JPWO2019026533A1 - 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
高分子支持配向(PSA;polymer sustained alignment)型のAM素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向(PSA;polymer sustained alignment)型の液晶表示素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPAのようなモードを有する素子に期待できる。
式(1)において、
aおよびbは0、1または2であり、0≦a+b≦3であり;
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、aまたはbが2のとき、任意の2つの環A1または環A4は異なっていてもよく;
Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。但し、Z2、Z3、またはZ4の中で少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、aまたはbが2のとき、任意の2つのZ1またはZ5は、異なっていてもよく;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
P1は式(1a)〜式(1i)のいずれかで表される基であり;
P2は式(1a)で表される基であり、
式(1a)〜式(1i)において、M1およびM2は独立して、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R1は式(2a)、式(2b)、または式(2c)のいずれかで表される基であり、
R2は水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキル、式(2a)、式(2b)または式(2c)のいずれかであり、
R3、R4及びR5は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく:
式(2a)、式(2b)、および式(2c)において、Sp3およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
S1は、>CH−、>SiH−または>N−であり;
S2は、>C<または>Si<であり;
X1は独立して、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R6)3で表される基であり、ここで、R6は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
式(1)において、
aおよびbは0、1または2であり、0≦a+b≦3であり、
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、aまたはbが2のとき、任意の2つの環A1または環A4は異なっていてもよく;
Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。但し、Z2、Z3、またはZ4の中で少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、aまたはbが2のとき、任意の2つのZ1またはZ5は、異なっていてもよく;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
P1は式(1b)〜式(1i)のいずれかで表される基であり;
P2は式(1a)で表される基であり、
式(1a)〜式(1i)において、M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R1は式(2a)、式(2b)または式(2c)のいずれかで表される基であり、
R2は水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R3、R4およびR5は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく:
式(2a)、式(2b)、および式(2c)において、Sp3およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
S1は、>CH−、>SiH−または>N−であり;
S2は、>C<または>Si<であり;
X1は独立して、−OH、−NH2、−OR6、−N(R6)2、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R6)3で表される基であり、ここで、R6は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
aおよびbは0、1または2であるが、0≦a+b≦3である。
式(1)において、
aおよびbは0、1または2であるが、0≦a+b≦2であり、;
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、aまたはbが2のとき、任意の2つの環A1または環A4は異なっていてもよく;
Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CHCO−または−COCH=CH−であり、但し、Z2、Z3、またはZ4の中で少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、aまたはbが2のとき、任意の2つのZ1またはZ5は、異なっていてもよく;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P1は式(1b)〜式(1i)のいずれかで表される基であり、P2は式(1a)で表される基であり、
これらの式中、
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R1は、式(2a)で表される基であり:
R2は水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R3、R4及びR8は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく:
式(2a)中、
Sp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
式(1−1)から式(1−3)において、
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CHCO−、または−COCH=CH−であり、ただしZ2、Z3およびZ4のいずれか少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、;
Sp1、Sp2およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P1は独立して、式(1b)〜式(1i)のいずれかで表される基であり、
これらの式中、
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R1は、式(2a)で表される基であり:
R2は水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R3、R4及びR8は独立して、水素、または炭素数1から15の直鎖状、分岐状または環状のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
式(1−1A)から式(1−3A)において、
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z2、Z3およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CHCO−または−COCH=CH−であり、ただしZ2、Z3およびZ4のいずれか少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P1は独立して、式(1b)〜式(1i)のいずれかで表される基であり、
これらの式中、
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R1は、式(2a)で表される基であり:
R2は水素、ハロゲン、または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R3 、R4、およびR5は独立して、水素、炭素数1から15の直鎖状、または分岐状若しくは環状のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
式(1−1−1)、(1−2−1)および(1−3−1)において、
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、であり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく;
Z2、Z3およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−または−COCH=CH−であり、ただしZ2、Z3、またはZ4のいずれか少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、;
Sp1、およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、;
P1は独立して、式(1b)、式(1c)、または式(1d)のいずれかで表される基であり、
R2は水素、ハロゲン、または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R5は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
P1は独立して、式(1b)、式(1c)、または式(1d)で表される基であり
R2は水素、ハロゲン、または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R5は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
これらの式中、
Sp1、およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、;
Yは(MES−1−01)から(MES−1−10)のいずれかの式で表せる基である。
式中、
Raは独立して、フッ素、塩素、メチルまたはエチルであり;
Rbは独立して、水素、フッ素、メチルまたはエチルであり;
また、式中で下記に示す、1,4−フェニレンと(Ra)を直線で結んだ表記は、1つまたは2つの水素がRaで置き換えられていてもよい1,4−フェニレンを表す。
P1は独立して、式(1b)、式(1c)、または式(1d)で表される基であり
これらの式中、
Sp1、およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、;
R2は水素、ハロゲン、または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R5は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
