JP2020097742A - 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020097742A JP2020097742A JP2020007675A JP2020007675A JP2020097742A JP 2020097742 A JP2020097742 A JP 2020097742A JP 2020007675 A JP2020007675 A JP 2020007675A JP 2020007675 A JP2020007675 A JP 2020007675A JP 2020097742 A JP2020097742 A JP 2020097742A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- replaced
- hydrogen
- carbons
- compound
- diyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 646
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 217
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 162
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 201
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 201
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 157
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 154
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 103
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 243
- -1 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl Chemical group 0.000 claims description 141
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 113
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 111
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 64
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 52
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 38
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 35
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 32
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 15
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 12
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 6
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004187 tetrahydropyran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 231
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 106
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 105
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 103
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 description 77
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 45
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 44
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 44
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 43
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 42
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 35
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 32
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 30
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 30
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 28
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 26
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 25
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 21
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 19
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 15
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000004044 response Effects 0.000 description 14
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 13
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- TYZNCUASDJPXMP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-ethylcyclohexyl)phenyl]-1,2-difluorobenzene Chemical compound C1CC(CC)CCC1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(F)=CC=2)C=C1 TYZNCUASDJPXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 5
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 4
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 3
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- FRHRVQQUICVJDG-UHFFFAOYSA-M 1,3-dioxolan-2-ylmethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1OCCO1 FRHRVQQUICVJDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N dess–martin periodinane Chemical compound C1=CC=C2I(OC(=O)C)(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2=C1 NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ZEJZDNMOGNUIHL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-iodobenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1I ZEJZDNMOGNUIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- KODNTHAUOGOFJY-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3OC2=C1 KODNTHAUOGOFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJXPXNZUSXLSTF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-butoxyphenyl)ethenyl]-5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1C=CC1=NN=C(C(Cl)(Cl)Cl)O1 IJXPXNZUSXLSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIJCWEAQRJWIQM-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C=C1)C=1C(=NN(NC1)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)C=1C(=NN(NC1)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl DIJCWEAQRJWIQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 240000004270 Colocasia esculenta var. antiquorum Species 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GVPLMQGXUUHCSB-UHFFFAOYSA-M decyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 GVPLMQGXUUHCSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)OCC PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide monohydrate Substances [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940040692 lithium hydroxide monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGAVKPIEGZEJAO-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g]phthalazine Chemical compound N1=NC=C2C=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CC2=C1 NGAVKPIEGZEJAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- MHYGQXWCZAYSLJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-chloro-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 MHYGQXWCZAYSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphonoacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/30—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/02—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C321/10—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/003—Esters of saturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/013—Esters of alcohols having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/017—Esters of hydroxy compounds having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/062—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed benzene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/063—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed saturated non-aromatic ring, e.g. cyclohexane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3483—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a non-aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/36—Steroidal liquid crystal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/181—Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3006—Cy-Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3015—Cy-Cy-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/303—Cy-C2H4-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3077—Cy-Cy-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/136—Liquid crystal cells structurally associated with a semi-conducting layer or substrate, e.g. cells forming part of an integrated circuit
- G02F1/1362—Active matrix addressed cells
Abstract
Description
式(1)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
MESは、少なくとも1つの環を有するメソゲン基であり;
Sp1は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R2は、式(1a)、式(1b)、または式(1c)で表される基であり:
式(1a)、式(1b)、および式(1c)において、
Sp2およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
S1は、>CH−または>N−であり;
S2は、>C<または>Si<であり;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、式(x1)、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式(x1)におけるwは1、2、3または4である。
式(1)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
MESは、少なくとも1つの環を有するメソゲン基であり;
Sp1は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R2は、式(1a)、式(1b)、または式(1c)で表される基であり:
式(1a)、式(1b)、および式(1c)において、
Sp2およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
S1は、>CH−または>N−であり;
S2は、>C<または>Si<であり;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、式(x1)、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式(x1)におけるwは1、2、3または4である。
式(1−1)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
Sp1は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
aは0、1、2、3、または4であり;
R2は、式(1a)または式(1b)で表される基であり:
式(1a)および式(1b)において、
Sp2およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
S1は、>CH−または>N−であり;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、式(x1)、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式(x1)におけるwは1、2、3または4である。
式(1−2)において、
R1は、炭素数1から15のアルキル、炭素数2から15のアルケニル、炭素数1から14のアルコキシ、または炭素数2から14のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A1および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1は、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CF=CF−であり;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
M1およびM2は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、式(x1)、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、式(x1)におけるwは1、2、3または4であり;
aは0、1、2、3、または4である。
式(1−3)から式(1−6)において、
R1は、炭素数1から15のアルキル、炭素数2から15のアルケニル、炭素数1から14のアルコキシ、または炭素数2から14のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、炭素数1から7のアルキル、炭素数2から7のアルケニル、または炭素数1から6のアルコキシで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CF=CF−であり;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
M1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、式(x1)、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、式(x1)におけるwは1、2、3または4である。
式(1−7)から式(1−10)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数1から9のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数2から5のアルケニル、または炭素数1から4のアルコキシで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−(CH2)2−、または−CH=CH−であり;
Sp1は、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
X1は、−OH、−NH2、または−N(R3)2であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
