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Abstract
Description
R1、R1*、R1AおよびR1A*は、それぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表す。
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(metal oxide semiconductor:金属酸化物半導体)トランジスター、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT:thin−film transistor)。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、alkoxyおよびalkoxy*は、それぞれ互いに独立に、1〜8個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、およびL1およびL2は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表す。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、該基は無置換であるか、CNまたはCF3で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1〜6を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CHCH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2−または単結合を表す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkoxyおよびalkoxy*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
R11、R12、R13は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
R12およびR13は、追加してハロゲン、好ましくはFを表し、
本発明による混合物は、好ましくは、
・L1=L2=FおよびR1=R1*=alkoxyである式Iの化合物、
および/または
・CPY−n−Om、特に、CPY−2−O2、CPY−3−O2および/またはCPY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CPY−V−Om、CPY−V2−Om、CPY−1V2−Omおよび/またはCPY−3V−Om、特に、CPY−V−O2、CPY−V2−O2および/またはCPY−1V2−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
・CY−n−Om、好ましくは、CY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2および/またはCY−5−O4を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に15〜50%の濃度で、
および/または
・CY−V2−Om、CY−1V2−Om、CY−2V−Om、好ましくは、CY−V2−O2、CY−V2−O4、CY−1V2−O2および/またはCY−2V−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に15〜50%の濃度で、
および/または
・CCY−n−Om、好ましくは、CCY−4−O2、CCY−3−O2、CCY−3−O3、CCY−3−O1および/またはCCY−5−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CCY−V2−Om、CCY−1V2−Om、CCY−V−Om、CCY−2V−Om、好ましくは、CCY−V2−O2、CCY−1V2−O2、CCY−V−O2、CCY−2V−O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CLY−n−Om、好ましくは、CLY−2−O4、CLY−3−O2および/またはCLY−3−O3を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10〜30%の濃度で、
および/または
・CK−n−F、好ましくは、CK−3−F、CK−4−Fおよび/またはCK−5−Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に5〜25%の濃度で含む。
・CPY−n−OmおよびCY−n−Omを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜80%の濃度で、
および/または
・CPY−n−OmおよびCK−n−Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜70%の濃度で、
および/または
・CPY−n−OmおよびCLY−n−Omを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10〜80%の濃度で、
および/または
・B−nO−Omを、混合物全体を基礎として、好ましくは、0.1〜20%の濃度で、
および/または
・混合物全体を基礎として、少なくとも5種類のCY−n−OmおよびCCY−n−Omの化合物を、
および/または
・混合物全体を基礎として、少なくとも6種類のCY−n−OmおよびCCY−n−OmおよびCPY−n−Omの化合物を含む。
Gは、−CH=CH−、−N(O)=N−、−CH=CQ−、−CH=N(O)−、−C≡C−、−CH2−CH2−、−CO−O−、−CH2−O−、−CO−S−、−CH2−S−、−CH=N−、−COO−Phe−COO−、−CF2O−、−CF=CF−、−OCF2−、−OCH2−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−またはC−C単結合であり、Qはハロゲン、好ましくは塩素、または、−CNを表し、および、R20およびR21は、それぞれ、18個までの、好ましくは8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の1つは、CN、NC、NO2、NCS、CF3、SF5、OCF3、F、ClまたはBrを表す。
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基(これらは、好ましくは、4〜25個の環原子、好ましくは、C原子を有し、該基は、また、縮合環を包含するか含有してもよく、該基はLで単置換または多置換されていてもよい。)を表し、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、P、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
ZM1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−CH=CH−、−CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、および
n1は、1、2、3または4を表し、
ただし、基RMa、RMbおよび存在する置換基Lからの少なくとも1個、好ましくは、1個、2個または3個、特に好ましくは、1個または2個は、基PまたはP−Sp−を表すか、基PまたはP−Sp−の少なくとも一方を含有する。
RMaおよびRMbが、それぞれ互いに独立に、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、基RMaおよびRMbの少なくとも一方は、好ましくは、基PまたはP−Sp−を表すか含み、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもLで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)を表し、
Pは、重合性基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す
ものである。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基(好ましくは、Spに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基の隣接する環への連結はO原子を介して起こり、ただし、基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の一方はRaaも表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
ZM1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
ZM2およびZM3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、または、1〜12個のC原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、および
xは、0または1を表す。
本特許出願全体および実施例において、液晶化合物の構造は頭字語によって示される。他に示されない限り、化学式の変換は、表1〜3に従って実施される。全ての基CnH2n+1、CmH2m+1およびCm’H2m’+1またはCnH2nおよびCmH2mは、それぞれの場合で、n、m、m’またはz個のC原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル基またはアルキレン基である。n、m、m’zは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、好ましくは1、2、3、4、5または6を表す。表1において、それぞれの化合物の環要素をコードし、表2において、架橋構成要素を列記し、表3において、化合物の左または右側鎖についての記号の意味を示す。
以下の略称を使用する:
(n、m、m’、z:それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6;(O)CmH2m+1はOCmH2m+1またはCmH2m+1を表す)。
本発明によって使用できる液晶混合物は、それ自体従来の様式で調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には昇温して溶解する。また、有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、完全に混合後に、例えば、蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
V0は、20℃における容量閾電圧[V]を表し、
Δnは、20℃および589nmにおける光学的異方性を表し、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cl.p.は、透明点[℃]を表し、
K1は、20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K3は、20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
γ1は、20℃において測定され、磁界内回転法で決定される回転粘度[mPa・s]を表し、
LTSは、試験用セル内で決定される低温安定性(ネマチック相)を表す。
Claims (19)
- 極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、
少なくとも1種類の式Iの化合物と、少なくとも1種類の式IAの化合物とを含むことを特徴とする液晶媒体。
R1、R1*、R1AおよびR1A*は、それぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表す。) - 媒体が、2種類以上の式IAの化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 媒体が、3種類以上の式IAの化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 媒体が、式IIA、IIBおよびIICの化合物群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、該基は無置換であるか、CNまたはCF3で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、FまたはClを表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1〜6を表す。) - 混合物全体における式Iの化合物の割合は、1重量%以上であることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 式Iの少なくとも1種類の化合物と、式IAの少なくとも1種類の化合物とを、少なくとも1種類の更なる液晶化合物と混合し、任意成分として添加剤を加えることを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法。
- 電気光学的ディスプレイにおける請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
- 誘電体として請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶媒体を含有することを特徴とするアクティブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ。
- パッシブマトリクスディスプレイであることを特徴とする請求項17に記載の電気光学的ディスプレイ。
- VA、PSA、PS−VA、PVA、MVA、PM−VA、PALC、FFS、UB−FFS、PS−FFS、IPSまたはPS−IPSディスプレイであることを特徴とする請求項17または18に記載の電気光学的ディスプレイ。
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