JP2014012836A

JP2014012836A - 液晶媒体

Info

Publication number: JP2014012836A
Application number: JP2013135726A
Authority: JP
Inventors: Akihiro Kojima; 昭博小島; Fumio Shimano; 文夫島野
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2012-06-29
Filing date: 2013-06-28
Publication date: 2014-01-23
Anticipated expiration: 2033-06-28
Also published as: CN103589437B; JP6312375B2; CN103589437A

Abstract

【課題】非常に低い回転粘度と、光学的異方性の高い値とを同時に示す。従って、短い応答時間と同時に、良好な相特性および良好な低温挙動を有する液晶媒体の提供。
【解決手段】極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、少なくとも１種類の式Ｉの化合物と、混合物全体を基礎として２０重量％以上の少なくとも１種類の特定の２個のベンゼン環が炭素−炭素３重結合を介して結合している化合物とを含有する液晶媒体。

【選択図】なし

Description

本発明は、少なくとも１種類の式Ｉの化合物と、混合物全体を基礎として２０重量％以上の少なくとも１種類の式ＩＡおよび／またはＩＢの化合物とを含有する液晶媒体に関する。

式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊は、それぞれ互いに独立に、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられていてもよく、
ａは、０または１を表し、
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を表し、および
Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２、好ましくは、ＨまたはＦを表す。

このタイプの媒体は、特に、ＥＣＢ効果を基礎とするアクティブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ用と、および、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）ディスプレイまたはＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅｆｉｅｌｄｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：フリンジ場スイッチング）ディスプレイ用とに使用できる。

電気的制御複屈折の原理、即ち、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）効果、または、また、ＤＡＰ（ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆａｌｉｇｎｅｄｐｈａｓｅｓ：配向層の変形）効果は、１９７１年に初めて記載された（Ｍ．Ｆ．ＳｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ、「Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆｎｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｓｗｉｔｈｖｅｒｔｉｃａｌｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎｉｎｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９巻（１９７１年）、３９１２頁（非特許文献１））。その後、Ｊ．Ｆ．Ｋａｈｎ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２０巻（１９７２年）、１１９３頁（非特許文献２））およびＧ．ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ．Ｒｏｂｅｒｔ（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４４巻（１９７３年）、４８６９頁（非特許文献３））による報文が続いた。

Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃ（ＳＩＤ８０ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８０年）、３０頁（非特許文献４））、Ｊ．Ｄｕｃｈｅｎｅ（Ｄｉｓｐｌａｙｓ７巻（１９８６年）、３頁（非特許文献５））およびＨ．Ｓｃｈａｄ（ＳＩＤ８２ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、２４４頁（非特許文献６））による報文において、ＥＣＢ効果を基礎とする高度情報ディスプレイ素子中での使用に適するものとするためには、高い値の弾性定数の比Ｋ_３／Ｋ_１、高い値の光学異方性Δｎ、および、−０．５以下の値の誘電異方性Δεを液晶相が有していなければならないことが示された。ＥＣＢ効果を基礎とする電気光学的ディスプレイ素子はホメオトロピックなエッジ配向を有している（ＶＡ技術、即ち、ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙａｌｉｇｎｅｄ（垂直配向））。また、誘電的に負の液晶媒体も、所謂ＩＰＳまたはＦＦＳ効果を使用するディスプレイにおいて使用できる。

ＥＣＢ効果を使用するディスプレイは、所謂ＶＡＮ（ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙａｌｉｇｎｅｄｎｅｍａｔｉｃ：垂直配向ネマチック）ディスプレイとして、例えば、ＭＶＡ（ｍｕｌｔｉ−ｄｏｍａｉｎｖｅｒｔｉｃａｌａｌｉｇｎｍｅｎｔ：マルチドメイン垂直配向、例えば：Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡＬＣＤｆｏｒＮｏｔｅｂｏｏｋｏｒＭｏｂｉｌｅＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第６〜９頁（非特許文献７）およびＬｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ４６−ｉｎｃｈＴＦＴ−ＬＣＤＨＤＴＶＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５０〜７５３頁（非特許文献８））、ＰＶＡ（ｐａｔｔｅｒｎｅｄｖｅｒｔｉｃａｌａｌｉｇｎｍｅｎｔ：パターン化垂直配向、例えば：Ｋｉｍ、ＳａｎｇＳｏｏ、論文１５．４：「ＳｕｐｅｒＰＶＡＳｅｔｓＮｅｗＳｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−ＡｒｔｆｏｒＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７６０〜７６３頁（非特許文献９））、ＡＳＶ（ａｄｖａｎｃｅｄｓｕｐｅｒｖｉｅｗ：先進スーパーヴュー、例えば：Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「ＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆＨｉｇｈＱｕａｌｉｔｙＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５４〜７５７頁（非特許文献１０））モードにおいて、現在のところ最も重要な液晶ディスプレイの３種類のより最近のタイプの１つとして、特にテレビ用途向けとして、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）ディスプレイ（例えば：Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「ＡｎＬＣＤｉｓｐｌａｙｆｏｒｔｈｅＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５８および７５９頁（非特許文献１１））および長く知られているＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ：ツイストネマチック）ディスプレイに加えて、確立されてきた。その技術は、一般的な形で、例えば、２００４年６月のＳｏｕｋにおけるＳＩＤセミナーにおいて、セミナーＭ−６：「ＲｅｃｅｎｔＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＬＣＤＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６（非特許文献１２）およびＭｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２（非特許文献１３）において比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば：Ｋｉｍ、ＨｙｅｏｎＫｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．ＷｉｄｅＵＸＧＡＴＦＴ−ＬＣＤｆｏｒＨＤＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第１０６〜１０９頁（非特許文献１４）によって、近年のＥＣＢディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調（灰色遮光）のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。

この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するＬＣ相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、および熱、赤外線、可視および紫外線の放射、直流および交流電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。

更に、工業的に使用できるＬＣ相は、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。

液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物で、これら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、ＬＣ相として使用できる物質を得るためには、一般に、２〜２５種類、好ましくは３〜１８種類の化合物の混合物を調製する。しかしながら、著しく負の誘電異方性および適切な長期安定性を有する液晶材料がこれまで入手できなかったため、この方法では最適な相を容易に調製することは不可能であった。

マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ：ｍａｔｒｉｘｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌｄｉｓｐｌａｙ）は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子（即ち、トランジスター）である。なお、用語「アクティブマトリクス」を使用し、２つのタイプに区別できる：
１．基板としてのシリコンウエハー上のＭＯＳ（ｍｅｔａｌｏｘｉｄｅｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：金属酸化物半導体）トランジスター、
２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（ＴＦＴ：ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）。

タイプ１の場合、使用される電気光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト−ホスト効果である。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、種々の部品ディスプレイのモジュール組み立て品の場合であっても接続部において問題が生じる結果となるため、ディスプレイの大きさが制限される。

好適であり、より有望なタイプ２の場合、使用される電気光学的効果は、通常、ＴＮ効果である。

２つの技術に区別される：例えば、ＣｄＳｅなどの化合物半導体を含むＴＦＴ、または、多結晶またはアモルファスシリコンを基礎とするＴＦＴである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。

ＴＦＴマトリクスはディスプレイの一方のガラス板の内面に適用される一方で、他方のガラス板は、その内面に透明な対向電極を有する。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、このディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。

ＭＬＣディスプレイとの用語は、本明細書において、集積非線形素子を備える任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブマトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ、即ち、ｍｅｔａｌ−ｉｎｓｕｌａｔｏｒ−ｍｅｔａｌ：金属−絶縁体−金属）などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。

このタイプのＭＬＣディスプレイは、テレビ用途（例えば、ポケットテレビ）、または、自動車または航空機内での高度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある［ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「ＭａｔｒｉｘＬＣＤＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｙＤｏｕｂｌｅＳｔａｇｅＤｉｏｄｅＲｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ（非特許文献１５）；ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「ＤｅｓｉｇｎｏｆＴｈｉｎＦｉｌｍＴｒａｎｓｉｓｔｏｒｓｆｏｒＭａｔｒｉｘＡｄｄｒｅｓｓｉｎｇｏｆＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ（非特許文献１６）］。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには、高い（初期）抵抗が非常に重要である。

よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種の中間調（灰色遮光）を生成することができるＭＬＣディスプレイが引き続き強く要求されている。

頻繁に使用されてきたＭＬＣ−ＴＮディスプレイの不具合は、それらの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、および、これらのディスプレイにおいて中間調（灰色遮光）を生じさせることが困難なことである。

ＶＡディスプレイは著しく更に良好な視野角依存性を有し、よって、原理的にはテレビおよびモニター用に使用される。しかしながら、ここで、特に、６０Ｈｚより高いフレームレート（画像の交換頻度／置換速度）を有するテレビの使用については、応答時間を改良することに対する要求が引き続きある。同時に、しかしながら、例えば、低温安定性などの特性が損なわれてはならない。

Ｍ．Ｆ．ＳｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ．Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ、「Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆｎｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｓｗｉｔｈｖｅｒｔｉｃａｌｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎｉｎｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｆｉｅｌｄｓ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９巻（１９７１年）、３９１２頁Ｊ．Ｆ．Ｋａｈｎ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２０巻（１９７２年）、１１９３頁Ｇ．ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ．Ｒｏｂｅｒｔ、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４４巻（１９７３年）、４８６９頁Ｊ．ＲｏｂｅｒｔおよびＦ．Ｃｌｅｒｃ、ＳＩＤ８０ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８０年）、３０頁Ｊ．Ｄｕｃｈｅｎｅ、Ｄｉｓｐｌａｙｓ７巻（１９８６年）、３頁Ｈ．Ｓｃｈａｄ、ＳＩＤ８２ＤｉｇｅｓｔＴｅｃｈｎ．Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、２４４頁Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡＬＣＤｆｏｒＮｏｔｅｂｏｏｋｏｒＭｏｂｉｌｅＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第６〜９頁Ｌｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ４６−ｉｎｃｈＴＦＴ−ＬＣＤＨＤＴＶＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５０〜７５３頁Ｋｉｍ、ＳａｎｇＳｏｏ、論文１５．４：「ＳｕｐｅｒＰＶＡＳｅｔｓＮｅｗＳｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−ＡｒｔｆｏｒＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７６０〜７６３頁Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「ＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆＨｉｇｈＱｕａｌｉｔｙＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５４〜７５７頁Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「ＡｎＬＣＤｉｓｐｌａｙｆｏｒｔｈｅＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩＩ、第７５８および７５９頁セミナーＭ−６：「ＲｅｃｅｎｔＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＬＣＤＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６Ｍｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２Ｋｉｍ、ＨｙｅｏｎＫｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．ＷｉｄｅＵＸＧＡＴＦＴ−ＬＣＤｆｏｒＨＤＴＶＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ２００４ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＳｙｍｐｏｓｉｕｍ、ＤｉｇｅｓｔｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、ＢｏｏｋＩ、第１０６〜１０９頁ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「ＭａｔｒｉｘＬＣＤＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｙＤｏｕｂｌｅＳｔａｇｅＤｉｏｄｅＲｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「ＤｅｓｉｇｎｏｆＴｈｉｎＦｉｌｍＴｒａｎｓｉｓｔｏｒｓｆｏｒＭａｔｒｉｘＡｄｄｒｅｓｓｉｎｇｏｆＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ

本発明は、特に、モニターおよびテレビ用途向けで、ＥＣＢ効果またはＩＰＳまたはＦＦＳ効果を基礎とし、上述の不具合を有していないか、低減された程度にのみ有する液晶混合物を提供する目的を基礎とする。特に、また、極度の高温および極度の低温においてもモニターおよびテレビが動作し、同時に短い応答時間を有し、同時に改良された信頼性挙動を有し、特に、長い動作時間後に画像の固着を有さないか、著しく低減されていることが保証されなければならない。

驚くべきことに、液晶混合物中において、特に、負の誘電異方性を有するＬＣ混合物中において、好ましくは、ＶＡディスプレイ用に、特には、ＰＭ（ＰａｓｓｉｖｅＭａｔｒｉｘ：パッシブマトリクス）ＶＡ用に、少なくとも１種類の式ＩＡおよび／またはＩＢのトラン化合物と組み合わせて、一般式Ｉの化合物を使用すれば、回転粘度、よって、応答時間を改良することが可能である。

所謂、単環式化合物（１個の環を有する化合物）は、一般に、それらの相特性が劣っており、透明点が低いために、ネマチック液晶混合物中においては使用できない。しかしながら、式ＩＡおよび／またはＩＢの化合物との組み合わせにおいて、式Ｉの化合物は、驚くべきことに、非常に低い回転粘度と、光学的異方性の高い値とを同時に示す。従って、短い応答時間と同時に、良好な相特性および良好な低温挙動を有する液晶混合物、好ましくは、ＶＡ混合物を調製することが可能である。

よって、本発明は、少なくとも１種類の式Ｉの化合物と、少なくとも１種類の式ＩＡおよび／またはＩＢの化合物とを含有する液晶媒体に関する。

本発明による混合物は、好ましくは、７０℃以上、好ましくは７５℃以上、特には８０℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲と、非常に好ましい容量閾値と、保持率に対する比較的高い値と、同時に、−２０℃および−３０℃における非常に良好な低温安定性と、ならびに、非常に低い回転粘度および高いΔｎ値とを示す。本発明による混合物は、更に、回転粘度γ_１の改良に加えて、応答時間を改良するための弾性定数Ｋ_３３の比較的高い値を観測できるという事実により区別される。

本発明による混合物の幾つかの好ましい実施形態を下に示す。

式Ｉの化合物において、Ｒ^１およびＲ^１＊は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、直鎖状のアルコキシ、特には、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９、ＯＣ_５Ｈ_１１、ＯＣ_６Ｈ_１３、更に、アルケニルオキシ、特に、ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、更に、アルキル、特に、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、ｎ−Ｃ_６Ｈ_１３を表す。

式Ｉの好ましい化合物は、式Ｉ−１〜Ｉ−１０の化合物である。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜８個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表す。

式Ｉ−１〜Ｉ−１０の化合物において、Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、ＦまたはＣｌ、特には、Ｆを表す。式Ｉ−６の化合物が特に好ましい。式Ｉ−６において、好ましくは、Ｌ^１＝Ｌ^２＝Ｆである。

本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｉ−６ＡまたはＩ−６Ｂの少なくとも１種類の化合物を含む。

本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、以下の群からの少なくとも１種類の化合物を含む。

式Ｉおよびサブ式の化合物において、Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、ＦまたはＣｌ、特には、Ｆを表す。Ｒ^１およびＲ^１＊は、好ましくは、両者がアルコキシを表す。

式ＩＡの化合物において、Ｒ^１およびＲ^１＊は、それぞれ互いに独立に、好ましくは、直鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルケニルを表す。Ｒ^１は、好ましくは、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９またはｎ−Ｃ_５Ｈ_１１を表す。

Ｒ^１＊は、好ましくは、アルキルまたはアルコキシ、特には、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９またはＯＣ_５Ｈ_１１を表す。Ｒ^１およびＲ^１＊が、それぞれ互いに独立に、アルキルを表す式ＩＢの化合物が特に好ましい。

好ましい実施形態において、式ＩＡおよびＩＢの化合物において、Ｌ^３およびＬ^４は、Ｌ^３＝Ｌ^４＝ＦまたはＬ^３＝Ｌ^４＝Ｈであり、特には、Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ互いに独立に、Ｆを表す。

式ＩＡおよびＩＢの好ましい化合物は、以下の式の化合物である。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜８個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。

特に、以下の式ＩＡの化合物が好ましい。

式中、
ａｌｋｙｌ、ａｌｋｙｌ^＊およびａｌｋｏｘｙは、上で示される意味を有する。

式ＩＡの好ましいサブ式は、式ＩＡ−２ａ、ＩＡ−４ａ、ＩＡ−６ａおよびＩＡ−７ａの化合物である。

好ましい混合物は、式ＩＡ−２ａの少なくとも１種類の化合物、および／または、式ＩＡ−４ａの少なくとも１種類の化合物を含有する。

好ましい混合物は、式ＩＡ−４ａの少なくとも１種類の化合物、および、式ＩＡ−７ａの少なくとも１種類の化合物を含有する。

好ましい混合物は、式ＩＡ−２ａの少なくとも１種類の化合物、および、式ＩＡ−４ａの少なくとも１種類の化合物、および、式ＩＡ−７ａの少なくとも１種類の化合物を含有する。

