置き
換わっても良い）を表し、Ｃｙｃはトランス−１，４−
シクロヘキシレン基、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル基、Ｔｈｐはテトラヒドロピラン−２，
５−ジイル基、Ｄｉｔは１，３−ジチアン−２，５−ジ
イル基、Ｔｈｔはテラヒドロチオピラン−２，５−ジイ
ル基、Ｃｙｄはシクロヘキセン−１，４−ジイル基を表
すものとする。一般式（１）においてＡ₁、Ａ₂、Ａ₃ は
Ｃｙｃ、Ｄｉｏ、Ｔｈｐ、Ｄｉｔ、Ｔｈｔ、Ｃｙｄより
なる群から選ばれる環である場合が好ましいが、下記
（１ａ）〜（１ｐ）に示すように分子内に２つ以上のＤ
ｉｏ、Ｔｈｐ、Ｄｉｔ、Ｔｈｔを含まないものが好まし
い。

【００２１】 Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ａ） Ｒ₁−Ｄｉｏ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｂ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｃ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｄ） Ｒ₁−Ｔｈｐ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｅ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｔｈｐ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｆ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｔｈｐ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｇ） Ｒ₁−Ｄｉｔ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｈ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｄｉｔ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｉ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｄｉｔ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｊ） Ｒ₁−Ｔｈｔ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｋ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｔｈｔ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｌ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｔｈｔ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｍ） Ｒ₁−Ｃｙｄ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｎ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｃｙｄ−Ｃｙｃ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｏ） Ｒ₁−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｄ−Ｒ₁₁−Ｒ₂ （１ｐ）

【００２２】上述した式（１）で表される化合物中で、
Ｒ１の具体的な態様としては、炭素数１−１５のアルキ
ル基、炭素数２−１５のアルケニル基（更に具体的には
炭素数２−１５の１−アルケニル基、炭素数３−１５の
２−アルケニル基、炭素数４−１５の３−アルケニル
基）、炭素数１−１４のアルコキシ基、アルキルチオ
基、炭素数１−１４のアルコキシアルキル基、アルキル
チオアルキル基（更に具体的にはアルコキシメチル基、
２−アルコキシエチル基、アルキルチオメチル基、２−
アルキルチオエチル基）、炭素数１−１３のアルコキシ
アルコキシ基、アルキルチオアルキルチオ基、アルキル
チオアルコキシ基、アルコキシアルキルチオ基、（更に
具体的にはアルコキシメトキシ基、２−アルコキシエト
キシ基、アルキルチオメチルチオ基、２−アルキルチオ
エチルチオ基、アルキルチオメトキシ基、２−アルキル
チオエトキシ基、アルコキシメチルチオ基、２−アルコ
キシエチルチオ基）、炭素数２−１４のアルケニルオキ
シ基（更に具体的には炭素数３−１４の２−アルケニル
オキシ基、炭素数４−１４の３−アルケニルオキシ
基）、炭素数２−１６のアルキニル基（更に具体的には
炭素数２−１６の１−アルキニル基、炭素数３−１６の
２−アルキニル基、炭素数４−１６の３−アルキニル
基）、炭素数２−１５のアルカノイルオキシ基、アルカ
ノイルオキシアルキル基（更に具体的にはアルカノイル
オキシメチル基、２−アルカノイルオキシエチル基）、
が挙げられる。これらの基の中で好ましいものは、炭素
数１−１５のアルキル基、炭素数２−１５のアルケニル
基、炭素数１−１４のアルコキシ基、炭素数２−１４の
アルケニルオキシ基である。これらＲ₁の具体例を挙げ
ると、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ビニル基、３−ブ
テニル基、トランス−３−ペンテニル基、２−プロペニ
ル基、トランス−２−ブテニル基が特に好ましいもので
ある。

【００２３】Ｒ₂としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基が好ましい。Ｒ₁₁の中の−（ＣＨ₂）
ｍ−で示される部分としては、共有結合、−ＣＨ₂−、
−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₄−、−
（ＣＨ₂）₅−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｏ−Ｃ₂Ｈ₄−、−Ｏ
−Ｃ₃Ｈ₆−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ₂Ｈ₄−、−Ｃ₂Ｈ₄−Ｏ−
ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−が好ましい。

【００２４】また、上述した全ての化合物において、”
−Ｒ₁₁−Ｒ₂”は炭素数２から１５のアルケニル基（Ｒ
₁₁中のｍが２以上のときＲ₁₁中の任意の１つのメチレン
基（−ＣＨ₂−）が−Ｏ−によって置き換えられたもの
も好ましい化合物である。）であるが、その中で特に好
ましい基は、エテニル基、１−プロペニル基、１−ブテ
ニル基、３−ブテニル基、１−オキシ−３−ブテニル
基、１−ペンテニル基、３−ペンテニル基および１−オ
キシ−３−ペンテニル基である。

【００２５】前記した化合物のうち、特に式（１ａ）、
（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｆ）および（１
ｇ）で示される化合物が本発明の目的を達成する上で好
適例といえ、下記の式（１−１）から（１−１３）で表
される化合物を挙げることができる。

【００２６】

【化１７】

【化１８】 また、本発明の（１）式で表される化合物中の水素原子
が対応する重水素原子で置き換わっていても良い。

【００２７】本発明に係る液晶組成物は（１）で示され
る化合物の１種以上を０．１〜９９．９重量％の割合で
含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ま
しい。更に詳しくは、本発明により提供される液晶組成
物は、化合物（１）を少なくとも１つ含有する第一成分
に加え、液晶組成物の目的に応じて一般式（１）の他化
合物群あるいは一般式（２）〜（９）から任意に選択さ
れる化合物を混合する事により完成する。

【００２８】本発明により提供される液晶組成物は、一
般式（１）で示される液晶性化合物を少なくとも１種類
含む第一成分でもよいが、これに加え、第二成分として
既述の一般式（２）、（３）および（４）からなる群か
ら選ばれる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分
と称する）および／または一般式（５）、（６）、
（７）、（８）および（９）からなる群から選ばれる少
なくとも１種類の化合物（以下第二Ｂ成分と称する）を
混合したものが好ましく、さらに、しきい値電圧、液晶
相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘
度等を調整する目的で、公知の化合物を第三成分として
混合することもできる。

【００２９】上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）、
（３）および（４）に含まれる化合物の好適例として、
それぞれ（２−１）〜（２−１５）、（３−１）〜（３
−４８）および（４−１）〜（４−５５）を挙げること
ができる。