Yは(MES−2−01)から(MES−2−16)のいずれかで表せる基である。
Raは独立して、フッ素、塩素、メチルまたはエチルであり;
また式中の下記のような1,4−フェニレンと(Ra)を直線で結んだ表記は、1つまたは2つの水素がRaで置き換えられていてもよい1,4−フェニレンを表す。
式(2)から式(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から式(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−CF=CF−、−CH=CF−または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から式(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
式(16)において、
環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
環Gは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
Z22およびZ23は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P11、P12、およびP13は独立して、式(P−1)から式(P−5)で表される基の群から選択された重合性基であり;
M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
uは、0、1、または2であり;
f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてf、g、およびhの和は2以上である。
式(16−1)から式(16−27)において、P11、P12、およびP13は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでM11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり:
Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
化合物(1)の態様、化合物(1)の合成、液晶組成物、および液晶表示素子について順に説明する。
本発明の化合物(1)は、少なくとも1つの環より構成されるメソゲン部位と、ヒドロキシアルキル基などの極性基により置換されたアクリロイルオキシ基とを有することを特徴とする。化合物(1)は、極性基がガラス(または金属酸化物)の基板表面と非共有結合的に相互作用するので、極性基を持たない化合物に比べ基板表面付近に偏在しやすく有用である。それにより添加量が少なくてすむ。用途の一つは、液晶表示素子に使われる液晶組成物用の添加物である。化合物(1)は液晶分子の配向を水平に制御する目的で添加される。このような添加物は、素子に密閉された条件下では化学的に安定であり、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きいことが好ましい。化合物(1)は、このような特性をかなりの程度で充足する。
好ましいZ1、Z2、Z3、Z4およびZ5は、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CF=CF−である。さらに好ましくは、単結合、−(CH2)2−、または−CH=CH−である。特に好ましくは、単結合である。
好ましいSp1およびSp2は、単結合、炭素数1〜6のアルキレン、または1つの−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1〜6のアルキレン、または−OCOO−である。さらに好ましくは、炭素数1〜6のアルキレン、または−OCOO−である。
式(1a)〜式(1i)において、M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(2a)、式(2b)、および式(2c)において、Sp3およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R6)3で表される基であり、ここで、R6は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
aおよびbは0、1、または2であるが、0≦a+b≦3である。
式(1−1)〜(1−3)中の記号の定義、および好ましい例は、化合物(1)と同一である。また化合物(1)の具体的な例は、後述の実施例の中で述べる。
好ましいM11、M12、またはM13は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいM11はメチルであり、さらに好ましいM12、またはM13は水素である。
化合物(1)の合成法について説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。合成法を記載しなかった化合物は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載された方法によって合成する。
化合物(1)における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)〜(1G)は、化合物(1)または化合物(1)の中間体に相当する。
アリールホウ酸(21)と化合物(22)を、炭酸塩、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で化合物(22)を反応させても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸(24)を得る。このカルボン酸(24)と、化合物(21)から誘導したフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成する。
化合物(1B)をローソン試薬で硫黄化し、化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成する。
化合物(22)をn−ブチルリチウム、次いでDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(27)を得る。ホスホニウム塩(28)とカリウムtert−ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドを、アルデヒド(27)と反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物(1E)を合成する。
ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(29)を得る。ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(29)を化合物(22)と反応させて、化合物(1F)を合成する。
化合物(27)を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物(30)を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物(31)を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物(25)と化合物(31)を反応させて、化合物(1G)を合成する。この方法によって−OCH2−を有する化合物も合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(32)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(32)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
化合物(40)と化合物(27)をNaOH存在下で、アルドール縮合反応をし化合物(1J)を合成する。
ケイ皮酸(41)と、化合物(25)をDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1J)を合成する。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、2−エチル−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
重合性基P1またはP2の好ましい例は、アクリロイルオキシ(1b)、マレイミド(1c)、イタコン酸エステル(1d)、オキシラニル(1h)またはビニルオキシ(1i)である。
単結合を生成する方法は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。化合物(1S)から(1Z)は、化合物(1)に相当する。
化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。これらの化合物において、MESは、少なくとも1つの環を有するメソゲン基である。P1、M1、M2、Sp1、およびSp2の定義は、前記と同一である。
化合物(51A)、および化合物(51B)は、市販されているか、もしくは適切な環構造を有するメソゲン(MES)を出発物として一般的な有機合成法に従って合成することができる。MESとSp1がエーテル結合で連結している化合物を合成する場合は、化合物(51A)を出発物として、化合物(52)および水酸化カリウムなどの塩基を用いてエーテル化を行うことにより、化合物(53)を得ることができる。またMESとSp1が単結合で連結している化合物を合成する場合は、化合物(51B)を出発物として、化合物(52)、パラジウムなどの金属触媒、および塩基を使用してクロスカップリング反応を行うことによって、化合物(53)を得ることができる。化合物(53)は必要に応じてTMS、THPなどの保護基を作用させた化合物(54)に誘導する場合がある。
その後、化合物(53)または化合物(54)から、化合物(55)および水酸化カリウムなどの塩基の存在下で再度エーテル化を行うことにより、化合物(56)を得ることができる。この際、前段で保護基を作用させた場合は、脱保護反応によって保護基を取り除く。
P2が式(1a)で表される基であり、R2が式(2a)であり、Sp3が−CH2−であり、X1が−OHである化合物(1A)は、化合物(56)より以下の方法で合成できる。化合物(57)から、化合物(58)、DCCおよびDMAPの存在下でエステル化反応を行うことにより化合物(59)を得る。化合物(59)から、ホルムアルデヒド、およびDABCO(1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)の存在下で反応させることによって、化合物(1A)に誘導できる。尚、化合物(59)は、化合物(57)と化合物(60)から、トリエチルアミンなどの塩基の存在下でエステル化反応させることによっても合成できる。