特に好ましい混合物は、式ＩＡ−２ａの少なくとも１種類の化合物、および、式ＩＡ−４ａの少なくとも１種類の化合物を含有する。

特に好ましい混合物は、式ＩＡ−２ａの少なくとも１種類の化合物、および、式ＩＡ−４ａの少なくとも１種類の化合物、および、式ＩＢ−１の少なくとも１種類の化合物を含有する。

式Ｉ、ＩＡおよびＩＢの化合物は、例えば、国際特許出願公開第２０１１／０９８２２４号パンフレット、欧州特許第０３０８４３８号明細書および欧州特許第４１０５７４２号明細書より既知である。

本発明による媒体は、好ましくは、１種類、２種類、３種類、４種類またはそれ以上、好ましくは、１種類、２種類または３種類の式Ｉの化合物を含む。

本発明による媒体は、好ましくは、１種類、２種類、３種類、４種類またはそれ以上、好ましくは、１種類、２種類または３種類の式ＩＡの化合物を含む。

本発明による媒体は、好ましくは、１種類、２種類、３種類、４種類またはそれ以上、好ましくは、１種類または２種類の式ＩＢの化合物を含む。

式Ｉの化合物は、好ましくは、液晶媒体中において、混合物全体を基礎として、１〜２０重量％、好ましくは、２〜２０重量％の量で使用される。５〜２０重量％の１種類以上の式Ｉの化合物を含む液晶媒体が特に好ましい。

式ＩＡの化合物は、好ましくは、液晶媒体中において、混合物全体を基礎として、５〜６０重量％、好ましくは、１０〜６０重量％の量で使用される。式ＩＢの化合物は、好ましくは、液晶媒体中において、混合物全体を基礎として、０〜３５重量％、好ましくは、２〜２５重量％の量で使用される。式ＩＡおよびＩＢの化合物は、好ましくは、液晶媒体中において、混合物全体を基礎として、２０重量％以上、好ましくは、２５〜６０重量％、特には、３０〜６０重量％の量で使用される。

本発明による液晶媒体の好ましい実施形態を下に示す。

ａ）式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの化合物群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。

式中、
Ｒ^２Ａ、Ｒ^２ＢおよびＲ^２Ｃは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、ＣＮまたはＣＦ_３で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を表し、
Ｚ^２およびＺ^２’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−を表し、
ｐは、１または２を表し、
ｑは、０または１を表し、および
ｖは、１〜６を表す。

式ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物において、Ｚ^２は同一または異なる意味のいずれを有していてもよい。式ＩＩＢの化合物において、Ｚ^２およびＺ^２’は同一または異なる意味のいずれを有していてもよい。

式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの化合物において、Ｒ^２Ａ、Ｒ^２ＢおよびＲ^２Ｃは、それぞれ好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキル、特に、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１を表す。

式ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３およびＬ^４は、好ましくは、Ｌ^１＝Ｌ^２＝ＦおよびＬ^３＝Ｌ^４＝Ｆ、更に、Ｌ^１＝ＦおよびＬ^２＝Ｃｌ、Ｌ^１＝ＣｌおよびＬ^２＝Ｆ、Ｌ^３＝ＦおよびＬ^４＝Ｃｌ、Ｌ^３＝ＣｌおよびＬ^４＝Ｆを表す。式ＩＩＡおよびＩＩＢにおいて、Ｚ^２およびＺ^２’は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、単結合、更に、−Ｃ_２Ｈ_４−ブリッジを表す。

式ＩＩＢにおいてＺ^２＝−Ｃ_２Ｈ_４−の場合、Ｚ^２’は、好ましくは、単結合であり、Ｚ^２’＝−Ｃ_２Ｈ_４−の場合、Ｚ^２は、好ましくは、単結合である。式ＩＩＡおよびＩＩＢの化合物において、（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１は、好ましくは、ＯＣ_ｖＨ_２ｖ＋１、更に、Ｃ_ＶＨ_２ｖ＋１を表す。式ＩＩＣの化合物において、（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１は、好ましくは、Ｃ_ＶＨ_２ｖ＋１を表す。式ＩＩＣの化合物において、Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ好ましくは、Ｆを表す。

式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの好ましい化合物を下に示す。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。（Ｏ）ａｌｋｙｌ^＊は、ａｌｋｙｌ^＊またはＯ−ａｌｋｙｌ^＊を表す。

本発明による特に好ましい混合物は、式ＩＩＡ−２、ＩＩＡ−８、ＩＩＡ−１４、ＩＩＡ−２６，ＩＩＡ−２９、ＩＩＡ−３５、ＩＩＡ−４２、ＩＩＢ−２、ＩＩＢ−１１、ＩＩＢ−１６およびＩＩＣ−１の１種類以上の化合物を含む。

混合物全体における式ＩＩＡおよび／またはＩＩＢの化合物の割合は、好ましくは、少なくとも２０重量％である。

本発明による特に好ましい媒体は、式ＩＩＣ−１の少なくとも１種類の化合物を、好ましくは、３重量％より多く、特に、５重量％より多く、特に好ましくは、５〜２５重量％の量で含む。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は上で示される意味を有する。

ｂ）式ＩＩＩの１種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。

式中、
Ｒ^３１およびＲ^３２は、それぞれ互いに独立に、１２個までのＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシ基を表し、および

Ｚ^３は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−ＣＦ＝ＣＦ−を表す。

式ＩＩＩの好ましい化合物を下に示す。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。

本発明による媒体は、好ましくは、式ＩＩＩａおよび／または式ＩＩＩｂの少なくとも１種類の化合物を含む。

混合物全体における式ＩＩＩの化合物の割合は、好ましくは、少なくとも５重量％である。

ｃ）下式の化合物を、好ましくは、５重量％以上、特に、１０重量％以上の総量で追加的に含む液晶媒体。

下式の化合物を含む本発明による混合物が更に好ましい。

ｄ）式Ｖ−１〜Ｖ−９の１種類以上の四環式化合物を追加的に含有する液晶媒体。

式中、
Ｒ^７〜１０は、それぞれ互いに独立に、請求項２においてＲ^２Ａに示される意味の１つを有し、および
ｗおよびｘは、それぞれ互いに独立に、１〜６を表す。

式Ｖ−９の少なくとも１種類の化合物を含む混合物が特に好ましい。

ｅ）式Ｙ−１〜Ｙ−６の１種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。

式中、Ｒ^１４〜Ｒ^１９は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し；ｚおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６を表し；ｘは、０、１、２または３を表す。

本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｙ−１〜Ｙ−６の１種類以上の化合物を、好ましくは、５重量％以上の量で含む。

ｆ）式Ｔ−１〜Ｔ−２１の１種類以上のフッ素化されたターフェニル類を追加的に含む液晶媒体。

式中、
Ｒは１〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、ｍ＝０、１、２、３、４、５または６であり、ｎは、０、１、２、３または４を表す。

Ｒは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシを表す。

本発明による媒体は、好ましくは、式Ｔ−１〜Ｔ−２１のターフェニル類を、２〜３０重量％、特に５〜２０重量％の量で含む。

式Ｔ−１、Ｔ−２、Ｔ−２０およびＴ−２１の化合物が特に好ましい。これらの化合物において、Ｒは、好ましくは、それぞれ１〜５個のＣ原子を有するアルキル、更に、アルコキシを表す。式Ｔ−２０の化合物において、Ｒは、好ましくは、アルキルまたはアルケニル、特には、アルキルを表す。式Ｔ−２１の化合物において、Ｒは、好ましくは、アルキルを表す。

混合物のΔｎ値が０．１以上に意図されている場合、ターフェニル類が、好ましくは、本発明による混合物において用いられる。好ましい混合物は、化合物群Ｔ−１〜Ｔ−２１より選択される１種類以上のターフェニル化合物を２〜２０重量％で含む。

ｇ）式Ｂ−１〜Ｂ−３の１種類以上のビフェニル類を追加的に含む液晶媒体。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。