【００３０】

【化１９】

【００３１】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【００３２】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】 ただし、Ｒ₃は、前記と同一の意味を示す。

【００３３】これらの一般式（２）〜（４）で示される
化合物は、誘電率異方性値が正を示し、熱安定性や化学
的安定性が非常に優れている。該化合物の使用量は、液
晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適す
るが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４
０〜９５重量％である。

【００３４】次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式
（５）、（６）および（７）に含まれる化合物の好適例
として、それぞれ（５−１）〜（５−２４）、（６−
１）〜（６−３）および（７−１）〜（７−１７）を挙
げることができる。

【００３５】

【化２８】

【化２９】

【００３６】

【化３０】

【００３７】

【化３１】

【化３２】 ただし、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆は、前記と同一の意味を示す。

【００３８】これらの一般式（５）〜（７）で示される
化合物は、誘電率異方性値が正でその値が大きく、組成
物成分として特にしきい値電圧を小さくする目的で使用
される。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整およ
び液晶相温度範囲を広げる等の目的や、さらに急峻性を
改良する目的にも使用される。

【００３９】また第二Ｂ成分のうち、一般式（８）およ
び（９）に含まれる化合物の好適例として、それぞれ
（８−１）〜（８−８）および（９−１）〜（９−１
３）を挙げることができる。

【００４０】

【化３３】

【化３４】 ただし、Ｒ₇、Ｒ₈は、前記と同一の意味を示す。

【００４１】一般式（８）および（９）の化合物は、誘
電率異方性値が負かまたは若干正である化合物である。
一般式（８）の化合物は主として粘度低下および／また
は屈折率異方性値調整の目的で使用される。また、一般
式（９）の化合物は透明点を高くする等のネマチックレ
ンジを広げる目的および／または屈折率異方性値調整の
目的で使用される。

【００４２】一般式（５）〜（９）の化合物は、特にＳ
ＴＮ表示方式および通常のＴＮ表示方式用の液晶組成物
を調製する場合には、不可欠な化合物である。一般式
（５）〜（９）の化合物の使用量は、通常のＴＮ表示方
式およびＳＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合
には１〜９９重量％の範囲で任意に使用できるが、１０
〜９７重量％が、より好ましくは４０〜９５重量％が好
適である。また、その際には（２）〜（４）の化合物を
一部使用しても良い。

【００４３】本発明に係る液晶組成物をＴＦＴ液晶表示
素子に用いることによって、急峻性、視野角の改善がで
きる。また（１）式の化合物は低粘性化合物であるの
で、これを用いた液晶表示素子の応答速度は改善され極
めて大きい。本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。し
かし、液晶が溶解する有機溶媒に溶かし混合したのち、
減圧下溶媒を留去しても良い。

【００４４】また、本発明の液晶材料は、適当な添加物
によって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化さ
れる。このような添加物は当業者によく知られており、
文献等に詳細に記載されている。例えば、メロシアニン
系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、
キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系
等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モ−ド
用の液晶組成物として使用できる。あるいは、ネマチッ
ク液晶をマイクロカプセル化して作成したＮＣＡＰや液
晶中に三次元網目状高分子を作成したポリマ−ネットワ
−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマ−
分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物とし
ても使用できる。その他複屈折制御（ＥＣＢ）モ−ドや
動的散乱（ＤＳ）モ−ド用の液晶組成物としても使用で
きる。

【００４５】この様に調製される、本発明化合物を含有
するネマチック液晶組成物として以下に示すような組成
例を示すことができる。

【００４６】組成例１

【化３５】

【００４７】組成例２

【化３６】

【００４８】組成例３

【化３７】

【００４９】組成例４

【化３８】

【００５０】組成例５

【化３９】

【００５１】組成例６

【化４０】

【化４１】

【００５２】組成例７

【化４２】

【００５３】組成例８

【化４３】

【化４４】

【００５４】組成例９

【化４５】

【００５５】組成例１０

【化４６】

【００５６】組成例１１

【化４７】

【００５７】本発明の一般式（１）で示されるアルケニ
ルシクロヘキサン誘導体は以下の方法で製造するのが好
適である。すなわち化合物（１−１〜５）、（１−８〜
１１）についてはウィティッヒ反応を用いる公知の方
法、例えばORGANIC REACTIONSVol.14, Chap.3, P.270
等に記載の方法に従い、下記により製造することができ
る。

【化４８】

【００５８】テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略
す）、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒中でナトリ
ウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキシド（以下ｔ−
ＢｕＯＫと略す）やｎ−ブチルリチウム等の塩基の存在
下、アルキルトリフェニルホスホニウムハライドとアル
デヒド誘導体（１０）とを反応させる。この反応は、−
２０〜０℃、不活性ガス気流中で行うことが好ましい。
次いで、ベンゼンスルフィン酸またはｐ−トルエンスル
フィン酸を作用させることで（１）を製造できる。

【００５９】上記反応操作においてアルデヒド誘導体
（１０）は以下の操作で製造できる。

【化４９】 すなわちＴＨＦあるいはジエチルエーテル等エーテル系
溶媒中ナトリウムアルコラートあるいはアルキルリチウ
ム等の塩基の存在下メトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムクロリドを作用させることでイリドを調製し、さ
らにシクロヘキサノン誘導体（１１）を反応させること
で（１２）を製造する。（１２）は塩酸、硫酸などの鉱
酸、ギ酸、酢酸などの有機酸を作用させることで式（１
０）ｍ＝０のアルデヒド誘導体（１０−１）が得られ
る。

【００６０】また、ジエチルホスフィノ酢酸エチルおよ
び［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］
トリフェニルホスホニウムブロミドから上記と同様の塩
基を作用させ調製したイリドに（１１）を作用させ、そ
れぞれ（１３）および（１５）を製造する。（１３）は
パラジウム炭素触媒存在下水素還元により（１４）と
し、さらにジイソブチルアルミニウムヒドリド（以下Ｄ
ＩＢＡＬと略す）にて還元することで式（１０）ｍ＝１
のアルデヒド体（１０−３）を製造できる。また（１
５）をパラジウム炭素触媒存在下水素還元し（１６）と
し、さらに塩酸、硫酸等の鉱酸、ギ酸、酢酸などの有機
酸を作用させることで式（１０）ｍ＝２のアルデヒド誘
導体（１０−２）が製造できる。ｍ＝０〜２以外のアル
デヒド誘導体（１０）についてもアルデヒド誘導体（１
０−１〜３）を原料として上記操作の繰り返し、組み合
わせで製造できる。

