WO2016129490A1 - 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

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匡一 矢野
史尚 近藤
和寛 荻田
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    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
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    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/136—Liquid crystal cells structurally associated with a semi-conducting layer or substrate, e.g. cells forming part of an integrated circuit
    • G02F1/1362—Active matrix addressed cells

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable polar compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element. More specifically, a polymerizable polar compound having an acryloyloxy group substituted by a polar group such as a hydroxyalkyl group, a liquid crystal composition having this compound and having a positive or negative dielectric anisotropy, and this composition
  • a polymerizable polar compound having an acryloyloxy group substituted by a polar group such as a hydroxyalkyl group a liquid crystal composition having this compound and having a positive or negative dielectric anisotropy
  • This composition relates to a liquid crystal display element.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal molecules is as follows: PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB (optically compensated bend), IPS. (In-plane switching), VA (vertical alignment), FFS (fringe field switching), FPA (field-induced photo-reactive alignment) mode.
  • the classification based on the element drive system is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static, multiplex, etc., and AM is classified into TFT (thin film insulator), MIM (metal film insulator), and the like. TFTs are classified into amorphous silicon and polycrystalline silicon. The latter is classified into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing process.
  • the classification based on the light source includes a reflection type using natural light, a transmission type using backlight, and a semi-transmission type using both natural light and backlight.
  • the liquid crystal display element contains a liquid crystal composition having a nematic phase.
  • This composition has suitable properties. By improving the characteristics of the composition, an AM device having good characteristics can be obtained. The relationship between the two characteristics is summarized in Table 1 below. The characteristics of the composition will be further described based on a commercially available AM device.
  • the temperature range of the nematic phase is related to the temperature range in which the device can be used.
  • a preferred upper limit temperature of the nematic phase is about 70 ° C. or more, and a preferred lower limit temperature of the nematic phase is about ⁇ 10 ° C. or less.
  • the viscosity of the composition is related to the response time of the device. A short response time is preferred for displaying moving images on the device. A shorter response time is desirable even at 1 millisecond. Therefore, a small viscosity in the composition is preferred. Small viscosities at low temperatures are more preferred.
  • the optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device. Depending on the mode of the device, a large optical anisotropy or a small optical anisotropy, ie an appropriate optical anisotropy is required.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the optical anisotropy ( ⁇ n) of the composition and the cell gap (d) of the device is designed to maximize the contrast ratio.
  • the appropriate product value depends on the type of operation mode. This value is about 0.45 ⁇ m in a device having a mode such as TN.
  • This value is in the range of about 0.30 ⁇ m to about 0.40 ⁇ m for the VA mode element and in the range of about 0.20 ⁇ m to about 0.30 ⁇ m for the IPS mode or FFS mode element.
  • a composition having a large optical anisotropy is preferable for a device having a small cell gap.
  • a large dielectric anisotropy in the composition contributes to a low threshold voltage, a small power consumption and a large contrast ratio in the device. Therefore, a large positive or negative dielectric anisotropy is preferable.
  • a large specific resistance in the composition contributes to a large voltage holding ratio and a large contrast ratio in the device.
  • composition having a large specific resistance not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase in the initial stage is preferable.
  • a composition having a large specific resistance not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase after being used for a long time is preferable.
  • the stability of the composition to ultraviolet light and heat is related to the lifetime of the device. When this stability is high, the lifetime of the device is long. Such characteristics are preferable for an AM device used in a liquid crystal projector, a liquid crystal television, and the like.
  • a liquid crystal composition containing a polymer is used.
  • a composition to which a small amount of a polymerizable compound is added is injected into the device.
  • the composition is irradiated with ultraviolet rays while applying a voltage between the substrates of the device.
  • the polymerizable compound polymerizes to form a polymer network in the composition.
  • the response time of the device is shortened, and image burn-in is improved.
  • Such an effect of the polymer can be expected for a device having modes such as TN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, and FPA.
  • a liquid crystal composition containing a polar compound and a polymer is used in a liquid crystal display device having no alignment film.
  • a composition to which a small amount of a polar compound and a small amount of a polymerizable compound are added is injected into the device.
  • the liquid crystal molecules are aligned by the action of the polar compound.
  • the composition is irradiated with ultraviolet rays while applying a voltage between the substrates of the device.
  • the polymerizable compound is polymerized to stabilize the alignment of the liquid crystal molecules.
  • the orientation of the liquid crystal molecules can be controlled by the polar compound and the polymer, the response time of the device is shortened and the image burn-in is improved. Furthermore, in the element having no alignment film, the step of forming the alignment film is unnecessary. Since there is no alignment film, the electrical resistance of the device does not decrease due to the interaction between the alignment film and the composition. Such an effect by the combination of the polar compound and the polymer can be expected for a device having a mode such as TN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, and FPA.
  • Patent Document 1 describes a biphenyl compound (S-1) having an —OH group at the terminal.
  • S-1 biphenyl compound having an —OH group at the terminal.
  • this compound has a high ability to vertically align liquid crystal molecules, but the voltage holding ratio when used in a liquid crystal display device is not sufficiently large.
  • the first problem of the present invention is that it has a high chemical stability, a high ability to align liquid crystal molecules, a high solubility in a liquid crystal composition, and a large voltage holding ratio when used in a liquid crystal display device. It is to provide a compound.
  • This compound contains this compound and has a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large positive or negative dielectric anisotropy, a large specific resistance.
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of properties such as high stability to ultraviolet rays, high stability to heat, and a large elastic constant.
  • the third problem is a liquid crystal display comprising this composition and having characteristics such as a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a high voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime. It is to provide an element.
  • the present invention relates to a compound represented by the formula (1), a liquid crystal composition including the compound, and a liquid crystal display element including the composition.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one — (CH 2 ) 2 — May be replaced with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in which at least one hydrogen may be replaced with a halogen;
  • MES is a mesogenic group having at least one ring;
  • Sp 1 is a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in this alkylene, at least one —CH 2 — is —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, or —OCOO—.
  • At least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in which at least one hydrogen is a halogen May be replaced;
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkyl having 1 to 5 carbons in which at least one hydrogen is replaced by halogen;
  • R 2 is a group represented by the formula (1a), the formula (1b), or the formula (1c):
  • Sp 2 and Sp 3 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — is —O—, —NH—, —CO—, —COO.
  • —, —OCO—, or —OCOO— may be substituted, and at least one — (CH 2 ) 2 — may be substituted with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C— In which at least one hydrogen may be replaced by a halogen;
  • S 1 is> CH— or>N—;
  • S 2 is> C ⁇ or> Si ⁇ ;
  • X 1 is —OH, —NH 2 , —OR 3 , —N (R 3 ) 2 , Formula (x1), —COOH, —SH, —B (OH) 2 , or —Si (R 3 ) 3
  • R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least One — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced with a halogen, and w in formula (x1) is 1 2, 3 or
  • the first advantage of the present invention is that it has a high chemical stability, a high ability to align liquid crystal molecules, a high solubility in a liquid crystal composition, and a high voltage holding ratio when used in a liquid crystal display device. It is to provide a compound.
  • the second advantage is that this compound contains and has a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large positive or negative dielectric anisotropy, a large specific resistance.
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of properties such as high stability to ultraviolet rays, high stability to heat, and a large elastic constant.
  • the third advantage is the liquid crystal display which contains this composition and has characteristics such as wide temperature range in which the device can be used, short response time, high voltage holding ratio, low threshold voltage, large contrast ratio, long life It is to provide an element.
  • liquid crystal composition and “liquid crystal display element” may be abbreviated as “composition” and “element”, respectively.
  • “Liquid crystal display element” is a general term for liquid crystal display panels and liquid crystal display modules.
  • “Liquid crystal compound” is a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase and a smectic phase, and a liquid crystal phase, but has a composition for the purpose of adjusting characteristics such as temperature range, viscosity, and dielectric anisotropy of the nematic phase. It is a general term for compounds mixed with products.
  • This compound has a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene, and its molecular structure is rod-like.
  • the “polymerizable compound” is a compound added for the purpose of forming a polymer in the composition.
  • Polymers assist the alignment of liquid crystal molecules by the interaction of polar groups with the substrate surface.
  • the liquid crystal composition is prepared by mixing a plurality of liquid crystal compounds.
  • the ratio (content) of the liquid crystal compound is expressed as a percentage by weight (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition.
  • Additives such as optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, and polar compounds are added to this liquid crystal composition as necessary.
  • the ratio (addition amount) of the additive is represented by a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition, similarly to the ratio of the liquid crystal compound. Weight parts per million (ppm) may be used.
  • the ratio of the polymerization initiator and the polymerization inhibitor is exceptionally expressed based on the weight of the polymerizable compound.
  • the compound represented by the formula (1) may be abbreviated as “compound (1)”.
  • the compound (1) means one compound represented by the formula (1), a mixture of two compounds, or a mixture of three or more compounds. This rule also applies to at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2).
  • Symbols such as B 1 , C 1 , and F surrounded by a hexagon correspond to ring B 1 , ring C 1 , and ring F, respectively.
  • the hexagon represents a six-membered ring such as a cyclohexane ring or a benzene ring or a condensed ring such as a naphthalene ring.
  • the diagonal line across this hexagon indicates that any hydrogen on the ring may be replaced with a group such as -Sp 1 -P 1 .
  • a subscript such as e indicates the number of replaced groups. When the subscript is 0, there is no such replacement.
  • terminal group R 11 was used for a plurality of component compounds.
  • two groups represented by any two R 11 may be the same or different.
  • R 11 of compound (2) is ethyl and R 11 of compound (3) is ethyl.
  • R 11 of compound (2) is ethyl and R 11 of compound (3) is propyl.
  • This rule also applies to symbols such as other terminal groups, rings, and linking groups.
  • formula (8) when i is 2, there are two rings D 1 .
  • the two groups represented by the two rings D 1 may be the same or different.
  • This rule also applies to any two rings D 1 when i is greater than 2.
  • This rule also applies to symbols such as other rings and linking groups.
  • the expression “at least one 'A'” means that the number of 'A' is arbitrary.
  • the expression “at least one 'A' may be replaced by 'B'” means that when the number of 'A' is one, the position of 'A' is arbitrary and the number of 'A' is 2 Even when there are more than two, their positions can be selected without restriction. This rule also applies to the expression “at least one 'A' is replaced by 'B'”.
  • the expression “at least one A may be replaced by B, C, or D” means that at least one A is replaced by B, at least one A is replaced by C, and at least When one A is replaced by D, it means that a plurality of A are further replaced by at least two of B, C, and D.
  • alkyl in which at least one —CH 2 — (or — (CH 2 ) 2 —) may be replaced by —O— includes alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxy Alkyl, alkoxyalkenyl, alkenyloxyalkyl are included. Note that it is not preferable that two consecutive —CH 2 — are replaced by —O— to form —O—O—. In alkyl and the like, it is not preferable that —CH 2 — in the methyl moiety (—CH 2 —H) is replaced by —O— to become —O—H.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine. Preferred halogen is fluorine or chlorine. A more preferred halogen is fluorine.
  • Alkyl is linear or branched and does not include cyclic alkyl. Linear alkyl is generally preferred over branched alkyl. The same applies to terminal groups such as alkoxy and alkenyl. As the configuration of 1,4-cyclohexylene, trans is preferable to cis for increasing the maximum temperature of the nematic phase.
  • 2-Fluoro-1,4-phenylene means the following two divalent groups. In the chemical formula, fluorine may be leftward (L) or rightward (R). This rule also applies to asymmetric divalent groups generated by removing two hydrogens from the ring, such as tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • the present invention includes the following items.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one — (CH 2 ) 2 — May be replaced with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in which at least one hydrogen may be replaced with a halogen;
  • MES is a mesogenic group having at least one ring;
  • Sp 1 is a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in this alkylene, at least one —CH 2 — is —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, or —OCOO—.
  • At least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in which at least one hydrogen is a halogen May be replaced;
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkyl having 1 to 5 carbons in which at least one hydrogen is replaced by halogen;
  • R 2 is a group represented by the formula (1a), the formula (1b), or the formula (1c):
  • Sp 2 and Sp 3 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — is —O—, —NH—, —CO—, —COO.
  • —, —OCO—, or —OCOO— may be substituted, and at least one — (CH 2 ) 2 — may be substituted with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C— In which at least one hydrogen may be replaced by a halogen;
  • S 1 is> CH— or>N—;
  • S 2 is> C ⁇ or> Si ⁇ ;
  • X 1 is —OH, —NH 2 , —OR 3 , —N (R 3 ) 2 , Formula (x1), —COOH, —SH, —B (OH) 2 , or —Si (R 3 ) 3
  • R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least One — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced with a halogen, and w in formula (x1) is 1 2, 3 or
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one — (CH 2 ) 2 — May be replaced with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in which at least one hydrogen may be replaced with a halogen;
  • Ring A 1 and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6- Diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-
  • At least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine
  • Z 1 is a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in the alkylene, at least one —CH 2 — is —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, or —OCOO—
  • at least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in which at least one hydrogen is a halogen May be replaced
  • Sp 1 is a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in this alkylene, at least one —CH 2 — is —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, or —OCOO—.
  • At least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in which at least one hydrogen is a halogen May be replaced;
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkyl having 1 to 5 carbons in which at least one hydrogen is replaced by halogen;
  • a is 0, 1, 2, 3, or 4;
  • R 2 is a group represented by the formula (1a) or the formula (1b):
  • Sp 2 and Sp 3 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — is —O—, —NH—, —CO—, —COO.
  • —, —OCO—, or —OCOO— may be substituted, and at least one — (CH 2 ) 2 — may be substituted with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C— In which at least one hydrogen may be replaced by a halogen;
  • S 1 is> CH— or>N—;
  • X 1 is —OH, —NH 2 , —OR 3 , —N (R 3 ) 2 , Formula (x1), —COOH, —SH, —B (OH) 2 , or —Si (R 3 ) 3
  • R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least One — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced with a halogen, and w in formula (x1) is 1 2, 3 or 4.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, or alkenyloxy having 2 to 14 carbons, and in these groups, at least one hydrogen is May be replaced by fluorine or chlorine;
  • Ring A 1 and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6- Diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine- 2,5-diyl, perhydrocyclopenta [a]
  • At least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkyl having 1 to 5 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine;
  • X 1 is —OH, —NH 2 , —OR 3 , —N (R 3 ) 2 , Formula (x1), —COOH, —SH, —B (OH) 2 , or —Si (R 3 ) 3
  • R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least One — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine, and w in formula (x1) Is 1, 2, 3 or 4; a is 0, 1,
  • Item 4. The compound according to any one of Items 1 to 3, which is represented by any one of formulas (1-3) to (1-6).
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, or alkenyloxy having 2 to 14 carbons, and in these groups, at least one hydrogen is May be replaced by fluorine;
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl , Decahydronaphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, perhydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, or 2, 3,4,
  • At least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen may be replaced with fluorine; M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, methyl, ethyl, or trifluoromethyl;
  • X 1 is a group represented by —OH, —NH 2 , —OR 3 , —N (R 3 ) 2 , Formula (x1), or —Si (R 3 ) 3 , where R 3 is , Hydrogen, or alkyl having 1 to 5 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least one — (CH 2 ) 2 — is —CH
  • at least one hydrogen may be replaced by fluorine
  • w in formula (x1) is 1, 2, 3 or 4.
  • Item 5. The compound according to any one of Items 1 to 4, represented by any one of formulas (1-7) to (1-10):
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons, and in these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5- Diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, perhydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, or 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13, 14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, and
  • Sp 2 is alkylene having 1 to 7 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • X 1 is —OH, —NH 2 , or —N (R 3 ) 2 , wherein R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and in this alkyl, at least one —CH 2 — may be replaced with —O—, and at least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, in which at least one hydrogen is fluorine May be replaced.
  • Item 6. The compound according to any one of Items 1 to 5, which is represented by any one of formulas (1-11) to (1-14).
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons, and in these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, perhydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, or 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, in these rings , At least one hydrogen may be replaced by fluorine or alkyl having 1 to 5 carbons;
  • Z 1 , Z 2 , and Z 3 are independently a single bond or
  • Item 7. The compound according to any one of Items 1 to 6, represented by any one of formulas (1-15) to (1-31):
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons, and in these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • Z 1 , Z 2 , and Z 3 are independently a single bond or — (CH 2 ) 2 —;
  • Sp 1 is a single bond or alkylene having 1 to 5 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • Sp 2 is alkylene having 1 to 5 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 , L 7 , L 8 , L 9 , and L 10 are independently hydrogen, fluorine, methyl, or ethyl;
  • Item 8. The compound according to any one of Items 1 to 7, which is represented by any one of formulas (1-32) to (1-43).
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons
  • Sp 1 is a single bond or alkylene having 1 to 5 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, in which at least one hydrogen is May be replaced by fluorine
  • Sp 2 is alkylene having 1 to 5 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 , L 7 , L 8 , and L 9 are independently hydrogen, fluorine, methyl, or ethyl
  • Y 1 and Y 2 are independently hydrogen or methyl
  • X 1 is —OH, —NH 2 , or —N (R 3 ) 2 , wherein R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 4
  • Item 9. The compound according to any one of items 1 to 8, which is represented by any one of formulas (1-44) to (1-63).
  • R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons
  • Sp 1 is a single bond or alkylene having 1 to 3 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, in which at least one hydrogen is May be replaced by fluorine
  • Sp 2 is alkylene having 1 to 5 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , and L 5 are independently hydrogen, fluorine, methyl, or ethyl
  • Y 1 and Y 2 are independently hydrogen or methyl
  • R 3 is hydrogen, methyl or ethyl.
  • Item 10 A liquid crystal composition containing at least one of the compounds according to any one of items 1 to 9.
  • Item 11 The liquid crystal composition according to item 10, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2) to formula (4).
  • R 11 and R 12 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • Ring B 1 , Ring B 2 , Ring B 3 , and Ring B 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro- 1,4-phenylene or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 11 , Z 12 , and Z 13 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, or —COO—.
  • Item 12. The liquid crystal composition according to item 10 or 11, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5) to formula (7).