本発明の液晶組成物は、化合物(1)を成分Aとして含む。化合物(1)は、素子の基板との非共有結合的な相互作用によって、液晶分子の配向を制御することができる。この組成物は、化合物(1)を成分Aとして含み、下に示す成分B、C、D、およびEから選択された液晶性化合物をさらに含むことが好ましい。成分Bは、化合物(2)から(4)である。成分Cは化合物(5)から(7)である。成分Dは、化合物(8)である。成分Eは、化合物(9)から(15)である。この組成物は、化合物(2)から(15)とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分B、C、D、およびEを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性(すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性)、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱または紫外線に対する安定性、および適切な弾性定数(すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数)を有する。
光フリース転位において、芳香族エステル部位の光分解は偏光紫外光の偏光方向と芳香族エステル部位の長軸方向が同一方向であった場合に生じる。光分解後は再結合し、互変異性化により水酸基が分子内に生じる。この水酸基により、基板界面の相互作用が生じ、極性化合物が基板界面側に異方性を持って吸着しやすくなると考えられる。また、重合性基を有しているため重合により固定化される。この性質を利用して液晶分子を配向させることが可能な薄膜を調製することができる。この薄膜を調製するために、照射する紫外線は直線偏光が適している。まず、液晶組成物に極性化合物を0.1重量%から10重量%の範囲で添加し、極性化合物を溶解させるために組成物を加温する。この組成物を、配向膜を有しない素子に注入する。次に、素子を加温しながら直線偏光を照射することによって、極性化合物を光フリース転位させ、重合させる。
光フリース転位した極性化合物は一定方向に配列され、重合後に形成される薄膜は液晶配向膜としての機能を有する。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる2つの基板を有する素子を用意する。この基板は配向膜を有しない。この基板の少なくとも1つは、電極層を有する。液晶性化合物を混合して液晶組成物を調製する。この組成物に重合性化合物および極性化合物を添加する。必要に応じて添加物をさらに添加してもよい。この組成物を素子に注入する。この素子に光照射する。紫外線が好ましい。光照射によって重合性化合物を重合させる。この重合によって、重合体を含む組成物が生成し、PSAモードを有する素子が作製される。
1.化合物(1)の実施例
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置いた。この試料を、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Diamond DSCシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、X−DSC7000を用いた。試料は、3℃/分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物(1)と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物(1)と成分B、C、Dのような化合物との混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
測定には、東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
正の誘電率異方性:測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0度であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM.Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
負の誘電率異方性:測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmのVA素子に試料を入れた。この素子に39ボルトから50ボルトの範囲で1ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM.Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
正の誘電率異方性:2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
負の誘電率異方性:誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率(ε‖およびε⊥)は次のように測定した。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
正の誘電率異方性:測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22およびK33の平均値で表した。
負の誘電率異方性:測定には株式会社東陽テクニカ製のEC−1型弾性定数測定器を用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に20ボルトから0ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量(C)と印加電圧(V)の値を、「液晶デバイスハンドブック」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.100)から弾性定数の値を得た。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧(60Hz、矩形波)は0Vから20Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が10%になったときの電圧で表した。
正の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
負の誘電率異方性:測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が3.2μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のPVA素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を1分間印加し、次に5.6Vの電圧を印加しながら23.5mW/cm2の紫外線を8分間照射した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)で表した。
ソルミックス(登録商標)A−11は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
[合成例1]
化合物(T−1)(30g)、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(23.3g)、ピリジニウム p−トルエンスルホナート(PPTS)(5.80g)、ジクロロメタン(300ml)を反応器に入れ50℃で10時間攪拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:酢酸エチル=2:1)で精製して、化合物(T−2)(39.5g;80%)を得た。
化合物(T−2)(39.5g)、THF(400ml)、MeOH(100ml)および水(400ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへ水酸化リチウム一水和物(15.4g)を加え、室温に戻しつつ12時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、6N塩酸(60ml)をゆっくりと加え酸性にした後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して化合物(T−3)(32.6g;95%)を得た。
化合物(T−4)(10g)、化合物(T−3)(12.2g)、DMAP(0.80g)、およびジクロロメタン(100ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへDCC(13.48g)を添加し、室温に戻しつつ12時間攪拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:トルエン=1:9)で精製して、化合物(T−5)(8g;38%)を得た。
化合物(T−5)(4g)、炭酸カリウム(5.16g)、4,4’−ビフェニルジオール(4.63g) およびDMF(100ml)を反応器に入れ、60℃で2時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:トルエン=1:3)で精製して、化合物(T−6)(6.00g;100%)を得た。
化合物(T−6)(6g)、化合物(T−7)(9.04g)、DMAP(0.34g)、およびジクロロメタン(100ml)を反応器に入れ、0℃に冷却した。そこへDCC(6.39g)を添加し、室温に戻しつつ12時間攪拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、酢酸エチル:トルエン=1:5)で精製して、化合物(T−8)(10g;100%)を得た。
化合物(T−8)(3g)、ピリジニウム p−トルエンスルホナート(PPTS)(2.15g)、THF(50ml)およびメタノール(50ml)を反応器に入れ、50℃で5時間攪拌した。不溶物を濾別した後、反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(容積比、トルエン:酢酸エチル=2:1)で精製して、化合物(No.164)(2g;75%)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):8.15(d,2H)、7.58(d,2H)、7.50(d,2H)、7.25(d,2H)、6.97(d、2H)、6.96(d、2H)、6.41(d,1H)、6.26(s,1H)、6.13(dd,1H)、5.84(s,1H)、5.83(d,1H)、4.34(d,2H)、4.28(t,2H)、4.18(t,2H)、4.05(t,2H)、4.05(t,2H)、2.30(t,1H)、1.95−1.87(m,4H)、1.84(quint,2H)、1.73(quint,2H)1.58−1.48(m,4H).
転移温度(℃):C 88.95 N 重合開始温度(℃):123.02[合成例2]
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):8.17(d,2H)、7.50(d,2H)、7.43(s,1H)、7.40(d,1H)、7.17(d、1H)、6.98(d、2H)、6.95(d、2H)、6.41(d,1H)、6.26(s,1H)、6.13(dd,1H)、5.84(s,1H)、5.82(d,1H)、4.34(d,2H)、4.29(t,2H)、4.18(t,2H)、4.05(t,2H)、4.04(t,2H)、2.27(s,3H)、2.24(t,1H)、1.95−1.87(m,4H)、1.85(quint,2H)、1.73(quint,2H)1.58−1.48(m,4H).