【００６１】また化合物（１−６）、（１−７）は以下
の操作で製造できる。

【化５０】 すなわちアルデヒド誘導体（１７）に塩酸、硫酸等の鉱
酸、ギ酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸存
在下、プロピレングリコール誘導体（１８）を作用させ
ることで化合物（１−６）が得られる。同様に（１９）
と（２０）から化合物（１−７）が製造できる。

【００６２】また化合物（１−１２）、（１−１３）は
以下の操作で製造できる。

【化５１】 すなわち、COMPREHENSIVE HETEROCYCLIC CHEMISTRY Vo
l.3, P.647 および特開昭５９−１６４７８８号等記載
の公知の方法によって得られるテトラヒドロピラン誘導
体（２１）、（２３）からウィティッヒ反応を繰り返し
操作することにより化合物（１−１２）、（１−１３）
を製造することができる。

【００６３】またＲ₁がアルケニル基である化合物は以
下の操作にて製造することができる。

【化５２】 すなわち、シクロヘキサノン誘導体（２５）（特開平６
−２４７８８６号に記載）にグリニャール試薬（２６）
を作用し、次いで塩酸、硫酸等の鉱酸あるいは、酢酸、
ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸を作用し（２７）
を製造する。（２７）はラネーニッケル、パラジウム、
ロジウムあるいは白金系触媒等の存在下水素還元を行い
（２８）とする。（２８）は前記（１０）製造の場合と
同様の操作でアルデヒド誘導体（２９）としたのち、塩
基存在下アルキルトリフェニルホスホニウムハライドよ
り調製したイリドを作用させることにより（３０）が製
造できる（式中、Ｒ₁₂は水素原子または炭素数１３−ｎ
のアルキル基であり、ｎ＝０〜１３である。）。（３
０）に三臭化ホウ素を作用させ脱メチル化したのち、ア
ルコール体をジョーンズ試薬、次亜塩素酸ナトリウム等
適当な酸化剤で処理し（３１）を製造する。（３１）は
前記（１０）製造の場合と同様の操作でアルデヒド誘導
体（３２）とし、さらに塩基存在下アルキルトリフェニ
ルホスホニウムハライドより調製したイリド作用させる
ことで（３３）に誘導できる。また別途合成方法として
次に示す操作で製造することもできる。（２８）をウィ
ティッヒ反応から（３４）に誘導後、酸化剤で処理しカ
ルボン酸誘導体（３５）を製造する。（３５）をメチル
エステル体に変換後、（３０）から（３１）の製造と同
様に、脱メチル化および酸化剤で処理することで（３
８）を製造できる。（３８）からウィティッヒ反応によ
り（３９）を製造し、さらにＤＩＢＡＬにて還元し（４
０）に誘導後ウィティッヒ反応により（３３）が製造す
ることができる。

【００６４】また他の１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル基、１，３−ジチアン−２，５−ジイル基等のヘテ
ロ環を有する化合物についても上述と同様の方法で製造
することができる。

【化５３】 アルキル鎖中にエーテル結合を有する化合物は以下の方
法で製造できる。アルデヒド誘導体（１０）を水素化リ
チウムアルミニウム、水素化ほう素ナトリウム等で還元
して得られたアルコール誘導体（４１）をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）、ＴＨＦ等極性
溶媒中、水素化ナトリウム等でアルコラートとし、次い
で該アルコラートとアルケニルハライドを反応させる。
得られた中間体を異性化し（１）を得ることができる。

【化５４】

【００６５】このようにして得られる本発明の液晶性化
合物（１）は、いずれも大きな弾性定数比（Ｋ₃₃／
Ｋ₁₁）を示し、低粘性でありかつ広い温度範囲でネマチ
ック相を示す。その上、他の種々の液晶材料と容易に混
合し、かつ低温下でも溶解性が良好であるため、ネマチ
ック液晶組成物、特にＳＴＮ型表示方式に適したネマチ
ック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。

【００６６】

【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例によりなんら制限され
るものではない。なお、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（以下、¹Ｈ−ＮＭＲと略す。）、質量スペクト
ル（以下、ＭＳと略す。）、等で確認した。実施例中、
ＮＭＲにおいてｄは二重線、ｍは多重線、Ｊはカップリ
ング定数を表す。ＭＳにおいてＭ⁺は分子イオンピーク
を表す。Ｃｒは結晶相を、Ｓ_BはスメクチックＢ相を、
Ｎはネマチック相を、Ｉｓｏは等方性液体相を示し、相
転移温度の単位は全て℃である。

【００６７】（実施例１）１−エテニル−トランス−４
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）シクロヘキサン（（１）式に
おいて、Ｒ₁がＣ₃Ｈ₇、環Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃がトランス−
１，４−シクロヘキシレン基、ｍが０、Ｒ₂がＨである
化合物（Ｎｏ．１））の製造

【００６８】メチルトリフェニルホスホニウムヨージド
８．６６グラム（２１．４ミリモル）とＴＨＦ７０ミリ
リットルの混合物を−５０℃に冷却した。この混合物に
ｔ−ＢｕＯＫ２．６６グラム（２３．５ミリモル）を加
え１時間攪拌した。この混合物にトランス−４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）シクロヘキシルカルバルデヒド５．４
６グラム（１７．１ミリモル）のＴＨＦ１００ミリリッ
トル溶液を−５０℃以下を保ち滴下した。滴下後、反応
温度を徐々に室温まで昇温し、さらに５時間攪拌した。
反応物に水５０ミリリットルを加え反応を終了させた
後、トルエン３００ミリリットルで抽出した。有機層を
水１００ミリリットルで３回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）
に付し、粗製の１−エテニル−トランス−４−（トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）シクロヘキサンを得た。このものを、ヘ
プタンから再結晶し、標題化合物２．５６グラム（収率
４７．２％）を得た。 相転移温度：Ｃｒ 室温以下 Ｓ_B ２３２．０ Ｉｓ
ｏ ＮＭＲ：δ＝０．４５〜２．２０（３７Ｈ，ｍ），４．
８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．２，０．６Ｈ
ｚ），４．９３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１６．２，２．
２，０．９Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１
６．２，１０．８，６．３Ｈｚ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３１６（Ｍ⁺）

【００６９】（実施例２）１−（（Ｅ）−１−プロペニ
ル）−トランス−４−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘ
キサン（（１）式において、Ｒ₁がＣ₃Ｈ₇、環Ａ₁、
Ａ₂、Ａ₃がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、ｍ
が０、Ｒ₂がＣＨ₃である化合物（Ｎｏ．６５））の製造

