JP5813287B2

JP5813287B2 - 液晶媒体

Info

Publication number: JP5813287B2
Application number: JP2009519862A
Authority: JP
Inventors: ゲオルクベルナッツ、; フォルカーライフェンラート、; マチアスブレマー、; ラールスリーツアウ、; メラニエクラーゼンメマー、; 斉藤　いづみ; いづみ斉藤
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2006-07-19
Filing date: 2007-07-17
Publication date: 2015-11-17
Anticipated expiration: 2027-07-17
Also published as: CN101490212A; CN101490212B; JP2016084476A; JP2013177607A; KR101547359B1; KR20090031781A; EP2041239A1; WO2008009417A1; JP2010503733A; ATE523576T1; TW200819520A; EP2041239B1; EP2199362A2; US20090309066A1; US8168081B2; EP2199362B1; EP2199362A3; TWI438265B

Description

本発明は液晶媒体および液晶ディスプレイ中でのそれの使用に関し、これらの液晶ディスプレイ、特に、最初の配向がホメオトロピックである誘電的に負の液晶におけるＥＣＢ（電気的制御複屈折；ＥｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄＢｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）効果を使用する液晶ディスプレイに関する。本発明によるディスプレイ中において特に短い応答時間と、同時に高い電圧保持率とによって、本発明による液晶媒体は区別される。

ＥＣＢ効果を利用するディスプレイは、所謂ＶＡＮ（垂直配向ネマチック；ＶｅｒｔｉｃａｌｌｙＡｌｉｇｎｅｄＮｅｍａｔｉｃ）ディスプレイとして確立されており、例えば、ＭＶＡ（マルチドメイン垂直配向；Ｍｕｌｔｉ−ＤｏｍａｉｎＶｅｒｔｉｃａｌＡｌｉｇｎｍｅｎｔ、例えば：Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡＬＣＤｆｏｒＮｏｔｅｂｏｏｋｏｒＭｏｂｉｌｅＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第６〜９頁（非特許文献１）およびＬｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ４６−ｉｎｃｈＴＦＴ−ＬＣＤＨＤＴＶＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５０〜７５３頁（非特許文献２））、ＰＶＡ（パターン化垂直配向；ＰａｔｔｅｒｎｅｄＶｅｒｔｉｃａｌＡｌｉｇｎｍｅｎｔ、例えば：Ｋｉｍ、ＳａｎｇＳｏｏ、論文１５．４：「ＳｕｐｅｒＰＶＡＳｅｔｓＮｅｗＳｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−ＡｒｔｆｏｒＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７６０〜７６３頁（非特許文献３））デザイン、ＡＳＶ（高度超視野；ＡｄｖａｎｃｅｄＳｕｐｅｒＶｉｅｗ、例えば：Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「ＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆＨｉｇｈＱｕａｌｉｔｙＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５４〜７５７頁（非特許文献４））ディスプレイであり、ＩＰＳ（面内スイッチング；Ｉｎ−ＰｌａｎｅＳｗｉｔｃｈｉｎｇ）ディスプレイ（例えば：Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「ＡＬＣＤｉｓｐｌａｙｆｏｒｔｈｅＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５８および７５９頁（非特許文献５））および長く知られているディスプレイに加えて、特にテレビ用途向けとしてＴＮ（捩れネマチック；ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）ディスプレイ以外で、現在のところ最も重要である液晶ディスプレイのより最近の３種類の型の１つとして確立した。それらの技術は、例えば、２００４年６月のＳｏｕｋにおけるＳＩＤセミナーにおいて一般的な形で比較されており、セミナーＭ−６：「ＲｅｃｅｎｔＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＬＣＤＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６（非特許文献６）およびＭｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２（非特許文献７）である。オーバードライブによるアドレス方法により、最近のＥＣＢディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが（例えば：Ｋｉｍ、ＨｙｅｏｎＫｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．ＷｉｄｅＵＸＧＡＴＦＴ−ＬＣＤｆｏｒＨＤＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第１０６〜１０９頁（非特許文献８））、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特にグレーシェイドのスイッチングにおいて、依然として満足いくほどには未だ解決されていない問題である。

ＴＮおよび現在までの全ての従来のＩＰＳディスプレイは正の誘電異方性の液晶媒体を使用している一方、ＡＳＶディスプレイと同様に、ＥＣＢディスプレイは負の誘電異方性（Δε）の液晶媒体を使用する。

この型の液晶ディスプレイにおいて液晶は誘電体として使用されており、その光学特性は電圧の印加により可逆的に変化する。

一般にディスプレイ中において、即ち、これらの既述の効果によるディスプレイ中においても、動作電圧は可能な限り低くなければならないため、全てが同一の符号の誘電異方性を有し可能な限り高い値の誘電異方性を有する液晶化合物から一般に主になる液晶媒体が使用される。一般に、相対的に最も少量の中性化合物が使用され、媒体と反対の符号の誘電異方性を有する化合物は可能な限り使用しない。よって、ＥＣＢディスプレイ向けの負の誘電異方性の液晶媒体の場合、負の誘電異方性の化合物が主に使用される。使用される液晶媒体は、一般に、負の誘電異方性の液晶化合物より主に、および更に通常、本質的になる。

本出願によって使用される媒体において、一般に液晶ディスプレイは可能な限り低いアドレス電圧を有するように意図されるため、殆どの場合に著しい量の誘電的に中性の液晶化合物と、一般に非常に少量のみの誘電的に正の化合物とが使用されるか、または更に誘電的に正の化合物は一切使用されない。

対応する低いアドレス電圧を有する先行技術の液晶媒体は比較的低い電気抵抗値または低い電圧保持率を有しており、ディスプレイにおける高い電圧消費という好ましくない結果となる。

加えて、先行技術のディスプレイのアドレス電圧は多くの場合、例えば携帯用途のディスプレイなどの、電力供給系に直接または連続して接続されていないディスプレイにとって特に大き過ぎる。

加えて、意図される用途にとって、相範囲が十分広くなければならない。

特に、ディスプレイ中の液晶媒体の応答時間は改良、即ち、短縮されなければならない。このことは、テレビおよびマルチメディアの用途向けのディスプレイにおいて、特に重要である。応答時間を改良するために、液晶媒体の回転粘度（γ_１）を最適化すること、即ち、可能な限り低い回転粘度を有する媒体を達成することが過去に繰り返し提案されてきた。しかしながら、ここで達成された結果は多くに用途にとっては不適切で、従って、更なる最適化手法を見出すことが望まれていると見受けられる。

Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡＬＣＤｆｏｒＮｏｔｅｂｏｏｋｏｒＭｏｂｉｌｅＰＣｓ・・・」ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第６〜９頁Ｌｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ４６−ｉｎｃｈＴＦＴ−ＬＣＤＨＤＴＶＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ・・・」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５０〜７５３頁Ｋｉｍ、ＳａｎｇＳｏｏ、論文１５．４：「ＳｕｐｅｒＰＶＡＳｅｔｓＮｅｗＳｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−ＡｒｔｆｏｒＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７６０〜７６３頁Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「ＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆＨｉｇｈＱｕａｌｉｔｙＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５４〜７５７頁Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「ＡＬＣＤｉｓｐｌａｙｆｏｒｔｈｅＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５８および７５９頁セミナーＭ−６：「ＲｅｃｅｎｔＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＬＣＤＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６Ｍｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２Ｋｉｍ、ＨｙｅｏｎＫｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．ＷｉｄｅＵＸＧＡＴＦＴ−ＬＣＤｆｏｒＨＤＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第１０６〜１０９頁

従って、先行技術からの媒体の不具合を有さないか、少なくとも著しく低減されている液晶媒体に対する多大な要求がある。

驚くべきことに、ＥＣＢディスプレイ中において短い応答時間を有し、同時に十分に広いネマチック相、好ましい複屈折率（Δｎ）および高い電圧保持率を有する液晶ディスプレイを達成できることが見出された。

本発明は、式Ｉの１種類以上の化合物を含み極性化合物の混合物に基づく液晶媒体に関する。

式中、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有する無置換のアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基の中の１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、好ましくは、無置換のアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基であり、特に好ましくは、Ｒ^１１およびＲ^１２の一方がアルキルまたはアルケニル基を表し、他方がアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基を表し、特に好ましくは、Ｒ^１１が直鎖のアルキルまたはアルケニルを表し、特に、ＣＨ_２＝ＣＨ−、Ｅ−ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_４−、ＣＨ_３−、Ｃ_２Ｈ_５−、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７−、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９−またはｎ−Ｃ_５Ｈ_１１−であり、

Ｚ^１１〜Ｚ^１３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−または単結合、好ましくは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−または単結合を表し、特に好ましくは、Ｚ^１１〜Ｚ^１３の１つ、または存在しているのであれば１つより多く、非常に特に好ましくは、Ｚ^１１〜Ｚ^１３の全てが単結合を表し、
ｍおよびｎは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
（ｍ＋ｎ）は、好ましくは、０または１を表す。

この型の媒体は、特に、ＥＣＢ効果に基づくアクティブマトリックスアドレスの電気光学的ディスプレイ用およびＩＰＳ（面内スイッチング；Ｉｎ−ＰｌａｎｅＳｗｉｔｃｈｉｎｇ）ディスプレイ用に使用される。本発明による媒体は、好ましくは、負の誘電異方性を有する。

電気的制御複屈折の原理、ＥＣＢ（電気的制御複屈折；ＥｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄＢｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）効果またはＤＡＰ（整列相変形：ＤｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆＡｌｉｇｎｅｄＰｈａｓｅｓ）効果は、１９７１年に初めて記載された（Ｍ．Ｆ．ＳｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ、「Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆｎｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｓｗｉｔｈｖｅｒｔｉｃａｌｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎｉｎｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．第１９巻（１９７１年）、第３９１２頁）。その後、Ｊ．Ｆ．Ｋａｈｎ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．第２０巻（１９７２年）、第１１９３頁）およびＧ．ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ．Ｒｏｂｅｒｔ（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．第４４巻（１９７３年）、第４８６９頁）による報文が続いた。

Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃ（ＳＩＤ第８０巻ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８０年）、第３０頁）、Ｊ．Ｄｕｃｈｅｎｅ（Ｄｉｓｐｌａｙｓ第７巻（１９８６年）、第３頁）およびＨ．Ｓｃｈａｄ（ＳＩＤ第８２巻ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、第２４４頁）の報文では、ＥＣＢ効果に基づく高情報量のディスプレイ素子中での使用に適するものとするためには、液晶相が、高い値の弾性定数比Ｋ_３／Ｋ_１、高い値の光学異方性Δｎおよび−０．５以下の値の誘電異方性Δεを有していなければならないことが示された。ＥＣＢ効果に基づく電気光学的ディスプレイ素子はホメオトロピックなエッジ配向を有している（ＶＡ技術、即ちＶｅｒｔｉｃａｌｌｙＡｌｉｇｎｅｄ）。誘電的に負の液晶媒体も、所謂ＩＰＳ効果を利用するディスプレイ中で使用できる。

この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するＬＣ相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、および熱、赤外線、可視および紫外領域の照射、および直流および交流電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。

