WO2019188920A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

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hydrogen
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fluorine
liquid crystal
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愛美 渡部
千佳子 鵜野
好優 古里
絢子 森
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Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
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    • C09K2019/122—Ph-Ph

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition, a liquid crystal display element containing the composition, and the like.
  • the present invention relates to a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy and a liquid crystal display element containing the composition and having a mode such as IPS, VA, FFS, and FPA.
  • the present invention also relates to a polymer-supported alignment type liquid crystal display element.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal molecules is as follows: PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB (optically compensated bend), IPS. (In-plane switching), VA (vertical alignment), FFS (fringe field switching), FPA (field-induced photo-reactive alignment) mode.
  • the classification based on the element drive system is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static and multiplex, and AM is classified into TFT (thin film insulator), MIM (metal insulator metal), and the like. TFTs are classified into amorphous silicon and polycrystalline silicon. The latter is classified into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing process.
  • the classification based on the light source includes a reflection type using natural light, a transmission type using backlight, and a semi-transmission type using both natural light and backlight.
  • the liquid crystal display element contains a liquid crystal composition having a nematic phase.
  • This composition has suitable properties. By improving the characteristics of the composition, an AM device having good characteristics can be obtained. The relationships in these properties are summarized in Table 1 below. The characteristics of the composition will be further described based on a commercially available AM device.
  • the temperature range of the nematic phase is related to the temperature range in which the device can be used.
  • a preferred upper limit temperature of the nematic phase is about 70 ° C. or more, and a preferred lower limit temperature of the nematic phase is about ⁇ 10 ° C. or less.
  • the viscosity of the composition is related to the response time of the device. A short response time is preferred for displaying moving images on the device.
  • the elastic constant of the composition is related to the contrast of the device. In order to increase the contrast ratio in the device, a large elastic constant in the composition is more preferable.
  • the optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device. Depending on the mode of the device, a large optical anisotropy or a small optical anisotropy, ie an appropriate optical anisotropy is required.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the optical anisotropy ( ⁇ n) of the composition and the cell gap (d) of the device is designed to maximize the contrast ratio.
  • the appropriate value for the product depends on the type of operating mode. This value is in the range of about 0.30 ⁇ m to about 0.40 ⁇ m for the VA mode element and in the range of about 0.20 ⁇ m to about 0.30 ⁇ m for the IPS mode or FFS mode element.
  • a composition having a large optical anisotropy is preferable for a device having a small cell gap.
  • a large dielectric anisotropy in the composition contributes to a low threshold voltage, a small power consumption and a large contrast ratio in the device. Therefore, a large dielectric anisotropy is preferable.
  • a large specific resistance in the composition contributes to a large voltage holding ratio and a large contrast ratio in the device. Therefore, a composition having a large specific resistance in the initial stage is preferable.
  • a composition having a large specific resistance after being used for a long time is preferred.
  • the stability of the composition against ultraviolet rays and heat is related to the lifetime of the device. When this stability is high, the lifetime of the device is long. Such characteristics are preferable for an AM device used for a liquid crystal monitor, a liquid crystal television, and the like.
  • a polymer-supported alignment (PSA) type liquid crystal display element In a general-purpose liquid crystal display element, vertical alignment of liquid crystal molecules is achieved by a specific polyimide alignment film.
  • PSA polymer-supported alignment
  • a polymer is combined with an alignment film.
  • a composition to which a small amount of a polymerizable compound is added is injected into the device.
  • the composition is irradiated with ultraviolet rays while applying a voltage between the substrates of the device.
  • the polymerizable compound polymerizes to form a polymer network in the composition.
  • the alignment of liquid crystal molecules can be controlled by the polymer, the response time of the device is shortened, and image burn-in is improved.
  • Such an effect of the polymer can be expected for a device having modes such as TN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, and FPA.
  • a liquid crystal composition containing a polymer and a polar compound is used.
  • a composition to which a small amount of a polymerizable compound and a small amount of a polar compound are added is injected into the device.
  • the polar compound is adsorbed and arranged on the substrate surface of the device.
  • the liquid crystal molecules are aligned according to this arrangement.
  • the composition is irradiated with ultraviolet rays while applying a voltage between the substrates of the device.
  • the polymerizable compound is polymerized to stabilize the alignment of the liquid crystal molecules.
  • the orientation of liquid crystal molecules can be controlled by the polymer and the polar compound, the response time of the device is shortened, and image burn-in is improved. Furthermore, in the element having no alignment film, the step of forming the alignment film is unnecessary. Since there is no alignment film, the electrical resistance of the device does not decrease due to the interaction between the alignment film and the composition. Such an effect by the combination of the polymer and the polar compound can be expected for a device having a mode such as TN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, and FPA.
  • a mode such as TN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, and FPA.
  • a composition having a positive dielectric anisotropy is used for an AM device having a TN mode.
  • a composition having a negative dielectric anisotropy is used in an AM device having a VA mode.
  • an AM device having an IPS mode an FFS mode, or an FPA mode
  • a composition having a positive or negative dielectric anisotropy is used in an AM device having an IPS mode.
  • an FFS mode or an FPA mode
  • a composition having a positive or negative dielectric anisotropy is used in an AM device having an IPS mode, an FFS mode, or an FPA mode.
  • a composition having positive or negative dielectric anisotropy is used in a polymer-supported orientation type device.
  • a composition having positive or negative dielectric anisotropy is used in a device having no alignment film.
  • the object of the present invention is to provide a high upper limit temperature of the nematic phase, a lower lower limit temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large negative dielectric anisotropy, a large specific resistance, a high stability against ultraviolet rays, a heat It is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of characteristics such as high stability against the above and a large elastic constant. Another challenge is to provide a liquid crystal composition that has an appropriate balance between at least two of these properties. Another object is to provide a liquid crystal display device containing such a composition.
  • Another object is to provide an AM device having characteristics such as a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime.
  • a conventional polymerizable compound cannot provide a liquid crystal composition satisfying high stability against ultraviolet rays.
  • the present invention relates to a liquid crystal composition containing at least one compound selected from the polymerizable compounds represented by formula (1) as a first additive and having a nematic phase, and a liquid crystal display device containing the composition.
  • Ring A 1 and Ring A 3 are cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidine-2 -Yl, or pyridin-2-yl, and in these rings, at least one hydrogen is fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or at least one hydrogen is fluorine.
  • ring A 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1, 2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-1, -Diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2,7-diyl, tetrahydropyran-2,5- Diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl
  • Sp 1 , Sp 2 , and Sp 3 may be a single bond or alkylene of 1 to 10 carbon atoms, in the alkylene, at least one of -CH 2 -, -O -, - COO -, - OCO-, or -OCOO- may be replaced by less
  • A is 0, 1, or 2
  • b, c, and d are 0, 1, 2, 3, or 4, and the sum of b, c, and d is 1
  • the advantages of the present invention are that the upper limit temperature of the nematic phase, the lower limit temperature of the nematic phase, the small viscosity, the appropriate optical anisotropy, the negative dielectric constant anisotropy, the large specific resistance, the high stability to ultraviolet rays, the heat It is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of characteristics such as high stability against the above and a large elastic constant. Another advantage is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance between at least two of these properties. Another advantage is to provide a liquid crystal display device containing such a composition. Another advantage is to provide an AM device having characteristics such as a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime.
  • liquid crystal composition and “liquid crystal display element” may be abbreviated as “composition” and “element”, respectively.
  • “Liquid crystal display element” is a general term for liquid crystal display panels and liquid crystal display modules.
  • “Liquid crystal compound” is a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase and a smectic phase and does not have a liquid crystal phase, but for the purpose of adjusting characteristics such as the temperature range, viscosity, and dielectric anisotropy of the nematic phase. This is a general term for compounds mixed in the composition.
  • This compound has, for example, a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, and its molecule (liquid crystal molecule) is rod-like.
  • the “polymerizable compound” is a compound added for the purpose of forming a polymer in the composition. Liquid crystal compounds having alkenyl are not classified as polymerizable compounds in that sense.
  • the liquid crystal composition is prepared by mixing a plurality of liquid crystal compounds. Additives such as optically active compounds and polymerizable compounds are added to this liquid crystal composition as necessary.
  • the ratio of the liquid crystal compound is represented by a mass percentage (% by mass) based on the mass of the liquid crystal composition not containing the additive even when the additive is added.
  • the ratio of the additive is expressed as a mass percentage (% by mass) based on the mass of the liquid crystal composition not containing the additive. That is, the ratio of the liquid crystal compound and the additive is calculated based on the total mass of the liquid crystal compound. Mass parts per million (ppm) may be used.
  • the ratio of the polymerization initiator and the polymerization inhibitor is exceptionally expressed based on the mass of the polymerizable compound.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “the upper limit temperature”.
  • “Lower limit temperature of nematic phase” may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • the expression “increasing dielectric anisotropy” means that when the composition has a positive dielectric anisotropy, the value increases positively, and the composition having a negative dielectric anisotropy When it is a thing, it means that the value increases negatively.
  • “High voltage holding ratio” means that the device has a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature in the initial stage, and a large voltage not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature after long-term use. It means having a retention rate.
  • the characteristics of the composition and the device may be examined by a aging test.
  • the symbols ⁇ and ⁇ surrounded by hexagons correspond to the rings ⁇ and ⁇ , respectively, and represent a ring such as a six-membered ring or a condensed ring.
  • the subscript 'x' is 2, there are two rings ⁇ .
  • the two groups represented by the two rings ⁇ may be the same or different.
  • This rule applies to any two rings ⁇ when the subscript 'x' is greater than 2.
  • This rule also applies to other symbols such as the linking group Z.
  • a diagonal line across one side of ring ⁇ indicates that any hydrogen on ring ⁇ may be replaced with a substituent (—Sp—P).
  • the subscript “y” indicates the number of substituted substituents.
  • Ra and Rb are alkyl, alkoxy, or alkenyl
  • Ra and Rb are independently selected from the group of alkyl, alkoxy, and alkenyl. To do. That is, the group represented by Ra and the group represented by Rb may be the same or different.
  • At least one compound selected from the compounds represented by formula (1z) may be abbreviated as “compound (1z)”.
  • “Compound (1z)” means one compound represented by the formula (1z), a mixture of two compounds, or a mixture of three or more compounds. The same applies to compounds represented by other formulas.
  • the expression “at least one compound selected from compounds represented by formula (1z) and formula (2z)” means at least one compound selected from the group of compound (1z) and compound (2z) .
  • the expression “at least one 'A'” means that the number of 'A' is arbitrary.
  • the expression “at least one 'A' may be replaced by 'B'” means that when the number of 'A' is one, the position of 'A' is arbitrary and the number of 'A' is 2 Even when there are more than two, their positions can be selected without restriction.
