WO2018193860A1 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

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晴己 大石
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    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
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    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to an electro-optical liquid crystal display material, an attractive liquid crystal composition useful as a light control device material, and a liquid crystal display device or a light control device using the same.
  • the liquid crystal material is not only used for various display elements that display characters, images, and images typified by TVs and smartphones, but is also being put to practical use as a light control element that adjusts the transmission of light.
  • liquid crystal material When using a liquid crystal material as a light control element, it must exhibit a nematic liquid crystal phase in a wide temperature range, and have light resistance and heat resistance that can withstand use in an outdoor environment.
  • liquid crystal composition for a light control element As a liquid crystal composition for a light control element, a liquid crystal composition for a highly reliable TV having a negative dielectric anisotropy can be used (see Patent Documents 1 and 2).
  • T NI nematic-isotropic transition temperature
  • ⁇ n refractive index anisotropy
  • the problem to be solved by the present invention is that it has a high nematic-isotropic transition temperature (T NI ) and a high melting stability at low temperature, and also has a low birefringence anisotropy effective for high light resistance and high heat resistance. It is to provide a liquid crystal composition satisfying ( ⁇ n) at the same time, and to provide a liquid crystal display device or a light control device using the same.
  • T NI nematic-isotropic transition temperature
  • ⁇ n nematic-isotropic transition temperature
  • one or more compounds represented by the general formula (Ni) and one or more compounds represented by the general formula (ii) By forming a liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (N-iii) and the compound represented by the general formula (N-iv), The present inventors have found that the problem can be solved and have completed the present invention. .
  • R i1 and R i2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently Optionally substituted by —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or OCO—,
  • a i1 and A i2 are each independently (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced)
  • B) 1,4-phenylene group this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - groups may be replaced by a-N-) and
  • Z i1 represents a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—.
  • m i1 represents 0, 1 or 2, and when m i1 is 2 and a plurality of A i1 and Z i1 are present, they may be the same or different from each other independently. )
  • R ii1 and R ii2 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently (It may be substituted by —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or OCO—.)
  • (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced)
  • (B) 1,4-phenylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - groups may be replaced by a-N-)
  • the present invention relates to one or more compounds represented by the general formula (Ni), one or more compounds represented by the general formula (ii), and the general formula (N -Iii)
  • a liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the group consisting of a compound represented by (iii) and a compound represented by the general formula (N-iv) is provided, and the same is used.
  • a liquid crystal display element or a light control element is provided.
  • the present invention has a high nematic-isotropic transition temperature (T NI ), excellent dissolution stability at low temperatures, low birefringence anisotropy ( ⁇ n) effective for high light resistance and high heat resistance, and a large dielectric.
  • T NI nematic-isotropic transition temperature
  • ⁇ n low birefringence anisotropy
  • the liquid crystal composition of the present invention comprises one or more compounds represented by the general formula (Ni) and one or more compounds represented by the general formula (ii).
  • a compound selected from the group consisting of a compound represented by (N-iii) and a compound represented by the general formula (N-iv) in a liquid crystal composition in combination of one type or two or more types Liquid crystal composition with high nematic-isotropic transition temperature (T NI ) and excellent melt stability at low temperature while satisfying low birefringence anisotropy ( ⁇ n) and high dielectric anisotropy (
  • ) can be provided.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds represented by formula (Ni).
  • R i1 and R i2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or An alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • alkenyloxy group is preferred, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferred, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferred.
  • An alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferable.
  • R i1 is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R i1 is bonded is a phenyl group (aromatic).
  • the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a straight-chain C 1-5 carbon atom is preferred.
  • Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • R i2 is preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, and the linear number of carbon atoms 1-4 alkoxy groups are preferred.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
  • a i1 and A i2 are preferably independently of each other a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and a trans-1,4-cyclohexylene group is more preferable when it is desired to lower the viscosity.
  • the 1,4-phenylene group is preferable.
  • Each group is preferably unsubstituted.
  • Z i1 is -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or A single bond is more preferable, and a single bond is particularly preferable.
  • m i1 is preferably 0, 1 or 2. When it is desired to lower the viscosity, m i1 is preferably 0. When it is desired to increase the transition temperature, m i1 is preferably 1.
  • the general formula (N-1) is preferably contained as the general formula (N-1).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains 1% by mass to 50% by mass of the compound represented by the general formula (Ni) with respect to the total amount of the composition, and the lower limit of the content is 1% by mass Or more, preferably 2% by mass or more, preferably 3% by mass or more, preferably 4% by mass or more, preferably 5% by mass or more, preferably 8% by mass, and the upper limit of the content is preferably 30% by mass or less, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is preferable, 15 mass% or less is preferable, 13 mass% or less is preferable, and 10 mass% or less is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains one or more
  • R ii1 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or 2 carbon atoms. 5 is preferably an alkenyl group.
  • R ii2 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms.
  • At least one of R ii1 and R ii2 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable, and both R ii1 and R ii2 are preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms.
  • R ii2 in R ii2 the general formula (ii) there may preferably be an alkyl group or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms having 1 to 5 carbon atoms, carbon atoms It is preferably a 2 to 5 alkyl group or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms.
  • the compounds represented by general formula (ii-11) and / or general formula (ii-12) are preferably, for example, general formulas (ii-101) to (ii-110).
  • the compound represented by the general formula (ii) is preferably a general formula (ii-111) to a general formula (ii-113).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains 1% by mass to 80% by mass of the compound represented by the general formula (ii) with respect to the total amount of the composition, and the lower limit of the content is 1% by mass or more.
  • the lower limit of the content is 1% by mass or more.
  • 2 mass% or more is preferable, 3 mass% or more is preferable, 4 mass% or more is preferable, 5 mass% or more is preferable, 10 mass% or more is preferable, 15 mass% or more is preferable, and 20 mass% or more is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds represented by general formula (N-iii) or general formula (N-iv).
  • R iii1 , R iii2 and R iv1 and R iv2 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or 1 to 8 carbon atoms.
  • An alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable
  • the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
  • a iii1 , A iii2 , A iv1 and A iv2 each independently represents a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexenylene, but 1,4-phenylene
  • One or two or more hydrogen atoms present on the group may be independently substituted with halogen.
  • a trans-1,4-cyclohexylene group, 1, A 4-phenylene group is preferred.
  • a trans-1,4-cyclohexylene group is preferred when it is desired to lower the viscosity, and a 1,4-phenylene group is preferred when a birefringence is desired to be increased.
  • Z iii1 and Z iv1 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH ⁇ N—N ⁇ CH—, —CH ⁇ CH— or —CF ⁇ CF— are independently represented in the present invention, —CH 2 O—, —OCH 2 -Or a single bond is preferred.
  • m III1 and m iv1 are each represent independently 0, 1 or 2, if A III2 and Z III1 m III1 is a 2 there are a plurality, A III2 and Z III1 are identical independently or different even, also, if a iv2 and Z iv1 m iv1 is a 2 there are a plurality, a iv2 and Z iv1 may be different even in the same independently .
  • m iii1 and m iv1 are preferably 0, and when it is desired to increase the transition temperature, m iii1 and m iv1 are preferably 1 or 2.
  • the general formula (N-iii) preferably contains the general formula (N-1d).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains 1% by mass to 80% by mass of the compound represented by the general formula (N-iii) and the general formula (N-iv) with respect to the total amount of the composition,
  • the lower limit of the content is preferably 1% by mass or more, preferably 2% by mass or more, preferably 3% by mass or more, preferably 4% by mass or more, preferably 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, 15% by mass.
  • the above is preferable, 20 mass% or more is preferable, 25 mass% or more is preferable, 30 mass% or more is preferable, and the upper limit of the content is preferably 80 mass% or less, preferably 75 mass% or less, and preferably 70 mass% or less. 65 mass% or less is preferable, 60 mass% or less is preferable, 55 mass% or less is preferable, and 50 mass% or less is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably further contains one or more compounds represented by the general formula (L).
  • R L1 and R L2 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently Optionally substituted by —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, m L1 represents 0, 1, 2 or 3, A L1 , A L2 and A L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in the group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other).
  • a L1 , A L2 and A 4L3 are 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,7,8-trifluoronaphthalene-2,6-diyl group or 3,4,5-trifluoronaphthalene.
  • Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH ⁇ N—N ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C— or —CF ⁇ CF,
  • a L2 and Z L2 may be the same or different from each other, provided that in general formula (ii) Excludes the compounds represented.
  • the compound represented by general formula (L) may be used independently, it can also be used in combination. Although there is no restriction
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, and five or more types.
  • the content of the compound represented by the general formula (L) needs to be appropriately adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, and birefringence.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% or more, 2% or more, 5% or more, 8% or more. 10% or more, 13% or more, 15% or more, 18% or more, 20% or more, 22% or more, 25% or more, 30% or more , 40% or more, 50% or more, 55% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, and 80% or more. Further, since a large content causes problems such as precipitation, the upper limit of the preferable content is 85% or less, 75% or less, 65% or less, 55% or less, 45% or less. Yes, 35% or less, 30% or less, 28% or less, 25% or less, 23% or less, 20% or less, 18% or less, 15% or less, 13% or less, 10% or less, 8% or less, and 5% or less.
  • the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high.
  • the composition of the present invention is a highly reliable composition having a high specific resistance value and VHR, and when the driving voltage is not limited, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.
  • R L1 and R L2 are preferably both alkyl groups, and when importance is placed on reducing the volatility of the compound, it is preferably an alkoxy group, and importance is placed on viscosity reduction. In this case, at least one is preferably an alkenyl group.
  • the number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and 1 is preferred when importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules.
  • R L1 and R L2 are each a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic).
  • a phenyl group aromatic
  • Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
  • m L1 is preferably 0 when importance is attached to the response speed, 2 or 3 is preferred for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferred for balancing these. In order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.
  • a L1 , A L2, and A L3 are preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n, and are preferably aliphatic for improving the response speed, and are each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -It preferably represents a diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably represents the following structure:
  • it represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
  • Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when the response speed is important.
  • the compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atom in the molecule.
  • the general formula (L) the general formula (C1) in which m L1 in the general formula (L) is 0, the general formula (C2) in which m L1 in the general formula (L) is 1, or it is preferable that the general formula (L) m L1 in contains a compound represented by a is formula 2 (C3).
  • a compound represented by general formula (C1) to (C3) 1 type may be used and it can also be used in combination of 2 or more type.
  • Rd and Pe each independently represent an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and these may be linear or have a methyl or ethyl branch, and may be a 3- to 6-membered ring.
  • the arbitrary —CH 2 — present in the group may be —O—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CF—, —CF ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—.
  • any hydrogen atom present in the group may be replaced by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but may be a straight chain having 1 to 7 carbon atoms.
  • An alkyl group a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, a linear alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a terminal carbon atom C 1-5 linear alkyl substituted with 1 to 3 alkoxyl groups And at least one of them is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. It is particularly preferred that Further, when asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or racemic.
  • Ring G, Ring H, Ring I and Ring J are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or 1,4-phenylene group optionally substituted by a methyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, substituted by 1 or 2 fluorine atoms
  • L g , L h and Li are each a linking group and each independently represents a single bond, an ethylene group (—CH 2 CH 2 —), a 1,2-propylene group (—CH (CH 3 ) CH 2 — and ) —CH 2 CH (CH 3 ) —), 1,4-butylene group, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CF—, —CF ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C— or —CH ⁇ NN ⁇ CH—, each represents a single bond, ethylene group, 1,4-butylene group, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C— or —CH ⁇ NN ⁇ CH— are preferred, and at least one of them in (C2) and that in (C3) It is preferable that at least two of them represent a single
  • the number of halogen atoms in the molecule is preferably 0 or 1.
  • the lower limit of the preferable content of the compounds represented by the general formulas (C1) to (C3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% or more, 2% or more, Yes, 8% or more, 10% or more, 13% or more, 15% or more, 18% or more, 20% or more, 22% or more, 25% or more, 30% or more, 40% or more, 50% or more, 55% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, 80% That's it.
  • the upper limit of the preferred content is 85% or less, 75% or less, 65% or less, 55% or less, 45% or less, 35% or less, 30% or less, 28% or less, 25% or less, 23% or less, 20% or less, 18% or less, 15% or less, 13% or less, 10% or less, 8% Or less and 5% or less.
  • the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and raise the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention has a high specific resistance value or VHR and a highly reliable composition is required, the above lower limit value is preferably increased and the upper limit value is preferably increased. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value.
  • More preferable forms in (C1) can be represented by the following general formulas (C1a) to (C1h).
  • Rf and Rg are each independently a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear chain having 4 to 7 carbon atoms.
  • the corresponding R f excludes a 1-alkenyl group and an alkoxyl group
  • the corresponding R g is a 1-alkenyl group and an alkoxyl group. Excluding groups.
  • Ring G1 and Ring H1 are each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group.
  • Ring G2 and Ring H2 are each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group.
  • 1,4-phenylene group naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2 optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, Represents a 6-diyl group, but in each compound, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, 1 to
  • the number of tetrahydronaphthalene-2,6-diyl groups which may be substituted by two fluorine atoms is preferably 1 or less.
  • the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group.
  • Ring G3 and Ring H3 are each independently a 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group, and naphthalene-2 optionally substituted by one or more fluorine atoms , 6-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 or 2 fluorine atoms, naphthalene optionally substituted by one or more fluorine atoms in each compound
  • the number of the -2,6-diyl group and the number of tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by 1 or 2 fluorine atoms is preferably 1 or less.
  • More preferable forms in (C2) can be represented by the following general formulas (C2a) to (C2m).
  • ring G1, ring G2, ring G3, ring H1, ring H2, and ring H3 have the same meanings as described above, ring I1 is the same as ring G1, ring I2 is the same as ring G2, and ring I3 is the same as ring G3. Represents meaning.
  • the number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less, and the other ring in this case is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 groups.
  • ring G1, ring G2, ring H1, ring H2, ring I1 and ring I2 represent the above-mentioned meanings
  • ring J1 represents the same meaning as ring G1 or ring J2, respectively.
  • a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, and 1 to 2 fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1, a 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group
  • the number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less, and the other ring in this case is
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably further contains one or more compounds represented by the general formula (N).
  • R N1 and R N2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently Optionally substituted by —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, m N1 represents 0, 1, 2 or 3,
  • a N1 , A N2 and A N3 are each independently (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other).
  • a N1 , A N2 and A N3 is a 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, a 1,7,8-trifluoronaphthalene-2,6-diyl group, or 3,4, 5-trifluorona It represents the array type-2,6-diyl group
  • a N2 and Z N2 may be independently the same or different, provided that the general formula (Ni ), Compounds represented by general formula (N-iii) and general formula
  • R N1 and R N2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a carbon atom.
  • An alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 5 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms more preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, An alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferred.
  • the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable
  • the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
  • a N1 , A N2 , A N21, and A 23 are preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n independently, and are preferably aliphatic for improving the response speed.
  • it represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.
  • Z N11 and Z N12 are each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CH 2 O-, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferable, —CH 2 O— or a single bond is particularly preferable.
  • m N1 is preferably 0, 1 or 2
  • m N1 is 0 preferably in order to decrease the viscosity, if it is desired to increase the transition temperature m N1 is 1 are preferred.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1% or more, 10% or more, 20% or more, 30% or more. 40% or more, 50% or more, 55% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, 80% or more .
  • the upper limit of the preferable content is 95% or less, 85% or less, 75% or less, 65% or less, 55% or less, 45% or less, 35% or less, It is 25% or less and 20% or less.
  • the lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. Furthermore, when the specific resistance value and VHR of the composition of the present invention are high and a highly reliable composition is required, the above lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is increased and the upper limit value is high.
  • the general formula (N) any one or more of the compound groups represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g) can be contained.
  • n Na11 represents 0 or 1
  • n Nb11 represents 1 or 2
  • n Nc11 represents 0 or 1
  • n Ne11 represents 1 or 2
  • n Nf11 represents 1 or 2
  • n Ng11 represents 1 or 2
  • a Ne11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group or 1,4-phenylene
  • a Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenylene group, or 1,4-phenylene group, but at least one represents a 1,4-cyclohexenylene group.