  • R 13 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least one hydrogen is May be replaced by fluorine;
  • X 11 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or —OCF 2 CHFCF 3 ;
  • Ring C 1 , Ring C 2 , and Ring C 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced by fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl 1,3-dioxane-2,5-diyl, or pyr
  • Item 13 The liquid crystal composition according to item 10 or 11, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (8).
  • R 14 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least one hydrogen is May be replaced by fluorine;
  • X 12 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N;
  • Ring D 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced with fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl Or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 17 is a single bond, - (CH 2) 2 - , - C ⁇ C -, - COO -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, or -CH
  • Item 14 The liquid crystal composition according to item 10 or 11, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (9) to formula (15).
  • R 15 and R 16 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • at least one hydrogen may be replaced by fluorine
  • R 17 is hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • Item 15. The liquid crystal composition according to any one of items 10 to 14, comprising at least one polymerizable compound selected from the group of compounds represented by formula (16).
  • Ring F and Ring I are independently cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidin-2-yl, or pyridine -2-yl, and in these rings, at least one hydrogen is replaced by halogen, alkyl having 1 to 12 carbons, or alkyl having 1 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by halogen.
  • Ring G is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, Naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene- 2,7-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl, in these rings , At least one hydrogen is halogen,
  • Two hydrogens may be replaced by fluorine or chlorine; u is 0, 1, or 2; f, g, and h are independently 0, 1, 2, 3, or 4, and the sum of f, g, and h is 2 or greater.
  • Item 17. The liquid crystal composition according to any one of items 10 to 16, comprising at least one polymerizable compound selected from the group of compounds represented by formulas (16-1) to (16-27).
  • P 11 , P 12 , and P 13 are each independently a polymerizable group selected from the group of groups represented by formulas (P-1) to (P-3), where M 11 , M 12 and M 13 are independently hydrogen, fluorine, alkyl of 1 to 5 carbons, or alkyl of 1 to 5 carbons in which at least one hydrogen is replaced by halogen:
  • Item 18 It is selected from polymerizable compounds other than formula (1) and formula (16), polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, and antifoaming agents.
  • Item 18. The liquid crystal composition according to any one of items 10 to 17, further containing at least one of the following.
  • Item 19 A liquid crystal display device comprising at least one liquid crystal composition according to any one of items 10 to 18.
  • the present invention includes the following items.
  • A It further contains at least two additives such as a polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a heat stabilizer, and an antifoaming agent.
  • the liquid crystal composition as described above.
  • B A polymerizable composition prepared by adding a polymerizable compound different from the compound (1) or the compound (16) to the liquid crystal composition.
  • C A polymerizable composition prepared by adding the compound (1) and the compound (16) to the liquid crystal composition.
  • D A liquid crystal composite prepared by polymerizing a polymerizable composition.
  • E A polymer-supported alignment type element containing the liquid crystal composite.
  • F A polymerizable composition prepared by adding the compound (1), the compound (16), and a polymerizable compound different from the compound (1) or the compound (16) to the above liquid crystal composition is used.
  • a polymer-supported orientation type device fabricated by the above method.
  • Embodiment of Compound (1) The compound (1) of the present invention is characterized by having a mesogenic moiety composed of at least one ring and an acryloyloxy group substituted with a polar group such as a hydroxyalkyl group.
  • Compound (1) is useful because the polar group interacts non-covalently with the glass (or metal oxide) substrate surface.
  • One of the uses is an additive for a liquid crystal composition used in a liquid crystal display element.
  • Compound (1) is added for the purpose of controlling the orientation of the liquid crystal molecules.
  • Such an additive is preferably chemically stable under conditions sealed in the device, has high solubility in a liquid crystal composition, and has a high voltage holding ratio when used in a liquid crystal display device. .
  • Compound (1) satisfies such properties to a considerable extent.
  • a preferred example of compound (1) will be described. Preferred examples of R 1 , MES, Sp 1 , R 2 , M 1 , or M 2 in the compound (1) also apply to the sub-formula of the compound (1). In the compound (1), the characteristics can be arbitrarily adjusted by appropriately combining these kinds of groups.
  • Compound (1) may contain isotopes such as 2 H (deuterium) and 13 C in an amount greater than the natural abundance because there is no significant difference in the properties of the compound.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons, and in this alkyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O— or —S—, and at least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in which at least one hydrogen may be replaced by a halogen.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 14 carbons, or alkenyloxy having 2 to 14 carbons. More desirable R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons. Particularly preferred R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons.
  • MES is a mesogenic group having at least one ring.
  • Mesogenic groups are well known to those skilled in the art.
  • the mesogenic group means a part that contributes to the formation of a liquid crystal phase when the compound has a liquid crystal phase (intermediate phase).
  • a preferred example of compound (1) is compound (1-1).
  • Preferred ring A 1 or ring A 4 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2, 5-diyl, perhydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, or 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradeca Hydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, and in these rings, at least one hydrogen is fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 12 carbons
  • More preferred ring A 1 or ring A 4 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, perhydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, or 2,3,4,7,8. , 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17-tetradecahydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, in which at least one hydrogen is fluorine, or It may be substituted with alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
  • Particularly preferred ring A 1 or ring A 4 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, perhydrocyclopenta [a] phenanthrene-3,17-diyl, and in these rings, for example, 1 At least one hydrogen is replaced by fluorine, methyl or ethyl, such as methyl-1,4-cyclohexylene, 2-ethyl-1,4-cyclohexylene, 2-fluoro-1,4-phenylene May be.
  • Z 1 is a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in this alkylene, at least one —CH 2 — is —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, or —OCOO— may be substituted, and at least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, At least one hydrogen may be replaced with a halogen.
  • Preferred Z 1 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2. O—, —OCH 2 —, or —CF ⁇ CF—. More desirable Z 1 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, or —CH ⁇ CH—. Particularly preferred Z 1 is a single bond.
  • a is 0, 1, 2, 3, or 4.
  • Preferred a is 0, 1, 2, or 3.
  • Further preferred a is 0, 1, or 2.
  • Preferred Sp 1 is a single bond, alkylene having 1 to 5 carbons, or alkylene having 1 to 5 carbons in which one —CH 2 — is replaced by —O—. Further preferred Sp 1 is a single bond, alkylene having 1 to 3 carbons, or alkylene having 1 to 3 carbons in which one —CH 2 — is replaced by —O—.
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkyl having 1 to 5 carbons in which at least one hydrogen is replaced by halogen.
  • Preferred M 1 or M 2 is hydrogen, fluorine, methyl, ethyl, or trifluoromethyl. More preferred M 1 or M 2 is hydrogen.
  • R 2 is a group represented by Formula (1a), Formula (1b), or Formula (1c).
  • Preferable R 2 is a group represented by the formula (1a) or the formula (1b). More desirable R 2 is a group represented by the formula (1a).
  • Sp 2 and Sp 3 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in this alkylene, at least one —CH 2 — May be replaced by —O—, —NH—, —CO—, —COO—, —OCO—, or —OCOO—, wherein at least one — (CH 2 ) 2 — is —CH ⁇ CH -Or -C ⁇ C- may be replaced, and in these groups, at least one hydrogen may be replaced by halogen.
  • Preferred Sp 2 or Sp 3 is alkylene having 1 to 7 carbons or alkylene having 1 to 5 carbons in which one —CH 2 — is replaced by —O—. Further preferred Sp 2 or Sp 3 is alkylene having 1 to 5 carbons or alkylene having 1 to 5 carbons in which one —CH 2 — is replaced by —O—. Particularly preferred Sp 2 or Sp 3 is —CH 2 —.
  • S 1 is> CH— or>N—; S 2 is> C ⁇ or> Si ⁇ .
  • Preferred S 1 is> CH— or> N—, and preferred S 2 is> C ⁇ .
  • the formula (1b) is more preferable than the formula (1c).
  • X 1 is —OH, —NH 2 , —OR 3 , —N (R 3 ) 2 , formula (x1), —COOH, —SH, —B (OH) 2 Or a group represented by —Si (R 3 ) 3 , wherein R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — is — O— may be replaced, at least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, and in these groups at least one hydrogen may be replaced with halogen.
  • w in the formula (x1) is 1, 2, 3 or 4.
  • Preferred X 1 is a group represented by —OH, —NH 2 , —OR 3 , —N (R 3 ) 2 , Formula (x1), or —Si (R 3 ) 3 , where R 3 Is hydrogen or alkyl having 1 to 5 carbons, in which at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least one — (CH 2 ) 2 — is — In these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine, and w in formula (x1) is 1, 2, 3 or 4. More preferred X 1 is —OH, —NH 2 , or —N (R 3 ) 2 . Particularly preferred X 1 is —OH.
  • P 11 , P 12 and P 13 are independently a polymerizable group.
  • Preferred P 11 , P 12 , or P 13 is a polymerizable group selected from the group of groups represented by formula (P-1) to formula (P-5). More desirable P 11 , P 12 or P 13 is a group (P-1), a group (P-2) or a group (P-3).
  • a particularly preferred group (P-1) is —OCO—CH ⁇ CH 2 or —OCO—C (CH 3 ) ⁇ CH 2 .
  • the wavy line from the group (P-1) to the group (P-5) indicates the site to be bound.
  • M 11 , M 12 , and M 13 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbons, or at least one hydrogen is replaced by halogen The alkyl having 1 to 5 carbon atoms. Desirable M 11 , M 12 or M 13 is hydrogen or methyl for increasing the reactivity. More preferred M 11 is methyl, and more preferred M 12 or M 13 is hydrogen.
  • Preferred Sp 11 , Sp 12 , or Sp 13 is a single bond.
  • Ring F and Ring I are independently cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidin-2-yl, or pyridine -2-yl, and in these rings, at least one hydrogen is halogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or 1 carbon in which at least one hydrogen is replaced by halogen. To 12 alkyls. Preferred ring F or ring I is phenyl.
  • Ring G is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, Naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene- 2,7-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl, in these rings , At least one hydrogen is halogen, al
  • Z 22 and Z 23 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — is —O—, —CO—, —COO—, or — OCO— may be replaced, and at least one — (CH 2 ) 2 — represents —CH ⁇ CH—, —C (CH 3 ) ⁇ CH—, —CH ⁇ C (CH 3 ) —, or —C (CH 3 ) ⁇ C (CH 3 ) — may be replaced, and in these groups at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • Preferred Z 7 or Z 8 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —COO—, or —OCO—.
  • Further preferred Z 22 or Z 23 is a single bond.
  • U is 0, 1, or 2.
  • Preferred u is 0 or 1.
  • f, g, and h are independently 0, 1, 2, 3, or 4, and the sum of f, g, and h is 1 or greater.
  • Preferred f, g, or h is 1 or 2.
  • MSG 1 (or MSG 2 ) is a monovalent organic group having at least one ring.
  • the monovalent organic groups represented by a plurality of MSG 1 (or MSG 2 ) may be the same or different.
  • Compounds (1A) to (1G) correspond to compound (1) or an intermediate of compound (1).
  • Synthesis Example 1 An example of a method for synthesizing compound (1) is as follows. In these compounds, the definitions of R 1 , MES, M 1 , and M 2 are the same as described above.
  • the compound (1-51) in which R 2 is a group represented by the formula (1a), Sp 2 is —CH 2 —, and X 1 is —OH can be synthesized by the following method.
  • Compound (51) and compound (52) are reacted in the presence of DCC and DMAP to obtain compound (53).
  • the compound (53) and formaldehyde can be led to the compound (1-51) by reacting in the presence of DABCO (1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane).
  • Compound (53) can also be synthesized by reacting compound (51) with compound (54) in the presence of a base such as triethylamine.
  • Compound (1-51) can also be synthesized by the following method.
  • Compound (55) and formaldehyde are reacted in the presence of DABCO to obtain compound (56).
  • t-butyldimethylsilyl chloride and imidazole are allowed to act to obtain compound (57), and then hydrolyzed with a base such as lithium hydroxide to obtain compound (58).
  • Compound (51) and compound (58) are reacted in the presence of DCC and DMAP to obtain compound (59), which is then deprotected using TBAF (tetrabutylammonium fluoride) to give compound (1- 51).
  • TBAF tetrabutylammonium fluoride
  • the compound (1-52) in which R 2 is a group represented by the formula (1a), Sp 2 is — (CH 2 ) 2 —, and X 1 is —OH can be synthesized by the following method.
  • Compound (1-51) is reacted with phosphorus tribromide to obtain compound (60).
  • indium is allowed to act on the compound (60) and then reacted with formaldehyde, whereby the compound (1-52) can be led.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains compound (1) as component A.
  • Compound (1) can control the alignment of liquid crystal molecules by non-covalent interaction with the substrate of the device.
  • This composition preferably contains compound (1) as component A and further contains a liquid crystalline compound selected from components B, C, D and E shown below.
  • Component B is compounds (2) to (4).
  • Component C is compounds (5) to (7).
  • Component D is compound (8).
  • Component E is compounds (9) to (15).
  • the composition may contain other liquid crystal compounds different from the compounds (2) to (15). When preparing this composition, it is preferable to select components B, C, D, and E in consideration of the magnitude of positive or negative dielectric anisotropy.
  • a composition with appropriately selected components has a high maximum temperature, a low minimum temperature, a small viscosity, a suitable optical anisotropy (ie a large optical anisotropy or a small optical anisotropy), a large positive or negative dielectric constant It has anisotropy, large specific resistance, stability to heat or ultraviolet light, and an appropriate elastic constant (ie, large elastic constant or small elastic constant).
  • a desirable ratio of compound (1) is about 0.01% by weight or more for maintaining high stability to ultraviolet light, and about 5% by weight or less for dissolving in a liquid crystal composition.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.05% by weight to approximately 2% by weight.
  • the most preferred ratio is in the range of about 0.05% to about 1% by weight.
  • Component B is a compound in which two terminal groups are alkyl or the like.
  • Preferred examples of component B include compounds (2-1) to (2-11), compounds (3-1) to (3-19), and compounds (4-1) to (4-7). it can.
  • R 11 and R 12 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — is —O - May be replaced with at least one hydrogen may be replaced with fluorine.
  • Component B is a compound close to neutrality because the absolute value of dielectric anisotropy is small.
  • Compound (2) is mainly effective in reducing viscosity or adjusting optical anisotropy.
  • Compounds (3) and (4) are effective in expanding the temperature range of the nematic phase by increasing the maximum temperature, or adjusting the optical anisotropy.
  • the content of component B is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more based on the weight of the liquid crystal composition.
  • Component C is a compound having a halogen or fluorine-containing group at the right end.
  • Preferable examples of component C include compounds (5-1) to (5-16), compounds (6-1) to (6-113), and compounds (7-1) to (7-57).
  • R 13 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • At least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • X 11 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or -OCF is a 2 CHFCF 3.
  • Component C has a positive dielectric anisotropy and is very excellent in stability to heat, light, etc., and is used when preparing a composition for a mode such as IPS, FFS, OCB.
  • the content of Component C is suitably in the range of 1% to 99% by weight based on the weight of the liquid crystal composition, preferably in the range of 10% to 97% by weight, more preferably in the range of 40% to 95%. % Range.
  • the content of component C is preferably 30% by weight or less based on the weight of the liquid crystal composition.
  • Component D is a compound (8) in which the right terminal group is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N.
  • Preferable examples of component D include compounds (8-1) to (8-64).
  • R 14 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—.
  • At least one hydrogen may be replaced by fluorine;
  • —X 12 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N.
  • component D Since component D has a positive dielectric anisotropy and a large value, it is mainly used when a composition for a mode such as TN is prepared. By adding this component D, the dielectric anisotropy of the composition can be increased.
  • Component D has the effect of expanding the temperature range of the liquid crystal phase, adjusting the viscosity, or adjusting the optical anisotropy. Component D is also useful for adjusting the voltage-transmittance curve of the device.
  • the content of Component D is suitably in the range of 1% to 99% by weight, preferably 10% by weight, based on the weight of the liquid crystal composition. It is in the range of 97% by weight, more preferably in the range of 40% to 95% by weight.
  • the content of component D is preferably 30% by weight or less based on the weight of the liquid crystal composition.
  • Component E is compounds (9) to (15). These compounds have phenylene in which the lateral position is substituted with two halogens, such as 2,3-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred examples of component E include compounds (9-1) to (9-8), compounds (10-1) to (10-17), compounds (11-1), compounds (12-1) to (12- 3), compounds (13-1) to (13-11), compounds (14-1) to (14-3), and compounds (15-1) to (15-3).
  • R 15 and R 16 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — is — O— may be replaced, and at least one hydrogen may be replaced with fluorine;
  • R 17 is hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkenyl having 2 to 10 carbons;
  • alkyl and alkenyl at least one —CH 2 — may be replaced with —O—, and at least one hydrogen may be replaced with fluorine.
  • Component E has a large negative dielectric anisotropy.
  • Component E is used in preparing a composition for a mode such as IPS, VA, PSA.
  • the dielectric anisotropy of the composition increases negatively, but the viscosity increases. Therefore, as long as the threshold voltage requirement of the element is satisfied, the content is preferably small.
  • the dielectric anisotropy is about ⁇ 5
  • the content is preferably 40% by weight or more for sufficient voltage driving.
  • the compound (9) is a bicyclic compound, it is mainly effective in reducing the viscosity, adjusting the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy.
  • the compounds (10) and (11) are tricyclic compounds, there are effects of increasing the maximum temperature, increasing the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy.
  • Compounds (12) to (15) have the effect of increasing the dielectric anisotropy.
  • the content of component E is preferably 40% by weight or more, more preferably 50% by weight, based on the weight of the liquid crystal composition. To 95% by weight.
  • the content of component E is preferably 30% by weight or less based on the weight of the liquid crystal composition.
  • a high maximum temperature, a low minimum temperature, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a positive or negative large dielectric anisotropy, a large A liquid crystal composition satisfying at least one of properties such as specific resistance, high stability to ultraviolet light, high stability to heat, and a large elastic constant can be prepared. If necessary, a liquid crystal compound different from the components B, C, D, and E may be added.
  • the liquid crystal composition is prepared by a known method.
  • the component compounds are mixed and dissolved in each other by heating.
  • additives may be added to the composition.
  • additives include polymerizable compounds other than formula (1) and formula (16), polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, quenchers, Such as foam.
  • Such additives are well known to those skilled in the art and are described in the literature.
