JP2015120907A - 液晶媒体 - Google Patents

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JP2015120907A
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alkyl
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liquid crystal
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グラツィアーノ・アルケッティ
Archetti Graziano
いづみ 齋藤
Izumi Saito
いづみ 齋藤
ロッコ・フォルッテ
Rocco Fortte
ティーモ・ウーベル
Uebel Timo
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Merck Patent GmbH
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Abstract

【課題】少なくとも1種の自己配向性添加剤を含む、特にVA及びPS−VA用途のための、液晶媒体の提供。【解決手段】式Iで表される化合物、及び少なくとも1種の式Iの化合物を含有し極性化合物の混合物に基づく液晶媒体。式1で表される化合物として例えば下式で示される化合物が例示される。【選択図】なし

Description

本発明は、特にVAおよびPS−VA用途のための、少なくとも1種の自己配向性添加剤を含む液晶媒体に関する。
自己配向性添加剤は、式Iで表される化合物:
式中、
は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカルにおける1または2以上のCH基はそれぞれ、互いに独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−CFO−、−CH=CH−、
−O−、−CO−O−、−O−CO−により、O原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく、およびここでさらに、1または2個以上のH原子はハロゲンにより置き換えられてもよく、
は、
を示し、
は、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−C−、−CHFCHF、−CHCHF−、−CFHCF−、−CFCHF−、−CHFCH−、−CHCFO−、−CH=CHCHO−を示し、
〜Lはそれぞれ、互いに独立して、H、または1〜8個の炭素原子を有するアルキルを示し、ただしL〜Lの少なくとも1つは1〜8個の、好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキルを示し、および
mは、0、1、2、3、4、5または6を示す、
から選択される。
この種類の媒体は、特に、ECB効果に基づくアクティブマトリックスアドレシングを有する電気光学ディスプレイに用いることができる。
電気的に制御された複屈折、すなわちECB効果またはDAP(配向相の変形)効果の原理は、1971年に初めて記載された(M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912(非特許文献1))。これに続いてJ.F. Kahnによる論文(Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193(非特許文献2))およびG. Labrunie and J. Robertによる論文(J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869(非特許文献3))にも記載された。
論文:J. Robert and F. Clerc(SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30(非特許文献4))、J. Duchene(Displays 7 (1986), 3(非特許文献5))およびH. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244(非特許文献6))により、液晶相は、ECB効果に基づく高度情報表示素子における使用に適するためには、弾性定数の比率K/Kに関する高い値、光学異方性Δnに関する高い値、および誘電異方性Δε≦−0.5の値を有さねばならないことが示された。ECB効果に基づく電気光学ディスプレイ素子は、ホメオトロピック端部配向(VA技術=垂直配向)を有する。
ECB効果を使用するディスプレイは、いわゆるVAN(vertically aligned nematic:垂直配向ネマチック)ディスプレイとして、例えばMVAモード(multi−domain vertical alignment:マルチドメイン垂直配向、例えばYoshide, H. et al., paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6 to 9(非特許文献7)、およびLiu, C.T. et al., paper 15.1: "A 46−inch TFT−LCD HDTV Technology ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750 to 753(非特許文献8))、PVAモード(patterned vertical alignment:パターン垂直配向、例えばKim, Sang Soo, paper 15.4: "Super PVA Sets New State−of−the−Art for LCD−TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760 to 763(非特許文献9))、ASVモード(advanced super view:アドバンストスーパービュー、例えばShigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Hirofumi, paper 15.2: "Development of High Quality LCDTV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754 to 75(非特許文献10))における、特にテレビ用途のために現在最も重要な3種のより最近のタイプの液晶ディスプレイの1種として、IPS(in−plane switching:面内切替)ディスプレイ(例えば、Yeo, S.D., paper 15.3: "An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759 (非特許文献11))および長く知られているTN(twisted nematic:ねじれネマチック)ディスプレイに加えて、確立されてきた。技術は一般的な形態で、例えばSouk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M−6: “Recent Advances in LCD Technology“, Seminar Lecture Notes, M−6/1 to M−6/26(非特許文献12)およびMiller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M−7: “LCD−Television“, Seminar Lecture Notes, M−7/1 to M−7/32(非特許文献13)において比較されている。現代のECBディスプレイの応答時間は、オーバードライブでのアドレス方法によって既に著しく改善されているが、例えば:Kim, Hyeon Kyeong et al., Paper 9.1: “A 57−in. Wide UXGA TFT−LCD for HDTV Application“, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106 to 109(非特許文献14)、特にグレーシェードの切り替えにおけるビデオ適合性(video−compatible)応答時間の達成は、未だなお満足な程度までに解決されていない問題である。
電気光学ディスプレイ素子におけるこの効果の産業的適用は、多様な要件を充足しなければならないLC相を必要とする。ここで特に重要なのは、水分、空気ならびに、例えば熱、赤外線、可視および紫外線照射、および直流および交流電場などの物理的影響に対する、耐化学性である。
さらに、産業的に使用することができるLC相は、好適な温度範囲における液晶中間相(mesophase)および低い粘度を有することが要求される。
現在までに開示されている液晶中間相を有する一連の化合物のいずれも、これらの要件すべてを満たす単一の化合物を含まない。よって一般的には、2〜25種、好ましくは3〜18種の化合物の混合物を調製して、LC相として使用可能な材料を得る。しかし、この方法で最適な相を容易に調製することは不可能であり、その理由は、顕著な負の誘電異方性および適切な長期安定性を有する液晶材料が、これまで利用可能ではなかったからである。
マトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ)が知られている。個々の画素を個別に切り替えるために使用することができる非線形素子は、例えば、アクティブ素子(即ち、トランジスタ)である。したがって、用語「アクティブマトリックス」は、2つのタイプを識別するために用いられる:
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(金属酸化膜半導体)トランジスタ
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT)
タイプ1の場合には、使用される電気光学的効果は、通常は動的散乱またはゲスト−ホスト効果である。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、さまざまな部分ディスプレイのモジュラーアセンブリであっても、接続部での問題が生じるために、ディスプレイの大きさが制限される。
好適であってより有望なタイプ2の場合には、使用される電気光学的効果は、通常、TN効果である。
2つの技術の間で区別がなされる:化合物半導体、例えばCdSeを含むTFT、または多結晶もしくは非結晶質ケイ素に基づくTFT。後者の技術は、世界中で集中的に取り組まれている。
TFTマトリックスは、ディスプレイの一方のガラス板の内側に適用され、一方他方のガラス板は、透明な対電極をその内側上に担持する。画素電極の大きさと比較して、TFTは極めて小さく、画像に対する悪影響を事実上有しない。この技術をまた、フルカラー対応ディスプレイに拡大することができ、ここで赤色、緑色および青色フィルターのモザイクは、フィルター素子が各切り替え可能な画素に相対して位置するように配置される。
MLCディスプレイの用語はここで、集積非線形素子を有する、すなわちアクティブマトリックスに加えてさらにパッシブマトリックスを有するディスプレイ(PMディスプレイ)を有する、あらゆるマトリックスディスプレイを包含する。
このタイプのMLCディスプレイは、テレビ用途(例えばポケットTV)、または自動車もしくは航空機建造における高情報ディスプレイに、特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、困難はまた、液晶混合物の不十分な比抵抗のために、MLCディスプレイにおいて発生する[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210−288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris(非特許文献15);STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff., Paris(非特許文献16)]。抵抗の低下に伴って、MLCディスプレイのコントラストは劣化する。液晶混合物の比抵抗は一般的に、ディスプレイの内側表面との相互作用に起因してMLCディスプレイの耐用期間にわたって低下するので、高い(初期)抵抗が、長い動作期間にわたって許容し得る抵抗値を有する必要のあるディスプレイに関して極めて重要である。
したがって、極めて高い比抵抗、同時に大きい動作温度範囲、短い応答時間および低い閾値電圧を有し、その補助によって様々なグレーシェードを生成することができるMLCディスプレイについての多大な需要が、継続して存在する。
頻繁に使用されるMLC−TNディスプレイの欠点は、これらのディスプレイにおける、比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性およびグレーシェードを生成することの困難さである。
VAディスプレイは、顕著に優れた視野角依存性を有するため、主にテレビやモニターに使用される。しかし、特に60Hzより大のフレーム率(画像変化頻度/反復率)を有するテレビの使用に関して、応答時間を改善する必要性が引き続き存在する。しかし同時に、例えば低温安定性などの特性が損なわれてはならない。
液晶(LC)混合物の信頼性は、今日のLCD産業における主要な課題の一つである。主な側面は、LCDのバックライトユニットから出射された光に対する液晶分子の安定性である。LC材料の光誘発反応は、残像として知られて表示不良を引き起こし得る。これはLCDの寿命を大幅に減少させ、LCD産業における主要な信頼性の規準の一つである。
例えば、アルケニル部分を有するLC材料を含有する液晶混合物は、しばしば長期のバックライト照射時の劣化のいくつかの種類を示す。この劣化は、定義された時間の間、バックライト照射されているLC混合物の電圧保持率(VHR)を測定することによって、観察することができる。
また、特にPS−VA技術に対する、反応性メソゲン(RM)の硬化に必要な、UV光などの照射の他の種類は、試験セルまたはディスプレイのVHR値の減少につながる可能性がある。この影響を低減するためのカットフィルタの使用は、限定的な適用性である。硬化光の波長の増加によってVHRが改善されるが、しかし同時にRMの反応速度は低下し、この効果は、LCD産業の要件に適合しない。
したがって、LC混合物の光誘発性劣化を著しく減少させるための解決法が必要とされる。特に、LCDの性能の観点から、より速いスイッチング時間、したがってより良い動画像性能を達成するために、アルケニル側鎖を含有する液晶性化合物を使用することへの関心が存在する。LCD TCへの傾向は明らかに、例えば3D用途を含む、200Hz以上などのより高いフレーム率に向けられる。
国際公開第2014/094959号 米国特許第6,861,107号明細書 米国特許第6,781,665号明細書 欧州特許第0240379号明細書 独国特許出願公開第2209127号明細書 独国特許出願公開第2240864号明細書 独国特許出願公開第2321632号明細書 独国特許出願公開第2338281号明細書 独国特許出願公開第2450088号明細書 独国特許出願公開第2637430号明細書 独国特許出願公開第2853728号明細書
M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912 J.F. Kahn, Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193 G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869 J. Robert and F. Clerc, SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30 J. Duchene, Displays 7 (1986), 3 H. Schad, SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244 Yoshide, H. et al., paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6 to 9 Liu, C.T. et al., paper 15.1: "A 46 inch TFT−LCD HDTV Technology ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750 to 753 Kim, Sang Soo, paper 15.4: "Super PVA Sets New State−of−the−Art for LCD−TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760 to 763 Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Hirofumi, paper 15.2: "Development of High Quality LCDTV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754 to 757 Yeo, S.D., paper 15.3: "An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759 Souk, Jun, SID Seminar 2004, seminar M−6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M−6/1 to M−6/26 Miller, Ian, SID Seminar 2004, seminar M 7: "LCD−Television", Seminar Lecture Notes, M−7/1 to M−7/32 Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1: "A 57−in. Wide UXGA TFT−LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106 to 109 TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210−288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff., Paris Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249−258 (1973)
本発明はしたがって、特にモニターおよびテレビ用途の、自己配向性添加剤および液晶混合物であって、特にVA、PSAおよびPS−VA用途のためのECB効果に基づき、上記の欠点を有しないか、または減少したレベルでのみ有する、前記自己配向性添加剤および液晶混合物を提供するという目的を有する。特にモニターやテレビは、非常に高い温度および非常に低い温度でも動作し、短い応答時間を有し、同時に改善された信頼性挙動を有し、特に長時間の動作後にも残像がないか、これが顕著に低減されていることが保証されなければならない。