  • the liquid crystal composition of the present invention comprises a compound represented by the general formula (Ni), a compound represented by the general formula (ii), a compound represented by the general formula (N-iii) and / or It is preferable to simultaneously contain the compound represented by the formula (N-iv) and the compound represented by the general formula (L), and the compound represented by the general formula (Ni) and the general formula (ii) A compound represented by general formula (N-iii) and / or a compound represented by general formula (N-iv), and a compound represented by general formula (N) at the same time
  • the compound represented by the general formula (Ni), the compound represented by the general formula (ii), the compound represented by the general formula (N-iii) and / or the general formula (N— iv), a compound represented by the general formula (L), and a compound represented by the general formula (N) Preferably it contains simultaneously.
  • the lower limit of the preferable total content of the compounds represented by the general formula (N-iv) is 30% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more, 55% or more 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, 80% or more, 85% or more, 90% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 100% or less, 95% or less, 90% or less, 85% or less, 80% or less, 75% or less, 70% or less, 65% or less, 60% or less, 55% or less, and 50% or less.
  • the lower limit of the preferable total content of the compound represented by the general formula (N-iv) and the compound represented by the general formula (L) is 30% or more, 40% or more, 45% or more. Yes, 50% or more, 55% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, 80% or more, 85% or more, 90% or more, 95% or more, and 98% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 100% or less, 95% or less, 90% or less, 85% or less, 80% or less, 75% or less, 70% or less, 65% or less, 60% or less, 55% or less, and 50% or less.
  • the lower limit value of the total content of the compound represented by the general formula (N-iv) and the general formula (N) is 30% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more 55% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, 80% or more, 85% or more, 90% or more , 95% or more, and 98% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 100% or less, 95% or less, 90% or less, 85% or less, 80% or less, 75% or less, 70% or less, 65% or less, 60% or less, 55% or less, and 50% or less.
  • the lower limit of the preferable total content of the compound represented by the general formula (N-iv), the compound represented by the general formula (L), and the compound represented by the general formula (N) is 30% or more. Yes, 40% or more, 45% or more, 50% or more, 55% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, 80% or more, 85% or more, 90% or more, 95% or more, and 98% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 100% or less, 95% or less, 90% or less, 85% or less, 80% or less, 75% or less, 70% or less, 65% or less, 60% or less, 55% or less, and 50% or less.
  • the lower limit of the preferable total content of the compounds represented by the general formula (L) and the general formula (N) with respect to the total amount of the liquid crystal composition is 1% or more, 2% or more, 5% Or more, 8% or more, 10% or more, 13% or more, 15% or more, 18% or more, 20% or more, 22% or more, 25% or more Yes, 30% or more, 40% or more, 50% or more, 55% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, 80% or more.
  • the upper limit of the preferred content is 85% or less, 75% or less, 65% or less, 55% or less, 45% or less, 35% or less, 30% or less, 28% or less, 25% or less, 23% or less, 20% or less, 18% or less, 15% or less, 13% or less, 10% or less, 8% Or less and 5% or less.
  • composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which heteroatoms such as oxygen atoms such as a peracid (—CO—OO—) structure are bonded in the molecule.
  • the compound having one or more groups represented by the formula does not have a group represented by —CH ⁇ CH— in the compound. It is more preferable that the composition of the present invention does not contain a compound having a group represented by —CH ⁇ CH—.
  • the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less with respect to the total mass of the composition. Preferably, it is more preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.
  • the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, based on the total mass of the composition. % Or less, preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.
  • the content of a compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings is 80 % Or more, more preferably 90% or more, still more preferably 95% or more, and the composition is composed only of a compound in which all of the ring structures in the molecule are all 6-membered rings. Most preferably.
  • the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group as the total mass of the composition is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and still more preferably not contained.
  • the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen may be reduced.
  • the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, based on the total mass of the composition. It is more preferably 5% or less, further preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.
  • the phrase “not substantially contained” means that the substance is not contained except for an unintentionally contained substance.
  • the compound contained in the composition of the present invention has an alkenyl group as a side chain
  • the alkenyl group when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group preferably has 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkenyl group when the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are preferably not directly bonded.
  • a stabilizer such as an antioxidant, an ultraviolet (UV) absorber, a light stabilizer or an infrared absorber.
  • an antioxidant include hydroquinone derivatives, nitrosamine polymerization inhibitors, hindered phenol antioxidants, and more specifically, tert-butyl hydroquinone, methyl hydroquinone, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • IRGANOX1010 “IRGANOX1035”, “IRGANOX1076”, “IRGANOX1098”, “IRGANOX1135”, “IRGANOX1330”, “IRGANOX1425”, “IRGANOX1520”, “IRGANOX1726”, BASF Corporation “IRGANOX245”, “IRGANOX259”, “IRGANOX3114”, “IRGANOX3790”, “IRGANOX5057”, “IRGANOX565”, etc. Can be given.
  • UV absorber those having excellent absorption ability of ultraviolet rays having a wavelength of 370 nm or less and little absorption of visible light having a wavelength of 400 nm or more are preferable from the viewpoint of good liquid crystal display properties.
  • dephenol-based compounds include 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, pentaerythrityl-tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], N, N′-hexamethylenebis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamide), 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl
  • benzotriazole compounds include 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2,2-methylenebis (4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H -Benzotriazol-2-yl) phenol), (2,4-bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -1,3,5-triazine, Triethylene glycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], N, N′-hexamethylenebis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- Hydrocinnamide), 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, (2′-hydroxy-3 ′, 5′-di-tert-butylphenyl) -5-chlorobenzotri
  • the addition amount of the stabilizer is preferably 0.01 to 2.0% by mass, preferably 0.05 to 1.0% by mass, and 0.05 to 0.5% by mass with respect to the polymerizable liquid crystal composition. Is more preferable, 0.1 to 1.0% by mass is more preferable, and 0.1 to 0.5% by mass is more preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a compound selected from ordinary nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals, chiral agents and polymerizable compounds in addition to the above-mentioned compounds.
  • a compound having an asymmetric atom, an axially asymmetric compound, or a mixture thereof may be used as a chiral agent for inducing pitch.
  • a compound having an asymmetric carbon atom is preferred as a chiral agent for inducing pitch, and a 1,4-phenylene group (one or two hydrogen atoms in this group may be substituted with fluorine, methyl group, or methoxy group) It is preferable that the molecular structure has one or more.
  • a plurality of chiral agents may be mixed and used.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a polymerizable compound used for the PS type, PSA type, PSVA type, etc. as the polymerizable compound.
  • the liquid crystal composition has 2 or 3 1,4-phenylene groups.
  • the polymerizable compound comprised is preferable, and it is preferable that a polymeric group is an acrylate or a methacrylate.
  • the polymerizable compounds represented by the formulas (RM-001) to (RM-007) can be appropriately contained in the range of 0% by mass to 5% by mass.
  • the polymerizable compound represented by the formula may be appropriately contained in the range of 0% by mass to 5% by mass.
  • a hydrogen atom or a fluorine atom in the 1,4-phenyl group constituting the molecular structure of the polymerizable compound may be optionally substituted with a fluorine atom, a methyl group or a methoxy group.
  • the polymerizable compound used in the present invention may contain an alkylene group generally called a spacer between the ring and the polymerizable group, such as RM-005, and the alkylene group has 1 to 10 carbon atoms. Is preferred.
  • the spacer is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and a plurality of types of polymerizable compounds Is more preferable from the viewpoint of improving the solubility.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains 0.1% by mass to 1% by mass of a polymerizable compound, one type of polymerizable compound represented by the formulas (RM-001) to (RM-007) or It is preferable to contain 2 or more types.
  • the liquid crystal composition of the present invention is a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) at 25 ° C. is ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0, but ⁇ 2.0 to ⁇ 5.0 is More preferred is ⁇ 2.5 to ⁇ 5.0.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a birefringence anisotropy ( ⁇ n) at 25 ° C. of 0.070 to 0.200, more preferably 0.07 to 0.13, and 0.09 to 0.12. Is particularly preferred.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. of 10 to 100 mPa ⁇ s, preferably 10 to 90 mPa ⁇ s, preferably 10 to 80 mPa ⁇ s, and 10 to 70 mPa ⁇ s.
  • S preferably 10 to 60 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 50 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 40 mPa ⁇ s, and preferably 10 to 30 mPa ⁇ s. Is particularly preferred.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 25 ° C. of 40 to 250 mPa ⁇ s, preferably 40 to 200 mPa ⁇ s, and preferably 40 to 160 mPa ⁇ s.