さらに、工業的に使用できるＬＣ相は、適切な温度範囲での液晶中間相および低粘度を有していることが必要である。

現在までに開示された液晶中間相を有する一連の化合物には、単一の化合物でこれら全ての要求を満たすものはなかった。従って、ＬＣ相として使用できる物質を得るためには、一般に、２〜２５種類、好ましくは３〜１８種類の化合物の混合物を調製する。しかしながら、著しく負の誘電異方性および適切な長期安定性を有する液晶材料がこれまで入手できなかったため、化合物を混合しても最適な相を調製することは容易ではなかった。

マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ；ＭａｔｒｉｘＬｉｑｕｉｄ−Ｃｒｙｓｔａｌディスプレイ）は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用することができる非線形素子は、例えば、アクティブ素子（即ち、トランジスター）である。なお、用語「アクティブマトリックス」は、２つの区別される型に分けられて使用される。

１．基体としてのシリコンウエハー上のＭＯＳ（金属酸化物半導体；ＭｅｔａｌＯｘｉｄｅＳｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）トランジスター。

２．基体としてのガラス板上の薄膜トランジスター（ＴＦＴ；Ｔｈｉｎ−ＦｉｌｍＴｒａｎｓｉｓｔｏｒ）。

第１の型の場合、使用される電気光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト−ホスト効果である。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、色々な部品ディスプレイのモジュール組み立て品の場合であっても接続部での問題が生じるため、ディスプレイの大きさが制限される。

ここで好適であり、より有望な第２の型の場合には、これまで使用されてきた電気光学的効果は大部分がＴＮ効果であった。

２つの技術は区別される：例えばＣｄＳｅなどの化合物半導体を含むＴＦＴ、または多結晶またはアモルファスシリコンに基づくＴＦＴである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。

ＴＦＴマトリックスは、ディスプレイの一方のガラス板の内面に適用され、もう一方のガラス板は、内面に透明な対向電極を有する。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも適用でき、このディスプレイでは、フィルター素子がスイッチング可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置される。

これまでに最も使用されてきたＴＦＴディスプレイは、通常、透過に対して直交した偏光子を備えるＴＮセルとして作動させ、バックライトで照らされる。テレビの用途については、ＩＰＳセルまたはＥＣＮ（またはＶＡＮ）セルを含むディスプレイが、最近、徐々に使用されるようになってきた。

ここで用語「ＭＬＣディスプレイ」は、集積非線形素子を備える任意のマトリックスディスプレイを網羅する。即ち、アクティブマトリックスに加えて、バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ、即ち、ｍｅｔａｌ−ｉｎｓｕｌａｔｏｒ−ｍｅｔａｌ）などのパッシブ素子を備えたディスプレイもである。

この型のＭＬＣディスプレイは、特にテレビ用途（例えばポケットテレビ）、または自動車または航空機内での高度情報ディスプレイに適している。コントラストの角度依存性および応答時間の問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいては、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題がある［ＴＯＧＡＳＨＩ，Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ，Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ，Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ，Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ，Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．およびＳＨＩＭＩＺＵ，Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月：第Ａ２１０〜２８８号、「ＭａｔｒｉｘＬＣＤＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｙＤｏｕｂｌｅＳｔａｇｅＤｉｏｄｅＲｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ；ＳＴＲＯＭＥＲ，Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「ＤｅｓｉｇｎｏｆＴｈｉｎＦｉｌｍＴｒａｎｓｉｓｔｏｒｓｆｏｒＭａｔｒｉｘＡｄｄｒｅｓｓｉｎｇｏｆＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ］。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命の全体にわたって低下するので、許容される抵抗値を長期の動作期間で有するディスプレイのためには、高い（初期）抵抗が非常に重要である。

これまでに開示されたＭＬＣ−ＴＮディスプレイの不具合は、それらの比較的低いコントラスト、比較的大きい視野角依存性、およびこれらのディスプレイ中でグレーシェイドを生じさせることが困難なことである。

よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種のグレーシェイドを生じさせることができるＭＬＣディスプレイが引き続き強く要求されている。

本発明は、モニターおよびテレビ用途向けのみならず、携帯電話およびナビゲーションシステム向けのＭＬＣディスプレイを提供することを目的としており、それらはＥＣＢまたはＩＰＳ効果に基づいており、上で示した不具合を有さないか有していても低減されており、同時に非常に高い比抵抗値を有している。特に、携帯電話およびナビゲーションシステムが、非常に高温および非常に低温においても確実に機能しなければならない。

驚くべきことに、これらのディスプレイ素子中で、式Ｉの少なくとも１種類の化合物を含むネマチック液晶混合物を使用すれば、この目的を達成できることを今回見出した。式Ｉの化合物は、例えば、液晶としてドイツ国特許第３９０６０４０号より、および中間体としてドイツ国特許第１０２０４２３６号より既知である。米国特許第６，５４８，１２６号および米国特許第６，３９５，３５３号には、液晶混合物中での式Ｉの化合物が開示されている。

よって、本発明は、式Ｉの少なくとも１種類の化合物を含み、極性化合物の混合物に基づく液晶媒体に関する。

本発明による混合物は、８５℃以上の透明点と共に非常に広い範囲でネマチック相を示し、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率および同時に−３０℃および−４０℃において非常に良好な低温安定性ならびに非常に低い回転粘度を示す。更に、本発明による混合物は、透明点および回転粘度の良好な比および非常に負な誘電異方性によって区別される。

式Ｉの化合物中に存在する基

の少なくとも１つが、

を表す式Ｉの化合物が特に好ましい。

ａ）Ｒ^１１および／またはＲ^１２が、Ｈ、アルキル、アルケニルまたはアルコキシを表し、好ましくは、６個までのＣ原子を有しており、Ｒ^１２が、非常に特に好ましくは、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
ｂ）Ｒ^１１およびＲ^１２の両方がアルキルを表し、ただし、該アルキル基は同一でも異なってもよく、
ｃ）Ｒ^１１が、直鎖のアルキル、ビニル、１Ｅ−アルケニルまたは３−アルケニルを表す
式Ｉの化合物が特に好ましい。

Ｒ^１１および／またはＲ^１２がアルケニルを表す場合、これは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｃ_２Ｈ_５またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ_２Ｈ_５である。

本発明による媒体は、好ましくは、式Ｉの１種類、２種類、３種類または４種類以上の、好ましくは、１種類、２種類または３種類の化合物を含む。

本発明による媒体は、好ましくは、誘電的に負である。

本発明による液晶媒体は、好ましくは、以下を含む。

ａ）式Ｉの１種類以上の誘電的に負な化合物より好ましくは成る、第１の誘電的に負なメソゲン成分（成分Ａ）。

ｂ）式ＩＩの１種類以上の誘電的に負な化合物よりなる、第２の誘電的に負なメソゲン成分（成分Ｂ）。

式中、
Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有する無置換のアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基の中の１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、好ましくは、無置換のアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基であり、特に好ましくは、Ｒ^２１およびＲ^２２の一方がアルキルまたはアルケニル基を表し、他方がアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基を表し、好ましくは、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキル、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくは、ｎ−アルコキシ、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは、２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは、アルケニルであり、ただし、全ての基の１個以上のＨ原子は、ハロゲン原子、好ましくは、Ｆ原子で置き換えられていてもよく、
特に好ましくは、Ｒ^２１およびＲ^２２の一方が、好ましくは、Ｒ^１１がアルキルまたはアルケニル基を表し、他方がアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ基を表し、特に好ましくは、Ｒ^２１が直鎖のアルキル、特には、ＣＨ_３−、Ｃ_２Ｈ_５−、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９−またはｎ−Ｃ_５Ｈ_１１−、またはアルケニル、特には、ＣＨ_２＝ＣＨ−、Ｅ−ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、Ｅ−ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−またはＥ−ｎ−Ｃ_３Ｈ_７−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、

Ｌ^２１およびＬ^２２は、それぞれ互いに独立に、＝Ｃ（Ｘ^２）−または＝Ｎ−を表し、好ましくは、Ｌ^２１およびＬ^２２の少なくとも一方が＝Ｃ（−Ｆ）−を表し、他方が＝Ｃ（−Ｆ）−または＝Ｃ（−Ｃｌ）−を表し、特に好ましくは、Ｌ^２１およびＬ^２２の両方が＝Ｃ（−Ｆ）−を表し、
Ｘ^２は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、好ましくは、ＦまたはＣｌ、特に好ましくは、Ｆを表し、

Ｚ^２１〜Ｚ^２３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−または単結合、好ましくは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−または単結合を表し、特に好ましくは、Ｚ^２１〜Ｚ^２３の１つ、または存在しているのであれば１つより多くが単結合を表し、非常に特に好ましくは、全てが単結合を表し、
ｌおよびｏは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、および
（ｌ＋ｏ）は、好ましくは、０または１を表す。

および／または
ｃ）式ＩＩＩの１種類以上の誘電的に中性な化合物よりなる、誘電的に中性なメソゲン成分（成分Ｃ）。

式中、
Ｒ^３１およびＲ^３２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^１１およびＲ^１２に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキル、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくは、ｎ−アルコキシ、特に好ましくは、２〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは、２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、

Ｚ^３１〜Ｚ^３３は、それぞれ互いに独立に、Ｚ^１１〜Ｚ^１３に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合、好ましくは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または単結合、特に好ましくは、単結合を表し、
ｐおよびｑは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
（ｐ＋ｑ）は、好ましくは、０または１、好ましくは、０を表す。

および／または
ｄ）式ＩＶおよびＶの化合物群より選択される１種類以上の誘電的に負な化合物よりなる、更なる誘電的に負なメソゲン成分（成分Ｄ）。

式中、
Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^５１およびＲ^５２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^１１およびＲ^１２に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキル、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくは、ｎ−アルコキシ、特に好ましくは、２〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または、２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは、２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、

Ｚ^４１〜Ｚ^４３およびＺ^５１〜Ｚ^５３は、それぞれ互いに独立に、Ｚ^１１〜Ｚ^１３に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合、好ましくは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または単結合、特に好ましくは、単結合を表し、
ｒおよびｓは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
（ｒ＋ｓ）は、好ましくは、０または１、好ましくは０を表し、
ｔおよびｕは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
（ｔ＋ｕ）は、好ましくは、０または１、好ましくは０を表す。

および、場合により、
ｅ）１種類以上のキラル化合物よりなる、キラル成分（成分Ｅ）。

式Ｉの化合物は、好ましくは、補助式ＩＡおよびＩＢより選択される。

式中、パラメーターは、式Ｉにおいて上で与えられる意味を有する。

式Ｉの化合物は、特に好ましくは、補助式ＩＡ−１およびＩＢ−１〜ＩＢ−１０、好ましくは、ＩＡ−１、およびＩＢ−１〜ＩＢ−３、ＩＢ−９およびＩＢ−１０より選択される。

式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、好ましくは、Ｚ^１１の一方または両方、存在するのであればＺ^１２は単結合を表す。

式Ｉの化合物は、非常に特に好ましくは、補助式ＩＡ’−１およびＩＢ’−１〜ＩＢ’−４、好ましくは、ＩＡ’−１および／またはＩＢ’−１より選択される。

式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Ｒ^１１およびＲ^１２は、好ましくは、互いに独立に、１〜７個、好ましくは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキル、または、２〜５個のＣ原子を有するアルケニル、好ましくは、１−アルケニルを表し、特に好ましくは、特に式ＩＡ’−１およびＩＢ’−１の場合、Ｒ^１２は（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１を表し、ただし、ｖは１〜６を表す。

