JP2009518476A - 液晶媒体 - Google Patents

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Abstract

【課題】優れた液晶媒体を提供する。
【解決手段】本発明は、式(I)の少なくとも1種類の化合物を含み、極性化合物の混合物に基づく液晶媒体と、ECB、FFSまたはIPS効果に基づくアクティブマトリクスディスプレイのために該液晶媒体を使用することとに関する。
Figure 2009518476

(式中、R11、R12およびZは、請求項1で示される意味を有する。)
【選択図】なし

Description

本発明は、極性物質の混合物に基づき、式Iの少なくとも1種類の化合物を含み液晶媒体に関する。
Figure 2009518476

式中、
11およびR12は、それぞれ互いに独立に、15個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、該基は置換されていないか、CNまたはCFによって一置換されているか、またはハロゲンによって少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基の中の1個以上のCH基は、酸素原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、
Figure 2009518476
−C≡C−、−OC−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよく、基R11およびR12の少なくとも一方は2〜6個の炭素原子を有するアルケニルを表すことを前提としており、および
は、−CH=CH−または単結合を表す。
この型の媒体は、特に、ECB効果に基づいてアドレスするアクティブマトリクスを備える電気光学的ディスプレイ用に、およびIPS(n−lane witching)ディスプレイ用に使用できる。本発明の媒体は、好ましくは、負の誘電異方性を有する。
ECB効果を利用するディスプレイは、所謂VAN(ertically ligned ematic)ディスプレイとして、MVA(ulti−domain ertical lignment、例えば:Yoshide、H.ら、論文3.1:「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs(以下省略)」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第6〜9頁(非特許文献1)およびLiu、C.T.ら、論文15.1:「A 46−inch TFT−LCD HDTV Technology(以下省略)」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第750〜753頁(非特許文献2))およびPVA(atterned ertical lignment、例えば:Kim、Sang Soo、論文15.4:「Super PVA Sets New State−of−the−Art for LCD−TV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第760〜763頁(非特許文献3))モード中において、液晶ディスプレイの3種類のより最近の型の1つとして確立されており、それらはASV(dvanced uper iew、例えば:Shigeta、MitzuhiroおよびFukuoka、Hirofumi、論文15.2:「Development of High Quality LCDTV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第754〜757頁(非特許文献4))ディスプレイおよびIPS(n−lane witching)ディスプレイ(例えば:Yeo、S.D.、論文15.3:「An LC Display for the TV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第758および759頁(非特許文献5))および長く知られているTN(wisted ematic)ディスプレイに加えて、特にテレビ用途向けとして現在のところ最も重要である。それらの技術は、例えば2004年6月のSoukにおけるSIDセミナーにおいて一般的な形で比較されており、セミナーM−6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M−6/1〜M−6/26(非特許文献6)およびMiller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM−7:「LCD−Television」、セミナー講義ノート、M−7/1〜M−7/32(非特許文献7)である。例えば:Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57−in.Wide UXGA TFT−LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106〜109頁(非特許文献8)のように、オーバードライブによる方法を検討することにより、近年のECBディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特にグレーシェイドのスイッチングにおいて、依然として満足いくほどには未だ解決されていない問題である。
TNディスプレイおよび全ての従来のIPSディスプレイが正の誘電異方性の液晶媒体をこれまで使用しているのに対し、ASVディスプレイのように、ECBディスプレイは負の誘電異方性(Δε)の液晶媒体を使用する。
この型の液晶ディスプレイにおいては液晶が誘電体として使用され、その光学的特性は電圧の印加で可逆的に変化する。
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するLC相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、および熱、赤外線、可視光および紫外線の放射および直流および交流電界などの物理的影響に対する化学的安定性である。
さらに、工業的に使用できるLC相には、適切な温度範囲での液晶中間相および低粘度が必要である。
特に、ディスプレイ中において液晶媒体の応答時間を改良しなければならず、即ち、短縮しなければならない。このことは、テレビまたはマルチメディア用途向けのディスプレイにとって、特に重要である。応答時間を改良するために、液晶媒体の回転粘度(γ)を最適化すること、即ち、可能な限り低い回転粘度を有する媒体を達成することが過去において繰返し提案されてきた。しかしながら、ここで達成された結果は多くの用途にとって不適切であり、従って、更なる最適化の試みを見出すことが望ましいこととなっている。
現在までに開示された液晶中間相を有する一連の化合物には、これら全ての要求を満足する単一の化合物を含むものはなかった。従って、LC相として使用できる材料を得るためには、一般に、2〜25種類、好ましくは3〜18種類の化合物の混合物が調製される。しかしながら、著しく負の誘電異方性および適切な長期安定性を有する液晶材料がこれまで入手できなかったため、化合物を混合しても最適な相を容易に調製することは可能ではなかった。
一般にディスプレイ中、即ち、これらの既述の効果によるディスプレイ中においても、動作電圧を可能な限り低くしなければならないため、全て同一の符号の誘電異方性を有し、可能な限り高い値の誘電異方性を有する液晶化合物を一般的に主に含む液晶媒体を使用する。一般に、最大でも比較的少量の中性化合物を使用し、可能であれば、媒体に対して反対の符号の誘電異方性を有する化合物は使用しない。ECBディスプレイ用の負の誘電異方性の液晶媒体の場合、よって、負の誘電異方性の化合物が主に使用される。一般に使用される液晶媒体は、負の誘電異方性の液晶化合物より、主におよび通常は非常に実質的に成る。
マトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ)は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子(即ち、トランジスター)である。よって、用語「アクティブマトリックス」は、2つの型を区別できるように使用される。
1.基体としてのシリコンウエハー上のMOS(金属酸化物半導体)トランジスター。
2.基体としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT)。
型1の場合、使用される電気光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト−ホスト効果である。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、色々な部品ディスプレイのモジュール組立品ですら接続部で問題が生じるため、ディスプレイの大きさが制限される。