  • ⁇ 1 rotational viscosity
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 80 ° C. or higher, preferably 90 ° C. or higher, and preferably 100 ° C. or higher.
  • the temperature is preferably 110 ° C. or higher, more preferably 120 ° C. or higher, and particularly preferably adjusted to 90 ° C. to 115 ° C.
  • the liquid crystal composition of the present invention may be used as a guest-host type liquid crystal composition.
  • the guest compound for example, one or more dichroic dyes such as azo compounds can be contained.
  • the liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy and is preferably a liquid crystal display element having APL (anti-parallel) and VA (vertical alignment), but a chiral agent is added.
  • APL anti-parallel
  • VA vertical alignment
  • the alignment axes of the upper and lower substrates may be shifted so that the liquid crystal molecules are twisted when the voltage is turned on.
  • a dichroic dye is added to the liquid crystal composition to adjust the amount of transmitted light as a guest-host type liquid crystal composition without a polarizing plate, the alignment axis may be twisted by 90 ° in order to obtain high contrast.
  • a twist of 240 ° is more preferable, and when it is desired to obtain a higher contrast, although technically more difficult, a twist of 250 °, a twist of 260 ° or a twist of 270 ° is preferable, and a twist of 360 ° is also preferable. preferable.
  • the pretilt angle is preferably 80 ° to 90 °.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be used for a liquid crystal display device or a light control device.
  • the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention is useful for a passive matrix driving system and an active matrix driving liquid crystal display element.
  • the two substrates of the liquid crystal cell used for the element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon.
  • a transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.
  • ITO indium tin oxide
  • the color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method.
  • a method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example.
  • a curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created.
  • a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element can be provided on the substrate.
  • the substrate is opposed so that the transparent electrode layer is on the inside.
  • the thickness of the obtained light control layer is 1 to 100 ⁇ m. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 ⁇ m.
  • a polarizing plate it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy ⁇ n of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized.
  • the twist pitch (p) of the liquid crystal composition is, for example, 10 ⁇ m to 120 ⁇ m, preferably 2 ⁇ m to 20 ⁇ m. More specifically, the twist pitch (p) is appropriately adjusted according to the mode of the liquid crystal display element such as the TN mode and the STN mode.
  • the d / p value which is the relationship between the twist pitch (p) and the cell thickness d, satisfies 0.5 to 2.2.
  • the relationship d / p value between the twist pitch (p) and the cell thickness (d) is adjusted according to the twist angle so as to be optimal.
  • the optimum d / p value is a region free from orientation defects such as a reverse twist domain and a stripe domain.
  • the optimum d / p value is in the range of 0.45 to 0.66. It is preferable to adjust so as not to cause alignment defects by visually observing the domain with a microscope or the like.
  • the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used.
  • the spacer include glass particles, plastic particles, alumina particles, and a photoresist material.
  • a normal vacuum injection method or an ODF method can be used as a method of sandwiching the liquid crystal composition between the two substrates.
  • the element of the present invention may be used by laminating a film that cuts light with a wavelength of 400 nm or less, for example, as an ultraviolet cut film on the liquid crystal cell.
  • the element of the present invention may be used in a single-layer liquid crystal cell, or a plurality of liquid crystal cells may be laminated in two or more layers. If you want to adjust the amount of transmitted light as a guest-host type liquid crystal composition without a polarizing plate by adding a dichroic dye to the liquid crystal composition, from the viewpoint of improving the contrast, the vertical alignment of the anti-parallel alignment treatment It is preferable to stack the cells by 90 ° orthogonally.
  • the measured characteristics are as follows.
  • T ni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.) It measured with the Nikon polarization microscope using the hot stage by a METTLER company.
  • ⁇ n Refractive index anisotropy at 25 ° C. Measured using an Abbe refractometer.
  • ⁇ Dielectric anisotropy at 25 ° C. Measurement was performed using an LCR meter manufactured by Agilent.
  • Solubility About 0.5 g of the liquid crystal composition was put into a test tube, degassed, filled with nitrogen, capped and stored in a thermostatic bath, and the presence or absence of precipitation was visually observed after 240 hours. When there was no precipitation, “ ⁇ ” was indicated, and when precipitation was confirmed, “X” was indicated. Storage temperatures were ⁇ 30 ° C., ⁇ 25 ° C., and ⁇ 15 ° C., respectively.
  • VHR (UV) Voltage holding ratio (%) with respect to the initial applied voltage after UV irradiation with a xenon lamp for 10 days (240 hours), measuring conditions are 1 V, 60 Hz, 25 ° C., and illuminance is 300 The cell thickness of the test panel is 3.5 ⁇ m at 500 W / m 2 at ⁇ 800 nm.
  • Heat resistance (VHR (HEAT)) voltage holding ratio (%) with respect to the initial applied voltage after heating at 80 ° C. for 10 days (240 hours), measurement conditions are 1 V, 60 Hz, 25 ° C., test panel cell The thickness is 3.5 ⁇ m.
  • Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 3 Liquid crystal compositions of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 shown in the following table were prepared, and their physical properties and characteristics were measured. The ratio of the liquid crystal composition in the table is expressed in mass%. Moreover, the liquid crystal cell for test panels was produced using these liquid crystal compositions, and the light resistance and the heat resistance test were done. Table 2 shows the physical properties, characteristics, and test results.
  • Example 7, Example 8, Comparative Example 4, Comparative Example 5 The liquid crystal compositions of Example 7, Example 8, Comparative Example 4 and Comparative Example 5 shown in the following table were prepared, and their physical properties and characteristics were measured. The ratio of the liquid crystal composition in the table is expressed in mass%. Moreover, the liquid crystal cell for test panels was produced using these liquid crystal compositions, and the light resistance and the heat resistance test were done. Table 3 shows the physical properties, characteristics, and test results.
  • the liquid crystal display device or the light control device of the present invention has excellent characteristics that are practically required. Is satisfied.