従来のVAディスプレイでは、LCの必要とされるホメオトロピック配向を誘発するために、ポリイミド(PI)層が必要とされる。その製造に多大なコストがかかることに加えて、PIとLCとの間の好ましくない相互作用は、多くの場合、VAディスプレイの電気抵抗の低下をもたらす。有効なLC分子の数はこうして、ディスプレイの全体的なスイッチング性能を費やすことによって(例えば、より長いスイッチング時間)、著しく低減される。必要なホメオトロピック配向を提供しつつ、PIを取り除くことが望ましい。
これらおよび他の目的は、本発明によるLC媒体を、LCディスプレイにおいて、特にいかなる配向層(ポリイミド層)もないディスプレイにおいて用いることにより、達成できることが見出された。
したがって、本発明は、式Iで表される化合物に、および、好ましくは負の誘電異方性(Δε)および改良された劣化を有し、少なくとも1種の式Iの化合物を含有する液晶媒体に関する。
かかる種類の混合物は、いかなる配向層も含まないディスプレイでの使用に非常に適している。一般に液晶表示装置の構造においては、液晶混合物がガラス基板などの絶縁された一対の基板の間に封止されて、この時その液晶分子が所定の方向に配向され、それぞれの基板の液晶混合物側の上に配向膜が形成されるように封止される。配向膜の材料としては、通常、ポリイミド(PI)が使用されている。LC分子のホメオトロピック配向は、PVA、PS−VA、VAなどのLCモードに特に必要であり、配向膜を必要とすることなく、自己配向性添加剤の使用によって達成することができる。本発明の混合物は、任意の自己配向性添加剤を含まないLC混合物と比較して、改善された光および温度安定性を示す。
好ましい態様において、本発明によるLC混合物は、少なくとも1種の自己配向性添加剤および少なくとも1種の重合性化合物(反応性メソゲン(RM)とも呼ぶ)を含有する。かかる種類のLC混合物は、PIフリーのPS−VAディスプレイに非常に適している。LC分子の配向は、自己配向性添加剤によって誘導され、誘導された配向(プレティルト)は、マルチドメインスイッチングに適した条件下でのRMの重合によって、さらに調整または安定化させることができる。UV硬化条件の調整により、単一のステップにおいてSWTとコントラスト比を同時に改善することが可能である。光ストレス(UV硬化とバックライト(BLT)の両方)後の、混合物の信頼性(VHR)は、「古典的な」PIコーティングされた試験セル内に充填された、いかなる自己配向性添加剤も含まないLC混合物と比較して、改善されている。さらに、UV硬化は、RMの重合が合理的に速く、かつVHR値が許容し得るレベルであるような波長のカットフィルタを用いることにより、実施してもよい。
本発明の混合物は、好ましくは、以下の値を有する非常に広いネマチック相の範囲を示す:透明点が≧70℃、好ましくは≧75℃、特に≧80℃;非常に良好な容量性閾値;比較的高い保持率と、同時に、−20℃および−30℃における非常に良好な低温安定性;ならびに非常に低い回転粘度および短い応答時間。本発明による混合物はさらに、回転粘度γでの改善に加えて、応答時間を向上させるための比較的高い弾性定数K33の値を観察することができるという事実により、識別される。
本発明による混合物のいくつかの好ましい態様を、以下に示す。
式Iの化合物において、Rは好ましくは、直鎖状または分枝状アルキルを示し、特に、CH、C、n−C、n−C、n−C11、n−C13、またはCHC(C)C、さらにアルケニルオキシ、特にOCHCH=CH、OCHCH=CHCH、OCHCH=CHC、アルコキシ、特にOC、OC、OC、OC11およびOC13を示す。
式Iの化合物において、Zは好ましくは、単結合、−C−、または−CHO−を示す。特に好ましい態様において、Zは単結合を示す。
式Iの化合物において、L1〜8はそれぞれ独立して、H、または1〜8個の炭素原子を有するアルキルを示す。好ましい態様において、L1〜8の1つまたは2つのみがアルキルを示し、L1〜8の残りの置換基はHを示す。さらに好ましい態様において、L、LおよびLは、それぞれ独立して最も好ましくはHを示す。
mは、好ましくは2または3である。
環Aは好ましくは、1,4−シクロヘキシレン環または1,4−フェニレン環を示す。
式Iの好ましい化合物は、従属式I−1〜I−9の化合物である:
式中、R、Zおよびmは上記の意味を有し、alkylおよびalkylはそれぞれ独立して、1〜8個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルを示す。好ましい態様において、alkylおよびalkylはそれぞれ独立して、1〜5個の炭素原子を有する直鎖アルキルを、最も好ましくはCまたはn−Cを示す。
式Iおよび式Iの従属式において、Rは好ましくは、1〜8個のC原子を有する直鎖アルキルまたは分枝状アルキルラジカルを示す。
本発明の混合物は、非常に特に、従属式I−1a〜I−9aの化合物の以下の群から選択される、少なくとも1種の自己配向性添加剤を含有する:
式中、
alkylは、1〜8個の炭素原子を有する直鎖アルキルラジカルを、好ましくはC、n−C、n−C、n−C11、n−C13、またはn−C15を、最も好ましくはn−C11を示す。
特に好ましい混合物は、以下の従属式I−1a−1〜I−9a−5の化合物を含有する:
好ましいLC混合物は、少なくとも1種の式Iの自己配向性添加剤、および少なくとも1種の式Aの自己配向性添加剤を含有する:
式中、Rは請求項1の式Iについて与えられた意味を有し、アルキルは、1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルを示す。
特に好ましいのは、式A−1の化合物である:
式中、alkylは、1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルを示す。
式Aの化合物は、特許出願PCT/EP2013/003563(特許文献1)から周知である。好ましい範囲において、式Aの化合物は、全LC混合物に基づき0.01〜5%の濃度で使用される。
式Iの化合物はそれ自体知られており、Houben−Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme−Verlag, Stuttgartなどの有機化学の標準の著作物に記載されている方法により、調製することができる。
式Iの化合物は、例えば以下のようにして製造可能である:
本発明による媒体は好ましくは、1、2、3、4または5種以上、好ましくは1種の自己配向性添加剤を、好ましくは式I−1〜I−9の化合物から選択して含む。
式Iの自己配向性添加剤は好ましくは、液晶媒体中に、混合物全体に基づき≧0.01重量%、好ましくは0.1〜10重量%の量で用いられる。特に選好されるのは、全混合物に基づき0.1〜5重量%、好ましくは1.0〜3重量%の1または2種以上の、特に式I−1〜I−9の化合物の群から選択される自己配向性添加剤を含有する液晶媒体である。
1.0〜3重量%の1または2種以上の式Iの化合物の使用により、従来のLCの厚み(3〜4μm)とディスプレイ産業で用いられる基板材料について、LC層の完全なホメオトロピック配向がもたらされる。特別な表面処理により、式Iの化合物(単数または複数)の量を大幅に低減すること、すなわち1.0重量%未満が可能となる。
本発明による液晶媒体の好適な態様を、以下に示す:
a)式IIA、IIBおよびIICの化合物の群から選択される1または2種以上の化合物をさらに含む、液晶媒体:
式中、
2A、R2BおよびR2Cはそれぞれ、互いに独立して、H、15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルラジカルを示し、これは非置換か、CNもしくはCFにより単置換されているか、または少なくともハロゲンにより単置換されており、ここでさらに、これらのラジカル中の1または2以上のCH基は、−O−、−S−、
−C≡C−、−CFO−、−OCF−、−OC−O−または−O−CO−により、O原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられていてもよく、
1〜4はそれぞれ、互いに独立して、F、Cl、CF、またはCHFを示し、
およびZ2’はそれぞれ、互いに独立して、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−を示し、
pは、0、1または2を示し、
qは、0または1を示し、
vは1〜6を示し、および
(O)は、酸素原子が存在または不在であることを示す。
式IIAおよびIIBの化合物において、Zは、同一または異なる意味を有してもよい。式IIBの化合物において、ZおよびZ2’は、同一または異なる意味を有してもよい。
式IIA、IIBおよびIICの化合物において、R2A、R2BおよびR2Cはそれぞれ、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルを、特にCH、C、n−C、n−C、n−C11を示す。
式IIAおよびIIBの化合物において、L、L、LおよびLは好ましくは、L=L=FおよびL=L=F、さらにL=FおよびL=Cl、L=ClおよびL=F、L=FおよびL=Cl、L=ClおよびL=Fを示す。式IIAおよびIIBのZおよびZ2’は、好ましくはそれぞれ、互いに独立して単結合を、さらに−C−または−CHO−架橋を示す。
式IIBにおいて、Z=−C−もしくは−CHO−の場合、Z2’は好ましくは単結合であり、または、Z2’=−C−もしくは−CHO−の場合、Zは好ましくは単結合である。式IIAおよびIIBの化合物において、(O)C2v+1は好ましくは、OC2v+1を示し、さらにC2v+1を示す。式IICの化合物において、(O)C2v+1は好ましくは、C2v+1を示す。式IICの化合物において、LおよびLは好ましくはそれぞれ、Fを示す。
式IIA、IIBおよびIICの好ましい化合物を、以下に示す:
式中、alkylおよびalkylはそれぞれ、互いに独立して、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルを示す。
本発明の特に好ましい混合物は、式IIA−2、IIA−8、IIA−14、IIA−29、IIA−35、IIB−2、IIB−11、IIB−16およびIIC−1の1種または2種以上の化合物を含む。
混合物全体における式IIAおよび/またはIIBの化合物の割合は、好ましくは少なくとも20重量%である。
本発明の特に好ましい媒体は、少なくとも1種の、式IIC−1の化合物を含む:
式中、alkylおよびalkylは上記の意味を有し、好ましくは≧3重量%の、特に≧5重量%の、および特に好ましくは5〜25重量%の量である。
b)式IIIの1種または2種以上の化合物をさらに含む、液晶媒体:
式中、
31およびR32はそれぞれ、互いに独立して、12個までのC原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、
は、
を示し、
は、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−C−、−CF=CF−を示す。
式IIIの好ましい化合物を、以下に示す:
式中、
alkylおよびalkylはそれぞれ、互いに独立して、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルを示す。
本発明の媒体は、好ましくは式IIIaおよび/または式IIIbの少なくとも1種の化合物を含む。
混合物全体における式IIIの化合物の割合は、少なくとも5重量%である。
c)次の式の化合物:
を、好ましくは総重量で≧5重量%、特に≧10重量%さらに含有する、液晶媒体。
さらに選好されるのは、化合物:
を含む、本発明の混合物である。
d)以下の式の1種または2種以上の四環式化合物をさらに含む、液晶媒体:
式中、
7〜10はそれぞれ、互いに独立して、請求項7でR2Aについて示された意味の1つを有し、
wおよびxはそれぞれ、互いに独立して、1〜6を示し、および
(O)は、酸素原子が存在または不在であることを示す。
特に好ましいのは、少なくとも1種の式V−9の化合物を含む混合物である。
e)式Y−1〜Y−6の1種または2種以上の化合物をさらに含む、液晶媒体:
式中、R14〜R19はそれぞれ、互いに独立して、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し;zおよびmはそれぞれ、互いに独立して、1〜6を示し;xは、0、1、2または3を示す。
本発明の媒体は特に好ましくは、式Y−1〜Y−6の1種または2種以上の化合物を、好ましくは≧5重量%の量で含む。
f)式T−1〜T−23の1種または2種以上のフッ素化ターフェニルをさらに含む、液晶媒体:
式中、
Rは、1〜7個のC原子を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシラジカルを示し、m=0、1、2、3、4、5または6を示し、nは、0、1、2、3または4を示し、および(O)は、酸素原子が存在または不在であることを示す。
Rは、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシを示す。
本発明による媒体は、好ましくは、式T−1〜T−23のターフェニルを、2〜30重量%、特に5〜20重量%の量で含む。
特に好ましいのは、式T−1、T−2、T−20、T−21、およびT−22の化合物である。これらの化合物において、Rは好ましくは、それぞれ1〜5個のC原子を有するアルキル、さらにアルコキシを示す。式T−20の化合物において、Rは好ましくはアルキルまたはアルケニル、特にアルキルを示す。式T−21の化合物において、Rは好ましくはアルキルを示す。
ターフェニルは好ましくは本発明の混合物中において、混合物のΔn値≧0.1とする場合に使用される。好ましい混合物は、式T−1〜T−23の化合物の群から選択される1種または2種以上のターフェニル化合物を、2〜20重量%含む。
g)式B−1〜B−3の1種または2種以上のビフェニルをさらに含む、液晶媒体:
式中、
alkylおよびalkylはそれぞれ、互いに独立して、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルを示し、および、
alkenylおよびalkenylはそれぞれ、互いに独立して、2〜6個のC原子を有する直鎖状アルケニルラジカルを示す。
混合物全体における式B−1〜B−3のビフェニルの割合は、好ましくは少なくとも3重量%、特に≧5重量%である。
式B−1〜B−3の化合物のうち、式B−2の化合物が特に好ましい。
特に好ましいビフェニルは以下である:
式中、alkylは、1〜6個のC原子を有するアルキルラジカルを示す。本発明の媒体は特に好ましくは、1種または2種以上の式B−1aおよび/またはB−2cの化合物を含む。
h)式Z−1〜Z−9の少なくとも1種の化合物を含む、液晶媒体:
式中、R、alkylおよび(O)は、上記の意味を有する。
i)少なくとも1種の式O−1〜O−17の化合物を含む、液晶媒体:
式中、RおよびRは、R2Aについて示された意味を有する。RおよびRは好ましくはそれぞれ、互いに独立して、直鎖アルキルを示す。
好ましい媒体は、式O−1、O−3、O−4、O−5、O−9、O−13、O−14、O−15、O−16および/またはO−17の1種または2種以上の化合物を含む。
本発明の混合物は、非常に特に好ましくは、O−9、O−15、O−16および/またはO−17の化合物を、特に5〜30%の量で含む。
式O−9およびO−16の好ましい化合物を、下に示す:
本発明の媒体は、特に好ましくは、式O−9aおよび/または式O−9bの三環式化合物を、1種または2種以上の式O−16a〜O−16dの二環式化合物と組み合わせて含む。式O−9aおよび/または式O−9bの化合物を、式O−16a〜O−16dの二環式化合物から選択された1種または2種以上の化合物と組み合わせたものの全割合は、5〜40%、非常に特に好ましくは15〜35%である。
非常に特に好ましい混合物は、化合物O−9aおよびO−16aを含む:
化合物O−9aおよびO−16aは好ましくは、混合物中に、混合物全体に基づき、15〜35%の濃度で、特に好ましくは15〜25%、および特に好ましくは18〜22%の濃度で存在する。
非常に特に好ましい混合物は、化合物O−9bおよびO−16aを含む:
化合物O−9bおよびO−16aは好ましくは、混合物中に、混合物全体に基づき、15〜35%の濃度で、特に好ましくは15〜25%、および特に好ましくは18〜22%の濃度で存在する。
非常に特に好ましい混合物は、次の3種の化合物を含む:
化合物O−9a、O−9bおよびO−16aは好ましくは、混合物中に、混合物全体に基づき15〜35%の濃度で、特に好ましくは15〜25%、および特に好ましくは18〜22%の濃度で存在する。
j)本発明の好ましい液晶媒体は、テトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する1種または2種以上の物質、例えば式N−1〜N−5の化合物を含む:
式中、R1NおよびR2Nはそれぞれ、互いに独立して、請求項7でR2Aについて示された意味を有し、好ましくは直鎖アルキル、直鎖アルコキシ、または直鎖アルケニルを示し、および
およびZはそれぞれ、互いに独立して、−C−、−CH=CH−、−(CH−、−(CHO−、−O(CH−、−CH=CHCHCH−、−CHCHCH=CH−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CFO−、−OCF−、−CH−または単結合を示す。
k)好ましい混合物は、式BCのジフルオロジベンゾクロマン化合物、式CRのクロマン、式PH−1およびPH−2のフッ素化フェナントレン、式BFのフッ素化ジベンゾフランの群から選択される、1種または2種以上の化合物を含む:
式中、
B1、RB2、RCR1、RCR2、R、Rはそれぞれ、互いに独立して、R2Aの意味を有する。cは0、1または2である。
本発明の混合物は、好ましくは、式BC、CR、PH−1、PH−2および/またはBFの化合物を、3〜20重量%の量で、特に3〜15重量%の量で含む。式BCおよびCRの特に好ましい化合物は、化合物BC−1〜BC−7およびCR−1〜CR−5であり;
式中、
alkylおよびalkylはそれぞれ、互いに独立して、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルを示し、および、
alkenylおよびalkenylはそれぞれ、互いに独立して、2〜6個のC原子を有する直鎖状アルケニルラジカルを示す。
非常に特に好ましいのは、式BC−2の1種、2種または3種の化合物を含む混合物である。
l)好ましい混合物は、1種または2種以上の式Inのインダン化合物を含む:
式中、R11、R12、R13はそれぞれ、互いに独立して、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニルラジカルを示し、
12およびR13はさらに、Hまたはハロゲンを示し、
は、
を示し、
iは、0、1または2を示す。
12および/またはR13がハロゲンを示す場合、ハロゲンは好ましくはFである。
好ましい式Inの化合物は、以下の式In−1〜In−16の化合物である:
特に好ましいのは、式In−1、In−2、In−3、およびIn−4の化合物である。
式Inおよび従属式In−1〜In−16の化合物は好ましくは、≧5重量%の濃度で、特に5〜30重量%、および非常に特に好ましくは5〜25重量%の濃度で用いられる。
m)好ましい混合物はさらに、式L−1〜L−11の1種または2種以上の化合物を含む:
