JP6564495B1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、IPS、VA、FFS、FPAなどのモードを有する液晶表示素子に関する。高分子支持配向型の液晶表示素子にも関する。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から24のアルキル、または炭素数2から24のアルケニルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または水素であり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、または1,4−フェニレンであり;環Bおよび環Dは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z2およびZ3は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;X1およびX2は、炭素数1から12のアルキルであり;aは、0、1、または2であり;bは、0、1、2、または3であり;cは0または1であり;そしてbとcとの和は3以下である。
上記の化合物(1z)を例にして説明する。式(1z)において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘x’が2のとき、2つの環αが存在する。2つの環αが表す2つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘x’が2より大きいとき、任意の2つの環αに適用される。このルールは、結合基Zのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基(−Sp−P)で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘y’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘y’が0のとき、そのような置き換えはない。添え字‘y’が2以上のとき、環β上には複数の置換基(−Sp−P)が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Raの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。
テトラヒドロピラン−2,5−ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基(−COO−または−OCO−)も同様である。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から24のアルキルまたは炭素数2から24のアルケニルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または水素であり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、または1,4−フェニレンであり;環Bおよび環Dは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z2およびZ3は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;X1およびX2は、炭素数1から12のアルキルであり;aは、0、1、または2であり;bは、0、1、2、または3であり;cは0または1であり;そしてbとcとの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−9)において、R1は、炭素数1から24のアルキルまたは炭素数2から24のアルケニルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;X1およびX2は、炭素数1から12のアルキルである。
式(2−1)から式(2−35)において、R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または水素である。
式(3)において、R4およびR5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;dは、1、2、または3である。
式(3−1)から式(3−13)において、R4およびR5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Gおよび環Kは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Jは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z7およびZ8は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;eは、0、1、または2であり;f、g、およびhは、0、1、2、3、または4であり;そしてf、g、およびhの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4−1)から式(4−29)において、P4、P5、およびP6は、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基から選択された基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく:
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から24のアルキルまたは炭素数2から24のアルケニルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または水素であり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、または1,4−フェニレンであり;環Bおよび環Dは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z2およびZ3は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;X1およびX2は、炭素数1から12のアルキルであり;aは、0、1、または2であり;bは、0、1、2、または3であり;cは0または1であり;そしてbとcとの和は3以下である。
または
であり、好ましくは
である。
好ましい環Cは、粘度を下げるために2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、光学異方性を下げるために2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
13a)輝度の測定:イメージング色彩輝度計(Radiant Zemax社製、PM-1433F-0)を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア(Prometric 9.1、Radiant Imaging社製)を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。光源は平均輝度 3500 cd/m2のLEDバックライトを用いた。
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 18%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 16.5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4.5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
3−HHB−1 (3−5) 2%
3−HBB−2 (3−6) 6%
5−B(F)BB−2 (3−7) 10%
5−B(F)BB−3 (3−7) 9%
NI=101.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.150;Δε=−4.3;γ1=253mPa・s;VHR−2=82.1%.
[実施例1]
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 18%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 16.5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4.5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
3−HHB−1 (3−5) 2%
3−HBB−2 (3−6) 6%
5−B(F)BB−2 (3−7) 10%
5−B(F)BB−3 (3−7) 9%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.060質量%の割合で添加した。
NI=101.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.150;Δε=−4.3;γ1=253mPa・s;VHR−2=90.3%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 18%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 16.5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4.5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
3−HHB−1 (3−5) 2%
3−HBB−2 (3−6) 6%
5−B(F)BB−2 (3−7) 10%
5−B(F)BB−3 (3−7) 9%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=101.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.150;Δε=−4.3;γ1=253mPa・s;VHR−2=93.7%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 13%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 13%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 9%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−8) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
3−HH−V (3−1) 20%
V−HBB−2 (3−6) 11%
3−HBB−2 (3−6) 14%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=74.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−2.9;γ1=94mPa・s;VHR−2=90.5%.