好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＡ”−１、ＩＢ”−１およびＩＢ”−２、好ましくは式ＩＡ”−１および／またはＩＢ”−１の化合物群より選択される式ＩＡおよび／またはＩＢの１種類以上の化合物を含む。

式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Ｒ^１１およびＲ^１２は、好ましくは、互いに独立に、１〜７個、好ましくは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキル、または、２〜５個のＣ原子を有するアルケニル、好ましくは、１−アルケニルを表し、特に好ましくは、Ｒ^１２は（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１を表し、ただし、ｖは１〜６を表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＡ”’−１、ＩＢ”’−１およびＩＢ”’−２、好ましくは式ＩＡ”−１および／またはＩＢ”−１の化合物群より選択される式ＩＡおよび／またはＩＢの１種類以上の化合物を含む。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＡ’−１ａおよびＩＡ’−１ｂ、好ましくは式ＩＡ’−１ｂの化合物群より選択される式ＩＡ’−１の１種類以上の化合物を含む。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルケニルを表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＢ’−１ａ〜ＩＢ’−１ｄ、好ましくは式ＩＢ’−１ａおよび／またはＩＢ’−１ｂの化合物群より選択される式ＩＢ’−１の１種類以上の化合物を含む。

好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＡ〜ＩＩＣ、好ましくは、ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物群より選択される、式ＩＩの１種類以上の化合物を含む。

式中、パラメーターは上で示される意味を有するが、式ＩＩＡ中において、

Ｒ^２１は、アルキルを表し、
Ｒ^２２はアルキルまたはアルコキシ、特に好ましくは、（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１を表し、
Ｘ^２１およびＸ^２２の両方が、Ｆを表し、
Ｚ^２１およびＺ^２２は、互いに独立に、単結合、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｏ−、−ＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２−、好ましくは、単結合または−ＣＨ_２ＣＨ_２−、特に好ましくは、単結合を表し、
ｐは、１または２を表し、および
ｖは、１〜６を表す。

好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−１〜ＩＩ−１３の化合物群より選択される、式ＩＩの１種類以上の化合物を含む。

式中、
Ｙ^２１〜Ｙ^２６は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、および
Ｘ^２１およびＸ^２２の両方がＨを表すか、またはＸ^２１およびＸ^２２の一方がＨを表し、他方がＦを表すが、
好ましくは最大で４つ、特に好ましくは最大で３つ、非常に特に好ましくは１つまたは２つのＹ^２１〜Ｙ^２６、Ｘ^２１およびＸ^２２がＦを表し、
および
他のパラメーターは式ＩＩに上で示されるそれぞれの意味を有し、および好ましくは、
Ｒ^２１は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
Ｒ^２２は、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ、好ましくは、（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１を表し、および
ｖは、１〜６の整数を表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｄ、好ましくは式ＩＩ−１ｂおよび／またはＩＩ−１ｄ、特に好ましくはＩＩ−１ｂの化合物群より選択される、式ＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。

式ＩＩ−１ｃおよびＩＩ−１ｄの好ましい化合物は、以下の式の化合物である。

式中、ｖは上で示される意味を有する。

式ＩＩ−１の更に好ましい化合物は、以下の式の化合物である。

式中、Ｒ^２１は式ＩＩに上で示されるそれぞれの意味を有する。

好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−３ａ〜ＩＩ−３ｄ、好ましくは式ＩＩ−３ｂおよび／またはＩＩ−３ｄ、特に好ましくはＩＩ−３ｂの化合物群より選択される、式ＩＩ−３の１種類以上の化合物を含む。

これらのビフェニル化合物の混合物全体中での濃度は、好ましくは３重量％以上、特には５重量％以上、非常に特に好ましくは５〜２５重量％である。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−４ａ〜ＩＩ−４ｄ、好ましくは式ＩＩ−４ａおよび／またはＩＩ−４ｂ、特に好ましくはＩＩ−４ｂの化合物群より選択される、式ＩＩ−４の１種類以上の化合物を含む。

式ＩＩ−４ｃおよびＩＩ−４ｄの好ましい化合物は、以下の式の化合物である。

式中、ｖは上で示される意味を有する。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、以下の補助式ＩＩ−４ｅの式ＩＩ−４の１種類以上の化合物を含む。

式中、
Ｒ^２１は、上で示される意味を有し、
ｍおよびｚは、それぞれ互いに独立に、１〜６の整数を表し、
ｍ＋ｚは、好ましくは、１〜６の整数である。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−５ａ〜ＩＩ−５ｄ、好ましくは式ＩＩ−５ｂおよび／またはＩＩ−５ｄの化合物群より選択される、式ＩＩ−５の１種類以上の化合物を含む。

式ＩＩ−５ｃおよびＩＩ−５ｄの好ましい化合物は、以下の式の化合物である。

式中、ｖは上で示される意味を有する。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−６ａ〜ＩＩ−６ｄ、好ましくは式ＩＩ−６ａおよび／またはＩＩ−６ｃ、特に好ましくは式ＩＩ−６ａの化合物群と、
および／または、式ＩＩ−６ｅ〜ＩＩ−６ｍの化合物群とより選択される、式Ｉ−４の１種類以上の化合物を含む。

式中、
Ｒは、Ｒ^２１に上で与えられる意味を有し、
ｍは、１〜６の整数を表す。

Ｒは、好ましくは、それぞれ１〜６個のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシ、または２〜６個のＣ原子を有するアルキルアルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、特に好ましくは、１〜５個のＣ原子を有するアルキル、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、または更に、１〜５個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくは、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシを表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−７ａ〜ＩＩ−７ｄ、好ましくは式ＩＩ−７ａおよび／またはＩＩ−７ｃ、特に好ましくは式ＩＩ−７ａの化合物群と、
および／または、式ＩＩ−７ｅ〜ＩＩ−７ｉの化合物群とより選択される、式ＩＩ−７の１種類以上の化合物を含む。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜５個のＣ原子を有する、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルケニルを表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−８ａおよびＩＩ−８ｂ、特に好ましくは式ＩＩ−８ｂの化合物群より選択される、式ＩＩ−８の１種類以上の化合物を含む。

式中、パラメーターは上で示される意味を有する。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−９ａ〜ＩＩ−９ｄの化合物群より選択される、式ＩＩ−９の１種類以上の化合物を含む。

式中、パラメーターは上で示される意味を有し、好ましくは、
Ｒ^２２は、Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１を表し、
ｖは、１〜６の整数を表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−１０ａ〜ＩＩ−１０ｅの化合物群より選択される、式ＩＩ−１０の１種類以上の化合物を含む。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ−１１ａおよびＩＩ−１１ｂ、特に好ましくはＩＩ−１１ｂの化合物群より選択される、式ＩＩ−１１の１種類以上の化合物を含む。

式中、パラメーターは上で示される意味を有する。

好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩ’−１およびＩＩ’−２および／またはＩＩ”−１およびＩＩ”−２および／またはＩＩ”’−１〜ＩＩ”’−３および／またはＩＩ^（ＩＶ）−１〜ＩＩ^（ＩＶ）−３および／またはＩＩ^（Ｖ）−１の化合物群より選択される、式ＩＩの１種類以上の化合物を含む。

式中、パラメーターは上で与えられるそれぞれの意味を有し、ｐは０、１または２を表し、好ましくは、
Ｒ^２１は、アルキルまたはアルケニルを表す。

Ｒ^２１が直鎖のアルキル、特に、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９またはｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、またはアルケニル、特に、ＣＨ_２＝ＣＨ、ＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_４またはＣ_３Ｈ_７ＣＨ＝ＣＨを表す上の式の化合物が特に好ましい。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、以下の式ＩＩＩの１種類以上の化合物を含み、式中、

ただし、フェニレン環中の１個以上のＨ原子は、互いに独立に、ＦまたはＣＮ、好ましくはＦにより置き換えられていてもよく、シクロヘキシレン環または２個のシクロヘキシレン環の１個の隣接しない２個のＣＨ_２基は、Ｏ原子により置き換えられていてもよい。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−１１の化合物群からで、好ましくは式ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−９の化合物群より、好ましくは群ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−６より、特に好ましくは群ＩＩＩ−１およびＩＩＩ−４より選択される式ＩＩＩの１種類以上の化合物を含む。

式中、パラメーターは式ＩＩＩに上で示されるそれぞれの意味を有し、
Ｙ^３はＨまたはＦを表し、および好ましくは、
Ｒ^３１は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
Ｒ^３２は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくは、アルキルまたはアルケニル、特に好ましくは、アルケニルを表す。

媒体は、特に好ましくは、
−式ＩＩＩ−１ｃと、特に好ましくは、
−Ｒ^３１がビニルまたは１−プロペニルを表し、Ｒ^３２がアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルを表し、特に好ましくは、Ｒ^３１がビニルを表し、Ｒ^３２がプロピルを表す式ＩＩＩ−１と、
−式ＩＩＩ−１ｄと、特に好ましくは、
−Ｒ^３１およびＲ^３２が、互いに独立に、ビニルまたは１−プロペニルを表し、好ましくは、Ｒ^３１がビニルを表し、特に好ましくは、Ｒ^３１およびＲ^３２がビニルを表す式ＩＩＩ−１と
の群より選択される式ＩＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−１ａ〜ＩＩＩ−１ｅ、好ましくは、式ＩＩＩ−１ａおよび／または式ＩＩＩ−１ｃおよび／またはＩＩＩ−１ｄ、特に好ましくは、式ＩＩＩ−１ｃおよび／またはＩＩＩ−１ｄ、非常に特に好ましくは、式ＩＩＩ−１ｃおよび式ＩＩＩ−１ｄの化合物群より選択される式ＩＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜５個のＣ原子を有する、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表し、
ａｌｋｅｎｙｌ及びａｌｋｅｎｙｌ’は、２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルケニルを表す。

本発明による媒体は、特に好ましくは２０重量％以上、特には２５重量％以上、非常に特に好ましくは３０重量％以上の量で、式ＩＩＩ−１の化合物、特には式ＩＩＩ−１ａ’の化合物を含む。

式中、
ｎは、３、４、５で、Ｒ^ｅはＨまたはＣＨ_３を表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−２ａ〜ＩＩＩ−２ｄ、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａおよび／またはＩＩＩ−２ｂ、特に好ましくは、式ＩＩＩ−２ｂの化合物群より選択される式ＩＩＩ−２の１種類以上の化合物を含む。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−３ａ〜ＩＩＩ−３ｃの化合物群より選択される式ＩＩＩ−３の１種類以上の化合物を含む。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルケニルを表す。