式中、
R、RおよびRはそれぞれ、互いに独立して、請求項7でR2Aについて示された意味を有し、alkylは、1〜6個のC原子を有するアルキルラジカルを示す。sは、1または2を示す。(O)は、酸素原子が存在または不在であることを示す。
特に好ましいのは、式L−1およびL−4の化合物、特にL−4の化合物である。
式L−1〜L−11の化合物は好ましくは、5〜50重量%の濃度で、特に5〜40重量%、および非常に特に好ましくは10〜40重量%の濃度で用いられる。
n)好ましい混合物はさらに、式To−1およびTo−2の1種または2種以上のトラン化合物を含む:
式中、
およびR1*はそれぞれ、互いに独立して、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカルにおける1または2以上のCH基はそれぞれ、互いに独立して、−C≡C−、−CFO−、−CH=CH−、
−O−、−CO−O−、−O−CO−により、O原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく、およびここでさらに、1または2個以上のH原子はハロゲンにより置き換えられてもよく、
aは、0または1であり、
およびLはそれぞれ、互いに独立して、H、F、Cl、CFまたはCHFを、好ましくはHまたはFを示す。
式To−1およびTo−2の好ましい化合物は、次の式の化合物である:
式中、
alkylおよびalkylはそれぞれ、互いに独立して、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキルラジカルを示し、
alkoxyまたはO−alkylは、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルコキシラジカルを示し、
およびLはそれぞれ、互いに独立して、H、F、Cl、CFまたはCHFを、好ましくはHまたはFを示す。
特に式To−1の以下の化合物が好ましい:
式中、
alkyl、alkylおよびalkoxyは、上記の意味を有する。
o)好ましい混合物は、式Pの少なくとも1種の化合物:
を、好ましくは0.01〜10重量%、特に0.01〜5重量%の量で含む。
特に好ましい混合物概念を以下に示す:(使用される略号は表Aに示す。ここでnおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜6を示す)。好ましい混合物は、以下を含む:
− 次の化合物の群から選択される少なくとも1種の自己配向性添加剤:
を、好ましくは0.1〜10重量%、特に1〜3重量%の量で。
− CPY−n−Om、特にCPY−2−O2、CPY−3−O2および/またはCPY−5−O2を、混合物全体に基づき、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、
および/または
− CY−n−Om、好ましくはCY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2および/またはCY−5−O4を、混合物全体に基づき、好ましくは>5%、特に15〜50%の濃度で、
および/または
− CCY−n−Om、好ましくはCCY−4−O2、CCY−3−O2、CCY−3−O3、CCY−3−O1および/またはCCY−5−O2を、混合物全体に基づき、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、
および/または
− CLY−n−Om、好ましくはCLY−2−O4、CLY−3−O2および/またはCLY−3−O3を、混合物全体に基づき、好ましくは>5%、特に10〜30%の濃度で、
および/または
− CK−n−F、好ましくはCK−3−F、CK−4−Fおよび/またはCK−5−Fを、混合物全体に基づき、好ましくは>5%、特に5〜25%の濃度にて。
さらに好ましいのは、以下の混合物概念を含む本発明の混合物である:
(nおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜6を示す。)
− CPY−n−OmおよびCY−n−Omを、混合物全体に基づき、好ましくは10〜80%の濃度で、
および/または
− CPY−n−OmおよびCK−n−Fを、混合物全体に基づき、好ましくは10〜70%の濃度で、
および/または
− CPY−n−OmおよびCLY−n−Omを、混合物全体に基づき、好ましくは10〜80%の濃度で、
および/または
− PYP−n−m、好ましくは1、2、または3種の化合物を、混合物全体に基づき、好ましくは1〜20%の濃度で、
および/または
− PY−n−Om、好ましくは1、2、または3種の化合物を、混合物全体に基づき、好ましくは1〜20%の濃度にて。
本発明はさらに、パッシブまたはアクティブマトリックスアドレッシング(ECB、VA、PS−VA、PSAに基づく)のいずれかを有する電気光学ディスプレイ、好ましくは、PIフリーのディスプレイであって、誘電体として、請求項1〜13のいずれか一項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、前記ディスプレイに関する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、≦−20℃から≧70℃の、特に好ましくは≦−30℃から≧80℃の、非常に特に好ましくは≦−40℃から≧90℃のネマチック相を有する。
本明細書における表現「ネマチック相を有する」とは、一方で、低温の対応する温度において、スメクティック相も結晶化も観察されず、他方で透明化が、ネマチック相からの加熱でも生じないことを意味する。低温における検討は、対応する温度にて流動粘度計中で実施し、電気光学用途に対応する層の厚さを有する試験セルでの貯蔵により、少なくとも100時間チェックされる。対応する試験セルにおける−20℃での貯蔵安定性が1000時間以上の場合、媒体はこの温度で安定であるとされる。−30℃および−40℃の温度において、対応する時間はそれぞれ500時間と250時間である。高温では、透明点は毛細管における従来の方法によって測定される。
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも60Kのネマチック相範囲および、20℃にて最大で30mm・s−1の流動粘度ν20を有する。
液晶混合物における複屈折Δnの値は、一般に0.07〜0.16の間、好ましくは0.08〜0.13の間である。
本発明による液晶混合物は、Δεとして−0.5〜−8.0、特に−2.5〜6.0を有し、ここでΔεは誘電異方性を示す。20℃における回転粘度γは、好ましくは≦165mPa・s、特に≦140mPa・sである。
本発明による液晶媒体は、比較的低い閾値電圧(V)の値を有する。これは好ましくは、1.7V〜3.0Vの範囲、特に好ましくは≦2.5V、非常に特に好ましくは≦2.3Vである。
本発明において、明示的に別の指示がない限り、用語「閾値電圧」は容量閾値(V)に関し、これはまたフレデリクス閾値としても知られている。
さらに、本発明による液晶媒体は、液晶セル内の電圧保持率の高い値を有する。
一般に、低いアドレス電圧または閾値電圧を有する液晶媒体は、高いアドレス電圧または閾値電圧を有するものよりも低い電圧保持率を示し、逆もまた成り立つ。
本発明について、用語「誘電的に正の化合物」とは、Δε>1.5を有する化合物を示し、用語「誘電的に中性の化合物」とは、−1.5≦Δε≦1.5を有するものを、および用語「誘電的に負の化合物」とは、Δε<−1.5を有するものを示す。化合物の誘電異方性は、本明細書において、液晶ホスト中に10%の化合物を溶解させ、得られた混合物の静電容量を、それぞれの場合において、20μmの層の厚さとホメオトロピックおよびホモジニアス表面配向を有する少なくとも1つの試験セルにおいて1kHzにおいて決定することにより、決定される。測定電圧は典型的には0.5V〜1.0Vであるが、調査するそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低い。
本発明について示される全ての温度の値は、セ氏である。
本発明による混合物は、すべてのVA−TFT用途に、例えばVAN、MVA、(S)−PVA、ASV、PSA(ポリマー支持VA)およびPS−VA(ポリマー安定化VA)に、ならびにPM−VA用途に、例えばカーナビゲーションおよび白物市場に適している。
本発明のディスプレイのネマチック液晶混合物は、一般に、それ自体が1種または2種以上の個々の化合物からなる、2つの成分AおよびBを含む。
成分Aは、顕著に負の誘電異方性を有しており、ネマチック相に≦−0.5の誘電異方性を与える。好ましくは、成分Aは、式IIA、IIBおよび/またはIICの化合物、さらに式IIIの化合物を含む。
成分Aの割合は、好ましくは45〜100%の間、特に60〜100%の間である。
成分Aについて、Δε≦−0.8の値を有する1種(または2種以上)の個別の化合物(単数または複数)が、好ましくは選択される。混合物全体における割合Aが小さいほど、この値はより負の値となるべきである。
成分Bは、顕著なネマトゲン性(nematogeneity)および、20℃にて30mm・s−1以下、好ましくは25mm・s−1以下の流動粘度を有する。
成分B中の特に好ましい個々の化合物は、20℃にて18mm・s−1以下、好ましくは12mm・s−1以下の流動粘度を有する、極めて低粘度のネマチック液晶である。
成分Bは、単変性(monotropically)または互変性(enantiotropically)にネマチックであり、スメクチック相を有さず、液晶混合物中で非常に低い温度までスメクチック相の発生を防止することができる。例えば、高いネマトゲン性の各種材料をスメクチック液晶混合物に添加する場合、これらの材料のネマトゲン性を、達成されるスメクチック相抑制の程度を介して比較することができる
混合物は任意にまた、Δε≧1.5の誘電率異方性を有する化合物を含む成分Cを含んでいてもよい。これらのいわゆる正の化合物は一般に、負の誘電率異方性の混合物中に、混合物全体に基づき≦20重量%の量で存在する。
多数の適切な材料が、文献から当業者に知られている。特に好ましいのは、式IIIの化合物である。
加えて、これらの液晶相はまた、18種より多くの成分、好ましくは18〜25種の成分を含んでよい。
本発明の混合物は、式Iの1種または2種以上の化合物を含有し、好ましくは4〜15種、特に5〜12種、および特に好ましくは<10種の、式IIA、IIB、および/またはIIC、およびに任意にIIIの化合物も含む。
式Iの化合物および式IIA、IIB、および/またはIIC、および任意にIIIの化合物の他に、他の成分もまた、混合物全体の45%までの量で、しかし好ましくは35%まで、特に10%までの量で、存在してもよい。
他の成分は、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン性物質から、特に以下のクラスの既知の物質から選択される:アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、安息香酸フェニルもしくはシクロヘキシル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルもしくはシクロヘキシル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、1,4−ビスシクロヘキシルビフェニルまたはシクロヘキシルピリミジン、フェニル−もしくはシクロヘキシル−ジオキサン、任意にハロゲン化スチルベン類、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび置換桂皮酸エステル。
この種の液晶相の構成成分として適している最も重要な化合物は、式IVによって特徴付けることができ:
20−L−G−E−R21 IV
式中、
LおよびEはそれぞれ、以下:1,4−二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、4,4’−二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサン系、2,5−二置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン環、2,6−二置換ナフタレン、ジおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリン、によって形成される群からの炭素環系または複素環系を示し、
Gは、−CH=CH− −N(O)=N−
−CH=CQ− −CH=N(O)−
−C≡C− −CH−CH
−CO−O− −CH−O−
−CO−S− −CH−S−
−CH=N− −COO−Phe−COO−
−CFO− −CF=CF−
−OCF− −OCH
−(CH− −(CHO−
またはC−C単結合を示し、Qは、ハロゲン、好ましくは塩素、または−CNを示し、およびR20およびR21はそれぞれ、18個まで、好ましくは8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、またはこれらのラジカルの1つは代替的に、CN、NC、NO、NCS、CF、SF、OCF、F、ClまたはBrを示す。
これらの化合物の大部分において、R20およびR21は互いに異なり、これらのラジカルの1つは通常、アルキル基またはアルコキシ基である。提案された置換基の他のバリアントもまた一般的である。多くのかかる物質またはそれらの混合物は市販されている。すべてのこれらの物質は、文献から知られている方法によって調製することができる。
当業者には言うまでもないことであるが、本発明のVA混合物はまた、例えば、H、N、O、ClおよびFが対応する同位体で置き換えられている化合物も含んでよい。
重合性化合物、例えばUS6,861,107(特許文献2)に開示されているいわゆる反応性メソゲン(RM)をさらに、本発明の混合物中に、混合物に基づき、好ましくは0.1〜5重量%、特に好ましくは0.2〜2重量%の濃度で、添加してもよい。これらの混合物は任意にまた、例えばUS6,781,665(特許文献3)に記載されているような開始剤を含んでもよい。開始剤、例えばCibaからのIrganox−1076は、好ましくは0〜1%の量で、重合性化合物を含む混合物に添加される。このタイプの混合物は、反応性メソゲンの重合が液晶混合物中で行われることが意図される、いわゆるポリマー安定化VAモード(PS−VA)、またはPSA(ポリマー支持VA)のために使用することができる。このための前提条件は、液晶混合物自体が、いかなる重合性成分も含まないことである。
本発明の好ましい態様において、重合性化合物は、式Mの化合物から選択され:
Ma−AM1−(ZM1−AM2m1−RMb
式中、個々のラジカルは次の意味を有する:
MaおよびRMbはそれぞれ、互いに独立して、P、P−Sp−、H、ハロゲン、SF、NO、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を示し、ここでラジカルRMaおよびRMbの少なくとも1つは、好ましくは基PもしくはP−Sp−を示すかまたは含有し、
Pは、重合性基を示し、
Spは、スペーサー基または単結合を示し、
M1およびAM2はそれぞれ、互いに独立して、好ましくは4〜25個の環原子、好ましくはC原子を有する芳香族、複素環芳香族、脂環式または複素環基を示し、これはまた縮合環を包含または含有してもよく、および任意にLによって単置換または多置換されてもよく、
Lは、P、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R、−C(=O)Y、−C(=O)R、−N(R、任意に置換されたシリル、6〜20個の炭素原子を有する任意に置換されたアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、ここでさらに1または2個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Spにより、好ましくはP、P−Sp−、H、ハロゲン、SF、NO、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基により、置き換えられていてもよく、
は、ハロゲンを示し、
M1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH−、−CHO−、−SCH−、−CHS−、−CFO−、−OCF−、−CFS−、−SCF−、−(CHn1−、−CFCH−、−CHCF−、−(CFn1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−CH=CH−、CR00または単結合を示し、
およびR00はそれぞれ、互いに独立して、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
は、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分枝状または環式アルキル(ここでさらに、1または2以上の隣接していないCH基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく)、(およびここでさらに、1または2個以上のH原子は、F、Cl、P、またはP−Sp−により置き換えられてもよく)、6〜40個のC原子を有する任意に置換されたアリールもしくはアリールオキシ基、または2〜40個のC原子を有する任意に置換されたヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を示し、
m1は、0、1、2、3、または4を示し、および
n1は、1、2、3、または4を示し、
ここで、基RMaおよびRMbからの少なくとも1つ、好ましくは1、2または3つ、特に好ましくは1または2つ、および存在する置換基Lは、基PもしくはP−Sp−を示すか、または少なくとも1つの基PもしくはP−Sp−を含有する。
特に好ましい式Mの化合物は、下記を満たすものである:
MaおよびRMbはそれぞれ、互いに独立して、P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF、または1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキルを示し、ここでさらに、1または2以上の隣接していないCH基はそれぞれ、互いに独立して、−C(R)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく、およびここでさらに、1または2個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、P、またはP−Sp−により置き換えられてもよく、ここでラジカルRMaおよびRMbの少なくとも1つは、好ましくはPもしくはP−Sp−を示すかまたは含有する、