好適であってより有望な型2の場合には、使用される電気光学的効果は、通常、TN効果である。
2つの技術が区別される:例えばCdSeのように化合物半導体を含むTFT、または多結晶またはアモルファスシリコンに基づくTFTである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。
TFTマトリックスは、ディスプレイの1つのガラス板の内面に塗工され、もう一方のガラス板は、その内面に透明な対向電極を保持する。ピクセル電極の大きさと比較して、TFTは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。この技術は、フルカラー対応のディスプレイにまで拡張でき、フィルター素子がスイッチング可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置される。
これまでに開示されたTFTディスプレイは、通常、透過光に対して直交した偏光板を備えるTNセルとして作動させ、バックライトで照らされる。
ここで用語「MLCディスプレイ」は、集積非線形素子を備える任意のマトリックスディスプレイ、即ち、アクティブマトリックスに加えて、バリスターまたはダイオード(MIM、即ち、metal−insulator−metal)のような受動型素子を備えたディスプレイも網羅する。
この型のMLCディスプレイは、特にテレビ用途(例えばポケットテレビ)、または自動車または航空機内での高度情報ディスプレイ用に適している。コントラストの角度依存性および応答時間の問題に加えて、MLCディスプレイにおいては、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題がある[TOGASHI,S.、SEKIGUCHI,K.、TANABE,H.、YAMAMOTO,E.、SORIMACHI,K.、TAJIMA,E.、WATANABE,H.、SHIMIZU,H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月:第A210〜288号、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁(パリ)(非特許文献9);STROMER,M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁(パリ)(非特許文献10)]。抵抗の低下に伴い、MLCディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、MLCディスプレイの寿命に全体に渡って低下するので、許容される抵抗値を長期の動作期間で有するディスプレイのためには、高い(初期)抵抗が非常に重要である。
これまでに開示されたMLC−TNディスプレイの不具合は、それらの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性およびこれらのディスプレイ中でグレーシェイドを生じさせることが困難なことである。
したがって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種のグレーシェイドを生じさせることができるMLCディスプレイが引き続き強く要求されている。
Yoshide、H.ら、論文3.1:「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs・・・」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第6〜9頁 Liu、C.T.ら、論文15.1:「A 46−inch TFT−LCD HDTV Technology・・・」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第750〜753頁 Kim、Sang Soo、論文15.4:「Super PVA Sets New State−of−the−Art for LCD−TV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第760〜763頁 Shigeta、MitzuhiroおよびFukuoka、Hirofumi、論文15.2:「Development of High Quality LCDTV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第754〜757頁 Yeo、S.D.、論文15.3:「An LC Display for the TV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第758および759頁 セミナーM−6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M−6/1〜M−6/26 Miller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM−7:「LCD−Television」、セミナー講義ノート、M−7/1〜M−7/32 Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57−in.Wide UXGA TFT−LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106〜109頁 TOGASHI,S.、SEKIGUCHI,K.、TANABE,H.、YAMAMOTO,E.、SORIMACHI,K.、TAJIMA,E.、WATANABE,H.、SHIMIZU,H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月:第A210〜288号、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁(パリ) STROMER,M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁(パリ)
本発明は、モニターおよびテレビ用途向けのみならず携帯電話およびナビゲーションシステム向で、ECBまたはIPS効果に基づいており、上に示される不具合を有していないか、低減された程度にのみ有しており、同時に非常に高い比抵抗値を有しているMLCディスプレイを提供する目的に基づいている。特に、携帯電話およびナビゲーションシステム用に、それらが非常に高温および非常に低温においても機能することを確かなものとしなければならない。
驚くべきことに、これらのディスプレイ素子中で、式Iの少なくとも1種類の化合物を含むネマチック液晶混合物を使用すれば、この目的を達成できることを今回見出した。これらの液晶混合物は複屈折率(Δn)の低い値によって区別され、従って、とりわけ、テレビセット、例えばノート型または卓上型のようなコンピューター、スイッチボード、それのみならず、賭博機、例えば時計、計算機、ポケット電子ゲーム、チェス用コンピューター、PDA(personal digital assistant)のような携帯用データ記憶装置のような電気光学的ディスプレイ、または携帯電話およびナビゲーション機器のスクリーン用に極めて適する。
よって、本発明は、式Iの少なくとも1種類の化合物を含み、極性化合物の混合物に基づく液晶媒体に関する。
本発明による混合物は、70℃以上の透明点と共に非常に広い範囲でネマチック相を示し、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率および同時に−30℃および−40℃において非常に良好な低温安定性を示す。低いΔnの値のために、本発明による混合物は、低い回転粘度γにより更に区別される。
本発明による混合物の好ましい実施形態の幾つかを下に示す。
a)式Iの化合物中のR11は、好ましくは6個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、特に直鎖状のアルキル、ビニル、1E−アルケニルまたは3−アルケニルである。
b)R11および/またはR12がアルケニルを表す場合、そのアルケニル基は同一でも異なっていてもよい。R11および/またはR12がアルケニル基を表す場合、それは好ましくは、CH=CH、CH−CH=CH、C−CH=CH、CH=CH−CまたはCH−CH=CH−Cである。
c)式Iの化合物を1種類、2種類、3種類または4種類以上、好ましくは1種類、2種類または3種類含む液晶媒体。
d)混合物全体における式Iの化合物の割合は少なくとも2重量%、好ましくは少なくとも4重量%、特に好ましくは2〜20重量%である液晶媒体。
e)互いに独立に式IIAおよび/またはIIBの1種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 2009518476
式中、
Figure 2009518476