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Abstract

本発明は、一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子または調光素子を提供する。本発明によれば、高いネマチック－アイソトロピック転移温度（TNI）と低温での溶解安定性に優れ、更に、高耐光性、高耐熱性に有効な低い複屈折率異方性（Δn）を同時に満たす液晶組成物を得られ、また、本発明の液晶組成物を用いることで、高い信頼性と高い実用性を備えた液晶表示素子または調光素子を得られる。

Description

液晶組成物及び液晶表示素子
　本発明は電気光学的液晶表示材料、調光素子用材料として有用な誘液晶組成物、及びこれを使用した液晶表示素子または調光素子に関する。
　液晶材料は、ＴＶやスマートフォンに代表される文字や画像、映像を表示させる各種表示素子に利用されるだけではなく、光の透過を調節する調光素子としての利用も実用化されつつある。
　液晶材料を調光素子として利用するに際しては、広い温度範囲でネマティック液晶相を呈し、且つ耐光性や耐熱性が屋外環境での使用に耐えうる信頼性を有していなければならない。
　調光素子用の液晶組成物としては、誘電率異方性が負の高信頼性ＴＶ用の液晶組成物を利用できる（特許文献１、２参照）。しかしながら、調光素子用液晶組成物として実用するために、高いネマティック－アイソトロピック転移温度（TNI）と低温での溶解安定性に優れ、更に、高耐光性、高耐熱性に有効な低い複屈折率異方性（Δn）を同時に満たす液晶組成物は不足しており、更なる液晶組成物の開発が求められている。
特開２００６－２４１２１４号公報 特開２００６－２２５４５０号公報
　本願発明が解決しようとする課題は、高いネマティック－アイソトロピック転移温度（TNI）と低温での溶解安定性に優れ、更に、高耐光性、高耐熱性に有効な低い複屈折率異方性（Δn）を同時に満たす液晶組成物を提供すること、及び、これを用いた液晶表示素子または調光素子を提供することにある。
　本発明者らが鋭意検討した結果、一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する液晶組成物とすることにより、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又はＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）及び
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚｉ１は単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＦ＝ＣＦ－
ｍｉ１は０、１又は２を表すが、ｍｉ１が２であってＡｉ１及びＺｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒｉｉ１及びＲｉｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又はＯＣＯ－によって置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はフッ素原子で置換されていてもよく、
Ｚｉｉｉ１及びＺｉｖ１はそれぞれ独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
ｍｉｉｉ１及びｍｉｖ１はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、ｍｉｉｉ１が２であってＡｉｉｉ２及びＺｉｉｉ１が複数存在する場合は、Ａｉｉｉ２及びＺｉｉｉ１はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよく、また、ｍｉｖ１が２であってＡｉｖ２及びＺｉｖ１が複数存在する場合は、Ａｉｖ２及びＺｉｖ１はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）
　つまり、本願発明は、一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子または調光素子を提供する。
　本願発明により、高いネマチック－アイソトロピック転移温度（TNI）と低温での溶解安定性に優れ、更に、高耐光性、高耐熱性に有効な低い複屈折率異方性（Δn）と大きい誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）を同時に満たす液晶組成物を提供でき、更に、この液晶組成物を用いることで、高い信頼性と実用性を備えた液晶表示素子または調光素子を提供することができる。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上とを組み合わせて液晶組成物に含有させることにより、低い複屈折率異方性（Δn）及び高い誘電率異方性（｜Δε｜）を満たしつつ、高いネマチック－アイソトロピック転移温度（TNI）と低温での溶解安定性に優れた液晶組成物を提供することができる。
　以下、まず成分ごとに説明する。
＜一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（Ｎ－ｉ）中、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
　また、Ｒｉ１は、Ｒｉ１が結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。Ｒｉ２は直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。
　アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ａｉ１及びＡｉ２は互いに独立してトランス－１,４－シクロへキシレン基または１，４－フェニレン基が好ましく、粘度を低くしたい場合にはトランス－１,４－シクロへキシレン基がより好ましく、複屈折率異方性を大きくしたい場合には１，４－フェニレン基より好ましい。またそれぞれの基は非置換が好ましい。
　Ｚｉ１は－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、単結合が特に好ましい。
　ｍｉ１は０、１又は２が好ましく、粘度を低くしたい場合にはｍｉ１は０が好ましく、転移温度を高くしたい場合にはｍｉ１は１が好ましい。
　一般式（Ｎ－１）として、一般式（Ｎ－ｉ－１）を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｚｉ１及びｍｉ１はそれぞれ独立して一般式（Ｎ－ｉ）中のＲｉ１、Ｒｉ２、Ｚｉ１及びｍｉ１と同じ意味を表す。）
本願発明の液晶組成物は、組成物の総量に対して一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物を１質量％以上５０質量％以下含有することが好ましく、含有量の下限は１質量％以上が好ましく、２質量％以上が好ましく、３質量％以上が好ましく、４質量％以上が好ましく、５質量％以上が好ましく、８質量％が好ましく、含有量の上限は３０質量％以下が好ましく、２５質量％以下が好ましく、２０質量％以下が好ましく、１８質量％以下が好ましく、１５質量％以下が好ましく、１３質量％以下が好ましく、１０質量％以下が好ましい。
＜一般式（ｉｉ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（ｉｉ）中、Ｒｉｉ１は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２から８のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。Ｒｉｉ２は炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましい。特に高い耐光性、耐UV性又は耐熱性を得るためには、Ｒｉｉ１及びＲｉｉ２の少なくとも一方は炭素原子数１から５のアルキル基または炭素原子数１から５のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基が更に好ましく、Ｒｉｉ１及びＲｉｉ２の両方が炭素原子数１から５のアルキル基が好ましい。
　一般式（ｉｉ）で表される化合物の中で、一般式（ｉｉ－１１）及び一般式（ＩＩ－１２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式中、Ｒｉｉ２は一般式（ｉｉ）中のＲｉｉ２と同じ意味を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ－１１）及び又は一般式（ｉｉ－１２）で表される化合物は、例えば、一般式（ｉｉ－１０１）から（ｉｉ－１１０）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　また、一般式（ｉｉ）で表される化合物は、一般式（ｉｉ－１１１）～一般式（ｉｉ－１１３）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　本願発明の液晶組成物は、組成物の総量に対して一般式（ｉｉ）で表される化合物を１質量％以上８０質量％以下含有することが好ましく、含有量の下限は１質量％以上が好ましく、２質量％以上が好ましく、３質量％以上が好ましく、４質量％以上が好ましく、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上が好ましく、１５質量％以上が好ましく、２０質量％以上が好ましく、２５質量％以上が好ましく、含有量の上限は８０質量％以下が好ましく、７５質量％以下が好ましく、７０質量％以下が好ましく、６５質量％以下が好ましく、６０質量％以下が好ましく、５５質量％以下が好ましく、５０質量％以下が好ましく、４５質量％以下が好ましく、４０質量％以下が好ましく、３５質量％以下が好ましく、３０質量％以下が好ましい。
＜一般式（Ｎ－ｉｉｉ）又は一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）又は一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（Ｎ－ｉｉｉ）又は一般式（Ｎ－ｉｖ）中、Ｒｉｉｉ１、Ｒｉｉｉ２及びＲｉｖ１及びＲｉｖ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましい。
　また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
　アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　Ａｉｉｉ１、Ａｉｉｉ２、Ａｉｖ１及びＡｉｖ２はそれぞれ独立してトランス－１,４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキセニレンを表すが、１,４－フェニレン基上に存在する１個又は２個以上の水素原子は互いに独立してハロゲンで置換されていてもよいが、本発明においては互いに独立してトランス－１,４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基が好ましく、粘度を低くしたい場合にはトランス－１,４－シクロへキシレン基が好ましく、複屈折率を大きくしたい場合には１，４－フェニレン基が好ましい。
　Ｚｉｉｉ１及びＺｉｖ１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－ＣＦ＝ＣＦ－を表すが、本発明においてはそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－または単結合が好ましい。
　ｍｉｉｉ１及びｍｉｖ１はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、ｍｉｉｉ１が２であってＡｉｉｉ２及びＺｉｉｉ１が複数存在する場合は、Ａｉｉｉ２及びＺｉｉｉ１はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよく、また、ｍｉｖ１が２であってＡｉｖ２及びＺｉｖ１が複数存在する場合は、Ａｉｖ２及びＺｉｖ１はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。液晶組成物の粘度を低くしたい場合にはｍｉｉｉ１及びｍｉｖ１は０が好ましく、転移温度を高くしたい場合にはｍｉｉｉ１及びｍｉｖ１はは１又は２が好ましい。
　前記一般式（Ｎ－ｉｉｉ）として、一般式（Ｎ－１ｄ）を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、Ｒｉｉｉ１及びＲｉｉｉ２は一般式（Ｎ―ｉｉｉ）におけるＲｉｉｉ１及びＲｉｉｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、ｎｉｉｉ１は１又は２を表す。）
本発明の液晶組成物は、組成物の総量に対して一般式（Ｎ－ｉｉｉ）及び一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物を１質量％以上８０質量％以下含有することが好ましく、含有量の下限は１質量％以上が好ましく、２質量％以上が好ましく、３質量％以上が好ましく、４質量％以上が好ましく、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上が好ましく、１５質量％以上が好ましく、２０質量％以上が好ましく、２５質量％以上が好ましく、３０質量％以上が好ましく、含有量の上限は８０質量％以下が好ましく、７５質量％以下が好ましく、７０質量％以下が好ましく、６５質量％以下が好ましく、６０質量％以下が好ましく、５５質量％以下が好ましく、５０質量％以下が好ましい。
＜一般式（Ｌ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
　ｍＬ１は０、１、２又は３を表し、
　ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよいが、ＡＬ１、ＡＬ２及びＡ４Ｌ３は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，７，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基又は３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことはなく、
　ＺＬ１及びＺＬ２はｎそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＦ＝ＣＦを表し、
　ｍＬ１が２又は３であってＡＬ２及びＺＬ２が複数存在する場合は、ＡＬ２及びＺＬ２はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよいが、但し一般式（ｉｉ）で表される化合物を除く。）