化合物(No.165)の物性は、次のとおりであった。
転移温度(℃):C 66.1 N 106.3 I、重合開始温度(℃): 134
[合成例3]
実施例1において、4,4’−ビフェニルジオールの代わりに化合物(T−10)を用い、(T−4)の代わりに(T−11)を用いることで、化合物(No.216)(6.1g)を得た。
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):8.17(d,2H)、7.64(dd,2H)、7.30(s,1H)、7.16(d,1H)、7.04(s、1H)、6.98(d、2H)、6.90(d、1H)、6.41(d,1H)、6.26(s,1H)、6.13(dd,1H)、5.84(s,1H)、5.82(d,1H)、4.43(t,2H)、4.34(d,2H)、4.18(t,2H)、4.14(t,2H)、4.05(t,2H)、3.92(q,1H)、2.26(t,1H)、2.23(quint,2H)、1.85(quint,2H)、1.73(quint,2H)1.58−1.45(m,4H)、1.51(d,3H).
転移温度(℃):C 84.6 N 95.3 I 、重合開始温度(℃):176.6
[合成例4]
1H−NMR:化学シフトδ(ppm;CDCl3):8.17(d,2H)、7.64(dd,2H)、7.30(s,1H)、7.16(d,1H)、7.04(s、1H)、6.98(d、2H)、6.90(d、1H)、6.41(d,1H)、6.26(s,1H)、6.13(dd,1H)、5.84(s,1H)、5.82(d,1H)、4.43(t,2H)、4.34(d,2H)、4.18(t,2H)、4.14(t,2H)、4.05(t,2H)、3.92(q,1H)、2.26(t,1H)、2.23(quint,2H)、1.85(quint,2H)、1.73(quint,2H)1.58−1.45(m,4H)、1.51(d,3H).
転移温度(℃):C 84.6 N 95.3 I、 重合開始温度(℃):176.6
使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
配向膜を有しない素子に、配向制御モノマーを添加した組成物を注入した。直線偏光を照射したあと、この素子における液晶分子の配向を確認した。最初に原料を説明する。原料は、組成物(M1)から組成物(M41)のような組成物、化合物(No.1)から化合物(No.588)のような配向制御モノマーの中から適宜選択した。組成物は以下のとおりである。
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 7%
2−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (9−7) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 10%
2−HH−3 (2−1) 14%
3−HB−O1 (2−5) 5%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
2−BB(F)B−3 (3−6) 4%
NI=73.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=−4.0;Vth=2.18V;η=22.6mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (9−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (10−4) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (10−4) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−5 (2−8) 12%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−HBB−2 (3−4) 3%
NI=82.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.118;Δε=−4.4;Vth=2.13V;η=22.5mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (3−1) 3%
NI=78.1℃;Tc<−30℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;Vth=2.02V;η=15.9mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 5%
3−HH−4 (2−1) 14%
V−HHB−1 (3−1) 10%
3−HBB−2 (3−4) 7%
NI=88.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.108;Δε=−3.8;Vth=2.25V;η=24.6mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=97.8%.
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 7%
3−HB(2F,3F)−O4 (9−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(16−1) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (13−2) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 5%
3−HH−O1 (2−1) 5%
1−BB−5 (2−8) 4%
V−HHB−1 (3−1) 4%
5−HB(F)BH−3 (4−2) 5%
NI=81.1℃;Tc<−30℃;Δn=0.119;Δε=−4.5;Vth=1.69V;η=31.4mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (9−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (10−9) 5%
3−chB(2F,3F)−O2 (16−2) 7%
2−HchB(2F,3F)−O2 (16−3) 8%
5−HH−V (2−1) 18%
7−HB−1 (2−5) 5%
V−HHB−1 (3−1) 7%
V2−HHB−1 (3−1) 7%
3−HBB(F)B−3 (4−5) 8%
NI=98.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.111;Δε=−3.2;Vth=2.47V;η=23.9mPa・s.
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 17%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (10−12) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (10−13) 8%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (10−13) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 5%
3−HH−V (2−1) 11%
3−HH−VFF (2−1) 7%
F3−HH−V (2−1) 10%
3−HHEH−3 (3−13) 4%
3−HB(F)HH−2 (4−7) 4%
3−HHEBH−3 (4−6) 4%
NI=77.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.084;Δε=−2.6;Vth=2.43V;η=22.8mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
2O−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 6%
2−BB(2F,3F)B−4 (11−1) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (10−9) 4%
3−HH−V (2−1) 11%
1−BB−5 (2−8) 5%
NI=70.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.129;Δε=−4.3;Vth=1.69V;η=27.0mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (9−1) 14%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
3−HH−V (2−1) 14%
1−BB−3 (2−8) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
V−HBB−2 (3−4) 4%
1−BB(F)B−2V (3−6) 6%
5−HBBH−1O1 (4−1) 4%
NI=93.0℃;Tc<−30℃;Δn=0.123;Δε=−4.0;Vth=2.27V;η=29.6mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (9−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
3−HH−V (2−1) 11%
1−BB−3 (2−8) 6%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
3−HBB−2 (3−4) 4%
3−B(F)BB−2 (3−8) 4%
NI=87.6℃;Tc<−30℃;Δn=0.126;Δε=−4.5;Vth=2.21V;η=25.3mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (9−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−3 (2−8) 6%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
3−HBB−2 (3−4) 6%
3−B(F)BB−2 (3−8) 3%
NI=93.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.124;Δε=−4.5;Vth=2.22V;η=25.0mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HH−V (2−1) 33%
V−HHB−1 (3−1) 3%
NI=76.4℃;Tc<−30℃;Δn=0.104;Δε=−3.2;Vth=2.06V;η=15.6mPa・s.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 14%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−VFF (2−1) 30%
1−BB−3 (2−8) 5%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HBB−2 (3−4) 3%
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.2;Vth=2.17V;η=17.7mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
4−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (3−1) 5%
NI=81.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;Vth=2.11V;η=15.5mPa・s.