式(1−11)から式(1−14)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数1から9のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素、または炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または−(CH2)2−であり;
Sp1は、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
X1は、−OH、−NH2、または−N(R3)2であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
式(1−15)から式(1−31)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数1から9のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または−(CH2)2−であり;
Sp1は、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、およびL10は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり;
Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して、水素またはメチルであり;
X1は、−OH、−NH2、または−N(R3)2であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から4のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
式(1−32)から式(1−43)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり;
Sp1は、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、およびL9は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり;
Y1およびY2は独立して、水素またはメチルであり;
X1は、−OH、−NH2、または−N(R3)2であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から4のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよい。
式(1−44)から式(1−63)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり;
Sp1は、単結合または炭素数1から3のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、L4、およびL5は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり;
Y1およびY2は独立して、水素またはメチルであり;
R3は、水素、メチルまたはエチルである。
式(2)から式(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から式(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−(CH2)2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から式(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(16)において、
環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
環Gは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
Z22およびZ23は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P11、P12、およびP13は独立して、重合性基であり;
Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
uは、0、1、または2であり;
f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてf、g、およびhの和は2以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(16−1)から式(16−27)において、
P11、P12、およびP13は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択される重合性基であり、ここでM11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり:
p11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
本発明の化合物(1)は、少なくとも1つの環より構成されるメソゲン部位と、ヒドロキシアルキル基などの極性基により置換されたアクリロイルオキシ基とを有することを特徴とする。化合物(1)は、極性基がガラス(または金属酸化物)の基板表面と非共有結合的に相互作用するので有用である。用途の一つは、液晶表示素子に使われる液晶組成物用の添加物である。化合物(1)は液晶分子の配向を制御する目的で添加される。このような添加物は、素子に密閉された条件下では化学的に安定であり、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きいことが好ましい。化合物(1)は、このような特性をかなりの程度で充足する。
化合物(1)の合成法について説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。合成法を記載しなかった化合物は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載された方法によって合成する。
化合物(1)における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1G)は、化合物(1)または化合物(1)の中間体に相当する。
アリールホウ酸(21)と化合物(22)を、炭酸塩、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で化合物(22)を反応させても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸(24)を得る。このカルボン酸(24)と、化合物(21)から誘導したフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成する。
化合物(1B)をローソン試薬で硫黄化し、化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成する。
化合物(22)をn−ブチルリチウム、次いでDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(27)を得る。ホスホニウム塩(28)とカリウムt−ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドを、アルデヒド(27)と反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物(1E)を合成する。
ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(29)を得る。ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(29)を化合物(22)と反応させて、化合物(1F)を合成する。
化合物(27)を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物(30)を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物(31)を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物(25)と化合物(31)を反応させて、化合物(1G)を合成する。この方法によって−OCH2−を有する化合物も合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(32)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(32)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−エチル−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。これらの化合物において、R1、MES、M1、およびM2の定義は、前記と同一である。
本発明の液晶組成物は、化合物(1)を成分Aとして含む。化合物(1)は、素子の基板との非共有結合的な相互作用によって、液晶分子の配向を制御することができる。この組成物は、化合物(1)を成分Aとして含み、下に示す成分B、C、D、およびEから選択された液晶性化合物をさらに含むことが好ましい。成分Bは、化合物(2)から(4)である。成分Cは化合物(5)から(7)である。成分Dは、化合物(8)である。成分Eは、化合物(9)から(15)である。この組成物は、化合物(2)から(15)とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分B、C、D、およびEを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性(すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性)、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱または紫外線に対する安定性、および適切な弾性定数(すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数)を有する。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1)は、実施例に示す手順により合成した。特に記載のないかぎり、反応は窒素雰囲気下で行った。化合物(1)は、実施例1などに示した手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物(1)、液晶性化合物、組成物、素子の特性は、下記の方法により測定した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置いた。この試料を、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Diamond DSCシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、X−DSC7000を用いた。試料は、3℃/分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物(1)と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物(1)と成分B、C、Dのような化合物との混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
測定には、東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
正の誘電率異方性:測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0度であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM.Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
負の誘電率異方性:測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmのVA素子に試料を入れた。この素子に39ボルトから50ボルトの範囲で1ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM.Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
正の誘電率異方性:2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
負の誘電率異方性:誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率(ε‖およびε⊥)は次のように測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
正の誘電率異方性:測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22およびK33の平均値で表した。
負の誘電率異方性:測定には株式会社東陽テクニカ製のEC−1型弾性定数測定器を用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に20ボルトから0ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量(C)と印加電圧(V)の値を、「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.100)から弾性定数の値を得た。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧(60Hz、矩形波)は0Vから20Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が10%になったときの電圧で表した。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が3.2μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のPVA素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を1分間印加し、次に5.6Vの電圧を印加しながら23.5mW/cm2の紫外線を8分間照射した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)で表した。
ソルミックス(登録商標)A−11は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
化合物(1−4−2)の合成
化合物(T−1)(25.0g)、アクリル酸(7.14g)、DMAP(1.21g)、およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへDCC(24.5g)のジクロロメタン(125ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ12時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:トルエン=2:1)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A−11からの再結晶により精製して、化合物(T−2)(11.6g;38%)を得た。
パラホルムアルデヒド(2.75g)、DABCO(4.62g)、および水(40ml)を反応器に入れ、室温で15分間撹拌した。そこへ化合物(T−2)(6.31g)のTHF(90ml)溶液を滴下し、室温で72時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=5:1)で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(1−4−2)(1.97g;29%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.23(s,1H)、5.79(d,J=1.2Hz,1H)、4.79−4.70(m,1H)、4.32(d,J=6.7Hz,2H)、2.29(t,J=6.7Hz,1H)、2.07−2.00(m,2H)、1.83−1.67(m,6H)、1.42−1.18(m,8H)、1.18−0.91(m,9H)、0.91−0.79(m,5H).
転移温度:C 40.8 SA 109 I.
化合物(1−4−22)の合成
化合物(T−3)(50.0g)を原料として用い、合成例1の第2工程と同様の手法により、化合物(T−4)(42.5g;65%)を得た。
化合物(T−4)(42.5g)、イミダゾール(24.5g)、およびジクロロメタン(740ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへt−ブチルジメチルシリルクロリド(54.1g)のジクロロメタン(110ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ12時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:酢酸エチル=10:1)で精製して、化合物(T−5)(79.8g;100%)を得た。
化合物(T−5)(79.8g)、THF(640ml)、メタノール(160ml)、および水(80ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへ水酸化リチウム一水和物(27.4g)を加え、室温に戻しつつ12時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、6N塩酸(15ml)をゆっくりと加え酸性にした後、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、化合物(T−6)(60.6g;86%)を得た。
化合物(T−7)(2.83g)、化合物(T−6)(2.98g)、DMAP(0.140g)、およびジクロロメタン(80ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへDCC(2.84g)のジクロロメタン(40ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ12時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:トルエン=2:1)で精製して、化合物(T−8)(3.22g;63%)を得た。
化合物(T−8)(3.22g)、p−トルエンスルホン酸一水和物(PTSA、0.551g)、アセトン(50ml)、および水(3.5ml)を反応器に入れ、室温で1時間攪拌した。次にピリジン(0.30ml)を加えた後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:酢酸エチル=2:1)で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(1−4−22)(2.05g;86%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.23(d,J=8.6Hz,2H)、7.03(d,J=8.6Hz,2H)、6.50(s,1H)、6.03(d,J=1.0Hz,1H)、4.44(d,J=6.7Hz,2H)、2.47(tt,J=12.2Hz,J=3.3Hz,1H)、2.24(t,J=6.6Hz,1H)、1.93−1.83(m,4H)、1.48−1.37(m,2H)、1.37−1.18(m,9H)、1.10−0.98(m,2H)、0.90(t,J=7.2Hz,3H).
転移温度:C 67.6 SC 84.4 SA 87.7 N 89.8 I.
化合物(1−4−27)の合成
化合物(T−7)(4.00g)、炭酸カリウム(4.49g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(1.05g)、およびDMF(60ml)を反応器に入れ、80℃で1時間撹拌した。そこへ、特開2011−21118号公報に記載された手法に従い合成した化合物(T−9)(5.27g)のDMF(20ml)溶液をゆっくりと滴下し、80℃でさらに2時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:トルエン=2:1)で精製して、化合物(T−10)(4.00g;72%)を得た。
化合物(T−10)(4.00g)を原料として用い、合成例1の第2工程と同様の手法により、化合物(1−4−27)(1.81g;42%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.13(d,J=8.6Hz,2H)、6.84(d,J=8.7Hz,2H)、6.29(s,1H)、5.85(d,J=1.2Hz,1H)、4.52(t,J=4.8Hz,2H)、4.33(d,J=6.7Hz,2H)、4.21(t,J=4.8Hz,2H)、2.41(tt,J=12.3Hz,J=3.0Hz,1H)、2.26(t,J=6.6Hz,1H)、1.90−1.81(m,4H)、1.46−1.17(m,11H)、1.09−0.98(m,2H)、0.89(t,J=7.3Hz,3H).
転移温度:C 40.4 SA 69.9 I.