を表し、
は、R11の意味を有し、
は、単結合、−CH=CH−または−CHCH−を表し、
pは、1または2を表し、および
およびLは、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF、CF、CH、CHF、CHFを表し、好ましくはL=L=Fであり、
vは、1〜6を表す。
特に好ましい式IIAの化合物は、式IIA−1〜IIA−18の化合物である。
Figure 2009518476
Figure 2009518476
Figure 2009518476
式中、Rおよびvは、上で示される意味を有する。
特に好ましくは、式IIA−1およびIIA−2、更にはIIA−3およびIIA−4の化合物である。式IIAの化合物の中で、Rは好ましくは直鎖状のアルキルまたはアルケニルを表し、好ましくは、CH=CH、CHCH=CH、CH=CHCHCH、CHCH=CHC、CCH=CH、CH、C、n−C、n−C、n−C11である。
特に好ましい式IIBの化合物は、式IIB−1〜IIB−7の化合物である。
Figure 2009518476
式中、Rおよびvは、上で示される意味を有する。
特に好ましくは、式IIB−1の化合物である。式IIB−1の化合物の中でも、Rは好ましくは直鎖状のアルキルを表す。式IIBの化合物の中でも、Rは好ましくは直鎖状のアルキルまたはアルケニルを表し、好ましくは、CH=CH、CHCH=CH、CH=CHCHCH、CHCH=CHC、CCH=CH、CH、C、n−C、n−C、n−C11である。
式IIAおよびIIBの化合物の中でも、Zは好ましくは単結合を表す。
f)式Iの化合物と同一ではない1種類以上の式IIIの化合物を付加的に含む液晶媒体。
Figure 2009518476
式中、
31およびR32は、それぞれ互いに独立に、1〜12個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、その中で、1個以上のCH基は、それぞれ互いに独立に15個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基で置き換えられていてもよく、該基は置換されていないか、CNまたはCFによって一置換されているか、またはハロゲンによって少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基の中の1個以上のCH基は、酸素原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、
Figure 2009518476
−C≡C−、−OC−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよく、
Figure 2009518476
rは、0、1または2を表し、
31およびZ32は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CHCH−、−C≡C−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CHCF−、−CFCH−、−COO−、−OCO−、−CHO−、−OCH−、−(CH−を表す。
g)混合物全体における式IIAおよび/またはIIBの化合物の割合が少なくとも20重量%である液晶媒体。
h)混合物全体における式IIIの化合物の割合が少なくとも5重量%である液晶媒体。
i)補助式I1および/またはI2より選択される少なくとも1種類の化合物を含む液晶媒体。
Figure 2009518476