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−8) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−16) 6.5%
3−HB(2F)B(2F,3F)−O2 (2−18) 18%
V−HH−V (3−1) 35.5%
V−HHB−1 (3−5) 5%
V−HBB−2 (3−6) 5%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=80.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=−3.0;γ1=73mPa・s;VHR−2=85.5%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 6%
3−HH−V (3−1) 11%
1−BB−3 (3−3) 6%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 4%
3−B(F)BB−2 (3−7) 4%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.070質量%の割合で添加した。
NI=87.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.126;Δε=−4.5;η=25.3mPa・s;VHR−2=89.6%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 9%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−19) 4%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 5%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=81.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;η=15.5mPa・s;VHR−2=91.3%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
2−HchB(2F,3F)−O2 (2−12) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 3%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−19) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−19) 7%
4−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1−HH−2V1 (3−1) 6%
3−HH−2V1 (3−1) 4%
V2−BB−1 (3−3) 5%
1V2−BB−1 (3−3) 5%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 4%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=88.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.115;Δε=−2.1;η=18.3mPa・s;VHR−2=92.2%.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 4%
V−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 6%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−14) 6%
2−HH−3 (3−1) 12%
1−BB−5 (3−3) 12%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.080質量%の割合で添加した。
NI=89.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.122;Δε=−4.2;η=23.4mPa・s;VHR−2=87.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−8) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−11) 3%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−14) 5%
V2−BB(2F,3F)B−1 (2−19) 4%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 3%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.060質量%の割合で添加した。
NI=77.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=−3.0;η=13.9mPa・s;VHR−2=85.3%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
2−HH−3 (3−1) 12%
1−BB−3 (3−3) 6%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 6%
3−B(F)BB−2 (3−7) 3%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.080質量%の割合で添加した。
NI=93.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.124;Δε=−4.5;η=25.0mPa・s;VHR−2=88.4%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−8) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 9%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 8%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−14) 6%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
2−HH−3 (3−1) 9%
3−HH−5 (3−1) 3%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
この組成物に化合物(1−4−1)を0.060質量%の割合で添加した。
NI=87.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.4;η=18.9mPa・s;VHR−2=86.5%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−19) 4%
3−HH−V (3−1) 33%
V−HHB−1 (3−5) 3%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=76.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.2;η=15.6mPa・s;VHR−2=91.2%.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 14%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 9%
2−HH−3 (3−1) 5%
3−HH−VFF (3−1) 30%
1−BB−3 (3−3) 5%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
この組成物に化合物(1−5−1)を0.070質量%の割合で添加した。
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.2;η=17.7mPa・s;VHR−2=89.0%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−11) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−14) 8%
3−HH−4 (3−1) 14%
V−HHB−1 (3−5) 10%
3−HBB−2 (3−6) 7%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.070質量%の割合で添加した。
NI=75.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−3.9;η=24.7mPa・s;VHR−2=86.6%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O2 (2−7) 5%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O4 (2−7) 12%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 4%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−16) 8%
3−HB(2F,3F)B−2 (2−17) 4%
3−HH−V (3−1) 33%
3−HH−V1 (3−1) 5%
3−HB−O2 (3−2) 3%
1−BB−3 (3−3) 3%
3−HHB−1 (3−5) 6%
2−BB(F)B−3 (3−8) 2%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.090質量%の割合で添加した。
NI=72.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=−2.5;η=15.7mPa・s;VHR−2=88.9%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 6%
2−HH−3 (3−1) 12%
1−BB−5 (3−3) 12%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=82.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.118;Δε=−4.4;η=22.5mPa・s;VHR−2=90.9%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−19) 5%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 3%
この組成物に化合物(1−8−1)を0.080質量%の割合で添加した。
NI=78.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;η=15.9mPa・s;VHR−2=92.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 7%
3−HH−4 (3−1) 14%
V−HHB−1 (3−5) 10%
3−HBB−2 (3−6) 7%
この組成物に化合物(1−1−3)を0.080質量%の割合で添加した。
NI=88.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.108;Δε=−3.8;η=24.6mPa・s;VHR−2=89.1%.