M1およびAM2はそれぞれ、互いに独立して、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン、ここでさらに、これらの基中の1または2以上のCH基は、N、シクロヘキサン−1,4−ジイルにより置き換えられてもよく、ここでさらに、1または2以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはSにより置き換えられてもよく、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]−ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、またはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを示し、すべてのこれらの基は非置換であるか、またはLによって単置換もしくは多置換されてもよく、
Lは、P、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R、−C(=O)Y、−C(=O)R、−N(R、任意に置換されたシリル、6〜20個のC原子を有する任意に置換されたアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、ここでさらに1または2個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−により置き換えられていてもよく、
Pは、重合性基を示し、
は、ハロゲンを示し、
は、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分枝状または環式アルキル(ここでさらに、1または2以上の隣接していないCH基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく)、(およびここでさらに、1または2個以上のH原子は、F、Cl、P、またはP−Sp−により置き換えられてもよく)、6〜40個のC原子を有する任意に置換されたアリールもしくはアリールオキシ基、または2〜40個のC原子を有する任意に置換されたヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を示す。
非常に好ましいのは、RMaおよびRMbの1つまたは両方が、PまたはP−Sp−を示す、式Mの化合物である。
特にPSAディスプレイにおいて用いられる、好適で好ましいメソゲン性コノモノマーは、例えば次の式から選択される:
式中、個々のラジカルは次の意味を有する:
、PおよびPはそれぞれ、互いに独立して、好ましくは上記および下記のPについて示される意味の1つを有する、重合性基を示し、特に好ましくは、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、オキセタン基、ビニル基、ビニルオキシ基またはエポキシド基を示し、
Sp、SpおよびSpはそれぞれ、互いに独立して、好ましくは上記および下記のSpについて示される意味の1つを有する、単結合またはスペーサー基を示し、および特に好ましくは、−(CHp1−、−(CHp1−O−、(CHp1−CO−O−または−(CHp1−O−CO−O−を示し、この式中、p1は1〜12の整数であり、およびここで最後に言及した基における隣接する環との連結は、O原子を介して行われ、
ここでさらに、1または2以上のラジカルP−Sp−、P−Sp−およびP−Sp−は、存在するラジカルP−Sp−、P−Sp−およびP−Sp−の少なくとも1つはRaaを示さないとの条件で、Raaを示してもよく、
aaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルを示し、ここでさらに、1または2以上の隣接していないCH基はそれぞれ、互いに独立して、C(R)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく、およびここでさらに、1または2個以上のH原子は、F、Cl、CN、またはP−Sp−により置き換えられてもよく、特に好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状の、任意に単フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、またはアルコキシカルボニルオキシを示し(ここでアルケニルおよびアルキニルラジカルは、少なくとも2個のC原子を有し、分枝状のラジカルは、少なくとも3個のC原子を有する)、
およびR00はそれぞれ、互いに独立して、および各出現において同様にまたは異なって、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
およびRはそれぞれ、互いに独立して、H、F、CHまたはCFを示し、
、XおよびXはそれぞれ、互いに独立して、−CO−O−または−O−CO−または単結合を示し、
は、−O−、−CO−、−C(R)−または−CFCF−を示し、
およびZはそれぞれ、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−、または−(CH−を示し、式中、nは2、3または4であり、
Lは、各出現において同様にまたは異なって、F、Cl、CN、または1〜12個のC原子を有する、直鎖状または分枝状の任意に単フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、好ましくはFを示し、
L’およびL’’はそれぞれ、互いに独立して、H、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1、または2を示し、
xは、0または1を示す。
式M1〜M41の化合物において、
は好ましくは
であり、式中、Lは、各出現において同様にまたは異なって、上記および下記で示される意味の1つを有し、好ましくはF、Cl、CN、NO、CH、C、C(CH、CH(CH、CHCH(CH)C、OCH、OC、COCH、COC、COOCH、COOC、CF、OCF、OCHF、OCまたはP−Sp−であり、非常に好ましくはF、Cl、CN、CH、C、OCH、COCH、OCF、またはP−Sp−であり、さらに好ましくはF、Cl、CH、OCH、COCHまたはOCFであり、特にFまたはCHである。
好適な重合性化合物はさらに、例えば表Dに挙げられている。表Dに挙げられた少なくとも1種の重合性化合物を含有するLC混合物が、特に好ましい。
本出願による液晶媒体は、好ましくは、合計0.1〜10%、好ましくは0.2〜4.0%、特に好ましくは0.2〜2.0%の重合性化合物を含む。
特に好ましいのは、式Mの重合性化合物である。
重合性化合物は、好ましくは、光重合によって、例えばUV照射により、多くの場合少なくとも1種の適切な開始剤の存在下で、重合される。重合に適した条件および開始剤(単数または複数)の適切な種類および量は、当業者に周知であり、文献に記載されている。フリーラジカル重合に好適なのは、例えば市販の光開始剤、例えばIrgacure(登録商標)651、Irgacure(登録商標)184またはDarocure(登録商標)1173(BASF)である。重合性化合物(単数または複数)は、好ましくは、0〜5重量%、特に好ましくは0.1〜3重量%の、1または2種以上の光開始剤を含有する。
少なくとも2種の液晶化合物、少なくとも1種の自己配向性添加剤、および少なくとも1種の重合性化合物、特に式Mおよび/または式M1〜M41から選択された1種との組み合わせは、媒体中に低い閾値電圧、低い回転粘度、非常に良好な低温安定性(LTS)と、しかし同時に高い透明点および高いVHR値を生成し、任意の配向層、例えばポリイミド層を必要とすることなく、VAディスプレイにおけるプレティルト角の設定が可能である。
本発明による混合物はさらに、従来の添加剤、例えば安定剤、酸化防止剤、UV吸収剤、ナノ粒子、マイクロ粒子などを含んでよい。
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えばEP 0240379に記載されたような通常の形状に対応する。以下の実施例は、限定することなく本発明を説明することを意図している。上記および下記において、パーセントデータは重量パーセントを示す。すべての温度は摂氏で示す。
特許出願の全体にわたって、1,4−シクロヘキシレン環および1,4−フェニレン環は、次のように示される:
式IIAおよび/またはIIBおよび/またはIICの化合物、1または2種以上の式Iの化合物の化合物に加えて、本発明の混合物は、好ましくは、以下に示す表Aからの1または2種以上の化合物を含む。
表A
以下の略号を使用する:
(n、m、m’、z:それぞれ互いに独立して、1、2、3、4、5または6を示し;(O)C2m+1は、OC2m+1またはC2m+1を示す)
本発明に従って使用できる液晶混合物は、それ自体が従来的な方法で製造される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、主要成分を構成する成分中に、有利には高温で、溶解する。成分の溶液を有機溶媒中に、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノールなどに混合し、完全に混合後、溶媒を例えば蒸留によって再び除去することも可能である。
適切な添加剤を用いて本発明の液晶相を修飾して、これまでに開示されている例えばPM−VA、ECB、VAN、GHまたはASM−VA LCDディスプレイなどの任意のタイプにおいて使用可能であるようにすることができる。
誘電体はまた、当業者に知られており文献に記載されているさらなる添加剤、例えばUV吸収剤、酸化防止剤、ナノ粒子、およびフリーラジカル捕捉剤をさらに含んでもよい。例えば、0〜15%の多色性色素、安定剤またはキラルドーパントを添加することができる。本発明の混合物のための好適な安定剤は、特に、表Bに記載されているものである。
例えば、0〜15%の多色性色素を添加することができ、さらに導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキソオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラナート、またはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249−258 (1973)(非特許文献17)を参照)を添加して導電性を改善し、または物質を添加して、ネマチック相の誘電率異方性、粘性、および/または配向を改変することができる。このタイプの物質は、例えばDE−A2209127(特許文献5)、2240864(特許文献6)、2321632(特許文献7)、2338281(特許文献8)、2450088(特許文献9)、2637430(特許文献10)および2853728(特許文献11)に記載されている。
表Bは、本発明の混合物に添加することができる可能なドーパントを示す。混合物がドーパントを含む場合、これは、0.01〜4重量%で、好ましくは0.1〜1.0重量%で用いられる。
表B
例えば本発明の混合物に、混合物全体の量に基づき10重量%までの量で、好ましくは0.01〜6重量%で、特に0.1〜3重量%で添加することができる安定剤を、次の表Cに示す。好ましい安定剤は特に、BHT誘導体、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−アルキルフェノールおよびTinuvin 770である。
表C
(nは1〜12を示す)
本発明の混合物中、特にPSAおよびPS−VA用途において用いるための好適な反応性メソゲンを、以下に示す:
表D
実施例
以下の実施例は、本発明を限定することなく本発明を説明することを意図している。実施例において、m.p.は融点を表し、Cは液晶物質の摂氏での透明点を表し、沸点はb.p.で表す。さらに、
Cは結晶固体状態を表し、Sはスメクチック相を表し(インデックスは位相型を表す)、Nはネマチック状態を表し、Chはコレステリック相を表し、Iは等方相を表し、Tはガラス転移温度を表す。2つの記号の間の数字は、摂氏での転換温度を示す。
従来の処理とは、以下を意味する:水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、相を分離し、有機相を乾燥および蒸発させ、生成物を結晶化および/またはクロマトグラフィーにより精製する。
例1
3−[2−エチル−4’−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−ビフェニル−4−イル]−プロパン−1−オール(1)の合成
1.1) 4−ブロモ−2−エチル−4’−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−ビフェニル A1 の合成
364.7mmolの4−ブロモ−2−エチル−1−ヨード−ベンゼンを、580mlのトルエンと330mlの水の混合物中に溶解する。912mmolのNaCOを添加し、混合物を80℃に加熱し、9.26mmolのテトラキス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(0)を添加し、直ちに、210mlのエタノール中に溶解した4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニルボロン酸を15分以内に添加し、反応混合物を18時間還流する。室温(RT)に冷却した後、100mlの水と100mlのメチル−tert−ブチルエーテル(MTBE)を添加し、相を分離する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させる。粗生成物を、シリカゲル上でのカラム濾過によりn−ヘプタンを用いて精製し、生成物画分を真空下で蒸発させ、n−ヘプタンから−30℃で結晶化させて、65g(42%)のA1を白色結晶性固体として得る。
1.2) tert−ブチル−{3−[2−エチル−4’−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−ビフェニル−4−イル]−プロパ−2−イニルオキシ}−ジメチル−シラン B1 の合成
86.8mmolの臭化物A1および260.5mmolのtert−ブチル−ジメチル−プロパ−2−イニルオキシ−シランを、610mlのジイソプロピルアミンに溶解し、4.34mmolの酢酸パラジウムと4.34mmolのヨウ化銅(I)を添加し、混合物を80℃で3時間攪拌する。反応混合物を室温(RT)に冷却し、水を添加し、生成物をMTBEで繰り返し抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させる。粗生成物を、シリカゲル上のカラム濾過によりn−ヘプタン/クロロブタン(1:1)を用いて精製し、33gのB1を得る。
1.3) tert−ブチル−{3−[2−エチル−4’−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−ビフェニル−4−イル]−プロポキシ}−ジメチル−シラン C1 の合成
89.1mmolのアルキンB1を、456mlのテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、5.0gのスポンジニッケル触媒(水様/Jhonson Matthey)を加え、反応混合物を水素雰囲気下室温常圧で20時間撹拌する。反応混合物を濾過し、n−ヘプタンとクロロブタンの混合物(1:1)を用いてシリカゲルで精製して、43g(94%)のC1を得る。
1.4) 3−[2−エチル−4’−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−ビフェニル−4−イル]−プロパン−1−オール(1)の合成
83.4mmolの化合物C1を507mlのTHF中に溶解し、次に反応混合物を2℃に冷却する。この温度で47.9ml(95.9mmol/2N)のHClをゆっくりと添加し、次いで混合物を2〜4℃でさらに60分間撹拌し、その後、3時間以内に室温に到達させる。次に反応混合物を慎重にNaHCOで中和し、MTBEで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより、n−ヘプタン/酢酸エチル(1:1)で精製し、得られた生成物をn−ヘプタンから−30℃で結晶化させて、1を白色の固体として得る。
相:T −40K 49N(29.3)I
Mp:49℃
MS:EI(392.3)
例2
2−(2’−エチル−4’’−ペンチル−[1,1’;4’,1’’]ターフェニル−4−イル)−エタノール(2)の合成
2.1) 2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−フェニル]−エタノール A2 の合成
99.5mmolの2−(4−ブロモ−フェニル)−エタノール、109mmolのビス−(ピナコラト)−ジボラン、330mmolの酢酸カリウムおよび3.4mmolのPdCldppfを、355mlの1,4−ジオキサンに溶解し、18時間還流する。反応混合物を室温に冷却し、300mlの水を添加する。混合物を、メチル−tert−ブチルエーテル(MTBE)で抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させる。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル4:1)を介して精製して、22gのA2を黄色の油状物として得る。
2.2) 2−(4’−ブロモ−2’−エチル−ビフェニル−4−イル)−エタノール(B2)の合成
236mmolの炭酸ナトリウムを、175mlの水と75mlのエタノール中に溶解する。95.2mmolの4−ブロモ−2−エチル−1−ヨードベンゼン、95.0mmolのボロン酸エステルA2を、375mlのトルエンに溶解し、反応混合物に添加する。混合物にPd(PPhを加えた後、これを5.5時間還流し、室温まで冷却する。有機相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させる。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘプタン/酢酸エチル8:2)および(トルエン/酢酸エチル95:5)により精製して、24.5g(80%)のB2を得る。
2.3) 2−(2’−エチル−4’’−ペンチル[1,1’,4’,1’’]ターフェニル−4−イル)−エタノール 2 の合成
101mmolのメタホウ酸ナトリウム四水和物を、215mlの水に溶解し、1.34mmolのPd(PPhCl、0.065mlのヒドラジニウム水酸化物、67.0mmolの臭化物B2および25mlのTHFを添加する。混合物を5分間撹拌し、次いで、50mlのTHF中の67.2mmolの4−(ペンチルフェニル)ボロン酸を添加する。反応混合物を16時間還流し、室温に冷却する。反応生成物を、メチル−tert−ブチルエーテル(MTBE)で抽出し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させる。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン/n−ヘプタン1:1)により精製して、その後、n−ヘプタンから結晶化させ、(2)を白色結晶として得る。
相:T −25K 67N(14)I
Mp:67℃
例3
2−{2,2’−ジエチル−4’−[2−(4−ペンチル−フェニル)−エチル]−ビフェニル−4−イル}−エタノール 3 の合成
3.1) 4,4’−ジブロモ−2,2’−ジエチル−ビフェニル(A3)の合成