化合物(1−5−31)の合成
国際公開第2008/105286号パンフレットに記載された手法に従い合成した化合物(T−11)(10.7g)、アリルアルコール(3.3ml)、酢酸パラジウム(0.107g)、炭酸水素ナトリウム(5.99g)、TBAB(8.42g)、およびDMF(110ml)を反応器に入れて、40℃で8時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(T−12)(6.93g;77%)を得た。
水素化ホウ素ナトリウム(0.723g)およびメタノール(110ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ化合物(T−12)(6.93g)のTHF(30ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ2時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=5:1)で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(T−13)(5.73g;82%)を得た。
化合物(T−13)(4.73g)を原料として用い、合成例2の第4工程と同様の手法により、化合物(T−14)(3.36g;47%)を得た。
化合物(T−14)(2.36g)およびTHF(50ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへTBAF(1.00M;THF溶液;4.5ml)をゆっくりと加え、室温に戻しつつ1時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=5:1)で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(1−5−31)(1.47g;77%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.48(d,J=8.2Hz,2H)、7.31−7.14(m,5H)、6.25(s,1H)、5.84(d,J=1.2Hz,1H)、4.34(d,J=6.4Hz,2H)、4.24(t,J=6.4Hz,2H)、2.78(t,J=7.5Hz,2H)、2.51(tt,J=12.1Hz,J=3.2Hz,1H)、2.20(t,J=6.5Hz,1H)、2.10−2.20(m,2H)、1.96−1.84(m,4H)、1.54−1.42(m,2H)、1.38−1.20(m,9H)、1.13−1.01(m,2H)、0.90(t,J=7.2Hz,3H).
転移温度:SA 115 I.
化合物(1−3−1)の合成
化合物(T−15)(10.0g)を原料として用い、合成例2の第4工程と同様の手法により、化合物(T−16)(3.56g;24%)を得た。
化合物(T−16)(3.56g)を原料として用い、合成例4の第4工程と同様の手法により、化合物(1−3−1)(2.34g;82%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.23(s,1H)、5.79(d,J=1.1Hz,1H)、4.87−4.76(m,1H)、4.32(d,J=6.6Hz,2H)、2.26(t,J=6.5Hz,1H)、1.97(dt,J=12.6Hz,J=3.2Hz,1H)、1.90−1.72(m,3H)、1.69−0.81(m,38H)、0.70−0.61(m,4H).
転移温度:C 122 I.
化合物(1−4−82)の合成
化合物(T−4)(50.0g)を原料として用い、イミダゾール(28.7g)、およびジクロロメタン(800ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへt−ブチルジフェニルクロロシラン(116.1g)のジクロロメタン(110ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ12時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:酢酸エチル=10:1)で精製して、化合物(T−17)(127.4g;90%)を得た。
化合物(T−17)(127.4g)を原料として用い、合成例2の第3工程と同様の手法により、化合物(T−18)(63.6g;54%)を得た
化合物(T−19)(5.00g)、化合物(T−18)(8.29g)、DMAP(1.0g)、およびジクロロメタン(80ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへDCC(5.00g)のジクロロメタン(40ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ12時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:トルエン=1:1)で精製して、化合物(T−20)(8.66g;75%)を得た。
化合物(T−20)(8.66g)およびTHF(50ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへTBAF(1.00M;THF溶液;18ml)をゆっくりと加え、室温に戻しつつ1時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(1−4−82)(4.43g;88%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.11(s,4H)、6.26(s,1H)、5.82(d,J=1.1Hz,1H)、4.92−4.87(m,1H)、4.34(d,J=6.4Hz,2H)、2.58−2.48(m,3H)、2.34−2.33(m,1H)、2.15−2.13(m,2H)、1.98−1.93(m,2H)、1.65−1.52(m,6H)、1.37−1.25(m,4H)、0.89(t,J=6.8Hz,3H).
転移温度:C 44.0(SA 40.0)I
化合物(1−4−41)の合成
化合物(T−21)(5.00g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−22)(9.13g;78%)を得た。
化合物(T−22)(9.13g)およびTHF(50ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへピリジニウムp−トルエンスルホナート(4.89g)、TBAF(1.00M;THF溶液;19ml)をゆっくりと加え、室温に戻しつつ1時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒(体積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(1−4−41)(4.53g;86%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.60(d,J=8.7Hz,2H)、7.48(d,J=8.1Hz,2H),7.25(d,J=8.1Hz,2H)、7.18(d,J=8.7Hz,2H)、6.54(s,1H)、6.06(d,J=0.8Hz,1H)、4.46(d,J=6.5Hz,2H)、2.64(t,J=7.6Hz,2H)、2.28−2.26(m,1H)、1.66−1.63(m,2H)、1.36−1.33(m,4H)、0.90(t,J=6.8Hz,3H).
転移温度:C 66.7 SA 135.1 I.
化合物(1−6−121)の合成
デシルトリフェニルホスホニウムブロミド(50.0g)およびTHF(200ml)を反応器に入れて、−30℃に冷却した。カリウムt−ブトキシド(11.9g)をゆっくろと加え、−30℃で1時間撹拌した。国際公開第2012/058187号パンフレットに記載された手法に従い合成した化合物(T−23)(19.3g)のTHF(50ml)溶液を加えた。室温に戻しつつ5時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:トルエン=4:1)で精製して、化合物(T−24)(23.9g;82%)を得た。
化合物(T−24)(23.9g)およびトルエン(400ml)、IPA(400ml)を反応器に入れて、Pd/C(0.38g)を加える、水素雰囲気で室温で12時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:トルエン=4:1)で精製して、化合物(T−25)(22.8g;95%)を得た。
化合物(T−25)(22.8g)、およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れて氷冷した。そこへ三臭化ホウ素(1.00M;ジクロロメタン溶液;76ml)を加え、室温に戻しつつ5時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(T−26)(18.8g;86%)を得た。
化合物(T−26)(18.8g)およびシクロヘキサン(400ml)をオートクレーブに入れて、70℃で6時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製し、化合物(T−27)(17.1g;90%)を得た。
水素化アルミニウムリチウム(1.21g)およびTHF(200ml)を反応器に入れて氷冷した。化合物(T−27)(17.1g)のTHF(200ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ2時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(T−28)(14.2g;83%)を得た。
化合物(T−28)(6.0g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−29)(10.1g;84%)を得た。
化合物(T−29)(10.1g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−6−121)(5.48g;86%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.23(s,1H)、5.79(d,J=0.8Hz,1H)、4.77−4.71(m,1H)、4.32(d,J=6.5Hz,2H)、2.31(t,J=6.6Hz,1H)、2.04−2.02(m,2H)、1.80−1.68(m,6H)、1.39−1.25(m,18H)、1.13−0.80(m,14H).
転移温度:C 79.8 SA 122.0 I.
化合物(1−4−4)の合成
化合物(T−30)(5.00g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−31)(8.84g;80%)を得た。
化合物(T−31)(8.84g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−4−4)(4.26g;81%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.25(s,1H)、5.82(d,J=1.1Hz,1H)、4.33(d,J=6.6Hz,2H)、3.99(d,J=6.5Hz,2H)、2.33(t,J=6.7Hz,1H)、1.80−1.62(m,9H)、1.32−0.80(m,22H).
転移温度:C 51.9 SA 72.5 I.
化合物(1−4−108)の合成
化合物(T−32)(5.00g)を原料として用い、合成例8の第5工程と同様の手法により、化合物(T−33)(4.13g;82%)を得た。
化合物(T−33)(4.13g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−34)(7.10g;80%)を得た。
化合物(T−34)(7.10g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−4−108)(3.65g;85%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.22(s,1H)、5.79(d,J=1.1Hz,1H)、4.79−4.73(m,1H)、4.31(d,J=6.7Hz,2H)、2.32(t,J=6.5Hz,1H)、2.02−1.99(m,2H)、1.82−1.79(m,2H)、1.72−1.70(m,4H)、1.42−0.98(m,19H)、0.89−0.80(m,7H).
転移温度:C 46.1 SA 122 I.