  • the polymerizable compound is added for the purpose of forming a polymer in the liquid crystal composition.
  • a polymer is produced in the liquid crystal composition by irradiating ultraviolet rays with a voltage applied between the electrodes to copolymerize the polymerizable compound and the compound (1).
  • the compound (1) is immobilized in a state where the polar group interacts non-covalently with the substrate surface of the glass (or metal oxide).
  • the polar compound does not leak into the liquid crystal composition.
  • an appropriate pretilt can be obtained even on the substrate surface of glass (or metal oxide), a liquid crystal display element with a short response time and a large voltage holding ratio can be obtained.
  • Preferred examples of the polymerizable compound are acrylate, methacrylate, vinyl compound, vinyloxy compound, propenyl ether, epoxy compound (oxirane, oxetane), and vinyl ketone. Further preferred examples are compounds having at least one acryloyloxy and compounds having at least one methacryloyloxy. Further preferred examples include compounds having both acryloyloxy and methacryloyloxy.
  • More preferred examples are compounds (M-1) to (M-17).
  • R 25 to R 31 are independently hydrogen or methyl;
  • s, v, and x are independently 0 or 1
  • t and u Are independently an integer from 1 to 10;
  • L 21 to L 26 are independently hydrogen or fluorine, and
  • L 27 and L 28 are independently hydrogen, fluorine, or methyl.
  • the polymerizable compound can be rapidly polymerized by adding a polymerization initiator. By optimizing the reaction temperature, the amount of the remaining polymerizable compound can be reduced.
  • photo radical polymerization initiators are BASF's Darocur series to TPO, 1173, and 4265, and Irgacure series to 184, 369, 500, 651, 784, 819, 907, 1300, 1700, 1800, 1850. , And 2959.
  • photo radical polymerization initiators include 4-methoxyphenyl-2,4-bis (trichloromethyl) triazine, 2- (4-butoxystyryl) -5-trichloromethyl-1,3,4-oxadiazole, 9-phenylacridine, 9,10-benzphenazine, benzophenone / Michler's ketone mixture, hexaarylbiimidazole / mercaptobenzimidazole mixture, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, benzyl Dimethyl ketal, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2,4-diethylxanthone / methyl p-dimethylaminobenzoate, benzophenone / methyltriethanolamine mixture It is.
  • Polymerization can be performed by adding a photoradical polymerization initiator to the liquid crystal composition and then irradiating it with ultraviolet rays in an applied electric field.
  • the unreacted polymerization initiator or the decomposition product of the polymerization initiator may cause display defects such as image burn-in on the device.
  • photopolymerization may be performed without adding a polymerization initiator.
  • a preferable wavelength of light to be irradiated is in a range of 150 nm to 500 nm.
  • a more preferred wavelength is in the range of 250 nm to 450 nm, and a most preferred wavelength is in the range of 300 nm to 400 nm.
  • a polymerization inhibitor When storing the polymerizable compound, a polymerization inhibitor may be added to prevent polymerization.
  • the polymerizable compound is usually added to the composition without removing the polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone, hydroquinone derivatives such as methylhydroquinone, 4-t-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine and the like.
  • the optically active compound has an effect of preventing reverse twisting by inducing a helical structure in liquid crystal molecules to give a necessary twist angle.
  • the helical pitch can be adjusted by adding an optically active compound.
  • Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the helical pitch.
  • Preferred examples of the optically active compound include the following compounds (Op-1) to (Op-18).
  • ring J is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene
  • R 28 is alkyl having 1 to 10 carbons.
  • An antioxidant is effective for maintaining a large voltage holding ratio.
  • Preferred examples of the antioxidant include the following compounds (AO-1) and (AO-2); IRGANOX 415, IRGANOX 565, IRGANOX 1010, IRGANOX 1035, IRGANOX 3114, and IRGANOX 1098 (trade name: BASF) be able to.
  • the ultraviolet absorber is effective for preventing a decrease in the maximum temperature.
  • Preferred examples of the ultraviolet absorber include benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like.
  • AO-3 and (AO-4) the following compounds (AO-3) and (AO-4); TINUVIN 329, TINUVIN P, TINUVIN 326, TINUVIN 234, TINUVIN 213, TINUVIN 400, TINUVIN 328, and TINUVIN 99-2 (trade name: BASF Corporation) And 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO).
  • a light stabilizer such as an amine having steric hindrance is preferable in order to maintain a large voltage holding ratio.
  • Preferred examples of the light stabilizer include the following compounds (AO-5) and (AO-6); TINUVIN 144, TINUVIN 765, and TINUVIN 770DF (trade name: BASF).
  • a thermal stabilizer is also effective for maintaining a large voltage holding ratio, and a preferred example is IRGAFOS 168 (trade name: BASF).
  • Antifoaming agents are effective for preventing foaming.
  • Preferred examples of the antifoaming agent include dimethyl silicone oil and methylphenyl silicone oil.
  • R 40 is alkyl having 1 to 20 carbons, alkoxy having 1 to 20 carbons, —COOR 41 , or —CH 2 CH 2 COOR 41 , where R 41 is 1 carbon atom To 20 alkyls.
  • R 42 is alkyl having 1 to 20 carbons.
  • R 43 is hydrogen, methyl or O ⁇ , (oxygen radical), the ring G is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, z is 1, Or 3.
  • the liquid crystal display element liquid crystal composition has an operation mode such as PC, TN, STN, OCB, and PSA, and can be used for a liquid crystal display element driven by an active matrix method.
  • This composition has operation modes such as PC, TN, STN, OCB, VA, and IPS, and can also be used for a liquid crystal display element driven by a passive matrix method.
  • These elements can be applied to any of a reflective type, a transmissive type, and a transflective type.
  • This composition includes a NCAP (nematic curvilinear aligned phase) element produced by encapsulating nematic liquid crystal, a polymer dispersed liquid crystal display element (PDLCD) produced by forming a three-dimensional network polymer in the liquid crystal, and a polymer. It can also be used for a network liquid crystal display (PNLCD).
  • NCAP nonlinear aligned phase
  • PLCD polymer dispersed liquid crystal display element
  • PLCD network liquid crystal display
  • a preferred ratio is in the range of approximately 0.1% by weight to approximately 2% by weight.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.2% by weight to approximately 1.0% by weight.
  • a PSA mode element can be driven by a driving method such as an active matrix or a passive matrix. Such an element can be applied to any of a reflection type, a transmission type, and a transflective type. By increasing the addition amount of the polymerizable compound, a polymer-dispersed mode element can also be produced.
  • a polymer contained in the composition aligns liquid crystal molecules.
  • the polar compound helps the liquid crystal molecules to align. That is, the polar compound can be used instead of the alignment film.
  • An example of a method for manufacturing such an element is as follows. An element having two substrates called an array substrate and a color filter substrate is prepared. This substrate does not have an alignment film. At least one of the substrates has an electrode layer. A liquid crystal compound is prepared by mixing a liquid crystal compound. A polymerizable compound and a polar compound are added to the composition. You may add an additive further as needed. This composition is injected into the device. The device is irradiated with light with a voltage applied. Ultraviolet light is preferred. The polymerizable compound is polymerized by light irradiation. By this polymerization, a composition containing a polymer is generated, and a device having a PSA mode is manufactured.
  • polar compounds are arranged on the substrate because polar groups interact with the substrate surface.
  • This polar compound aligns the liquid crystal molecules.
  • the polymerizable compound is also oriented.
  • the polymerizable compound is polymerized by ultraviolet rays, so that a polymer maintaining this orientation is formed.
  • the effect of this polymer additionally stabilizes the alignment of the liquid crystal molecules, thereby reducing the response time of the device. Since image sticking is a malfunction of the liquid crystal molecules, the effect of this polymer also improves the image sticking.
  • the compound (1) of the present invention is a polymerizable polar compound, it aligns liquid crystal molecules and copolymerizes with other polymerizable compounds. As a result, the polar compound does not leak into the liquid crystal composition, so that a liquid crystal display element having a large voltage holding ratio can be obtained.
  • the present invention will be described in more detail with reference to examples (including synthesis examples and usage examples). The invention is not limited by these examples.
  • the present invention includes a mixture of the composition of Use Example 1 and the composition of Use Example 2.
  • the invention also includes a mixture prepared by mixing at least two of the example compositions.
  • Example of Compound (1) Compound (1) was synthesized according to the procedure shown in Examples. Unless otherwise stated, the reactions were carried out under a nitrogen atmosphere. Compound (1) was synthesized by the procedure shown in Example 1 and the like. The synthesized compound was identified by a method such as NMR analysis. The characteristics of the compound (1), liquid crystal compound, composition and device were measured by the following methods.
  • NMR analysis DRX-500 manufactured by Bruker BioSpin Corporation was used for measurement.
  • the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3, and the measurement was performed at room temperature, 500 MHz, and 16 times of integration.
  • Tetramethylsilane was used as an internal standard.
  • CFCl 3 was used as an internal standard and the number of integrations was 24.
  • s is a singlet
  • d is a doublet
  • t is a triplet
  • q is a quartet
  • quint is a quintet
  • sex is a sextet
  • m is a multiplet
  • br is broad.
  • a GC-2010 gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • capillary column DB-1 length 60 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m
  • Helium (1 ml / min) was used as the carrier gas.
  • the temperature of the sample vaporizing chamber was set to 300 ° C.
  • the temperature of the detector (FID) portion was set to 300 ° C.
  • the sample was dissolved in acetone to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ l of the obtained solution was injected into the sample vaporization chamber.
  • a GC Solution system manufactured by Shimadzu Corporation was used.
  • HPLC analysis Prominence (LC-20AD; SPD-20A) manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • YMC-Pack ODS-A length 150 mm, inner diameter 4.6 mm, particle diameter 5 ⁇ m
  • acetonitrile and water were appropriately mixed and used.
  • a detector a UV detector, an RI detector, a CORONA detector, or the like was appropriately used. When a UV detector was used, the detection wavelength was 254 nm.
  • a sample was dissolved in acetonitrile to prepare a 0.1 wt% solution, and 1 ⁇ L of this solution was introduced into the sample chamber.
  • a recorder a C-R7Aplus manufactured by Shimadzu Corporation was used.
  • Ultraviolet-visible spectroscopic analysis For the measurement, PharmaSpec UV-1700 manufactured by Shimadzu Corporation was used. The detection wavelength was 190 nm to 700 nm. The sample was dissolved in acetonitrile to prepare a 0.01 mmol / L solution, and the sample was placed in a quartz cell (optical path length 1 cm) and measured.
  • Measurement sample When measuring the phase structure and transition temperature (clearing point, melting point, polymerization start temperature, etc.), the compound itself was used as a sample.
  • Measurement method The characteristics were measured by the following method. Many of these are the methods described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B) established by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (JEITA; Japan Electronics and Information Technology Industries Association) or a modified method thereof. there were. No thin film transistor (TFT) was attached to the TN device used for the measurement.
  • JEITA Japan Electronics and Information Technology Industries Association
  • TFT thin film transistor
  • Phase structure A sample was placed on a hot plate (METTLER FP-52 type hot stage) of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope. While heating this sample at a rate of 3 ° C./min, the phase state and its change were observed with a polarizing microscope to identify the type of phase.
  • a hot plate MENU FP-52 type hot stage
  • the temperature at which a compound transitions from a solid to a liquid crystal phase such as a smectic phase or a nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature of liquid crystal phase”.
  • the temperature at which the compound transitions from the liquid crystal phase to the liquid may be abbreviated as “clearing point”.
  • the crystal was represented as C. When the types of crystals can be distinguished, they are represented as C 1 and C 2 , respectively.
  • the smectic phase is represented as S and the nematic phase is represented as N.
  • the smectic phase when a smectic A phase, a smectic B phase, a smectic C phase, or a smectic F phase can be distinguished, they are represented as S A , S B , S C , or S F , respectively.
  • the liquid (isotropic) was designated as I.
  • the transition temperature is expressed as “C 50.0 N 100.0 I”, for example. This indicates that the transition temperature from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C., and the transition temperature from the nematic phase to the liquid is 100.0 ° C.
  • Viscosity Bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s
  • an E-type rotational viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used.
  • Characterization methods may differ between samples with positive dielectric anisotropy and negative samples.
  • the measurement method when the dielectric anisotropy is positive is described in the items (8a) to (12a).
  • the dielectric anisotropy is negative it is described in the items (8b) to (12b).
  • Viscosity (Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s) Positive dielectric anisotropy: The measurement was according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). A sample was put in a TN device in which the twist angle was 0 degree and the distance between two glass substrates (cell gap) was 5 ⁇ m. A voltage was applied to this device in steps of 0.5 V in the range of 16 V to 19.5 V. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • Viscosity (Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s) Negative dielectric anisotropy: The measurement was according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). A sample was put in a VA device having a distance (cell gap) between two glass substrates of 20 ⁇ m. This element was applied stepwise in increments of 1 volt within a range of 39 to 50 volts. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • the dielectric constants ( ⁇ and ⁇ ) were measured as follows. 1) Measurement of dielectric constant ( ⁇ ): An ethanol (20 mL) solution of octadecyltriethoxysilane (0.16 mL) was applied to a well-cleaned glass substrate. The glass substrate was rotated with a spinner and then heated at 150 ° C. for 1 hour.
  • a sample was put in a VA element in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 4 ⁇ m, and the element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays. Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to the device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the major axis direction of the liquid crystal molecules was measured. 2) Measurement of dielectric constant ( ⁇ ): A polyimide solution was applied to a well-cleaned glass substrate. After baking this glass substrate, the obtained alignment film was rubbed. A sample was put in a TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 9 ⁇ m and the twist angle was 80 degrees. Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to the device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the minor axis direction of the liquid crystal molecules was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V) Positive dielectric anisotropy: An LCD5100 luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • a sample was put in a normally white mode TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 0.45 / ⁇ n ( ⁇ m) and the twist angle was 80 degrees.
  • the voltage (32 Hz, rectangular wave) applied to this element was increased stepwise from 0V to 10V by 0.02V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount reached the maximum and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the threshold voltage was expressed as a voltage when the transmittance reached 90%.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount reached the maximum and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the threshold voltage was expressed as a voltage when the transmittance reached 10%.
  • the rise time ( ⁇ r: rise time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: fall time; millisecond) is the time required to change the transmittance from 10% to 90%.
  • the response time was expressed as the sum of the rise time and the fall time thus obtained.
  • a rectangular wave 60 Hz, 10 V, 0.5 seconds was applied to this element.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured. It was considered that the transmittance was 100% when the light amount was the maximum, and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the response time was expressed as the time required to change the transmittance from 90% to 10% (fall time; millisecond).
  • Raw material Solmix (registered trademark) A-11 was a mixture of ethanol (85.5%), methanol (13.4%) and isopropanol (1.1%), and was obtained from Nippon Alcohol Sales Co., Ltd.
  • Second Step Paraformaldehyde (2.75 g), DABCO (4.62 g), and water (40 ml) were charged to the reactor and stirred at room temperature for 15 minutes.
  • a solution of compound (T-2) (6.31 g) in THF (90 ml) was added dropwise thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 72 hours.
  • the reaction mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate.
  • the combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Step 3 Compound (T-5) (79.8 g), THF (640 ml), methanol (160 ml), and water (80 ml) were placed in a reactor and cooled to 0 ° C. Thereto was added lithium hydroxide monohydrate (27.4 g), and the mixture was stirred for 12 hours while returning to room temperature. The reaction mixture was poured into water, 6N hydrochloric acid (15 ml) was slowly added to acidify, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure to obtain compound (T-6) (60.6 g; 86%).
  • Step 4 Compound (T-7) (2.83 g), Compound (T-6) (2.98 g), DMAP (0.140 g), and dichloromethane (80 ml) were placed in a reactor and cooled to 0 ° C. .
  • a solution of DCC (2.84 g) in dichloromethane (40 ml) was slowly added dropwise thereto, and the mixture was stirred for 12 hours while returning to room temperature.
  • the insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane.
  • the combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • PTSA p-toluenesulfonic acid monohydrate
  • Step 2 Compound (1-4-27) (1.81 g; 42%) was obtained in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1, using compound (T-10) (4.00 g) as a starting material. It was.
  • Step 1 Compound (T-11) (10.7 g), allyl alcohol (3.3 ml), palladium acetate (0.107 g), sodium bicarbonate synthesized according to the method described in the pamphlet of International Publication No. 2008/105286 (5.99 g), TBAB (8.42 g), and DMF (110 ml) were placed in the reactor and stirred at 40 ° C. for 8 hours.
  • the reaction mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate.
  • the combined organic layers were washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (toluene). Further purification by recrystallization from a mixed solvent of heptane and toluene (volume ratio, 1: 1) gave Compound (T-12) (6.93 g; 77%).
  • Step 3 Compound (T-14) (3.36 g; 47%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 2 using compound (T-13) (4.73 g) as a starting material.
  • Step 1 Compound (T-16) (3.56 g; 24%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 2 using compound (T-15) (10.0 g) as a starting material.
  • Step 2 Compound (1-3-1) (2.34 g; 82%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 4 using compound (T-16) (3.56 g) as a starting material. It was.
  • Step 2 Compound (T-18) (63.6 g; 54%) was obtained in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 2 using compound (T-17) (127.4 g) as a starting material.
  • Step 3 Compound (T-19) (5.00 g), Compound (T-18) (8.29 g), DMAP (1.0 g), and dichloromethane (80 ml) were placed in a reactor and cooled to 0 ° C. .
  • a solution of DCC (5.00 g) in dichloromethane (40 ml) was slowly added dropwise thereto and stirred for 12 hours while returning to room temperature.
  • the insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane.
  • the combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Step 3 Compound (T-25) (22.8 g) and dichloromethane (300 ml) were placed in a reactor and ice-cooled. Boron tribromide (1.00 M; dichloromethane solution; 76 ml) was added thereto, and the mixture was stirred for 5 hours while returning to room temperature. The reaction mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography with toluene. Further purification by recrystallization from heptane gave compound (T-26) (18.8 g; 86%).
  • Step 4 Compound (T-26) (18.8 g) and cyclohexane (400 ml) were placed in an autoclave and stirred at 70 ° C. for 6 hours. The reaction mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified with toluene by silica gel chromatography to obtain compound (T-27) (17.1 g; 90%).