189mmolのNaCOおよび79.0mmolの4−ブロモ−2−エチル−1−ヨード−ベンゼンを、70mlの水と125mlのトルエン中に溶解する。反応混合物を75℃まで加熱し、2.42mmolのテトラキス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(0)と、その直後に25mlのエタノール中の79.0mmolの4−ブロモ−2−エチルフェニルボロン酸の溶液を15分以内に反応混合物に添加し、次いで還流下で6時間撹拌する。混合物を室温(RT)まで冷却し、水とトルエンを添加し、相を分離する。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させる。粗生成物を、n−ヘプタンを用いてカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製して、27.3g(87%)のA3を得る。
3.2) 4’−ブロモ−2,2’−ジエチル−4−(4−ペンチル−フェニルエチニル)−ビフェニル(B3)の合成
69.0mmolの臭化物A3を、75mlのトリエチルアミンに溶解し、2.137mmolのビス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(II)−クロリドおよび2.1mmolのヨウ化銅(I)を添加する。反応混合物を75℃まで加熱し、50mlのトリエチルアミンに溶解した70.0mmolの1−エチニル−4−ペンチルベンゼンの溶液を15分以内に添加し、混合物を還流下で18時間撹拌する。混合物を室温に冷却し、水とMTBEを添加する。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させる。粗生成物を、n−ヘプタンを用いてカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製して、11.4g(33%)のB3を得る。
3.3) 2−[2,2’−ジエチル−4’−(4−ペンチル−フェニルエチニル)−ビフェニル−4−イル]−エタノール(C3)の合成
23.0mmolの臭化物B3を、30mlのTHF中に溶解し、−78℃に冷却する。次に27.0mmolのn−ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M)を滴下し、反応混合物を−78℃で30分間撹拌し、10mlの冷却THF中に溶解した32.0mmolのエチレンオキシドを次いで添加し、20mlの冷却THF中に溶解した3.50ml(28.0mmol)のBF OEtを−78℃で慎重に加える(発熱反応)。反応混合物を18時間かけて室温に到達させ、氷水中に慎重に注ぐ。生成物を、MTBEで抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させる。粗生成物を、ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製して、C3を得る。
3.4) 2−{2,2’−ジエチル−4’−[2−(4−ペンチル−フェニル)−エチル]−ビフェニル−4−イル}−エタノール 3の合成
17.5mmolのアルキン C3を80mlのテトラヒドロフランに溶解し、2gのPd−C−5%(54%水/Degussa)を添加する。次いで、反応混合物を水素下で18時間、室温常圧で攪拌する。混合物を濾過し、真空下で蒸発させる。次に粗生成物を、トルエン/MTBE(9:1)を用いたカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で精製して、3を黄色の油状物として得る。
以下の化合物が、上記の例に従って合成される:
以下の例において、
は、20℃での容量性閾値電圧[V]を表し、
Δnは、20℃および589nmで測定した光学異方性を表し、
Δεは、20℃および1kHzでの誘電異方性を表し、
cl.p.は、透明点[℃]を表し、
は、20℃での弾性定数[pN]、「スプレイ」変形を表し、
は、20℃での弾性定数[pN]、「ベンド」変形を表し、
γは、磁場における回転法により決定した、20℃で測定した回転粘度[mPas]を表し、
LTSは、試験セルにおいて測定した、低温安定性(ネマチック相)を表す。
閾値電圧の測定に使用されるディスプレイは、20μmの分離での2つの面平行な外板、および該外板の内側のJALS−2096上部配向層を有する電極層を有し、これは液晶のホメオトロピック配向を可能にする。
明示的に別の指示がない限り、本出願のすべての濃度は、対応する混合物または混合物の成分に関連する。明示的に別の指示がない限り、すべての物理的特性は、「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」status November 1997, Merck KGaA, Germanyに記載のようにして決定され、20℃の温度に適用される。
別の指示がない限り、部またはパーセントデータは、重量部または重量パーセントを表す。
混合物例
本発明による例の生産のために、次のホスト混合物H1〜H46を用いる:
H1:ネマチックホスト混合物
H2:ネマチックホスト混合物
H3:ネマチックホスト混合物
H4:ネマチックホスト混合物
H5:ネマチックホスト混合物
H6:ネマチックホスト混合物
H7:ネマチックホスト混合物
H8:ネマチックホスト混合物
H9:ネマチックホスト混合物
H10:ネマチックホスト混合物
0.01%の次式の化合物で安定化する:
H11:ネマチックホスト混合物
H12:ネマチックホスト混合物
H13:ネマチックホスト混合物
H14:ネマチックホスト混合物
H15:ネマチックホスト混合物
H16:ネマチックホスト混合物
H17:ネマチックホスト混合物
0.03%の次式で安定化する:
H18:ネマチックホスト混合物
H19:ネマチックホスト混合物
H20:ネマチックホスト混合物
H21:ネマチックホスト混合物
H22:ネマチックホスト混合物
H23:ネマチックホスト混合物
H24:ネマチックホスト混合物
H25:ネマチックホスト混合物
H26:ネマチックホスト混合物
H27:ネマチックホスト混合物
H28:ネマチックホスト混合物
H29:ネマチックホスト混合物
H30:ネマチックホスト混合物
H31:ネマチックホスト混合物
H32:ネマチックホスト混合物
H33:ネマチックホスト混合物
H34:ネマチックホスト混合物
H35:ネマチックホスト混合物
H36:ネマチックホスト混合物
H37:ネマチックホスト混合物
H38:ネマチックホスト混合物
H39:ネマチックホスト混合物
H40:ネマチックホスト混合物
H41:ネマチックホスト混合物
H42:ネマチックホスト混合物
H43:ネマチックホスト混合物
H44:ネマチックホスト混合物
H45:ネマチックホスト混合物
H46:ネマチックホスト混合物
例M1
式I−8a−3の化合物:
(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H1に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
式I−8a−3の化合物などの添加剤を使用することにより、PM−VA、PVA、MVA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似の(analogue)ディスプレイ技術について、配向層(例えば、PIコーティング)はもはや不要である。
例1P a):例M1のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−1(0.3%)を、例M1のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。得られたVAセルを、光学的閾値よりも高い電圧をセルに印加した後、UV光(15分、100mW/cm)で処理する。重合性誘導体は重合し、その結果ホメオトロピック自己配向が安定化され、混合物のティルトが調整される。得られたPSA−VAセルは、高温においても可逆的に切り替えることができる。スイッチング時間は、重合されていない系に比べて短縮される。
Irganox 1076(BASF)などの添加剤を、自発的な重合を防止するために添加してもよい(例えば0.001%)。UVカットフィルタを、混合物の損傷防止のために、重合中に使用してもよい(例えば340nmのカットフィルタ)。
式I−8a−3の化合物などの添加剤をRM−1と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例1P b):例M1のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−41(0.3%)を、例M1のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを例1P a)に従って処理し、同様の結果を得る。
式I−8a−3の化合物などの添加剤をRM−41と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例M2〜M9および2P a)〜9P b)
式I−8a−3の化合物(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H2〜H9に添加する。得られた8つの混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
重合性誘導体RM−1(0.3%)またはRM−41(0.3%)を、例M2〜M9のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを、例1P a)に従って処理する。同様の結果を得る。
例1P c)〜9P f)
1P a)〜9P b)と類似の混合物を、ネマチックLC混合物M1〜M9をRM−37(0.3%)、RM−61(0.3%)、RM−80(0.3%)またはRM−84(0.3%)と混合することにより得て、混合物1P c)〜9P f)を得る。これらの混合物を、例1P a)に従って処理する。全ての場合において、スイッチング時間の改善が見出される。
例M10
式I−1a−23の化合物:
(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H1に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
式I−1a−23の化合物などの添加剤を使用することにより、PM−VA、PVA、MVA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層(例えば、PIコーティング)はもはや不要である。
例10P a):例M10のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−1(0.3%)を、例M10のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。得られたVAセルを、光学的閾値よりも高い電圧をセルに印加した後、UV光(15分、100mW/cm)で処理する。重合性誘導体は重合し、その結果ホメオトロピック自己配向が安定化され、混合物のティルトが調整される。得られたPSA−VAセルは、高温においても可逆的に切り替えることができる。スイッチング時間は、重合されていない系に比べて短縮される。
Irganox 1076(BASF)などの添加剤を、自発的な重合を防止するために添加してもよい(例えば0.001%)。UVカットフィルタを、混合物の損傷防止のために、重合中に使用してもよい(例えば340nmのカットフィルタ)。
式I−1a−23の化合物などの添加剤をRM−1と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例10P b):例M10のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−41(0.3%)を、例M10のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを例2P a)に従って処理し、同様の結果を得る。
式I−1a−23の化合物などの添加剤をRM−41と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例M11〜M18および11P a)〜18P b)
式I−1a−23の化合物(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H2〜H9に添加する。得られた8つの混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
重合性誘導体RM−1(0.3%)またはRM−41(0.3%)を、例M11〜M18のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを、例1P a)に従って処理する。同等の結果を得る。
例10P c)〜18P f)
1P a)〜9P b)と類似の混合物を、ネマチックLC混合物M11〜M8をRM−37(0.3%)、RM−61(0.3%)、RM−80(0.3%)またはRM−84(0.3%)と混合することにより得て、混合物10P c)〜18P f)を得る。これらの混合物を、例1P a)に従って処理する。全ての場合において、スイッチング時間の改善が見出される。
例M19
式I−4a−22の化合物:
(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H1に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
式I−4a−22の化合物などの添加剤を使用することにより、PM−VA、PVA、MVA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層(例えば、PIコーティング)はもはや不要である。
例19P a):例M19のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−1(0.3%)を、例M19のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。得られたVAセルを、光学的閾値よりも高い電圧をセルに印加した後、UV光(15分、100mW/cm)で処理する。重合性誘導体は重合し、その結果ホメオトロピック自己配向が安定化され、混合物のティルトが調整される。得られたPSA−VAセルは、高温においても可逆的に切り替えることができる。スイッチング時間は、重合されていない系に比べて短縮される。
Irganox 1076(BASF)などの添加剤を、自発的な重合を防止するために添加してもよい(例えば0.001%)。UVカットフィルタを、混合物の損傷防止のために、重合中に使用してもよい(例えば340nmのカットフィルタ)。
式I−4a−22の化合物などの添加剤をRM−1と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例19P b):例M19のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−41(0.3%)を、例M19のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを例1P a)に従って処理し、同様の結果を得る。
式I−4a−22の化合物などの添加剤をRM−41と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例M20〜M27および20P a)〜27P b)
式I−4a−22の化合物(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H2〜H9に添加する。得られた8つの混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
重合性誘導体RM−1(0.3%)またはRM−41(0.3%)を、例M20〜M27のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを、例1P a)に従って処理する。同等の結果を得る。
例)19P c〜27P f)
1P a)〜9P b)と類似の混合物を、ネマチックLC混合物M20〜M27をRM−37(0.3%)、RM−61(0.3%)、RM−80(0.3%)またはRM−84(0.3%)と混合することにより得て、混合物19P c)〜27P f)を得る。これらの混合物を、例1P a)に従って処理する。全ての場合において、スイッチング時間の改善が見出される。
例M28
式I−3a−22の化合物(1.5%):
を、ネマチックホスト混合物H1に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
式I−3a−22の化合物などの添加剤を使用することにより、PM−VA、PVA、MVA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層(例えば、PIコーティング)はもはや不要である。
例28P a):例M28のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−1(0.3%)を、例M28のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。得られたVAセルを、光学的閾値よりも高い電圧をセルに印加した後、UV光(15分、100mW/cm)で処理する。重合性誘導体は重合し、その結果ホメオトロピック自己配向が安定化され、混合物のティルトが調整される。得られたPSA−VAセルは、高温においても可逆的に切り替えることができる。スイッチング時間は、重合されていない系に比べて短縮される。
Irganox 1076(BASF)などの添加剤を、自発的な重合を防止するために添加してもよい(例えば0.001%)。UVカットフィルタを、混合物の損傷防止のために、重合中に使用してもよい(例えば340nmのカットフィルタ)。
式I−3a−22の化合物などの添加剤をRM−1と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例28P b):例M28のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−41(0.3%)を、例M28のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを例1P a)に従って処理し、同様の結果を得る。
式I−3a−22の化合物などの添加剤をRM−41と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例M29〜M36および29P a)〜36P b)
式I−3a−22の化合物(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H2〜H9に添加する。得られた8つの混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
重合性誘導体RM−1(0.3%)またはRM−41(0.3%)を、例M29〜M36のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを、例1P a)に従って処理する。同様の結果を得る。
例28P c)〜36P f)
