WO2017104154A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、R1は、水素、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、-OH、-OR0、-NH2、-NHR0、または-N(R0) 2で表される基であり、ここで、R0は炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;環Aおよび環Bは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,2-ジイル、ナフタレン-1,3-ジイル、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-1,5-ジイル、ナフタレン-1,6-ジイル、ナフタレン-1,7-ジイル、ナフタレン-1,8-ジイル、ナフタレン-2,3-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ナフタレン-2,7-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、またはアントラセン-2,6-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1は、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、または-CF=CF-であり;Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;aは、0、1、2、3、または4である。
式(1)において、R1は、水素、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、-OH、-OR0、-NH2、-NHR0、または-N(R0) 2で表される基であり、ここで、R0は炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;環Aおよび環Bは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,2-ジイル、ナフタレン-1,3-ジイル、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-1,5-ジイル、ナフタレン-1,6-ジイル、ナフタレン-1,7-ジイル、ナフタレン-1,8-ジイル、ナフタレン-2,3-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ナフタレン-2,7-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、またはアントラセン-2,6-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1は、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、または-CF=CF-であり;Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;aは、0、1、2、3、または4である。
式(1-1)から式(1-9)において、R1は、水素、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;Z1は、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、または-CF=CF-であり;Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、およびL12は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルである。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Cおよび環Eは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-シクロへキセニレン、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレン、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;環Dは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレン、3,4,5-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル、または7,8-ジフルオロクロマン-2,6-ジイルであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、または-OCO-であり;bは、1、2、または3であり、cは0または1であり、そしてbとcとの和は3以下である。
式(2-1)から式(2-22)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z4は、単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、または-OCO-であり;dは、1、2、または3である。
式(3-1)から式(3-13)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Jおよび環Pは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、テトラヒドロピラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、ピリミジン-2-イル、またはピリジン-2-イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,2-ジイル、ナフタレン-1,3-ジイル、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-1,5-ジイル、ナフタレン-1,6-ジイル、ナフタレン-1,7-ジイル、ナフタレン-1,8-ジイル、ナフタレン-2,3-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ナフタレン-2,7-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、またはピリジン-2,5-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z5およびZ6は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、または-C(CH3)=C(CH3)-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp3、Sp4、およびSp5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;qは0、1、または2であり;j、k、およびpは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてj、k、およびpの和は、1以上である。
式(P-1)から式(P-5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4-1)から式(4-28)において、P1、P2、およびP3は独立して、式(P-1)から式(P-3)で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでM1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
Sp3、Sp4、およびSp5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
1)誘電率(ε∥)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε∥)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を注入した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
Δφ(deg.)=φ(after)-φ(before) (式2)
これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos, Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600を参考に行った。Δφが小さいほうが液晶配向軸の変化率が小さく、液晶配向軸の安定性が良いといえる。
化合物(T-1)(25.0g)、アクリル酸(7.14g)、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP;1.21g)、およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへ1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC;24.5g)のジクロロメタン(125ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ12時間攪拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:トルエン=2:1)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A-11からの再結晶により精製して、化合物(T-2)(11.6g;38%)を得た。なお、ソルミックス(登録商標)A-11は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
パラホルムアルデヒド(2.75g)、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO;4.62g)、および水(40ml)を反応器に入れ、室温で15分間撹拌した。そこへ化合物(T-2)(6.31g)のTHF(90ml)溶液を滴下し、室温で72時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=5:1)で精製した。さらに再結晶(容積比、ヘプタン:トルエン=1:1)により精製して、化合物(1-1)(1.97g;29%)を得た。
1H-NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.23(s,1H)、5.79(d,J=1.2Hz,1H)、4.79-4.70(m,1H)、4.32(d,J=6.7Hz,2H)、2.29(t,J=6.7Hz,1H)、2.07-2.00(m,2H)、1.83-1.67(m,6H)、1.42-1.18(m,8H)、1.18-0.91(m,9H)、0.91-0.79(m,5H).