【００７０】エチルトリフェニルホスホニウムブロミド
７．２８グラム（１９．６ミリモル）とＴＨＦ７０ミリ
リットルの混合物を−５０℃に冷却した。この混合物に
ｔ−ＢｕＯＫ２．４２グラム（２１．６ミリモル）を加
え１時間攪拌した。この混合物にトランス−４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）シクロヘキシルカルバルデヒド５．０
０グラム（１５．７ミリモル）のＴＨＦ１００ミリリッ
トル溶液を−５０℃以下を保ち滴下した。滴下後、反応
温度を徐々に室温まで昇温しさらに５時間攪拌した。反
応物に水５０ミリリットルを加え反応を終了させた後、
トルエン３００ミリリットルで抽出した。有機層を水で
３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
で溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘプタン）に付し、粗製の１−（１
−プロペニル）−トランス−４−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキサン２．７０グラムを得た。

【００７１】この粗生成物２．７０グラム（８．１７ミ
リモル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物
２．４５グラム（１２．３ミリモル）、６Ｎ塩酸２．０
ミリリットル（１２．３ミリモル）およびトルエン／エ
タノール（１／１）混合溶媒２０ミリリットルと混合
し、１６時間加熱還流させた。室温まで冷却後、反応物
に水５０ミリリットルを加え、トルエン１５０ミリリッ
トルで抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で
３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）に付し、粗
製の１−（（Ｅ）−１−プロペニル）−トランス−４−
（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）シクロヘキサン２．３２グラム
を得た。このものを、酢酸エチル／ヘプタン（３／７）
混合溶媒から再結晶し、標題化合物２．１６グラム（収
率４１．６％）を得た。 ＭＳ：ｍ／ｅ＝３３０（Ｍ⁺）

【００７２】（実施例３）１−（２−プロペニルオキ
シ）−トランス−４−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘ
キサン（（１）式において、Ｒ₁がＣ₃Ｈ₇、環Ａ₁、
Ａ₂、Ａ₃がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
（ＣＨ₂）_mがＯＣＨ₂、Ｒ₂がＨである化合物（Ｎｏ．２
０６））の製造

【００７３】トランス−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シ
クロヘキサノール１０．０グラム（３３．１ミリモル）
のＤＭＦ１００ミリリットル溶液を室温において攪拌し
ながらＮａＨ１．１９グラム（４９．６ミリモル）のＤ
ＭＦ１０ミリリットル懸濁溶液を滴下した。滴下後、２
時間攪拌し、反応混合物の温度を徐々に８０℃付近まで
上昇させ、１−ブロモ−３−プロペン４．８０グラム
（３９．７ミリモル）のＤＭＦ２０ミリリットル溶液を
滴下し、滴下後同温度で５時間加熱攪拌した。反応溶液
を室温まで冷却後、氷水に反応物を加え、トルエン５０
０ミリリットルで抽出した。有機層を水で３回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し
た。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：トルエン）に付し、粗製の１−（２−プロペニル
オキシ）−トランス−４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シク
ロヘキサンを得た。このものを、ヘプタンから再結晶
し、標題化合物５．７４グラム（収率５０．１％）を得
た。 ＭＳ：ｍ／ｅ＝３４６（Ｍ⁺）

【００７４】（実施例４）１−（（Ｅ）−２−ブテニル
オキシ）−トランス−４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シク
ロヘキサン（（１）式において、Ｒ₁がＣ₃Ｈ₇、環Ａ₁、
Ａ₂、Ａ₃がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
（ＣＨ₂）_mがＯＣＨ₂、Ｒ₂がＣＨ₃である化合物（Ｎ
ｏ．２７９））の製造

【００７５】トランス−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シ
クロヘキサノール１０．０グラム（３３．１ミリモル）
のＤＭＦ１００ミリリットル溶液を室温にて攪拌しなが
らＮａＨ１．１９グラム（４９．６ミリモル）のＤＭＦ
１０ミリリットル懸濁溶液を滴下した。滴下後、２時間
攪拌した。反応混合物の温度を徐々に８０℃付近まで上
昇させ、１−ブロモ−２−ブテン５．３５グラム（３
９．７ミリモル）のＤＭＦ２０ミリリットル溶液を滴下
し、滴下後同温度で５時間加熱攪拌した。反応溶液を室
温まで冷却後、氷水に反応物を加え、トルエン５００ミ
リリットルで抽出した。有機層を水で３回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：トルエン）に付し、粗製の１−（２−ブテニルオキ
シ）−トランス−４−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘ
キサン５．９６グラムを得た。

【００７６】この粗生成物５．９６グラム（１６．５ミ
リモル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物
４．９６グラム（２４．８ミリモル）、６Ｎ塩酸４．１
ミリリットル（２４．８ミリモル）およびトルエン／エ
タノール（１／１）混合溶媒４０ミリリットルと混合
し、次いで１６時間加熱還流させた。反応終了後、反応
物に水１００ミリリットルを加え、トルエン３００ミリ
リットルで抽出した。有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶
液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）に付し、
粗製の１−（（Ｅ）−２−ブテニルオキシ）−トランス
−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキサン４．８９
グラムを得た。このものを、酢酸エチル／ヘプタン（３
／７）混合溶媒から再結晶し、標題化合物４．４０グラ
ム（収率３６．９％）を得た。 ＭＳ：ｍ／ｅ＝３６０（Ｍ⁺）

【００７７】（実施例５）１−エテニル−トランス−４
−（トランス−４−（トランス−４−エテニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）シクロヘキサン（（１）式に
おいて、Ｒ₁がＣＨ₂＝ＣＨ、環Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃がトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基、ｍが０、Ｒ₂がＨで
ある化合物（Ｎｏ．４１９））の製造

【００７８】メチルトリフェニルホスホニウムヨージド
３０．２グラム（７４．７ミリモル）とＴＨＦ４００ミ
リリットルの混合物を−５０℃に冷却し、この混合物に
ｔ−ＢｕＯＫ９．２３グラム（８２．２ミリモル）を加
え１時間攪拌した。この混合物にトランス−４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−ホルミルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエス
テル２０．０グラム（５９．８ミリモル）のＴＨＦ５０
０ミリリットル溶液を−５０℃以下を保ち滴下した。滴
下後、反応温度を徐々に室温まで昇温した。反応物に水
３００ミリリットルを加え、トルエン１０００ミリリッ
トルで抽出し、有機層を水で３回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタ
ン）に付し、粗製のトランス−４−（トランス−４−
（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル９．９
０グラムを得た。