1P a)〜9P b)と類似の混合物を、ネマチックLC混合物M29〜M36をRM−37(0.3%)、RM−61(0.3%)、RM−80(0.3%)またはRM−84(0.3%)と混合することにより得て、混合物28P c)〜36P f)を得る。これらの混合物を、例1P a)に従って処理する。全ての場合において、スイッチング時間の改善が見出される。
例M37
式I−3a−23の化合物:
(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H1に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
式I−3a−23の化合物などの添加剤を使用することにより、PM−VA、PVA、MVA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層(例えば、PIコーティング)はもはや不要である。
例37P a):例M37のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−1(0.3%)を、例M37のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。得られたVAセルを、光学的閾値よりも高い電圧をセルに印加した後、UV光(15分、100mW/cm)で処理する。重合性誘導体は重合し、その結果ホメオトロピック自己配向が安定化され、混合物のティルトが調整される。得られたPSA−VAセルは、高温においても可逆的に切り替えることができる。スイッチング時間は、重合されていない系に比べて短縮される。
Irganox 1076(BASF)などの添加剤を、自発的な重合を防止するために添加してもよい(例えば0.001%)。UVカットフィルタを、混合物の損傷防止のために、重合中に使用してもよい(例えば340nmのカットフィルタ)。
式I−3a−23の化合物などの添加剤をRM−1と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例37P b):例M37のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−41(0.3%)を、例M37のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを例1P a)に従って処理し、同様の結果を得る。
式I−3a−23の化合物などの添加剤をRM−41と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例M38〜M45および38P a)〜45P b)
式I−3a−23の化合物(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H2〜H9に添加する。得られた8つの混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
重合性誘導体RM−1(0.3%)またはRM−41(0.3%)を、例M38〜M45のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを、例1P a)に従って処理する。同等の結果を得る。
例37P c)〜45P f)
1P a)〜9P b)と類似の混合物を、ネマチックLC混合物M38〜M45をRM−37(0.3%)、RM−61(0.3%)、RM−80(0.3%)またはRM−84(0.3%)と混合することにより得て、混合物37P c)〜45P f)を得る。これらの混合物を、例1P a)に従って処理する。全ての場合において、スイッチング時間の改善が見出される。
例M46
式I−5a−22の化合物(1.5%):
を、ネマチックホスト混合物H1に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
式I−5a−22の化合物などの添加剤を使用することにより、PVA、MVA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層(例えば、PIコーティング)はもはや不要である。
例46P a):例M46のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−1(0.3%)を、例M46のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。得られたVAセルを、光学的閾値よりも高い電圧をセルに印加した後、UV光(15分、100mW/cm)で処理する。重合性誘導体は重合し、その結果ホメオトロピック自己配向が安定化され、混合物のティルトが調整される。得られたPSA−VAセルは、高温においても可逆的に切り替えることができる。スイッチング時間は、重合されていない系に比べて短縮される。
Irganox 1076(BASF)などの添加剤を、自発的な重合を防止するために添加してもよい(例えば0.001%)。UVカットフィルタを、混合物の損傷防止のために、重合中に使用してもよい(例えば340nmのカットフィルタ)。
式I−5a−22の化合物などの添加剤をRM−1と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例46P b):例M46のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−41(0.3%)を、例M46のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを例1P a)に従って処理し、同様の結果を得る。
式I−5a−22の化合物などの添加剤をRM−41と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例M47〜M54および47P a)〜54P b)
式I−5a−22の化合物(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H2〜H9に添加する。得られた8つの混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
重合性誘導体RM−1(0.3%)またはRM−41(0.3%)を、例M47〜M54のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを、例1P a)に従って処理する。同等の結果を得る。
例46P c)〜54P f)
1P a)〜9P b)と類似の混合物を、ネマチックLC混合物M46〜M54をRM−37(0.3%)、RM−61(0.3%)、RM−80(0.3%)またはRM−84(0.3%)と混合することにより得て、混合物46P c)〜54P f)を得る。これらの混合物を、例1P a)に従って処理する。全ての場合において、スイッチング時間の改善が見出される。
例M55
式I−9a−3の化合物:
(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H1に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
式I−9a−3の化合物などの添加剤を使用することにより、PM−VA、PVA、MVA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層(例えば、PIコーティング)はもはや不要である。
例55P a):例M55のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−1(0.3%)を、例M55のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。得られたVAセルを、光学的閾値よりも高い電圧をセルに印加した後、UV光(15分、100mW/cm)で処理する。重合性誘導体は重合し、その結果ホメオトロピック自己配向が安定化され、混合物のティルトが調整される。得られたPSA−VAセルは、高温においても可逆的に切り替えることができる。スイッチング時間は、重合されていない系に比べて短縮される。
Irganox 1076(BASF)などの添加剤を、自発的な重合を防止するために添加してもよい(例えば0.001%)。UVカットフィルタを、混合物の損傷防止のために、重合中に使用してもよい(例えば340nmのカットフィルタ)。
式I−9a−3の化合物などの添加剤をRM−1と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例55P b):例M55のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−41(0.3%)を、例M55のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを例1P a)に従って処理し、同様の結果を得る。
式I−9a−3の化合物などの添加剤をRM−41と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例M56〜M63および56P a)〜63P b)
式I−9a−3の化合物(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H2〜H9に添加する。得られた8つの混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
重合性誘導体RM−1(0.3%)またはRM−41(0.3%)を、例M56〜M63のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを、例1P a)に従って処理する。同等の結果を得る。
例55P c)〜63P f)
1P a)〜9P b)と類似の混合物を、ネマチックLC混合物M55〜M63をRM−37(0.3%)、RM−61(0.3%)、RM−80(0.3%)またはRM−84(0.3%)と混合することにより得て、混合物55P c)〜63P f)を得る。これらの混合物を、例1P a)に従って処理する。全ての場合において、スイッチング時間の改善が見出される。
混合物M1、M10、M19、M28、M37、M46およびM55の電圧保持率(VHR)を、次の表に示す:
例M64
式I−1a−23の化合物:
(1.5%)および下式の化合物
(0.05%)を、ネマチックホスト混合物H7に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
式I−1a−23の化合物などの添加剤を使用することにより、PM−VA、PVA、MVA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層(例えば、PIコーティング)はもはや不要である。
例64Pa):例M64のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−1(0.2%)を、例M64のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。得られたVAセルを、光学的閾値よりも高い電圧をセルに印加した後、UV光(15分、100mW/cm)で処理する。重合性誘導体は重合し、その結果ホメオトロピック自己配向が安定化され、混合物のティルトが調整される。得られたPSA−VAセルは、高温においても可逆的に切り替えることができる。スイッチング時間は、重合されていない系に比べて短縮される。
Irganox 1076(BASF)などの添加剤を、自発的な重合を防止するために添加してもよい(例えば0.001%)。UVカットフィルタを、混合物の損傷防止のために、重合中に使用してもよい(例えば340nmのカットフィルタ)。
式I−1a−23の化合物などの添加剤をRM−1と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例M65〜M111および65P a)〜111P b)
式I−3a−23の化合物(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H10〜H46に添加する。得られた8つの混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
重合性誘導体RM−1(0.3%)またはRM−41(0.3%)を、例M65〜M111のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを、例1P a)に従って処理する。同等の結果を得る。
例65P c)〜111P f)
1P a)〜9P b)と類似の混合物を、ネマチックLC混合物M38〜M45をRM−37(0.3%)、RM−61(0.3%)、RM−80(0.3%)またはRM−84(0.3%)と混合することにより得て、混合物37P c)〜45P f)を得る。これらの混合物を、例1P a)に従って処理する。全ての場合において、スイッチング時間の改善が見出される。
例M112
式I−5a−22の化合物:
(1.5%)を、ネマチックホスト混合物H46に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。配向は透明点まで安定であり、得られたVAセルは可逆的に切り替えることができる。切り替えの表示には交差偏光子が必要である。
式I−5a−22の化合物などの添加剤を使用することにより、PVA、MVA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層(例えば、PIコーティング)はもはや不要である。
例112P a):例M112のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−1(0.3%)を、例M112のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。
LC混合物は、基板の表面に対して自発的なホメオトロピック(垂直)配向を示す。得られたVAセルを、光学的閾値よりも高い電圧をセルに印加した後、UV光(15分、100mW/cm)で処理する。重合性誘導体は重合し、その結果ホメオトロピック自己配向が安定化され、混合物のティルトが調整される。得られたPSA−VAセルは、高温においても可逆的に切り替えることができる。スイッチング時間は、重合されていない系に比べて短縮される。
Irganox 1076(BASF)などの添加剤を、自発的な重合を防止するために添加してもよい(例えば0.001%)。UVカットフィルタを、混合物の損傷防止のために、重合中に使用してもよい(例えば340nmのカットフィルタ)。
式I−5a−22の化合物などの添加剤をRM−1と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。
例112P b):例M112のLC混合物のポリマー安定化
重合性誘導体RM−41(0.3%)を、例M112のネマチックLC混合物に添加する。得られた混合物を均質化し、「配向フリー」試験セルに充填する(セル厚さd〜4.0μm、両側ITOコーティング(マルチドメインスイッチングの場合には構造化ITO)、配向層なし、不動態化層なし)。得られたセルを、例1P a)に従って処理し、同様の結果を得る。
式I−5a−22の化合物などの添加剤をRM−41と組み合わせて使用することにより、PSA、PS−VA、およびΔε<0とホメオトロピック配向の組み合わせに基づく他の類似のディスプレイ技術について、配向層はもはや不要である。

Claims (20)

  1. 極性化合物の混合物に基づく液晶媒体であって、式Iで表される少なくとも1種の化合物:
    式中、
    は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカルにおける1または2以上のCH基はそれぞれ、互いに独立して、−C≡C−、−CFO−、−CH=CH−、
    −O−、−CO−O−、−O−CO−により、O原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく、およびここで、さらに、1または2個以上のH原子はハロゲンにより置き換えられてもよく、
    は、
    を示し、
    は、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−C−、−CHFCHF−、−CHCHF−、−CFHCF−、−CFCHF−、−CHFCH−、−CHCFO−、−CH=CHCHO−を示し、
    〜Lはそれぞれ、互いに独立して、H、または1〜8個の炭素原子を有するアルキルを示し、ただしL〜Lの少なくとも1つは1〜8個の炭素原子を有するアルキルを示し、
    mは、0、1、2、3、4、5または6を示す、
    を含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
  2. 式Iで表される少なくとも1種の化合物および少なくとも1種の重合性化合物を含有することを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。
  3. 混合物が、式Iで表される化合物を、混合物全体に基づき0.01〜10重量%含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。
  4. 式Iで表される化合物が、以下の式I−1〜I−9で表される化合物の群:
    式中、R、Zおよびmは、請求項1に定義された意味を有し、およびalkylおよびalkylは、それぞれ独立して、1〜8個の炭素原子を有する直鎖状アルキルラジカルを示す、
    から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  5. 重合性化合物が、式Mで表される化合物:
    Ma−AM1−(ZM1−AM2m1−RMb
    式中、個々のラジカルは次の意味を有する:
    MaおよびRMbはそれぞれ、互いに独立して、P、P−Sp−、H、ハロゲン、SF、NO、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を示し、
    Pは、重合性基を示し、
    Spは、スペーサー基または単結合を示し、
    M1およびAM2はそれぞれ、互いに独立して、芳香族基、ヘテロ芳香族基、脂環式基または複素環基を示し、これは縮合環を包含または含有してもよく、およびLによって単置換または多置換されてもよく、
    Lは、P、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、NO、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−SF、−C(=O)N(R、−C(=O)Y、−C(=O)R、−N(R、置換されていてもよいシリル、6〜20個の炭素原子を有する置換されていてもよいアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、ここでさらに1または2個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Spにより置き換えられていてもよく、
    は、ハロゲンを示し、