  • the expression “at least one —CH 2 — may be replaced by —O—” may be used. In this case, —CH 2 —CH 2 —CH 2 — may be converted to —O—CH 2 —O— by replacing non-adjacent —CH 2 — with —O—. However, adjacent —CH 2 — is not replaced by —O—. This is because —O—O—CH 2 — (peroxide) is formed by this replacement.
  • the alkyl of the liquid crystal compound is linear or branched and does not include cyclic alkyl. Linear alkyl is preferred over branched alkyl. The same applies to terminal groups such as alkoxy and alkenyl. As the configuration of 1,4-cyclohexylene, trans is preferable to cis for increasing the maximum temperature. Since 2-fluoro-1,4-phenylene is asymmetrical, there are leftward (L) and rightward (R). The same applies to a divalent group such as tetrahydropyran-2,5-diyl. The same applies to a linking group such as carbonyloxy (—COO— or —OCO—).
  • the present invention includes the following items.
  • Item 1 A liquid crystal composition containing at least one compound selected from the polymerizable compounds represented by formula (1) as a first additive and having a nematic phase.
  • Ring A 1 and Ring A 3 are cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidine-2 -Yl, or pyridin-2-yl, and in these rings, at least one hydrogen is fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or at least one hydrogen is fluorine.
  • ring A 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1, 2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-1, -Diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2,7-diyl, tetrahydropyran-2,5- Diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl
  • Sp 1 , Sp 2 , and Sp 3 may be a single bond or alkylene of 1 to 10 carbon atoms, in the alkylene, at least one of -CH 2 -, -O -, - COO -, - OCO-, or -OCOO- may be replaced by less
  • A is 0, 1, or 2
  • b, c, and d are 0, 1, 2, 3, or 4, and the sum of b, c, and d is 1
  • P 1 , P 2 and P 3 are groups selected from a polymerizable group represented by the formula (P-1) to the formula (P-6), and P 1 , P 2 , and Item 2.
  • M 1 is alkyl having 1 to 5 carbons
  • M 2 , M 3 , and M 4 are hydrogen, fluorine, 1 to 5 carbons Alkyl, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine
  • n is an integer of 1 to 5.
  • Item 3. The liquid crystal composition according to item 1 or 2, containing at least one compound selected from compounds represented by formulas (1-1) to (1-30) as a first additive.
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or 2 to 12 carbons Or an alkyl having 1 to 12 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine;
  • P 5 , P 6 , and P 7 are represented by the formula (P-1) to the formula (P-4 And at least one of P 5 , P 6 and P 7 is a polymerizable group represented by formula (P-1);
  • M 1 is alkyl having 1 to 5 carbons
  • M 2 , M 3 , and M 4 are hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbons, or at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine
  • N is an integer from 1 to 5
  • Sp 1 , Sp 2 , and Sp 3 are
  • Item 4. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 3, wherein the ratio of the first additive is in the range of 0.03% by mass to 10% by mass.
  • Item 5. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 4, comprising at least one compound selected from compounds represented by formula (2) as a first component.
  • R 1 and R 2 are hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, alkenyloxy having 2 to 12 carbons, or at least 1 to 12 carbon atoms in which one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine;
  • Ring D and Ring F are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, tetrahydropyran-2,5- Diyl, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2 in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine, 6-diyl, chroman-2,6-diyl, or chroma in which at least one hydrogen is replaced
  • Item 6. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 5, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (2-1) to (2-35) as a first component: object.
  • R 1 and R 2 are hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, carbon number 2 to 12 alkenyloxy, or alkyl having 1 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine.
  • Item 7. The liquid crystal composition according to item 5 or 6, wherein the ratio of the first component is in the range of 10% by mass to 90% by mass.
  • Item 8. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 7, comprising at least one compound selected from compounds represented by formula (3) as the second component.
  • R 3 and R 4 are alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, carbon in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine
  • ring G and ring I are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene
  • Z 5 is a single bond, ethylene, or carbonyloxy
  • g is 1, 2, or 3 is there.
  • Item 9. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 8, comprising at least one compound selected from compounds represented by formulas (3-1) to (3-13) as a second component.
  • R 3 and R 4 are alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, at least one hydrogen Is alkyl having 1 to 12 carbon atoms replaced by fluorine or chlorine, or alkenyl having 2 to 12 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine.
  • Item 10 The liquid crystal composition according to item 8 or 9, wherein the ratio of the second component is in the range of 10% by mass to 90% by mass.
  • Item 11 The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 10, comprising at least one compound selected from polymerizable compounds represented by formula (4) as the second additive.
  • ring I and ring K are cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidin-2-yl
  • at least one hydrogen is fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or at least one hydrogen is fluorine or chlorine.
  • Item 12. The liquid crystal composition according to any one of items 1 to 11, comprising at least one compound selected from compounds represented by formulas (4-1) to (4-29) as a second additive: .
  • P 12 , P 13 , and P 14 are polymerizable groups selected from groups represented by formulas (P-7) to (P-9) A group;
  • M 5 , M 6 , and M 7 are hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkyl having 1 to 5 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine;
  • Sp 5 , Sp 6 , and Sp 7 are a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in the alkylene, at least one —CH 2 — is —O—, —COO—, —OCO—, or —OCOO— may be replaced, and at least one —CH 2 —CH 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, in
  • Item 13 The liquid crystal composition according to item 11 or 12, wherein the ratio of the second additive is in the range of 0.03% by mass to 10% by mass.
  • Item 14 A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 13.
  • Item 15 The liquid crystal display element according to item 14, wherein the operation mode of the liquid crystal display element is an IPS mode, a VA mode, an FFS mode, or an FPA mode, and the driving method of the liquid crystal display element is an active matrix method.
  • Item 16 A polymer-supported alignment type liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 13, or a polymerizable compound in the liquid crystal composition is polymerized.
  • Item 17. Use of a liquid crystal composition according to any one of items 1 to 13 in a liquid crystal display device.
  • Item 18. Use of the liquid crystal composition according to any one of items 1 to 13 in a polymer supported alignment type liquid crystal display element.
  • the present invention includes the following items.
  • A As a third additive, at least one of additives such as an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a dye, an antifoaming agent, a polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, and a polar compound
  • the above composition further comprising:
  • D A polymer-supported orientation (PSA) type AM device comprising the above-described composition, wherein the polymerizable compound in the composition is polymerized.
  • (E) A device containing the above composition and having a mode of PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, or FPA.
  • (F) A transmissive device containing the above composition.
  • (G) Use of the above composition as a composition having a nematic phase.
  • (H) Use of an optically active composition obtained by adding an optically active compound to the above composition.
  • composition of the present invention will be described in the following order. First, the composition of the composition will be described. Second, the main characteristics of the component compounds and the main effects of the compounds on the composition and the device will be described. Third, combinations of component compounds in the composition, desirable ratios, and the basis thereof will be described. Fourth, a preferred form of the component compound will be described. Fifth, preferred component compounds are shown. Sixth, additives that may be added to the composition will be described. Seventh, a method for synthesizing the component compounds will be described. Finally, the use of the composition will be described.
  • This composition contains a plurality of liquid crystal compounds.
  • the composition may contain additives. Additives include optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, quenchers, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, polar compounds, and the like.
  • This composition is classified into a composition A and a composition B from the viewpoint of a liquid crystal compound.
  • the composition A may further contain other liquid crystal compounds, additives and the like in addition to the liquid crystal compound selected from the compound (2) and the compound (3).
  • the “other liquid crystal compound” is a liquid crystal compound different from the compound (2) and the compound (3). Such compounds are mixed into the composition for the purpose of further adjusting the properties.
  • Composition B consists essentially of a liquid crystalline compound selected from compound (2) and compound (3). “Substantially” means that the composition B may contain an additive but does not contain any other liquid crystal compound. Composition B has fewer components than composition A. From the viewpoint of reducing the cost, the composition B is preferable to the composition A. The composition A is preferable to the composition B from the viewpoint that the characteristics can be further adjusted by mixing other liquid crystal compounds.
  • the main characteristics of the component compounds and the main effects of the compounds on the composition and the device will be explained.
  • the main characteristics of the component compounds are summarized in Table 2 based on the effects of the present invention.
  • L means large or high
  • M means moderate
  • S means small or low.
  • L, M, and S are classifications based on a qualitative comparison among the component compounds, and the symbol 0 (zero) means smaller than S (small).
  • Compound (1) and Compound (4) give a polymer by polymerization, and this polymer shortens the response time of the device and improves image burn-in.
  • Compound (2) increases the dielectric anisotropy and decreases the minimum temperature.
  • Compound (3) decreases the viscosity or increases the maximum temperature.
  • a polymerizable compound such as compound (1) is added to the composition for the purpose of adapting to a polymer-supported orientation type device.
  • a desirable ratio of the polymerizable compound is approximately 0.03% by mass or more for shortening the response time, and approximately 10% by mass or less for preventing display defects of the device.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.1% by mass to approximately 0.8% by mass.
  • a particularly desirable ratio is in the range of approximately 0.3% by mass to approximately 0.5% by mass.
  • a desirable ratio of the compound (2) is approximately 10% by mass or more for increasing the dielectric anisotropy, and approximately 90% by mass or less for decreasing the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 20% by mass to approximately 80% by mass.
  • a particularly desirable ratio is in the range of approximately 30% by mass to approximately 70% by mass.
  • a desirable ratio of compound (3) is approximately 10% by mass or more for increasing the maximum temperature or decreasing the viscosity, and approximately 90% by mass or less for increasing the dielectric anisotropy.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 20% by mass to approximately 80% by mass.
  • a particularly desirable ratio is in the range of approximately 30% by mass to approximately 70% by mass.
  • a polymerizable compound such as compound (4) is added to the composition for the purpose of adapting to a polymer-supported orientation type device.
  • a desirable ratio of the polymerizable compound is approximately 0.03% by mass or more for shortening the response time, and approximately 10% by mass or less for preventing display defects of the device.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.1% by mass to approximately 0.8% by mass.
  • a particularly desirable ratio is in the range of approximately 0.3% by mass to approximately 0.5% by mass.
  • R 1 and R 2 are alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, carbon number 2 to 12 alkenyloxy, or alkyl having 1 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine.
  • Desirable R 1 or R 2 is alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability, and alkoxy having 1 to 12 carbons for increasing the dielectric anisotropy.
  • R 3 and R 4 are alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, alkyl having 1 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine Or alkenyl having 2 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine.
  • Desirable R 3 or R 4 is alkenyl having 2 to 12 carbons for decreasing the viscosity, and alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability.
  • Preferred alkyl is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl or octyl. More desirable alkyl is methyl, ethyl, propyl, butyl or pentyl for decreasing the viscosity.
  • Preferred alkoxy is methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, or heptyloxy. More desirable alkoxy is methoxy or ethoxy for decreasing the viscosity.
  • Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl. More desirable alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 3-butenyl, or 3-pentenyl for decreasing the viscosity.
  • the preferred configuration of —CH ⁇ CH— in these alkenyls depends on the position of the double bond.
  • Trans is preferable in alkenyl such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1-hexenyl, 3-pentenyl and 3-hexenyl for decreasing the viscosity.
  • Cis is preferred for alkenyl such as 2-butenyl, 2-pentenyl, and 2-hexenyl.
  • Preferred alkenyloxy is vinyloxy, allyloxy, 3-butenyloxy, 3-pentenyloxy, or 4-pentenyloxy. More preferable alkenyloxy is allyloxy or 3-butenyloxy for decreasing the viscosity.
  • alkyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine are fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl, 7-fluoroheptyl. Or 8-fluorooctyl. Further preferred examples are 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl or 5-fluoropentyl for increasing the dielectric anisotropy.
  • alkenyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine are 2,2-difluorovinyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 5,5-difluoro -4-pentenyl, or 6,6-difluoro-5-hexenyl. Further preferred examples are 2,2-difluorovinyl or 4,4-difluoro-3-butenyl for decreasing the viscosity.
  • Ring D and ring F are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 1 in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine , 4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2,6-diyl, chroman-2,6-diyl, in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine, or at least one hydrogen is fluorine or chlorine
  • Preferred ring D or ring F is 1,4-cyclohexylene for decreasing the viscosity or increasing the maximum temperature, and 1,4-phenylene for increasing the optical anisotropy.
  • Ring E is 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-5-methyl-1,4-phenylene, 3,4, 5-trifluoronaphthalene-2,6-diyl, 7,8-difluorochroman-2,6-diyl, 3,4,5,6-tetrafluorofluorene-2,7-diyl (FLF4), 4,6- Difluorodibenzofuran-3,7-diyl (DBFF2), 4,6-difluorodibenzothiophene-3,7-diyl (DBTF2), or 1,1,6,7-tetrafluoroindane-2,5-diyl (InF4) It is. Desirable ring E is 2,3-difluoro-1,4-phenylene for increasing the dielectric anisotropy.
  • Ring G and ring I are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene. Desirable ring G or ring I is 1,4-cyclohexylene for decreasing the viscosity or increasing the maximum temperature, and 1,4-phenylene for increasing the optical anisotropy.
  • Z 3 and Z 4 are a single bond, ethylene, methyleneoxy, or carbonyloxy. Desirable Z 3 or Z 4 is a single bond for decreasing the viscosity, ethylene for decreasing the minimum temperature, and methyleneoxy for increasing the dielectric anisotropy.
  • Z 5 is a single bond, ethylene, or carbonyloxy. Desirable Z 5 is a single bond for decreasing the viscosity.
  • a divalent group such as methyleneoxy is asymmetrical.
  • methyleneoxy —CH 2 O— is preferred to —OCH 2 —.
  • carbonyloxy —COO— is preferred to —OCO—.
  • E is 0, 1, 2, or 3; f is 0 or 1; and the sum of e and f is 3 or less.
  • Preferred e is 1 for decreasing the viscosity, and 2 for increasing the maximum temperature.
  • Desirable f is 0 for decreasing the viscosity, and 1 for decreasing the minimum temperature.
  • g is 1, 2 or 3.
  • Preferred g is 1 for decreasing the viscosity, and 2 for increasing the maximum temperature.
  • ring A 1 and ring A 3 are cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3 -Dioxane-2-yl, pyrimidin-2-yl or pyridin-2-yl, in which at least one hydrogen is fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 12 carbons, 1 to 12 carbons Or at least one hydrogen may be replaced by alkyl having 1 to 12 carbons replaced by fluorine or chlorine.
  • Preferred ring A 1 and ring A 3 are phenyl.
  • Ring A 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, Naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene- 2,7-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl, in these rings At least one hydrogen is fluorine, chlorine,
  • Ring I and Ring K are cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidin-2-yl, or pyridine-2-
  • at least one hydrogen is fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine. It may be substituted with 1 to 12 alkyls.
  • Preferred ring I or ring K is phenyl.
  • Ring J is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene -1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2 , 7-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl, At least one hydrogen is fluorine, chlorine,
  • P 1, P 2, and P 3 is a polymerizable group, at least one of P 1, P 2, and P 3 is a polymerizable group represented by the formula (P-1).
  • Preferred P 1 , P 2 or P 3 is a group selected from a polymerizable group represented by formula (P-1) to formula (P-6).
  • the wavy lines in the formulas (P-1) to (P-6) indicate the binding sites.
  • M 1 is alkyl having 1 to 5 carbons. Preferred M 1 is methyl for increasing the reactivity.
  • M 2 , M 3 , and M 4 are hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkyl having 1 to 5 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine.
  • Preferred M 2 , M 3 , or M 4 is hydrogen or methyl for increasing the reactivity. More preferred M 2 is hydrogen or methyl, and more preferred M 3 or M 4 is hydrogen.
  • n is an integer of 1 to 5. Preferred n is 1.
  • P 9 , P 10 , and P 11 are groups selected from polymerizable groups represented by formulas (P-7) to (P-11).
  • the wavy line from the formula (P-7) to the formula (P-11) indicates a binding site.
  • M 5 , M 6 , and M 7 are hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbons, or at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine And alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
  • Preferred M 5 , M 6 or M 7 is hydrogen or methyl for increasing the reactivity. More preferred M 5 is hydrogen or methyl, and more preferred M 6 or M 7 is hydrogen.
  • Z 1 , Z 2 , Z 6 , and Z 7 are a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in the alkylene, at least one —CH 2 — is —O—, —CO—, —COO. —, Or —OCO—, may be substituted, and at least one —CH 2 —CH 2 — represents —CH ⁇ CH—, —C (CH 3 ) ⁇ CH—, —CH ⁇ C (CH 3 ) — Or —C (CH 3 ) ⁇ C (CH 3 ) —, in which at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • Preferred Z 1 , Z 2 , Z 6 , or Z 7 is a single bond, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —COO—, or —OCO—. Further preferred Z 1 , Z 2 , Z 6 or Z 7 is a single bond.
  • Sp 1 , Sp 2 , Sp 3 , Sp 5 , Sp 6 , and Sp 7 are a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in the alkylene, at least one —CH 2 — is —O—, —COO—, —OCO—, or —OCOO— may be substituted, and at least one —CH 2 —CH 2 — may be substituted with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C— In this group, at least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine.
  • Preferred Sp 1 , Sp 2 , Sp 3 , Sp 5 , Sp 6 , or Sp 7 is a single bond, —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —COO—, —OCO—.
  • Further preferred Sp 1 , Sp 2 , Sp 3 , Sp 5 , Sp 6 , or Sp 7 is a single bond.
  • A is 0, 1, or 2.
  • Preferred a is 1 or 2.
  • b, c, and d are 0, 1, 2, 3, or 4.
  • Preferred b, c, or d is 0, 1 or 2.
  • h is 0, 1, or 2.
  • Preferred h is 0 or 1.
  • i, j, and k are 0, 1, 2, 3, or 4, and the sum of i, j, and k is 1 or greater.
  • Preferred i, j, or k is 1 or 2.
  • Desirable compounds (1) are the compounds (1-1) to (1-29) according to item 3.
  • at least one of the first additives is compound (1-1), compound (1-2), compound (1-24), compound (1-25), compound (1-26), compound (1-27) or compound (1-29) is preferred.
  • At least two of the first additives are compound (1-1) and compound (1-2), compound (1-1) and compound (1-18), compound (1-2) and compound (1-24).
  • Desirable compound (2) is the compound (2-1) to the compound (2-35) according to item 6.
  • at least one of the first components is compound (2-1), compound (2-3), compound (2-6), compound (2-8), compound (2-10), compound ( 2-13), compound (2-14), or compound (2-18) is preferable.
  • At least two of the first components are compound (2-1) and compound (2-8), compound (2-1) and compound (2-14), compound (2-3) and compound (2-8), Compound (2-3) and Compound (2-10), Compound (2-3) and Compound (2-14), Compound (2-6) and Compound (2-8), Compound (2-6) and Compound A combination of (2-10), compound (2-6) and compound (2-18), or compound (2-10) and compound (2-14) is preferred.
  • Desirable compound (3) is the compound (3-1) to the compound (3-13) according to item 9.
  • at least one of the second components is the compound (3-1), the compound (3-3), the compound (3-5), the compound (3-6), the compound (3-7), or the compound (3-9) is preferred.
  • At least two of the second components are the compound (3-1) and the compound (3-3), the compound (3-1) and the compound (3-5), or the compound (3-1) and the compound (3-6). It is preferable that it is the combination of these.
  • Desirable compound (4) is the compound (4-1) to the compound (4-29) according to item 12.
  • at least one of the second additives is compound (4-1), compound (4-2), compound (4-24), compound (4-25), compound (4-26), or The compound (4-27) is preferable.
  • At least two of the second additives are compound (4-1) and compound (4-2), compound (4-1) and compound (4-18), compound (4-2) and compound (4-24).
  • additives that may be added to the composition will be described.
  • Such additives are optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, quenchers, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, polar compounds and the like.
  • An optically active compound is added to the composition for the purpose of inducing a helical structure of liquid crystal molecules to give a twist angle.
  • Examples of such compounds are compound (5-1) to compound (5-5).
  • a desirable ratio of the optically active compound is approximately 5% by mass or less.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.01% by mass to approximately 2% by mass.
  • an antioxidant is composed. Added to the product. Desirable examples of the antioxidant include the compound (6-1) to the compound (6-3).
  • compound (6-2) Since compound (6-2) has low volatility, it is effective to maintain a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature after using the device for a long time.
  • a desirable ratio of the antioxidant is approximately 50 ppm or more for achieving its effect, and is approximately 600 ppm or less for avoiding a decrease in the maximum temperature or avoiding an increase in the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 100 ppm to approximately 300 ppm.
  • Preferred examples of the ultraviolet absorber include benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like. Also preferred are light stabilizers such as sterically hindered amines. Desirable examples of the light stabilizer include the compound (7-1) to the compound (7-16). A desirable ratio in these absorbents and stabilizers is approximately 50 ppm or more for obtaining the effect thereof, and approximately 10,000 ppm or less for avoiding a decrease in the maximum temperature or avoiding an increase in the minimum temperature. A more desirable ratio is in the range of approximately 100 ppm to approximately 10,000 ppm.
  • the quencher is a compound that receives light energy absorbed by the liquid crystalline compound and converts it into thermal energy, thereby preventing decomposition of the liquid crystalline compound.
  • Desirable examples of the quencher include the compound (8-1) to the compound (8-7).
  • a desirable ratio of these quenchers is about 50 ppm or more for achieving the effect thereof, and about 20000 ppm or less for decreasing the minimum temperature. A more desirable ratio is in the range of approximately 100 ppm to approximately 10,000 ppm.
  • a dichroic dye such as an azo dye or an anthraquinone dye is added to the composition in order to adapt it to a GH (guest host) mode element.
  • a preferred ratio of the dye is in the range of approximately 0.01% by mass to approximately 10% by mass.
  • an antifoaming agent such as dimethyl silicone oil or methylphenyl silicone oil is added to the composition.
  • a desirable ratio of the antifoaming agent is approximately 1 ppm or more for obtaining the effect thereof, and approximately 1000 ppm or less for preventing a display defect.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 1 ppm to approximately 500 ppm.
  • a polymerizable compound is used to adapt to a polymer support alignment (PSA) type device.
  • PSA polymer support alignment
  • Compound (1) and compound (4) are suitable for this purpose.
  • a polymerizable compound different from these compounds may be added to the composition together with the compound (1) and the compound (4).
  • Preferable examples of other polymerizable compounds are compounds such as acrylate, methacrylate, vinyl compound, vinyloxy compound, propenyl ether, epoxy compound (oxirane, oxetane), vinyl ketone and the like. Further preferred examples are acrylate and methacrylate.
  • the reactivity of the polymerizable compound and the pretilt angle of the liquid crystal molecules can be adjusted.
  • a short response time of the element can be achieved. Since the alignment of the liquid crystal molecules is stabilized, a large contrast ratio and a long lifetime can be achieved.
  • Polymerizable compounds such as compound (1) and compound (4) are polymerized by ultraviolet irradiation.
  • the polymerization may be performed in the presence of a suitable polymerization initiator such as a photopolymerization initiator.
  • a suitable polymerization initiator such as a photopolymerization initiator.
  • Appropriate conditions for polymerization, the appropriate type of initiator, and the appropriate amount are known to those skilled in the art and are described in the literature.
  • Irgacure 651 registered trademark; BASF
  • Irgacure 184 registered trademark; BASF
  • Darocur 1173 registered trademark; BASF
  • a desirable ratio of the photopolymerization initiator is in the range of approximately 0.1% by mass to approximately 5% by mass based on the mass of the polymerizable compound.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 1% by mass to approximately 3% by mass.
  • a polymerization inhibitor When storing a polymerizable compound such as compound (1) or compound (4), a polymerization inhibitor may be added to prevent polymerization.
  • the polymerizable compound is usually added to the composition without removing the polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone derivatives such as hydroquinone and methylhydroquinone, 4-t-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine and the like.
  • the polar compound is an organic compound having polarity.
  • a compound having an ionic bond is not included.
  • Atoms such as oxygen, sulfur, and nitrogen are more electronegative and tend to have partial negative charges.
  • Carbon and hydrogen tend to be neutral or have a partial positive charge.
  • Polarity arises from the fact that partial charges are not evenly distributed among different types of atoms in a compound.
  • the polar compound has at least one of partial structures such as —OH, —COOH, —SH, —NH 2 ,>NH,> N—.
  • compositions are prepared from the compound thus obtained by known methods. For example, the component compounds are mixed and dissolved in each other by heating.
  • compositions have a minimum temperature of about ⁇ 10 ° C. or lower, a maximum temperature of about 70 ° C. or higher, and an optical anisotropy in the range of about 0.07 to about 0.20.