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (11−1) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 3%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 4%
2−HchB(2F,3F)−O2 (16−3) 8%
4−HH−V (2−1) 15%
3−HH−V1 (2−1) 6%
1−HH−2V1 (2−1) 6%
3−HH−2V1 (2−1) 4%
V2−BB−1 (2−8) 5%
1V2−BB−1 (2−8) 5%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 4%
NI=88.7℃;Tc<−30℃;Δn=0.115;Δε=−1.9;Vth=2.82V;η=17.3mPa・s.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 8%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (9−5) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (10−4) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (10−4) 4%
V−HH2B(2F,3F)−O2 (10−4) 6%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
V−HBB(2F,3F)−O4 (10−7) 6%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−5 (2−8) 12%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−HBB−2 (3−4) 3%
NI=89.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.122;Δε=−4.2;Vth=2.16V;η=23.4mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 3%
V2−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 3%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 6%
V−HHB(2F,3F)−O4 (10−1) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 4%
V2−BB(2F,3F)B−1 (11−1) 4%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (10−7) 5%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (10−12) 3%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (3−1) 3%
NI=77.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=−3.0;Vth=2.04V;η=13.9mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
V2−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 3%
2O−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (10−7) 8%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (10−12) 7%
3−HH−4 (2−1) 14%
V−HHB−1 (3−1) 10%
3−HBB−2 (3−4) 7%
NI=75.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−3.9;Vth=2.20V;η=24.7mPa・s.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 7%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 11%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
V−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 3.5%
2−HH−3 (2−1) 21%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 2.5%
1−BB−3 (2−8) 4%
3−HHB−1 (3−1) 1.5%
3−HBB−2 (3−4) 9.5%
NI=80.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.108;Δε=−3.8;Vth=2.02V;η=19.8mPa・s.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 5.5%
2−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 11%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 13%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 15.5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 9%
2−HH−3 (2−1) 25%
3−HH−4 (2−1) 3%
3−HBB−2 (3−4) 14%
5−B(F)BB−2 (3−8) 4%
NI=85.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;Δε=−3.6;Vth=2.06V;η=20.9mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 7%
V−2BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (10−1) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 9%
V−2HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (10−4) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (10−7) 7%
2−HH−3 (2−1) 9%
3−HH−4 (2−1) 3%
3−HH−V (2−1) 15%
3−HH−V1 (2−1) 6%
1V2−HH−3 (2−1) 3%
NI=87.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.4;Vth=2.25V;η=16.6mPa・s.
3−HHXB(F,F)−F (6−100) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 13%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
3−HBBXB(F,F)−F (7−32) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (7−46) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 7%
3−HH−V (2−1) 44%
V−HHB−1 (3−1) 6%
2−BB(F)B−3 (3−6) 2%
NI=79.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.106;Δε=8.5;Vth=1.45V;η=11.6mPa・s;γ1=60.0mPa・s.
5−HXB(F,F)−F (5−13) 3%
3−HHXB(F,F)−F (6−100) 3%
3−HHXB(F,F)−CF3 (6−100) 3%
3−HGB(F,F)−F (6−103) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (6−50) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 6%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(−) 2%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (6−114) 4%
3−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (6−115) 5%
3−HHB(F,F)XB(F,F)−F (7−29) 4%
3−HB−CL (5−2) 3%
3−HHB−OCF3 (6−1) 3%
3−HH−V (2−1) 22%
3−HH−V1 (2−1) 10%
5−HB−O2 (2−5) 5%
3−HHEH−3 (3−13) 3%
3−HBB−2 (3−4) 7%
5−B(F)BB−3 (3−8) 3%
NI=71.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=6.1;Vth=1.74V;η=13.2mPa・s;γ1=59.3mPa・s.
5−HXB(F,F)−F (5−13) 6%
3−HHXB(F,F)−F (6−100) 6%
V−HB(F)B(F,F)−F (6−50) 5%
3−HHB(F)B(F,F)−F (7−9) 7%
2−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (7−47) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (5−2) 5%
2−HH−5 (2−1) 8%
3−HH−V (2−1) 10%
3−HH−V1 (2−1) 7%
4−HH−V (2−1) 10%
4−HH−V1 (2−1) 8%
5−HB−O2 (2−5) 7%
4−HHEH−3 (3−13) 3%
1−BB(F)B−2V (3−6) 3%
1O1−HBBH−3 (4−1) 5%
NI=78.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.095;Δε=3.4;Vth=1.50V;η=8.4mPa・s;γ1=54.2mPa・s.
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
3−HHXB(F,F)−F (6−100) 7%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 10%
2−HHB(F)B(F,F)−F (7−9) 3%
3−HB(2F,3F)BXB(F,F)−F (7−58) 3%
3−BB(2F,3F)BXB(F,F)−F (7−59) 2%
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (7−28) 6%
2−HH−3 (2−1) 8%
3−HH−V (2−1) 20%
3−HH−V1 (2−1) 7%
4−HH−V (2−1) 6%
5−HB−O2 (2−5) 5%
V2−B2BB−1 (3) 3%
3−HHEBH−3 (4−6) 5%
3−HHEBH−5 (4−6) 5%
NI=90.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.089;Δε=5.5;Vth=1.65V;η=13.6mPa・s;γ1=60.1mPa・s.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 12%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (7−32) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (7−46) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 4%
2−HH−3 (2−1) 6%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HH−V (2−1) 25%
3−HH−VFF (2−1) 6%
5−HB−O2 (2−5) 7%
V−HHB−1 (3−1) 6%
V−HBB−2 (3−4) 5%
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=7.0;Vth=1.55V;η=11.6mPa・s;γ1=55.6mPa・s.