混合物全体における式Ｂ−１〜Ｂ−３のビフェニル類の割合は、好ましくは、少なくとも３重量％、特に５重量％以上である。

式Ｂ−１〜Ｂ−３の化合物のなかでも、式Ｂ−２の化合物が特に好ましい。

特に好ましいビフェニル類は以下である。

式中、ａｌｋｙｌ^＊は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｂ−１ａおよび／またはＢ−２ｃの１種類以上の化合物を含む。

ｈ）式Ｚ−１〜Ｚ−７の少なくとも１種類の化合物を含む液晶媒体。

式中、Ｒおよびａｌｋｙｌは上で示される意味を有する。

ｉ）式Ｏ−１〜Ｏ−１６の少なくとも１種類の化合物を含む液晶媒体。

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、Ｒ^２Ａに示される意味を有する。Ｒ^１およびＲ^２は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、直鎖状のアルキルを表す。

好ましい媒体は、式Ｏ−１、Ｏ−３、Ｏ−４、Ｏ−５、Ｏ−９、Ｏ−１３、Ｏ−１４、Ｏ−１５および／またはＯ−１６の１種類以上の化合物を含む。

本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｏ−９、Ｏ−１５および／またはＯ−１６の化合物を、特に、５〜３０％の量で含む。

式Ｏ−１５およびＯ−１６の好ましい化合物を下に示す。

本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｏ−１５ａおよび／または式Ｏ−１５ｂの３環式化合物を、１種類以上の式Ｏ−１６ａ〜Ｏ−１６ｄの２環式化合物と組み合わせて含む。式Ｏ−１６ａ〜Ｏ−１６ｄの２環式化合物より選択される１種類以上の化合物と組み合わせて式Ｏ−１５ａおよび／またはＯ−１５ｂの化合物の全体の割合は、５〜４０％、非常に特に好ましくは、１５〜３５％である。

非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ−１５ａおよびＯ−１６ａを含む。

化合物Ｏ−１５ａおよびＯ−１６ａは、好ましくは、混合物全体を基礎として１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％、特に好ましくは１８〜２２％の濃度において、混合物中に存在する。

非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ−１５ｂおよびＯ−１６ａを含む。

化合物Ｏ−１５ｂおよびＯ−１６ａは、好ましくは、混合物全体を基礎として１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％、特に好ましくは１８〜２２％の濃度において、混合物中に存在する。

非常に特に好ましい混合物は、以下の３種類の化合物を含む。

化合物Ｏ−１５ａ、Ｏ−１５ｂおよびＯ−１６ａは、好ましくは、混合物全体を基礎として１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％、特に好ましくは１８〜２２％の濃度において、混合物中に存在する。

ｊ）本発明による好ましい液晶媒体は、例えば、式Ｎ−１〜Ｎ−５の化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する１種類以上の物質を含む。

式中、Ｒ^１ＮおよびＲ^２Ｎは、それぞれ互いに独立に、Ｒ^２Ａに示される意味を有し、好ましくは、直鎖状のアルキル、直鎖状のアルコキシまたは直鎖状のアルケニルを表し、および
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ互いに独立に、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２−または単結合を表す。

ｋ）好ましい混合物は、式ＢＣのジフルオロジベンゾクロマン化合物、式ＣＲのクロマン類、式ＰＨ−１およびＰＨ−２のフッ素化フェナントレン類、式ＢＦのフッ素化ジベンゾフラン類の群より選択される１種類以上の化合物を含む。

式中、
Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^ＣＲ１、Ｒ^ＣＲ２、Ｒ^１、Ｒ^２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^２Ａの意味を有し、ｃは０、１または２である。

本発明による混合物は、好ましくは、式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ−１、ＰＨ−２および／またはＢＦの化合物を、３〜２０重量％の量、特に３〜１５重量％の量で含む。式ＢＣおよびＣＲの特に好ましい化合物は、化合物ＢＣ−１〜ＢＣ−７およびＣＲ−１〜ＣＲ−５である。

式ＢＣ−２の１種類、２種類または３種類の化合物を含む混合物が、非常に特に好ましい。

ｌ）好ましい混合物は、式Ｉｎの１種類以上のインダン化合物を含む。

式中、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
Ｒ^１２およびＲ^１３は、追加してハロゲン、好ましくはＦを表し、

を表し、
ｉは、０、１または２を表す。

式Ｉｎの好ましい化合物は、下に示される式Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１６の化合物である。

式Ｉｎ−１、Ｉｎ−２、Ｉｎ−３およびＩｎ−４の化合物が特に好ましい。

本発明による混合物において、式Ｉｎおよびサブ式Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１６の化合物は、好ましくは５重量％以上、特に５〜３０重量％、非常に特に好ましくは５〜２５重量％の濃度で用いる。

ｍ）好ましい混合物は、式Ｌ−１〜Ｌ−１１の１種類以上の化合物を追加的に含む。

式中、
Ｒ、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、請求項４においてＲ^２Ａに示される意味を有し、ａｌｋｙｌは１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。ｓは１または２を表す。

式Ｌ−１およびＬ−４、特に、Ｌ−４の化合物が特に好ましい。

式Ｌ−１〜Ｌ−１１の化合物は、好ましくは５〜５０重量％、特に５〜４０重量％、非常に特に好ましくは１０〜４０重量％の濃度で用いる。

特に好ましい混合物の考え方を下に示す。（使用される頭字語は、表Ａにおいて説明される。ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６を表す。）
本発明による混合物は、好ましくは、
・Ｌ^１＝Ｌ^２＝ＦおよびＲ^１＝Ｒ^１＊＝ａｌｋｏｘｙである式Ｉの化合物、
・ＣＰＹ−ｎ−Ｏｍ、特に、ＣＰＹ−２−Ｏ２、ＣＰＹ−３−Ｏ２および／またはＣＰＹ−５−Ｏ２を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１０〜３０％の濃度で、
および／または
・ＣＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくは、ＣＹ−３−Ｏ２、ＣＹ−３−Ｏ４、ＣＹ−５−Ｏ２および／またはＣＹ−５−Ｏ４を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１５〜５０％の濃度で、
および／または
・ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくは、ＣＣＹ−４−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ３、ＣＣＹ−３−Ｏ１および／またはＣＣＹ−５−Ｏ２を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１０〜３０％の濃度で、
および／または
・ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくは、ＣＬＹ−２−Ｏ４、ＣＬＹ−３−Ｏ２および／またはＣＬＹ−３−Ｏ３を、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に１０〜３０％の濃度で、
および／または
・ＣＫ−ｎ−Ｆ、好ましくは、ＣＫ−３−Ｆ、ＣＫ−４−Ｆおよび／またはＣＫ−５−Ｆを、混合物全体を基礎として、好ましくは５％より多く、特に５〜２５％の濃度で含む。

特に、以下の混合の考え方を含む本発明による混合物が好ましい（ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６を表す。）：
・ＰＴＰ−ｎＯｍＦＦおよびＣＰＴＰ−ｎＯｍＦＦおよびＰＰＴＵＩ−ｎ−ｍ、
・ＰＴＰ−ｎＯｍＦＦおよびＣＰＴＰ−ｎＯｍＦＦおよびＰＰＴＵＩ−ｎ−ｍおよびＣＣ−ｎ−Ｖ、
・ＰＴＰ−ｎＯｍＦＦおよびＣＰＴＰ−ｎＯｍＦＦおよびＣＰＴＰ−ｎｍ、
・ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＹ−ｎ−Ｏｍを、混合物全体を基礎として、好ましくは、１〜１５％の濃度で、
および／または
・ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＬＹ−ｎ−Ｏｍを、混合物全体を基礎として、好ましくは、１〜１５％の濃度。

本発明は、更に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載される液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とし、ＥＣＢ、ＶＡ、特に、ＰＭ−ＶＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果を基礎としてアドレスするアクティブマトリクスを有する電気光学的ディスプレイに関する。

本発明による液晶媒体は、好ましくは−２０℃以下〜７０℃以上、特に好ましくは−３０℃以下〜８０℃以上、非常に特に好ましくは−４０℃以下〜９０℃以上のネマチック相を有する。

本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な使用に対応する層厚を有する試験用セル中において少なくとも１００時間保存して確認する。対応する試験用セル中において−２０℃の温度における保存安定性が１０００時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。−３０℃および−４０℃の温度において、対応する時間は、それぞれ５００時間および２５０時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。