これらのビフェニル類の混合物全体中での割合は、好ましくは３重量％以上、特には５重量％以上である。

式ＩＩＩ−３ａおよびＩＩＩ−３ｂの好ましい化合物は、以下の式の化合物である。

式中、パラメーターは、上で示される意味を有する。

式ＩＩＩ−３ｂの特に好ましい化合物は、以下の式の化合物である。

これらの中でも、特に、最後の式のものである。

好ましい実施形態において、媒体は式ＩＩＩ−４の１種類以上の化合物を含み、特に好ましくは、Ｒ^３１がビニルおよび１−プロペニルを表し、Ｒ^３２がアルキル、好ましくはｎ−アルキルを表し、特に好ましくは、Ｒ^３１がビニルを表し、Ｒ^３２がメチルを表す１種類以上の化合物である。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−４ａ〜ＩＩＩ−４ｄ、好ましくは、式ＩＩＩ−４ａおよび／またはＩＩＩ−４ｂ、特に好ましくは、式ＩＩＩ−４ｂの化合物群より選択される式ＩＩＩ−４の１種類以上の化合物を含む。

好ましい実施形態において、媒体は式ＩＩＩ−５の１種類以上の化合物を含み、特に好ましくは、Ｒ^３１がアルキル、ビニルまたは１−プロペニルを表し、Ｒ^３２がアルキル、好ましくはｎ−アルキルを表す１種類以上の化合物である。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−５ａ〜ＩＩＩ−５ｄ、好ましくは式ＩＩＩ−５ａおよび／またはＩＩＩ−５ｂ、特に好ましくは式ＩＩＩ−５ａの、
および／または、式ＩＩＩ−５ｅ〜ＩＩＩ−５ｈ、好ましくは式ＩＩＩ−５ｅおよび／またはＩＩＩ−５ｆ、特に好ましくは式ＩＩＩ−５ｅの化合物群より選択される、式ＩＩＩ−５の１種類以上の化合物を含む。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−６ａ〜ＩＩＩ−６ｃ、好ましくは、式ＩＩＩ−６ａおよび／またはＩＩＩ−６ｂ、特に好ましくは、式ＩＩＩ−６ａの化合物群より選択される式ＩＩＩ−６の１種類以上の化合物を含む。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−１０ａおよびＩＩＩ−１０ｂの化合物群より選択される式ＩＩＩ−６の１種類以上の化合物を含む。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有する、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＩＩ−１１ａの化合物より選択される式ＩＩＩ−１１の１種類以上の化合物を含む。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、インダン単位を含有する１種類以上の化合物、好ましくは、式ＩＶ−１〜ＩＶ−２の化合物群より好ましくは選択される式ＩＶの化合物を（付加的に）含む。

式中、パラメーターは式Ｖに上で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ^４１は、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ^４２は、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
Ｚ^４１は、単結合を表し、
ｒは、０を表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、テトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する１種類以上の化合物、好ましくは、式Ｖ−１〜Ｖ−８の化合物群より好ましくは選択される式Ｖの化合物を（付加的に）含む。

式中、パラメーターは式Ｖに上で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ^５１は、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ^５２は、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
および
式Ｖ−１およびＶ−２中では、
Ｚ^５１は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または単結合を表し、
式Ｖ−３およびＶ−４中では、
Ｚ^５１は、単結合を表し、
Ｚ^５２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または単結合を表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、フッ素化されたフェナントレン単位を含有する１種類以上の化合物、好ましくは、式Ｖ−９およびＶ−１０の化合物群より好ましくは選択される式Ｖの化合物を（付加的に）含む。

式中、パラメーターは式Ｖに上で示されるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ^５１は、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ^５２は、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表す。

更なる好ましい実施形態において、媒体は、フッ素化されたジベンゾフラン単位を含有する１種類以上の化合物、好ましくは式Ｖ−１１である好ましくは式Ｖの化合物を（付加的に）含む。

本発明による液晶媒体の成分Ｅ中で使用できる１種類のキラル化合物または複数種類のキラル化合物は、既知のキラルドーパントより選択される。成分Ｅは、以下の式ＶＩ〜ＶＩＩＩの化合物群より選択される１種類以上の化合物より、好ましくは大部分が、特に好ましくは本質的に、非常に特に好ましくは実質的に完全に成る。

式中、
Ｒ^６１およびＲ^６２、Ｒ^７１〜Ｒ^７３およびＲ^８は、それぞれ互いに独立に、式ＩＩでＲ^２１に上で与えられる意味を有するか、もしくは、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＨまたはＯＣＦ_２Ｈを表し、Ｒ^６１およびＲ^６２の少なくとも一方はキラル基を表し、
Ｚ^６１およびＺ^６２、Ｚ^７１〜Ｚ^７３およびＺ^８は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合を表し、好ましくは、Ｚ^６１、Ｚ^６２、Ｚ^７１、Ｚ^７４およびＺ^７５は単結合を表し、Ｚ^６３、Ｚ^７２およびＺ^７３は−ＣＯＯ−または単結合を表し、Ｚ^７２は、好ましくは、−ＣＯＯ−を表し、Ｚ^７３およびＺ^８は−Ｏ−ＣＯ−を表し、

ｕおよびｖ、およびｘ、ｙおよびｚは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、好ましくは、
ｕおよびｖの両方が０を表し、
ｘおよびｖの両方が１を表す。

式ＶＩ〜ＶＩＩＩの化合物は、好ましくは、式ＶＩ−１〜ＶＩ−３、ＶＩＩ−１およびＶＩＩ−２、およびＶＩＩＩ−１およびＶＩＩＩ−２の化合物群より選択される。

式中、パラメーターは、式ＶＩ〜ＶＩＩＩに上で与えられる意味をそれぞれ有し、好ましくは、
Ｒ^６１およびＲ^６２、Ｒ^７１〜Ｒ^７３およびＲ^８は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＨまたはＯＣＦ_２Ｈを表し、Ｒ^３１およびＲ^３２の少なくとも一方はキラル基、好ましくはイソオクチルオキシを表し、
Ｚ^６１は、単結合を表し、
Ｚ^６３は、式Ｖ−２中で単結合を表し、式Ｖ−３中で−ＣＯＯ−を表し、
Ｚ^７２は、−ＣＯＯ−を表し、
Ｚ^７３は、−Ｏ−ＣＯ−を表し、
ｍは１〜８の整数、好ましくは６を表し、
ｌは、ｍと異なる０〜８の整数、好ましくは１を表す。

化合物は、特に好ましくは、以下の式ＶＩ−１ａ、ＶＩ−１ｂ、ＶＩ−２ａ〜ＶＩ−２ｃおよびＶＩ−３ａ、ＶＩＩ−１ａおよびＶＩＩ−２ａおよびＶＩＩＩ−１ａおよびＶＩＩＩ−２ａの化合物群より選択される。

本発明の特に特に好ましい実施形態は、以下の条件の１つ以上を満たす。

ｉ．液晶媒体は、補助式ＩＡ−１およびＩＢ−１〜ＩＢ−５より、好ましくは補助式ＩＡ’−１およびＩＢ’−１〜ＩＢ’−５から、特に好ましくは補助式ＩＡ−１および／またはＩＢ−１より、好ましくは補助式ＩＡ’−１および／またはＩＢ’−１より選択される１種類以上の化合物を含む。

ｉｉ．混合物全体中の式ＩＩの化合物の割合は、２０重量％以上である。

ｉｉｉ．混合物全体中の式ＩＩＩの化合物の割合は、５重量％以上である。

ｉｖ．液晶媒体は、以下の補助式の式ＩＩＩの１種類以上の化合物を含む。

式中、
Ｒ^３１およびＲ^３２は、それぞれ互いに独立に、１２個までのＣ原子を有する直鎖のアルキル、アルケニル、アルキルアルコキシまたはアルコキシ基を表し、

Ｚは、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−または−ＣＦ＝ＣＦ−を表し、
ただし、式ＩＩＩ−１およびＩＩＩ−２の化合物は除外する。

ｖ．液晶媒体は、以下の補助式ＩＩ−６の式ＩＩの１種類以上の化合物を含む。

式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は上で示される意味を有する。

ｖｉ．本発明による媒体は、式ＩＩＩ−１ａ、ＩＩＩ−１ｂ、ＩＩＩ−１ｃおよびＩＩＩ−１ｄの、好ましくは式ＩＩＩ−１ａ、ＩＩＩ−１ｂおよびＩＩＩ−１ｃの、特に好ましくは式ＩＩＩ−１ｃの群より選択される１種類以上の化合物を含む。

ｖｉｉ．液晶媒体は、下述の補助式より選択される式ＩＩＩ−１ｃおよびＩＩＩ−１ｄの１種類以上の特に好ましい化合物を含む。

式中、ａｌｋｙｌは上で与えられる意味を有し、好ましくは、それぞれの場合で互いに独立に、１〜６個、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、ｎが３以上を表す場合、好ましくはｎ−アルキルである。

ｖｉｉｉ．液晶媒体は、
２〜８０重量％の１種類以上の式Ｉの化合物と、
２〜８０重量％の１種類以上の式ＩＩの化合物と、
２〜８０重量％の１種類以上の式ＩＩＩの化合物と、および／または
２〜８０重量％の式ＩＶおよび／またはＶの化合物群より選択される１種類以上の化合物と
から本質的に成る。

ｉｘ．液晶媒体は、式ＩＩ−６および／またはＩＩＩ−６の化合物群より選択される式の、特に好ましくは、それぞれの好ましいそれらの補助式から選択され、および／または、式ＩＩ”’−２、ＩＩ”’−３、ＩＩ^（ＩＶ）−２、ＩＩ^（ＩＶ）−３、ＩＩ^（Ｖ）−１および／または式Ｔ−１〜Ｔ−４、好ましくは、Ｔ−１および／またはＴ−４の１種類以上のフッ素化されたターフェニル類を含む。

式中、
ＲはＲ^３１に示される意味を有し、好ましくは、それぞれ１個または２〜６個のＣ原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、特に好ましくは（Ｏ）Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１であり、非常に特に好ましくはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１であり、ｍは１〜６の整数を表す。

Ｒは、好ましくは、それぞれ１〜６個のＣ原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシまたはアルキルアルコキシ、２〜６個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは、それぞれ１〜５個のＣ原子を有するアルキル、更にはアルコキシ、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシである。

混合物のΔｎ値が０．０９以上であることを意図する場合、本発明による混合物中において、好ましくは、ターフェニル類を使用する。好ましい混合物は、２〜２０重量％で１種類以上の、上で示されるターフェニル類の群より好ましくは選択されるターフェニル化合物を含む。

ｘ．液晶媒体は、好ましくは、上記のターフェニル類を、２〜３０重量％、特には５〜２０重量％の量で含む。

ターフェニル類は、好ましくは、０．１０以上のΔｎを有する混合物中において、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物と組み合わせて使用される。好ましい混合物は、２〜２０重量％のターフェニル類と、５〜６０重量％の式ＩＩＩの更なる化合物とを含む。

ｘｉ．液晶媒体は、式Ｉの１種類以上の化合物を、２〜９０重量％、特には５〜８０重量％、特に好ましくは１０〜７０重量％、非常に特に好ましくは１５〜４５重量％の量で含む。

ｘｉｉ．液晶媒体は、式ＩＡの１種類以上の化合物を、個々の化合物あたり２〜２５重量％、特には３〜２０重量％、非常に特に好ましくは４〜１７重量％の量で含む。

ｘｉｉｉ．液晶媒体は、３個の６員環を含む式Ｉの１種類以上の化合物を、個々の化合物あたり２〜２０重量％、特には２〜１５重量％、非常に特に好ましくは３〜１０重量％の量で含む。