【００７９】この粗生成物９．９０グラム（２９．８ミ
リモル）のＴＨＦ１００ミリリットル溶液を−５０℃に
冷却し攪拌する。この溶液にＤＩＢＡＬのＴＨＦ１．０
Ｍ溶液３５．８ミリリットルを−５０℃以下を保つよう
に滴下した。同温度で５時間攪拌した後、反応物にメタ
ノール３０ミリリットルを加え、混合物をセライト濾過
し、濾液をトルエン１５０ミリリットルで抽出した。有
機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒を留去した。残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル
（３／７）の混合液）に付し、粗製のトランス−４−
（トランス−４−（トランス−４−エテニルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）シクロヘキシルカルバルデヒド
を得た。このものを、酢酸エチル／ヘプタン（２／３）
の混合溶媒から再結晶し、精製物８．１１グラムを得
た。

【００８０】メチルトリフェニルホスホニウムヨージド
１３．５グラム（３３．５ミリモル）とＴＨＦ２００ミ
リリットルの混合物を−５０℃に冷却し、この混合物に
ｔ−ＢｕＯＫ４．１３グラム（３６．８ミリモル）を加
え１時間攪拌した。この混合物にトランス−４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）シクロヘキシルカルバアルデヒド８．
１１グラム（２６．８ミリモル）のＴＨＦ２５０ミリリ
ットル溶液を−５０℃以下を保ち滴下し、滴下後、反応
物の温度を徐々に室温まで昇温した。反応物に水１５０
ミリリットルを加え、次いでトルエン５００ミリリット
ルで抽出後、有機層を水で３回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタ
ン）に付し、粗製の１−エテニル−トランス−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−エテニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキサン４．１２グラムを
得た。このものをヘプタンから再結晶し、標題化合物
２．９９グラム（収率１６．７％）を得た。 ＭＳ：ｍ／ｅ＝３００（Ｍ⁺）

【００８１】（実施例６）１−エテニル−トランス−４
−（トランス−４−（トランス−４−（（Ｅ）−３−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘ
キサン（（１）式において、Ｒ₁がＣＨ₃ＣＨ＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ₂）₂、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃がトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基、ｍが０、Ｒ₂がＨである化合物（Ｎｏ．４
７３））の製造

【００８２】エチルトリフェニルホスホニウムブロミド
４５．４グラム（１２２ミリモル）とＴＨＦ６００ミリ
リットルの混合物を−５０℃に冷却し、この混合物にｔ
−ＢｕＯＫ１５．１グラム（１３５ミリモル）を加え１
時間攪拌した。次いでこの混合物にトランス−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−（２−ホルミルエチル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸メチルエステル３０．０グラム（９７．９ミリモ
ル）のＴＨＦ７５０ミリリットル溶液を−５０℃以下を
保つように滴下した。滴下後、反応温度を徐々に室温ま
で昇温した。反応物に水４５０ミリリットルを加え、次
いでトルエン１５００ミリリットルで抽出後、得られた
有機層を水で３回洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）に
付し、粗製のトランス−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル１
６．９グラムを得た。

【００８３】この粗生成物１６．９グラム（４５．１ミ
リモル）のＴＨＦ１５０ミリリットル溶液を−５０℃に
冷却し攪拌しながらＤＩＢＡＬのＴＨＦ１．０Ｍ溶液５
４．１ミリリットルを−５０℃以下を保ち滴下した。同
温度で５時間攪拌後、反応物にメタノール４５ミリリッ
トルを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエン
２５０ミリリットルで抽出した。有機層を水で３回洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を
留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル（３／７）の混合
液）に付し、粗製のトランス−４−（トランス−４−
（トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル）シクロヘキシルカルバルデヒドを得
た。このものを、酢酸エチル／ヘプタン（２／３）の混
合溶媒から再結晶し、精製物１４．３グラムを得た。

【００８４】次に、メチルトリフェニルホスホニウムヨ
ージド２１．０グラム（５１．９ミリモル）とＴＨＦ３
００ミリリットルの混合物を−５０℃に冷却後、この混
合物にｔ−ＢｕＯＫ６．４０グラム（５７．１ミリモ
ル）を加え１時間攪拌した。この混合物にトランス−４
−（トランス−４−（トランス−４−（３−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
カルバルデヒド１４．３グラム（４１．５ミリモル）の
ＴＨＦ４００ミリリットル溶液を−５０℃以下を保ち滴
下し、滴下後、反応温度を徐々に室温まで昇温した。反
応物に水２５０ミリリットルを加え、トルエン７５０ミ
リリットルで抽出後、有機層を水で３回洗浄し、次いで
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘプタン）に付し、粗製の１−エテニル−トラン
ス−４−（トランス−４−（トランス−４−（３−ペン
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキ
サン６．９２グラムを得た。

【００８５】この粗生成物６．９２グラム（２０．２ミ
リモル）をベンゼンスルフィン酸ナトリウム２水和物１
２．１グラム（６０．５ミリモル）、６Ｎ塩酸１０．１
ミリリットル（６０．５ミリモル）およびトルエン／エ
タノール（１／１）混合溶媒１００ミリリットルと混合
し、次いで１６時間加熱還流させた。反応終了後、反応
物に水２００ミリリットルを加え、トルエン６００ミリ
リットルで抽出後、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液
で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）に付し、粗
製の１−エテニル−トランス−４−（トランス−４−
（トランス−４−（（Ｅ）−３−ペンテニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）シクロヘキサン５．７１グラ
ムを得た。このものを、酢酸エチル／ヘプタン（３／
７）混合溶媒から再結晶し、標題化合物４．４７グラム
（収率１４．５％）を得た。 ＭＳ：ｍ／ｅ＝３４２（Ｍ⁺）

【００８６】（実施例７）２−（（Ｅ）−３−ペンテニ
ル）−５−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ジオキサ
ン（（１）式において、Ｒ₁がＣ₃Ｈ₇、Ａ₁、Ａ₂がトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基、Ａ₃が１，３−ジ
オキサン、ｍが２、Ｒ₂がＣＨ₃である化合物（Ｎｏ．１
２７））の製造

【００８７】トルエン５００ミリリットルにトランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルカルバアルデヒド２０．００グラム（８４．６
ミリモル）、２−（（Ｅ）−３−ペンテニル）−１，３
−プロピレングリコール１８．３０グラム（１２７ミリ
モル）および硫酸４．１５グラム（４．２３ミリモル）
を加え、共沸脱水を行いながら３時間加熱還流した。放
冷後、飽和炭酸ナトリウム水溶液で３回、水で３回洗浄
した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。減圧下溶媒
を留去し、粗製の２−（（Ｅ）−３−ペンテニル）−５
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ジオキサンを得
た。このものを、ヘプタンから再結晶し、標題化合物２
０．５グラム（収率６６．７％）を得た。 ＭＳ：ｍ／ｅ＝３６２（Ｍ⁺）