化合物(1−4−5)の合成
化合物(T−35)(5.00g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−36)(8.60g;80%)を得た。
化合物(T−36)(8.60g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−4−5)(4.21g;81%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.24(s,1H)、5.82(d,J=1.1Hz,1H)、4.33(d,J=6.6Hz,2H)、4.21(t,J=6.8Hz,2H)、2.29−2.26(m,1H)、1.78−1.67(m,8H)、1.60−1.55(m,2H)、1.31−1.07(m,10H)、1.00−0.79(m,13H).
転移温度:C 69.4 SA 124.6 I.
化合物(1−4−6)の合成
(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(19.5g)およびTHF(200ml)を反応器に入れて−30℃まで冷却する。カリウムt−ブトキシド(5.09g)を加え、−30℃で1時間撹拌した。化合物(T−37)(10.0g)を加え、室温に戻しつつ5時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−38)(11.4g;90%)を得た。
化合物(T−38)(11.4g)、Pd/C(0.18g)、IPA(200ml)、およびトルエン(200ml)を反応器に入れて、室温にて水素雰囲気下で12時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−39)(10.6g;92%)を得た。
化合物(T−39)(10.6g)、ギ酸(14.5g)、およびトルエン(200ml)を反応器に入れて、100℃にて4時間撹拌した。不溶物を炉別した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−40)(8.11g;88%)を得た。
水素化ホウ素ナトリウム(0.62g)、およびエタノール(100ml)を反応容器に入れて、0℃まで冷却した。そこへ化合物(T−40)(8.11g)のエタノール(100ml)溶液を滴下した。室温に戻しつつ4時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(T−41)(6.37g;78%)を得た。
化合物(T−41)(6.37g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−42)(8.67g;65%)を得た。
化合物(T−42)(8.67g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−4−6)(4.52g;85%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.25(s,1H)、5.82(d,J=0.9Hz,1H)、4.33(d,J=6.7Hz,2H)、4.15
(t,J=6.7Hz,2H)、2.27(t,J=6.5Hz,1H)、1.76−1.62(m,10H)、1.32−1.06(m,12H)、1.02−0.79(m,13H).
転移温度:C 53.6 SA 113 I.
化合物(1−4−26)の合成
化合物(T−43)(10.0g)を原料として用い、合成例12の第1工程と同様の手法により、化合物(T−44)(11.2g;88%)を得た。
化合物(T−44)(11.2g)を原料として用い、合成例12の第2工程と同様の手法により、化合物(T−45)(10.1g;90%)を得た。
化合物(T−45)(10.1g)を原料として用い、合成例12の第3工程と同様の手法により、化合物(T−46)(7.44g;85%)を得た。
化合物(T−46)(7.44g)を原料として用い、合成例12の第4工程と同様の手法により、化合物(T−47)(6.07g;81%)を得た。
化合物(T−47)(6.07g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−48)(9.38g;73%)を得た。
化合物(T−48)(9.38g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−4−26)(3.32g;58%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.13(d,J=8.2Hz,2H)、7.10(d,J=8.2Hz,2H)、6.23(s,1H)、5.82(d,J=1.1Hz,1H)、4.32(d,J=6.7Hz,2H)、4.20(t,J=6.4Hz,2H)、2.68(t,J=7.3Hz,2H)、2.43(tt,J=12.2Hz,J=3.2Hz,1H)、2.21(t,J=6.8Hz,1H)、2.04−1.98(m,2H)、1.88−1.84(m,4H)、1.46−1.38(m,2H)、1.35−1.19(m,9H)、1.07−0.99(m,2H)、0.89(t,J=7.2Hz,3H).
転移温度:C 41.4 I.
化合物(1−6−122)の合成
化合物(T−49)(15.0g)トリフェニルホスフィン(24.8g)を反応器に入れて、100℃にて6時間撹拌した。氷冷したヘプタンで濾過洗浄し、化合物(T−50)(16.4g;52%)を得た。
化合物(T−51)(10.0g)、およびTHF(200ml)を反応器に入れ、−70℃まで冷却した。n−ブチルリチウム(1.63M;ヘキサン溶液;25ml)をゆっくりと加え、1時間撹拌した。DMF(4.0ml)をゆっくり加え、室温に戻しつつ12時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製して、化合物(T−52)(6.37g;77%)を得た。
化合物(T−50)(14.3g)、およびTHF(200ml)を反応器に入れ、−30まで冷却した。そこへカリウムt−ブトキシド(3.21g)をゆっくりと加え、−30℃で1時間撹拌した。化合物(T−52)(6.37g)のTHF(100ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ4時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製して、化合物(T−53)(7.50g;85%)を得た。
化合物(T−53)(7.50g)、Pd/C(0.11g)、IPA(200ml)、およびトルエン(200ml)を反応器に入れて、室温にて水素雰囲気下で12時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−54)(7.21g;95%)を得た。
化合物(T−54)(7.21g)、ギ酸(9.70g)、およびトルエン(200ml)を反応器に入れて、100℃にて4時間撹拌した。不溶物を炉別した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−55)(5.65g;90%)を得た。
水素化アルミニウムリチウム(0.43g)およびTHF(100ml)を反応器に入れて氷冷した。化合物(T−55)(5.65g)のTHF(100ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ2時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(T−56)(4.83g;85%)を得た。
化合物(T−56)(4.83g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−57)(8.41g;84%)を得た。
化合物(T−57)(8.41g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−6−122)(3.22g;62%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.13(d,J=8.2Hz,2H)、7.10(d,J=8.2Hz,2H)、6.26(s,1H)、5.82(d,J=1.1Hz,1H)、4.92−4.87(m,1H)、4.34(d,J=6.7Hz,2H)、2.60(t,J=7.3Hz,2H)、2.54−2.49(m,1H)、2.31(t,J=6.5Hz,1H)、2.15−2.04(m,4H)、1.98−1.96(m,2H)、1.66−1.52(m,8H).
転移温度:C 62.0 I.
化合物(1−6−123)の合成
化合物(T−58)(5.00g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−59)(7.74g;70%)を得た。
化合物(T−59)(7.74g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−6−123)(3.82g;83%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.22(s,1H)、5.79(s,1H)、4.77−4.71(m,1H)、4.31(d,J=6.5Hz,2H)、2.29−2.26(m,1H)、2.04−2.01(m,2H)、1.80−1.68(m,6H)、1.39−1.24(m,10H)、1.13−0.80(m,14H).
転移温度:C59.1 SA 114 I.
化合物(1−4−3)の合成
化合物(T−60)(5.00g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−61)(8.49g;79%)を得た。
化合物(T−61)(8.49g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−4−3)(3.54g;69%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.22(s,1H)、5.79(d,J=1.1Hz,1H)、4.76−4.72(m,1H)、4.31(d,J=6.8Hz,2H)、2.29−2.26(m,1H)、2.04−2.01(m,2H)、1.80−1.68(m,6H)、1.40−1.25(m,12H)、1.16−0.80(m,14H).
転移温度:C60.9 SA 109 I.
化合物(1−6−124)の合成
化合物(T−62)(5.00g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−63)(8.39g;58%)を得た。
化合物(T−63)(8.39g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−6−124)(3.85g;89%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.22(s,1H)、5.80(d,J=1.1Hz,1H)、4.78−4.72(m,1H)、4.31(s,2H)、2.74(s,1H)、2.02−1.98(m,2H)、1.82−1.79(m,2H)、1.42−1.16(m,11H)、1.07−0.97(m,2H)、0.88(t,J=6.8Hz,3H).