ｘｉｖ．液晶媒体は、４個の６員環を含む式Ｉの１種類以上の化合物を、個々の化合物あたり１〜１５重量％、特には２〜１２重量％、非常に特に好ましくは３〜８重量％の量で含む。

ｘｖ．液晶媒体は、２個の６員環を含む式ＩＩ、好ましくは補助式ＩＩ−１および／またはＩＩ−６の１種類以上の化合物を、個々の化合物あたり、好ましくは１〜６０重量％、特には５重量％以上、非常に特に好ましくは５〜４５重量％の量、特には２〜２０重量％の範囲で含む。

ｘｖｉ．液晶媒体は、３個の６員環を含む式ＩＩ、好ましくは補助式ＩＩ−３および／またはＩＩ−４、非常に好ましくは式ＩＩ−３ｂおよび／またはＩＩ−３ｄおよび／またはＩＩ−４ｂおよび／またはＩＩ−４ｄの１種類以上の化合物を、個々の化合物あたり、好ましくは１〜６０重量％、特には１０重量％以上、非常に特に好ましくは５〜４５重量％の量、特には２〜２０重量％の範囲で含む。

ｘｖｉｉ．液晶媒体は、３個の６員環を含む式ＩＩ、好ましくは補助式ＩＩ−４および／またはＩＩ−６および／またはＩＩ−７、非常に好ましくは式ＩＩ−４ａおよび／またはＩＩ−４ｃおよび／またはＩＩ−５ａおよび／またはＩＩ−５ｂおよび／またはＩＩ−６ａおよび／またはＩＩ−６ｃおよび／またはＩＩ−７ａおよび／またはＩＩ−７ｃの１種類以上の化合物を、式ＩＩ−４ａおよび／またはＩＩ−４ｃの化合物の個々の化合物あたり、好ましくは１〜５０重量％、特には１０重量％以上、非常に特に好ましくは５〜４５重量％、特には２〜１５重量％の範囲、式ＩＩ−５ａおよびＩＩ−５ｃの化合物の個々の化合物あたり２〜１０重量％、および／または式ＩＩ−６ａおよびＩＩ−６ｃの化合物の個々の化合物あたり２〜２０重量％の量で含む。

ｘｖｉｉｉ．液晶媒体は、式ＩＶの１種類以上の化合物を、個々の化合物あたり、好ましくは２重量％以上、特には５重量％以上、非常に特に好ましくは５〜２５重量％の量、特には２〜１２重量％の範囲で含む。

ｘｉｘ．液晶媒体は、式Ｖの１種類以上の化合物を、個々の化合物あたり、好ましくは３重量％以上、特には５重量％以上、非常に特に好ましくは５〜２５重量％の量、特には２〜２０重量％の範囲で含む。

ｘｘ．液晶媒体は、以下の式の群より選択される式ＩＩＩの１種類以上の化合物を含む。

式中、Ｒ^３１およびＲ^３２は上で示される意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、それぞれ１個または２〜７個のＣ原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシまたはアルケニル基、特に好ましくは、直鎖のアルキル、更にはアルケニルを表す。

混合物中における、これらの化合物の割合は５〜４０重量％である。

本発明は、更に、ＥＣＢ効果に基づいてアドレスするアクティブマトリックスを備える電気光学的ディスプレイに関し、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする。

液晶混合物は、好ましくは、少なくとも６０度のネマチック相範囲と、２０℃において最大で３０ｍｍ^２・ｓ^−１の流動粘度ν_２０を有する。

本発明による液晶混合物は、約−０．５〜−８．０、特には、−２．５〜−６．０のΔεを有し、ただしΔεは誘電異方性を表す。回転粘度γ_１は、好ましくは、２００ｍＰａ・ｓ以下、特には、１７０ｍＰａ・ｓ以下である。

液晶混合物中の複屈折率Δｎは、一般に、０．０６および０．１６の間であり、好ましくは、０．０８および０．１２の間である。

本発明による混合物は、例えば、ＶＡＮ、ＭＶＡ、（Ｓ）−ＰＶＡおよびＡＳＶなどの全てのＶＡ−ＴＦＴ用途に適する。更に、負のΔεのＩＰＳ（面内スイッチング；Ｉｎ−ＰｌａｎｅＳｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＦＦＳ（フリンジ場スイッチング；ＦｒｉｎｇｅＦｉｅｌｄＳｗｉｔｃｈｉｎｇ）およびＰＡＬＣの用途に適する。

本発明によるディスプレイ中のネマチック液晶混合物は一般に２種類の成分ＡおよびＢを含んでおり、これらの成分自身は１種類以上の個々の化合物より成る。

成分Ａのためには、−０．８以下の値のΔεを有する１種類（または多種類）の個々の化合物を、好ましくは選択する。混合物全体におけるＡの割合が低いほど、この値をより負としなければならない。

成分Ｂのためには、−０．８以下の値のΔεを有する１種類（または多種類）の個々の化合物を、好ましくは選択する。混合物全体におけるＢの割合が低いほど、この値をより負としなければならない。

成分Ｃは明瞭なネマトゲン性を有しており、２０℃において３０ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を有しており、好ましくは２５ｍｍ^２・ｓ^−１以下である。

成分Ｃ中の特に好ましい個々の化合物は、極めて低い粘度のネマチック液晶で、２０℃において１８ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を有しており、好ましくは１２ｍｍ^２・ｓ^−１以下である。

成分Ｃは単変または互変ネマチックであり、非常に低温まで液晶混合物中にスメクチック相が発生することを予防できる。例えば、高いネマトゲン性の各種材料を、それぞれの場合でスメクチック液晶混合物に加えた場合、これらの材料のネマトゲン性を、達成されるスメクチック相を抑制できる程度によって比較できる。

多数の適切な材料が文献より当業者に知られている。式ＩＩＩの化合物が特に好ましい。

加えて、これらの液晶相も１８種類より多い成分を含む場合があり、好ましくは１８〜２５種類の成分である。

その相は、好ましくは、４〜１５種類、特には５〜１２種類、特に好ましくは１０種類以下の、式ＩおよびＩＩおよび／またはＩＩＩおよび／またはＩＶおよび／またはＶの化合物を含む。

式Ｉ〜Ｖの化合物に加え、他の構成成分も存在してよく、例えば、混合物全体の４５％までの量だが、好ましくは３５％まで、特には１０％までである。

他の構成成分は、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン性の物質より選択され、特には、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニルまたはシクロヘキシル安息香酸エステル類、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸エステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４−ビスシクロヘキシルビフェニル類またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、ハロゲン化されていてもよいスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換された桂皮酸エステル類に分類される既知の物質である。

この型の液晶相の構成成分として適する最も重要な化合物は、式ＩＸで特徴付けることができる。

Ｒ^９１−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ^９２ＩＸ
式中、ＬおよびＥは、それぞれ、１，４−二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン構造、２，５−二置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−二置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成る群からの炭素環構造またはヘテロ環構造を表す。

Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＱ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−またはＣ−Ｃ単結合を表し、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素、または−ＣＮを表し、Ｒ^９１およびＲ^９２は、それぞれ、１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の１つは、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ_２、ＮＣＳ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表す。

これらの化合物の殆どにおいて、Ｒ^９１およびＲ^９２は互いに異なっており、これらの基の１つは、通常、アルキルまたはアルコキシ基である。提案された置換基の他のものも一般的である。このような物質またはそれらの混合物の多くも、商業的に入手できる。全てのこれらの物質は、文献から知られる方法により調製できる。

混合物全体中での式ＩＸの化合物の濃度は、好ましくは１％〜２５％、特に好ましくは１％〜１５％、非常に特に好ましくは２％〜９％である。

また、本発明による媒体は、誘電的に正の成分も含む場合があり、それの総濃度は、好ましくは、媒体全体を基礎として１０重量％以下である。

好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、全体として、混合物全体を基礎として、５％以上〜８０％以下、好ましくは１０％以上〜７０％以下、好ましくは２０％以上〜６０％以下、特に好ましくは３０％以上〜５０％以下、非常に特に好ましくは３５％以上〜４０％以下の成分Ａと、
１０％以上〜８５％以下、好ましくは２０％以上〜８０％以下、好ましくは３０％以上〜７０％以下、特に好ましくは４０％以上〜６０％以下、非常に特に好ましくは４５％以上〜５０％以下の成分Ｂと、
５％以上〜７０％以下、好ましくは１０％以上〜５５％以下、好ましくは２５％以上〜５０％以下の成分Ｃとを含む。

好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、成分ＡおよびＣ、好ましくは、成分Ｂ、ＤおよびＥの群より選択される１種類以上の成分を含み、それらは、好ましくは大部分が、特に好ましくは本質的に、非常に特に好ましくは実質的に完全に前記成分より成る。

本発明による液晶媒体は、好ましくは、−２０℃以下〜７０℃以上までネマチック相を有し、特に好ましくは、−３０℃以下〜８０℃以上、非常に特に好ましくは、−４０℃以下〜８５℃以上、最も好ましくは、−４０℃以下〜９０℃以上である。

ここで用語「ネマチック相を有する」は、一方でスメクチック相および結晶化が対応する温度の低温で確認されないことを意味し、他方でネマチック相から加熱しても透明化しないことを意味する。低温における検査は対応する温度において流動粘度計により行なわれ、試験は、電気光学的用途に対応するセル厚みを有する試験用セルに少なくとも１００時間保存して行なわれる。対応する試験用セル中における−２０℃での保存安定性が１０００時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であると言われる。−３０℃および−４０℃の温度において、対応する時間は、それぞれ５００時間および２５０時間である。高温においては、従来法により毛細管中で透明点が測定される。

好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、中程度から低い領域の光学的異方性の値により特徴付けられる。複屈折率の値は、好ましくは０．０６５以上〜０．１３０以下の範囲内、特に好ましくは０．０８０以上〜０．１２０以下の範囲内、非常に特に好ましくは０．０８５以上〜０．１１０以下の範囲内である。

この実施形態において、本発明による液晶媒体は負の誘電異方性を有し、比較的高い絶対値の誘電異方性（｜Δε｜）を有し、それは、好ましくは、２．７以上〜５．３以下、好ましくは４．５以下まで、好ましくは２．９以上〜４．５以下、特に好ましくは３．０以上〜４．０以下、非常に特に好ましくは３．５以上〜３．９以下の範囲内である。

本発明による液晶媒体は、１．７Ｖ以上〜２．５Ｖ以下、好ましくは１．８Ｖ以上〜２．４Ｖ以下、特に好ましくは１．９Ｖ以上〜２．３Ｖ以下、非常に特に好ましくは１．９５Ｖ以上〜２．１Ｖ以下の範囲内の比較的低い値の閾電圧（Ｖ_０）を有する。

更なる好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、好ましくは比較的低い値の平均誘電異方性（ε_ａｖ≡（ε_‖＋２ε_⊥）／３）を有し、それは、好ましくは、５．０以上〜７．０以下、好ましくは５．５以上〜６．５以下、更により好ましくは５．７以上〜６．４以下、特に好ましくは５．８以上〜６．２以下、非常に特に好ましくは５．９以上〜６．１以下の範囲内である。