  • a composition having an optical anisotropy in the range of about 0.08 to about 0.25 may be prepared by controlling the ratio of the component compounds or by mixing other liquid crystal compounds.
  • a composition having optical anisotropy in the range of about 0.10 to about 0.30 may be prepared by trial and error.
  • a device containing this composition has a large voltage holding ratio.
  • This composition is suitable for an AM device.
  • This composition is particularly suitable for a transmissive AM device.
  • This composition can be used as a composition having a nematic phase or can be used as an optically active composition by adding an optically active compound.
  • This composition can be used for an AM device. Further, it can be used for PM elements.
  • This composition can be used for an AM device and a PM device having modes such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, FFS, VA, and FPA.
  • Use for an AM device having a TN, OCB, IPS mode or FFS mode is particularly preferable.
  • the alignment of liquid crystal molecules may be parallel to or perpendicular to the glass substrate.
  • These elements may be reflective, transmissive, or transflective. Use in a transmissive element is preferred. It can also be used for an amorphous silicon-TFT device or a polycrystalline silicon-TFT device.
  • NCAP non-curvilinear-aligned-phase
  • PD polymer-dispersed
  • An example of a method for producing a polymer-supported orientation type element is as follows. An element having two substrates called an array substrate and a color filter substrate is assembled. This substrate has an alignment film. At least one of the substrates has an electrode layer. A liquid crystal compound is prepared by mixing a liquid crystal compound. A polymerizable compound is added to the composition. You may add an additive further as needed. This composition is injected into the device. The device is irradiated with light with a voltage applied. Ultraviolet light is preferred. The polymerizable compound is polymerized by light irradiation. By this polymerization, a composition containing a polymer is generated. The polymer-supported orientation type element is manufactured by such a procedure.
  • the present invention will be described in more detail with reference to examples. The invention is not limited by these examples.
  • the present invention includes a mixture of the composition of Example 1 and the composition of Example 2.
  • the invention also includes a mixture of at least two of the example compositions.
  • the synthesized compound was identified by a method such as NMR analysis. The characteristics of the compound, composition and device were measured by the methods described below.
  • NMR analysis DRX-500 manufactured by Bruker BioSpin Corporation was used for measurement.
  • the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3, and the measurement was performed at room temperature, 500 MHz, and 16 times of integration.
  • Tetramethylsilane was used as an internal standard.
  • CFCl 3 was used as an internal standard and the number of integrations was 24.
  • s is a singlet
  • d is a doublet
  • t is a triplet
  • q is a quartet
  • quint is a quintet
  • sex is a sextet
  • m is a multiplet
  • br is broad.
  • GC-14B gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • the carrier gas is helium (2 mL / min).
  • the sample vaporization chamber was set at 280 ° C, and the detector (FID) was set at 300 ° C.
  • capillary column DB-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m; stationary liquid phase is dimethylpolysiloxane; nonpolar) manufactured by Agilent Technologies Inc. was used.
  • the column was held at 200 ° C. for 2 minutes and then heated to 280 ° C. at a rate of 5 ° C./min.
  • a sample was prepared in an acetone solution (0.1% by mass), and 1 ⁇ L thereof was injected into the sample vaporization chamber.
  • the recorder is a C-R5A Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation, or an equivalent product.
  • the obtained gas chromatogram showed the peak retention time and peak area corresponding to the component compounds.
  • capillary column As a solvent for diluting the sample, chloroform, hexane or the like may be used.
  • the following capillary column may be used.
  • HP-1 from Agilent Technologies Inc. (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m), Rtx-1 from Restek Corporation (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m), BP-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by SGE International Pty.
  • a capillary column CBP1-M50-025 length 50 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m
  • Shimadzu Corporation may be used.
  • the ratio of the liquid crystal compound contained in the composition may be calculated by the following method.
  • a mixture of liquid crystal compounds is detected by a gas chromatograph (FID).
  • the area ratio of peaks in the gas chromatogram corresponds to the ratio (mass ratio) of liquid crystal compounds.
  • the correction coefficient of each liquid crystal compound may be regarded as 1. Therefore, the ratio (% by mass) of the liquid crystal compound can be calculated from the peak area ratio.
  • Measurement sample When measuring the characteristics of the composition and the device, the composition was used as it was as a sample.
  • a sample for measurement was prepared by mixing this compound (15% by mass) with the mother liquid crystal (85% by mass). The characteristic value of the compound was calculated from the value obtained by the measurement by extrapolation.
  • (Extrapolated value) ⁇ (Measured value of sample) ⁇ 0.85 ⁇ (Measured value of mother liquid crystal) ⁇ / 0.15.
  • the ratio of the compound and the mother liquid crystal is 10% by mass: 90% by mass, 5% by mass: 95% by mass, and 1% by mass: 99% by mass in this order. changed.
  • the maximum temperature, optical anisotropy, viscosity, and dielectric anisotropy values for the compound were determined.
  • the following mother liquid crystals were used.
  • the ratio of the component compound is indicated by mass%.
  • Measurement method The characteristics were measured by the following method. Many of these methods have been modified by the methods described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B) established by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (hereinafter referred to as JEITA). Was the way. No thin film transistor (TFT) was attached to the TN device used for the measurement.
  • JEITA Japan Electronics and Information Technology Industries Association
  • nematic phase (NI; ° C.): A sample was placed on a hot plate of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • T C Minimum temperature of nematic phase
  • a sample having a nematic phase is placed in a glass bottle and placed in a freezer at 0 ° C., ⁇ 10 ° C., ⁇ 20 ° C., ⁇ 30 ° C., and ⁇ 40 ° C. for 10 days. After storage, the liquid crystal phase was observed. For example, when the sample remained in a nematic phase at ⁇ 20 ° C. and changed to a crystalline or smectic phase at ⁇ 30 ° C., the TC was described as ⁇ 20 ° C.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • Viscosity Bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s: An E-type viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used for the measurement.
  • Viscosity (Rotational Viscosity; ⁇ 1; Measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s): A rotational viscosity measurement system LCM-2 type manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used for the measurement. A sample was injected into a VA device having a distance between two glass substrates (cell gap) of 10 ⁇ m. A rectangular wave (55 V, 1 ms) was applied to this element. The peak current (peak current) and peak time (peak time) of the transient current (transient current) generated by this application were measured. Using these measured values and dielectric anisotropy, a value of rotational viscosity was obtained. The dielectric anisotropy was measured by the method described in measurement (6).
  • the dielectric constants ( ⁇ and ⁇ ) were measured as follows. 1) Measurement of dielectric constant ( ⁇ ): An ethanol (20 mL) solution of octadecyltriethoxysilane (0.16 mL) was applied to a well-cleaned glass substrate. The glass substrate was rotated with a spinner and then heated at 150 ° C. for 1 hour. A sample was put in a VA element in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 4 ⁇ m, and the element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays.
  • Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to the device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the major axis direction of the liquid crystal molecules was measured.
  • 2) Measurement of dielectric constant ( ⁇ ) A polyimide solution was applied to a well-cleaned glass substrate. After baking this glass substrate, the obtained alignment film was rubbed. A sample was injected into a TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 9 ⁇ m and the twist angle was 80 degrees. Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to the device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the minor axis direction of the liquid crystal molecules was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V): An LCD5100 luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • a sample is placed in a normally black mode VA element in which the distance between two glass substrates (cell gap) is 4 ⁇ m and the rubbing direction is anti-parallel, and an adhesive that cures the element with ultraviolet rays is used. And sealed.
  • the voltage (60 Hz, rectangular wave) applied to this element was increased stepwise from 0V to 20V by 0.02V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount reached the maximum and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the threshold voltage was expressed as a voltage when the transmittance reached 10%.
  • VHR-1 Voltage holding ratio
  • the TN device used for the measurement had a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) was 5 ⁇ m. . This element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays after the sample was placed.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5 V).
  • the decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • Area B was the area when it was not attenuated.
  • the voltage holding ratio was expressed as a percentage of area A with respect to area B.
  • VHR-2 Voltage holding ratio (VHR-2; measured at 80 ° C .;%): The voltage holding ratio was measured in the same procedure as above except that it was measured at 80 ° C. instead of 25 ° C. The obtained value was expressed as VHR-2.
  • VHR-3 Voltage holding ratio
  • the TN device used for the measurement had a polyimide alignment film, and the cell gap was 5 ⁇ m. A sample was injected into this device and irradiated with light for 30 minutes.
  • the light source was an ultra high pressure mercury lamp USH-500D (manufactured by USHIO), and the distance between the element and the light source was 20 cm.
  • USH-500D ultra high pressure mercury lamp manufactured by USHIO
  • a voltage decaying for 166.7 milliseconds was measured.
  • a composition having a large VHR-3 has a large stability to ultraviolet light.
  • VHR-3 is preferably 90% or more, and more preferably 95% or more.
  • VHR-4 Voltage holding ratio
  • the TN device injected with the sample was heated in a constant temperature bath at 80 ° C. for 500 hours, and then the voltage holding ratio was measured to determine the stability against heat. Evaluated. In the measurement of VHR-4, a voltage decaying for 16.7 milliseconds was measured. A composition having a large VHR-4 has a large stability to heat.
  • Elastic constant (K11: splay elastic constant, K33: bend elastic constant; measured at 25 ° C .; pN):
  • an EC-1 type elastic constant measuring instrument manufactured by Toyo Corporation was used. Using. A sample was put in a vertical alignment cell in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 20 ⁇ m. A 20 to 0 volt charge was applied to the cell, and the capacitance and applied voltage were measured. Fitting the measured values of capacitance (C) and applied voltage (V) using “Liquid Crystal Device Handbook” (Nikkan Kogyo Shimbun), formulas (2.98) and (2.101) on page 75 The value of the elastic constant was obtained from the formula (2.100).
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, compound (T-1) synthesized by a known method (3 g, 14.69 mmol) and dichloromethane (300 ml) were placed in a reactor and cooled to 0 ° C.
  • Compound (T-2) (5.63 g, 48.48 mmol), 1- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (9.29 g, 48.48 mmol) synthesized by a known method, and triethylamine (9.01 ml) 64.64 mmol), and the temperature was raised to room temperature.
  • the reaction mixture was poured into water, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate.
  • the compounds in Examples were represented by symbols based on the definitions in Table 3 below.
  • Table 3 the configuration regarding 1,4-cyclohexylene is trans.
  • the number in parentheses after the symbol corresponds to the compound number.
  • the symbol ( ⁇ ) means other liquid crystal compounds.
  • the ratio (percentage) of the liquid crystal compound is a mass percentage (% by mass) based on the mass of the liquid crystal composition.
  • Example 1 The polymerizable compound (1-2-1) was added to the composition of Composition Example 1 at a ratio of 0.3% by mass.
  • Example 1 contains 0.3% by mass of the polymerizable compound (1-2-1).
  • the VHR-3 of this composition was 90.8%.
  • Comparative Example 1 a polymerizable compound A having a similar structure was used instead of the polymerizable compound (1-2-1).
  • the VHR-3 of the composition was 81.0%.
  • the composition of Example 1 had a larger VHR-3 compared to the composition of Comparative Example 1. Therefore, it is concluded that the liquid crystal composition of the present invention has excellent characteristics.
  • Example 2 to 27 The following polymerizable compounds (1-1-1) to (1-26-2) were added to the compositions of Composition Examples 2 to 27.
  • Table 4 shows combinations of composition examples and polymerizable compounds.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a high maximum temperature, a low minimum temperature, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a large negative dielectric anisotropy, a large specific resistance, a high stability against ultraviolet rays, and a high stability against heat.
  • a characteristic such as a large elastic constant, at least one characteristic is satisfied or has an appropriate balance with respect to at least two characteristics.
  • a liquid crystal display element containing this composition has characteristics such as a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime, and thus can be used for a liquid crystal monitor, a liquid crystal television, and the like. .