2O−B(2F)B(2F,3F)−O2 (2−7) 6%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O4 (2−7) 13%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−8) 4%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−16) 5%
3−HB(2F)B(2F,3F)−O2 (2−18) 7%
V−H2BBB(2F,3F)−O2 (2−25) 5%
3−HH−V (3−1) 42%
3−HH−V1 (3−1) 5%
1−BB−3 (3−3) 3%
V−HHB−1 (3−5) 2%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.070質量%の割合で添加した。
NI=71.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−2.5;η=14.2mPa・s;VHR−2=86.4%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 15%
3−chB(2F,3F)−O2 (2−5) 7%
2−HchB(2F,3F)−O2 (2−12) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 7%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−16) 5%
5−HH−V (3−1) 18%
7−HB−1 (3−2) 5%
V−HHB−1 (3−5) 7%
V2−HHB−1 (3−5) 7%
3−HBB(F)B−3 (3−13) 8%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.060質量%の割合で添加した。
NI=98.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=−3.2;η=23.9mPa・s;VHR−2=87.7%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−11) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−15) 8%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−15) 7%
3−HH−V (3−1) 11%
3−HH−VFF (3−1) 7%
3−HHEH−3 (3−4) 4%
3−HB(F)HH−2 (3−10) 4%
3−HHEBH−3 (3−11) 4%
F3−HH−V (−) 10%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=77.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.084;Δε=−2.6;η=22.8mPa・s;VHR−2=91.2%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−8) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 7%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−16) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−19) 6%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−19) 6%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−27) 4%
3−HH−V (3−1) 11%
1−BB−5 (3−3) 5%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=70.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.129;Δε=−4.3;η=27.0mPa・s;VHR−2=89.3%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−8) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−14) 6%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−19) 5%
V−HH−V (3−1) 24%
V−HH−V1 (3−1) 20%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=73.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.106;Δε=−2.7;η=17.0mPa・s;VHR−2=90.5%.
3−DhB(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−13) 14%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 7%
2−HH−3 (3−1) 19%
3−HHB−1 (3−5) 3%
V−HHB−1 (3−5) 10%
V2−HHB−1 (3−5) 10%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.060質量%の割合で添加した。
NI=86.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=−3.8;η=22.9mPa・s;VHR−2=88.1%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 11.5%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−8) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 9.5%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−9) 6%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−VFF (3−1) 4%
V−HBB−2 (3−6) 5%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=74.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.096;Δε=−3.5;γ1=92mPa・s;VHR−3=83.3%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 18%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 16.5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4.5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
3−HHB−1 (3−5) 2%
3−HBB−2 (3−6) 6%
5−B(F)BB−2 (3−7) 10%
5−B(F)BB−3 (3−7) 9%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.50質量%の割合で添加した。
NI=99.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.149;Δε=−4.3;γ1=247mPa・s;VHR−2=95.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 18%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 16.5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4.5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
3−HHB−1 (3−5) 2%
3−HBB−2 (3−6) 6%
5−B(F)BB−2 (3−7) 10%
5−B(F)BB−3 (3−7) 9%
この組成物に化合物(1−1−2)を1.00質量%の割合で添加した。
NI=97.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.147;Δε=−4.2;γ1=241mPa・s;VHR−2=96.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 18%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 16.5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−8) 4.5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−14) 12%
3−HHB−1 (3−5) 2%
3−HBB−2 (3−6) 6%
5−B(F)BB−2 (3−7) 10%
5−B(F)BB−3 (3−7) 9%
この組成物に化合物(1−1−2)を2.00質量%の割合で添加した。
NI=92.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.144;Δε=−4.1;γ1=229mPa・s;VHR−2=96.2%.