　一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
　本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
　本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％以上であり、２％以上であり、５％以上であり、８％以上であり、１０％以上であり、１３％以上であり、１５％以上であり、１８％以上であり、２０％以上であり、２２％以上であり、２５％以上であり、３０％以上であり、４０％以上であり、５０％以上であり、５５％以上であり、６０％以上であり、６５％以上であり、７０％以上であり、７５％以上であり、８０％以上である。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、好ましい含有量の上限値は８５％以下であり、７５％以下であり、６５％以下であり、５５％以下であり、４５％以下であり、３５％以下であり、３０％以下であり、２８％以下であり、２５％以下であり、２３％以下であり、２０％以下であり、１８％以下であり、１５％以下であり、１３％以下であり、１０％以下であり、８％以下であり、５％以下である。
　本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物が比抵抗値やVHRが高い高信頼性の組成物であり、駆動電圧に制限の無い場合には上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
　信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
　分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。
　ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
　アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　ｍＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
　ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
　ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。
　一般式（Ｌ）としてより具体的には、一般式（Ｌ）中のｍＬ１が０である一般式（Ｃ１）、一般式（Ｌ）中のｍＬ１が１である一般式（Ｃ２）、又は一般式（Ｌ）中のｍＬ１が２である一般式（Ｃ３）で表される化合物を含有することが好ましい。一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物としては、１種を使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上式中、Ｒｄ及びＰｅはそれぞれ独立的に炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、炭素原子数１～３の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数１～３アルコキシル基により置換された炭素原子数１～５の直鎖状アルキル基が好ましく、更に少なくとも一方は炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基又は炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基であることが特に好ましい。又、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
　環Ｇ、環Ｈ、環Ｉ及び環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、他の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基であることが好ましい。
　Ｌｇ、Ｌｈ及びＬｉは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
　なお一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＧやＬｇ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
　又、一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）においては分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。
　本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％以上であり、２％以上であり、５％以上であり、８％以上であり、１０％以上であり、１３％以上であり、１５％以上であり、１８％以上であり、２０％以上であり、２２％以上であり、２５％以上であり、３０％以上であり、４０％以上であり、５０％以上であり、５５％以上であり、６０％以上であり、６５％以上であり、７０％以上であり、７５％以上であり、８０％以上である。好ましい含有量の上限値は、８５％以下であり、７５％以下であり、６５％以下であり、５５％以下であり、４５％以下であり、３５％以下であり、３０％以下であり、２８％以下であり、２５％以下であり、２３％以下であり、２０％以下であり、１８％以下であり、１５％以下であり、１３％以下であり、１０％以下であり、８％以下であり、５％以下である。
　本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物の比抵抗値やVHRが高く、高信頼性の組成物が必要な場合は上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。
　（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ１ａ）～（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記各式中、Ｒｆ及びＲｇはそれぞれ独立的に炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、炭素原子数１～３の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ１～環Ｇ３が芳香環の場合、対応するＲｆは１－アルケニル基及びアルコキシル基を除き、環Ｈ１～環Ｈ３が芳香環の場合、対応するＲｇは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除く。
　環Ｇ１及び環Ｈ１はそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン-トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。但し、環Ｇ１及び環Ｈ１が共にトランス－１，４－シクロへキシレン基を表すものを除く。
　環Ｇ２及び環Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。環Ｇ３及び環Ｈ３はそれぞれ独立的に１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基は１個以内であることが好ましい。
　さらに好ましくは、下記化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ２ａ)～（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ１、環Ｈ２及び環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。
　さらに好ましくは、下記化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ３ａ）～（Ｃ３ｆ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ２、環Ｉ１及び環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は環Ｇ１又環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン-トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。
　さらに好ましくは、下記化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
＜一般式（Ｎ）で表される化合物＞
　本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｎ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、ＲＮ１及びＲＮ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
　ｍＮ１は０、１、２又は３を表し、
　ＡＮ１、ＡＮ２及びＡＮ３はそれぞれ独立して
（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよいが、ＡＮ１、ＡＮ２及びＡＮ３のうち少なくとも１つは２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，７，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基又は３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、
　ＺＮ１及びＺＮ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－ＣＦ＝ＣＦ－を表し、
　ｍＮ１が２又は３であってＡＮ２及びＺＮ２が複数存在する場合は、ＡＮ２及びＺＮ２はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよいが、但し一般式（Ｎ－ｉ）、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）及び一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物を除く。）
　一般式（Ｎ）中、ＲＮ１及びＲＮ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
　また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
　アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　ＡＮ１、ＡＮ２、ＡＮ２１及びＡ２３はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
　ＺＮ１１及びＺＮ１２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
　ｍＮ１は０、１又は２が好ましく、粘度を低くしたい場合にはｍＮ１は０が好ましく、転移温度を高くしたい場合にはｍＮ１は１が好ましい。
　本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％以上であり、１０％以上であり、２０％以上であり、３０％以上であり、４０％以上であり、５０％以上であり、５５％以上であり、６０％以上であり、６５％以上であり、７０％以上であり、７５％以上であり、８０％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５％以下であり、８５％以下であり、７５％以下であり、６５％以下であり、５５％以下であり、４５％以下であり、３５％以下であり、２５％以下であり、２０％以下である。
　本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物の比抵抗値やVHRが高く、高信頼性の組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
一般式（Ｎ）として、下記の一般式（Ｎ－１ａ）～（Ｎ－１ｇ）で表される化合物群のいずれか一つ以上を含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、ＲＮ１及びＲＮ２は一般式（Ｎ）におけるＲＮ１及びＲＮ１と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は１又は２を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１１は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４－シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ １１は単結合又はエチレンを表すが少なくとも１つはエチレンを表す。）
本願発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉ）で表される化合物と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び／又は一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物と、一般式（Ｌ）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉ）で表される化合物と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び／又は一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物と、一般式（Ｎ）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉ）で表される化合物と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び／又は一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物と、一般式（Ｌ）で表される化合物と、一般式（Ｎ）で表される化合物を同時に含有することが好ましい。
　液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉ）で表される化合物と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び／又は一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、３０％以上であり、４０％以上であり、４５％以上であり、５０％以上であり、５５％以上であり、６０％以上であり、６５％以上であり、７０％以上であり、７５％以上であり、８０％以上であり、８５％以上であり、９０％以上である。好ましい含有量の上限値は、１００％以下であり、９５％以下であり、９０％以下であり、８５％以下であり、８０％以下であり、７５％以下であり、７０％以下であり、６５％以下であり、６０％以下であり、５５％以下であり、５０％以下である。