    M1は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH−、−CHO−、−SCH−、−CHS−、−CFO−、−OCF−、−CFS−、−SCF−、−(CHn1−、−CFCH−、−CHCF−、−(CFn1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−CH=CH−、CR00または単結合を示し、
    およびR00はそれぞれ、互いに独立して、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
    は、P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分枝状または環式アルキル、ここでさらに、1または2以上の隣接していないCH基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく、およびここでさらに、1または2個以上のH原子は、F、Cl、P、またはP−Sp−により置き換えられてもよく、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ基、または2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を示し、
    m1は、0、1、2、3、または4を示し、および
    n1は、1、2、3、または4を示し、
    ここで、基RMa、RMbおよび存在する置換基Lからの少なくとも1つは、基PもしくはP−Sp−を示すか、または少なくとも1つの基PもしくはP−Sp−を含有する、
    から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  6. 式M1〜M41で表される化合物の群から選択される、重合性化合物:
    式中、個々のラジカルは次の意味を有する:
    、PおよびPはそれぞれ、互いに独立して、好ましくは上記および下記のPについて示される意味の1つを有する、重合性基を示し、
    Sp、SpおよびSpはそれぞれは、互いに独立して、単結合またはスペーサー基を示し、ここで最後に言及した基における隣接する環との連結は、O原子を介して行われ、
    ここでさらに、1または2以上のラジカルP−Sp−、P−Sp−およびP−Sp−は、存在するラジカルP−Sp−、P−Sp−およびP−Sp−の少なくとも1つはRaaを示さないとの条件で、Raaを示してもよく、
    aaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル、アルケニルまたはアルキニルを示し、ここでさらに、1または2以上の隣接していないCH基はそれぞれ、互いに独立して、C(R)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく、およびここでさらに、1または2個以上のH原子は、F、Cl、CN、またはP−Sp−により置き換えられてもよい、ここでアルケニルおよびアルキニルラジカルは、少なくとも2個のC原子を有し、分枝状のラジカルは、少なくとも3個のC原子を有する、
    およびR00はそれぞれ、互いに独立して、および各出現において同様にまたは異なって、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
    およびRはそれぞれ、互いに独立して、H、F、CHまたはCFを示し、
    、XおよびXはそれぞれ、互いに独立して、−CO−O−または−O−CO−または単結合を示し、
    は、−O−、−CO−、−C(R)−または−CFCF−を示し、
    およびZはそれぞれ、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CHO−、−OCH−、−CFO−、−OCF−、または−(CH−を示し、式中、nは2、3または4であり、
    Lは、各出現において同様にまたは異なって、F、Cl、CN、または1〜12個のC原子を有する、直鎖状または分枝状のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、これらは単フッ素化または多フッ素化されていてもよく、
    L’およびL’’はそれぞれ、互いに独立して、H、FまたはClを示し、
    rは、0、1、2、3または4を示し、
    sは、0、1、2または3を示し、
    tは、0、1、または2を示し、
    xは、0または1を示す、
    を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  7. 式IIA、IIBおよびIICで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物:
    式中、
    2A、R2BおよびR2Cはそれぞれ、互いに独立して、H、15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルラジカルを示し、これは非置換か、CNもしくはCFにより単置換されているか、または少なくともハロゲンにより単置換されており、ここでさらに、これらのラジカル中の1または2以上のCH基は、−O−、−S−、
    −C≡C−、−CFO−、−OCF−、−OC−O−、−O−CO−により、O原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられていてもよく、
    1〜4はそれぞれ、互いに独立して、F、Cl、CF、またはOCHFを示し、
    およびZ2’はそれぞれ、互いに独立して、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−を示し、
    (O)C2v+1は、OC2v+1またはC2v+1を示し、
    pは、0、1または2を示し、
    qは、0または1を示し、および
    vは1〜6を示す、
    をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  8. 式IIIで表される1種または2種以上の化合物:
    式中、
    31およびR32はそれぞれ、互いに独立して、12個までのC原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、および
    は、
    を示し、
    は、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−C−、−CF=CF−を示す、
    をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  9. 媒体がさらに、式L−1〜L−11で少なくとも1種の表される化合物:
    式中、
    R、RおよびRはそれぞれ、互いに独立して、請求項7でR2Aについて示された意味を有し、alkylは、1〜6個のC原子を有するアルキルラジカルを示し、
    (O)−alkylは、O−alkylまたはalkylを示し、および
    sは、1または2を示す、
    を含有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  10. 媒体がさらに、式T−1〜T−23で表される1種または2種以上のターフェニル:
    式中、
    Rは、1〜7個のC原子を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシラジカルを示し、
    (O)C2m+1は、OC2m+1またはC2m+1を示し、
    mは、0、1、2、3、4、5、または6を示し、および
    nは、0、1、2、3、または4を示す、
    を含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  11. 媒体がさらに、式O−1〜O−17で表される1種または2種以上の化合物:
    式中、RおよびRはそれぞれ、互いに独立して、請求項7でR2Aについて示された意味を有する、
    を含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  12. 媒体がさらに、1種または2種以上の式Inで表されるインダン化合物:
    式中、
    11、R12およびR13は、1〜5個のC原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニルラジカルを示し、
    12およびR13はさらに、Hまたはハロゲンも示し、
    は、
    を示し、
    iは、0、1または2を示す、
    を含有することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  13. 媒体がさらに、1種または2種以上のUV吸収剤、酸化防止剤、ナノ粒子、およびフリーラジカル捕捉剤を含むことを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の液晶媒体。
  14. 請求項1〜13のいずれか一項に記載の液晶媒体の調製方法であって、少なくとも1種の自己配向性化合物を、少なくとも2種の液晶化合物と、および任意に少なくとも1種の重合性化合物および任意に1種または2種以上の添加剤と混合することを特徴とする、前記方法。
  15. 請求項1〜13のいずれか一項に記載の液晶媒体の、電気光学ディスプレイにおける使用。
  16. 請求項15に記載の液晶媒体の、自己配向性VAモード用の電気光学ディスプレイにおける使用。
  17. 請求項1〜13のいずれか一項に記載の液晶媒体を、誘電体として含有することを特徴とする、アクティブマトリックスまたはパッシブマトリックスアドレシングを有する電気光学ディスプレイ。
  18. VA、PM−VA、PSAまたはPS−VAディスプレイであることを特徴とする、請求項17に記載の電気光学ディスプレイ。
  19. 式I:
    式中、
    は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシラジカルを示し、ここでさらに、これらのラジカルにおける1または2以上のCH基はそれぞれ、互いに独立して、−C≡C−、−CFO−、CH=CH−、
    −O−、−CO−O−、−O−CO−により、O原子が互いに直接結合していない様式で置き換えられてもよく、およびここで、さらに、1または2個以上のH原子はハロゲンにより置き換えられていてもよく、
    は、
    を示し、
    は、単結合、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−C−、−CHFCHF−、−CHCHF−、−CFHCF−、−CFCHF−、−CHFCH−、−CHCFO−、−CH=CHCHO−を示し、
    〜Lはそれぞれ、互いに独立して、H、または1〜8個の炭素原子を有するアルキルを示し、ただしL〜Lの少なくとも1つは1〜8個の炭素原子を有するアルキルを示し、および
    mは、0、1、2、3、4、5または6を示す、
    で表される化合物。
  20. 式I−1〜I−9で表される化合物の群:
    式中、
    、Zおよびmは、請求項19で与えられた意味を有し、およびalkylおよびalkylは、それぞれ独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキルを示す、
    から選択される、請求項19に記載の化合物。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016013690A1 (ja) * 2014-07-24 2016-01-28 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP2017025007A (ja) * 2015-07-17 2017-02-02 Jnc株式会社 極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2017078157A (ja) * 2015-08-10 2017-04-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
JP2017214552A (ja) * 2016-05-19 2017-12-07 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングMerck Patent GmbH 液晶媒体
WO2019049673A1 (ja) * 2017-09-08 2019-03-14 Dic株式会社 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子
WO2019102859A1 (ja) * 2017-11-21 2019-05-31 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2020076053A (ja) * 2018-09-06 2020-05-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 重合性化合物を含む液晶媒体
WO2020110883A1 (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 Dic株式会社 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012097858A1 (en) * 2011-01-20 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN105073728A (zh) 2013-03-15 2015-11-18 全球血液疗法股份有限公司 化合物及其用于调节血红蛋白的用途
EA201992707A1 (ru) 2013-11-18 2020-06-30 Глобал Блад Терапьютикс, Инк. Соединения и их применения для модуляции гемоглобина
GB2539908B (en) * 2015-06-30 2018-06-27 Merck Patent Gmbh Process for the stabilisation of liquid crystal media
CN107949620B (zh) * 2015-09-09 2022-02-11 默克专利股份有限公司 液晶介质
US20180258346A1 (en) * 2015-09-15 2018-09-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline media having homeotropic alignment
WO2017068875A1 (ja) * 2015-10-23 2017-04-27 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN106811207B (zh) * 2015-11-30 2019-04-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含有2,3-二氟-5,6-二甲基苯基的液晶化合物及其制备方法与应用
US10442992B2 (en) 2015-12-17 2019-10-15 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN105542796A (zh) * 2016-02-01 2016-05-04 深圳市华星光电技术有限公司 自取向液晶介质组合物及液晶显示面板
DE102017002925A1 (de) 2016-04-21 2017-10-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
SG10202110874TA (en) 2016-06-07 2021-11-29 Jacobio Pharmaceuticals Co Ltd Novel heterocyclic derivatives useful as shp2 inhibitors
CN106281363B (zh) * 2016-07-18 2019-01-22 深圳市华星光电技术有限公司 自取向液晶介质组合物、液晶显示面板及其制作方法
WO2018015323A2 (en) 2016-07-20 2018-01-25 Merck Patent Gmbh Switching layer for use in an optical switching element
CN106281364B (zh) * 2016-07-21 2019-01-22 深圳市华星光电技术有限公司 自取向液晶介质组合物、液晶显示面板及其制作方法
TWI737834B (zh) * 2016-10-26 2021-09-01 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物用自發配向助劑
CN106833677A (zh) * 2016-12-29 2017-06-13 深圳市华星光电技术有限公司 一种垂直取向剂材料
US11718791B2 (en) 2017-03-09 2023-08-08 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EA201992253A1 (ru) 2017-03-23 2020-03-31 Джакобио Фармасьютикалс Ко., Лтд. Новые гетероциклические производные, применимые в качестве ингибиторов shp2
CN110612476A (zh) 2017-05-11 2019-12-24 默克专利股份有限公司 经聚合物稳定的液晶显示器的制造方法
CN111148819B (zh) 2017-09-29 2023-06-16 默克专利股份有限公司 可聚合化合物及其在液晶显示器中的用途
KR20190047160A (ko) 2017-10-25 2019-05-08 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치
DE112018006182T5 (de) 2017-12-04 2020-09-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium
EP3722278A4 (en) * 2017-12-05 2021-12-08 JNC Corporation POLYMERISABLE FLEECE COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
EP3502209B1 (en) * 2017-12-20 2020-10-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline media having homeotropic alignment
EP3502210B1 (en) 2017-12-20 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
TW201936907A (zh) 2018-02-06 2019-09-16 德商馬克專利公司 液晶介質