特に好ましい媒体は、式の化合物群より選択される1種類以上の化合物を含む。
Figure 2009518476
Figure 2009518476

式I1a、I2a、I2cの化合物が特に好ましい。
j)式IIIa〜IIIqより選択される1種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 2009518476
Figure 2009518476

式中、
alkylおよびalkylは、それぞれ互いに独立に、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkoxyは、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
alkenylおよびalkenylは、それぞれ互いに独立に、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
本発明による媒体は、特に好ましくは、式IIIeの化合物を20重量%を超える量で含み、特には25重量%を超える量、非常に特に好ましくは30重量%以上で、特には、式:
Figure 2009518476
の化合物より選択される化合物である。式中、n=3、4、5およびRはHまたはCHを表す。
本発明による媒体は、好ましくは、式IIIa、式IIIbおよび/または式IIIeの化合物を少なくとも1種類含む。
式IIIeおよびIIIfの特に好ましい化合物が下に示される。
Figure 2009518476
k)2〜20重量%の1種類以上の式Iの化合物と、
20〜80重量%の1種類以上の式IIAおよび/またはIIBの化合物と
を含む、またはより成る液晶媒体。
l)1種類以上の下式の4環化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 2009518476
式中、
およびRは、それぞれ互いに独立に、請求項1中のR11で示される意味の1つを有し、および
wおよびxは、それぞれ互いに独立に、1〜6を表す。
m)1種類以上の下式の化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 2009518476
Figure 2009518476
Figure 2009518476
式中、R13〜R28は、それぞれ互いに独立に、R11で示される意味を有し、zおよびmは、それぞれ互いに独立に、1〜6を表す。
n)1種類以上の式B−1および/またはB−2の化合物:
Figure 2009518476
を追加的に、好ましくは3質量%より多い量で、特に5質量%以上で、非常に特に好ましくは5〜25質量%で含む液晶媒体。
ただし、R29〜30はR11で示される意味を有し、mは1〜6を表す。
o)1種類以上の式T−1および/またはT−2の化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 2009518476
式中、Rは、1または2〜6個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルアルコキシ、アルケニルオキシを表す。
p)1種類以上の下式の化合物:
Figure 2009518476