1.原料
配向膜を有しない素子に、極性化合物を添加した組成物を注入した。紫外線を照射したあと、この素子における液晶分子の垂直配向を検討した。最初に原料を説明する。原料は、組成物(M1)から(M18)、極性化合物(PC-1)から(PC-10)、重合性化合物(RM-1)から(RM-11)の中から適宜選択した。組成物は以下のとおりである。
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 10%
5-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 7%
2-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 7%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 7%
3-B(2F,3F)B(2F,3F)-O2 (2-5) 3%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 5%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 10%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 8%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 10%
2-HH-3 (3-1) 14%
3-HB-O1 (3-2) 5%
3-HHB-1 (3-5) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 3%
3-HHB-3 (3-5) 4%
2-BB(F)B-3 (3-8) 4%
NI=73.2℃;Tc<-20℃;Δn=0.113;Δε=-4.0;Vth=2.18V;η=22.6mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O4 (2-1) 6%
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 8%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 4%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 7%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-7) 7%
5-HH2B(2F,3F)-O2 (2-7) 4%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 6%
2-HH-3 (3-1) 12%
1-BB-5 (3-3) 12%
3-HHB-1 (3-5) 4%
3-HHB-O1 (3-5) 3%
3-HBB-2 (3-6) 3%
NI=82.8℃;Tc<-30℃;Δn=0.118;Δε=-4.4;Vth=2.13V;η=22.5mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 7%
5-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 7%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 8%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 5%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 4%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
2-BB(2F,3F)B-3 (2-9) 5%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 8%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 8%
3-HH-V (3-1) 27%
3-HH-V1 (3-1) 6%
V-HHB-1 (3-5) 3%
NI=78.1℃;Tc<-30℃;Δn=0.107;Δε=-3.2;Vth=2.02V;η=15.9mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 10%
5-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 10%
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 8%
5-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 8%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 6%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 8%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 7%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 7%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-16) 5%
3-HH-4 (3-1) 14%
V-HHB-1 (3-5) 10%
3-HBB-2 (3-6) 7%
NI=88.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.108;Δε=-3.8;Vth=2.25V;η=24.6mPa・s;VHR-1=99.1%;VHR-2=98.2%;VHR-3=97.8%.
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 7%
3-HB(2F,3F)-O4 (2-1) 8%
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 8%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 10%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 4%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
3-HHB(2F,3F)-1 (2-6) 6%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 6%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 6%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 4%
3-HEB(2F,3F)B(2F,3F)-O2(2-11) 3%
3-H1OCro(7F,8F)-5 (2-14) 3%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-16) 5%
3-HH-O1 (3-1) 5%
1-BB-5 (3-3) 4%
V-HHB-1 (3-5) 4%
5-HB(F)BH-3 (3-12) 5%
NI=81.1℃;Tc<-30℃;Δn=0.119;Δε=-4.5;Vth=1.69V;η=31.4mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O4 (2-1) 15%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 8%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 7%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-17) 5%
3-chB(2F,3F)-O2 (2-18) 7%
2-HchB(2F,3F)-O2 (2-19) 8%
5-HH-V (3-1) 18%
7-HB-1 (3-2) 5%
V-HHB-1 (3-5) 7%
V2-HHB-1 (3-5) 7%
3-HBB(F)B-3 (3-13) 8%
NI=98.8℃;Tc<-30℃;Δn=0.111;Δε=-3.2;Vth=2.47V;η=23.9mPa・s.