CN110229679B (zh) * 2018-03-06 2020-11-17 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶介质的自配向添加剂及其制备方法与应用
CN110396415B (zh) * 2018-04-25 2021-01-26 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种新型液晶垂直配向剂及其制备方法与应用
CN110396414B (zh) * 2018-04-25 2020-11-17 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种自配向添加剂及其制备方法与应用
WO2020048946A1 (en) 2018-09-06 2020-03-12 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
US11459340B2 (en) 2018-09-18 2022-10-04 Nikang Therapeutics, Inc. Tri-substituted heteroaryl derivatives as Src homology-2 phosphatase inhibitors
TWI767148B (zh) 2018-10-10 2022-06-11 美商弗瑪治療公司 抑制脂肪酸合成酶(fasn)
JP7288166B2 (ja) * 2018-10-10 2023-06-07 Dic株式会社 液晶組成物
CN112912468B (zh) 2018-10-25 2024-03-08 默克专利股份有限公司 液晶介质
TW202031879A (zh) * 2018-10-31 2020-09-01 德商馬克專利公司 包含可聚合化合物之液晶介質
WO2020094540A1 (en) 2018-11-07 2020-05-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
WO2020115089A1 (en) 2018-12-07 2020-06-11 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
US11739266B2 (en) 2018-12-07 2023-08-29 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3666853B1 (en) 2018-12-10 2021-06-16 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
DE102019008296A1 (de) 2018-12-20 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
WO2020165394A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN112143507A (zh) 2019-06-28 2020-12-29 默克专利股份有限公司 Lc介质
EP3789470A1 (en) 2019-09-03 2021-03-10 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
EP3816264A1 (en) 2019-10-29 2021-05-05 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
IL293592A (en) 2019-12-06 2022-08-01 Vertex Pharma Transduced tetrahydrofurans as sodium channel modulators
EP3839008B1 (en) 2019-12-17 2023-07-26 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
WO2021148421A1 (en) 2020-01-23 2021-07-29 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
KR20210125922A (ko) 2020-04-09 2021-10-19 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
CN113046096A (zh) 2020-06-10 2021-06-29 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
JP2023531795A (ja) 2020-07-03 2023-07-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
EP3933009B1 (en) 2020-07-03 2023-08-16 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
WO2022002997A1 (en) 2020-07-03 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
EP3944011A1 (en) 2020-07-21 2022-01-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal display
CN114525139A (zh) 2020-10-07 2022-05-24 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2022084168A1 (en) 2020-10-19 2022-04-28 Merck Patent Gmbh 4,6-difluorodibenzothiophene derivatives and liquid-crystal medium containing these
US20220119711A1 (en) 2020-10-19 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
JP2023548518A (ja) 2020-11-06 2023-11-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 重合性化合物を含む液晶媒体
WO2022101151A1 (en) 2020-11-12 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
JP2022080289A (ja) 2020-11-17 2022-05-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
WO2022136231A1 (en) 2020-12-22 2022-06-30 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN113088297A (zh) 2021-03-09 2021-07-09 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
CN113214083B (zh) * 2021-04-06 2022-04-22 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种自配向可聚合化合物及其应用
CN115287081A (zh) 2021-05-04 2022-11-04 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的染料掺杂液晶介质
DE102022001602A1 (de) 2021-05-07 2022-11-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallmedium enthaltend polymerisierbare Verbindungen
EP4347031A1 (en) 2021-06-04 2024-04-10 Vertex Pharmaceuticals Incorporated N-(hydroxyalkyl (hetero)aryl) tetrahydrofuran carboxamides as modulators of sodium channels
TW202330872A (zh) 2021-09-28 2023-08-01 德商馬克專利公司 液晶介質
WO2023066953A1 (en) 2021-10-20 2023-04-27 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
WO2023094404A1 (en) 2021-11-24 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
KR20230088622A (ko) 2021-12-10 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질
WO2023110962A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
CN116554891A (zh) 2022-01-30 2023-08-08 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
EP4249570A1 (en) 2022-03-21 2023-09-27 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
WO2023198671A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2023198673A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2023198669A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2023203043A1 (en) 2022-04-22 2023-10-26 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
WO2023208801A1 (en) 2022-04-27 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
WO2023209049A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
EP4286493A1 (en) 2022-06-02 2023-12-06 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4306614A1 (en) 2022-07-15 2024-01-17 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP4357438A1 (en) 2022-10-19 2024-04-24 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006502205A (ja) * 2002-10-07 2006-01-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング キラルなフェノール誘導体、それらを含む液晶媒体
JP2012133099A (ja) * 2010-12-21 2012-07-12 Kyocera Document Solutions Inc 電子写真感光体及び画像形成装置
WO2013004372A1 (en) * 2011-07-07 2013-01-10 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2014073572A1 (ja) * 2012-11-08 2014-05-15 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
FR2595157B1 (fr) 1986-02-28 1988-04-29 Commissariat Energie Atomique Cellule a double couche de cristal liquide, utilisant l'effet de birefringence controlee electriquement et procede de fabrication d'un milieu uniaxe d'anisotropie optique negative utilisable dans cette cellule
EP0525140B1 (de) * 1991-02-12 2000-04-19 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline verbindungen
CN1327279C (zh) 2002-02-04 2007-07-18 夏普株式会社 液晶显示装置及其制造方法
EP1378557B1 (de) 2002-07-06 2007-02-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
JP4662849B2 (ja) 2002-12-24 2011-03-30 株式会社Adeka パーフルオロアリルオキシ化合物及び該化合物を含有した液晶組成物
JP5565542B1 (ja) 2012-10-24 2014-08-06 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2014094959A1 (en) * 2012-12-17 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal displays and liquid-crystalline media having homeotropic alignment

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006502205A (ja) * 2002-10-07 2006-01-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング キラルなフェノール誘導体、それらを含む液晶媒体
JP2012133099A (ja) * 2010-12-21 2012-07-12 Kyocera Document Solutions Inc 電子写真感光体及び画像形成装置
WO2013004372A1 (en) * 2011-07-07 2013-01-10 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2014073572A1 (ja) * 2012-11-08 2014-05-15 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMISTRY A EUROPEAN JOURNAL, vol. 14, JPN6018048282, 2008, pages 1117 - 1128, ISSN: 0004090841 *
JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE, vol. 123, JPN6018048279, 2012, pages 1007 - 1014, ISSN: 0004090839 *
JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, PART A: POLYMER CHEMISTRY, vol. 51, JPN6018048281, 2013, pages 3674 - 3687, ISSN: 0004090840 *
MACROMOLECULES, vol. 27, JPN6018048284, 1994, pages 4509 - 4515, ISSN: 0004090842 *

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016023292A (ja) * 2014-07-24 2016-02-08 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2016013690A1 (ja) * 2014-07-24 2016-01-28 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP2017025007A (ja) * 2015-07-17 2017-02-02 Jnc株式会社 極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2017078157A (ja) * 2015-08-10 2017-04-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
JP7065571B2 (ja) 2016-05-19 2022-05-12 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 液晶媒体
JP2017214552A (ja) * 2016-05-19 2017-12-07 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングMerck Patent GmbH 液晶媒体
WO2019049673A1 (ja) * 2017-09-08 2019-03-14 Dic株式会社 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子
WO2019102859A1 (ja) * 2017-11-21 2019-05-31 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2020076053A (ja) * 2018-09-06 2020-05-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 重合性化合物を含む液晶媒体
JP7438695B2 (ja) 2018-09-06 2024-02-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 重合性化合物を含む液晶媒体
WO2020110883A1 (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 Dic株式会社 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子
JPWO2020110883A1 (ja) * 2018-11-30 2021-02-15 Dic株式会社 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子
CN112739800A (zh) * 2018-11-30 2021-04-30 Dic株式会社 取向助剂、液晶组合物及液晶显示元件

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