  • Step 6 Compound (T-29) (10.1 g; 84%) was obtained in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 6 using compound (T-28) (6.0 g) as a starting material.
  • Step 7 Compound (1-6-121) (5.48 g; 86%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-29) (10.1 g) as a starting material. It was.
  • Step 3 Compound (1-4-108) (3.65 g; 85%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-34) (7.10 g) as a starting material. It was.
  • Step 5 Compound (T-42) (8.67 g; 65%) was obtained in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 6 using compound (T-41) (6.37 g) as a starting material.
  • Step 6 Compound (1-4-6) (4.52 g; 85%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-42) (8.67 g) as a starting material. It was.
  • Step 1 Compound (T-44) (11.2 g; 88%) was obtained in the same manner as in Step 1 of Synthesis Example 12 using compound (T-43) (10.0 g) as a starting material.
  • Step 4 Compound (T-47) (6.07 g; 81%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 12 using compound (T-46) (7.44 g) as a starting material.
  • Step 5 Compound (T-48) (9.38 g; 73%) was obtained in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 6 using compound (T-47) (6.07 g) as a starting material.
  • Step 6 Compound (1-4-26) (3.32 g; 58%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-48) (9.38 g) as a starting material. It was.
  • Step 3 Compound (T-50) (14.3 g) and THF (200 ml) were placed in a reactor and cooled to -30. Potassium t-butoxide (3.21 g) was slowly added thereto, and the mixture was stirred at ⁇ 30 ° C. for 1 hour. A solution of compound (T-52) (6.37 g) in THF (100 ml) was slowly added, and the mixture was stirred for 4 hours while returning to room temperature. The insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography with toluene to obtain compound (T-53) (7.50 g; 85%).
  • Step 4 Compound (T-53) (7.50 g), Pd / C (0.11 g), IPA (200 ml), and toluene (200 ml) were placed in a reactor and at room temperature under a hydrogen atmosphere for 12 hours. Stir. The insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography with toluene to obtain compound (T-54) (7.21 g; 95%).
  • Step 5 Compound (T-54) (7.21 g), formic acid (9.70 g), and toluene (200 ml) were placed in a reactor and stirred at 100 ° C. for 4 hours. The insoluble material was filtered off and neutralized with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified with toluene by silica gel chromatography to obtain compound (T-55) (5.65 g; 90%).
  • Step 7 Compound (T-57) (8.41 g; 84%) was obtained in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 6 using compound (T-56) (4.83 g) as a starting material.
  • Step 8 Compound (1-6-122) (3.22 g; 62%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-57) (8.41 g) as a starting material. It was.
  • Step 2 Compound (1-6-123) (3.82 g; 83%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-59) (7.74 g) as a starting material. It was.
  • Step 2 Compound (1-6-124) (3.85 g; 89%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-63) (8.39 g) as a starting material. It was.
  • Step 3 Compound (1-6-125) (1.12 g; 32%) was obtained in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1, using Compound (T-66) (3.20 g) as a starting material. It was.
  • Step 3 Compound (T-70) (23.3 g), toluene (400 ml) and IPA (400 ml) are placed in a reactor, and Pd / C (0.40 g) is added. Stir at room temperature in a hydrogen atmosphere for 12 hours. did. The insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography with toluene to obtain Compound (T-71) (21.5 g; 92%).
  • Step 6 Compound (T-68) (21.7 g) and THF (200 ml) were placed in a reactor and cooled to -30. Potassium t-butoxide (5.01 g) was slowly added thereto, and the mixture was stirred at ⁇ 30 ° C. for 1 hour. A solution of compound (T-73) (9.93 g) in THF (100 ml) was slowly added, and the mixture was stirred for 5 hours while returning to room temperature. The insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography with toluene to obtain compound (T-74) (6.97 g; 54%).
  • Step 7 Compound (T-74) (6.97 g), Pd / C (0.10 g), IPA (100 ml), and toluene (100 ml) were placed in a reactor and at room temperature under a hydrogen atmosphere for 12 hours. Stir. The insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. This solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography with toluene to obtain compound (T-54) (6.31 g; 90%).
  • Step 8 Compound (T-76) (4.96 g; 90%) was obtained in the same manner as in Step 5 of Synthesis Example 14 using compound (T-75) (6.31 g) as a starting material.
  • Step 9 Compound (T-77) (4.24 g; 85%) was obtained in the same manner as in Step 6 of Synthesis Example 14 using Compound (T-76) (4.96 g) as a starting material.
  • Step 10 Compound (T-78) (5.40 g; 62%) was obtained in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 6 using compound (T-77) (4.24 g) as a starting material.
  • Step 11 Compound (1-6-126) (2.37 g; 90%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using Compound (T-78) (4.24 g) as a starting material. It was.
  • Step 2 Compound (1-6-127) (2.02 g; 50%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-80) (6.40 g) as a starting material. It was.
  • Step 2 Compound (1-6-128) (2.64 g; 70%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-82) (5.94 g) as a starting material. It was.
  • Step 3 Compound (T-85) (8.00 g), Pd / C (0.12 g), IPA (200 ml), and toluene (200 ml) were placed in a reactor and at room temperature under a hydrogen atmosphere for 14 hours. Stir. The insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography with toluene to obtain compound (T-86) (7.48 g; 93%).
  • Step 4 Compound (T-87) (5.72 g; 88%) was obtained in the same manner as in Step 5 of Synthesis Example 14 using compound (T-86) (7.48 g) as a starting material.
  • Step 6 Compound (T-82) (3.72 g; 67%) was obtained in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 6 using Compound (T-88) (2.65 g) as a starting material.
  • Step 2 Compound (1-6-129) (1.60 g; 70%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6 using compound (T-82) (3.72 g) as a starting material. It was.
  • Step 1 Compound (T-90) (21.1 g), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.74 g), potassium carbonate (17.7 g), tetrabutylammonium bromide (8.3 g), 4-bromo- 2-Ethyl-1-iodobenzene (20.0 g), toluene (200 ml), IPA (150 ml), and H 2 O (50 ml) were charged into the reactor and stirred at 80 ° C. for 6 hours. The insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with toluene.
  • Step 2 Compound (T-91) (22.6 g) and THF (200 ml) were placed in a reactor, cooled to ⁇ 70 ° C., and butyllithium (1.60 M; hexane solution; 41 ml) was slowly added dropwise. Stir at -70 ° C for 1 hour. DMF (6.35 ml) was slowly added dropwise thereto, and the mixture was stirred for 12 hours while returning to room temperature. The insoluble material was filtered off, the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with toluene. The combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. This solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography with toluene to obtain compound (T-92) (16.1 g; 81%).
  • Step 4 Compound (T-94) (14.9 g; 90%) was obtained in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 12 using compound (T-93) (16.5 g) as a starting material.
  • Step 5 Compound (T-95) (11.7 g; 88%) was obtained in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 12 using compound (T-94) (14.9 g) as a starting material.
  • Step 6 Compound (T-96) (9.41 g; 80%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 12 using compound (T-95) (11.7 g) as a starting material.
  • Step 7 Compound (T-97) (6.37 g; 70%) was obtained in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 6 using Compound (T-96) (5.00 g) as a starting material.
  • Step 7 Compound (T-97) (6.37 g) was used as a starting material, and compound (1-6-130) (3.40 g; 80%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 6. It was.
  • Compound (S-1) was synthesized as a comparative compound, and the characteristics were measured. This compound is described in International Publication No. 2014/090362 pamphlet, and is similar to the compound of the present invention.
  • VHR vertical orientation and voltage holding ratio
  • the proportions of the components of the composition (i) are shown in wt%.
  • the polymerizable compound (M-1-1) is shown below.
  • the polymerizable compound (M-1-1) was added to the composition (i) at a ratio of 0.4% by weight.
  • the compound (1-4-22) or the comparative compound (S-1) was added thereto at a ratio of 3.5% by weight.
  • This mixture was injected into an element having no alignment film in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 3.5 ⁇ m.
  • This element was set in a polarizing microscope, light was irradiated on the element from below, and the presence or absence of light leakage was observed. When the liquid crystal molecules were sufficiently aligned and light did not pass through the device, the vertical alignment was judged as “good”. When light passing through the element was observed, it was indicated as “defective”.
  • VHR Voltage holding ratio
  • the polymerizable compound was polymerized by irradiating the device prepared above with UV light (30 J) using a black light manufactured by I Graphics Co., Ltd., F40T10 / BL (peak wavelength: 369 nm).
  • the device was charged by applying a pulse voltage (60 V for 1 V at 60 ° C.).
  • the decaying voltage was measured with a high-speed voltmeter for 1.67 seconds, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • the area B is an area when it is not attenuated.
  • the voltage holding ratio was expressed as a percentage of area A with respect to area B.
  • Table 2 summarizes the physical properties of the compound (1-4-22) of Synthesis Example 2 and the comparative compound (S-1). Both compounds showed good vertical alignment in a device having no alignment film.
  • the voltage holding ratio is higher than when the comparative compound (S-1) is used.
  • a polar compound having an —OH group such as the comparative compound (S-1) greatly reduces the voltage holding ratio of the device, but by imparting polymerizability like the compound (1-4-22), This is because the decrease in the voltage holding ratio is suppressed by incorporating the polar compound into the polymer produced by the polymerizable compound. Therefore, it can be said that the compound (1-4-22) is an excellent compound exhibiting good vertical alignment without decreasing the voltage holding ratio of the device.
  • Compound (1) has high chemical stability, high ability to align liquid crystal molecules, high solubility in a liquid crystal composition, and a large voltage holding ratio when used in a liquid crystal display device.
  • the liquid crystal composition containing the compound (1) has a high maximum temperature, a low minimum temperature, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large positive or negative dielectric anisotropy, a large specific resistance, a high stability to ultraviolet light, Satisfies at least one of characteristics such as high stability against heat and a large elastic constant.
  • a liquid crystal display device including this composition has characteristics such as a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime. It can be used for televisions.

Abstract

　化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きい極性化合物を提供する。式（１）で表される化合物とする。例えば、Ｒ１は炭素数１から１５のアルキルであり；ＭＥＳは少なくとも１つの環を有するメソゲン基であり；Ｓｐ１は単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり；Ｍ１およびＭ２は水素であり；Ｒ２は式（１ａ）から（１ｃ）で表される基であり：Ｓｐ２およびＳｐ３は単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり；Ｓ１は＞ＣＨ－であり；Ｓ２は＞Ｃ＜であり；Ｘ１は－ＯＨである。

Description

重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ヒドロキシアルキル基など極性基によって置換されたアクリロイルオキシ基を有する重合性の極性化合物、この化合物を含み、誘電率異方性が正または負の液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
　液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。２つの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＴＮのようなモードの素子では約０．４５μｍである。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、正または負に大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
　高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
　汎用の液晶表示素子において、液晶分子の垂直配向は、ポリイミド配向膜によって達成される。一方、配向膜を有しない液晶表示素子では、極性化合物および重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の極性化合物および少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。ここで、極性化合物の作用によって液晶分子が配向される。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。ここで、重合性化合物が重合し、液晶分子の配向を安定化させる。この組成物では、極性化合物および重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。さらに、配向膜を有しない素子では、配向膜を形成する工程が不要である。配向膜がないので、配向膜と組成物との相互作用によって、素子の電気抵抗が低下することはない。極性化合物と重合体の組合せによるこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
　これまでに、配向膜を有しない液晶表示素子において、液晶分子を垂直配向させることの出来る化合物として、末端に－ＯＨ基を有する化合物が種々合成されてきた。特許文献１には、末端に－ＯＨ基を有するビフェニル化合物（Ｓ－１）が記載されている。しかし、この化合物は液晶分子を垂直配向させる能力は高いが、液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が十分には大きく無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
国際公開第２０１４／０９０３６２号 国際公開第２０１４／０９４９５９号 国際公開第２０１３／００４３７２号 国際公開第２０１２／１０４００８号 国際公開第２０１２／０３８０２６号 特開昭５０－３５０７６号公報
　本発明の第一の課題は、化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きい極性化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含み、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、そして素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含む液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（１）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　ＭＥＳは、少なくとも１つの環を有するメソゲン基であり；
　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　Ｒ２は、式（１ａ）、式（１ｂ）、または式（１ｃ）で表される基であり：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（１ａ）、式（１ｂ）、および式（１ｃ）において、
　Ｓｐ２およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；
　Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜であり；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　本発明の第一の長所は、化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きい極性化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含み、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、そして素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有する液晶表示素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。「極性化合物」は、極性基が基板表面と相互作用することによって液晶分子が配列するのを援助する。
　液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
　式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と略すことがある。化合物（１）は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。このルールは、式（２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物などにも適用される。六角形で囲んだＢ１、Ｃ１、Ｆなどの記号はそれぞれ環Ｂ１、環Ｃ１、環Ｆなどに対応する。六角形は、シクロヘキサン環やベンゼン環のような六員環またはナフタレン環のような縮合環を表す。この六角形を横切る斜線は、環上の任意の水素が－Ｓｐ１－Ｐ１などの基で置き換えられてもよいことを表す。ｅなどの添え字は、置き換えられた基の数を示す。添え字が０のとき、そのような置き換えはない。
　末端基Ｒ１１の記号を複数の成分化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基、環、結合基などの記号にも適用される。式（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ１が存在する。この化合物において、２つの環Ｄ１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｉが２より大きいときの任意の２つの環Ｄ１にも適用される。このルールは、他の環、結合基などの記号にも適用される。
　「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、Ｃ、またはＤで置き換えられてもよい」という表現は、少なくとも１つのＡがＢで置き換えられた場合、少なくとも１つのＡがＣで置き換えられた場合、および少なくとも１つのＡがＤで置き換えられた場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの－ＣＨ２－（または、－（ＣＨ２）２－）が－Ｏ－（または、－ＣＨ＝ＣＨ－）で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（－ＣＨ２－Ｈ）の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて－Ｏ－Ｈになることも好ましくない。
　ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素または塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。アルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、ネマチック相の上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　本発明は、下記の項などを包含する。
項１．　式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（１）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　ＭＥＳは、少なくとも１つの環を有するメソゲン基であり；
　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　Ｒ２は、式（１ａ）、式（１ｂ）、または式（１ｃ）で表される基であり：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（１ａ）、式（１ｂ）、および式（１ｃ）において、
　Ｓｐ２およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；
　Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜であり；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
項２．　式（１－１）で表される、項１に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（１－１）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　環Ａ１および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、アントラセン－２，６－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、または炭素数２から１１のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｚ１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　ａは０、１、２、３、または４であり；
　Ｒ２は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（１ａ）および式（１ｂ）において、
　Ｓｐ２およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
　Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
項３．　式（１－２）で表される、項１または２に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式（１－２）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、または炭素数２から１１のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｚ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
　Ｓｐ１およびＳｐ２は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　ａは０、１、２、３、または４である。
項４．　式（１－３）から式（１－６）のいずれか１つで表される、項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式（１－３）から式（１－６）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、炭素数１から７のアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数１から６のアルコキシで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
　Ｓｐ１およびＳｐ２は独立して、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
項５．　式（１－７）から式（１－１０）のいずれか１つで表される、項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（１－７）から式（１－１０）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ２は、炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｎ（Ｒ３）２であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
項６．　式（１－１１）から式（１－１４）のいずれか１つで表される、項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式（１－１１）から式（１－１４）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、または炭素数１から５のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または－（ＣＨ２）２－であり；
　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ２は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｎ（Ｒ３）２であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
項７．　式（１－１５）から式（１－３１）のいずれか１つで表される、項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式（１－１５）から式（１－３１）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または－（ＣＨ２）２－であり；
　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ２は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、およびＬ１０は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはメチルであり；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｎ（Ｒ３）２であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
項８．　式（１－３２）から式（１－４３）のいずれか１つで表される、項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　式（１－３２）から式（１－４３）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ２は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、およびＬ９は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
　Ｙ１およびＹ２は独立して、水素またはメチルであり；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｎ（Ｒ３）２であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよい。
項９．　式（１－４４）から式（１－６３）のいずれか１つで表される、項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式（１－４４）から式（１－６３）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ２は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
　Ｙ１およびＹ２は独立して、水素またはメチルであり；
　Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルである。
項１０．　項１から９のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
項１１．　式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　式（２）から式（４）において、
　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＯＯ－である。
項１２．　式（５）から式（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０または１１に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　式（５）から式（７）において、
　Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
項１３．　式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０または１１に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式（８）において、
　Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１７は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２Ｏ－であり；
　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
　ｉは、１、２、３、または４である。
項１４．　式（９）から式（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０または１１に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　式（９）から式（１５）において、
　Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
項１５．　式（１６）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの重合性化合物を含有する、項１０から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（１６）において、
　環Ｆおよび環Ｉは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
　環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｚ２２およびＺ２３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、重合性基であり；
　Ｓｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｕは、０、１、または２であり；
　ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は２以上である。
項１６．　項１５に記載の式（１６）において、Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３が独立して式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される基の群から選択される重合性基である、項１５に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
項１７．　式（１６－１）から式（１６－２７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの重合性化合物を含有する、項１０から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（１６－１）から式（１６－２７）において、
　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される基の群から選択される重合性基であり、ここでＭ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　ｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
項１８．　式（１）および式（１６）以外の重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤から選択される少なくとも１つをさらに含有する、項１０から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
項１９．　項１０から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を少なくとも１つ含有する液晶表示素子。
　本発明は、次の項も含む。（ａ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤のような添加物の少なくとも２つをさらに含有する上記の液晶組成物。（ｂ）上記の液晶組成物に化合物（１）または化合物（１６）とは異なる重合性化合物を添加することによって調製した重合性組成物。（ｃ）上記の液晶組成物に化合物（１）と化合物（１６）とを添加することによって調製した重合性組成物。（ｄ）重合性組成物を重合させることによって調製した液晶複合体。（ｅ）この液晶複合体を含有する高分子支持配向型の素子。（ｆ）上記の液晶組成物に化合物（１）と化合物（１６）と、化合物（１）または化合物（１６）とは異なる重合性化合物とを添加することによって調製した重合性組成物を使用することによって作製した高分子支持配向型の素子。
　化合物（１）の態様、化合物（１）の合成、液晶組成物、および液晶表示素子について順に説明する。
１．化合物（１）の態様