ＬＣＤテレビディスプレイ中での使用に特に適する好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、１．７以上〜４．９以下、好ましくは４．３以下まで、好ましくは２．３以上〜４．０以下、特に好ましくは２．８以上〜３．８以下の範囲内の誘電異方性の絶対値（｜Δε｜）を好ましくは有する。

この実施形態において、本発明による液晶媒体は、１．９Ｖ以上〜２．５Ｖ以下、好ましくは２．１Ｖ以上〜２．３Ｖ以下の範囲内の閾電圧（Ｖ_０）の値を有する。

加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、高い値の電圧保持率を有する。新しく充填されたセル中２０℃でセル中において、これらは９５％以上、好ましくは９７％以上、特に好ましくは９８％以上、非常に特に好ましくは９９％以上であり、１００℃でオーブン中５分後のセル中において、これらは９０％以上、好ましくは９３％以上、特に好ましくは９６％以上、非常に特に好ましくは９８％以上である。

一般に、ここで、低いアドレス電圧または閾電圧を有する液晶媒体は、より大きいアドレス電圧または閾電圧を有するものより低い電圧保持率を有し、逆もそうである。

また、好ましくは、個々の物理的特性に対するこれらの好ましい値も、それぞれの場合において互いに組合せで、本発明による媒体によって維持される。

本出願において、他に明示されない限り、「１種類以上の化合物」とも記載される用語「化合物」は、１種類および複数種類の化合物の両方を意味する。

他に明示されない限り、それぞれの場合で１％以上〜３０％以下、好ましくは２％以上〜３０％以下、特に好ましくは４％以上〜１６％以下の濃度で混合物中において個々の化合物が一般に使用される。

本発明において、個々の場合で他に示されない限り、組成物の構成成分の特定に関連して以下の定義を適用する：
−「含む」：組成物中の問題となっている構成成分の濃度が、好ましくは５％以上、特に好ましくは１０％以上、非常に特に好ましくは２０％以上、
−「大部分が成る」：組成物中の問題となっている構成成分の濃度が、好ましくは５０％以上、特に好ましくは５５％以上、非常に特に好ましくは６０％以上、
−「本質的に成る」：組成物中の問題となっている構成成分の濃度が、好ましくは８０％以上、特に好ましくは９０％以上、非常に特に好ましくは９５％以上、
−「実質的に完全に成る」：組成物中の問題となっている構成成分の濃度が、好ましくは９８％以上、特に好ましくは９９％以上、非常に特に好ましくは１００．０％。

このことは、成分でも化合物でも構わない、それらの構成成分と共に組成物としての媒体と、化合物である、それらの構成成分と共に成分との両方に適用する。媒体全体に比べて個々の化合物の濃度に関してのみ、含むとの用語は、組成物中の問題となっている構成成分の濃度が、好ましくは１％以上、特に好ましくは２％以上、非常に特に好ましくは４％以上であることを意味する。

本発明において、「≦」は以下、好ましくは未満を意味し、「≧」は以上、好ましくは超えてを意味する。

本発明において、

は、トランス−１，４−シクロヘキシレンを表し、

は、１，４−フェニレンを表す。

本発明において、用語「誘電的に正な化合物」は△ε＞１．５の化合物を表し、用語「誘電的に中性な化合物」は−１．５≦△ε≦１．５のものを表し、用語「誘電的に負な化合物」は△ε＜−１．５のものを意味する。ここで、化合物の誘電異方性は１０％の化合物を液晶ホストに溶解して決定され、それぞれの場合で２０μｍのセル厚みでホメオトロピック及びホモジニアスな表面配向の少なくとも１つの試験用セル中で１ｋＨｚにより得られる混合物の容量を決定する。測定電圧は典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりはいつも低くされる。

誘電的に正および誘電的に中性な化合物に使用されるホスト混合物はＺＬＩ−４７９２で、誘電的に負な化合物に使用されるものはＺＬＩ−２８５７で、いずれもドイツ国のメルク社製である。検討される化合物を添加後にホスト混合物の誘電率の変化より検討される個々の化合物の値が得られ、使用される化合物の１００％に外挿する。検討される化合物は、ホスト混合物に１０％の量で溶解される。材料の溶解度が低すぎてこれが行なえない場合、所望の温度で検討できるようになるまで濃度を段階的に半分にしていく。

また、必要に応じて、本発明による液晶媒体は、例えば、安定化剤および／または多色性色素および／またはキラルドーパントなどの更なる添加剤も通常の量で含む。これらの使用される添加剤の量は、好ましくは全体で、混合物全体の量に基づいて０％以上〜１０％以下、特に好ましくは０．１％以上〜６％以下である。使用される個々の化合物の濃度は、好ましくは、０．１％以上〜３％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には、一般に考慮されない。

好ましい実施形態において、本発明による液晶混合物は、１種類以上の反応性化合物、好ましくは反応性メソゲンと、必要に応じて、例えば、重合開始剤および／または重合変調剤などの更なる添加剤とを通常の量で含む高分子前駆体を含む。これらの使用される添加剤の量は、全体で、混合物全体の量に基づいて０％以上〜１０％以下、好ましくは０．１％以上〜２％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には、考慮されない。

組成物は複数種類の化合物からなり、好ましくは３種類以上〜３０種類以下、特に好ましくは６種類以上〜２０種類以下、非常に特に好ましくは１０種類以上〜１６種類以下の化合物であり、それらは従来の方法で混合される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、混合物の主要な構成成分を構成する成分中に溶解する。これは、加温すると効果がある。選択された温度が主要な構成成分の透明点より高い場合、溶解操作の完了を特に簡単に見て取れる。しかしながら、例えば、プレミックスの使用または所謂「マルチボトルシステム」からの他の従来法において、液晶混合物を調製することも可能である。

本発明による混合物は、６５℃以上の透明点、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率と同時に、−３０℃および−４０℃における非常に良好な低温安定性と共に非常に広いネマチック相範囲を示す。更に、本発明による混合物は、低い回転粘度γ_１によって区別される。

本発明による混合物の幾つかの更なる好ましい実施形態を、下に述べる。

ａ）１種類、２種類、３種類または４種類以上、好ましくは、１種類、２種類または３種類の式Ｉの化合物を含む液晶媒体。

ｂ）混合物全体中の式Ｉの化合物の割合が２重量％以上、好ましくは４重量％以上、特に好ましくは２重量％以上〜２０重量％以下である液晶媒体。

ｃ）混合物全体中の式ＩＩＡおよび／またはＩＩＢの化合物の割合が少なくとも２０重量％である液晶媒体。

ｄ）２〜２０重量％の１種類以上の式Ｉの化合物と、
２０〜８０重量％の１種類以上の式ＩＩＡおよび／またはＩＩＢの化合物と
を含むか本質的になる液晶媒体。

ｅ）以下の式の１つ以上より選択される１種類以上の式ＩＩの化合物を追加的に含む液晶媒体。

式中、パラメーターは上で示される意味を有し、好ましくは、Ｒ^２１はアルキルを表し、ｖは１〜６を表す。

ｆ）以下の式の１つ以上より選択される１種類以上の式ＩＩの化合物を（追加的に）含む液晶媒体。

式中、パラメーターａｌｋｙｌは上で示される意味を有し、好ましくは、
Ｒ^２１は、それぞれ１個または２〜７個のＣ原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシまたはアルケニル基を表し、
「ａｌｋｙｌ」は、１〜６個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基を表す。

ｇ）Ｒ^３１およびＲ^３２が、好ましくは、それぞれ互いに独立に、それぞれ６個までのＣ原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシまたはアルケニルを表し、Ｚ^３１およびＺ^３２が、好ましくは、それぞれ互いに独立に、単結合、更に−ＣＯＯ−または−ＣＨ_２Ｏ−を表し、環Ａ^３１、Ａ^３２およびＡ^３３が、好ましくは、それぞれ互いに独立に、

を表す、１種類、２種類、３種類または４種類以上の式ＩＩＩの化合物を含む液晶媒体。

ｈ）混合物全体中の式ＩＩＩの化合物の割合が少なくとも５重量％である液晶媒体。

ｉ）以下の式の群の１つ以上の式より選択される１種類以上の式ＩＶの化合物を（追加的に）含む、本発明による好ましい液晶媒体。

式中、
Ｒ^４１およびＲ^４２は上で示される意味を有し、ｑは１または２を表し、Ｒ^４２は、好ましくは、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７を表し、好ましくは、３重量％以上、特には５重量％以上の量で、非常に特に好ましくは５〜３０重量％の範囲内である。

ｊ）以下の式の１種類以上の式Ｖの化合物を（追加的に）含む、本発明による好ましい液晶媒体。

式中、パラメーターは上で示される意味を有し、好ましくは３〜２０重量％の量で、特には３〜１５重量％の量である。

これらの化合物は、好ましくは、以下の式の化合物群より選択される。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ’は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖のアルケニル基を表す。

ｋ）以下の式の１種類以上の式Ｖの化合物を（追加的に）含む、本発明による好ましい液晶媒体。

式中、
Ｒ^５１およびＲ^５２は上で示される意味を有し、ｃは１または２を表し、
好ましくは、３〜２０重量％の量で、特には３〜１５重量％の量である。

この式の特に好ましい化合物は、以下の式の化合物である。

ｌ）以下の式より選択される１種類以上の式Ｖの化合物を含む液晶媒体。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは２〜６個のＣ原子を有する直鎖のアルケニル基を表す。

ｍ）例えば以下の式の化合物などの、テトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する１種類以上の化合物を（追加的に）含む、本発明による好ましい液晶媒体。

式中、Ｒ^Ｎ１およびＲ^Ｎ２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^１１に示される意味を有し、好ましくは、直鎖のアルキル、直鎖のアルコキシまたは直鎖のアルケニルを表す。

本発明は、更に、ＥＣＢ効果に基づいてアドレスするアクティブマトリックスを備える電気光学的ディスプレイに関し、本出願による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする。

本発明による液晶混合物は、好ましくは、少なくとも６０度のネマチック相範囲と、２０℃において３０ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度ν_２０を有する。

好ましい実施形態において、本発明による液晶混合物は、約−０．５〜−７．０、特には、約−２．０〜−４．０のΔεを有し、ただしΔεは誘電異方性を表す。回転粘度γ_１は、好ましくは、１５０ｍＰａ・ｓ以下、特には、１３０ｍＰａ・ｓ以下である。

液晶混合物中の複屈折率Δｎは、一般には０．１３以下であり、好ましくは０．０６および０．１２の間であり、特には、０．０７および０．１１の間である。

特に好ましい実施形態において、本発明による混合物は、好ましくは式ＩＢ’−１、特に好ましくは式ＩＢ’−１ｂ、非常に特には式ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍより選択される、１〜３５％の１種類以上の式Ｉの化合物を含む。次の個々の化合物が、好ましくは使用される：ＣＬＹ−２−Ｏ２、ＣＬＹ−３−Ｏ２、ＣＬＹ−３−Ｏ３および／またはＣＬＹ−２−Ｏ４。個々の化合物の濃度は、好ましくは、１％以上〜１５％以下の範囲内である。

