JPWO2017183248A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
第一添加物として式(1)で表される極性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有するネマチック液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
式(1)において、環Aおよび環Cは独立して、シクロヘキシル、フェニルなどであり;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンなどであり;Z1およびZ2は、単結合などであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、炭素数1から10のアルキレンなどであり;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;aは、0から3であり、b、c、およびdは独立して、0から4であり、そしてb、c、およびdの和は、2以上である。
Description
式(1)において、環Aおよび環Cは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルで置き換えられてもよく;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは、0、1、2、または3であり;b、c、およびdは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてb、c、およびdの和は、2以上であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、式(P−A)で表される重合性基であり、
式(P−A)において、Sp4は、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;R1は、−OH、−OR0、−NH2、−NHR0、または−N(R0)2で表される基であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;M4およびM5は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(1)において、環Aおよび環Cは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルで置き換えられてもよく;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは、0、1、2、または3であり;b、c、およびdは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてb、c、およびdの和は、2以上であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、式(P−A)で表される重合性基であり、
式(P−A)において、Sp4は、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;R1は、−OH、−OR0、−NH2、−NHR0、または−N(R0)2で表される基であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;M4およびM5は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(1−1)から式(1−13)において、R1は、−OH、−OR0、−NH2、−NHR0、または−N(R0)2で表される基であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;R2は、水素、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Sp1およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Sp4は、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;L1、L2、L3、L4、L5、およびL6は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルである。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;fは、1、2、または3であり、gは0または1であり、そしてfとgとの和は3以下である。
式(2−1)から式(2−22)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Gおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;hは、1、2、または3である。
式(3−1)から式(3−13)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Jおよび環Pは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P4、P5、およびP6は、項1に記載の式(P−A)で表される重合性基とは異なる重合性基であり;Sp5、Sp6、およびSp7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;qは0、1、または2であり;j、k、およびpは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてj、k、およびpの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4−1)から式(4−28)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり、
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp5、Sp6、およびSp7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
または
であり、好ましくは
である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を注入した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
Δφ(deg.)=φ(after)−φ(before) (式2)
これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos, Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600を参考に行った。Δφが小さいほうが液晶配向軸の変化率が小さく、液晶配向軸の安定性が良いといえる。
パラホルムアルデヒド(60.0g)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO;56.0g)、および、水(200ml)を反応器に入れ、室温で15分間撹拌した。化合物(T−1)(50.0g)のTHF(400ml)溶液を滴下し、室温で72時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=2:1)で精製し、化合物(T−2)(44.1g;68%)を得た。
化合物(T−2)(44.1g)、イミダゾール(25.0g)、およびジクロロメタン(400ml)を反応器に入れ、0℃まで冷却した。t−ブチルジメチルクロロシラン(TBSCl;53g)のジクロロメタン溶液(200ml)を滴下し、室温まで昇温しながら4時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:酢酸エチル=9:1)で精製し、化合物(T−3)(69.6g;84%)を得た。
化合物(T−3)(69.6g)、THF(600ml)、メタノール(150ml)、および水(100ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへ水酸化リチウム一水和物(23.9g)を加え、室温に戻しつつ12時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、6N塩酸(20ml)をゆっくりと加え酸性にした後、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、化合物(T−4)(21.6g;35%)を得た。
定法に従って化合物(T−5)を合成した。化合物(T−5)(7.5g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.3g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB;1.5g)、炭酸カリウム(6.4g)、1−ブロモ−3,5−ジメトキシベンゼン(5g)、トルエン(200ml)、2−プロパノール(IPA;80ml)、純水(20ml)を反応器に入れ、90℃で撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製し、さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(T−6)(7.18g;85%)を得た。
化合物(T−6)(7.18g)、ジクロロメタン(200ml)を反応器に入れ、−50℃に冷却した。三臭化ホウ素(2.1ml)を滴下した。室温まで昇温しながら、5時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=1:1)で精製し、化合物(T−7)(5.3g;80%)を得た。
化合物(T−7)(5.3g)、エチレンカルボナート(3.0g)、炭酸カリウム(6.5g)、及びDMF(200ml)を反応器に入れ、100℃で撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=1:1)で精製し、化合物(T−8)(5.5g;83%)を得た。
化合物(T−8)(5.3g)、化合物(T−4)(5.9g)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(DMAP;1.52g)及び、ジクロロメタン(150ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC;7.7g)のジクロロメタン(50ml)溶液を滴下した。室温まで昇温しながら、5時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:ヘプタン=1:1)で精製し、化合物(T−9)(8.3g;81%)を得た。
化合物(T−9)(8.3g)、THF(100ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF;2.9g)を滴下し、室温まで昇温しながら3時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=1:1)で精製し、さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(1−7)(4.5g;75%)を得た。
1.原料