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 18%
5-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 17%
3-HHB(2F,3Cl)-O2 (2-12) 5%
3-HBB(2F,3Cl)-O2 (2-13) 8%
5-HBB(2F,3Cl)-O2 (2-13) 7%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-16) 5%
3-HH-V (3-1) 11%
3-HH-VFF (3-1) 7%
F3-HH-V (3-1) 10%
3-HHEH-3 (3-4) 4%
3-HB(F)HH-2 (3-10) 4%
3-HHEBH-3 (3-11) 4%
NI=77.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.084;Δε=-2.6;Vth=2.43V;η=22.8mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 8%
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 10%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 10%
2O-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 3%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 4%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
2-HHB(2F,3F)-1 (2-6) 5%
2-BB(2F,3F)B-3 (2-9) 6%
2-BB(2F,3F)B-4 (2-9) 6%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 7%
3-HH1OCro(7F,8F)-5 (2-15) 4%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-16) 6%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-17) 4%
3-HH-V (3-1) 11%
1-BB-5 (3-3) 5%
NI=70.6℃;Tc<-20℃;Δn=0.129;Δε=-4.3;Vth=1.69V;η=27.0mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O4 (2-1) 14%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 3%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 10%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8) 6%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 6%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 4%
3-HH-V (3-1) 14%
1-BB-3 (3-3) 3%
3-HHB-1 (3-5) 4%
3-HHB-O1 (3-5) 4%
V-HBB-2 (3-6) 4%
1-BB(F)B-2V (3-8) 6%
5-HBBH-1O1 (-) 4%
NI=93.0℃;Tc<-30℃;Δn=0.123;Δε=-4.0;Vth=2.27V;η=29.6mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O4 (2-1) 6%
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 8%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 5%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 10%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 7%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 6%
3-HH-V (3-1) 11%
1-BB-3 (3-3) 6%
3-HHB-1 (3-5) 4%
3-HHB-O1 (3-5) 4%
3-HBB-2 (3-6) 4%
3-B(F)BB-2 (3-7) 4%
NI=87.6℃;Tc<-30℃;Δn=0.126;Δε=-4.5;Vth=2.21V;η=25.3mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O4 (2-1) 6%
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 8%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 4%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 7%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 6%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 10%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 7%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
2-HH-3 (3-1) 12%
1-BB-3 (3-3) 6%
3-HHB-1 (3-5) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 4%
3-HBB-2 (3-6) 6%
3-B(F)BB-2 (3-7) 3%
NI=93.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.124;Δε=-4.5;Vth=2.22V;η=25.0mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 7%
5-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 7%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 8%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 4%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 5%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8) 5%
2-BB(2F,3F)B-3 (2-9) 4%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 8%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 8%
3-HH-V (3-1) 33%
V-HHB-1 (3-5) 3%
NI=76.4℃;Tc<-30℃;Δn=0.104;Δε=-3.2;Vth=2.06V;η=15.6mPa・s.
2-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 6%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 4%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 3%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8) 14%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 7%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 11%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 9%
2-HH-3 (3-1) 5%
3-HH-VFF (3-1) 30%
1-BB-3 (3-3) 5%
3-HHB-1 (3-5) 3%
3-HBB-2 (3-6) 3%
NI=78.3℃;Tc<-20℃;Δn=0.103;Δε=-3.2;Vth=2.17V;η=17.7mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 5%
5-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 7%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 8%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 5%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 4%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8) 5%
2-BB(2F,3F)B-3 (2-9) 4%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 9%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 4%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 8%
3-HH-V (3-1) 27%
3-HH-V1 (3-1) 6%
V-HHB-1 (3-5) 5%
NI=81.2℃;Tc<-20℃;Δn=0.107;Δε=-3.2;Vth=2.11V;η=15.5mPa・s.
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 7%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8) 5%
2-BB(2F,3F)B-3 (2-9) 7%
2-BB(2F,3F)B-4 (2-9) 7%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-16) 3%
5-HDhB(2F,3F)-O2 (2-16) 4%
2-HchB(2F,3F)-O2 (2-19) 8%
4-HH-V (3-1) 15%
3-HH-V1 (3-1) 6%
1-HH-2V1 (3-1) 6%
3-HH-2V1 (3-1) 4%
V2-BB-1 (3-3) 5%
1V2-BB-1 (3-3) 5%
3-HHB-1 (3-5) 6%
3-HB(F)BH-3 (3-12) 4%
NI=88.7℃;Tc<-30℃;Δn=0.115;Δε=-1.9;Vth=2.82V;η=17.3mPa・s.
V2-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 8%
V2-H1OB(2F,3F)-O4 (2-3) 4%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 7%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-7) 7%
5-HH2B(2F,3F)-O2 (2-7) 4%
V-HH2B(2F,3F)-O2 (2-7) 6%
V2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
V-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
V-HBB(2F,3F)-O4 (2-10) 6%
2-HH-3 (3-1) 12%
1-BB-5 (3-3) 12%
3-HHB-1 (3-5) 4%
3-HHB-O1 (3-5) 3%
3-HBB-2 (3-6) 3%
NI=89.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.122;Δε=-4.2;Vth=2.16V;η=23.4mPa・s.
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 3%
V-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 3%
V2-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 5%
5-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 5%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 3%
1V2-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 6%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 6%
V-HHB(2F,3F)-O4 (2-6) 5%
V2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 4%
V2-BB(2F,3F)B-1 (2-9) 4%
V2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 5%
V-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 4%
V-HBB(2F,3F)-O4 (2-10) 5%
V-HHB(2F,3Cl)-O2 (2-12) 3%
3-HH-V (3-1) 27%
3-HH-V1 (3-1) 6%
V-HHB-1 (3-5) 3%
NI=77.1℃;Tc<-20℃;Δn=0.101;Δε=-3.0;Vth=2.04V;η=13.9mPa・s.