これらの略号の構成の説明は下の表Ａ〜Ｃ中に与えられ、使用される略号は下の表Ｄ中にまとめられている。

これらの混合物は、好ましくは、以下の成分を含む：
−場合により、１種類以上の式ＩＩ−５の化合物を、好ましくは、１０％以下、特に好ましくは、５％以下の総濃度で、
−式ＩＩ−１、好ましくは、ＩＩ−１ｂ、ＩＡ’−１、好ましくは、ＩＩＡ’−１ｂ、ＡＩＹ−ｎ−ＯｍおよびＩＩ−３、好ましくは、ＩＩ−３ｂの化合物群より選択される１種類以上の化合物を、好ましくは、６０％以下の総濃度で、それぞれ個々の化合物の濃度は、好ましくは、２〜２０％の範囲内であり、
−式ＩＩ−４、好ましくは、ＩＩ−４ａおよび／またはＩＩ−４ｂの１種類以上の化合物を、好ましくは、６０％以下の総濃度で、それぞれ個々の化合物の濃度は、好ましくは、２〜２０％の範囲内であり、
−式ＩＩ−６、好ましくは、ＩＩ−６ａ、およびＩＩ−７、好ましくは、ＩＩ−７ａの化合物群より選択される１種類以上の化合物を、好ましくは、５０％以下の総濃度で、それぞれ個々の化合物の濃度は、好ましくは、２〜２０％の範囲内であり、
−場合により、式ＩＶ、好ましくは、式ＩＶ−２、特に好ましくは、ｒが０および／またはＺ^４１が単結合および／または（Ｆ）_０／１がＦであり、非常に特に好ましくは、式ＣＫ−ｎ−Ｆの１種類以上の化合物を、好ましくは、３０％以下の総濃度で、それぞれ個々の化合物の濃度は、好ましくは、２〜１５％の範囲内であり、
−場合により、式ＩＩＩ−１およびＩＩＩ−４、特に好ましくは、式ＩＩＩ−１ｃおよびＩＩＩ−４ｂ、非常に特に好ましくは、式ＣＣ−ｎ−Ｖｍ、ＣＣＰ−ｎＶｍおよびＣＣＰ−Ｖｎ−ｍの群、特に好ましくは、式ＣＣ−３−Ｖ１、ＣＣ−４−Ｖ２およびＣＣＰ−ｎＶ−ｍの群より選択される１種類以上の化合物を、好ましくは、１５％以下、特に好ましくは、５％以下の総濃度で、混合物は、非常に特に好ましくは、これらの化合物を含んでおらず、
−場合により、式ＩＩＩ−２、好ましくは、ＩＩＩ−２ａおよび／またはＩＩＩ−２ｂ、ＩＩＩ−１ａ、ＩＩＩ−ｂ、ＩＩＩ−３、好ましくは、ＩＩＩ−３ｃ、ＩＩＩ−４、好ましくは、ＩＩＩ−４ａ、ＩＩＩ−５、好ましくは、ＩＩＩ−ａ、ＩＩＩ−６、好ましくは、ＩＩＩ−６ａ、ＩＩＩ−１１、ＣＣＺＣ−ｎ−ｍ、ＣＣＯＣ−ｎ−ｍ、ＣＣＺＰＣ−ｎ−ｍおよびＰＧＩＧＩ−ｎ−Ｆの群より選択される１種類以上の化合物を、好ましくは、１０％以上〜７０％以下の総濃度である。

本発明によるディスプレイ中のネマチック液晶混合物は一般に２種類の成分ＡおよびＢを含んでおり、それら自身は１種類以上の個々の化合物より成る。

成分Ａは著しい負の誘電異方性を有しており、誘電異方性が−０．５以下のネマチック相を与える。それは、好ましくは、式Ｉ、ＩＩＡおよび／またはＩＩＢの化合物を含む。

成分Ａの割合は、好ましくは、４５〜１００％の範囲内であり、特には、６０〜１００％の間である。

成分Ｂは明瞭なネマトゲン性を有しており、２０℃において３０ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を有しており、好ましくは、２５ｍｍ^２・ｓ^−１以下である。

成分Ｂ中の特に好ましい個々の化合物は、極めて低い粘度のネマチック液晶で、２０℃において１８ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を有しており、好ましくは１２ｍｍ^２・ｓ^−１以下である。成分Ｂは単変または互変ネマチックで、スメクチック相を有しておらず、非常に低温まで液晶混合物中にスメクチック相が発生することを予防できる。例えば、高いネマトゲン性の各種材料を、それぞれの場合でスメクチック液晶混合物に加えた場合、これらの材料のネマトゲン性を、達成されるスメクチック相を抑制できる程度によって比較できる。

その相は、好ましくは、４〜１５種類、特には５〜１２種類の、式Ｉ、ＩＩＡおよび／またはＩＩＢおよび場合によりＩＩＩの化合物を含む。

式Ｉ、ＩＩＡおよび／またはＩＩＢおよびＩＩＩの化合物に加え、他の構成成分も存在してよく、例えば、混合物全体の４５％までの量だが、好ましくは３５％まで、特には１０％までである。

本発明による液晶混合物は、１種類以上の式Ｉ化合物を１種類以上の更なるメソゲン化合物と混合することで調製される。

当業者には言うまでもなく、ＶＡ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＡＬＣディスプレイ中で使用するための本発明による媒体は、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｃｌ、Ｆが対応する同位体で置き換えられた化合物も含むことができる。

例えば米国特許第６，８６１，１０７号で開示されるようないわゆる反応性メソゲン（ＲＭ）である重合性化合物を、更に本発明による混合物に加えることができ、好ましくは、混合物に基づいて０．１〜５重量％、特に好ましくは、０．２〜２重量％の濃度である。この型の混合物はいわゆるポリマー安定化ＶＡモード用に使用でき、そこでは反応性メソゲンの重合が液晶混合物中で起こるよう意図されている。このための前提条件は、液晶混合物自身が、例えばアルケニル側鎖を含有する化合物などの重合性成分を一切含んでいないことである。

本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば欧州特許出願公開第０２４０３７９号公報に記載されているような通常の構成に対応する。

本発明によって使用できる液晶混合物は、それ自体は従来の方法で調製される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望量を、主要な構成成分を構成する成分に溶解し、加温すると効果がある。成分の溶液を有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中に混合し、完全に混合後、例えば蒸留により、再び溶媒を除去することも可能である。

適切な添加剤を利用することで、本発明による液晶相を、例えばＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、ＧＨまたはＡＳＭ−ＶＡ−ＬＣＤと言ったこれまで開示された任意の型のディスプレイ中において使用できるように改変できる。

また、誘電体は、好ましくは、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、ナノ微粒子およびフリーラジカル捕捉剤の群から選択される、当業者に既知で文献に記載されている１種類以上の更なる添加剤を含むこともできる。例えば、０〜１５％の多色性色素、安定化剤および／またはキラルドーパント、更に、導電性塩、好ましくは４−ヘキソキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルボラン酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテル類の錯塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒら、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．第２４巻、第２４９〜２５８頁（１９７３年）参照）を、導電性を改良するために添加することができ、ナノ微粒子ができるように、誘電異方性、粘度および／またはネマチック相の配向を改変するために物質を加えることもできる。この型の物質は、例えば、ドイツ国特許出願公開第２２０９１２７、２２４０８６４、２３２１６３２、２３３８２８１、２４５００８８、２６３７４３０および２８５３７２８号公報に記載されている。

表Ｅに、本発明による混合物に添加できる使用可能なドーパントを示す。混合物が１種類以上のドーパントを含む場合、０．０１〜４質量％の量、好ましくは０．１〜１．０％の量で使用する。

例えば本発明による混合物に、好ましくは０．０１〜６重量％の量で、特には０．１〜３重量％で添加できる物質が、下の表Ｆ中に述べられている。

本発明の目的のために、全ての濃度は、他に明記されない限り、重量パーセントで示され、他に明示されない限り、対応する混合物または混合物成分に関する。

他に明示されない限り、例えば、融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの本出願において示される全ての温度の値は摂氏度（℃）で示され、全ての温度差は対応する差異度（°または度）である。

本発明においては、用語「閾電圧」は、他に明示されない限り、フレデリックス閾値としても知られる容量閾値（Ｖ_０）に関する。

全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」１９９７年１１月、ドイツ国メルク社に従って決定するか決定され、それぞれの場合で他に明示されない限り、２０℃の温度に適用され、Δｎは５８９ｎｍにおいて、Δεは１ｋＨｚにおいて決定される。

電気光学的特性、例えば閾電圧（Ｖ_０）（容量的測定）は、スイッチング特性としてメルク社において製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス基体を有し、互いに直交してラビングされ液晶をホメオトロピック配向させる効果を有するポリイミド配向層（希釈剤^＊＊２６と共にＳＥ−１２１１（混合比１：１）、何れも日本国日産化学社製）を備えるＥＣＢまたはＶＡ構造に構成されている。透明で実質的に正方形のＩＴＯ電極の表面積は１ｃｍ^２である。

他に示されない限り使用される液晶混合物にキラルドーパントは加えないが、この型のドーピングが必要な用途に対しても液晶混合物は特に適している。

電圧保持率は、メルク社で製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス製の基体を有し、層厚み５０ｎｍで互いに直交してラビングされたポリイミド配向層（ＡＬ−３０４６、日本国日本合成ゴム社製）により構成されている。層厚みは均一に６．０μｍである。透明ＩＴＯ電極の表面積は１ｃｍ^２である。

電圧保持率は、２０℃（ＨＲ_２０）および１００℃のオーブン中で５分後（ＨＲ_１００）に決定される。使用される電圧は、周波数６０Ｈｚである。

回転粘度は回転永久磁石法を使用して決定され、流動粘度は改変ウベロード粘度計で決定される。全てドイツ国ダルムスタット市のメルク社の製品である液晶混合物ＺＬＩ−２２９３、ＺＬＩ−４７９２およびＭＬＣ−６６０８について、２０℃で決定された回転粘度の値は、それぞれ１６１ｍＰａ・ｓ、１３３ｍＰａ・ｓおよび１８６ｍＰａ・ｓであり、流動粘度の値（ν）は、それぞれ２１ｍｍ^２ｓ^−１、１４ｍｍ^２ｓ^−１および２７ｍｍ^２ｓ^−１である。

以下の記号を使用する：
Ｖ_０は２０℃における容量閾電圧（Ｖ）、
ｎ_ｅは２０℃および５８９ｎｍで測定される異常屈折率、
ｎ_０は２０℃および５８９ｎｍで測定される通常屈折率、
Δｎは２０℃および５８９ｎｍで測定される光学異方性、
ε_⊥は２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに垂直な電気感受率、
ε_‖は２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに平行な電気感受率、
Δεは２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性、
ｃｌ．ｐ．またはＴ（Ｎ，Ｉ）は透明点（℃）、
γ_１は２０℃で測定される回転粘度（ｍＰａ・ｓ）、
Ｋ_１は２０℃における「スプレイ」変形に対する弾性定数（ｐＮ）、
Ｋ_２は２０℃における「ツイスト」変形に対する弾性定数（ｐＮ）、
Ｋ_３は２０℃における「ベンド」変形に対する弾性定数（ｐＮ）、
ＬＴＳは試験用セル中で決定される低温安定性（相）。