液晶混合物は、好ましくは、少なくとも６０Ｋのネマチック相範囲と、２０℃において最大で３０ｍｍ^２・ｓ^−１の流動粘度ν_２０を有する。

液晶混合物における複屈折率Δｎの値は、好ましくは、０．１５以上、特には、０．１８以上である。

本発明による液晶混合物は、−０．５〜−８．０、特に−２．５〜−６．０のΔεを有し、ただしΔεは誘電異方性を表す。２０℃における回転粘度γ_１は、好ましくは、１６５ｍＰａ・ｓ以下、特に１４０ｍＰａ・ｓ以下である。

本発明による液晶媒体は、閾電圧（Ｖ_０）について比較的低い値を有する。それらは、好ましくは１．７Ｖ〜３．０Ｖ、特に好ましくは２．５Ｖ以下、非常に特に好ましくは２．３Ｖ以下の範囲内である。

本発明においては、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても知られる容量閾値（Ｖ_０）に関する。

加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、電圧保持率に対して高い値を有する。

一般に、低いアドレス電圧または閾電圧を有する液晶媒体は、より高いアドレス電圧または閾電圧を有するものよりも低い電圧保持率を示し、逆もそうである。

本発明において、用語「誘電的に正の化合物」はΔε＞１．５を有する化合物を表し、用語「誘電的に中性の化合物」は−１．５≦Δε≦１．５を有するものを表し、用語「誘電的に負の化合物」はΔε＜−１．５を有するものを表す。本明細書において、化合物の誘電異方性は１０％の化合物を液晶ホストに溶解して決定され、それぞれの場合で２０μｍの層厚でホメオトロピックおよびホモジニアス表面配向を有する少なくとも１つの試験用セル中で１ｋＨｚにおいて、結果として得られる混合物のキャパシタンスを決定する。測定電圧は典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くする。

本発明において示される全ての温度の値は℃である。

本発明による混合物は、例えば、ＰＭ−ＶＡ、ＶＡＮ、ＭＶＡ、（Ｓ）−ＰＶＡ、ＡＳＶ、ＰＳＡ（ｐｏｌｙｍｅｒｓｕｓｔａｉｎｅｄＶＡ：ポリマー維持ＶＡ）およびＰＳ−ＶＡ（ｐｏｌｙｍｅｒｓｔａｂｉｌｉｚｅｄＶＡ：ポリマー安定化ＶＡ）などの全てのＶＡ−ＴＦＴ用途に適切である。それらは、更に、負のΔεを有するＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：面内スイッチング）およびＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅｆｉｅｌｄｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：フリンジ場スイッチング）用途に適切である。

本発明によるディスプレイにおけるネマチック液晶混合物は、一般に、それ自身、１種類以上の個々の化合物から成る２種類の成分ＡおよびＢを含む。

成分Ａは著しい負の誘電異方性を有し、ネマチック相へ−０．５以下の誘電異方性を与える。１種類以上の式Ｉの化合物および式ＩＡおよび／またはＩＢの化合物に加え、成分Ａは、好ましくは、式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣの化合物、更に、式ＩＩＩの化合物を含む。

成分Ａの割合は、好ましくは、４５および１００％の間、特に６０および１００％の間である。

成分Ａのためには、−０．８以下のΔεの値を有する１種類（またはそれ以上）の個々の化合物（１種類または複数種類）が好ましくは選択される。混合物全体における割合Ａが小さくなるほど、この値をより負としなければならない。

成分Ｂは明瞭なネマトゲン性、および、２０℃において３０ｍｍ^２・ｓ^−１以下、好ましくは２５ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を有する。

成分Ｂにおける特に好ましい個々の化合物は、２０℃において１８ｍｍ^２・ｓ^−１以下、好ましくは１２ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を有する非常に低粘度のネマチック液晶である。

成分Ｂはモノトロピック性またはエナンチオトロピック性のネマチックであり、スメクチック相を有さず、液晶混合物において非常に低い温度までスメクチック相の発生を防止することができる。例えば、高いネマトゲン性の各種材料をスメクチック液晶混合物に加える場合、達成されるスメクチック相の抑制の程度を通して、これらの材料のネマトゲン性を比較できる。

また、混合物は、１．５以上のΔεの誘電異方性を有する化合物を含む成分Ｃを含んでも構わない。所謂これらの正の化合物は、一般に、混合物全体を基礎として２０重量％以下の量で、負の誘電異方性の混合物中に存在する。

多数の適切な材料が文献より当業者に知られている。式ＩＩＩの化合物が特に好ましい。

加えて、また、これらの液晶相は１８種類を超える成分、好ましくは１８〜２５種類の成分を含むこともある。

１種類以上の式Ｉの化合物および式ＩＡおよび／またはＩＢの化合物に加え、相は、好ましくは４〜１５種類、特に５〜１２種類、特に好ましくは１０種類未満の式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣおよび任意成分としてＩＩＩの化合物を含む。

式Ｉの化合物、式ＩＡおよび／またはＩＢの化合物、および式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣおよび任意成分としてＩＩＩの化合物に加え、他の構成成分も、また、例えば、混合物全体の４５％まで、しかし、好ましくは３５％まで、特に１０％までの量で存在してもよい。

他の構成成分は、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン性の物質、特に、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルまたはシクロヘキシル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４−ビスシクロヘキシルビフェニル類またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、ハロゲン化されていてもよいスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換桂皮酸エステル類に分類される既知の物質より選択される。

このタイプの液晶相の構成成分として適する最も重要な化合物は、式ＲＧで特徴付けることができる。

式中、ＬおよびＥは、それぞれ、１，４−二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン構造、２，５−二置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−二置換ナフタレン、ジおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンにより形成される群からの炭素またはヘテロ環式環構造を表し、
Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＱ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素、または、−ＣＮを表し、および、Ｒ^２０およびＲ^２１は、それぞれ、１８個までの、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の１つは、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ_２、ＮＣＳ、ＣＦ_３、ＳＦ_５、ＯＣＦ_３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表す。

これらの化合物の殆どにおいて、Ｒ^２０およびＲ^２１は互いに異なっており、これらの基の一方は、通常、アルキルまたはアルコキシ基である。また、提案された置換基の他に変種も一般的である。多くのそのような物質またはそれらの混合物も商業的に入手できる。全てのこれらの物質は、文献より既知の方法によって調製できる。

また、当業者には言うまでもなく、本発明によるＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ混合物は、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、ＣｌおよびＦが対応する同位体で置き換えられた化合物も含んでも構わない。

更に、例えば、米国特許第６，８６１，１０７号明細書で開示される通りの重合性化合物、いわゆる反応性メソゲン（ＲＭ：ｒｅａｃｔｉｖｅｍｅｓｏｇｅｎ）を、混合物を基礎として好ましくは０．１２〜５重量％、特に好ましくは０．２〜２重量％の濃度で、本発明による混合物に加えてもよい。また、これらの混合物は、例えば、米国特許第６，７８１，６６５号明細書に記載される通りの開始剤を含んでもよい。開始剤、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ−１０７６（ＢＡＳＦ社）を、好ましくは、重合性化合物を含む混合物に０〜１％の量で加える。このタイプの混合物は、反応性メソゲンの重合が液晶混合物中において起こるよう意図されている所謂ポリマー安定化ＶＡモード（ＰＳ−ＶＡ：ｐｏｌｙｍｅｒ−ｓｔａｂｉｌｉｓｅｄＶＡ）またはＰＳＡ（ｐｏｌｙｍｅｒｓｕｓｔａｉｎｅｄＶＡ：ポリマー維持ＶＡ）用に使用できる。このための前提条件は、液晶混合物自身が重合性成分を一切含んでいないことである。

本発明の好ましい実施形態において、重合性化合物は式Ｍの化合物より選択される。

式中、個々の基は以下の意味を有する。

Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂは、それぞれ互いに独立に、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＮＯ_２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、ただし、基Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂの少なくとも一方は、好ましくは、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を表すか含有し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合を表し、
Ａ^Ｍ１およびＡ^Ｍ２は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基（これらは、好ましくは、４〜２５個の環原子、好ましくは、Ｃ原子を有し、該基は、また、縮合環を包含するか含有してもよく、該基はＬで単置換または多置換されていてもよい。）を表し、
Ｌは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、置換されていてもよいシリル、６〜２０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリール、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ただし加えて、これらの基において１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）、好ましくは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＮＯ_２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲンを表し、
Ｚ^Ｍ１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_ｎ１−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−（ＣＦ_２）_ｎ１−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＲ^０Ｒ^００または単結合を表し、
Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、または、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^ｘは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）、６〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、２〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
ｍ１は、０、１、２、３または４を表し、および
ｎ１は、１、２、３または４を表し、
ただし、基Ｒ^Ｍａ、Ｒ^Ｍｂおよび存在する置換基Ｌからの少なくとも１個、好ましくは、１個、２個または３個、特に好ましくは、１個または２個は、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を表すか、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−の少なくとも一方を含有する。