Claims (14)
- 第一添加物として式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、第一成分として式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、第一添加物の割合が0.06質量%以上2.00質量%以下であり、第一成分の割合が10質量%以上90質量%以下であり、第二成分の割合が10質量%以上90質量%以下であり、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。ただし、前記液晶組成物は、幅が0.6mm以下のシール部を有する液晶パネルを液晶滴下方式により製造するための液晶組成物ではない。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から24のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または水素であり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、または1,4−フェニレンであり;環Bおよび環Dは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z2およびZ3は、単結合、エチレン、またはメチレンオキシであり;X1およびX2は、炭素数3から12の分岐状アルキルであり;aは、0であり;bは、0、1、2、または3であり;cは0または1であり;そしてbとcとの和は3以下である。
式(3)において、R 4 およびR 5 は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z 4 は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;dは、1または2である。
ただし、前記液晶組成物は重合性化合物を含まない。また、前記液晶組成物は下記一般式(X1)で表される化合物および下記一般式(ii)で表される化合物をいずれも含まない。
一般式(X1)において、R1は炭素数2から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく;R2、R3、R4、およびR5は独立して、水素またはメチルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CF−、−CH2S−、または−SCH2−であり;mは0または1である。
一般式(ii)中、Rii1は炭素数1〜8のアルキルを表し、該アルキル中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
Rii2はフッ素、塩素、シアノ又は炭素数1〜8のアルキルを表し、該アルキル中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル中の1個又は2個以上の水素はそれぞれ独立してフッ素によって置換されていてもよく、
Aii1及びAii2はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、1,4−フェニレン(この基中に存在する1個又は2個以上の水素はフッ素に置き換えられてもよい。)を表し、
Zii1及びZii2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
mii1及びmii2はそれぞれ独立して0、1、2又は3を表すが、
mii1+mii2は1、2、3又は4であり、
Aii1及びZii1が複数存在する場合、各Aii1及び各Zii1はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、
Aii2及びZii2が複数存在する場合、各Aii2及び各Zii2はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。
また、前記液晶組成物は、下記の液晶組成物aではない。
液晶組成物aは、下記式IAの化合物と、加えて、下記式CC−n−Vの少なくとも1種類の化合物および/または下記式CC−V−V1の化合物とを含み、
・式IAの化合物の割合(パーセンテージ)は、CC−n−Vの割合(パーセンテージ)より高いかまたは等しく、
および/または
・式IAの化合物の割合(パーセンテージ)は、CC−V−V1の割合(パーセンテージ)より高いことを条件とする、液晶組成物である。ただし、割合(パーセンテージ)は、それぞれの場合で液晶組成物を基礎とする。
式IA中、Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−C≡C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−または−CH2CF2O−を表す。
式CC−n−V中、nは、2、3、4、5または6を表す。 - 第一添加物として式(1−1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)において、R1は、炭素数1から24のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1およびX2は、炭素数3から12の分岐状アルキルである。 - 第一成分として式(2−1)から式(2−3)、式(2−5)から式(2−12)、式(2−14)、式(2−15)、式(2−17)から式(2−35)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(2−1)から式(2−3)、式(2−5)から式(2−12)、式(2−14)、式(2−15)、式(2−17)から式(2−35)において、R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または水素である。 - 第二成分として式(3−1)から式(3−13)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3−1)から式(3−13)において、R4およびR5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。 - 第一添加物として式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、第二添加物として式(4)で表される重合性化合物から選択された少なくとも1つの化合物、第一成分として式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、第一添加物の割合が0.06質量%以上2.00質量%以下であり、第二添加物の割合が0.03質量%以上10質量%以下であり、第一成分の割合が10質量%以上90質量%以下であり、第二成分の割合が10質量%以上90質量%以下でありそして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。ただし、前記液晶組成物は、幅が0.6mm以下のシール部を有する液晶パネルを液晶滴下方式により製造するための液晶組成物ではない。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から24のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または水素であり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、または1,4−フェニレンであり;環Bおよび環Dは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z2およびZ3は、単結合、エチレン、またはメチレンオキシであり;X1およびX2は、炭素数3から12の分岐状アルキルであり;aは、0であり;bは、0、1、2、または3であり;cは0または1であり;そしてbとcとの和は3以下である。
式(3)において、R 4 およびR 5 は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z 4 は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;dは、1または2である。
式(4)において、環Gおよび環Kは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Jは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z5およびZ6は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;eは、0、1、または2であり;f、g、およびhは、0、1、2、3、または4であり;そしてf、g、およびhの和は、1以上である。
ただし、前記液晶組成物は、下記一般式(X1)で表される化合物、下記一般式(ii)で表される化合物、および下記構造を有するナフタレン化合物のいずれも含まない。