　液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉ）で表される化合物と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び／又は一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物と、一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は３０％以上であり、４０％以上であり、４５％以上であり、５０％以上であり、５５％以上であり、６０％以上であり、６５％以上であり、７０％以上であり、７５％以上であり、８０％以上であり、８５％以上であり、９０％以上であり、９５％以上であり、９８％以上である。好ましい含有量の上限値は、１００％以下であり、９５％以下であり、９０％以下であり、８５％以下であり、８０％以下であり、７５％以下であり、７０％以下であり、６５％以下であり、６０％以下であり、５５％以下であり、５０％以下である。
　液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉ）で表される化合物と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び／又は一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物と、一般式（Ｎ）の合計の好ましい含有量の下限値は３０％以上であり、４０％以上であり、４５％以上であり、５０％以上であり、５５％以上であり、６０％以上であり、６５％以上であり、７０％以上であり、７５％以上であり、８０％以上であり、８５％以上であり、９０％以上であり、９５％以上であり、９８％以上である。好ましい含有量の上限値は、１００％以下であり、９５％以下であり、９０％以下であり、８５％以下であり、８０％以下であり、７５％以下であり、７０％以下であり、６５％以下であり、６０％以下であり、５５％以下であり、５０％以下である。
　液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物と、一般式（ｉｉ）で表される化合物と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び／又は一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物と、一般式（Ｌ）で表される化合物と、一般式（Ｎ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は３０％以上であり、４０％以上であり、４５％以上であり、５０％以上であり、５５％以上であり、６０％以上であり、６５％以上であり、７０％以上であり、７５％以上であり、８０％以上であり、８５％以上であり、９０％以上であり、９５％以上であり、９８％以上である。好ましい含有量の上限値は、１００％以下であり、９５％以下であり、９０％以下であり、８５％以下であり、８０％以下であり、７５％以下であり、７０％以下であり、６５％以下であり、６０％以下であり、５５％以下であり、５０％以下である。
　液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｌ）及び一般式（Ｎ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１％以上であり、２％以上であり、５％以上であり、８％以上であり、１０％以上であり、１３％以上であり、１５％以上であり、１８％以上であり、２０％以上であり、２２％以上であり、２５％以上であり、３０％以上であり、４０％以上であり、５０％以上であり、５５％以上であり、６０％以上であり、６５％以上であり、７０％以上であり、７５％以上であり、８０％以上である。好ましい含有量の上限値は、８５％以下であり、７５％以下であり、６５％以下であり、５５％以下であり、４５％以下であり、３５％以下であり、３０％以下であり、２８％以下であり、２５％以下であり、２３％以下であり、２０％以下であり、１８％以下であり、１５％以下であり、１３％以下であり、１０％以下であり、８％以下であり、５％以下である。
　本願発明の組成物は、分子内に過酸（－ＣＯ－ＯＯ－）構造等の酸素原子等のヘテロ原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
　また、本発明の組成物において、分子内に
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
で表される基を１個又は２個以上有する化合物は、該化合物中に－ＣＨ≡ＣＨ－で表される基を有さないことが好ましい。また、本発明の組成物において、－ＣＨ≡ＣＨ－で表される基を有する化合物を含有しないことがより好ましい。
　組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
　ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
　分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
　組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
　粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
　本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
本発明の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２～５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４～５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
　本発明における液晶組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤、紫外線（ＵＶ）吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等等の安定剤を添加することが好ましい。酸化防止剤としては、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert－ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Ｑ－１３００」、「Ｑ－１３０１」、ＢＡＳＦ社の「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１５２０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３７９０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５０５７」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５６５」等々があげられる。
　ＵＶ吸収剤としては、波長３７０ｎｍ以下の紫外線の吸収能に優れ、かつ良好な液晶表示性の観点から、波長４００ｎｍ以上の可視光の吸収が少ないものが好ましい。より具体的には、例えばヒンダードフェノール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物、トリアジン系化合物が挙げられ、ヒンダードフェノール系化合物としては、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレートが挙げられる。ベンゾトリアゾール系化合物としては、２－（２′－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２－メチレンビス（４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール）、（２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、トリエチレングリコール－ビス〔３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、（２－（２′－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕が挙げられ、ＢＡＳＦジャパン（株）製のＴＩＮＵＶＩＮ１０９、ＴＩＮＵＶＩＮ１７１、ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ３２７、ＴＩＮＵＶＩＮ３２８、ＴＩＮＵＶＩＮ７７０、ＴＩＮＵＶＩＮ９００、ＴＩＮＵＶＩＮ９２８、ケミプロ化成（株）製の、ＫＥＭＩＳＯＲＢ　７１、ＫＥＭＩＳＯＲＢ　７３、ＫＥＭＩＳＯＲＢ　７４も好ましく用いることができる。
　安定剤の添加量は重合性液晶組成物に対して０．０１～２．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％、０．０５～０．５質量％であることがより好ましく、０．１～１．０質量％であることがより好ましく、０．１～０．５質量％であることがより好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、キラル剤及び重合性化合物から選択される化合物を含有しても良い。
　本願発明の液晶組成物は、ピッチを誘起するカイラル剤として、不斉原子をもつ化合物を用いても、軸不斉化合物を用いても、これらを混合して用いてもよい。ピッチを誘起するカイラル剤として不斉炭素原子を有する化合物が好ましく、１，４－フェニレン基（この基中の水素原子の１個又は２個はフッ素、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。）を１個又は２個以上有する分子構造であることが好ましい。ピッチの温度依存性を改良又は調整するために、カイラル剤を複数種混合して用いても良い。
　　本願発明の液晶組成物は、重合性化合物として、ＰＳ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型などに用いられる重合性化合物を含有しても良く、例えば、１，４－フェニレン基が２個または３個から構成される重合性化合物が好ましく、重合基はアクリレートまたはメタクリレートであることが好ましい。具体的には、式（ＲＭ－００１）から（ＲＭ－００７）で表される重合性化合物を０質量％から５質量％の範囲で適宜含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
で表される重合性化合物を０質量％から５質量％の範囲で適宜含有しても良い。
重合性化合物の分子構造を構成している１，４－フェニル基中の水素原子またはフッ素原子は、フッ素原子またはメチル基またはメトキシ基で任意に置換されていても良い。また、本願発明に用いる重合性化合物は、ＲＭ－００５のように、環と重合基の間にスペーサーと一般的に呼ばれているアルキレン基を含んでも良く、アルキレン基は炭素原子数１から１０が好ましい。
本願発明の液晶組成物が、重合性化合物を１質量％から５質量％含有する場合には、上述のスペーサーが炭素原子数１から６のアルキレン基であることが好ましく、複数種の重合性化合物を組み合わせた方が、溶解性が良好になる観点から更に好ましい。本願発明の液晶組成物が、重合性化合物を０．１質量％から１質量％含有する場合には、式（ＲＭ－００１）から（ＲＭ－００７）で表される重合性化合物を１種または２種以上含有することが好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）が負であるネマチック液晶組成物である。液晶組成物が負の誘電率異方性を有する場合、２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－６．０であるが、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－５．０が特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、２５℃における複屈折率異方性（Δｎ）が０．０７０から０．２００であるが、０．０７から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から１００ｍＰａ・ｓであるが、１０から９０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から８０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から７０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から５０ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ１）が４０から２５０ｍＰａ・ｓであるが、４０から２００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１２０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、４０から１１５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、４０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、４０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が８０℃以上であることが好ましく、９０℃以上であることが好ましく、１００℃以上であることが好ましく、１１０℃以上であることが好ましく、１２０℃以上であることが好ましいが、９０℃から１１５℃に調節されるのが特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、ゲストホスト型の液晶組成物として使用してもよい。ゲスト化合物として、例えばアゾ化合物等の二色性色素を１種又は２種以上含有することができる。
　本願発明の液晶組成物は、誘電率異方性が負の液晶組成物であり、ＡＰＬ（アンチパラレル）かつＶＡ（垂直配向）である液晶表示素子であることが好ましいが、カイラル剤を添加して、電圧オン時に液晶分子が捩れ配向するように上下基盤の配向軸をずらしても良い。液晶組成物に二色性色素を添加して、偏光板なしのゲストホスト型の液晶組成物として透過光量を調節したい場合には、高いコントラストを得るために、配向軸を９０°ツイストさせることが更に好ましく、２４０°ツイストさせることが更に好ましく、更に高いコントラストを得たい場合には、技術的にはより難しいが２５０°ツイストまたは２６０°ツイストまたは２７０°ツイストが好ましく、３６０°ツイストであることも好ましい。