【００８８】（実施例８）１−（３−ブテニル）−トラ
ンス−４−（トランス−４−（トランス−４−エテニル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキサン
（（１）式においてＲ₁がエテニル基、環Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃
がトランス−１，４−シクロヘキシレン基、ｍが２、Ｒ
₂がＨである化合物（Ｎｏ．４２１））の製造。

【００８９】２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エ
チルトリフェニルホスホニウムブロミド６４５グラム
（１４２０ミリモル）とＴＨＦ６．５リットルの混合物
を−５０℃に冷却した。この混合物にｔ−ＢｕＯＫ１４
７グラム（１３１０ミリモル）を加え１時間攪拌した。
この混合物にトランス−４−（トランス−４−（４−オ
キソシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸メチル３５０グラム（１０９０ミリモル）の
ＴＨＦ３．０リットル溶液を−５０℃以下を保ちながら
滴下した。滴下後、反応温度を徐々に室温まで昇温し、
さらに５時間攪拌した。反応物に水１．０リットルを加
え反応を終了させた後、セライト濾過し、減圧下で溶媒
を溜去し、トルエン３．０リットルで抽出した。有機層
を水１．０リットルで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下で溶媒を溜去し、残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／
トルエン（３／１７）の混合液）に付し、粗製のトラン
ス−４−（トランス−４−（４−（２−（１，３−ジオ
キサン−２−イル）エテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチル３２８グラ
ムを得た。

【００９０】この粗生成物３２８グラム（７８４ミリモ
ル）をトルエン／ソルミックス（１／１）混合溶媒３．
０リットルに溶解し、５ｗｔ％−パラジウム／炭素触媒
１６．４グラムを加え水素圧１〜２Ｋｇ／ｃｍ²条件
下、室温で６時間攪拌した。触媒を濾別後、減圧下で溶
媒を溜去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：酢酸エチル）に付し、さらに酢酸エチル
／トルエン（７／１）の混合液から再結晶することによ
り、トランス−４−（トランス−４−（４−（２−
（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチ
ル１４０グラムを得た。

【００９１】トランス−４−（トランス−４−（４−
（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸メチル１４０グラム（３３３ミリモル）をトルエン
１．５リットルに溶解し、蟻酸１５３グラム（３３３０
ミリモル）を加え、１時間加熱還流した。この反応溶液
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ミリリットルで
３回、水７５０ミリリットルで３回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を溜去し、粗製の
トランス−４−（トランス−４−（トランス−４−（２
−ホルミルエチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸メチル９０．０グラムを得
た。

【００９２】メチルトリフェニルホスホニウムヨージド
１３０グラム（３２２ミリモル）とＴＨＦ１．３リット
ルの混合物を−５０℃に冷却した。この混合物にｔ−Ｂ
ｕＯＫ３３．４グラム（１１０ミリモル）を加え１時間
攪拌した。この混合物に粗製のトランス−４−（トラン
ス−４−（トランス−４−（２−ホルミルエチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸メチル９０．０グラム（２４８ミリモル）のＴＨＦ９
００ミリリットル溶液を−５０℃以下を保ち滴下した。
滴下後、反応温度を徐々に室温まで昇温し、さらに５時
間攪拌した。反応物に水５００ミリリットルを加え反応
を終了させた後、セライト濾過し、減圧下で溶媒を溜去
し、トルエン１．０リットルで抽出した。有機層を水５
００ミリリットルで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧下で溶媒を溜去し、残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）に付
し、粗製のトランス−４−（トランス−４−（トランス
−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸メチル４０．０グラムを
得た。

【００９３】この粗生成物４０．０グラム（１１０ミリ
モル）をトルエン１．５リットルに溶解し、−５０℃に
冷却した。この混合物にＤＩＢＡＬ（１．０Ｍトルエン
溶液）１１１ミリリットル（１１１ミリモル）を−５０
℃以下を保ち滴下し、同温度で３時間攪拌した。反応物
に水５００ミリリットルを加え反応を終了させた後、セ
ライト濾過し、有機層を水５００ミリリットルで３回洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒
を溜去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：クロロホルム）に付し、粗製のトランス−
４−（トランス−４−（４−（２−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシルカルバ
ルデヒド２７．６グラムを得た。

【００９４】メチルトリフェニルホスホニウムヨージド
４３．９グラム（１０９ミリモル）とＴＨＦ５００ミリ
リットルの混合物を−５０℃に冷却した。この混合物に
ｔ−ＢｕＯＫ１１．２グラム（１００ミリモル）を加え
１時間攪拌した。この混合物に粗製のトランス−４−
（トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シ
クロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシルカルバ
ルデヒド２７．６グラム（８３．５ミリモル）のＴＨＦ
３００ミリリットル溶液を−５０℃以下を保ち滴下し
た。滴下後、反応温度を徐々に室温まで昇温し、さらに
５時間攪拌した。反応物に水３００ミリリットルを加え
反応を終了させた後、セライト濾過し、減圧下で溶媒を
溜去し、トルエン７００ミリリットルで抽出した。有機
層を水３００ミリリットルで３回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を溜去し、残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタ
ン）に付し、粗製の１−（３−ブテニル）−トランス−
４−（トランス−４−（トランス−４−エテニルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキサンを得た。こ
のものをヘプタン／エタノールの混合液から再結晶し、
標題化合物８．００グラム（収率２．２３％）を得た。 相転移温度（℃）：Ｃｒ 室温以下 Ｓ_B ２２１．３
Ｉｓｏ ＮＭＲ：δ＝０．４０〜２．２５（３４Ｈ，ｍ），４．
７０〜５．２５（４Ｈ，ｍ），５．５０〜６．１５（２
Ｈ，ｍ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３２８（Ｍ⁺）