式Ｍの特に好ましい化合物は、
Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂが、それぞれ互いに独立に、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＳＦ_５、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）を表し、ただし、基Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂの少なくとも一方は、好ましくは、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を表すか含み、
Ａ^Ｍ１およびＡ^Ｍ２は、それぞれ互いに独立に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，７−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、クマリン、フラボン（ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよい。）、シクロヘキサン−１，４−ジイル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳで置き換えられていてもよい。）、１，４−シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイルまたはオクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもＬで一置換または多置換されていてもよく、
Ｌは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、置換されていてもよいシリル、６〜２０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリール、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ただし加えて、これらの基において１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）を表し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲンを表し、
Ｒ^ｘは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）、６〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、２〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す
ものである。

Ｒ^ＭａおよびＲ^Ｍｂの一方または両方がＰまたはＰ−Ｓｐ−を表す式Ｍの化合物が非常に特に好ましい。

本発明による液晶媒体およびＰＳ−ＶＡディスプレイまたはＰＳＡディスプレイにおける使用に適切で好ましいＲＭは、例えば、以下の式より選択される。

式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｐ^１およびＰ^２は、それぞれ互いに独立に、重合性基（好ましくは、Ｐに対して、上および下で示される意味の１つを有する。）、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニル、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Ｓｐ^１およびＳｐ^２は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基（好ましくは、Ｓｐに対して、上および下で示される意味の１つを有する。）、特に好ましくは、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＣＯ−Ｏ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表し、式中、ｐ１は１〜１２の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はＯ原子を介して起こり、
ただし加えて、存在する基Ｐ^１−Ｓｐ^１−およびＰ^２−Ｓｐ^２−の少なくとも一方はＲ^ａａを表さないことを条件として、１個以上の基Ｐ^１−Ｓｐ^１−およびＰ^２−Ｓｐ^２−はＲ^ａａを表してもよく、
Ｒ^ａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ^１−Ｓｐ^１−で置き換えられていてもよい。）、特に好ましくは、１〜１２個のＣ原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも２個のＣ原子を有し、分岐状の基は少なくとも３個のＣ原子を有する。）を表し、
Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^ｙおよびＲ^ｚは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３またはＣＦ_３を表し、
Ｚ^１は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ^ｙＲ^ｚ）−または−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表し、
Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−（ＣＨ_２）_ｎ−を表し、ただし、ｎは、２、３または４であり、
Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１〜１２個のＣ原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Ｆを表し、
Ｌ’およびＬ”は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、ＦまたはＣｌを表し、
ｒは、０、１、２、３または４を表し、
ｓは、０、１、２または３を表し、
ｔは、０、１または２を表し、
ｘは、０または１を表す。

式Ｍ１〜Ｍ３３の化合物において、

ただし、Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、上および下で与えられる意味の１つを有し、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣ_２Ｆ_５またはＰ−Ｓｐ−、非常に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３、ＯＣＦ_３またはＰ−Ｓｐ−、より好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３またはＯＣＦ_３、特には、ＦまたはＣＨ_３である。

好ましいスペーサー基Ｓｐは、基「Ｐ−Ｓｐ−」が式「Ｐ−Ｓｐ’−Ｘ’−」に一致するように式Ｓｐ’−Ｘ’より選択され、ただし、
Ｓｐ’は、１〜２０個、好ましくは、１〜１２個のＣ原子を有するアルキレンを表し、該基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０−、−ＳｉＲ^０Ｒ^００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲ^０−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
Ｘ’は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−、−ＮＲ^０−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＹ^２＝ＣＹ^３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、
Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、および
Ｙ^２およびＹ^３は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表す。

Ｘ’は、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−、−ＮＲ^０−ＣＯ−ＮＲ^０−または単結合である。

典型的なスペーサー基Ｓｐ’は、例えば、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｑ１−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＳｉＲ^０Ｒ^００−Ｏ）_ｐ１−であり、式中、ｐ１は１〜１２の整数、ｑ１は１〜３の整数、および、Ｒ^０およびＲ^００は上述の意味を有する。

特に好ましい基−Ｘ’−Ｓｐ’−は、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−ＯＣＯＯ−（ＣＨ_２）_ｐ１−である。

特に好ましい基Ｓｐ’は、例えば、それぞれの場合で直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−Ｎ−メチルイミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。

上および下において、以下の意味を適用する。

本明細書において使用される用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量またはポリマー物質中で液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ）相の発生に本質的に寄与する基を意味するものと理解される。メソゲン基を含有する化合物（メソゲン化合物）は、それ自身では必ずしもＬＣ相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および／または重合後にのみ、メソゲン化合物がＬＣ相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状の単位である。メソゲンまたはＬＣ化合物に関して使用される用語および定義の概説は、ＰｕｒｅＡｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁において与えられている。

本明細書において使用される用語「スペーサー基」または「Ｓｐ」は当業者に既知で文献に記載されており、例えば、ＰｕｒｅＡｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁を参照。他に示さない限り、本明細書において使用される用語「スペーサー基」または「スペーサー」は重合性メソゲン化合物中においてメソゲン基および重合性基（１個または複数）を互いに連結している柔軟性の基を意味するものと理解される。

本明細書において使用される用語「反応性メソゲン」または「ＲＭ（ｒｅａｃｔｉｖｅｍｅｓｏｇｅｎ）」は、１個のメソゲン基および重合に適切な１個以上の官能基（重合性基または基Ｐとも呼ばれる）を含有する化合物を意味するものと理解される。

本明細書において使用される用語「低分子量化合物」および「非重合性化合物」は、通常、モノマー性で、当業者に既知の通常の条件下、特にＲＭの重合のために使用される条件下において重合に適する官能基を含有しない化合物を意味するものと理解される。

本明細書において使用される用語「有機基」は、炭素または炭化水素基を意味するものと理解される。

本明細書において使用される「炭素基」は、少なくとも１個の炭素原子を含有する一価または多価の有機基を意味するものと理解され、更なる種類の原子を含有しない（例えば、−Ｃ≡Ｃ−など）か、または、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどの１種類以上の更なる原子を含有していてもよい（例えば、カルボニルなど）。用語「炭化水素基」は、１個以上のＨ原子を追加的に含有しており、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどの１種類以上のヘテロ原子を含有していてもよい炭素基を表す。

本明細書において使用される用語「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味するものと理解される。

炭素または炭化水素基は、飽和または不飽和基のいずれでもよい。不飽和基は、例えば、アリール、アルケニルまたはアルキニル基である。３個より多いＣ原子を有する炭素または炭化水素基は、直鎖状、分岐状および／または環状のいずれでもよく、また、スピロ連結または縮合環を含有していてもよい。

本明細書において使用される用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」は、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなどの多価の基を包含するものと理解される。

本明細書において使用される用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれらより誘導される基を意味するものと理解され、用語「ヘテロアリール」は、１個以上のヘテロ原子を含有する上の定義される通りのアリールを意味するものと理解される。

好ましい炭素および炭化水素基は、置換されていてもよく、１〜４０個、好ましくは１〜２５個、特に好ましくは１〜１８個のＣ原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、置換されていてもよく、６〜４０個、好ましくは６〜２５個のＣ原子を有するアリールまたはアリールオキシ、または、置換されていてもよく、６〜４０個、好ましくは６〜２５個のＣ原子を有するアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシである。

更に好ましい炭素および炭化水素基は、Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４０アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４０アリル、Ｃ_４〜Ｃ_４０アルキルジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_４０ポリエニル、Ｃ_６〜Ｃ_４０アリール、Ｃ_６〜Ｃ_４０アルキルアリール、Ｃ_６〜Ｃ_４０アリールアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_４０アルキルアリールオキシ、Ｃ_６〜Ｃ_４０アリールアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４０ヘテロアリール、Ｃ_４〜Ｃ_４０シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_４０シクロアルケニルなどである。Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_２２アリル、Ｃ_４〜Ｃ_２２アルキルジエニル、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリールアルキルおよびＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールが特に好ましい。