　本発明の化合物（１）は、少なくとも１つの環より構成されるメソゲン部位と、ヒドロキシアルキル基などの極性基により置換されたアクリロイルオキシ基とを有することを特徴とする。化合物（１）は、極性基がガラス（または金属酸化物）の基板表面と非共有結合的に相互作用するので有用である。用途の一つは、液晶表示素子に使われる液晶組成物用の添加物である。化合物（１）は液晶分子の配向を制御する目的で添加される。このような添加物は、素子に密閉された条件下では化学的に安定であり、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きいことが好ましい。化合物（１）は、このような特性をかなりの程度で充足する。
　化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）におけるＲ１、ＭＥＳ、Ｓｐ１、Ｒ２、Ｍ１、またはＭ２の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、特性を任意に調整することが可能である。化合物の特性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式（１）において、Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
　好ましいＲ１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシである。さらに好ましいＲ１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシである。特に好ましいＲ１は、炭素数１から１０のアルキルである。
　式（１）において、ＭＥＳは少なくとも１つの環を有するメソゲン基である。メソゲン基は、当業者に周知である。メソゲン基は、化合物が液晶相（中間相）を有するとき、液晶相の形成に寄与する部分を意味する。化合物（１）の好ましい例は、化合物（１－１）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　好ましい環Ａ１または環Ａ４は、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、または炭素数２から１１のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。さらに好ましい環Ａ１または環Ａ４は、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、または炭素数１から５のアルキルで置き換えられてもよい。特に好ましい環Ａ１または環Ａ４は、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、例えば、１－メチル－１，４－シクロへキシレン、２－エチル－１，４－シクロへキシレン、２－フルオロ－１，４－フェニレンのように、少なくとも１つの水素はフッ素、メチル、またはエチルで置き換えられてもよい。
　式（１－１）において、Ｚ１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
　好ましいＺ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－である。さらに好ましいＺ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である。特に好ましいＺ１は、単結合である。
　式（１－１）において、ａは、０、１、２、３、または４である。好ましいａは、０、１、２、または３である。さらに好ましいａは、０、１、または２である。
　式（１）において、Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
　好ましいＳｐ１は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンである。さらに好ましいＳｐ１は、単結合、炭素数１から３のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から３のアルキレンである。
　式（１）において、Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１またはＭ２は、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルである。さらに好ましいＭ１またはＭ２は、水素である。
　式（１）において、Ｒ２は、式（１ａ）、式（１ｂ）、または式（１ｃ）で表される基である。好ましいＲ２は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基である。さらに好ましいＲ２は、式（１ａ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（１ａ）、式（１ｂ）、および式（１ｃ）において、Ｓｐ２およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
　好ましいＳｐ２またはＳｐ３は、炭素数１から７のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンである。さらに好ましいＳｐ２またはＳｐ３は、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンである。特に好ましいＳｐ２またはＳｐ３は、－ＣＨ２－である。
　式（１ａ）から（１ｃ）において、Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜である。好ましいＳ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり、好ましいＳ２は、＞Ｃ＜である。式（１ｃ）よりも式（１ｂ）の方が好ましい。
　式（１ａ）から（１ｃ）において、Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　好ましいＸ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４である。さらに好ましいＸ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｎ（Ｒ３）２である。特に好ましいＸ１は、－ＯＨである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式（２）から（１５）において、液晶組成物の成分化合物が示されている。化合物（２）から（４）は小さな誘電率異方性を有する。化合物（５）から（７）は、正に大きな誘電率異方性を有する。化合物（８）はシアノ基を有するので正により大きな誘電率異方性を有する。化合物（９）から（１５）は、負に大きな誘電率異方性を有する。これらの化合物の具体的な例は、あとで述べる。
　化合物（１６）において、Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、重合性基である。好ましいＰ１１、Ｐ１２、またはＰ１３は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される基の群から選択される重合性基である。さらに好ましいＰ１１、Ｐ１２、またはＰ１３は、基（Ｐ－１）、基（Ｐ－２）、または基（Ｐ－３）である。特に好ましい基（Ｐ－１）は、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２または－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。基（Ｐ－１）から基（Ｐ－５）の波線は、結合する部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　基（Ｐ－１）から基（Ｐ－５）において、Ｍ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１１、Ｍ１２、またはＭ１３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ１１はメチルであり、さらに好ましいＭ１２、またはＭ１３は水素である。
　Ｓｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１１、Ｓｐ１２、またはＳｐ１３は、単結合である。
　環Ｆおよび環Ｉは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｆまたは環Ｉは、フェニルである。環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。特に好ましい環Ｇは、１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。
　Ｚ２２およびＺ２３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ７またはＺ８は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－である。さらに好ましいＺ２２またはＺ２３は、単結合である。
　ｕは、０、１、または２である。好ましいｕは、０または１である。ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そして、ｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。好ましいｆ、ｇ、またはｈは、１または２である。
２．化合物（１）の合成
　化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。合成法を記載しなかった化合物は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載された方法によって合成する。
２－１．結合基の生成
　化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｇ）は、化合物（１）または化合物（１）の中間体に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（Ｉ）単結合の生成
　アリールホウ酸（２１）と化合物（２２）を、炭酸塩、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で化合物（２２）を反応させても合成される。
（ＩＩ）－ＣＯＯ－と－ＯＣＯ－の生成
　化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸（２４）を得る。このカルボン酸（２４）と、化合物（２１）から誘導したフェノール（２５）とをＤＣＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて－ＣＯＯ－を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって－ＯＣＯ－を有する化合物も合成する。
（ＩＩＩ）－ＣＦ２Ｏ－と－ＯＣＦ２－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬で硫黄化し、化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、－ＣＦ２Ｏ－を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって－ＯＣＦ２－を有する化合物も合成する。
（ＩＶ）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　化合物（２２）をｎ－ブチルリチウム、次いでＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）と反応させてアルデヒド（２７）を得る。ホスホニウム塩（２８）とカリウムｔ－ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドを、アルデヒド（２７）と反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（Ｖ）－（ＣＨ２）２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物（１Ｅ）を合成する。
（ＶＩ）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物（２３）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２９）を得る。ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２９）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｆ）を合成する。
（ＶＩＩ）－ＣＨ２Ｏ－と－ＯＣＨ２－の生成
　化合物（２７）を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物（３０）を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物（３１）を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物（２５）と化合物（３１）を反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。この方法によって－ＯＣＨ２－を有する化合物も合成する。
（ＶＩＩＩ）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　化合物（２３）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３２）を得る。化合物（２２）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（３２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。
２－２．環Ａ １ および環Ａ ２ の生成
　１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、２－エチル－１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
２－３．合成例
　化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。これらの化合物において、Ｒ１、ＭＥＳ、Ｍ１、およびＭ２の定義は、前記と同一である。
　Ｒ２が式（１ａ）で表される基であり、Ｓｐ２が－ＣＨ２－であり、Ｘ１が－ＯＨである化合物（１－５１）は、以下の方法で合成できる。化合物（５１）と化合物（５２）を、ＤＣＣおよびＤＭＡＰの存在下で反応させ、化合物（５３）を得る。化合物（５３）とホルムアルデヒドを、ＤＡＢＣＯ（１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン）の存在下で反応させる事によって、化合物（１－５１）へと導く事ができる。なお、化合物（５３）は、化合物（５１）と化合物（５４）をトリエチルアミンなどの塩基の存在下で反応させる事によっても合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　化合物（１－５１）は、以下の方法でも合成できる。化合物（５５）とホルムアルデヒドを、ＤＡＢＣＯの存在下で反応させ、化合物（５６）を得る。次にｔ－ブチルジメチルシリルクロリドとイミダゾールを作用させて化合物（５７）を得た後、水酸化リチウムなどの塩基で加水分解させて化合物（５８）を得る。化合物（５１）と化合物（５８）をＤＣＣおよびＤＭＡＰの存在下で反応させ、化合物（５９）を得た後、ＴＢＡＦ（テトラブチルアンモニウムフルオリド）を用いて脱保護させる事により、化合物（１－５１）へと導く事ができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　Ｒ２が式（１ａ）で表される基であり、Ｓｐ２が－（ＣＨ２）２－であり、Ｘ１が－ＯＨである化合物（１－５２）は、以下の方法で合成できる。化合物（１－５１）に三臭化リンを作用させて、化合物（６０）を得る。次に化合物（６０）にインジウムを作用させた後、ホルムアルデヒドと反応させる事によって、化合物（１－５２）へと導く事ができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
３．液晶組成物
　本発明の液晶組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含む。化合物（１）は、素子の基板との非共有結合的な相互作用によって、液晶分子の配向を制御することができる。この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含み、下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された液晶性化合物をさらに含むことが好ましい。成分Ｂは、化合物（２）から（４）である。成分Ｃは化合物（５）から（７）である。成分Ｄは、化合物（８）である。成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。この組成物は、化合物（２）から（１５）とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱または紫外線に対する安定性、および適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）を有する。
　化合物（１）の好ましい割合は、紫外線に対して高い安定性を維持するために約０．０１重量％以上であり、液晶組成物へ溶解させるために約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０５重量％から約２重量％の範囲である。最も好ましい割合は、約０．０５重量％から約１重量％の範囲である。
　成分Ｂは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２－１）から（２－１１）、化合物（３－１）から（３－１９）、および化合物（４－１）から（４－７）を挙げることができる。成分Ｂの化合物において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　成分Ｂは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（２）は、主として粘度の減少または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整に効果がある。
　成分Ｂの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が小さくなるが粘度は小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。
　成分Ｃは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５－１）から（５－１６）、化合物（６－１）から（６－１１３）、化合物（７－１）から（７－５７）を挙げることができる。成分Ｃの化合物において、Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｄは、右末端基が－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８－１）から（８－６４）を挙げることができる。成分Ｄの化合物において、Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；－Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧－透過率曲線の調整にも有用である。
　ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。これらの化合物は、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分Ｅの好ましい例として、化合物（９－１）から（９－８）、化合物（１０－１）から（１０－１７）、化合物（１１－１）、化合物（１２－１）から（１２－３）、化合物（１３－１）から（１３－１１）、化合物（１４－１）から（１４－３）、および化合物（１５－１）から（１５－３）を挙げることができる。成分Ｅの化合物おいて、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　成分Ｅは、誘電率異方性が負に大きい。成分Ｅは、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｅの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が－５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
　成分Ｅのうち、化合物（９）は二環化合物であるので、主として、粘度の減少、光学異方性の調整、または誘電率異方性の増加に効果がある。化合物（１０）および（１１）は三環化合物であるので、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（１２）から（１５）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。
　ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｅを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｅの含有量が液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｅを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　以上に述べた成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを適切に組み合わせることによって、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。必要に応じて、成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥとは異なる液晶性化合物を添加してもよい。
　液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、式（１）および式（１６）以外の重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
　重合性化合物は、液晶組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物と化合物（１）とを共重合させることによって、液晶組成物の中に重合体を生成させる。この際、化合物（１）は、極性基がガラス（または金属酸化物）の基板表面と非共有結合的に相互作用した状態で固定化される。これにより、液晶分子の配向を制御する能力がさらに向上すると同時に、極性化合物が液晶組成物中に漏れ出す事が無くなる。また、ガラス（または金属酸化物）の基板表面おいても、適切なプレチルトが得られるので、応答時間が短縮され、かつ電圧保持率の大きな液晶表示素子が得られる。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
　さらに好ましい例は、化合物（Ｍ－１）から（Ｍ－１７）である。化合物（Ｍ－１）から（Ｍ－１７）において、Ｒ２５からＲ３１は独立して、水素またはメチルであり；ｓ、ｖ、およびｘは独立して、０または１であり；ｔおよびｕは独立して、１から１０の整数であり；Ｌ２１からＬ２６は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ２７およびＬ２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。
　光ラジカル重合開始剤の追加例は、４－メトキシフェニル－２，４－ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２－（４－ブトキシスチリル）－５－トリクロロメチル－１，３，４－オキサジアゾール、９－フェニルアクリジン、９，１０－ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２，４－ジエチルキサントン／ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。
　液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。
　重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４－メトキシフェノ－ル、フェノチアジンなどである。
　光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ－１）から（Ｏｐ－１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ－１８）において、環Ｊは１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり、Ｒ２８は炭素数１から１０のアルキルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－１）および（ＡＯ－２）；ＩＲＧＡＮＯＸ　４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ　５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ　１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ　１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ　３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ　１０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。具体例として下記の化合物（ＡＯ－３）および（ＡＯ－４）；ＴＩＮＵＶＩＮ　３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ　Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ　３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ　２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ　２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ　４００、ＴＩＮＵＶＩＮ　３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ　９９－２（商品名：ＢＡＳＦ社）；および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。
　立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－５）および（ＡＯ－６）；ＴＩＮＵＶＩＮ　１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ　７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ　７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ　１６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　化合物（ＡＯ－１）において、Ｒ４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、－ＣＯＯＲ４１、または－ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ４１であり、ここでＲ４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－２）および（ＡＯ－５）において、Ｒ４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－５）において、Ｒ４３は水素、メチル、またはＯ・（酸素ラジカル）であり、環Ｇは１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり、ｚは１、２、または３である。
４．液晶表示素子
　液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
　この組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、そしてポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。重合性化合物の添加量が液晶組成物の重量に基づいて約１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は約０．１重量％から約２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、約０．２重量％から約１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス、パッシブマトリクスのような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。重合性化合物の添加量を増やすことによって、高分子分散（polymer dispersed）モードの素子も作製することができる。
　高分子支持配向型の素子では、組成物に含まれる重合体が液晶分子を配向させる。極性化合物は、液晶分子が配列するのを援助する。すなわち、極性化合物は、配向膜に代わりに用いることができる。このような素子を製造する方法の一例は、次のとおりである。アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つの基板を有する素子を用意する。この基板は配向膜を有しない。この基板の少なくとも１つは、電極層を有する。液晶性化合物を混合して液晶組成物を調製する。この組成物に重合性化合物および極性化合物を添加する。必要に応じて添加物をさらに添加してもよい。この組成物を素子に注入する。この素子に電圧を印加した状態で光照射する。紫外線が好ましい。光照射によって重合性化合物を重合させる。この重合によって、重合体を含む組成物が生成し、ＰＳＡモードを有する素子が作製される。
　この手順において、極性化合物は、極性基が基板表面と相互作用するので、基板上に配列する。この極性化合物が、液晶分子を配向させる。電圧を印加したとき、電場の作用によって液晶分子の配向がさらに促進される。この配向に従って重合性化合物も配向する。この状態で重合性化合物が紫外線によって重合するので、この配向を維持した重合体が生成する。この重合体の効果によって、液晶分子の配向が追加的に安定化するので、素子の応答時間が短縮される。画像の焼き付きは、液晶分子の動作不良であるから、この重合体の効果によって焼き付きも同時に改善されることになる。特に本発明の化合物（１）は重合性の極性化合物である為、液晶分子を配向させると共に、他の重合性化合物と共重合する。これによって極性化合物が液晶組成物中に漏れ出す事が無くなる為、電圧保持率の大きな液晶表示素子が得られる。
　実施例（合成例、使用例を含む）により、本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した混合物をも含む。
１．化合物（１）の実施例
　化合物（１）は、実施例に示す手順により合成した。特に記載のないかぎり、反応は窒素雰囲気下で行った。化合物（１）は、実施例１などに示した手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物（１）、液晶性化合物、組成物、素子の特性は、下記の方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ－２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍｌ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。
　ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ－２０ＡＤ；ＳＰＤ－２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。
　紫外可視分光分析：測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ　ＵＶ－１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。
　測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。
　測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
（１）相構造
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）転移温度（℃）
　測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ　ＤＳＣシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ－ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
　結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ１、Ｃ２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
（３）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と成分Ｂ、Ｃ、Ｄのような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。
（４）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
　ネマチック相を有する試料を０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（５）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　測定には、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（６）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
　測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（７）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
　電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
　誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、特性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、項（８ａ）から（１２ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、項（８ｂ）から（１２ｂ）に記載した。
（８ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　正の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
（８ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　負の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
（９ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　正の誘電率異方性：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
（９ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　負の誘電率異方性：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
（１０ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
　正の誘電率異方性：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２およびＫ３３の平均値で表した。
（１０ｂ）弾性定数（Ｋ１１およびＫ３３；２５℃で測定；ｐＮ）
　負の誘電率異方性：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ－１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
（１１ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
　正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
（１１ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
　負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
（１２ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
　正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
（１２ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
　負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。
原料
　ソルミックス（登録商標）Ａ－１１は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。
［合成例１］
化合物（１－４－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
第１工程
　化合物（Ｔ－１）（２５．０ｇ）、アクリル酸（７．１４ｇ）、ＤＭＡＰ（１．２１ｇ）、およびジクロロメタン（３００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへＤＣＣ（２４．５ｇ）のジクロロメタン（１２５ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：トルエン＝２：１）で精製した。さらにソルミックス（登録商標）Ａ－１１からの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－２）（１１．６ｇ；３８％）を得た。
第２工程
　パラホルムアルデヒド（２．７５ｇ）、ＤＡＢＣＯ（４．６２ｇ）、および水（４０ｍｌ）を反応器に入れ、室温で１５分間撹拌した。そこへ化合物（Ｔ－２）（６．３１ｇ）のＴＨＦ（９０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で７２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝５：１）で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒（容積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（１－４－２）（１．９７ｇ；２９％）を得た。
　得られた化合物（１－４－２）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．７９－４．７０（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．０７－２．００（ｍ，２Ｈ）、１．８３－１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．４２－１．１８（ｍ，８Ｈ）、１．１８－０．９１（ｍ，９Ｈ）、０．９１－０．７９（ｍ，５Ｈ）．
　化合物（１－４－２）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　４０．８　ＳＡ　１０９　Ｉ．
［合成例２］
化合物（１－４－２２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
第１工程
　化合物（Ｔ－３）（５０．０ｇ）を原料として用い、合成例１の第２工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－４）（４２．５ｇ；６５％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－４）（４２．５ｇ）、イミダゾール（２４．５ｇ）、およびジクロロメタン（７４０ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへｔ－ブチルジメチルシリルクロリド（５４．１ｇ）のジクロロメタン（１１０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、化合物（Ｔ－５）（７９．８ｇ；１００％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－５）（７９．８ｇ）、ＴＨＦ（６４０ｍｌ）、メタノール（１６０ｍｌ）、および水（８０ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへ水酸化リチウム一水和物（２７．４ｇ）を加え、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、６Ｎ塩酸（１５ｍｌ）をゆっくりと加え酸性にした後、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、化合物（Ｔ－６）（６０．６ｇ；８６％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－７）（２．８３ｇ）、化合物（Ｔ－６）（２．９８ｇ）、ＤＭＡＰ（０．１４０ｇ）、およびジクロロメタン（８０ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへＤＣＣ（２．８４ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：トルエン＝２：１）で精製して、化合物（Ｔ－８）（３．２２ｇ；６３％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－８）（３．２２ｇ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（ＰＴＳＡ、０．５５１ｇ）、アセトン（５０ｍｌ）、および水（３．５ｍｌ）を反応器に入れ、室温で１時間攪拌した。次にピリジン（０．３０ｍｌ）を加えた後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：酢酸エチル＝２：１）で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒（容積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（１－４－２２）（２．０５ｇ；８６％）を得た。
　得られた化合物（１－４－２２）のＮＭＲ分析値は、以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．２３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、６．０３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７（ｔｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、２．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）、１．９３－１．８３（ｍ，４Ｈ）、１．４８－１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．３７－１．１８（ｍ，９Ｈ）、１．１０－０．９８（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－４－２２）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　６７．６　ＳＣ　８４．４　ＳＡ　８７．７　Ｎ　８９．８　Ｉ．
［合成例３］
化合物（１－４－２７）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
第１工程
　化合物（Ｔ－７）（４．００ｇ）、炭酸カリウム（４．４９ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）（１．０５ｇ）、およびＤＭＦ（６０ｍｌ）を反応器に入れ、８０℃で１時間撹拌した。そこへ、特開２０１１－２１１１８号公報に記載された手法に従い合成した化合物（Ｔ－９）（５．２７ｇ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、８０℃でさらに２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：トルエン＝２：１）で精製して、化合物（Ｔ－１０）（４．００ｇ；７２％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－１０）（４．００ｇ）を原料として用い、合成例１の第２工程と同様の手法により、化合物（１－４－２７）（１．８１ｇ；４２％）を得た。
　得られた化合物（１－４－２７）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．１３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．２９（ｓ，１Ｈ）、５．８５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．５２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．３３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｔｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）、２．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）、１．９０－１．８１（ｍ，４Ｈ）、１．４６－１．１７（ｍ，１１Ｈ）、１．０９－０．９８（ｍ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－４－２７）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　４０．４　ＳＡ　６９．９　Ｉ．
［合成例４］
化合物（１－５－３１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
第１工程
　国際公開第２００８／１０５２８６号パンフレットに記載された手法に従い合成した化合物（Ｔ－１１）（１０．７ｇ）、アリルアルコール（３．３ｍｌ）、酢酸パラジウム（０．１０７ｇ）、炭酸水素ナトリウム（５．９９ｇ）、ＴＢＡＢ（８．４２ｇ）、およびＤＭＦ（１１０ｍｌ）を反応器に入れて、４０℃で８時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒（容積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－１２）（６．９３ｇ；７７％）を得た。
第２工程