転移温度:<−50.0 I.
化合物(1−6−125)の合成
化合物(T−64)(10.0g)、およびTHF(200ml)を反応器に入れ、0℃まで冷却した。メチルマグネシウムブロミド(1.00M;THF溶液;48ml)をゆっくりと加え、、室温に戻しつつ6時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製して、化合物(T−65)(4.58g;43%)を得た。
化合物(T−65)(4.58g)、トリエチルアミン(2.87ml)、およびTHF(200ml)を反応器に入れ、0℃まで冷却した。アクリロイルクロリド(1.68ml)をゆっくりと加え、、室温に戻しつつ5時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:ヘプタン=3:2)で精製して、化合物(T−66)(3.20g;58%))を得た。
化合物(T−66)(3.20g)を原料として用い、合成例1の第2工程と同様の手法により、化合物(1−6−125)(1.12g;32%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.15(s,1H)、5.73(d,J=1.2Hz,1H)、4.28(d,J=6.6Hz,2H)、2.34−2.32(m,1H)、2.13−2.11(m,2H)、1.76−1.67(m,8H)、1.54(s,3H)、1.32−1.03(m,13H)、0.97−0.80(m,7H).
転移温度:C 66.5 SA 81.1 I.
化合物(1−6−126)の合成
化合物(T−67)(25.0g)トリフェニルホスフィン(43.9g)を反応器に入れて、90℃にて6時間撹拌した。ヘプタンで濾過洗浄し、化合物(T−68)(22.8g;42%)を得た。
化合物(T−69)(20.0g)、ホスホノ酢酸トリエチル(22.5g)、およびトルエン(300ml)を反応器に入れ、0℃まで冷却した。そこへナトリウムエトキシド(20%エタノール溶液)(34.2g)ををゆっくりと加え、、室温に戻しつつ6時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製して、化合物(T−70)(23.3g;90%)を得た。
化合物(T−70)(23.3g)およびトルエン(400ml)、IPA(400ml)を反応器に入れて、Pd/C(0.40g)を加える、水素雰囲気で室温で12時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製して、化合物(T−71)(21.5g;92%)を得た。
水素化アルミニウムリチウム(1.57g)およびTHF(200ml)を反応器に入れて氷冷した。化合物(T−71)(21.5g)のTHF(200ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ5時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=4:1)で精製して、化合物(T−72)(14.3g;77%)を得た。
化合物(T−72)(14.3g)、およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れて、氷冷した。デス−マーチンペルヨージナン(27.1g)をゆっくりと加え、室温に戻しつつ5時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製して、化合物(T−73)(9..93g;70%)を得た。
化合物(T−68)(21.7g)、およびTHF(200ml)を反応器に入れ、−30まで冷却した。そこへカリウムt−ブトキシド(5.01g)をゆっくりと加え、−30℃で1時間撹拌した。化合物(T−73)(9.93g)のTHF(100ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ5時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーでトルエンにて精製して、化合物(T−74)(6.97g;54%)を得た。
化合物(T−74)(6.97g)、Pd/C(0.10g)、IPA(100ml)、およびトルエン(100ml)を反応器に入れて、室温にて水素雰囲気下で12時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−54)(6.31g;90%)を得た。
化合物(T−75)(6.31g)を原料として用い、合成例14の第5工程と同様の手法により、化合物(T−76)(4.96g;90%)を得た。
化合物(T−76)(4.96g)原料として用い、合成例14の第6工程と同様の手法により、化合物(T−77)(4.24g;85%)を得た。
化合物(T−77)(4.24g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−78)(5.40g;62%)を得た。
化合物(T−78)(4.24g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−6−126)(2.37g;90%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.25(s,1H)、5.81(d,J=0.8Hz,1H)、4.79−4.73(m,1H)、4.34(d,J=6.7Hz,2H)、2.32−2.29(m,1H)、2.12−2.03(m,4H)、1.82−1.72(m,6H)、1.57−1.49(m,2H)、1.44−1.35(m,4H)、1.22−0.84(m,11H).
転移温度:C 72.0 SA 81.1 I.
化合物(1−6−127)の合成
化合物(T−79)(5.00g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−80)(6.40g;64%)を得た。
化合物(T−80)(6.40g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−6−127)(2.02g;50%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.24(s,1H)、5.82(d,J=1.3Hz,1H)、4.33(d,J=5.5Hz,2H)、4.15(t,J=6.8Hz,2H)、2.39−2.37(m,1H)、1.73−1.66(m,10H)、1.32−1.09(m,18H)、0.91−0.80(m,11H).
転移温度:C 110 I.
化合物(1−6−128)の合成
化合物(T−81)(5.00g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−82)(5.94g;60%)を得た。
化合物(T−82)(5.94g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−6−128)(2.64g;70%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.12−7.08(m,4H)、6.23(s,1H)、5.80(d,J=1.0Hz,1H)、4.78−4.74(m,1H)、4.32(d,J=6.6Hz,2H)、2.55(t,J=7.6Hz,2H)、2.41(tt,J=12.1Hz,J=3.3Hz,1H)、2.28(t,J=6.5Hz,1H)、2.07−2.04(m,2H)、1.93−1.90(m,2H)、1.85−1.82(m,4H)、1.61−1.57(m,2H)、1.44−1.30(m,8H)、1.20−1.13(m,6H)、0.88(t,J=6.8Hz,3H).
転移温度:C 85.0 I.
化合物(1−6−129)の合成
マグネシウム(削状)(3.67g)、およびTHF(50ml)を反応器に入れた、1−ブロモ−2−ヘキサエチレン(29.1g)のTHF(50ml)溶液をゆっくりと滴下し、30℃で1時間攪拌した。そこへ、化合物(T−83)(30.0g)のTHF(100ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温で6時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=4:1)で精製して、化合物(T−84)(8.88g;20%)を得た。
化合物(T−84)(8.88g)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.47g)、エチレングリコール(1.87g)、およびトルエン(200ml)を反応器に入れ、90℃で5時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−85)(8.00g;95%)を得た。
化合物(T−85)(8.00g)、Pd/C(0.12g)、IPA(200ml)、およびトルエン(200ml)を反応器に入れて、室温にて水素雰囲気下で14時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−86)(7.48g;93%)を得た。
化合物(T−86)(7.48g)を原料として用い、合成例14の第5工程と同様の手法により、化合物(T−87)(5.72g;88%)を得た。
水素化ホウ素ナトリウム(0.45g)、およびエタノール(50ml)を反応器に入れ、0℃まで冷却した。そこへ、化合物(T−87)(5.72g)のエタノール(50ml)溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ6時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製して、化合物(T−88)(2.65g;46%)を得た。
化合物(T−88)(2.65g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−82)(3.72g;67%)を得た。
化合物(T−82)(3.72g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−6−129)(1.60g;70%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.22(s,1H)、5.79(d,J=1.0Hz,1H)、4.77−4.71(m,1H)、4.31(d,J=6.5Hz,2H)、2.31(d,J=6.7Hz,1H)、2.04−2.01(m,2H)、1.80−1.68(m,6H)、1.39−0.92(m,20H)、0.90−0.80(m,8H).
転移温度:C<−50.0 I.