【００９５】実施例１〜８の方法に準じ次の化合物が製
造できる。

【００９６】

【化５５】

【００９７】

【化５６】

【００９８】

【化５７】

【００９９】

【化５８】

【０１００】

【化５９】

【０１０１】

【化６０】

【０１０２】

【化６１】

【０１０３】

【化６２】

【０１０４】

【化６３】

【０１０５】

【化６４】

【０１０６】

【化６５】

【０１０７】

【化６６】

【０１０８】

【化６７】

【０１０９】

【化６８】

【０１１０】

【化６９】

【０１１１】

【化７０】

【０１１２】

【化７１】

【０１１３】

【化７２】

【０１１４】

【化７３】

【０１１５】

【化７４】

【０１１６】

【化７５】

【０１１７】

【化７６】

【０１１８】

【化７７】

【０１１９】

【化７８】

【０１２０】

【化７９】

【０１２１】

【化８０】

【０１２２】（実施例８（使用例１））４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４
％（重量、以下同じ） ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ３６％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ２５％ ４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル １５％ からなるネマチック液晶組成物の透明点（Ｃｐ.）は７
２．４℃であった。この液晶組成物をセル厚９μｍのＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい値電圧（Ｖ_th）は１．７８Ｖ，誘電率異方性値
（△ε）は１１．０、屈折率異方性値（△ｎ）は０．１
３７、また２０℃における粘度（η₂₀）は２７．０ｍＰ
ａ・ｓであった。この液晶組成物を母液晶とし、その８
５部に実施例１に示した１−エテニル−トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルシクロヘキサン（化合物番号１）１５部を混合し、
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ.：８５．５℃、
Ｖ_th：２．０３Ｖ、△ε：１０．２、△ｎ：０．０９
０、η₂₀：２５．９ｍＰａ・ｓであった。また、この組
成物を−２０℃のフリーザーに４０日間放置したが結晶
もしくはＳ_B相は認められなかった。

【０１２３】本発明の比較化合物として従来の技術の項
に示した（ａ）、（ｃ）式で表されるもののうちＲ＝Ｃ
₃Ｈ₇、Ｒ'＝ＣＨ₃である化合物を取り上げ特許記載の実
施例に従い合成し、実施例８に示した液晶組成物を母液
晶として（ａ）はその８５部に１５部を混合し、（ｃ）
は相溶性が悪いため９５部に５部混合し物性値を測定し
た。実施例８の結果とあわせて物性値を表１に示す。

【０１２４】

【表１】

【０１２５】表から本発明化合物はアルキル基を両側鎖
に有する同３環系化合物（ａ−１）（特公昭６２−３９
１３６号記載）と比較し、ほぼ同等の粘度を示しながら
透明点は９２．１℃と（ａ−１）より約８％も高く、さ
らに弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁についても約３３％も高い値
を有することが判る。また、本発明化合物と同一の骨格
構造を有する（ｃ−１）の場合、上記母液晶に対し５％
しか溶解せず、本発明化合物と比較し著しく相溶性に劣
るばかりか、粘度においても約６％高い値を有すること
が判る。以上のことから本発明化合物が従来の化合物に
比較し改善された特性を有することが判る。

【０１２６】さらに、以下の使用例２〜１８に本発明の
化合物を含有する液晶組成物を挙げることができる。た
だし以下の記載においては、液晶組成物の成分となる各
化合物を「表２」に示す規則にしたがって略記する。

【表２】

【０１２７】 使用例２ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ３．０％ １Ｖ２−ＨＨＨ−Ｖ （No.473） ３．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ６．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ Ｔ_NI＝９０．４（℃） η＝１４．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５４ Δε＝７．３ Ｖ_th＝２．０８（Ｖ）

【０１２８】 使用例３ ３−ＨＨＨ−２Ｖ (No.7) ４．０％ Ｖ−ＨＨＨ−２Ｖ （No.421） ４．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ Ｔ_NI＝９０．８（℃） η＝２０．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４８ Δε＝９．４ Ｖ_th＝１．９１（Ｖ）

【０１２９】 使用例４ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ５．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ Ｔ_NI＝９０．１（℃） η＝８５．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４２ Δε＝３０．９ Ｖ_th＝０．８７（Ｖ）

【０１３０】 使用例５ Ｖ−ＨＨＨ−２Ｖ （No.421） ４．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ３．０％ ３−ＰｙＢ−２ ３．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ Ｔ_NI＝９４．２（℃） η＝３４．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．２０１ Δε＝６．４ Ｖ_th＝２．２７（Ｖ）

【０１３１】 使用例６ ３−ＤＨＨ−Ｖ （No.16） ３．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ Ｔ_NI＝６７．４（℃） η＝３６．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１７ Δε＝１１．０ Ｖ_th＝１．３５（Ｖ）

【０１３２】 使用例７ ３−ＨＨＣｈ−Ｖ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２１．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ Ｔ_NI＝７８．０（℃） η＝１８．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１３９ Δε＝８．４ Ｖ_th＝１．７０（Ｖ）

【０１３３】 使用例８ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ５．０％ ３−ＤＨＨ−Ｖ （No.16） ５．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ２１．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ Ｔ_NI＝７９．１（℃） η＝３５．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１０ Δε＝２３．５ Ｖ_th＝０．９９（Ｖ）

【０１３４】 使用例９ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ３．０％ Ｖ−ＨＨＨ−２Ｖ （No.421） ３．０％ ３−ＤＨＨ−Ｖ （No.16） ３．０％ ３−ＨＨＣｈ−Ｖ ３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １４．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ Ｔ_NI＝９０．４（℃） η＝３９．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１３３ Δε＝２８．０ Ｖ_th＝１．０１（Ｖ）

【０１３５】 使用例１０ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ４．０％ ３−ＤＨＨ−Ｖ （No.16） ４．０％ ３−ＨＨＣｈ−Ｖ ４．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ Ｔ_NI＝６９．７（℃） η＝２５．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０８ Δε＝９．３ Ｖ_th＝１．４１（Ｖ）

【０１３６】 使用例１１ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ２．０％ ３−ＨＨＣｈ−Ｖ ２．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ６．０％ Ｔ_NI＝６５．９（℃） η＝１９．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５８ Δε＝６．５ Ｖ_th＝１．７８（Ｖ）

【０１３７】 使用例１２ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ４．０％ Ｖ−ＨＨＨ−２Ｖ （No.421） ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ Ｔ_NI＝９９．５（℃） η＝２０．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８３ Δε＝５．０ Ｖ_th＝２．２１（Ｖ）

【０１３８】 使用例１３ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ４．０％ １Ｖ２−ＨＨＨ−Ｖ （No.473） ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １３．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ２．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ Ｔ_NI＝８７．３（℃） η＝１７．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８８ Δε＝３．１ Ｖ_th＝２．６７（Ｖ）

【０１３９】 使用例１４ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ４．０％ ３−ＤＨＨ−Ｖ （No.16） ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ９．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ Ｔ_NI＝８４．５（℃） η＝１９．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０１ Δε＝５．９ Ｖ_th＝１．９７（Ｖ）

【０１４０】 使用例１５ ３−ＨＨＨ−Ｖ （No.1） ３．０％ ３−ＨＨＣｈ−Ｖ ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ Ｔ_NI＝７５．１（℃） η＝２６．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８３ Δε＝８．３ Ｖ_th＝１．６５（Ｖ）