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Abstract

高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、高い安定性、大きな弾性定数のような特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物、およびこの組成物を含むＡＭ素子を提供することである。第一添加物として重合性基を有する特定の化合物を含有し、第一成分として負に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、第二成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物、または第二添加物として重合性基を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。

Description

液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡなどのモードを有する液晶表示素子に関する。高分子支持配向型の液晶表示素子にも関する。
　液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
　液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラストに関連する。素子においてコントラスト比を上げるためには、組成物における大きな弾性定数がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
　組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。積の適切な値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線や熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
　汎用の液晶表示素子において、液晶分子の垂直配向は、特定のポリイミド配向膜によって達成される。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、配向膜に重合体を組み合わせる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
　一方、配向膜を有しない液晶表示素子では、重合体および極性化合物を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の重合性化合物および少量の極性化合物を添加した組成物を素子に注入する。ここで、極性化合物は素子の基板表面に吸着され、配列する。この配列にしたがって液晶分子が配向される。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。ここで、重合性化合物が重合し、液晶分子の配向を安定化させる。この組成物では、重合体および極性化合物によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。さらに、配向膜を有しない素子では、配向膜を形成する工程が不要である。配向膜がないので、配向膜と組成物との相互作用によって、素子の電気抵抗が低下することはない。重合体と極性化合物の組合せによるこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
　ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモード、ＦＦＳモードまたはＦＰＡモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向型の素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。配向膜を有しない素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。
国際公開２０１５－００４９５４号 特開２００３－３０７７２０号公報 特開２００４－１３１７０４号公報 欧州特許出願公開１８８９８９４号明細書
　本発明の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の課題は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の課題は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の課題は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。
　従来の重合性化合物では、紫外線に対する高い安定性を充足する液晶組成物を提供できなかった。
　第一添加物として式（１）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

式（１）において、環Ａ１および環Ａ３は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｐ１、Ｐ２およびＰ３は、重合性基であり、Ｐ１、Ｐ２およびＰ３の少なくとも１つは式（Ｐ－１）で表される重合性基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

Ｚ１およびＺ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ａは、０、１、または２であり；ｂ、ｃ、およびｄは、０、１、２、３、または４であり、そしてｂ、ｃ、およびｄの和は、１以上であり；
式（Ｐ－１）において、Ｍ１は、炭素数１から５のアルキルであり；ｎは、１から５の整数である。
　本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相のような液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子（液晶分子）は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性化合物に分類されない。
　液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物や重合性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。質量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることがある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。
　「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