を追加的に、好ましくは、3重量%より多い量であり、特には5重量%以上であり、非常に特に好ましくは5〜30重量%で含む液晶媒体。
ただし、
31〜32はR11で示される意味を有し、R33はCH、Cまたはn−Cを表し、およびqは1または2を表す。
q)1種類以上の下式の化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 2009518476
Figure 2009518476
式中、RN1〜RN8は、互いに独立に、R11で示される意味を有し、混合物中におけるナフチレン化合物の割合は、混合物に基づいて2〜40重量%である。
r)1種類以上の式O1および/またはO2の化合物を追加的に含む液晶媒体。
Figure 2009518476
式中、R41、R42、R51およびR52は、R11で示される意味を有する。化合物O1および/またはO2の割合は、混合物に基づいて、好ましくは5〜40重量%である。
本発明は、更に、ECB効果に基づいてアドレスするアクティブマトリックスを備える電気光学的ディスプレイに関し、請求項1〜9の一項に記載の液晶媒体を誘電体として備えることを特徴とする。
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも60Kのネマチック相範囲と、20℃において最大で30mm・s−1の流動粘度ν20を有する。
本発明による液晶混合物は、約−0.5〜−7.0、特には−2.0〜−4.0のΔεを有し、ただしΔεは誘電異方性を表す。回転粘度γは、好ましくは180mPa・sより小さく、特には150mPa・sより小さい。
液晶混合物中の複屈折率Δnは一般に0.11以下であり、好ましくは0.06および0.10の間であり、特には0.07および0.10の間である。
本発明による混合物は、例えば、VAN、MVA、(S)−PVA、ASVのような全てのVA−TFT用途に適する。それらは、更に、Δεが負であるIPS(n−lane witching)、FFS(ringe ield witching)用途に適する。
本発明によるディスプレイ中のネマチック液晶混合物は一般に2種類の成分AおよびBを含んでおり、それらの成分自身は1種類以上の個々の化合物より成る。
成分Aは明らかな負の誘電異方性を有しており、−0.5以下の誘電異方性のネマチック相を与える。それは、好ましくは、式I、IIAおよび/またはIIBの化合物を含む。
成分Aの割合は好ましくは45および100%の間であり、特には60および100%の間である。
成分Aのためには、−0.8以下の値のΔεを有する1種類の(またはそれより多い)個別の化合物を好ましくは選択する。混合物全体におけるAの割合が低いほど、この値をより負としなければならない。
成分Bは明瞭なネマトゲン性を有しており、20℃において30mm・s−1以下の流動粘度を有しており、好ましくは25mm・s−1以下である。
成分Bの特に好ましい個々の化合物は非常に低い粘度のネマチック液晶で、20℃において18以下の流動粘度を有しており、好ましくは12mm・s−1以下である。
成分Bは、モノトロピックまたはエナンチオトロピックネマチックであり、スメクチック相を有さず、そして、液晶混合物中において非常に低温までスメクチック相の発生を防ぐことができる。例えば、高いネマトゲン性の各種材料を、それぞれの場合でスメクチック液晶混合物に添加した場合、これらの材料のネマトゲン性を、達成されるスメクチック相抑制の程度により比較することができる。
多数の好適な材料が、文献により当業者に知られている。式IIIの化合物が特に好ましい。
加えて、これらの液晶相も18種類より多い成分を含む場合があり、好ましくは18〜25種類の成分である。
その相は、好ましくは4〜15種類、特には5〜12種類の、式I、IIAおよび/またはIIB、および任意にIIIの化合物を含む。
式I、IIAおよび/またはIIBおよびIIIの化合物に加え、他の構成成分も存在してよく、例えば混合物全体の45%までの量、しかし好ましくは35%まで、特には10%までである。
他の構成成分は、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン性の物質より選択され、特には、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニルまたはシクロヘキシル安息香酸エステル類、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸エステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、1,4−ビスシクロヘキシルビフェニル類またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、ハロゲン化されていてもよいスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換された桂皮酸エステル類の分類からの既知の物質である。
この型の液晶相の構成成分として適する最も重要な化合物は、式IVで特徴付けることができる。
−L−G−E−R10 IV
式中、LおよびEは、それぞれ、1,4−二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、4,4’−二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン系、2,5−二置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン環、2,6−二置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンより形成される群からの炭素環またはヘテロ環系を表す。
Gは、−CH=CH−、−N(O)=N−、−CH=CQ−、−CH=N(O)−、−C≡C−、−CH−CH−、−CO−O−、−CH−O−、−CO−S−、−CH−S−、−CH=N−、−COO−Phe−COO−、−CFO−、−CF=CF−、−OCF−、−OCH−、−(CH−、−(CHO−またはC−C単結合を表す。
Qはハロゲン、好ましくは塩素、または−CNを表し、そしてRおよびR10は、それぞれ18個まで、好ましくは8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、または代わりに、これらの基の1つは、CN、NC、NO、NCS、CF、OCF、F、ClまたはBrを表す。
これらの化合物の殆どにおいて、RおよびR10は互いに異なっており、これらの基の1つは、通常、アルキルまたはアルコキシ基である。提案された置換基の他の変法もまた一般的である。そのような物質またはそれらの混合物もまた、商業的に入手できる。全てのこれらの物質は、文献から知られる方法により調製することができる。
本発明による液晶混合物は、1種類以上の式Iの化合物を1種類以上の更なるメソゲン性化合物と混合することで調製する。
当業者には言うまでもなく、本発明によるVA、IPSまたはFFS混合物は、例えばH、N、O、Cl、Fが対応する同位体で置き換えられた化合物も含むこともできる。
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えばEP−A 0 240 379に記載されているような通常の構成に対応する。
以下の例は、制限することなく、本発明を説明することを意図する。上および下において、パーセンテージは重量パーセントであり、温度はすべて摂氏で示される。
式Iの化合物に加え、本発明による混合物は、好ましくは、以下に示す1種類以上の化合物を含む。
以下の略称を使用する(n、m=1〜6;z=1〜6)。
Figure 2009518476
Figure 2009518476
Figure 2009518476
Figure 2009518476
Figure 2009518476
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Figure 2009518476
本発明によって使用できる液晶は、それ自体従来の方法で調製される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、好ましくは昇温して溶解する。例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノールの有機溶媒中で成分溶液を混合し、完全に混合後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
誘電体は、例えばUV吸収剤、抗酸化剤およびフリーラジカル補足剤のような当業者に既知で文献に記載されている更なる添加剤を含むこともできる。例えば、0〜15%の多色性色素、安定化剤またはキラルドーパントを加えることができる。
例えば、0〜15%の多色性色素、さらに導電性塩、好ましくは4−ヒドロキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルホウ酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテル類の錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.第24巻、第249〜258頁(1973年刊)参照)を、導電性を改良するために添加することができ、誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配向を改変するために物質を加えることもできる。この型の物質は、例えば、DE−A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430および28 53 728に記載されている。
表Aに、本発明による混合物に添加できる可能なドーパントを示す。混合物がドーパントを含む場合、0.01〜4重量%の量、好ましくは0.1〜1.0重量%で使用する。
Figure 2009518476
Figure 2009518476