配向膜を有しない素子に、極性化合物を添加した組成物を注入した。紫外線を照射したあと、この素子における液晶分子の垂直配向を検討した。最初に原料を説明する。原料は、組成物(M1)から(M18)、極性化合物(PC−1)から(PC−5)、重合性化合物(RM−1)から(RM−9)の中から適宜選択した。組成物は以下のとおりである。
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (2−5) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 10%
2−HH−3 (3−1) 14%
3−HB−O1 (3−2) 5%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HHB−3 (3−5) 4%
2−BB(F)B−3 (3−8) 4%
NI=73.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=−4.0;Vth=2.18V;η=22.6mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
2−HH−3 (3−1) 12%
1−BB−5 (3−3) 12%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
NI=82.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.118;Δε=−4.4;Vth=2.13V;η=22.5mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 3%
NI=78.1℃;Tc<−30℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;Vth=2.02V;η=15.9mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 5%
3−HH−4 (3−1) 14%
V−HHB−1 (3−5) 10%
3−HBB−2 (3−6) 7%
NI=88.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.108;Δε=−3.8;Vth=2.25V;η=24.6mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=97.8%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−6) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−11) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−14) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 5%
3−HH−O1 (3−1) 5%
1−BB−5 (3−3) 4%
V−HHB−1 (3−5) 4%
5−HB(F)BH−3 (3−12) 5%
NI=81.1℃;Tc<−30℃;Δn=0.119;Δε=−4.5;Vth=1.69V;η=31.4mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−17) 5%
3−chB(2F,3F)−O2 (2−18) 7%
2−HchB(2F,3F)−O2 (2−19) 8%
5−HH−V (3−1) 18%
7−HB−1 (3−2) 5%
V−HHB−1 (3−5) 7%
V2−HHB−1 (3−5) 7%
3−HBB(F)B−3 (3−13) 8%
NI=98.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.111;Δε=−3.2;Vth=2.47V;η=23.9mPa・s.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−12) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−13) 8%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−13) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 5%
3−HH−V (3−1) 11%
3−HH−VFF (3−1) 7%
F3−HH−V (3−1) 10%
3−HHEH−3 (3−4) 4%
3−HB(F)HH−2 (3−10) 4%
3−HHEBH−3 (3−11) 4%
NI=77.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.084;Δε=−2.6;Vth=2.43V;η=22.8mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−6) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 6%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−15) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−17) 4%
3−HH−V (3−1) 11%
1−BB−5 (3−3) 5%
NI=70.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.129;Δε=−4.3;Vth=1.69V;η=27.0mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 14%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HH−V (3−1) 14%
1−BB−3 (3−3) 3%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
V−HBB−2 (3−6) 4%
1−BB(F)B−2V (3−8) 6%
5−HBBH−1O1 (−) 4%
NI=93.0℃;Tc<−30℃;Δn=0.123;Δε=−4.0;Vth=2.27V;η=29.6mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
3−HH−V (3−1) 11%
1−BB−3 (3−3) 6%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 4%
3−B(F)BB−2 (3−7) 4%
NI=87.6℃;Tc<−30℃;Δn=0.126;Δε=−4.5;Vth=2.21V;η=25.3mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
2−HH−3 (3−1) 12%
1−BB−3 (3−3) 6%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 6%
3−B(F)BB−2 (3−7) 3%
NI=93.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.124;Δε=−4.5;Vth=2.22V;η=25.0mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 33%
V−HHB−1 (3−5) 3%
NI=76.4℃;Tc<−30℃;Δn=0.104;Δε=−3.2;Vth=2.06V;η=15.6mPa・s.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 14%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 9%
2−HH−3 (3−1) 5%
3−HH−VFF (3−1) 30%
1−BB−3 (3−3) 5%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.2;Vth=2.17V;η=17.7mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 9%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 5%
NI=81.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;Vth=2.11V;η=15.5mPa・s.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 3%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 4%
2−HchB(2F,3F)−O2 (2−19) 8%
4−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1−HH−2V1 (3−1) 6%
3−HH−2V1 (3−1) 4%
V2−BB−1 (3−3) 5%
1V2−BB−1 (3−3) 5%
3−HHB−1 (3−5) 6%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 4%
NI=88.7℃;Tc<−30℃;Δn=0.115;Δε=−1.9;Vth=2.82V;η=17.3mPa・s.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 4%
V−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 6%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 6%
2−HH−3 (3−1) 12%
1−BB−5 (3−3) 12%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
NI=89.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.122;Δε=−4.2;Vth=2.16V;η=23.4mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
V2−BB(2F,3F)B−1 (2−9) 4%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 5%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−12) 3%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 3%
NI=77.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=−3.0;Vth=2.04V;η=13.9mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 8%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−12) 7%
3−HH−4 (3−1) 14%
V−HHB−1 (3−5) 10%
3−HBB−2 (3−6) 7%
NI=75.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−3.9;Vth=2.20V;η=24.7mPa・s.