化合物(1−6−130)の合成
化合物(T−90)(21.1g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.74g)、炭酸カリウム(17.7g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(8.3g)、4−ブロモ−2−エチル−1−ヨードベンゼン(20.0g)、トルエン(200ml)、IPA(150ml)、およびH2O(50ml)を反応器に入れ、80℃で6時間撹拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:トルエン=4:1)で精製して、化合物(T−91)(22.6g;85%)を得た。
化合物(T−91)(22.6g)、THF(200ml)を反応器に入れ、−70℃まで冷却し、ブチルリチウム(1.60M;ヘキサン溶液;41ml)をゆっくりと滴下し、−70℃で1時間撹拌した。そこへDMF(6.35ml)をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ12時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−92)(16.1g;81%)を得た。
(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(22.8g)およびTHF(200ml)を反応器に入れて−30℃まで冷却する。カリウムt−ブトキシド(5.90g)を加え、−30℃で1時間撹拌した。化合物(T−92)(16.1g)を加え、室温に戻しつつ6時間攪拌した。不溶物を炉別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにてトルエンで精製して、化合物(T−93)(16.5g;86%)を得た。
化合物(T−93)(16.5g)を原料として用い、合成例12の第2工程と同様の手法により、化合物(T−94)(14.9g;90%)を得た。
化合物(T−94)(14.9g)を原料として用い、合成例12の第3工程と同様の手法により、化合物(T−95)(11.7g;88%)を得た。
化合物(T−95)(11.7g)を原料として用い、合成例12の第4工程と同様の手法により、化合物(T−96)(9.41g;80%)を得た。
化合物(T−96)(5.00g)を原料として用い、合成例6の第3工程と同様の手法により、化合物(T−97)(6.37g;70%)を得た。
化合物(T−97)(6.37g)を原料として用い、合成例6の第4工程と同様の手法により、化合物(1−6−130)(3.40g;80%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.23−7.19(m,4H)、7.13−7.10(m,2H)、7.05−7.03(m,1H)、6.25(s,1H)、5.84(d,J=1.1Hz,1H)、4.33(d,J=6.7Hz,2H)、4.25(t,J=6.6Hz,2H)、2.74(t,J=7.3Hz,2H)、2.58(q,J=7.5Hz,2H)、2.50(tt,J=12.1Hz,J=3.3Hz,1H)、2.22(t,J=6.7Hz,1H)、2.10−2.04(m,2H)、1.96−1.87(m,4H)、1.52−1.44(m,2H)、1.33−1.21(m,9H)、1.11−1.02(m,5H)、0.90(t,J=6.9Hz,3H).
転移温度:C 40.0 I.
化合物(1−6−131)の合成
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):6.18(s,1H)、5.74(s,1H)、4.74−4.67(m,1H)、3.23(s,2H)、2.50
(q,J=7.1Hz,4H)、2.03−2.01(m,2H)、1.78−1.68(m,6H)、1.37−0.80(m,28H).
転移温度:C 14.1 SA 58.9 I.
比較化合物として、化合物(S−1)を合成し、特性を測定した。この化合物は、国際公開第2014/090362号パンフレットに記載されており、本発明の化合物に類似しているからである。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):7.57−7.52(m,2H)、7.45−7.42(m,2H)、7.36−7.30(m,1H)、7.04−6.95(m,2H)、4.75(d,6.0Hz,2H)、2.62(t,J=7.8Hz,2H)、1.75−1.64(m,3H)、0.98(t,J=7.4Hz,3H).
組成物(i)に重合性化合物(M−1−1)を0.4重量%の割合で添加した。ここに化合物(1−4−22)または比較化合物(S−1)を3.5重量%の割合で添加した。この混合物を2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が3.5μmである配向膜を有さない素子に注入した。この素子を偏光顕微鏡にセットし、下から素子に光を照射し、光漏れの有無を観察した。液晶分子が充分に配向し、光が素子を通過しない場合は、垂直配向性が「良好」と判断した。素子を通過した光が観察された場合は、「不良」と表した。
上記で作製した素子にアイグラフィックス株式会社製ブラックライト、F40T10/BL(ピーク波長369nm)を用いて紫外線を照射(30J)することによって、重合性化合物を重合させた。この素子に60℃でパルス電圧(1Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で1.67秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率で表した。
実施例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、液晶組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (6−10) 5%
5−HHEB−F (6−10) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−2)を5重量%の割合で添加した。
3−HB−O2 (2−5) 10%
5−HB−CL (5−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 7%
3−PyB(F)−F (5−15) 10%
5−PyB(F)−F (5−15) 10%
3−PyBB−F (6−80) 11%
4−PyBB−F (6−80) 9%
5−PyBB−F (6−80) 11%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 9%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−22)を5重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 16%
3−HH−4 (2−1) 11%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (6−1) 3%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
4−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
7−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 4%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−27)を5重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 16%
7−HB(F,F)−F (5−4) 5%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 6%
2−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
上記の組成物に下記の化合物(1−5−31)を3重量%の割合で添加した。
3−HHB(F,F)−F (6−3) 10%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 9%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 12%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 5%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
上記の組成物に下記の化合物(1−3−1)を1重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 9%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 19%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 13%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
上記の組成物に下記の化合物(1−5−53)を2重量%の割合で添加した。
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HHB−OCF3 (6−1) 7%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 7%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 5%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 4%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 11%
5−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−70)を5重量%の割合で添加した。
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 7%
3−HB−C (8−1) 18%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 30%
3−HHB−1 (3−1) 6%
VFF−HHB−1 (3−1) 5%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 4%
3−H2BTB−3 (3−17) 5%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−69)を0.5重量%の割合で添加した。
3−HB−CL (5−2) 7%
5−HB−CL (5−2) 3%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 4%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−6)を4重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−EMe (2−2) 21%
3−HHEB−F (6−10) 9%
5−HHEB−F (6−10) 7%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 6%
4−HGB(F,F)−F (6−103) 6%
5−HGB(F,F)−F (6−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (6−106) 6%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
上記の組成物に下記の化合物(1−3−16)を2重量%の割合で添加した。
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 9%
3−HHB(F)−F (6−2) 11%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 15%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 5%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−16)を5重量%の割合で添加した。
3−HB−O2 (2−5) 9%
5−HB−CL (5−2) 12%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 8%
3−PyB(F)−F (5−15) 10%
5−PyB(F)−F (5−15) 10%
3−PyBB−F (6−80) 11%
4−PyBB−F (6−80) 10%
5−PyBB−F (6−80) 11%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 9%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−82)を4重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 9%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 14%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−41)を3重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 16%
7−HB(F,F)−F (5−4) 4%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HB−O2 (2−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 6%
2−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−124)を3重量%の割合で添加した。
7−HB(F,F)−F (5−4) 4%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 9%
3−HHB(F)−F (6−2) 12%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 15%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 5%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 8%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−5)を5重量%の割合で添加した。
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 3%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
3−HHB−3 (3−1) 15%
3−HHEB−F (6−10) 5%
5−HHEB−F (6−10) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 7%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−4)を0.5重量%の割合で添加した。
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 8%
3−HB−C (8−1) 18%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 28%
3−HHB−1 (3−1) 6%
VFF−HHB−1 (3−1) 6%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 4%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 5%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−108)を4重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 17%
3−HH−4 (2−1) 11%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (6−1) 3%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
4−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
7−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 4%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 4%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−26)を2重量%の割合で添加した。
3−HHB(F,F)−F (6−3) 10%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 9%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 21%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 11%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−127)を3重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 5%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−EMe (2−2) 20%
3−HHEB−F (6−10) 10%
5−HHEB−F (6−10) 10%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 6%
4−HGB(F,F)−F (6−103) 7%
5−HGB(F,F)−F (6−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−122)を5重量%の割合で添加した。
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 6%
3−HHB−OCF3 (6−1) 6%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 6%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 5%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HHB(F)−F (6−2) 11%
5−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−121)を3重量%の割合で添加した。
3−HB−CL (5−2) 6%
5−HB−CL (5−2) 3%