3−HHXB(F,F)−F (6−100) 3%
3−BBXB(F,F)−F (6−91) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 8%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 5%
3−HH−V (2−1) 30%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 2%
V−HHB−1 (3−1) 5%
2−BB(F)B−3 (3−6) 6%
F3−HH−V (2−1) 15%
NI=80.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.106;Δε=5.8;Vth=1.40V;η=11.6mPa・s;γ1=61.0mPa・s.
3−HGB(F,F)−F (6−103) 3%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 5%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (6−69) 2%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
3−GBB(F)B(F,F)−F (7−55) 2%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (7−50) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 3%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (―) 5%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
2−HH−3 (2−1) 14%
2−HH−5 (2−1) 4%
3−HH−V (2−1) 26%
1V2−HH−3 (2−1) 5%
1V2−BB−1 (2−8) 3%
2−BB(F)B−3 (3−6) 3%
3−HB(F)HH−2 (4−7) 4%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 6%
NI=78.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.094;Δε=5.6;Vth=1.45V;η=11.5mPa・s;γ1=61.7mPa・s.
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 4%
3−BB(F)B(F,F)−F (6−69) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(7−60) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(−) 4%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
2−HH−5 (2−1) 8%
3−HH−V (2−1) 25%
3−HH−V1 (2−1) 7%
4−HH−V1 (2−1) 6%
5−HB−O2 (2−5) 5%
7−HB−1 (2−5) 5%
VFF−HHB−O1 (3−1) 8%
VFF−HHB−1 (3−1) 3%
NI=80.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=4.6;Vth=1.71V;η=11.0mPa・s;γ1=47.2mPa・s.
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−GB(F)B(F)−F (6−116) 2%
3−GB(F)B(F,F)−F (6−117) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 8%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 6%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 5%
3−HH−V (2−1) 30%
3−HH−V1 (2−1) 10%
1V2−HH−3 (2−1) 8%
3−HH−VFF (2−1) 8%
V2−BB−1 (2−8) 2%
5−HB(F)BH−3 (4−2) 5%
5−HBBH−3 (4−1) 5%
NI=78.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.088;Δε=5.6;Vth=1.85V;η=13.9mPa・s;γ1=66.9mPa・s.
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (6−69) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 5%
5−HB−CL (2−5) 5%
3−HHB−OCF3 (3−1) 4%
3−HHB(F,F)XB(F,F)−F (7−29) 5%
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (7−29) 3%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (−) 5%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HH−V (2−1) 24%
4−HH−V (2−1) 5%
1V2−HH−3 (2−1) 5%
3−HHEH−3 (3−13) 5%
5−B(F)BB−2 (3−8) 3%
5−B(F)BB−3 (3−8) 2%
NI=82.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.093;Δε=6.9;Vth=1.50V;η=16.3mPa・s;γ1=65.2mPa・s.
3−HHXB(F,F)−F (6−100) 9%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (6−69) 4%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (6−69) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 5%
3−GBB(F)B(F,F)−F (7−55) 3%
4−GBB(F)B(F,F)−F (7−55) 4%
3−HH−V (2−1) 25%
3−HH−V1 (2−1) 10%
5−HB−O2 (2−5) 10%
7−HB−1 (2−5) 5%
V2−BB−1 (2−8) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
1V−HBB−2 (3−4) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 6%
NI=79.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=4.7;Vth=1.86V;η=9.7mPa・s;γ1=49.9mPa・s.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 14%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 7%
7−HB(F,F)−F (5−4) 6%
2−HH−5 (2−1) 5%
3−HH−V (2−1) 30%
3−HH−V1 (2−1) 3%
3−HH−VFF (2−1) 10%
3−HHB−1 (3−1) 4%
3−HHB−3 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
1−BB(F)B−2V (3−6) 3%
3−HHEBH−3 (4−6) 3%
3−HHEBH−4 (4−6) 4%
3−HHEBH−5 (4−6) 3%
NI=83.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.086;Δε=3.8;Vth=1.94V;η=7.5mPa・s;γ1=51.5mPa・s.
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 4%
3−BB(F)B(F,F)−F (6−69) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(7−60) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(−) 4%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
2−HH−5 (2−1) 8%
3−HH−V (2−1) 28%
4−HH−V1 (2−1) 7%
5−HB−O2 (2−5) 2%
7−HB−1 (2−5) 5%
VFF−HHB−O1 (3−1) 8%
VFF−HHB−1 (3−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 2%
NI=81.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;Δε=4.8;Vth=1.75V;η=13.3mPa・s;γ1=57.4mPa・s.
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (6−69) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (7−32) 6%
4−GBB(F,F)XB(F,F)−F (7−62) 2%
5−GBB(F,F)XB(F,F)−F (7−62) 2%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 5%
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (7−29) 3%
5−HEB(F,F)−F (5−10) 3%
5−HB−CL (5−2) 2%
3−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HH−V (2−1) 21%
3−HH−V1 (2−1) 3%
4−HH−V (2−1) 4%
1V2−HH−3 (2−1) 6%
5−B(F)BB−2 (3−8) 3%
5−B(F)BB−3 (3−8) 2%
3−HB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 2%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 4%
F3−HH−V (2−1) 3%
NI=78.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=6.7;Vth=1.45V;η=17.8mPa・s;γ1=67.8mPa・s.
3−HHB(F,F)−F (6−3) 10%
3−HHXB(F,F)−F (6−100) 2%
3−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (6−69) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 14%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 10%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 6%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−4 (2−1) 11%
3−HH−O1 (2−1) 5%
5−HB−O2 (2−5) 8%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB−3 (3−1) 6%
3−HHB−O1 (3−1) 6%
NI=77.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;Δε=10.6;Vth=1.34V;η=22.6mPa・s;γ1=92.4mPa・s.