例えば、本発明による混合物に添加できる安定剤を下の表B中に示す。
Figure 2009518476
Figure 2009518476
Figure 2009518476
Figure 2009518476
Figure 2009518476
以下の例は、制限することなく、本発明を説明することを意図している。上および下において、
は20℃における容量閾電圧(V)を表し、
Δnは20℃および589nmで測定される光学異方性を表し、
Δεは20℃および1kHzでの誘電異方性を表し、
cl.p.は透明点(℃)を表し、
γは20℃で測定される回転粘度(mPa・s)を表し、
LTSは試験セル中で決定される低温安定性(ネマチック相)を表す。
閾電圧の測定用に使用されるディスプレイは20μmの間隔で離れている2枚の平面で平行な外板と、その外板の内側上のSE−1211(日産化学製)の配向層がオーバーコートされた電極層とを有しており、オーバーコート層は液晶のホメオトロピック配向をもたらしている。
全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」1997年11月、ドイツ国メルク社に記載されるように決定するまたは決定したもので、他に特に示さない限り20℃の温度を適用する。
他に特に示さない限り、本出願において全ての%のデータは重量%である。
<混合物例>
<例1>
Figure 2009518476
<例2>
Figure 2009518476
<例3>
Figure 2009518476
<例4>
Figure 2009518476
<例5>
Figure 2009518476
<例6>
Figure 2009518476
<例7>
Figure 2009518476