　水素化ホウ素ナトリウム（０．７２３ｇ）およびメタノール（１１０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへ化合物（Ｔ－１２）（６．９３ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝５：１）で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒（容積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－１３）（５．７３ｇ；８２％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－１３）（４．７３ｇ）を原料として用い、合成例２の第４工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－１４）（３．３６ｇ；４７％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－１４）（２．３６ｇ）およびＴＨＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＴＢＡＦ（１．００Ｍ；ＴＨＦ溶液；４．５ｍｌ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝５：１）で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒（容積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（１－５－３１）（１．４７ｇ；７７％）を得た。
　得られた化合物（１－５－３１）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．４８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．３１－７．１４（ｍ，５Ｈ）、６．２５（ｓ，１Ｈ）、５．８４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．７８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．５１（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．２０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．１０－２．２０（ｍ，２Ｈ）、１．９６－１．８４（ｍ，４Ｈ）、１．５４－１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．３８－１．２０（ｍ，９Ｈ）、１．１３－１．０１（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－５－３１）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：ＳＡ　１１５　Ｉ．
［合成例５］
化合物（１－３－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
第１工程
　化合物（Ｔ－１５）（１０．０ｇ）を原料として用い、合成例２の第４工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－１６）（３．５６ｇ；２４％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－１６）（３．５６ｇ）を原料として用い、合成例４の第４工程と同様の手法により、化合物（１－３－１）（２．３４ｇ；８２％）を得た。
　得られた化合物（１－３－１）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．８７－４．７６（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．２６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、１．９７（ｄｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、１．９０－１．７２（ｍ，３Ｈ）、１．６９－０．８１（ｍ，３８Ｈ）、０．７０－０．６１（ｍ，４Ｈ）．
　化合物（１－３－１）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　１２２　Ｉ．
［合成例６］
化合物（１－４－８２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
第１工程
　化合物（Ｔ－４）（５０．０ｇ）を原料として用い、イミダゾール（２８．７ｇ）、およびジクロロメタン（８００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへｔ－ブチルジフェニルクロロシラン（１１６．１ｇ）のジクロロメタン（１１０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、化合物（Ｔ－１７）（１２７．４ｇ；９０％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－１７）（１２７．４ｇ）を原料として用い、合成例２の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－１８）（６３．６ｇ；５４％）を得た
第３工程
　化合物（Ｔ－１９）（５．００ｇ）、化合物（Ｔ－１８）（８．２９ｇ）、ＤＭＡＰ（１．０ｇ）、およびジクロロメタン（８０ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへＤＣＣ（５．００ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝１：１）で精製して、化合物（Ｔ－２０）（８．６６ｇ；７５％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－２０）（８．６６ｇ）およびＴＨＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＴＢＡＦ（１．００Ｍ；ＴＨＦ溶液；１８ｍｌ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（１－４－８２）（４．４３ｇ；８８％）を得た。
　得られた化合物（１－４－８２）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．１１（ｓ，４Ｈ）、６．２６（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２－４．８７（ｍ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．５８－２．４８（ｍ，３Ｈ）、２．３４－２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．１５－２．１３（ｍ，２Ｈ）、１．９８－１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．６５－１．５２（ｍ，６Ｈ）、１．３７－１．２５（ｍ，４Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－４－８２）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　４４．０（ＳＡ　４０．０）Ｉ
［合成例７］
化合物（１－４－４１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
第１工程
　化合物（Ｔ－２１）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－２２）（９．１３ｇ；７８％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－２２）（９．１３ｇ）およびＴＨＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへピリジニウムｐ－トルエンスルホナート（４．８９ｇ）、ＴＢＡＦ（１．００Ｍ；ＴＨＦ溶液；１９ｍｌ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ１時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（１－４－４１）（４．５３ｇ；８６％）を得た。
　得られた化合物（１－４－４１）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、６．０６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．４６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８－２．２６（ｍ，１Ｈ）、１．６６－１．６３（ｍ，２Ｈ）、１．３６－１．３３（ｍ，４Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－４－４１）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　６６．７　ＳＡ　１３５．１　Ｉ．
［合成例８］
化合物（１－６－１２１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
第１工程
　デシルトリフェニルホスホニウムブロミド（５０．０ｇ）およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れて、－３０℃に冷却した。カリウムｔ－ブトキシド（１１．９ｇ）をゆっくろと加え、－３０℃で１時間撹拌した。国際公開第２０１２／０５８１８７号パンフレットに記載された手法に従い合成した化合物（Ｔ－２３）（１９．３ｇ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液を加えた。室温に戻しつつ５時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝４：１）で精製して、化合物（Ｔ－２４）（２３．９ｇ；８２％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－２４）（２３．９ｇ）およびトルエン（４００ｍｌ）、ＩＰＡ（４００ｍｌ）を反応器に入れて、Ｐｄ／Ｃ（０．３８ｇ）を加える、水素雰囲気で室温で１２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝４：１）で精製して、化合物（Ｔ－２５）（２２．８ｇ；９５％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－２５）（２２．８ｇ）、およびジクロロメタン（３００ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。そこへ三臭化ホウ素（１．００Ｍ；ジクロロメタン溶液；７６ｍｌ）を加え、室温に戻しつつ５時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－２６）（１８．８ｇ；８６％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－２６）（１８．８ｇ）およびシクロヘキサン（４００ｍｌ）をオートクレーブに入れて、７０℃で６時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製し、化合物（Ｔ－２７）（１７．１ｇ；９０％）を得た。
第５工程
　水素化アルミニウムリチウム（１．２１ｇ）およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。化合物（Ｔ－２７）（１７．１ｇ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－２８）（１４．２ｇ；８３％）を得た。
第６工程
　化合物（Ｔ－２８）（６．０ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－２９）（１０．１ｇ；８４％）を得た。
第７工程
　化合物（Ｔ－２９）（１０．１ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－６－１２１）（５．４８ｇ；８６％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１２１）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．７７－４．７１（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．０４－２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．８０－１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．３９－１．２５（ｍ，１８Ｈ）、１．１３－０．８０（ｍ，１４Ｈ）．
　化合物（１－６－１２１）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　７９．８　ＳＡ　１２２．０　Ｉ．
［合成例９］
化合物（１－４－４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
第１工程
　化合物（Ｔ－３０）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－３１）（８．８４ｇ；８０％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－３１）（８．８４ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－４－４）（４．２６ｇ；８１％）を得た。
　得られた化合物（１－４－４）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２５（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）、１．８０－１．６２（ｍ，９Ｈ）、１．３２－０．８０（ｍ，２２Ｈ）．
　化合物（１－４－４）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　５１．９　ＳＡ　７２．５　Ｉ．
［合成例１０］
化合物（１－４－１０８）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
第１工程
　化合物（Ｔ－３２）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例８の第５工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－３３）（４．１３ｇ；８２％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－３３）（４．１３ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－３４）（７．１０ｇ；８０％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－３４）（７．１０ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－４－１０８）（３．６５ｇ；８５％）を得た。
　得られた化合物（１－４－１０８）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．７９－４．７３（ｍ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．０２－１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．８２－１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．７２－１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．４２－０．９８（ｍ，１９Ｈ）、０．８９－０．８０（ｍ，７Ｈ）．
　化合物（１－４－１０８）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　４６．１　ＳＡ　１２２　Ｉ．
［合成例１１］
化合物（１－４－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
第１工程
　化合物（Ｔ－３５）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－３６）（８．６０ｇ；８０％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－３６）（８．６０ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－４－５）（４．２１ｇ；８１％）を得た。
　得られた化合物（１－４－５）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２４（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９－２．２６（ｍ，１Ｈ）、１．７８－１．６７（ｍ，８Ｈ）、１．６０－１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．３１－１．０７（ｍ，１０Ｈ）、１．００－０．７９（ｍ，１３Ｈ）．
化合物（１－４－５）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　６９．４　ＳＡ　１２４．６　Ｉ．
［合成例１２］
化合物（１－４－６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
第１工程
　（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１９．５ｇ）およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れて－３０℃まで冷却する。カリウムｔ－ブトキシド（５．０９ｇ）を加え、－３０℃で１時間撹拌した。化合物（Ｔ－３７）（１０．０ｇ）を加え、室温に戻しつつ５時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－３８）（１１．４ｇ；９０％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－３８）（１１．４ｇ）、Ｐｄ／Ｃ（０．１８ｇ）、ＩＰＡ（２００ｍｌ）、およびトルエン（２００ｍｌ）を反応器に入れて、室温にて水素雰囲気下で１２時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－３９）（１０．６ｇ；９２％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－３９）（１０．６ｇ）、ギ酸（１４．５ｇ）、およびトルエン（２００ｍｌ）を反応器に入れて、１００℃にて４時間撹拌した。不溶物を炉別した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－４０）（８．１１ｇ；８８％）を得た。
第４工程
　水素化ホウ素ナトリウム（０．６２ｇ）、およびエタノール（１００ｍｌ）を反応容器に入れて、０℃まで冷却した。そこへ化合物（Ｔ－４０）（８．１１ｇ）のエタノール（１００ｍｌ）溶液を滴下した。室温に戻しつつ４時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－４１）（６．３７ｇ；７８％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－４１）（６．３７ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－４２）（８．６７ｇ；６５％）を得た。
第６工程
　化合物（Ｔ－４２）（８．６７ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－４－６）（４．５２ｇ；８５％）を得た。
　得られた化合物（１－４－６）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２５（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．１５
（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、１．７６－１．６２（ｍ，１０Ｈ）、１．３２－１．０６（ｍ，１２Ｈ）、１．０２－０．７９（ｍ，１３Ｈ）．
　化合物（１－４－６）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　５３．６　ＳＡ　１１３　Ｉ．
［合成例１３］
化合物（１－４－２６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
第１工程
　化合物（Ｔ－４３）（１０．０ｇ）を原料として用い、合成例１２の第１工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－４４）（１１．２ｇ；８８％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－４４）（１１．２ｇ）を原料として用い、合成例１２の第２工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－４５）（１０．１ｇ；９０％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－４５）（１０．１ｇ）を原料として用い、合成例１２の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－４６）（７．４４ｇ；８５％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－４６）（７．４４ｇ）を原料として用い、合成例１２の第４工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－４７）（６．０７ｇ；８１％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－４７）（６．０７ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－４８）（９．３８ｇ；７３％）を得た。
第６工程
　化合物（Ｔ－４８）（９．３８ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－４－２６）（３．３２ｇ；５８％）を得た。
　得られた化合物（１－４－２６）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．１３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．３２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．６８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３（ｔｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．２１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、２．０４－１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．８８－１．８４（ｍ，４Ｈ）、１．４６－１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．３５－１．１９（ｍ，９Ｈ）、１．０７－０．９９（ｍ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１－４－２６）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　４１．４　Ｉ．
［合成例１４］
化合物（１－６－１２２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
第１工程
　化合物（Ｔ－４９）（１５．０ｇ）トリフェニルホスフィン（２４．８ｇ）を反応器に入れて、１００℃にて６時間撹拌した。氷冷したヘプタンで濾過洗浄し、化合物（Ｔ－５０）（１６．４ｇ；５２％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－５１）（１０．０ｇ）、およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れ、－７０℃まで冷却した。ｎ－ブチルリチウム（１．６３Ｍ；ヘキサン溶液；２５ｍｌ）をゆっくりと加え、１時間撹拌した。ＤＭＦ（４．０ｍｌ）をゆっくり加え、室温に戻しつつ１２時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製して、化合物（Ｔ－５２）（６．３７ｇ；７７％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－５０）（１４．３ｇ）、およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れ、－３０まで冷却した。そこへカリウムｔ－ブトキシド（３．２１ｇ）をゆっくりと加え、－３０℃で１時間撹拌した。化合物（Ｔ－５２）（６．３７ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ４時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製して、化合物（Ｔ－５３）（７．５０ｇ；８５％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－５３）（７．５０ｇ）、Ｐｄ／Ｃ（０．１１ｇ）、ＩＰＡ（２００ｍｌ）、およびトルエン（２００ｍｌ）を反応器に入れて、室温にて水素雰囲気下で１２時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－５４）（７．２１ｇ；９５％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－５４）（７．２１ｇ）、ギ酸（９．７０ｇ）、およびトルエン（２００ｍｌ）を反応器に入れて、１００℃にて４時間撹拌した。不溶物を炉別した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－５５）（５．６５ｇ；９０％）を得た。
第６工程
　水素化アルミニウムリチウム（０．４３ｇ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。化合物（Ｔ－５５）（５．６５ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－５６）（４．８３ｇ；８５％）を得た。
第７工程
　化合物（Ｔ－５６）（４．８３ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－５７）（８．４１ｇ；８４％）を得た。
第８工程
　化合物（Ｔ－５７）（８．４１ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－６－１２２）（３．２２ｇ；６２％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１２２）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．１３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．２６（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２－４．８７（ｍ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．６０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．５４－２．４９（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．１５－２．０４（ｍ，４Ｈ）、１．９８－１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．６６－１．５２（ｍ，８Ｈ）．
　化合物（１－６－１２２）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　６２．０　Ｉ．
［合成例１５］
化合物（１－６－１２３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
第１工程
　化合物（Ｔ－５８）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－５９）（７．７４ｇ；７０％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－５９）（７．７４ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－６－１２３）（３．８２ｇ；８３％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１２３）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｓ，１Ｈ）、４．７７－４．７１（ｍ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９－２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４－２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．８０－１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．３９－１．２４（ｍ，１０Ｈ）、１．１３－０．８０（ｍ，１４Ｈ）．
　化合物（１－６－１２３）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ５９．１　ＳＡ　１１４　Ｉ．
［合成例１６］
化合物（１－４－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
第１工程
　化合物（Ｔ－６０）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－６１）（８．４９ｇ；７９％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－６１）（８．４９ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－４－３）（３．５４ｇ；６９％）を得た。
　得られた化合物（１－４－３）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．７６－４．７２（ｍ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９－２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４－２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．８０－１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．４０－１．２５（ｍ，１２Ｈ）、１．１６－０．８０（ｍ，１４Ｈ）．
　化合物（１－４－３）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ６０．９　ＳＡ　１０９　Ｉ．
［合成例１７］
化合物（１－６－１２４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
第１工程
　化合物（Ｔ－６２）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－６３）（８．３９ｇ；５８％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－６３）（８．３９ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－６－１２４）（３．８５ｇ；８９％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１２４）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．８０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．７８－４．７２（ｍ，１Ｈ）、４．３１（ｓ，２Ｈ）、２．７４（ｓ，１Ｈ）、２．０２－１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．８２－１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．４２－１．１６（ｍ，１１Ｈ）、１．０７－０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－６－１２４）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：＜－５０．０　Ｉ．
［合成例１８］
化合物（１－６－１２５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
第１工程
　化合物（Ｔ－６４）（１０．０ｇ）、およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃まで冷却した。メチルマグネシウムブロミド（１．００Ｍ；ＴＨＦ溶液；４８ｍｌ）をゆっくりと加え、、室温に戻しつつ６時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製して、化合物（Ｔ－６５）（４．５８ｇ；４３％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－６５）（４．５８ｇ）、トリエチルアミン（２．８７ｍｌ）、およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃まで冷却した。アクリロイルクロリド（１．６８ｍｌ）をゆっくりと加え、、室温に戻しつつ５時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：ヘプタン＝３：２）で精製して、化合物（Ｔ－６６）（３．２０ｇ；５８％））を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－６６）（３．２０ｇ）を原料として用い、合成例１の第２工程と同様の手法により、化合物（１－６－１２５）（１．１２ｇ；３２％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１２５）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．７３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４－２．３２（ｍ，１Ｈ）、２．１３－２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．７６－１．６７（ｍ，８Ｈ）、１．５４（ｓ，３Ｈ）、１．３２－１．０３（ｍ，１３Ｈ）、０．９７－０．８０（ｍ，７Ｈ）．
　化合物（１－６－１２５）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ　６６．５　ＳＡ　８１．１　Ｉ．
［合成例１９］
化合物（１－６－１２６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
第１工程
　化合物（Ｔ－６７）（２５．０ｇ）トリフェニルホスフィン（４３．９ｇ）を反応器に入れて、９０℃にて６時間撹拌した。ヘプタンで濾過洗浄し、化合物（Ｔ－６８）（２２．８ｇ；４２％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－６９）（２０．０ｇ）、ホスホノ酢酸トリエチル（２２．５ｇ）、およびトルエン（３００ｍｌ）を反応器に入れ、０℃まで冷却した。そこへナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）（３４．２ｇ）ををゆっくりと加え、、室温に戻しつつ６時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製して、化合物（Ｔ－７０）（２３．３ｇ；９０％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－７０）（２３．３ｇ）およびトルエン（４００ｍｌ）、ＩＰＡ（４００ｍｌ）を反応器に入れて、Ｐｄ／Ｃ（０．４０ｇ）を加える、水素雰囲気で室温で１２時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製して、化合物（Ｔ－７１）（２１．５ｇ；９２％）を得た。
第４工程
　水素化アルミニウムリチウム（１．５７ｇ）およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。化合物（Ｔ－７１）（２１．５ｇ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ５時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、化合物（Ｔ－７２）（１４．３ｇ；７７％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－７２）（１４．３ｇ）、およびジクロロメタン（３００ｍｌ）を反応器に入れて、氷冷した。デス－マーチンペルヨージナン（２７．１ｇ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ５時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製して、化合物（Ｔ－７３）（９．．９３ｇ；７０％）を得た。
第６工程
　化合物（Ｔ－６８）（２１．７ｇ）、およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れ、－３０まで冷却した。そこへカリウムｔ－ブトキシド（５．０１ｇ）をゆっくりと加え、－３０℃で１時間撹拌した。化合物（Ｔ－７３）（９．９３ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ５時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製して、化合物（Ｔ－７４）（６．９７ｇ；５４％）を得た。
第７工程
　化合物（Ｔ－７４）（６．９７ｇ）、Ｐｄ／Ｃ（０．１０ｇ）、ＩＰＡ（１００ｍｌ）、およびトルエン（１００ｍｌ）を反応器に入れて、室温にて水素雰囲気下で１２時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－５４）（６．３１ｇ；９０％）を得た。
第８工程
　化合物（Ｔ－７５）（６．３１ｇ）を原料として用い、合成例１４の第５工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－７６）（４．９６ｇ；９０％）を得た。
第９工程
　化合物（Ｔ－７６）（４．９６ｇ）原料として用い、合成例１４の第６工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－７７）（４．２４ｇ；８５％）を得た。
第１０工程
　化合物（Ｔ－７７）（４．２４ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－７８）（５．４０ｇ；６２％）を得た。
第１１工程
　化合物（Ｔ－７８）（４．２４ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－６－１２６）（２．３７ｇ；９０％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１２６）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２５（ｓ，１Ｈ）、５．８１（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．７９－４．７３（ｍ，１Ｈ）、４．３４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２－２．２９（ｍ，１Ｈ）、２．１２－２．０３（ｍ，４Ｈ）、１．８２－１．７２（ｍ，６Ｈ）、１．５７－１．４９（ｍ，２Ｈ）、１．４４－１．３５（ｍ，４Ｈ）、１．２２－０．８４（ｍ，１１Ｈ）．
　化合物（１－６－１２６）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　７２．０　ＳＡ　８１．１　Ｉ．
［合成例２０］
化合物（１－６－１２７）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
第１工程
　化合物（Ｔ－７９）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－８０）（６．４０ｇ；６４％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－８０）（６．４０ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－６－１２７）（２．０２ｇ；５０％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１２７）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２４（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．１５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３９－２．３７（ｍ，１Ｈ）、１．７３－１．６６（ｍ，１０Ｈ）、１．３２－１．０９（ｍ，１８Ｈ）、０．９１－０．８０（ｍ，１１Ｈ）．
　化合物（１－６－１２７）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　１１０　Ｉ．
［合成例２１］
化合物（１－６－１２８）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
第１工程
　化合物（Ｔ－８１）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－８２）（５．９４ｇ；６０％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－８２）（５．９４ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－６－１２８）（２．６４ｇ；７０％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１２８）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．１２－７．０８（ｍ，４Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、５．８０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．７８－４．７４（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．５５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、２．２８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．０７－２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９３－１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．８５－１．８２（ｍ，４Ｈ）、１．６１－１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．４４－１．３０（ｍ，８Ｈ）、１．２０－１．１３（ｍ，６Ｈ）、０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－６－１２８）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　８５．０　Ｉ．
［合成例２２］
化合物（１－６－１２９）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
第１工程
　マグネシウム（削状）（３．６７ｇ）、およびＴＨＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れた、１－ブロモ－２－ヘキサエチレン（２９．１ｇ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、３０℃で１時間攪拌した。そこへ、化合物（Ｔ－８３）（３０．０ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、化合物（Ｔ－８４）（８．８８ｇ；２０％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－８４）（８．８８ｇ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（０．４７ｇ）、エチレングリコール（１．８７ｇ）、およびトルエン（２００ｍｌ）を反応器に入れ、９０℃で５時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－８５）（８．００ｇ；９５％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－８５）（８．００ｇ）、Ｐｄ／Ｃ（０．１２ｇ）、ＩＰＡ（２００ｍｌ）、およびトルエン（２００ｍｌ）を反応器に入れて、室温にて水素雰囲気下で１４時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－８６）（７．４８ｇ；９３％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－８６）（７．４８ｇ）を原料として用い、合成例１４の第５工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－８７）（５．７２ｇ；８８％）を得た。
第５工程
　水素化ホウ素ナトリウム（０．４５ｇ）、およびエタノール（５０ｍｌ）を反応器に入れ、０℃まで冷却した。そこへ、化合物（Ｔ－８７）（５．７２ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ６時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製して、化合物（Ｔ－８８）（２．６５ｇ；４６％）を得た。
第６工程
　化合物（Ｔ－８８）（２．６５ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－８２）（３．７２ｇ；６７％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－８２）（３．７２ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－６－１２９）（１．６０ｇ；７０％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１２９）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．２２（ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．７７－４．７１（ｍ，１Ｈ）、４．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．０４－２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．８０－１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．３９－０．９２（ｍ，２０Ｈ）、０．９０－０．８０（ｍ，８Ｈ）．