3−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−H2HB−OCF3 (6−4) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−7) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−5) 5%
3−H2BB(F)−F (6−5) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−123)を5重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 9%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 14%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 16%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
上記の組成物に下記の化合物(1−4−3)を2.5重量%の割合で添加した。
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 5%
2−HHB(F)−F (6−2) 9%
3−HHB(F)−F (6−2) 13%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 15%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 5%
5−HBB−F (6−22) 5%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 9%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−126)を5重量%の割合で添加した。
3−HB−O2 (2−5) 10%
5−HB−CL (5−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 7%
3−PyB(F)−F (5−15) 10%
5−PyB(F)−F (5−15) 10%
3−PyBB−F (6−80) 12%
4−PyBB−F (6−80) 8%
5−PyBB−F (6−80) 13%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 7%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−129)を5重量%の割合で添加した。
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 7%
3−HB−C (8−1) 20%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 30%
3−HHB−1 (3−1) 6%
VFF−HHB−1 (3−1) 5%
VFF2−HHB−1 (3−1) 9%
3−H2BTB−2 (3−17) 3%
3−H2BTB−3 (3−17) 7%
3−H2BTB−4 (3−17) 3%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−128)を3重量%の割合で添加した。
3−HB−CL (5−2) 8%
5−HB−CL (5−2) 3%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−4) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−7) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 4%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 8%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−125)を5重量%の割合で添加した。
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HHB−OCF3 (6−1) 6%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 5%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 5%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 11%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−132)を5重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 16%
3−HH−4 (2−1) 13%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (6−1) 3%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
4−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 8%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−133)を3重量%の割合で添加した。
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−EMe (2−2) 21%
3−HHEB−F (6−10) 9%
5−HHEB−F (6−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 7%
4−HGB(F,F)−F (6−103) 6%
5−HGB(F,F)−F (6−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (6−106) 6%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
上記の組成物に下記の化合物(1−6−131)を5重量%の割合で添加した。
Claims (19)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
MESは、少なくとも1つの環を有するメソゲン基であり;
Sp1は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R2は、式(1a)、式(1b)、または式(1c)で表される基であり:
式(1a)、式(1b)、および式(1c)において、
Sp2およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
S1は、>CH−または>N−であり;
S2は、>C<または>Si<であり;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、式(x1)、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式(x1)におけるwは1、2、3または4である。
- 式(1−1)で表される、請求項1に記載の化合物。
式(1−1)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
Sp1は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
aは0、1、2、3、または4であり;
R2は、式(1a)または式(1b)で表される基であり:
式(1a)および式(1b)において、
Sp2およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
S1は、>CH−または>N−であり;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、式(x1)、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、式(x1)におけるwは1、2、3または4である。
- 式(1−2)で表される、請求項1または2に記載の化合物。
式(1−2)において、
R1は、炭素数1から15のアルキル、炭素数2から15のアルケニル、炭素数1から14のアルコキシ、または炭素数2から14のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A1および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1は、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CF=CF−であり;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
M1およびM2は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、式(x1)、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、式(x1)におけるwは1、2、3または4であり;
aは0、1、2、3、または4である。 - 式(1−3)から式(1−6)のいずれか1つで表される、請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−3)から式(1−6)において、
R1は、炭素数1から15のアルキル、炭素数2から15のアルケニル、炭素数1から14のアルコキシ、または炭素数2から14のアルケニルオキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、炭素数1から7のアルキル、炭素数2から7のアルケニル、または炭素数1から6のアルコキシで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CF=CF−であり;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
M1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、式(x1)、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、式(x1)におけるwは1、2、3または4である。
- 式(1−7)から式(1−10)のいずれか1つで表される、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−7)から式(1−10)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数1から9のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、炭素数1から5のアルキル、炭素数2から5のアルケニル、または炭素数1から4のアルコキシで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−(CH2)2−、または−CH=CH−であり;
Sp1は、単結合または炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から7のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
X1は、−OH、−NH2、または−N(R3)2であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。 - 式(1−11)から式(1−14)のいずれか1つで表される、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−11)から式(1−14)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数1から9のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素、または炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または−(CH2)2−であり;
Sp1は、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
X1は、−OH、−NH2、または−N(R3)2であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。 - 式(1−15)から式(1−31)のいずれか1つで表される、請求項1から6のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−15)から式(1−31)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数1から9のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合または−(CH2)2−であり;
Sp1は、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、およびL10は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり;
Y1、Y2、Y3、およびY4は独立して、水素またはメチルであり;
X1は、−OH、−NH2、または−N(R3)2であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から4のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。 - 式(1−32)から式(1−43)のいずれか1つで表される、請求項1から7のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−32)から式(1−43)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり;
Sp1は、単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、およびL9は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり;
Y1およびY2は独立して、水素またはメチルであり;
X1は、−OH、−NH2、または−N(R3)2であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から4のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよい。 - 式(1−44)から式(1−63)のいずれか1つで表される、請求項1から8のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−44)から式(1−63)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり;
Sp1は、単結合または炭素数1から3のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;
Sp2は、炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
L1、L2、L3、L4、およびL5は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり;
Y1およびY2は独立して、水素またはメチルであり;
R3は、水素、メチルまたはエチルである。 - 請求項1から9のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含有する液晶組成物。
- 式(2)から式(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
式(2)から式(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から式(7)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10または11に記載の液晶組成物。
式(5)から式(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10または11に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−(CH2)2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から式(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10または11に記載の液晶組成物。
式(9)から式(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(16)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項10から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(16)において、
環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
環Gは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
Z22およびZ23は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P11、P12、およびP13は独立して、重合性基であり;
Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
uは、0、1、または2であり;
f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてf、g、およびhの和は2以上である。 - 請求項15に記載の式(16)において、P11、P12、およびP13が独立して式(P−1)から式(P−5)で表される基の群から選択される重合性基である、請求項15に記載の液晶組成物。
式(P−1)から式(P−5)において、M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。 - 式(16−1)から式(16−27)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項10から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(16−1)から式(16−27)において、
P11、P12、およびP13は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択される重合性基であり、ここでM11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり:
Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 式(1)および式(16)以外の重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤から選択される少なくとも1つをさらに含有する、請求項10から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項10から18のいずれか1項に記載の液晶組成物を少なくとも1つ含有する液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015023330 | 2015-02-09 | ||