3−HBB−F (6−22) 3%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (6−96) 3%
3−HHB(F)−F (6−2) 3%
3−HGB(F,F)−F (6−103) 3%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 5%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
3−HBBXB(F,F)−F (7−32) 5%
3−BBVFFXB(F,F)−F (6−119) 8%
3−HH−V (2−1) 39%
1−HH−V1 (2−1) 3%
1−HH−2V1 (2−1) 4%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
1−BB(F)B−2V (3−6) 3%
3−HHEBH−3 (4−6) 3%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 3%
NI=85.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.102;Δε=4.1;γ1=43.0mPa・s.
3−HHBB(F)−F (7−5) 3%
2−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−BB(F)B(F,F)−F (6−69) 7%
3−HHB(F)B(F,F)−F (7−9) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(7−60) 3%
3−HHVFFXB(F,F)−F (6−120) 5%
3−BBVFFXB(F,F)−F (6−119) 5%
3−HBBVFFXB(F,F)−F (7−61) 3%
2−HH−5 (2−1) 5%
3−HH−V (2−1) 20%
5−HH−V (2−1) 12%
3−HH−V1 (2−1) 4%
4−HH−V1 (2−1) 5%
2−HH−2V1 (2−1) 3%
1−BB−3 (2−8) 3%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
V2−B(F)BB−1 (3−8) 5%
3−HB(F)HH−5 (4−7) 3%
NI=85.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.115;Δε=4.2;γ1=41.4mPa・s.
3−BB(F)XB(F)B(F,F)−F (7−60) 5%
3−HGB(F,F)−F (6−103) 3%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (7−50) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 3%
3−HGB(F,F)XB(F,F)−F (7) 5%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
2−HH−3 (2−1) 14%
2−HH−5 (2−1) 4%
3−HH−V (2−1) 26%
1V2−HH−3 (2−1) 5%
1V2−BB−1 (2−8) 3%
2−BB(F)B−3 (3−6) 3%
3−HB(F)HH−2 (4−7) 4%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 5%
NI=78.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.094;Δε=5.6;Vth=1.45V;η=11.5mPa・s;γ1=61.7mPa・s.
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−47) 5%
3−BB(F、F)XB(F)B(F,F)−F(7−60) 10%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
2−HH−5 (2−1) 4%
3−HH−V (2−1) 25%
3−HH−V1 (2−1) 10%
4−HH−V1 (2−1) 7%
5−HB−O2 (2−5) 5%
7−HB−1 (2−5) 5%
VFF−HHB−O1 (3−1) 8%
VFF−HHB−1 (3−1) 3%
NI=79.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=5.0;Vth=1.64V;η=10.4mPa・s;γ1=44.7mPa・s.
3−GBXB(F)B(F,F)−F (7) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 7%
3−GB(F)B(F)−F (6−116) 2%
3−GB(F)B(F,F)−F (6−117) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 7%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(7−57) 5%
3−HH−V (2−1) 30%
3−HH−V1 (2−1) 10%
1V2−HH−3 (2−1) 8%
3−HH−VFF (2−1) 8%
V2−BB−1 (2−8) 2%
5−HB(F)BH−3 (4−2) 4%
5−HBBH−3 (4−1) 5%
NI=79.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.091;Δε=5.7;Vth=1.83V;η=14.9mPa・s;γ1=69.3mPa・s.
使用例1
組成物(M1)に第1添加物として化合物(No.164)を0.1重量%の割合で、酸化防止剤として、R40がn−ヘプチルである化合物(AO−1)を150ppmの割合で添加した。この混合物を、配向膜を有しないIPS素子に90℃(ネマチック相の上限温度以上)で注入した。IPS素子を90℃で加熱しながら素子に対して法線方向から直線偏光した紫外線(313nm、2.0J/cm2)を照射し、配向処理を行った素子を得た。直線偏光の偏光軸に対して、素子が平行になるようにして、偏光子と検光子が直交して配置された偏光顕微鏡にセットした。この素子に下から光を照射し、光漏れの有無を観察した。光が素子を通過しない場合は、配向が「良好」であると判断した。素子を通過した光が観察された場合は、「不良」と表した。本実施例1では光漏れが観察されなかったので、配向は良好であった。
下記表4のように、組成物(M1)〜組成物(M41)を用い、酸化防止剤として、R40がn−ヘプチルである化合物(AO−1)を150ppmの割合で添加し、第1添加物を下記表のように0.1重量%の割合で混合した。その他は使用例1と同様に操作した。使用例1と同様な方法で光漏れの有無を観察したところ、光漏れが観察されなかったので、配向は良好であった。
下記表5のように、重合性基がいずれもアクリレート基である(A−1−1−1)、(A−1−3−1)および重合性基がいずれもメタクリレート基である特許文献2に記載の[化2]を組成物(M1)〜(M41)に0.1重量%の割合で添加した。この混合物を、配向膜を有しないIPS素子に注入した。その他は使用例1と同様に操作し、使用例1と同様な方法で光漏れの有無を観察したところ、いずれの場合も光漏れが観察されたので、配向は不良であった。
表5.