Claims (13)

  1. 極性物質の混合物に基づき、式Iの少なくとも1種類の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
    Figure 2009518476

    (式中、
    11およびR12は、それぞれ互いに独立に、15個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、該基は置換されていないか、CNまたはCFによって一置換されているか、またはハロゲンによって少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基の中の1個以上のCH基は、酸素原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、
    Figure 2009518476
    −C≡C−、−OC−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよく、
    但し、基R11およびR12の少なくとも一方は2〜6個の炭素原子を有するアルケニルを表し、および
    は、−CH=CH−または単結合を表す。)
  2. 式IIAおよび/またはIIBの1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1記載の液晶媒体。
    Figure 2009518476
    (式中、
    Figure 2009518476
    を表し、
    は、15個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、該基は置換されていないか、CNまたはCFによって一置換されているか、またはハロゲンによって少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基の中の1個以上のCH基は、酸素原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、
    Figure 2009518476

    −C≡C−、−OC−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよく、
    は、単結合、−CH=CH−または−CHCH−を表し、
    pは、1または2を表し、および
    およびLは、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF、CF、CH、CHF、CHFを表し、
    vは、1〜6を表す。)
  3. 式IIIの1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1または2記載の液晶媒体。
    Figure 2009518476
    (式中、
    31およびR32は、それぞれ互いに独立に、15個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、該基は置換されていないか、CNまたはCFによって一置換されているか、またはハロゲンによって少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基の中の1個以上のCH基は、酸素原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、
    Figure 2009518476
    −C≡C−、−OC−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよく、
    Figure 2009518476
    rは、0、1または2を表し、
    31およびZ32は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CHCH−、−C≡C−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CHCF−、−CFCH−、−COO−、−OCO−、−CHO−、−OCH−、−(CH−を表す。)
  4. 式Iの化合物を、1種類、2種類、3種類または4種類以上含むことを特徴とする請求項1ないし3の一項以上に記載の液晶媒体。
  5. 混合物全体における式Iの化合物の割合は少なくとも2重量%であることを特徴とする請求項1ないし4の一項以上に記載の液晶媒体。
  6. 混合物全体における式IIAおよび/またはIIBの化合物の割合は少なくとも20重量%であることを特徴とする請求項1ないし5の一項以上に記載の液晶媒体。
  7. 混合物全体における式IIIの化合物の割合は少なくとも3重量%であることを特徴とする請求項1ないし6の一項以上に記載の液晶媒体。
  8. 式I1a〜I1gおよびI2a〜I2hの化合物群より選択される化合物を少なくとも1種類含むことを特徴とする請求項1ないし7の一項以上に記載の液晶媒体。
    Figure 2009518476
    Figure 2009518476
    Figure 2009518476
  9. 式IIAおよび/またはIIBの化合物中のLおよびLは、それぞれフッ素を表す
    ことを特徴とする請求項1ないし8の一項以上に記載の液晶媒体。
  10. 2〜20重量%の1種類以上の式Iの化合物と、
    20〜80重量%の1種類以上の式IIAおよび/またはIIBの化合物と
    を含む、またはより成ることを特徴とする請求項1ないし9の一項以上に記載の液晶媒体。
  11. 1種類以上の式Iの化合物を1種類以上の更なるメソゲン性化合物と混合することを特徴とする請求項1ないし10の一項以上に記載の液晶媒体の調製方法。
  12. 電気光学的ディスプレイ中における請求項1ないし10の一項以上に記載の液晶媒体の使用。
  13. ECB、FFSまたはIPS効果に基づき、アクティブマトリクス駆動を有し、誘電体として請求項1ないし10の一項以上に記載の液晶媒体を備えることを特徴とする電気光学的ディスプレイ。
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