　また、液晶組成物が負の誘電率異方性を有する液晶組成物である場合は、プレチルト角が８０°～９０°であることが好ましい。
本願発明の液晶組成物は、液晶表示素子あるいは調光素子に使用することができる。
　また、本願発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、パッシブマトリックス駆動方式、及びアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＰＳ－ＩＰＳモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＩＰＳモード又はＰＳ－ＦＦＳモード用液晶表示素子に用いることができる。
　素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。素子のコントラスト向上のために、ＡＲコート等のアンチグレア処理を施した基板を用いることが好ましい。
　カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置することができる。
　前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。
　液晶組成物がカイラル剤を含む場合は、液晶組成物の捩れピッチ（ｐ）は、例えば１０μｍ～１２０μｍ、好ましくは２μｍ～２０μｍである。より具体的には、捩れピッチ（ｐ）は、ＴＮモード、ＳＴＮモード等の液晶表示素子のモードに応じて適宜調整される。
　また、液晶組成物がカイラル剤を含む場合は、捩れピッチ（ｐ）とセル厚ｄとの関係であるｄ／ｐ値が０．５～２．２を満たすことが好ましい。具体的には、ツイスト角に応じて捩れピッチ（ｐ）とセル厚（ｄ）の関係ｄ／ｐ値が最適となるように調節する。最適なｄ／ｐ値とはリバースツイストドメインやストライプドメインなどの配向欠陥がでない領域である。例えば、２４０°ツイストの場合、最適なｄ／ｐ値は０.４５～０．６６の範囲内に存在する。目視や顕微鏡などでドメインを観察して配向欠陥が生じないよう調節することが好ましい。
　又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
　２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。
　本発明の素子は、液晶セルに紫外線カットフィルムとして、例えば４００ｎｍ以下の波長の光をカットするフィルムを積層して用いてもよい。
　本発明の素子は、単層の液晶セルで用いてもよいし、複数の液晶セルを２層又は３層以上積層して用いてもよい。液晶組成物に二色性色素を添加して、偏光板なしのゲストホスト型の液晶組成物として透過光量を調節したい場合には、コントラスト向上の観点から、アンチパラレルに配向処理された垂直配向のセルを９０°直行させて積層させることが好ましい。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（側鎖構造及び連結構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　実施例中、測定した特性は以下のとおりである。
　Ｔｎｉ　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
　　　　　メトラー社製のホットステージを用いてニコン偏光顕微鏡にて測定した。
　Δｎ　：２５℃における屈折率異方性
　　　　　アッベ屈折計を用いて測定した。
　Δε　：２５℃における誘電率異方性
　　　　　Ａｇｉｌｅｎｔ社製のＬＣＲメーターを用いて測定した。
　η　　：バルクフロー粘度［ｍＰａ・ｓ］（２０℃）
　　　　　E型粘度計を用いて測定した。
　溶解性　：液晶組成物を０．５ｇ程度試験管に入れ、脱気、窒素充填後キャップをして恒温槽に保存し、２４０時間後に析出の有無を目視観察した。析出がない場合は「○」、析出が確認された場合は「×」とした。保存温度は－３０℃、－２５℃及び－１５℃でそれぞれ行った。
　耐光性（ＶＨＲ（ＵＶ））：キセノンランプでＵＶを１０日間（２４０時間）照射後の初期印加電圧に対する電圧保持率（％）であって、測定条件は１Ｖ、６０Ｈｚ、２５℃、照度は３００～８００ｎｍで５００Ｗ／ｍ２、テストパネルのセル厚は３．５μｍである。
耐熱性（ＶＨＲ（ＨＥＡＴ））：８０℃で１０日間（２４０時間）加熱した後の初期印加電圧に対する電圧保持率（％）であって、測定条件は１Ｖ、６０Ｈｚ、２５℃、テストパネルのセル厚は３．５μｍである。
（実施例１～実施例６、比較例１～３）
　以下の表に示す実施例１～６、及び比較例１～３の液晶組成物を調製し、それらの物性および特性を測定した。　表中の液晶組成物の割合は、質量％で示す。また、これらの液晶組成物を用いてテストパネル用液晶セルを作製し、耐光性及び耐熱性試験を行った。物性および特性や試験結果は表２のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　実施例１、２と比較例１、及び、実施例６と比較例３の結果より、一般式（Ｎ－ｉ）に相当する化合物を含有することで、粘度、誘電率異方性及び屈折率異方性に影響を与えることなく、Ｔｎｉの値を上昇することができ、且つ、低温保存特性を向上させることができた。また、実施例１，２と比較例２より、一般式（ｉｉ）で表される化合物を含有することで、低温保存特性を向上させることができることがわかる。実施例１，２及び６の耐光性及び耐熱性試験の結果より、本発明の液晶組成物は、十分な信頼性の結果を得られることが確認できた。
（実施例７、実施例８、比較例４、比較例５）
　以下の表に示す実施例７、実施例８、比較例４及び比較例５の液晶組成物を調製し、それらの物性および特性を測定した。　表中の液晶組成物の割合は、質量％で示す。また、これらの液晶組成物を用いてテストパネル用液晶セルを作製し、耐光性及び耐熱性試験を行った。物性および特性や試験結果は表３のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　実施例７、８と比較例４、及び比較例５の結果より、一般式（Ｎ－ｉ）に相当する化合物を含有し、且つ、一般式（ｉｉ）で表される化合物を含有することで、粘度、誘電率異方性及び屈折率異方性に影響を与えることなく、Ｔｎｉの値を上昇することができることがわかる。実施例７及び８の耐光性及び耐熱性試験の結果より、本発明の液晶組成物は、十分な信頼性の結果を得られることが確認できた。
（実施例９～実施例１２、比較例６、比較例７）
　以下の表に示す実施例９～実施例１２、比較例６及び比較例７の液晶組成物を調製し、それらの物性および特性を測定した。　表中の液晶組成物の割合は、質量％で示す。また、これらの液晶組成物を用いてテストパネル用液晶セルを作製し、耐光性及び耐熱性試験を行った。物性および特性や試験結果は表４のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　実施例９～１２と比較例６、及び比較例７の結果より、一般式（Ｎ－ｉ）に相当する化合物を含有し、且つ、一般式（ｉｉ）で表される化合物を含有することで、粘度、誘電率異方性及び屈折率異方性に影響を与えることなく、Ｔｎｉの値を上昇することができることがわかる。実施例９～１２の耐光性及び耐熱性試験の結果より、本発明の液晶組成物は、十分な信頼性の結果を得られることが確認できた。
以上の結果より、本願発明の液晶組成物は、耐光性及び高耐熱性に有効な低い複屈折率異方性（Δn）と大きい誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）を同時に満たしつつ、高いネマチック－アイソトロピック転移温度（TNI）と低温での溶解安定性に優れた液晶組成物を得られることから、本発明の液晶表示素子または調光素子は実用上求められる優れた特性を満たしたものである。

Claims (12)

  1. 　一般式（Ｎ－ｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（Ｎ－ｉｉｉ）で表される化合物及び一般式（Ｎ－ｉｖ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又はＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）及び
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
    Ｚｉ１は単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＦ＝ＣＦ－
    ｍｉ１は０、１又は２を表すが、ｍｉ１が２であってＡｉ１及びＺｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒｉｉ１及びＲｉｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又はＯＣＯ－によって置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒｉｉｉ１、Ｒｉｉｉ２、Ｒｉｖ１及びＲｉｖ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又はＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    Ａｉｉｉ１、Ａｉｉｉ２、Ａｉｖ１及びＡｉｖ２はそれぞれ独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－基は－Ｎ－に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はフッ素原子で置換されていてもよく、
    Ｚｉｉｉ１及びＺｉｖ１はそれぞれ独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    ｍｉｉｉ１及びｍｉｖ１はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、ｍｉｉｉ１が２であってＡｉｉｉ２及びＺｉｉｉ１が複数存在する場合は、Ａｉｉｉ２及びＺｉｉｉ１はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよく、また、ｍｉｖ１が２であってＡｉｖ２及びＺｉｖ１が複数存在する場合は、Ａｉｖ２及びＺｉｖ１はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）
  2. 　更に、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    　ｍＬ１は０、１、２又は３を表し、
    　ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
    （ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよいが、ＡＬ１、ＡＬ２及びＡ４Ｌ３は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，７，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基又は３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことはなく、
    　ＺＬ１及びＺＬ２はｎそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ≡ＣＨ－又は－ＣＦ＝ＣＦを表し、
    　ｍＬ１が２又は３であってＡＬ２及びＺＬ２が複数存在する場合は、ＡＬ２及びＺＬ２はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよいが、但し一般式（ｉｉ）で表される化合物を除く。）
  3. 　一般式（Ｌ）中のｍＬ１が１である請求項２に記載の液晶組成物。
  4. 　更に、一般式（Ｎ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、ＲＮ１及びＲＮ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    　ｍＮ１は０、１、２又は３を表し、
    　ＡＮ１、ＡＮ２及びＡＮ３はそれぞれ独立して
    （ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、シアノ基又はフッ素原子で置換されていてもよいが、ＡＮ１、ＡＮ２及びＡＮ３のうち少なくとも１つは２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，７，８－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基又は３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、
    　ＺＮ１及びＺＮ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－ＣＦ＝ＣＦ－を表し、
    　ｍＮ１が２又は３であってＡＮ２及びＺＮ２が複数存在する場合は、ＡＮ２及びＺＮ２はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよいが、但し一般式（ｉ）、一般式（ｉｉｉ）及び一般式（ｉｖ）で表される化合物を除く。）
  5. 　更にモノマーを含有する請求項１～４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  6. 　更に安定剤を０．０５～０．５重量％含有する請求項１～５項に記載の液晶組成物。
  7. 　更に二色性色素を１種または２種以上含有する請求項１～６項記載の液晶組成物。
  8. 　更にカイラル剤を添加し、捩れピッチが１０μm～１２０μmに調節された請求項１～７いずれか１項記載の液晶組成物。
  9. 　ネマチック－アイソトロピック転移温度が８０℃ ～１２０℃、誘電率異方性が－２．０～－６．０　及び複屈折率が０．０７０～０．１３０である請求項１～８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  10. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  11. 　プレチルト角が８０°ないし９０°である請求項１０に記載の液晶表示素子。
  12. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた調光素子。
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