　上記の化合物（１ｚ）を例にして説明する。式（１ｚ）において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘ｘ’が２のとき、２つの環αが存在する。２つの環αが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｘ’が２より大きいとき、任意の２つの環αに適用される。このルールは、結合基Ｚのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基（－Ｓｐ－Ｐ）で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘ｙ’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘ｙ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｙ’が２以上のとき、環β上には複数の置換基（－Ｓｐ－Ｐ）が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。
　式（１ｚ）において、例えば、「ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルである」の表現は、ＲａおよびＲｂが独立して、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルの群から選択されることを意味する。すなわち、Ｒａによって表される基とＲｂによって表される基が同一であってもよく、または異なってもよい。
　式（１ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１ｚ）」と略すことがある。「化合物（１ｚ）」は、式（１ｚ）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式（１ｚ）および式（２ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物」の表現は、化合物（１ｚ）および化合物（２ｚ）の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。
　「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。「少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この場合、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、隣接しない－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ２－（ペルオキシド）が生成するからである。
　液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは左右非対称であるから、左向き（Ｌ）および右向き（Ｒ）が存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）も同様である。
　本発明は、下記の項などである。
項１．　第一添加物として式（１）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

式（１）において、環Ａ１および環Ａ３は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｐ１、Ｐ２およびＰ３は、重合性基であり、Ｐ１、Ｐ２およびＰ３の少なくとも１つは式（Ｐ－１）で表される重合性基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

Ｚ１およびＺ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ａは、０、１、または２であり；ｂ、ｃ、およびｄは、０、１、２、３、または４であり、そしてｂ、ｃ、およびｄの和は、１以上であり；
式（Ｐ－１）において、Ｍ１は、炭素数１から５のアルキルであり；ｎは、１から５の整数である。
項２．　式（１）において、Ｐ１、Ｐ２およびＰ３が式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）で表される重合性基から選択された基であり、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３の少なくとも１つは式（Ｐ－１）で表される重合性基である、項１に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）において、Ｍ１は、炭素数１から５のアルキルであり；Ｍ２、Ｍ３、およびＭ４は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；ｎは、１から５の整数である。
項３．　第一添加物として式（１－１）から式（１－３０）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032


式（１－１）から式（１－３０）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｐ５、Ｐ６、およびＰ７は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－４）で表される重合性基から選択された基であり、Ｐ５、Ｐ６、およびＰ７の少なくとも１つは式（Ｐ－１）で表される重合性基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

ここでＭ１は、炭素数１から５のアルキルであり；Ｍ２、Ｍ３、およびＭ４は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；ｎは、１から５の整数であり；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
項４．　第一添加物の割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
項５．　第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

式（２）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ｄおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ３およびＺ４は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｅは、０、１、２、または３であり、ｆは、０または１であり；そしてｅとｆとの和は３以下である。
項６．　第一成分として式（２－１）から式（２－３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037

式（２－１）から式（２－３５）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
項７．　第一成分の割合が１０質量％から９０質量％の範囲である、項５または６に記載の液晶組成物。
項８．　第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038

式（３）において、Ｒ３およびＲ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇおよび環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ５は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｇは、１、２、または３である。
項９．　第二成分として式（３－１）から式（３－１３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039

式（３－１）から式（３－１３）において、Ｒ３およびＲ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
項１０．　第二成分の割合が１０質量％から９０質量％の範囲である、項８または９に記載の液晶組成物。
項１１．　第二添加物として式（４）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040

式（４）において、環Ｉおよび環Ｋは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｊは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ６およびＺ７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ９、Ｐ１０、およびＰ１１は、式（Ｐ－７）から式（Ｐ－１１）で表される重合性基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041

Ｓｐ５、Ｓｐ６、およびＳｐ７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｈは、０、１、または２であり；ｉ、ｊ、およびｋは、０、１、２、３、または４であり、そしてｉ、ｊ、およびｋの和は、１以上であり； 
式（Ｐ－７）から式（Ｐ－１１）において、Ｍ５、Ｍ６、およびＭ７は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
項１２．　第二添加物として式（４－１）から式（４－２９）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044