V-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 10%
V2-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 10%
2-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 3%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 3%
2O-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 3%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-4) 8%
V2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6) 5%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 3%
V-HBB(2F,3F)-O2 (2-10) 6%
V-HBB(2F,3F)-O4 (2-10) 8%
V-HHB(2F,3Cl)-O2 (2-12) 7%
3-HH-4 (3-1) 14%
V-HHB-1 (3-5) 10%
3-HBB-2 (3-6) 7%
NI=75.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.114;Δε=-3.9;Vth=2.20V;η=24.7mPa・s.
実施例1
組成物(M1)に極性化合物(PC-1)を5重量%の割合で添加した。この混合物を100℃のホットステージ上で2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4.0μmである、配向膜を有しない素子に注入した。この素子に超高圧水銀ランプUSH-250-BY(ウシオ電機製)を用いて紫外線を照射(28J)することによって、極性化合物(PC-1)を重合させた。この素子を偏光子と検光子が直行して配置された偏光顕微鏡にセットし、下から素子に光を照射し、光漏れの有無を観察した。液晶分子が充分に配向し、光が素子を通過しない場合は、垂直配向が「良好」と判断した。素子を通過した光が観察された場合は、「不良」と表した。
実施例では、組成物に極性化合物を添加して調製した混合物を用いて配向膜を有しない素子を作製した。実施例1と同様な方法で光漏れの有無を観察した。結果を表4にまとめた。実施例18では、0.5重量%の割合で重合性化合物(PM-1)も添加した。比較例1では、比較するために、下記の極性化合物(PC-11)を選んだ。この化合物は、重合性基を有していないので、化合物(1)とは異なる。
Claims (20)
- 第一添加物として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの極性化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、R1は、水素、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R2は、-OH、-OR0、-NH2、-NHR0、または-N(R0) 2で表される基であり、ここで、R0は炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;環Aおよび環Bは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,2-ジイル、ナフタレン-1,3-ジイル、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-1,5-ジイル、ナフタレン-1,6-ジイル、ナフタレン-1,7-ジイル、ナフタレン-1,8-ジイル、ナフタレン-2,3-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ナフタレン-2,7-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、またはアントラセン-2,6-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1は、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、または-CF=CF-であり;Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;aは、0、1、2、3、または4である。 - 第一添加物が式(1-1)から式(1-9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの極性化合物である、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1-1)から式(1-9)において、R1は、水素、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;Z1は、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、または-CF=CF-であり;Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、およびL12は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一添加物の割合が0.05重量%から10重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Cおよび環Eは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-シクロへキセニレン、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレン、またはテトラヒドロピラン-2,5-ジイルであり;環Dは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレン、3,4,5-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル、または7,8-ジフルオロクロマン-2,6-ジイルであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、または-OCO-であり;bは、1、2、または3であり、cは0または1であり、そしてbとcとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z4は、単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、または-OCO-であり;dは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 第二添加物として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Jおよび環Pは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、テトラヒドロピラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、ピリミジン-2-イル、またはピリジン-2-イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,2-ジイル、ナフタレン-1,3-ジイル、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-1,5-ジイル、ナフタレン-1,6-ジイル、ナフタレン-1,7-ジイル、ナフタレン-1,8-ジイル、ナフタレン-2,3-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ナフタレン-2,7-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、またはピリジン-2,5-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z5およびZ6は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、または-C(CH3)=C(CH3)-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp3、Sp4、およびSp5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;qは0、1、または2であり;j、k、およびpは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてj、k、およびpの和は、1以上である。 - 第二添加物が式(4-1)から式(4-28)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物である、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4-1)から式(4-28)において、P1、P2、およびP3は独立して、式(P-1)から式(P-3)で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでM1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
Sp3、Sp4、およびSp5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの-CH2CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の第一添加物が重合された、または第一添加物および第二添加物が重合された、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の第一添加物が重合された、または第一添加物および第二添加物が重合された、配向膜を有しない液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、配向膜を有しない液晶表示素子における使用。
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