【０１４１】 使用例１６ ３−ＤＨＨ−Ｖ （No.16） ３．０％ ３−ＨＨＣｈ−Ｖ ３．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ Ｔ_NI＝８８．２（℃） η＝２０．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２６ Δε＝４．７ Ｖ_th＝２．３５（Ｖ）

【０１４２】 使用例１７ ３−ＨＨＨ−２Ｖ (No.7) ４．０％ ３−ＤＨＨ−Ｖ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ Ｔ_NI＝９５．８（℃） η＝２９．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１１ Δε＝８．６ Ｖ_th＝１．８０（Ｖ）

【０１４３】 使用例１８ Ｖ−ＨＨＨ−２Ｖ （No.421） ４．０％ ３−ＨＨＣｈ−Ｖ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ３．０％ Ｔ_NI＝９４．９（℃） η＝３１．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２７ Δε＝７．３ Ｖ_th＝１．９１（Ｖ）

【０１４４】

【発明の効果】本発明の化合物、すなわち分子内にアル
ケニル基を有する三環系の化合物は低粘性で、いずれも
大きな弾性定数比（Ｋ₃₃／Ｋ₁₁）を有し、低温下での他
の液晶性化合物への相溶性に優れた特徴を有する。従っ
て本発明の化合物を液晶組成物の成分とした場合、他の
液晶材料との相溶性に優れているという特徴に加え、分
子構成要素の六員環、置換基および／または結合基を適
当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液
晶組成物を提供することが可能である。

【表１】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 19/42 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁ は炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２
   〜１５のアルケニル基、それらの基中の隣接しない１つ
   以上のメチレン基（−ＣＨ₂−）が−Ｏ−、−Ｓ−、−
   Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられた基のいずれかを示し、
   Ｒ₂ は水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基を示
   し、ｍは０〜５を示し、ｍが２以上の場合−（ＣＨ₂）
   ｍ−中の１つのメチレン基（−ＣＨ₂−）が−Ｏ−で置
   き換わっていてもよく、環Ａ₁，Ａ₂，Ａ₃ はそれぞれ独
   立して１, ４−シクロヘキシレン、シクロヘキセン−
   １，４−ジイル、該６員環上の１つまたは２つの−ＣＨ
   ₂−が−Ｏ−または−Ｓ−で置換された環のいずれかを
   示す。）で表されるアルケニルシクロヘキサン誘導体。
2. 【請求項２】一般式（１）においてｍ＝０で表される請
   求項（１）に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体。
3. 【請求項３】一般式（１）においてｍ＝２で表される請
   求項（１）に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体。
4. 【請求項４】一般式（１）においてＲ₁ がアルケニル基
   で表される請求項２に記載のアルケニルシクロヘキサン
   誘導体。
5. 【請求項５】一般式（１）においてＲ₁ がアルケニル基
   で表される請求項３に記載のアルケニルシクロヘキサン
   誘導体。
6. 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載のアルケニ
   ルシクロヘキサン誘導体を少なくとも１成分以上含む２
   成分以上からなる液晶組成物。
7. 【請求項７】第一成分として、請求項１〜５のいずれか
   に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体を少なくとも
   １種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）
   および（４） 【化２】 （式中、Ｒ₃は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ₁
   はＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｈまた
   はＣＦＨ₂を示し、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄は相互に独
   立してＨまたはＦを示し、Ｚ₁およびＺ₂は相互に独立し
   て−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示
   し、ａは１または２を示す。）からなる群から選択され
   る化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする
   液晶組成物。
8. 【請求項８】第一成分として、請求項１〜５のいずれか
   に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体を少なくとも
   １種類含有し、第二成分として、一般式（５）、
   （６）、（７）、（８）および（９） 【化３】 （式中、Ｒ₄はＦ、炭素数１〜１０のアルキル基または
   炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。該アルキル基ま
   たはアルケニル基中の任意のメチレン基（−ＣＨ₂−）
   は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されていてもよい
   が、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換さ
   れることはない。環Ａはトランス−１，４−シクロヘキ
   シレン基、１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５
   −ジイル基または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
   基を示し、環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン
   基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−
   ジイル基を示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキ
   シレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ₃は−
   （ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ₅
   およびＬ₆は相互に独立してＨまたはＦを示し、ｂおよ
   びｃは相互に独立して０または１を示す。） 【化４】 （式中、Ｒ₅は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ₇
   はＨまたはＦを示し、ｄは０または１を示す。） 【化５】 （式中、Ｒ₆は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環
   Ｄおよび環Ｅは相互に独立してトランス−１，４−シク
   ロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ
   ₄およびＺ₅は相互に独立して−ＣＯＯ−または共有結合
   を示し、Ｚ₆は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ₈
   およびＬ₉は相互に独立してＨまたはＦを示し、Ｘ₂は
   Ｆ、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂ＨまたはＣＦＨ
   ₂を示すが、Ｘ₂がＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｈ
   またはＣＦＨ₂を示す場合はＬ₈およびＬ₉は共にＨを示
   す。ｅ、ｆおよびｇは相互に独立して０または１を示
   す。） 【化６】 （式中、Ｒ₇およびＲ₈は相互に独立して炭素数１〜１０
   のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
   す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−
   ＣＨ₂−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されてい
   てもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子
   に置換されることはない。環Ｇはトランス−１，４−シ
   クロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピリミ
   ジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｈはトランス−１，
   ４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を
   示し、Ｚ₇は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）
   ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、
   Ｚ₈は−ＣＯＯ−または共有結合を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ₉およびＲ₁₀は相互に独立して炭素数１〜１
   ０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を
   示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基
   （−ＣＨ₂−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換され
   ていてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素
   原子に置換されることはない。環Ｉはトランス−１，４
   −シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピ
   リミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｊはトランス−
   １，４−シクロヘキシレン基、環上の１つ以上の水素原
   子がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基ま
   たはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｋはトラ
   ンス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェ
   ニレン基を示し、Ｚ₉およびＺ₁₁は相互に独立して−Ｃ
   ＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−または共有結合を示し、Ｚ₁₀は
   −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結
   合を示し、ｈは０または１を示す。）からなる群から選
   択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
   とする液晶組成物。
9. 【請求項９】第一成分として、請求項１〜５のいずれか
   に記載のアルケニルシクロヘキサン誘導体を少なくとも
   １種類含有し、第二成分の一部分として、一般式
   （２）、（３）および（４）からなる群から選択される
   化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分
   として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）および
   （９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
   種類含有することを特徴とする液晶組成物。
10. 【請求項１０】請求項６〜９のいずれかに記載の液晶組
    成物を使用した液晶表示素子。