更に好ましい炭素および炭化水素基は、１〜４０個、好ましくは１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状アルキル基であり、該基は無置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されており、ただし、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒ^ｘ）＝Ｃ（Ｒ^ｘ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^ｘ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよい。

Ｒ^ｘは、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状アルキル鎖（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣ原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし、１個以上のＨ原子はフッ素で置き換えられていてもよい。）、６〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、５〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す。

好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−ｎ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。

好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。

好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。

好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシなどである。

好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。

アリールおよびヘテロアリール基は単環でも多環でもよく、即ち、それらは１個の環（例えば、フェニルなど）または２個以上の環を有していてもよく、また、該基は縮合されていてもよく（例えば、ナフチルなど）または共有結合によって連結されていてもよく（例えば、ビフェニルなど）、または、縮合および連結された環の組み合わせを含有していてもよい。ヘテロアリール基は、好ましくは、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅより選択される１個以上のヘテロ原子を含有する。

６〜２５個のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式のアリール基および２〜２５個のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式のヘテロアリール基が特に好ましく、該基は縮合された環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、５員、６員または７員のアリールおよびヘテロアリール基が好ましく、ただし加えて、１個以上のＣＨ基は、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接連結されないようにして、Ｎ、ＳまたはＯで置き換えられていてもよい。

好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、［１，１’：３’，１”］ターフェニル−２’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。

好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾールなどの５員環；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジンなどの６員環；または、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフタイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［２，３ｂ］チオフェン、チエノ［３，２ｂ］チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合基；またはこれらの基の組み合わせである。また、ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フルオリン、フルオロアルキルまたは更なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されてもよい。

（非芳香族）脂環式およびヘテロ環式基は、飽和環、即ち、排他的に単結合を含有するものと、また、部分的に不飽和な環、即ち、多重結合も含有してよいものとの両者を包含する。ヘテロ環式環は、好ましくは、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅより選択される１個以上のヘテロ原子を含有する。

（非芳香族）脂環式およびヘテロ環式基は、単環式、即ち、１個のみの環を含有（例えば、シクロヘキサンなど）してもよく、または、多環式、即ち、複数の環を含有（例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど）していてもよい。飽和基が、特に好ましい。更に、３〜２５個のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式の基が好ましく、該基は縮合環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、５員、６員、７員または８員の炭素環式基が好ましく、ただし加えて、１個以上のＣ原子はＳｉで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよい。

好ましい脂環式およびヘテロ環式基は、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジンなどの５員基、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、ピペリジンなどの６員基、シクロヘプタンなどの７員基、および、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、オクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルなどの縮合基である。

アリール、ヘテロアリール、炭素および炭化水素基は、１個以上の置換基を有していてもよく、該置換基は、好ましくは、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、Ｃ_１〜１２アルキル、Ｃ_６〜１２アリール、Ｃ_１〜１２アルコキシ、ヒドロキシまたはこれらの基の組み合わせから成る群より選択される。

好ましい置換基は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子吸引基、または、ポリマーにおいてガラス転移温度（Ｔｇ）を上昇させるための置換基、特に、例えば、ｔ−ブチルまたは置換されていてもよいアリール基などの嵩高い基である。

下で「Ｌ」とも呼ばれる好ましい置換基は、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２（ただし、Ｒ^ｘは上述の意味を有し、Ｙ^１はハロゲンを表す。）、６〜４０個、好ましくは６〜２０個のＣ原子を有する置換されていてもよいシリルまたはアリール、および、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ただし、１個以上のＨ原子はＦまたはＣｌで置き換えられていてもよい。）である。

「置換されたシリルまたはアリール」は、好ましくは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ^０、−ＯＲ^０、−ＣＯ−Ｒ^０、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^０、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^０または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^０で置換されていることを意味し、ただし、Ｒ^０は上述の意味を有する。

特に好ましい置換基Ｌは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣ_２Ｆ_５、更に、フェニルである。

式中、Ｌは上述の意味の１つを有する。

重合性基Ｐは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、ポリマー主鎖上への付加または縮合といったポリマー類似反応に適する基である。連鎖重合のための基、特に、Ｃ＝Ｃ二重結合またはＣ≡Ｃ三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適する基が特に好ましい。

好ましい基Ｐは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯＯ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−、

ＣＨ_２＝ＣＷ^２−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−ＣＯ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＳ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＷ^２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−およびＷ^４Ｗ^５Ｗ^６Ｓｉ−から選択され、式中、Ｗ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ_３、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ_３を表し、Ｗ^２およびＷ^３は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６は、それぞれ互いに独立に、Ｃｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、Ｗ^７およびＷ^８は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、Ｐｈｅは、上で定義される通りの１個以上の基Ｌで置換されていてもよい１，４−フェニレンを表し、ｋ_１、ｋ_２およびｋ_３は、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、ｋ_３は、好ましくは、１を表す。

特に好ましい基Ｐは、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、

特には、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドである。

ＰＳＡディスプレイなどのディスプレイを製造するために、２枚の平坦で平行な対向する基板と２個の電極とを含むディスプレイセル（ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は１個または２個の電極を有する。）中にＬＣ媒体を充填する。好ましくは電極に電圧を印加しながら、ＬＣディスプレイセルの基板間でＬＣ媒体中において、その場での重合により、成分Ａの重合性化合物を重合または架橋（１つの化合物が２個以上の重合性基を含有する場合）する。重合は単一の工程で行うことができる。また、最初に、プレチルト角を生成するために第１工程において任意に電圧を印加して重合を行い、続いて、第２重合工程において電圧を印加せずに、第１工程において反応しなかった化合物を重合または架橋する（「最終硬化」）ことも可能である。

適切で好ましい重合方法は、例えば、熱または光重合で、好ましくは光重合であり、特にはＵＶ光重合である。また、任意成分として、ここに１種類以上の開始剤を加えることもできる。重合に適切な条件および開始剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、商業的に入手可能な光開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９（登録商標）またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（ＢＡＳＦ社）がフリーラジカル重合に適する。開始剤を用いる場合、開始剤の割合は、好ましくは、０．００１質量％〜５質量％、特に好ましくは、０．００１質量％〜１質量％である。

また、本発明による重合性化合物は開始剤のない重合にも適しており、このことは、例えば、材料費がより低く、特に、開始剤またはそれの劣化生成物の残存し得る量によるＬＣ媒体の不純物がより少ないなどの特筆すべき利点を伴う。よって、また、開始剤を加えることなく、重合を行うこともできる。よって、好ましい実施形態において、ＬＣ媒体は重合開始剤を含まない。

また、例えば、保存または輸送中におけるＲＭの好ましくない自発的な重合を防止するために、重合性成分（Ａ）またはＬＣ媒体は１種類以上の安定剤を含んでもよい。安定剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）シリーズ（Ｃｉｂａ社）からの商業的に入手可能な安定剤、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６などが特に適切である。安定剤を用いる場合、安定剤の割合は、ＲＭまたは重合性成分Ａの総量を基礎として、好ましくは、１０ｐｐｍ〜５００，０００ｐｐｍ、特に好ましくは、５０ｐｐｍ〜５０，０００ｐｐｍである。

１種類、２種類または３種類の重合性化合物を含むＬＣ媒体が特に好ましい。

更に、成分（Ｂ）がネマチック液晶層を有するＬＣ化合物またはＬＣ混合物であるＬＣ媒体が好ましい。

更に、本発明によるアキラルな重合性化合物と、成分（Ａ）および／または（Ｂ）の化合物がアキラルな化合物から成る群より排他的に選択されるＬＣ媒体とが好ましい。

更に、重合性成分または成分（Ａ）が、２個以上、好ましくは２個または３個の重合性基を含有する１種類以上の重合性化合物（二反応性または多反応性）を含むＬＣ媒体が好ましい。

更に、重合性成分または成分（Ａ）が、２個または３個の重合性基を含有する重合性化合物を排他的に含むディスプレイ、例えば、ＰＳＡディスプレイと、ＬＣ媒体とが好ましい。