式（４－１）から式（４－２９）において、Ｐ１２、Ｐ１３、およびＰ１４は、式（Ｐ－７）から式（Ｐ－９）で表される基から選択された重合性基であり；

ここで、Ｍ５、Ｍ６、およびＭ７は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｓｐ５、Ｓｐ６、およびＳｐ７は、単結合、または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
項１３．　第二添加物の割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、項１１または１２に記載の液晶組成物。
項１４．　項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
項１５．　液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１４に記載の液晶表示素子。
項１６．　項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有している、またはこの液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
項１７．　項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
項１８．　項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
　本発明は、次の項も含む。（ａ）第三添加物として、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）上記の組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）ネマチック相を有する組成物として、上記の組成物の使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって得られる光学活性な組成物の使用。
　本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
　第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（２）および化合物（３）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（２）および化合物（３）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。
　組成物Ｂは、実質的に化合物（２）および化合物（３）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物Ｂが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
　第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、記号０（ゼロ）は、Ｓ（小さい）よりも小さいことを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
　成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）および化合物（４）は、重合によって重合体を与え、この重合体は、素子の応答時間を短縮し、そして画像の焼き付きを改善する。化合物（２）は誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（３）は、粘度を下げる、または上限温度を上げる。
　第三に、組成物における成分の組合せ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）である。さらに好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）である。
　化合物（１）のような重合性化合物は、高分子支持配向型の素子に適合させる目的で、組成物に添加される。重合性化合物の好ましい割合は、応答時間を短縮させるために約０．０３質量％以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０質量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１質量％から約０．８質量％の範囲である。特に好ましい割合は、約０．３質量％から約０．５質量％の範囲である。
　化合物（２）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約１０質量％以上であり、下限温度を下げるために約９０質量％以下である。さらに好ましい割合は約２０質量％から約８０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０質量％から約７０質量％の範囲である。
　化合物（３）の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または粘度を下げるために約１０質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約９０質量％以下である。さらに好ましい割合は約２０質量％から約８０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０質量％から約７０質量％の範囲である。
　化合物（４）のような重合性化合物は、高分子支持配向型の素子に適合させる目的で、組成物に添加される。重合性化合物の好ましい割合は、応答時間を短縮させるために約０．０３質量％以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０質量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１質量％から約０．８質量％の範囲である。特に好ましい割合は、約０．３質量％から約０．５質量％の範囲である。
　第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。まず、２つの液晶性化合物をまとめて説明し、次に２つの添加物を説明する。
（ａ）液晶性化合物
式（２）および式（３）において、Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ１またはＲ２は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ３およびＲ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ３またはＲ４は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。
　好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。
　好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
　好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
　好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシ、または４－ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３－ブテニルオキシである。
　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。
　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニルまたは４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
　環Ｄおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。好ましい環Ｄまたは環Ｆは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。
　環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル（ＦＬＦ４）、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル（ＤＢＦＦ２）、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル（ＤＢＴＦ２）、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイル（ＩｎＦ４）である。好ましい環Ｅは、誘電率異方性を上げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　環Ｇおよび環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｇまたは環Ｉは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために、１，４－フェニレンである。
　Ｚ３およびＺ４は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ３またはＺ４は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。Ｚ５は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ５は、粘度を下げるために単結合である。
　メチレンオキシのような二価基は、左右非対称である。メチレンオキシにおいて、－ＣＨ２Ｏ－は－ＯＣＨ２－よりも好ましい。カルボニルオキシにおいて、－ＣＯＯ－は－ＯＣＯ－よりも好ましい。
　ｅは、０、１、２、または３であり、ｆは、０または１であり；そしてｅとｆとの和は３以下である。好ましいｅは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２である。好ましいｆは、粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ｇは、１、２、または３である。好ましいｇは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２である。
（ｂ）添加物
式（１）および式（４）において、環Ａ１および環Ａ３は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ａ１および環Ａ３は、フェニルである。環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ａ２は、１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。
　環Ｉおよび環Ｋは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｉまたは環Ｋは、フェニルである。環Ｊは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｊは、１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。
　Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は、重合性基であり、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３の少なくとも１つは式（Ｐ－１）で表される重合性基である。好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）で表される重合性基から選択された基である。
式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）の波線は、結合する部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）において、Ｍ１は、炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１は、反応性を上げるためにメチルである。Ｍ２、Ｍ３、およびＭ４は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ２、Ｍ３、またはＭ４は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ２は水素またはメチルであり、さらに好ましいＭ３またはＭ４は水素である。ｎは、１から５の整数である。好ましいｎは、１である。
　Ｐ９、Ｐ１０、およびＰ１１は、式（Ｐ－７）から式（Ｐ－１１）で表される重合性基から選択された基である。式（Ｐ－７）から式（Ｐ－１１）の波線は、結合する部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　式（Ｐ－７）から式（Ｐ－１１）において、Ｍ５、Ｍ６、およびＭ７は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ５、Ｍ６、またはＭ７は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ５は水素またはメチルであり、さらに好ましいＭ６またはＭ７は水素である。
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ６、およびＺ７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ６、またはＺ７は、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－である。さらに好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ６、またはＺ７は、単結合である。
　Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、Ｓｐ５、Ｓｐ６、およびＳｐ７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、Ｓｐ５、Ｓｐ６、またはＳｐ７は、単結合、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－である。さらに好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、Ｓｐ５、Ｓｐ６、またはＳｐ７は、単結合である。
　ａは、０、１、または２である。好ましいａは、１または２である。ｂ、ｃ、およびｄは、０、１、２、３、または４である。好ましいｂ、ｃ、またはｄは、０、１または２である。ｈは、０、１、または２である。好ましいｈは、０または１である。ｉ、ｊ、およびｋは、０、１、２、３、または４であり、そしてｉ、ｊ、およびｋの和は、１以上である。好ましいｉ、ｊ、またはｋは、１または２である。
　第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項３に記載の化合物（１－１）から化合物（１－２９）である。これらの化合物において、第一添加物の少なくとも１つが、化合物（１－１）、化合物（１－２）、化合物（１－２４）、化合物（１－２５）、化合物（１－２６）、化合物（１－２７）、または化合物（１－２９）であることが好ましい。第一添加物の少なくとも２つが、化合物（１－１）および化合物（１－２）、化合物（１－１）および化合物（１－１８）、化合物（１－２）および化合物（１－２４）、化合物（１－２）および化合物（１－２５）、化合物（１－２）および化合物（１－２６）、化合物（１－２５）および化合物（１－２６）、または化合物（１－１８）および化合物（１－２４）の組合せであることが好ましい。
　好ましい化合物（２）は、項６に記載の化合物（２－１）から化合物（２－３５）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（２－１）、化合物（２－３）、化合物（２－６）、化合物（２－８）、化合物（２－１０）、化合物（２－１３）、化合物（２－１４）、または化合物（２－１８）であることが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（２－１）および化合物（２－８）、化合物（２－１）および化合物（２－１４）、化合物（２－３）および化合物（２－８）、化合物（２－３）および化合物（２－１０）、化合物（２－３）および化合物（２－１４）、化合物（２－６）および化合物（２－８）、化合物（２－６）および化合物（２－１０）、化合物（２－６）および化合物（２－１８）、または化合物（２－１０）および化合物（２－１４）の組合せであることが好ましい。
　好ましい化合物（３）は、項９に記載の化合物（３－１）から化合物（３－１３）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（３－１）、化合物（３－３）、化合物（３－５）、化合物（３－６）、化合物（３－７）、または化合物（３－９）であることが好ましい。第二成分の少なくとも２つが、化合物（３－１）および化合物（３－３）、化合物（３－１）および化合物（３－５）、または化合物（３－１）および化合物（３－６）の組合せであることが好ましい。
　好ましい化合物（４）は、項１２に記載の化合物（４－１）から化合物（４－２９）である。これらの化合物において、第二添加物の少なくとも１つが、化合物（４－１）、化合物（４－２）、化合物（４－２４）、化合物（４－２５）、化合物（４－２６）、または化合物（４－２７）であることが好ましい。第二添加物の少なくとも２つが、化合物（４－１）および化合物（４－２）、化合物（４－１）および化合物（４－１８）、化合物（４－２）および化合物（４－２４）、化合物（４－２）および化合物（４－２５）、化合物（４－２）および化合物（４－２６）、化合物（４－２５）および化合物（４－２６）、または化合物（４－１８）および化合物（４－２４）の組合せであることが好ましい。
　第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（５－１）から化合物（５－５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、化合物（６－１）から化合物（６－３）などである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　化合物（６－２）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
　紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（７－１）から化合物（７－１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
　消光剤は、液晶性化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶性化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（８－１）から化合物（８－７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を下げるために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
　ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
　高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。化合物（１）や化合物（４）はこの目的に適している。化合物（１）や化合物（４）と共にこれらの化合物とは異なる重合性化合物を組成物に添加してもよい。その他の重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレート、メタクリレートである。
化合物（１）や化合物（４）の種類を変えることによって、または化合物（１）や化合物（４）に、化合物（１）や化合物（４）とは異なる重合性化合物を適切な比で組み合わせることによって、重合性化合物の反応性や液晶分子のプレチルト角を調整することができる。プレチルト角を最適化することによって、素子の短い応答時間を達成することができる。液晶分子の配向が安定化されるので、大きなコントラスト比や長い寿命を達成することができる。
　化合物（１）や化合物（４）のような重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの適切な重合開始剤存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件や、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の質量に基づいて約０．１質量％から約５質量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１質量％から約３質量％の範囲である。
　化合物（１）や化合物（４）のような重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-t-ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。
　極性化合物は、極性をもつ有機化合物である。ここでは、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、＞ＮＨ、＞Ｎ－のような部分構造の少なくとも１つを有する。
　第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１）の合成例は、実施例の項に記載する。化合物（２－１）は、特開２０００－０５３６０２号公報に記載された方法で合成する。化合物（３－１）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４－１９）は特開平７－１０１９００号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。化合物（６－１）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。化合物（６－２）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
　合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
　最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約－１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。さらには、試行錯誤によって約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用や、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
　この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配向がガラス基板に対して平行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
　高分子支持配向型の素子を製造する方法の一例は、次のとおりである。アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つの基板を有する素子を組み立てる。この基板は配向膜を有する。この基板の少なくとも１つは、電極層を有する。液晶性化合物を混合して液晶組成物を調製する。この組成物に重合性化合物を添加する。必要に応じて添加物をさらに添加してもよい。この組成物を素子に注入する。この素子に電圧を印加した状態で光照射する。紫外線が好ましい。光照射によって重合性化合物を重合させる。この重合によって、重合体を含有する組成物が生成する。高分子支持配向型の素子は、このような手順で製造する。
　この手順において、電圧を印加したとき、液晶分子が配向膜および電場の作用によって配向する。この配向に従って重合性化合物の分子も配向する。この状態で重合性化合物が紫外線によって重合するので、この配向を維持した重合体が生成する。この重合体の効果によって、素子の応答時間が短縮される。画像の焼き付きは、液晶分子の動作不良であるから、この重合体の効果によって焼き付きも同時に改善されることになる。なお、組成物中の重合性化合物を予め重合させ、この組成物を液晶表示素子の基板のあいだに配置することも可能であろう。
　実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法によって同定した。化合物、組成物および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
　試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
　組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフ（ＦＩＤ）で検出する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（質量比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。
　測定試料：組成物および素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
　下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
　測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には、東陽テクニカ株式会社の回転粘性率測定システムＬＣＭ－２型を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が１０μｍのＶＡ素子に試料を注入した。この素子に矩形波（５５Ｖ、１ｍｓ）を印加した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値および誘電率異方性を用いて、回転粘度の値を得た。誘電率異方性は、測定（６）に記載された方法で測定した。
（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計によって行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を注入した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
（８）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
（９）電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ－２で表した。
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ－３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を３０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ－５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ－３の測定では、１６６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ－３は９０％以上が好ましく、９５％以上がさらに好ましい。
（１１）電圧保持率（ＶＨＲ－４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－４の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
（１２）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５２００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５００Ｈｚに設定した。
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＳＡ素子に試料を入れた。この素子に、１５Ｖの電圧を印加しながら７６ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を照射し、プレチルト角を０．９±０．２°とした。紫外線の照射には、アイグラフィック株式会社製のメタルハライドランプ（ＵＳ４－Ｘ０４０１ＦＫＴＮ）を用いた。次に、電圧を印加せずに３．８ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を６０分間照射した。紫外線の照射には、アイグラフィック株式会社製のブラックライト（Ｆ４０Ｔ１０）を用いた。この素子に矩形波（３０Ｈｚ、７．５Ｖ、１秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。
（１３）弾性定数（Ｋ１１：広がり（splay）弾性定数、Ｋ３３：曲げ（bend）弾性定数；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ－１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝
［合成例１］
重合性化合物（１－２－１）の合成　
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
第１工程
　窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物（Ｔ－１）（３ｇ、１４．６９ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（３００ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへ公知の方法で合成した化合物（Ｔ－２）（５．６３ｇ、４８．４８ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（９．２９ｇ、４８．４８ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（９．０１ｍｌ、６４．６４ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル＝１９／１、容積比）と再結晶により精製し、化合物（１－２－１）（４．１３ｇ、収率７０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ７．８１－７．７６（ｍ，３Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，４Ｈ）、３．３６（ｓ，６Ｈ）．
　転移温度：Ｃ　１０５．３　Ｉ．
　実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
［組成例１］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　７％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　９％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１６）　　　　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　１７％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　１０％
　ＮＩ＝７８．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝－２．７；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ．
［実施例１］
　組成例１の組成物に重合性化合物（１－２－１）を０．３質量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
　　
測定方法（１０）に記載した方法で、電圧保持率を測定した。
ＮＩ＝７８．４℃；ＶＨＲ－３＝９０．８％．
［比較例１］
　組成例１の組成物に重合性化合物Ａを０．３質量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059