　化合物（１－６－１２９）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ＜－５０．０　Ｉ．
［合成例２３］
化合物（１－６－１３０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
第１工程
　化合物（Ｔ－９０）（２１．１ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７４ｇ）、炭酸カリウム（１７．７ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（８．３ｇ）、４－ブロモ－２－エチル－１－ヨードベンゼン（２０．０ｇ）、トルエン（２００ｍｌ）、ＩＰＡ（１５０ｍｌ）、およびＨ２Ｏ（５０ｍｌ）を反応器に入れ、８０℃で６時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝４：１）で精製して、化合物（Ｔ－９１）（２２．６ｇ；８５％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－９１）（２２．６ｇ）、ＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れ、－７０℃まで冷却し、ブチルリチウム（１．６０Ｍ；ヘキサン溶液；４１ｍｌ）をゆっくりと滴下し、－７０℃で１時間撹拌した。そこへＤＭＦ（６．３５ｍｌ）をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ１２時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－９２）（１６．１ｇ；８１％）を得た。
第３工程
　（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（２２．８ｇ）およびＴＨＦ（２００ｍｌ）を反応器に入れて－３０℃まで冷却する。カリウムｔ－ブトキシド（５．９０ｇ）を加え、－３０℃で１時間撹拌した。化合物（Ｔ－９２）（１６．１ｇ）を加え、室温に戻しつつ６時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物（Ｔ－９３）（１６．５ｇ；８６％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－９３）（１６．５ｇ）を原料として用い、合成例１２の第２工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－９４）（１４．９ｇ；９０％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－９４）（１４．９ｇ）を原料として用い、合成例１２の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－９５）（１１．７ｇ；８８％）を得た。
第６工程
　化合物（Ｔ－９５）（１１．７ｇ）を原料として用い、合成例１２の第４工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－９６）（９．４１ｇ；８０％）を得た。
第７工程
　化合物（Ｔ－９６）（５．００ｇ）を原料として用い、合成例６の第３工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－９７）（６．３７ｇ；７０％）を得た。
第７工程
化合物（Ｔ－９７）（６．３７ｇ）を原料として用い、合成例６の第４工程と同様の手法により、化合物（１－６－１３０）（３．４０ｇ；８０％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１３０）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．２３－７．１９（ｍ，４Ｈ）、７．１３－７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．０５－７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．２５（ｓ，１Ｈ）、５．８４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．３３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．７４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．５８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．５０（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、２．２２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．１０－２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９６－１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．５２－１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．３３－１．２１（ｍ，９Ｈ）、１．１１－１．０２（ｍ，５Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－６－１３０）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　４０．０　Ｉ．
［合成例２４］
化合物（１－６－１３１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　化合物（１－４－２）（３．００ｇ）、ジエチルアミン（１．３０ｇ）、およびシクロヘキサン（１００ｍｌ）を反応器に入れ、７５℃で１２時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、化合物（１－６－１３１）（０．５２ｇ；１５％）を得た。
　得られた化合物（１－６－１３１）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｓ，１Ｈ）、４．７４－４．６７（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，２Ｈ）、２．５０
（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ）、２．０３－２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．７８－１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．３７－０．８０（ｍ，２８Ｈ）．
　化合物（１－６－１３１）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　１４．１　ＳＡ　５８．９　Ｉ．
［比較例１］
　比較化合物として、化合物（Ｓ－１）を合成し、特性を測定した。この化合物は、国際公開第２０１４／０９０３６２号パンフレットに記載されており、本発明の化合物に類似しているからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　得られた比較化合物（Ｓ－１）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５７－７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４５－７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３６－７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．０４－６．９５（ｍ，２Ｈ）、４．７５（ｄ，６．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．７５－１．６４（ｍ，３Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－４－２２）と比較化合物（Ｓ－１）の垂直配向性および電圧保持率（ＶＨＲ）を比較した。なお、評価には組成物（ｉ）および重合性化合物（Ｍ－１－１）を用いた。
　組成物（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　重合性化合物（Ｍ－１－１）を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
・垂直配向性
　組成物（ｉ）に重合性化合物（Ｍ－１－１）を０．４重量％の割合で添加した。ここに化合物（１－４－２２）または比較化合物（Ｓ－１）を３．５重量％の割合で添加した。この混合物を２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍである配向膜を有さない素子に注入した。この素子を偏光顕微鏡にセットし、下から素子に光を照射し、光漏れの有無を観察した。液晶分子が充分に配向し、光が素子を通過しない場合は、垂直配向性が「良好」と判断した。素子を通過した光が観察された場合は、「不良」と表した。
・電圧保持率（ＶＨＲ）
　上記で作製した素子にアイグラフィックス株式会社製ブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０／ＢＬ（ピーク波長３６９ｎｍ）を用いて紫外線を照射（３０Ｊ）することによって、重合性化合物を重合させた。この素子に６０℃でパルス電圧（１Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１．６７秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
　合成例２の化合物（１－４－２２）と比較化合物（Ｓ－１）の物性を表２にまとめた。両方の化合物は共に、配向膜を有さない素子において良好な垂直配向性を示した。一方、化合物（１－４－２２）を用いた場合、比較化合物（Ｓ－１）を用いた場合よりも電圧保持率が高い。これは比較化合物（Ｓ－１）の様な－ＯＨ基を有する極性化合物は素子の電圧保持率を大きく低下させるが、化合物（１－４－２２）の様に重合性を付与する事によって、重合性化合物によって生成する重合体に極性化合物が取り込まれる事により、電圧保持率の低下が抑制された為である。したがって化合物（１－４－２２）の方が、素子の電圧保持率を低下させる事無く良好な垂直配向性を示す、優れた化合物であると言える。
　実施例１に記載した合成法に準じて、以下の化合物（１－３－１）から（１－３－４０）、化合物（１－４－１）から（１－４－１２０）、化合物（１－５－１）から（１－５－１４０）、化合物（１－６－１）から（１－６－１２０）、化合物（１－６－１２１）～（１－６－２４０）、および化合物（１－４－２４１）～（１－４－２６０）を合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
２．組成物の実施例
　実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、液晶組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
［使用例１］
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１５％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　１４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　５％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　３％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３）　　　　５％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－２）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 　ＮＩ＝１００．５℃；η＝１７．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１００；Δε＝４．７．
［使用例２］
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１０％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　　７％
３－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（５－１５）　　１０％
５－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（５－１５）　　１０％
３－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－８０）　　１１％
４－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－８０）　　　９％
５－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－８０）　　１１％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　（４－５）　　　　９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（４－５）　　　１０％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－２２）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 　ＮＩ＝９８．５℃；η＝３９．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１９０；Δε＝８．１．
［使用例３］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１１％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　３％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－１５）　　　４％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－１５）　　　３％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－２７）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 　さらに加えて、下記の化合物（Ｍ－１－１）を０．３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 　ＮＩ＝１１５．９℃；η＝２０．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９２；Δε＝４．０．
［使用例４］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１６％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（５－４）　　　　５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３）　　　　６％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　５％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　５％
　上記の組成物に下記の化合物（１－５－３１）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 　ＮＩ＝７０．５℃；η＝１３．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７３；Δε＝２．８．
［使用例５］
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３）　　　１０％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　９％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　７％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　１８％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－２７）　　１２％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　３％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　（７－１７）　　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－１５）　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　（４－１）　　　　５％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
　上記の組成物に下記の化合物（１－３－１）を１重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 　ＮＩ＝９７．５℃；η＝３４．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１５；Δε＝９．０．
［使用例６］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　９％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３）　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　１９％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　１３％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　９％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　５％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　４％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　５％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　６％
　上記の組成物に下記の化合物（１－５－５３）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 　ＮＩ＝８１．４℃；η＝２３．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０２；Δε＝９．２．
［使用例７］
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１２％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　７％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－４）　　　　７％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－４）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　（６－３）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　（６－３）　　　　４％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－５）　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　１１％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　　８％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　（４－２）　　　　３％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－７０）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 　さらに加えて、下記の化合物（Ｍ－１－２）を０．３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 　ＮＩ＝８６．０℃；η＝１４．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９２；Δε＝４．４．
［使用例８］
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　（８－１５）　　　７％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　１８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　（３－１）　　　１１％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　（３－１７）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　（３－１７）　　　５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　（３－１７）　　　４％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－６９）を０．５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 　ＮＩ＝８０．５℃；η＝１２．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝７．１．
［使用例９］
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　７％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　３％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　５％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－１３）　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－１９）　　１５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　６％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　４％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　（６－２１）　　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　（６－２１）　　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－２１）　　　７％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２６）　　　５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２６）　　１０％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　５％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－６）を４重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 　ＮＩ＝６９．６℃；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９７；Δε＝８．３．
［使用例１０］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（５－３）　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
３－ＨＨ－ＥＭｅ　　　　　　　　　　　（２－２）　　　２１％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　９％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　７％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　６％
４－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０３）　　６％
５－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０３）　　６％
２－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１０６）　　４％
３－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１０６）　　６％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０９）　　６％
　上記の組成物に下記の化合物（１－３－１６）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 　ＮＩ＝７９．５℃；η＝２０．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０６４；Δε＝５．８．
［使用例１１］
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（５－４）　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　７％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　９％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１１％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　９％
２－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　１５％
２－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　４％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　５％
５－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　１０％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－１６）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 　ＮＩ＝８５．６℃；η＝２４．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１６；Δε＝５．８．
［使用例１２］
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　９％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　　８％
３－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（５－１５）　　１０％
５－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（５－１５）　　１０％
３－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－８０）　　１１％
４－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－８０）　　１０％
５－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－８０）　　１１％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　（４－５）　　　　９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（４－５）　　　１０％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－８２）を４重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 　ＮＩ＝１００．２℃；η＝４０．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１９３；Δε＝８．３．
［使用例１３］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　９％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３）　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　１４％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　９％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　３％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　４％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　４％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　６％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－４１）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
 　ＮＩ＝８０．９℃；η＝２３．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０３；Δε＝９．１．
［使用例１４］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１６％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（５－４）　　　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　６％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　６％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３）　　　　５％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　７％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　６％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１２４）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 　ＮＩ＝７０．９℃；η＝１３．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７３；Δε＝２．８．
［使用例１５］
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（５－４）　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　７％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　９％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１２％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　９％
２－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　１５％
２－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　４％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　５％
５－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　　８％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－５）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 　ＮＩ＝８４．８℃；η＝２４．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１４；Δε＝５．６．
［使用例１６］
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１５％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　７％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　１５％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　５％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　３％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３）　　　　７％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－４）を０．５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 　ＮＩ＝９８．６℃；η＝１７．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９９；Δε＝４．８．
［使用例１７］
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　（８－１５）　　　８％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　１８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　（３－１）　　　１１％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　（３－１７）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　（３－１７）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　（３－１７）　　　５％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－１０８）を４重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 　さらに加えて、下記の化合物（Ｍ－１－１）を０．３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 　ＮＩ＝８０．９℃；η＝１３．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３２；Δε＝７．８．
［使用例１８］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１１％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１０％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１０％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－１５）　　　４％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－１５）　　　４％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－２６）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 　ＮＩ＝１１３．９℃；η＝１９．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９１；Δε＝３．９．
［使用例１９］
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３）　　　１０％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　９％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　７％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　２１％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－２７）　　１１％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　３％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　（７－１７）　　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－１５）　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１２７）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 　ＮＩ＝９３．９℃；η＝３４．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１４；Δε＝９．２．
［使用例２０］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（５－３）　　　　５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
３－ＨＨ－ＥＭｅ　　　　　　　　　　　（２－２）　　　２０％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　１０％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　１０％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　６％
４－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０３）　　７％
５－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０３）　　６％
２－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１０６）　　４％
３－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１０６）　　４％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０９）　　６％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１２２）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 　ＮＩ＝８５．６℃；η＝２１．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０６６；Δε＝５．８．
［使用例２１］
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１２％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　６％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　６％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－４）　　　　６％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－４）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　（６－３）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　（６－３）　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－５）　　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１１％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　　８％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　（４－２）　　　　３％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１２１）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 　ＮＩ＝８５．４℃；η＝１５．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９２；Δε＝４．５．
［使用例２２］
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　６％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　３％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　４％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－４）　　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－７）　　　１５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　５％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　（６－２１）　　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　（６－２１）　　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－２１）　　　７％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－５）　　　　５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－５）　　　１０％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　５％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１２３）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 　ＮＩ＝７０．５℃；η＝２５．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９７；Δε＝８．３．
［使用例２３］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　９％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３）　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　１４％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　１６％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　９％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　５％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　５％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　５％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　６％
　上記の組成物に下記の化合物（１－４－３）を２．５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 　ＮＩ＝８３．３℃；η＝２３．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０１；Δε＝９．１．
［使用例２４］
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（５－４）　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　５％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　９％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１３％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　９％
２－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　　９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　１５％
２－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　４％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　５％
５－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　５％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　　９％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１２６）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 　ＮＩ＝８８．３℃；η＝２５．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝５．８．