一般式(X1)において、R1は炭素数2から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく;R2、R3、R4、およびR5は独立して、水素またはメチルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CF−、−CH2S−、または−SCH2−であり;mは0または1である。
一般式(ii)中、Rii1は炭素数1〜8のアルキルを表し、該アルキル中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
Rii2はフッ素、塩素、シアノ又は炭素数1〜8のアルキルを表し、該アルキル中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル中の1個又は2個以上の水素はそれぞれ独立してフッ素によって置換されていてもよく、
Aii1及びAii2はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、1,4−フェニレン(この基中に存在する1個又は2個以上の水素はフッ素に置き換えられてもよい。)を表し、
Zii1及びZii2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
mii1及びmii2はそれぞれ独立して0、1、2又は3を表すが、
mii1+mii2は1、2、3又は4であり、
Aii1及びZii1が複数存在する場合、各Aii1及び各Zii1はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、
Aii2及びZii2が複数存在する場合、各Aii2及び各Zii2はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。
- 式(4)において、P1、P2、およびP3が式(P−1)から式(P−5)で表される重合性基から選択された基である請求項5に記載の液晶組成物。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。 - 第二添加物として式(4−1)から式(4−29)で表される重合性化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項5又は6に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−29)において、P4、P5、およびP6は、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基から選択された基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項8に記載の液晶表示素子。
- 請求項5から7のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項5から7のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
- 液晶プロジェクターに用いるための、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を10質量%以上90質量%以下で含有し、第二成分として式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を10質量%以上90質量%以下で含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物において、第一添加物として式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を0.06質量%以上2.00質量%以下添加することによって、前記液晶組成物を輝度3500cd/m2以上のLEDバックライト光に対して安定化させる方法。ただし、前記添加は、幅が0.6mm以下のシール部を有する液晶パネルを製造するために液晶滴下方式で行う添加ではない。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から24のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または水素であり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、または1,4−フェニレンであり;環Bおよび環Dは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイル、3,4,5,6−テトラフルオロフルオレン−2,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾフラン−3,7−ジイル、4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、または1,1,6,7−テトラフルオロインダン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z2およびZ3は、単結合、エチレン、またはメチレンオキシであり;X1およびX2は、炭素数3から12の分岐状アルキルであり;aは、0であり;bは、0、1、2、または3であり;cは0または1であり;そしてbとcとの和は3以下である。
式(3)において、R 4 およびR 5 は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z 4 は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;dは、1または2である。
ただし、前記液晶組成物は重合性化合物を含まない。また、前記液晶組成物は下記一般式(X1)で表される化合物および下記一般式(ii)で表される化合物をいずれも含まない。
一般式(X1)において、R1は炭素数2から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−または−S−で置き換えられてもよく;R2、R3、R4、およびR5は独立して、水素またはメチルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CF−、−CH2S−、または−SCH2−であり;mは0または1である。
一般式(ii)中、Rii1は炭素数1〜8のアルキルを表し、該アルキル中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
Rii2はフッ素、塩素、シアノ又は炭素数1〜8のアルキルを表し、該アルキル中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、該アルキル中の1個又は2個以上の水素はそれぞれ独立してフッ素によって置換されていてもよく、
Aii1及びAii2はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、1,4−フェニレン(この基中に存在する1個又は2個以上の水素はフッ素に置き換えられてもよい。)を表し、
Zii1及びZii2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
mii1及びmii2はそれぞれ独立して0、1、2又は3を表すが、
mii1+mii2は1、2、3又は4であり、
Aii1及びZii1が複数存在する場合、各Aii1及び各Zii1はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、
Aii2及びZii2が複数存在する場合、各Aii2及び各Zii2はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。
また、前記液晶組成物は、下記の液晶組成物aではない。
液晶組成物aは、下記式IAの化合物と、加えて、下記式CC−n−Vの少なくとも1種類の化合物および/または下記式CC−V−V1の化合物とを含み、
・式IAの化合物の割合(パーセンテージ)は、CC−n−Vの割合(パーセンテージ)より高いかまたは等しく、
および/または
・式IAの化合物の割合(パーセンテージ)は、CC−V−V1の割合(パーセンテージ)より高いことを条件とする、液晶組成物である。ただし、割合(パーセンテージ)は、それぞれの場合で液晶組成物を基礎とする。
式IA中、Z1は、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−C≡C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−または−CH2CF2O−を表す。
式CC−n−V中、nは、2、3、4、5または6を表す。
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