　測定方法（１０）に記載した方法で、電圧保持率を測定した。
ＮＩ＝７８．４℃；ＶＨＲ－３＝８１．０％．
特性の比較
　実施例１の組成物は、重合性化合物（１－２－１）を０．３質量％の割合で含有する。この組成物のＶＨＲ－３は９０．８％であった。比較例１では、重合性化合物（１－２－１）の代わりに類似した構造を有する重合性化合物Ａを用いた。その結果、組成物のＶＨＲ－３は、８１．０％であった。このように、実施例１の組成物は、比較例１の組成物と比較して大きなＶＨＲ－３を有した。したがって、本発明の液晶組成物は優れた特性を有すると結論される。
　以下に、その他の組成例を示す。
［組成例２］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　１０％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　１０％
３－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（２）　　　　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１４％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　　４％
　ＮＩ＝７３．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝－４．０；Ｖｔｈ＝２．１８Ｖ；η＝２２．６ｍＰａ・ｓ．
［組成例３］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－９）　　　　　７％
５－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－９）　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１２％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　３％
　ＮＩ＝８２．８℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝－４．４；Ｖｔｈ＝２．１３Ｖ；η＝２２．５ｍＰａ・ｓ．
［組成例４］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　４％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（２－１０）　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（２－１９）　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
　ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．０２Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ．
［組成例５］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　　８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　　８％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１３）　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　１０％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　７％
　ＮＩ＝８８．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝－３．８；Ｖｔｈ＝２．２５Ｖ；η＝２４．６ｍＰａ・ｓ．
［組成例６］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（２－１）　　　　　８％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　　８％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（２－８）　　　　　６％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１３）　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　６％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－Ｈ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　　（２－２６）　　　　３％
３－ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）　　　　　　　３％
３－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
５－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　（３－１２）　　　　５％
　ＮＩ＝８１．１℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝－４．５；Ｖｔｈ＝１．６９Ｖ；η＝３１．４ｍＰａ・ｓ．
［組成例７］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（２－１）　　　　１５％
３－ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－５）　　　　　７％
２－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１２）　　　　８％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　７％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１６）　　　　５％
５－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１８％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　７％
３－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　　８％
　ＮＩ＝９８．８℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．４７Ｖ；η＝２３．９ｍＰａ・ｓ．
［組成例８］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　１８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　１７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（２－１１）　　　　５％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１３）　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（２－１５）　　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（２－１５）　　　　７％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１１％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
Ｆ３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１０％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－２　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　（３－１１）　　　　４％
　ＮＩ＝７７．５℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．０８４；Δε＝－２．６；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ；η＝２２．８ｍＰａ・ｓ．
［組成例９］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　８％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　１０％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　１０％
２Ｏ－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－６）　　　　　３％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（２－８）　　　　　５％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１３）　　　　６％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　７％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１６）　　　　４％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（２－１９）　　　　６％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－４　　　　　　　　（２－１９）　　　　６％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　（２－２７）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１１％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　５％
　ＮＩ＝７０．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝－４．３；Ｖｔｈ＝１．６９Ｖ；η＝２７．０ｍＰａ・ｓ．
［組成例１０］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（２－１）　　　　１４％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（２－１０）　　　　６％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　６％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１４％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　　６％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　４％
　ＮＩ＝９３．０℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１２３；Δε＝－４．０；Ｖｔｈ＝２．２７Ｖ；η＝２９．６ｍＰａ・ｓ．
［組成例１１］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１１％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　４％
３－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（３－７）　　　　　４％
　ＮＩ＝８７．６℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１２６；Δε＝－４．５；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ．
［組成例１２］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　８％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１２％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　６％
３－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（３－７）　　　　　３％
　ＮＩ＝９３．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝－４．５；Ｖｔｈ＝２．２２Ｖ；η＝２５．０ｍＰａ・ｓ．
［組成例１３］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　４％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（２－１０）　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（２－１９）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
　ＮＩ＝７６．４℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．０６Ｖ；η＝１５．６ｍＰａ・ｓ．
［組成例１４］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　６％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（２－１０）　　　１４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　１１％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　９％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３０％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　３％
　ＮＩ＝７８．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．１７Ｖ；η＝１７．７ｍＰａ・ｓ．
［組成例１５］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　５％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　４％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（２－１０）　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（２－１９）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　５％
　ＮＩ＝８１．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．１１Ｖ；η＝１５．５ｍＰａ・ｓ．
［組成例１６］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（２－１０）　　　　５％
２－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１２）　　　　８％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１３）　　　　３％
５－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１３）　　　　４％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（２－１９）　　　　７％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－４　　　　　　　　（２－１９）　　　　７％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　６％
１－ＨＨ－２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　６％
３－ＨＨ－２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　５％
１Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　６％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　（３－１２）　　　　４％
　ＮＩ＝８８．７℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝－１．９；Ｖｔｈ＝２．８２Ｖ；η＝１７．３ｍＰａ・ｓ．
［組成例１７］
Ｖ２－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－２）　　　　　８％
Ｖ２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　（２－３）　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－９）　　　　　７％
５－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－９）　　　　　４％
Ｖ－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－９）　　　　　６％
Ｖ２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１４）　　　　５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（２－１４）　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１２％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　３％
　ＮＩ＝８９．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２２；Δε＝－４．２；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ；η＝２３．４ｍＰａ・ｓ．
［組成例１８］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　３％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　　３％
Ｖ２－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１）　　　　　５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－２）　　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－６）　　　　　３％
１Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－６）　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（２－８）　　　　　５％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－８）　　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（２－１１）　　　　３％
Ｖ２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１４）　　　　５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（２－１４）　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　（２－１９）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
　ＮＩ＝７７．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．０４Ｖ；η＝１３．９ｍＰａ・ｓ．
［組成例１９］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
Ｖ２－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　３％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　３％
２Ｏ－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－６）　　　　　３％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－６）　　　　　８％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－８）　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（２－１１）　　　　７％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　３％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　１０％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　７％
　ＮＩ＝７５．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝－３．９；Ｖｔｈ＝２．２０Ｖ；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ．
［組成例２０］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－１）　　　　１２％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　１０％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（２－６）　　　　　４％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１３）　　　１２％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１６）　　　　８％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　６％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　６％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　１０％
　ＮＩ＝７５．９℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝－２．７．
［組成例２１］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　７％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　９％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１６）　　　　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　１７％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　１０％
　ＮＩ＝７８．４℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝－２．７；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ．
［組成例２２］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　１０％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　９％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　３％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２２％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　１０％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　１４％
　ＮＩ＝７６．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．２０Ｖ．
［組成例２３］
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　１０．５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　１２％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　１０％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（２－１４）　　　　７％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　６％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　４％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　１０．５％
　ＮＩ＝７５．３℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．２９Ｖ．
［組成例２４］
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（２－１０）　　　２６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２５％
１－ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　１５％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　６％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　８％
　ＮＩ＝７３．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝－２．６．
［組成例２５］
３－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－４）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　９％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　９％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ．３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１３）　　　１０％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
５－ＨＦＬＦ４－３　　　　　　　　　　　　　（２－２８）　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２２％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　４％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　２％
　ＮＩ＝７４．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝－３．２．
［組成例２６］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　７％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－３）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－ＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（２－１６）　　　　４％
３－ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（２－１８）　　　　９％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１８％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　８％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　１７％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　１０％
　ＮＩ＝７１．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝－２．７．
［組成例２７］
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（２－７）　　　　　５％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　（２－７）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－８）　　　　　７％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　８％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－１４）　　　　４％
３－ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（２－１８）　　　　９％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１９％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　２％
１－ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　２％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　２％
　ＮＩ＝７４．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．３７Ｖ．
［実施例２から２７］
　組成例２から２７の組成物に、以下の重合性化合物（１－１－１）から（１－２６－２）を添加した。組成例と重合性化合物の組合せを表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
表４．実施例２から２７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
　本発明の液晶組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するので、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims (18)

  1. 　第一添加物として式（１）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式（１）において、環Ａ１および環Ａ３は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｐ１、Ｐ２およびＰ３は、重合性基であり、Ｐ１、Ｐ２およびＰ３の少なくとも１つは式（Ｐ－１）で表される重合性基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    Ｚ１およびＺ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ａは、０、１、または２であり；ｂ、ｃ、およびｄは、０、１、２、３、または４であり、そしてｂ、ｃ、およびｄの和は、１以上であり；
    式（Ｐ－１）において、Ｍ１は、炭素数１から５のアルキルであり；ｎは、１から５の整数である。
  2. 　式（１）において、Ｐ１、Ｐ２およびＰ３が式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）で表される重合性基から選択された基であり、Ｐ１、Ｐ２およびＰ３の少なくとも１つは式（Ｐ－１）で表される重合性基である、請求項１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）において、Ｍ１は、炭素数１から５のアルキルであり；Ｍ２、Ｍ３、およびＭ４は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；ｎは、１から５の整数である。
  3. 　第一添加物として式（１－１）から式（１－３０）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007


    式（１－１）から式（１－３０）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、Ｐ５、Ｐ６、およびＰ７は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－４）で表される重合性基から選択された基であり；Ｐ５、Ｐ６、およびＰ７の少なくとも１つは式（Ｐ－１）で表される重合性基であり；

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    ここでＭ１は、炭素数１から５のアルキルであり；Ｍ２、Ｍ３、およびＭ４は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；ｎは、１から５の整数であり；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
  4. 　第一添加物の割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  5. 　第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    式（２）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ｄおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ３およびＺ４は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｅは、０、１、２、または３であり、ｆは、０または１であり；そしてｅとｆとの和は３以下である。
  6. 　第一成分として式（２－１）から式（２－３５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    式（２－１）から式（２－３５）において、Ｒ１およびＲ２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
  7. 　第一成分の割合が１０質量％から９０質量％の範囲である、請求項５または６に記載の液晶組成物。
  8. 　第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

    式（３）において、Ｒ３およびＲ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇおよび環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ５は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｇは、１、２、または３である。
  9. 　第二成分として式（３－１）から式（３－１３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

    式（３－１）から式（３－１３）において、Ｒ３およびＲ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
  10. 　第二成分の割合が１０質量％から９０質量％の範囲である、請求項８または９に記載の液晶組成物。
  11. 　第二添加物として式（４）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

    式（４）において、環Ｉおよび環Ｋは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｊは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ６およびＺ７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ９、Ｐ１０、およびＰ１１は、式（Ｐ－７）から式（Ｐ－１１）で表される重合性基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

    Ｓｐ５、Ｓｐ６、およびＳｐ７は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｈは、０、１、または２であり；ｉ、ｊ、およびｋは、０、１、２、３、または４であり、そしてｉ、ｊ、およびｋの和は、１以上であり； 
    式（Ｐ－７）から式（Ｐ－１１）において、Ｍ５、Ｍ６、およびＭ７は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
  12. 　第二添加物として式（４－１）から式（４－２９）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

    式（４－１）から式（４－２９）において、Ｐ１２、Ｐ１３、およびＰ１４は、式（Ｐ－７）から式（Ｐ－９）で表される基から選択された重合性基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

    ここで、Ｍ５、Ｍ６、およびＭ７は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｓｐ５、Ｓｐ６、およびＳｐ７は、単結合、または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
  13. 　第二添加物の割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、請求項１１または１２に記載の液晶組成物。
  14. 　請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
  15. 　液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項１４に記載の液晶表示素子。
  16. 　請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有している、またはこの液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
  17. 　請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
  18. 　請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016129490A1 (ja) * 2015-02-09 2016-08-18 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2017209161A1 (ja) * 2016-06-03 2017-12-07 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
WO2018025974A1 (ja) * 2016-08-03 2018-02-08 Jnc株式会社 液晶表示素子、表示装置
WO2018047850A1 (ja) * 2016-09-09 2018-03-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2019073675A (ja) * 2017-10-12 2019-05-16 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4175826B2 (ja) 2002-04-16 2008-11-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
EP1378557B1 (de) 2002-07-06 2007-02-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
WO2012010831A2 (en) 2010-07-19 2012-01-26 Instafibre Ltd Underlay
KR20150004954A (ko) 2013-07-03 2015-01-14 주식회사 비즈모델라인 에스디메모리와 서버 사이의 종단간 인증을 이용한 일회용코드 제공 방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016129490A1 (ja) * 2015-02-09 2016-08-18 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2017209161A1 (ja) * 2016-06-03 2017-12-07 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
WO2018025974A1 (ja) * 2016-08-03 2018-02-08 Jnc株式会社 液晶表示素子、表示装置
WO2018047850A1 (ja) * 2016-09-09 2018-03-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2019073675A (ja) * 2017-10-12 2019-05-16 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

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