［使用例２５］
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１０％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２４）　　　７％
３－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（５－１５）　　１０％
５－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（５－１５）　　１０％
３－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－８０）　　１２％
４－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－８０）　　　８％
５－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－８０）　　１３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　（４－５）　　　　７％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（４－５）　　　１０％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１２９）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 　さらに加えて、下記の化合物（Ｍ－１－２）を０．３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 　ＮＩ＝９６．８℃；η＝３９．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１９０；Δε＝８．４．
［使用例２６］
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　（８－１５）　　　７％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　２０％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　（３－１）　　　　９％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　（３－１７）　　　３％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　（３－１７）　　　７％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　（３－１７）　　　３％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１２８）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 　ＮＩ＝７８．６℃；η＝１２．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝７．３．
［使用例２８］
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　８％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　３％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　５％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－４）　　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－７）　　　１５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　４％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　７％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　（６－２１）　　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　（６－２１）　　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１５）　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－２１）　　　７％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２６）　　　５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２６）　　　８％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－３９）　　　５％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１２５）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 　ＮＩ＝６９．１℃；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９６；Δε＝８．２．
［使用例２９］
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１２％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　６％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１）　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－４）　　　　５％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６－４）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　（６－３）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　（６－３）　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－５）　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　１１％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　１０％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　（４－２）　　　　３％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１３２）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 　ＮＩ＝８５．１℃；η＝１５．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９３；Δε＝４．５．
［使用例３０］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１３％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　１０％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　８％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２）　　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２３）　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　３％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－６）　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－１５）　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－１５）　　　３％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１３３）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 　ＮＩ＝１１４．２℃；η＝１８．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９０；Δε＝３．８．
［使用例３１］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（５－３）　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
３－ＨＨ－ＥＭｅ　　　　　　　　　　　（２－２）　　　２１％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　９％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　９％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１２）　　　７％
４－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０３）　　６％
５－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０３）　　６％
２－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１０６）　　４％
３－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１０６）　　６％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０９）　　５％
　上記の組成物に下記の化合物（１－６－１３１）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 　ＮＩ＝８０．６℃；η＝１９．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０６５；Δε＝５．６．
　化合物（１）は、化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きい。化合物（１）を含む液晶組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する。この組成物を含む液晶表示素子は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims (19)

  1. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　式（１）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
    　ＭＥＳは、少なくとも１つの環を有するメソゲン基であり；
    　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
    　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    　Ｒ２は、式（１ａ）、式（１ｂ）、または式（１ｃ）で表される基であり：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式（１ａ）、式（１ｂ）、および式（１ｃ）において、
    　Ｓｐ２およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
    　Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；
    　Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜であり；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  2. 　式（１－１）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　式（１－１）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
    　環Ａ１および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、アントラセン－２，６－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、または炭素数２から１１のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｚ１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
    　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    　ａは０、１、２、３、または４であり；
    　Ｒ２は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基であり：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　式（１ａ）および式（１ｂ）において、
    　Ｓｐ２およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
    　Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  3. 　式（１－２）で表される、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    　式（１－２）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　環Ａ１および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数１から１１のアルコキシ、または炭素数２から１１のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｚ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
    　Ｓｐ１およびＳｐ２は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　ａは０、１、２、３、または４である。
  4. 　式（１－３）から式（１－６）のいずれか１つで表される、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    　式（１－３）から式（１－６）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、炭素数１から１４のアルコキシ、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、炭素数１から７のアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数１から６のアルコキシで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
    　Ｓｐ１およびＳｐ２は独立して、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ（Ｒ３）２、式（ｘ１）、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、式（ｘ１）におけるｗは１、２、３または４である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  5. 　式（１－７）から式（１－１０）のいずれか１つで表される、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    　式（１－７）から式（１－１０）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ２は、炭素数１から７のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｎ（Ｒ３）２であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
  6. 　式（１－１１）から式（１－１４）のいずれか１つで表される、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    　式（１－１１）から式（１－１４）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７－テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン－３，１７－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、または炭素数１から５のアルキルで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または－（ＣＨ２）２－であり；
    　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ２は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｎ（Ｒ３）２であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
  7. 　式（１－１５）から式（１－３１）のいずれか１つで表される、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    　式（１－１５）から式（１－３１）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数１から９のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または－（ＣＨ２）２－であり；
    　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ２は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、Ｌ９、およびＬ１０は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
    　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはメチルであり；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｎ（Ｒ３）２であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
  8. 　式（１－３２）から式（１－４３）のいずれか１つで表される、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    　式（１－３２）から式（１－４３）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
    　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ２は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ８、およびＬ９は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
    　Ｙ１およびＹ２は独立して、水素またはメチルであり；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｎ（Ｒ３）２であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよい。
  9. 　式（１－４４）から式（１－６３）のいずれか１つで表される、請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    　式（１－４４）から式（１－６３）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
    　Ｓｐ１は、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ２は、炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、およびＬ５は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
    　Ｙ１およびＹ２は独立して、水素またはメチルであり；
    　Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルである。
  10. 　請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
  11. 　式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    　式（２）から式（４）において、
    　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＯＯ－である。
  12. 　式（５）から式（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０または１１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    　式（５）から式（７）において、
    　Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
    　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
    　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
  13. 　式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０または１１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    　式（８）において、
    　Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１７は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２Ｏ－であり；
    　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
    　ｉは、１、２、３、または４である。
  14. 　式（９）から式（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０または１１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    　式（９）から式（１５）において、
    　Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
    　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
    　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
    　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
    　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
  15. 　式（１６）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの重合性化合物を含有する、請求項１０から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    　式（１６）において、
    　環Ｆおよび環Ｉは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
    　環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
    　Ｚ２２およびＺ２３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、重合性基であり；
    　Ｓｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｕは、０、１、または２であり；
    　ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は２以上である。
  16. 　請求項１５に記載の式（１６）において、Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３が独立して式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される基の群から選択される重合性基である、請求項１５に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
  17. 　式（１６－１）から式（１６－２７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの重合性化合物を含有する、請求項１０から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    　式（１６－１）から式（１６－２７）において、
    　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される基の群から選択される重合性基であり、ここでＭ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    　Ｓｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
  18. 　式（１）および式（１６）以外の重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤から選択される少なくとも１つをさらに含有する、請求項１０から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  19. 　請求項１０から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を少なくとも１つ含有する液晶表示素子。
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Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6070973B1 (ja) * 2015-12-17 2017-02-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2017145611A1 (ja) * 2016-02-25 2017-08-31 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2017183248A1 (ja) * 2016-04-18 2017-10-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2017216996A1 (ja) * 2016-06-14 2017-12-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2018020838A1 (ja) * 2016-07-27 2018-02-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2018047850A1 (ja) * 2016-09-09 2018-03-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2017014013A1 (ja) * 2015-07-17 2018-04-26 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2018084019A1 (ja) * 2016-11-01 2018-05-11 Dic株式会社 液晶組成物用自発配向助剤
WO2018097093A1 (ja) * 2016-11-28 2018-05-31 Jnc株式会社 配向膜を有しない液晶表示素子の製造方法
WO2018105726A1 (ja) 2016-12-08 2018-06-14 Jnc株式会社 リバースモードの液晶デバイス
JP2018095835A (ja) * 2016-12-13 2018-06-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2019026533A1 (ja) * 2017-07-31 2019-02-07 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2019064827A1 (ja) * 2017-09-26 2019-04-04 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
EP3495450A1 (en) 2017-12-06 2019-06-12 JNC Corporation Compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
WO2019111845A1 (ja) 2017-12-05 2019-06-13 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
WO2019188920A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US10442992B2 (en) 2015-12-17 2019-10-15 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2020002033A (ja) * 2018-06-26 2020-01-09 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
KR20200013058A (ko) * 2017-06-20 2020-02-05 산동 단홍 파머수티컬 컴퍼니., 리미티드. Ssao 억제제
WO2020080120A1 (ja) * 2018-10-15 2020-04-23 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
WO2020116380A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
WO2022059470A1 (ja) * 2020-09-18 2022-03-24 富士フイルム株式会社 液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
US11359141B2 (en) 2016-12-08 2022-06-14 Merck Patent Gmbh Additives for liquid crystal mixtures
TWI770237B (zh) * 2017-07-26 2022-07-11 日商富士軟片股份有限公司 壓印用硬化性組成物、硬化物、圖案製造方法、微影方法、圖案、微影用遮罩及壓印用聚合性組成物

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI722119B (zh) * 2016-05-18 2021-03-21 日商捷恩智股份有限公司 使液晶介質均勻配向的低分子極性化合物及含有其的液晶介質
WO2017199512A1 (ja) 2016-05-18 2017-11-23 Jnc株式会社 液晶媒体をホモジニアス配向させる低分子極性化合物、およびそれを含有する液晶媒体
WO2017199514A1 (ja) 2016-05-18 2017-11-23 Jnc株式会社 液晶媒体をホモジニアス配向させる低分子極性化合物を含む液晶媒体を含有する液晶表示素子
WO2018025974A1 (ja) * 2016-08-03 2018-02-08 Jnc株式会社 液晶表示素子、表示装置
US10538705B2 (en) * 2016-12-13 2020-01-21 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
KR20200016215A (ko) * 2017-06-01 2020-02-14 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 모노머, 그것을 사용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자
WO2019003935A1 (ja) 2017-06-29 2019-01-03 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN108192643B (zh) 2018-01-30 2020-07-28 深圳市华星光电技术有限公司 自取向材料、自取向液晶材料、液晶面板及其制作方法
JP7225736B2 (ja) * 2018-05-15 2023-02-21 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
CN108913158B (zh) * 2018-08-23 2020-08-18 京东方科技集团股份有限公司 液晶组合物及其制备方法、显示面板以及显示装置
CN113166647A (zh) * 2018-12-07 2021-07-23 默克专利股份有限公司 可聚合化合物及其于液晶显示器中的用途
JP2021095386A (ja) * 2019-12-16 2021-06-24 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005128201A (ja) * 2003-10-23 2005-05-19 Nof Corp 高分子分散型液晶表示素子及び液晶デバイス
JP2012255845A (ja) * 2011-06-07 2012-12-27 Fujifilm Corp 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法
KR20130132032A (ko) * 2012-05-25 2013-12-04 한국화학연구원 광반응 효율이 향상된 중합성 메조겐 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물
WO2014129268A1 (ja) * 2013-02-20 2014-08-28 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2014174929A1 (ja) * 2013-04-25 2014-10-30 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5035076A (ja) 1973-08-01 1975-04-03
DE102011108708A1 (de) 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
EP2670818B1 (de) 2011-02-05 2016-10-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeigen mit homöotroper ausrichtung
US9234136B2 (en) 2011-07-07 2016-01-12 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
CN104837956B (zh) 2012-12-12 2018-01-30 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN104870612B (zh) 2012-12-17 2017-09-12 默克专利股份有限公司 液晶显示器和具有垂面配向的液晶介质
WO2017104154A1 (ja) * 2015-12-17 2017-06-22 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US10538705B2 (en) * 2016-12-13 2020-01-21 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005128201A (ja) * 2003-10-23 2005-05-19 Nof Corp 高分子分散型液晶表示素子及び液晶デバイス
JP2012255845A (ja) * 2011-06-07 2012-12-27 Fujifilm Corp 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法
KR20130132032A (ko) * 2012-05-25 2013-12-04 한국화학연구원 광반응 효율이 향상된 중합성 메조겐 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물
WO2014129268A1 (ja) * 2013-02-20 2014-08-28 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2014174929A1 (ja) * 2013-04-25 2014-10-30 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3257839A4 *

Cited By (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2017014013A1 (ja) * 2015-07-17 2018-04-26 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US10442992B2 (en) 2015-12-17 2019-10-15 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP6070973B1 (ja) * 2015-12-17 2017-02-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2017145611A1 (ja) * 2016-02-25 2018-12-20 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2017145611A1 (ja) * 2016-02-25 2017-08-31 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2017183248A1 (ja) * 2016-04-18 2019-02-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2017183248A1 (ja) * 2016-04-18 2017-10-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2017216996A1 (ja) * 2016-06-14 2017-12-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2017216996A1 (ja) * 2016-06-14 2019-04-04 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2018020838A1 (ja) * 2016-07-27 2018-02-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN109312232A (zh) * 2016-09-09 2019-02-05 捷恩智株式会社 液晶组合物及液晶显示元件
TWI710623B (zh) * 2016-09-09 2020-11-21 日商捷恩智股份有限公司 液晶組成物及其用途、液晶顯示元件
CN109312232B (zh) * 2016-09-09 2022-08-16 捷恩智株式会社 液晶组合物及其用途、液晶显示元件
WO2018047850A1 (ja) * 2016-09-09 2018-03-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2018047850A1 (ja) * 2016-09-09 2019-06-27 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP6399261B1 (ja) * 2016-11-01 2018-10-03 Dic株式会社 液晶組成物用自発配向助剤
WO2018084019A1 (ja) * 2016-11-01 2018-05-11 Dic株式会社 液晶組成物用自発配向助剤
CN109997074B (zh) * 2016-11-28 2022-05-17 捷恩智株式会社 不具有取向膜的液晶显示元件的制造方法以及显示装置
CN109997074A (zh) * 2016-11-28 2019-07-09 捷恩智株式会社 不具有取向膜的液晶显示元件的制造方法
WO2018097093A1 (ja) * 2016-11-28 2018-05-31 Jnc株式会社 配向膜を有しない液晶表示素子の製造方法
WO2018105726A1 (ja) 2016-12-08 2018-06-14 Jnc株式会社 リバースモードの液晶デバイス
TWI776829B (zh) * 2016-12-08 2022-09-11 德商馬克專利公司 用於液晶混合物之添加劑
US11359141B2 (en) 2016-12-08 2022-06-14 Merck Patent Gmbh Additives for liquid crystal mixtures
JP2018095835A (ja) * 2016-12-13 2018-06-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR20200013058A (ko) * 2017-06-20 2020-02-05 산동 단홍 파머수티컬 컴퍼니., 리미티드. Ssao 억제제
KR102187608B1 (ko) 2017-06-20 2020-12-08 산동 단홍 파머수티컬 컴퍼니., 리미티드. Ssao 억제제
TWI770237B (zh) * 2017-07-26 2022-07-11 日商富士軟片股份有限公司 壓印用硬化性組成物、硬化物、圖案製造方法、微影方法、圖案、微影用遮罩及壓印用聚合性組成物
US11401361B2 (en) 2017-07-26 2022-08-02 Fujifilm Corporation Curable composition for imprinting, cured product, pattern forming method, lithography method, pattern, mask for lithography, and polymerizable composition for imprinting
JPWO2019026533A1 (ja) * 2017-07-31 2020-06-11 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2019026533A1 (ja) * 2017-07-31 2019-02-07 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN111278800A (zh) * 2017-09-26 2020-06-12 捷恩智株式会社 聚合性极性化合物、液晶组合物及液晶显示元件
CN111278800B (zh) * 2017-09-26 2023-01-24 捷恩智株式会社 聚合性极性化合物、液晶组合物及液晶显示元件
JPWO2019064827A1 (ja) * 2017-09-26 2020-11-05 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US11299675B2 (en) 2017-09-26 2022-04-12 Jnc Corporation Polymerizable polar compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2019064827A1 (ja) * 2017-09-26 2019-04-04 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2019111845A1 (ja) 2017-12-05 2019-06-13 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
EP3495450A1 (en) 2017-12-06 2019-06-12 JNC Corporation Compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
JP7143741B2 (ja) 2017-12-06 2022-09-29 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
JP2019099572A (ja) * 2017-12-06 2019-06-24 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
WO2019188920A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN111712557A (zh) * 2018-03-30 2020-09-25 捷恩智株式会社 液晶组合物及液晶显示元件
JP2020002033A (ja) * 2018-06-26 2020-01-09 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
JP7119640B2 (ja) 2018-06-26 2022-08-17 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
WO2020080120A1 (ja) * 2018-10-15 2020-04-23 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
TWI804688B (zh) * 2018-10-15 2023-06-11 日商捷恩智股份有限公司 化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
WO2020116380A1 (ja) * 2018-12-07 2020-06-11 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
TWI814954B (zh) * 2018-12-07 2023-09-11 日商捷恩智股份有限公司 化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
WO2022059470A1 (ja) * 2020-09-18 2022-03-24 富士フイルム株式会社 液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置

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