JP2015023330 | 2015-02-09 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016574764A Division JP6906309B2 (ja) | 2015-02-09 | 2016-02-04 | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020097742A true JP2020097742A (ja) | 2020-06-25 |
Family
ID=56614671
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016574764A Active JP6906309B2 (ja) | 2015-02-09 | 2016-02-04 | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2020007675A Pending JP2020097742A (ja) | 2015-02-09 | 2020-01-21 | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016574764A Active JP6906309B2 (ja) | 2015-02-09 | 2016-02-04 | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10392339B2 (ja) |
EP (1) | EP3257839B1 (ja) |
JP (2) | JP6906309B2 (ja) |
KR (1) | KR20170116006A (ja) |
CN (1) | CN107108457B (ja) |
TW (1) | TWI682022B (ja) |
WO (1) | WO2016129490A1 (ja) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI694140B (zh) * | 2015-07-17 | 2020-05-21 | 日商捷恩智股份有限公司 | 聚合性極性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
JP6070973B1 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-02-01 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US10442992B2 (en) | 2015-12-17 | 2019-10-15 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JPWO2017145611A1 (ja) * | 2016-02-25 | 2018-12-20 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN108473873A (zh) * | 2016-04-18 | 2018-08-31 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物、以及液晶显示元件 |
TWI717472B (zh) | 2016-05-18 | 2021-02-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 含有包含使液晶介質均勻配向的低分子極性化合物的液晶介質的液晶顯示元件 |
US20190292455A1 (en) * | 2016-05-18 | 2019-09-26 | Jnc Corporation | Low molecular weight polar compound for homogeneously aligning liquid crystal medium, and liquid crystal medium containing same |
US10865344B2 (en) | 2016-05-18 | 2020-12-15 | Jnc Corporation | Low molecular weight polar compound for homogeneously aligning liquid crystal medium, and liquid crystal medium containing same |
JP6766873B2 (ja) * | 2016-06-14 | 2020-10-14 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2018020838A1 (ja) * | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TW201816080A (zh) * | 2016-08-03 | 2018-05-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 液晶顯示元件、顯示裝置 |
TWI710623B (zh) * | 2016-09-09 | 2020-11-21 | 日商捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物及其用途、液晶顯示元件 |
JP6399261B1 (ja) * | 2016-11-01 | 2018-10-03 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤 |
TW201820009A (zh) * | 2016-11-28 | 2018-06-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 不具有配向膜的液晶顯示元件的製造方法以及顯示裝置 |
US20200183203A1 (en) | 2016-12-08 | 2020-06-11 | Jnc Corporation | Reverse mode liquid crystal device |
DE102017010942A1 (de) * | 2016-12-08 | 2018-06-14 | Merck Patent Gmbh | Additive für Flüssigkristallmischungen |
US10538705B2 (en) * | 2016-12-13 | 2020-01-21 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP2018095835A (ja) * | 2016-12-13 | 2018-06-21 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR20200016215A (ko) * | 2017-06-01 | 2020-02-14 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합성 모노머, 그것을 사용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
KR102187608B1 (ko) * | 2017-06-20 | 2020-12-08 | 산동 단홍 파머수티컬 컴퍼니., 리미티드. | Ssao 억제제 |
WO2019003935A1 (ja) | 2017-06-29 | 2019-01-03 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
TWI770237B (zh) | 2017-07-26 | 2022-07-11 | 日商富士軟片股份有限公司 | 壓印用硬化性組成物、硬化物、圖案製造方法、微影方法、圖案、微影用遮罩及壓印用聚合性組成物 |
US20200190016A1 (en) * | 2017-07-31 | 2020-06-18 | Jnc Corporation | Polymerizable polar compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JPWO2019064827A1 (ja) * | 2017-09-26 | 2020-11-05 | Jnc株式会社 | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
EP3722278A4 (en) * | 2017-12-05 | 2021-12-08 | JNC Corporation | POLYMERISABLE FLEECE COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT |
EP3495450B1 (en) * | 2017-12-06 | 2020-08-05 | JNC Corporation | Compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element |
CN108192643B (zh) | 2018-01-30 | 2020-07-28 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 自取向材料、自取向液晶材料、液晶面板及其制作方法 |
KR20200136941A (ko) * | 2018-03-30 | 2020-12-08 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
JP7225736B2 (ja) * | 2018-05-15 | 2023-02-21 | Jnc株式会社 | 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
JP7119640B2 (ja) * | 2018-06-26 | 2022-08-17 | Jnc株式会社 | 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
CN108913158B (zh) * | 2018-08-23 | 2020-08-18 | 京东方科技集团股份有限公司 | 液晶组合物及其制备方法、显示面板以及显示装置 |
JPWO2020080120A1 (ja) * | 2018-10-15 | 2021-10-07 | Jnc株式会社 | 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
JPWO2020116380A1 (ja) * | 2018-12-07 | 2021-10-21 | Jnc株式会社 | 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
US11739266B2 (en) | 2018-12-07 | 2023-08-29 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
JP2021095386A (ja) * | 2019-12-16 | 2021-06-24 | Jnc株式会社 | 化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JPWO2022059470A1 (ja) * | 2020-09-18 | 2022-03-24 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5035076A (ja) | 1973-08-01 | 1975-04-03 | ||
JP4321211B2 (ja) * | 2003-10-23 | 2009-08-26 | 日油株式会社 | 高分子分散型液晶表示素子及び液晶デバイス |
DE102011108708A1 (de) | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
JP6377908B2 (ja) | 2011-02-05 | 2018-08-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ホメオトロピック配向を有する液晶ディスプレイ |
JP5663409B2 (ja) * | 2011-06-07 | 2015-02-04 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法 |
US9234136B2 (en) | 2011-07-07 | 2016-01-12 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
KR101373675B1 (ko) * | 2012-05-25 | 2014-03-14 | 한국화학연구원 | 광반응 효율이 향상된 중합성 메조겐 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물 |
WO2014090362A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
WO2014094959A1 (en) | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal displays and liquid-crystalline media having homeotropic alignment |
CN105143164B (zh) | 2013-02-20 | 2018-05-15 | 捷恩智株式会社 | 液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
US10611964B2 (en) | 2013-04-25 | 2020-04-07 | Jnc Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition and liquid crystal display device |
US10442992B2 (en) * | 2015-12-17 | 2019-10-15 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US10538705B2 (en) * | 2016-12-13 | 2020-01-21 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
-
2016
- 2016-02-04 WO PCT/JP2016/053316 patent/WO2016129490A1/ja active Application Filing
- 2016-02-04 TW TW105103642A patent/TWI682022B/zh active
- 2016-02-04 US US15/541,038 patent/US10392339B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-02-04 JP JP2016574764A patent/JP6906309B2/ja active Active
- 2016-02-04 KR KR1020177016525A patent/KR20170116006A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-02-04 CN CN201680004229.XA patent/CN107108457B/zh active Active
- 2016-02-04 EP EP16749134.9A patent/EP3257839B1/en active Active
-
2020
- 2020-01-21 JP JP2020007675A patent/JP2020097742A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI682022B (zh) | 2020-01-11 |
JPWO2016129490A1 (ja) | 2017-11-16 |
CN107108457B (zh) | 2021-09-28 |
EP3257839B1 (en) | 2019-09-04 |
US10392339B2 (en) | 2019-08-27 |
WO2016129490A1 (ja) | 2016-08-18 |
JP6906309B2 (ja) | 2021-07-21 |
EP3257839A1 (en) | 2017-12-20 |
CN107108457A (zh) | 2017-08-29 |
US20170369418A1 (en) | 2017-12-28 |
EP3257839A4 (en) | 2018-08-01 |
KR20170116006A (ko) | 2017-10-18 |
TW201638317A (zh) | 2016-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6906309B2 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6669255B2 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP6693425B2 (ja) | 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6777084B2 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2017014013A1 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2018168205A1 (ja) | 重合性化合物および液晶表示素子 | |
WO2020080120A1 (ja) | 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP7248025B2 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP7238785B2 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP7225736B2 (ja) | 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
TWI753222B (zh) | 化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 | |
EP3495450B1 (en) | Compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element | |
JP7238786B2 (ja) | 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP7052597B2 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
WO2020209035A1 (ja) | 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200220 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210209 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210409 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210803 |