Claims (18)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
aおよびbは0、1または2であり、0≦a+b≦3であり、
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、aまたはbが2のとき、任意の2つの環A1または環A4は異なっていてもよく;
Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。但し、Z2、Z3、またはZ4の中で少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、aまたはbが2のとき、任意の2つのZ1またはZ5は、異なっていてもよく;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
P1は式(1b)〜式(1i)のいずれかで表される基であり;
P2は式(1a)で表される基であり、
式(1a)〜式(1i)において、M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R1は式(2a)、式(2b)、または式(2c)のいずれかで表される基であり、
R2は水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R3、R4およびR5は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく:
式(2a)、式(2b)、および式(2c)において、Sp3およびSp4は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
S1は、>CH−、>SiH−または>N−であり;
S2は、>C<または>Si<であり;
X1は独立して、−OH、−NH2、−OR6、−N(R6)2、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R6)3で表される基であり、ここで、R6は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。 - 式(1)で表される、請求項1に記載の化合物。
式(1)において、
aおよびbは0、1または2であり、0≦a+b≦2であり、;
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17−テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン−3,17−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、aまたはbが2のとき、任意の2つの環A1または環A4は異なっていてもよく;
Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CHCO−または−COCH=CH−であり、但し、Z2、Z3、またはZ4の中で少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、aまたはbが2のとき、任意の2つのZ1またはZ5は、異なっていてもよく;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P1は式(1b)〜式(1i)のいずれかで表される基であり、P2は式(1a)で表される基であり、
これらの式中、
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R1は、式(2a)で表される基であり:
R2は水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R3、R4及びR8は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく:
式(2a)中、
Sp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−NH−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
X1は、−OH、−NH2、−OR3、−N(R3)2、−COOH、−SH、−B(OH)2、または−Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。 - 式(1−1)から式(1−3)のいずれか1つで表される、請求項1または2に記載の化合物。
式(1−1)から式(1−3)において、
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CHCO−、または−COCH=CH−であり、ただしZ2、Z3およびZ4のいずれか少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、;
Sp1、Sp2およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P1は独立して、式(1b)〜式(1i)のいずれかで表される基であり、
これらの式中、
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R1は、式(2a)で表される基であり:
R2は水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R3、R4及びR5は独立して、水素、または炭素数1から15の直鎖状、分岐状または環状のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。 - 式(1−1A)から式(1−3A)のいずれか1つで表される、請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1A)から式(1−3A)において、
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z2、Z3およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CF−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CHCO−または−COCH=CH−であり、ただしZ2、Z3およびZ4のいずれか少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、;
Sp1およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P1は独立して、式(1b)〜式(1i)のいずれかで表される基であり、
これらの式中、
M1およびM2は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
R1は、式(2a)で表される基であり:
R2は水素、ハロゲン、または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R3 、R4、およびR5は独立して、水素、炭素数1から15の直鎖状、または分岐状若しくは環状のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。 - 式(1−1−1)から式(1−3−1)のいずれか1つで表される、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1−1)、(1−2−1)および(1−3−1)において、
環A1、環A2、環A3および環A4は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、フルオレン−2,7−ジイル、であり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、炭素数1から11のアルコキシ、または炭素数2から11のアルケニルオキシで置き換えられてもよく;
Z2、Z3およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、または−COCH=CH−であり、ただしZ2、Z3、またはZ4のいずれか少なくとも1つは、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、−COCH=CH−のいずれかであり、;
Sp1、およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、;
P1は独立して、式(1b)、式(1c)、または式(1d)のいずれかで表される基であり、
R2は水素、ハロゲン、または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R5は、水素、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。 - 式(1−1−1)、式(1−2−1)および式(1−3−1)において、Z2、Z3、またはZ4のいずれか1つは、−COO−または−OCO−である、請求項5に記載の化合物。
- 式(1−1−1)、式(1−2−1)および式(1−3−1)において、Z2、Z3、またはZ4のいずれか1つは、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=CH−、−CH=CHCO−、または−COCH=CH−である、請求項5に記載の化合物。
- 式(1−A)で表される、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。
P1は独立して、式(1b)、式(1c)、または式(1d)で表される基であり
これらの式中、
Sp1、およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、;
R2は水素、ハロゲン、または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R5は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
Yは(MES−1−01)から(MES−1−10)のいずれかの式で表せる基である。
式(MES−1−01)から(MES−1−10)中、
Raは独立して、フッ素、塩素、メチルまたはエチルであり;
Rbは独立して、水素、フッ素、メチルまたはエチルであり;
また、式中で下記に示す、1,4−フェニレンと(Ra)を直線で結んだ表記は、1つまたは2つの水素がRaで置き換えられていてもよい1,4−フェニレンを表す。
- 式(1−A)で表される、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。
P1は、式(1b)、式(1c)、または式(1d)で表される基であり、
これらの式中、
Sp1、およびSp2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCOO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよく、;
R2は水素、ハロゲン、または炭素数1から5のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R5は独立して、水素、または炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
Yは(MES−2−01)から(MES−2−16)のいずれかで表せる基である。
Raは独立して、フッ素、塩素、メチルまたはエチルであり;
また、式中で下記に示す、1,4−フェニレンと(Ra)を直線で結んだ表記は、1つまたは2つの水素がRaで置き換えられていてもよい1,4−フェニレンを表す。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載した化合物の少なくとも1つを含有する液晶組成物。
- 式(2)から式(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
式(2)から式(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から式(7)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10または11に記載の液晶組成物。
式(5)から式(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−CF=CF−、−CH=CF−または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10または11に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から式(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10または11に記載の液晶組成物。
式(9)から式(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 式(16)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項10から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(16)において、
環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
環Gは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;
Z22およびZ23は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
P11、P12、およびP13は独立して、式(P−1)から式(P−5)で表される基の群から選択された重合性基であり;
M11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
uは、0、1、または2であり;
f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてf、g、およびhの和は2以上である。 - 式(16−1)から式(16−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項10から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(16−1)から式(16−27)において、
P11、P12、およびP13は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでM11、M12、およびM13は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり:
Sp11、Sp12、およびSp13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 式(1)および式(16)以外の重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも1つをさらに含有する、請求項10から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項10から17のいずれか1項に記載の液晶組成物を少なくとも1つ含有する液晶表示素子。
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