実施例1
組成物(M1)に極性化合物(PC−1)を5重量%の割合で添加した。この混合物を100℃のホットステージ上で2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4.0μmである、配向膜を有しない素子に注入した。この素子に超高圧水銀ランプUSH−250−BY(ウシオ電機製)を用いて紫外線を照射(28J)することによって、極性化合物(PC−1)を重合させた。この素子を偏光子と検光子が直交して配置された偏光顕微鏡にセットし、下から素子に光を照射し、光漏れの有無を観察した。光が素子を通過しない場合は、垂直配向が「良好」であると判断した。液晶分子が充分に配向したと推定されるからである。素子を通過した光が観察された場合は、「不良」と表した。
組成物に重合性基を有する極性化合物を添加して調製した混合物を用いて配向膜を有しない素子を作製した。実施例1と同様な方法で光漏れの有無を観察した。結果を表4にまとめた。実施例18では、0.5重量%の割合で重合性化合物(RM-1)も添加した。比較例1では、比較するために、下記の極性化合物(PC−11)を選んだ。この化合物は、重合性基を有していないので、化合物(1)とは異なるからである。
Claims (23)
- 第一添加物として式(1)で表される極性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、環Aおよび環Cは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルで置き換えられてもよく;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは、0、1、2、または3であり;b、c、およびdは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてb、c、およびdの和は、2以上であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、式(P−A)で表される重合性基であり、
式(P−A)において、Sp4は、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;R1は、−OH、−OR0、−NH2、−NHR0、または−N(R0)2で表される基であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;M4およびM5は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。 - 請求項1に記載の式(1)において、環Aおよび環Cが独立して、シクロヘキシル、フェニル、1−ナフチル、または2−ナフチルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルで置き換えられてもよく;環Bが、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルで置き換えられてもよく;aが、0または1である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一添加物が式(1−1)から式(1−13)で表される極性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−13)において、R1は、−OH、−OR0、−NH2、−NHR0、または−N(R0)2で表される基であり、ここでR0は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;R2は、水素、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Sp1およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Sp4は、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;L1、L2、L3、L4、L5、およびL6は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一添加物の割合が0.05重量%から10重量%の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;fは、1、2、または3であり、gは0または1であり、そしてfとgとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Gおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、または−OCO−であり;hは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 第二添加物として式(4)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Jおよび環Pは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P4、P5、およびP6は、請求項1に記載の式(P−A)で表される重合性基とは異なる重合性基であり;Sp5、Sp6、およびSp7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;qは0、1、または2であり;j、k、およびpは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてj、k、およびpの和は、1以上である。 - 第二添加物が式(4−1)から式(4−28)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項11または12に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−28)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり、
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp5、Sp6、およびSp7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項11から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項15に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有される第一添加物が重合された、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有される第一添加物および第二添加物が重合された、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有される第一添加物が重合された、配向膜を有しない液晶表示素子。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有される第一添加物および第二添加物が重合された、配向膜を有しない液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、配向膜を有しない液晶表示素子における使用。
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