以下で与えられる例は、制限することなく本発明を説明する。しかしながら、それらは、当業者に、好ましく使用される化合物の好ましい混合物の考え方と、それらのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせとを示す。加えて、例は、実現可能な特性および特性の組み合わせを説明する。

本発明および以下の例において、液晶化合物の構造は頭文字を使用して示され、化学式への変換は、下の表Ａ〜Ｃによって行われる。全ての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１およびＣ_ｌＨ_２ｌ＋１またはＣ_ｎＨ_２ｎ、Ｃ_ｍＨ_２ｍおよびＣ_ｌＨ_２ｌは、それそれの場合で、それぞれｎ、ｍおよびｌのＣ原子を有する直鎖のアルキル基またはアルキレン基である。表Ａに化合物の核の環要素に対するコードを示し、表Ｂに結合部を列記し、表Ｃに分子の左側および右側の末端基に対する記号の意味を列記する。表Ｄに、分子構造の説明およびそれらの略号を列記する。

式中、ｎおよびｍはそれぞれ整数であり、３つの点「．．．」は、この表からの他の略号のための場所を表す。式Ｉの化合物に加え、本発明による混合物は、好ましくは、下に述べられる化合物の１種類以上の化合物を含む。

以下の略号を使用する（ｎ、ｍ＝１〜６；ｚ＝１〜６）。

表Ｅに、本発明による混合物中で好ましくは使用されるキラルドーパントを示す。

表Ｅからの化合物群より選択される化合物。

本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Ｆからの化合物群より選択される１種類以上の化合物を含む。

＜混合物例＞
＜例１．１〜１．４＞

＜例２．１〜２．４＞

＜例３．１〜３．５＞

＜例４．１および４．２＞

＜例５．１および５．２＞

＜例６．１および６．２＞

＜例７．１〜７．３＞

＜例８．１および８．２＞

＜例９＞

＜例１０＞
以下の混合物を調製および検討する。

この混合物に１０％の化合物ＣＬＹ−３−Ｏ３および０．３％の以下の式の反応性メソゲン化合物を加える。

生じる混合物を電極を備える試験用セルに導入し、ＵＶを照射する。次いで、ＨＲを検討する。値はＨＲ_２０＝９９％である。

Claims

ａ）式Ｉの１種類以上の誘電的に負な化合物よりなる、第１の誘電的に負なメソゲン成分（成分Ａ）と、
ｂ）式ＩＩの１種類以上の誘電的に負な化合物よりなる、第２の誘電的に負なメソゲン成分（成分Ｂ）と、
ｃ）式ＩＩＩの１種類以上の誘電的に中性な化合物よりなる、誘電的に中性なメソゲン成分（成分Ｃ）と
を含み、誘電的に負な極性化合物の混合物に基づく液晶媒体。

（式中、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有する無置換のアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基の中の１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、

Ｚ^１１〜Ｚ^１３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−または単結合を表し、および
ｍおよびｎは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。）

（式中、
Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基の中の１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、

Ｌ^２１およびＬ^２２は、両方が＝Ｃ（−Ｆ）−を表し、
Ｚ^２１〜Ｚ^２３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−または単結合を表し、
ｌおよびｏは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。）

（式中、
Ｒ^３１およびＲ^３２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^１１およびＲ^１２に与えられる意味の１つを有し、

Ｚ^３１〜Ｚ^３３は、それぞれ互いに独立に、Ｚ^１１〜Ｚ^１３に与えられる意味の１つを有し、
ｐおよびｑは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。）
ｄ）式ＩＶおよびＶの化合物群より選択される１種類以上の誘電的に負な化合物よりなる、更なる誘電的に負なメソゲン成分（成分Ｄ）と、

（式中、
Ｒ^４１およびＲ^４２、およびＲ^５１およびＲ^５２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^１１およびＲ^１２に与えられる意味の１つを有し、

Ｚ^４１〜Ｚ^４３およびＺ^５１〜Ｚ^５３は、それぞれ互いに独立に、Ｚ^１１〜Ｚ^１３に与えられる意味の１つを有し、
ｒおよびｓは、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、および
ｔおよびｕは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。）
および、場合により、
ｅ）１種類以上のキラル化合物よりなる、キラル成分（成分Ｅ）と
を追加的に含むことを特徴とする請求項１に記載の媒体。
式Ｉの化合物中に存在する基

の少なくとも１つが、

を表すことを特徴とする請求項１または２に記載の媒体。
式Ｉの化合物は、式ＩＡ−１およびＩＢ−１〜ＩＢ−４の化合物より選択されることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の媒体。

（式中、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有する無置換のアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基の中の１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｚ^１１およびＺ^１２は、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−または単結合を表す。）
式ＩのＺ^１１〜Ｚ^１３は、それぞれ単結合を表すことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の媒体。
式Ｉの化合物は、以下の化合物より選択されることを特徴とする請求項１または２に記載の媒体。

（式中、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６の整数を表す。）
式ＩＩの化合物は、式ＩＩＡ〜ＩＩＣの化合物より選択されることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の媒体。

（式中、

を表し、
環Ａ^２３およびＡ^２４は、請求項１において定義される通りであり、
Ｒ^２１は、アルキルを表し、
Ｒ^２２は、アルキルまたはアルコキシを表し、
Ｘ^２１およびＸ^２２は、両方がＦを表し、
Ｚ^２１およびＺ^２２は、互いに独立に、単結合、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｏ−、−ＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２−を表し、
Ｚ^２３は、請求項１において定義される通りであり、
ｌは、請求項１において定義される通りである。）
式ＩＩの化合物は、式ＩＩ−１〜ＩＩ−１３の化合物より選択されることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の媒体。

（式中、
Ｙ^２１〜Ｙ^２６は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、
Ｘ^２１およびＸ^２２の両方がＨを表すか、またはＸ^２１およびＸ^２２の一方がＨを表し、他方がＦを表し、
Ｒ^２１は、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ^２２は、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表す。）
式ＩＩの化合物は、以下の化合物より選択されることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の媒体。

（式中、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６の整数を表す。）
式ＩＩＩの化合物は、式ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−１１の化合物より選択されることを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の媒体。

（式中、
Ｙ^３はＨまたはＦを表し、
Ｒ^３１は、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｒ^３２は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシを表す。）
式ＩＩＩの化合物は、以下の化合物より選択されることを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の媒体。

（式中、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６の整数を表す。）
式ＩＶの化合物は、以下の化合物より選択されることを特徴とする請求項２〜１１のいずれか１項に記載の媒体。

（式中、ｎは１〜６の整数を表す。）
式Ｖの化合物は、以下の化合物より選択されることを特徴とする請求項２〜１２のいずれか１項に記載の媒体。

（式中、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６の整数を表す。）
式Ｉの１種類、２種類、３種類または４種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の媒体。
混合物全体中における式Ｉの化合物の割合は少なくとも１５重量％であることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか１項に記載の媒体。
混合物全体中における式ＩＡ−１およびＩＢ−１〜ＩＢ−４の化合物の割合は少なくとも２０重量％であることを特徴とする請求項４〜１５のいずれか１項に記載の液晶媒体。
２〜８０重量％の１種類以上の式Ｉの化合物と、
２〜８０重量％の１種類以上の式ＩＩの化合物と、
２〜８０重量％の１種類以上の式ＩＩＩの化合物と、および／または
２〜８０重量％の１種類以上の式ＩＶおよび／またはＶの化合物とを含み、
ただし、媒体中の式Ｉ〜Ｖの存在する全ての化合物の総含有量は１００重量％以下である
ことを特徴とする請求項２〜１６のいずれか１項に記載の媒体。
式Ｉの化合物は、式ＩＢ’−１の化合物より選択されることを特徴とする請求項１に記載の媒体。

（式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、式Ｉで与えられる意味を有する。）
式ＩＩの化合物は、式ＩＩ−４およびＩＩ−５の化合物より選択されることを特徴とする請求項１８に記載の媒体。

（式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は、式ＩＩで与えられる意味を有する。）
式ＩＩの化合物は、式ＩＩ−４の化合物より選択されることを特徴とする請求項１９に記載の媒体。
式ＩＩの化合物は、式ＩＩ−５の化合物より選択されることを特徴とする請求項１９に記載の媒体。
式ＩＩＩの化合物は、式ＩＩＩ−１ｃの化合物より選択されることを特徴とする請求項１８に記載の媒体。

（式中、
ａｌｋｙｌは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
式ＩＩＩの化合物は、式ＩＩＩ−１ａ’の化合物より選択されることを特徴とする請求項１８に記載の媒体。

（式中、
ｎは、３、４または５を表し、
Ｒ^ｅは、ＨまたはＣＨ_３を表す。）
式ＩＩＩの化合物は、式ＣＣ−ｎ−Ｖの化合物より選択されることを特徴とする請求項１８に記載の媒体。

（式中、
ａｌｋｙｌは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
式ＣＣ−ｎ−Ｖの化合物は、式ＣＣ−３−Ｖの化合物であることを特徴とする請求項２４に記載の媒体。
式ＩＩＩの化合物は、式ＣＣ−ｎ−Ｖ１の化合物より選択されることを特徴とする請求項１８に記載の媒体。

（式中、
ａｌｋｙｌは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
式ＣＣ−ｎ−Ｖ１の化合物は、式ＣＣ−３−Ｖ１の化合物であることを特徴とする請求項２６に記載の媒体。
式ＩＩＩの化合物は、式ＩＩＩ−１ｄの化合物より選択されることを特徴とする請求項１８に記載の媒体。

（式中、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ’は、それぞれ互いに独立に、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル基を表す。）
式ＩＩＩ−１ｄの化合物は、式ＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物であることを特徴とする請求項２８に記載の媒体。
式ＩＩの化合物は、式ＩＩ−３の化合物より選択されることを特徴とする請求項１８に記載の媒体。

（式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は、式ＩＩで与えられる意味を有する。）
式ＩＩ−３の化合物は、式ＩＩ−３ａの化合物より選択されることを特徴とする請求項３０に記載の媒体。

（式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、それぞれ互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有するアルキル基を表す。）
式ＩＩ−３の化合物は、式ＩＩ−３ｂの化合物より選択されることを特徴とする請求項３０に記載の媒体。

（式中、
ａｌｋｙｌは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ基を表す。）
表Ｆからの化合物群より選択される１種類以上の化合物を更に含むことを特徴とする請求項１〜３２のいずれか１項に記載の媒体。
以下の化合物を含むことを特徴とする請求項３３に記載の媒体。
以下の化合物を含むことを特徴とする請求項３３に記載の媒体。
以下の化合物を含むことを特徴とする請求項３３に記載の媒体。
請求項１〜３６のいずれか１項に記載の液晶媒体を誘電体として含有すること特徴とする電気光学的ディスプレイ。
アクティブマトリクスアドレス装置を有すること特徴とする請求項３７に記載のディスプレイ。
ＶＡ、ＥＣＢ、ＰＡＬＣ、ＦＦＳまたはＩＰＳ効果に基づくこと特徴とする請求項３７または３８に記載のディスプレイ。
電気光学的ディスプレイ中における、請求項１〜３６のいずれか１項に記載の液晶媒体の使用。
アクティブマトリクスアドレス装置を有する電気光学的ディスプレイ中における、請求項１〜３６のいずれか１項に記載の液晶媒体の使用。