適切な重合性化合物は、例えば、表Ｄに列記されている。本出願による液晶媒体は、好ましくは、総量で０．１〜１０％、好ましくは０．２〜４．０％、特に好ましくは０．２〜２．０％の重合性化合物を含む。

式Ｍの重合性化合物が特に好ましい。

本発明による混合物は、更に、例えば、安定剤、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、ナノ粒子、ミクロ粒子などの従来の添加剤を含んでよい。

本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第０２４０３７９号公報に記載される通りの通常の構成に対応する。

以下の例は、本発明を制限することなく、本発明を説明することを意図している。上および下において、パーセントのデータは重量パーセントを表し、全ての温度は摂氏度で示されている。

本特許出願を通して、１，４−シクロへキシレン環および１，４−フェニレン環を以下の通り表す。

式ＩＩＡおよび／またはＩＩＢおよび／またはＩＩＣの化合物、式Ｉの１種類以上の化合物、および、式ＩＡおよび／またはＩＢの１種類以上の化合物に加え、本発明による混合物は、好ましくは、下に示す表Ａからの１種類以上の化合物を含む。

＜表Ａ＞
以下の略称を使用する：
（ｎ、ｍ、ｍ’、ｚ：それぞれ互いに独立に、１、２、３、４、５または６；上および下において、（Ｏ）Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１はＯＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１を表す）。

本発明によって使用できる液晶混合物は、それ自体従来の様式で調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には昇温して溶解する。また、有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、完全に混合後に、例えば、蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。

適切な添加剤を利用することで、本発明による液晶相を、例えば、これまで開示されてきたＥＣＢ、ＶＡＮ、ＰＭ−ＶＡ、ＩＰＳ、ＧＨまたはＡＳＭ−ＶＡＬＣＤディスプレイの任意のタイプにおいて液晶相を用いることができるように改変できる。

また、誘電体は、例えば、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、ナノ粒子およびフリーラジカル補足剤などの当業者に既知で文献に記載される更なる添加剤を含んでもよい。例えば、０〜１５％の多色性色素、安定化剤またはキラルドーパントを加えることができる。本発明による混合物に適切な安定剤は、特に、表Ｂに列記されるものである。

例えば、０〜１５％の多色性色素を加えることができ、更に、導電性塩、好ましくは、４−ヒドロキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルボラン酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテル類の錯塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒら、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）参照）を、導電性を改良するために添加することができ、または、誘電異方性、粘度および／またはネマチック相の配向を改変するための物質を加えることもできる。このタイプの物質は、例えば、ドイツ国特許出願公開第２２０９１２７、２２４０８６４、２３２１６３２、２３３８２８１、２４５００８８、２６３７４３０および２８５３７２８号公報に記載されている。

表Ｂに、本発明による混合物に添加できる可能なドーパントを示す。混合物がドーパントを含む場合、０．０１〜４重量％、好ましくは０．１〜１．０重量％の量で用いる。

＜表Ｂ＞

例えば、混合物の総量を基礎として１０重量％まで、好ましくは０．０１〜６重量％、特に０．１〜３重量％の量で、本発明による混合物に添加できる安定剤を下で表Ｃに示す。好ましい安定剤は、特に、ＢＨＴ誘導体、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルフェノール類およびＴｉｎｕｖｉｎ７７０である。

＜表Ｃ＞
本発明による混合物に、例えば、０〜１０重量％の量で添加できる安定剤を下に述べる（ここで、ｎは、１〜１２の整数、好ましくは、１、２、３、４、５、６、７または８を表し、末端メチル基は示していない）。

ＬＣ媒体は、好ましくは、０〜１０重量％、特には、１ｐｐｍ〜５重量％、特に好ましくは、１ｐｐｍ〜１重量％の安定剤を含有する。ＬＣ媒体は、好ましくは、表Ｃからの化合物群より選択される１種類以上の安定剤を含有する。

好ましくは、ＰＳＡおよびＰＳ−ＶＡ用途における本発明による混合物における使用に適する重合性化合物（反応性メソゲン）を下の表Ｄに示す。

＜表Ｄ＞

上および下において、
Ｖ_０は、２０℃における容量閾電圧［Ｖ］を表し、
Δｎは、２０℃および５８９ｎｍにおける光学的異方性を表し、
Δεは、２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性を表し、
ｃｌ．ｐ．は、透明点［℃］を表し、
Ｋ_１は、２０℃における「スプレイ（ｓｐｌａｙ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］を表し、
Ｋ_３は、２０℃における「ベンド（ｂｅｎｄ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］を表し、
γ_１は、２０℃において測定され、磁界内回転法で決定される回転粘度［ｍＰａ・ｓ］を表し、
ＬＴＳは、試験用セル内で決定される低温安定性（ネマチック相）を表す。

容量閾電圧の測定用に使用されるディスプレイは、２０μｍの間隔で離れている２枚の平坦で平行な外板と、外板の内側でＳＥ−１２１１（日産化学社）の配向層で覆われた電極層とを有し、配向層は液晶のホメオトロピック配向をもたらす。

他に明らかに示さない限り、本出願において全ての濃度は、対応する混合物または混合物成分に関する。全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」１９９７年１１月、ドイツ国メルク社に記載される通りに決定され、他に明らかに示さない限り、２０℃の温度が適用される。

＜混合物例＞

Claims

極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、
少なくとも１種類の式Ｉの化合物と、混合物全体を基礎として２０重量％以上の少なくとも１種類の式ＩＡおよび／またはＩＢの化合物とを含有することを特徴とする液晶媒体。

（式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊は、それぞれ互いに独立に、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられていてもよく、
ａは、０または１を表し、
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を表し、
Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２、好ましくは、ＨまたはＦを表す。）
媒体が、式Ｉ−１〜Ｉ−１０の少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴とする請求項１に記載の液晶媒体。

（式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
ａｌｋｏｘｙおよびａｌｋｏｘｙ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表す。）
媒体が、式ＩＡ−１、ＩＡ−２、ＩＡ−３、ＩＡ−４およびＩＢ−１の少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴とする請求項１または２に記載の液晶媒体。

（式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜８個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、
Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を表す。）
媒体が、式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣの化合物群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ^２Ａ、Ｒ^２ＢおよびＲ^２Ｃは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までのＣ原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、ＣＮまたはＣＦ_３で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌを表し、
Ｚ^２およびＺ^２’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−を表し、
ｐは、１または２を表し、
ｑは、０または１を表し、および
ｖは、１〜６を表す。）
媒体が、式ＩＩＩの１種類以上の化合物を追加的に含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ^３１およびＲ^３２は、それぞれ互いに独立に、１２個までのＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシ基を表し、

Ｚ^３は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−Ｃ_４Ｈ_９−、−ＣＦ＝ＣＦ−を表す。）
媒体が、式Ｌ−１〜Ｌ−１１の少なくとも１種類の化合物を追加的に含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、請求項２においてＲ^２Ａに示される意味を有し、ａｌｋｙｌは、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
ｓは、１または２を表す。）
媒体が、式Ｔ−１〜Ｔ−２１の少なくとも１種類のターフェニル類を追加的に含有することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒは、１〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
ｍは、１〜６を表す。）
媒体が、式Ｏ−１〜Ｏ−１６の１種類以上の化合物を追加的に含有することを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、請求項４においてＲ^２Ａに示される意味を有する。）
媒体が、式Ｉｎの１種類以上のインダン化合物を追加的に含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶媒体。

（式中、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３は、１〜５個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
また、Ｒ^１２およびＲ^１３は、ハロゲンも追加的に表し、

を表し、

ｉは、０、１または２を表す。）
媒体が、安定剤の以下の群より選択される少なくとも１種類の安定剤を追加的に含有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶媒体。
式Ｉの少なくとも１種類の化合物と、式ＩＡおよび／またはＩＢの少なくとも１種類の化合物とを、少なくとも１種類の更なる液晶化合物と混合し、任意成分として添加剤を加えることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液晶媒体を調製する方法。
電気光学的ディスプレイにおける請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液晶媒体の使用。
誘電体として請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液晶媒体を含有することを特徴とするアクティブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ。
ＶＡ、ＰＭ−ＶＡ、ＰＳＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＡＬＣ、ＦＦＳまたはＩＰＳディスプレイであることを特徴とする請求項１３に記載の電気光学的ディスプレイ。