WO2012053421A1 - シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2012053421A1
WO2012053421A1 PCT/JP2011/073552 JP2011073552W WO2012053421A1 WO 2012053421 A1 WO2012053421 A1 WO 2012053421A1 JP 2011073552 W JP2011073552 W JP 2011073552W WO 2012053421 A1 WO2012053421 A1 WO 2012053421A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
phenylene
independently
diyl
formula
compound
Prior art date
Application number
PCT/JP2011/073552
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
笹田　康幸
Original Assignee
Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jnc株式会社, Jnc石油化学株式会社 filed Critical Jnc株式会社
Priority to EP11834261.7A priority Critical patent/EP2631225B1/en
Priority to US13/880,527 priority patent/US9090825B2/en
Priority to JP2012539691A priority patent/JP5817734B2/ja
Priority to EP13182189.4A priority patent/EP2669354B1/en
Publication of WO2012053421A1 publication Critical patent/WO2012053421A1/ja
Priority to US13/919,628 priority patent/US8956552B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition, a liquid crystal compound, and a liquid crystal display element. More particularly, the present invention relates to a cyclohexene-3,6-diyl compound, a liquid crystal composition containing the same and having a nematic phase, and a liquid crystal display device containing the composition.
  • a liquid crystal display element typified by a liquid crystal display panel, a liquid crystal display module, or the like utilizes an optical anisotropy or a dielectric anisotropy of a liquid crystalline compound.
  • a PC phase change
  • a TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • BTN bistable twisted nematic
  • an ECB electrically chargedCorbativeCriticallyConcludedConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcreteConcludedConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentricConcentric
  • This liquid crystal display element is required to be able to be driven in a temperature range from high temperature to low temperature.
  • many cyclohexane rings are used for the compounds in the conventional compositions, and the compatibility of the compounds having cyclohexane rings was poor at low temperatures. Therefore, since a smectic phase or a crystal is likely to precipitate, driving at a low temperature is not easy. From such a background, development of a liquid crystal compound having a high clearing point, a low crystallization temperature, excellent compatibility, and excellent chemical stability is required.
  • this compound (A) has been reported (for example, Patent Document 1).
  • this compound (A) has extremely poor liquid crystallinity and is not sufficient as a liquid crystal compound constituting a liquid crystal composition having desired physical properties.
  • Non-Patent Document 1 The following compound (B) has been reported (for example, Non-Patent Document 1). However, this compound (B) has a portion having a problem in chemical stability, such as an ester group or a cyano group, and as a liquid crystal compound constituting a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device that requires high reliability. It was not enough.
  • the conventional technologies are as follows. Further preferred liquid crystalline compounds, liquid crystal compositions and liquid crystal display elements are desired.
  • the display element that operates in each mode described above is composed of a liquid crystal composition composed of a liquid crystalline compound.
  • the liquid crystal compound has the characteristics shown in the following (1) to (8). That is, (1) Chemical stability and physical stability (2) High clearing point (liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature) (3) Liquid crystal phase (nematic phase, smectic phase, etc.) ), Especially the nematic phase has a low minimum temperature (4) low viscosity (5) has appropriate optical anisotropy (6) has appropriate dielectric anisotropy suitable for each mode (7) It has an appropriate elastic constant suitable for each mode. (8) It has excellent compatibility with other liquid crystal compounds.
  • a composition containing a chemically and physically stable liquid crystal compound as in (1) When a composition containing a chemically and physically stable liquid crystal compound as in (1) is used for a display element, the voltage holding ratio can be increased.
  • a composition containing a liquid crystal compound having a high clearing point or a low lower limit temperature of the liquid crystal phase can expand the temperature range of the nematic phase and display in a wide temperature range. It can be used as an element.
  • the response speed can be improved, as in (5)
  • the contrast of the display element can be improved.
  • the threshold voltage of the liquid crystal composition containing this compound can be lowered, so that the driving voltage of the display element is lowered and the power consumption is also reduced. Can be small. Further, by using a composition containing a compound having an appropriate elastic constant as in (7) as a display element, the driving voltage of the display element can be reduced and the power consumption can also be reduced.
  • the liquid crystal compound is generally used as a composition prepared by mixing with many other liquid crystal compounds in order to develop characteristics that are difficult to be exhibited by a single compound. Therefore, it is preferable that the liquid crystalline compound used for the display element has good compatibility with other liquid crystalline compounds as shown in (8). In addition, since the display element may be used in a wide temperature range including below freezing point, it is preferably a compound having good compatibility at a low temperature.
  • the first object of the present invention is to have stability to heat, light, etc., low viscosity, excellent compatibility with other liquid crystal compounds, and nematic phase in a wide temperature range, and suitable optical properties. It is to provide a liquid crystal compound having anisotropy and an appropriate elastic constant.
  • the second object of the present invention is to contain this compound and have high stability to heat, light, etc., low viscosity, appropriate optical anisotropy, appropriate dielectric anisotropy,
  • the object is to provide a liquid crystal composition having an appropriate elastic constant, a low threshold voltage, a high upper limit temperature of the nematic phase, and a low lower limit temperature of the nematic phase.
  • the third object of the present invention is to provide a liquid crystal display device containing the above composition, which has a fast response time, low power consumption, low driving voltage, high contrast and can be used in a wide temperature range. It is to be.
  • a compound having a double bond at the 2-position of the 1,4-cyclohexylene group has a high clearing point and a low crystallization temperature.
  • Excellent compatibility with other liquid crystalline compounds while having a liquid crystal phase temperature range, stability against heat, light, etc., low viscosity, appropriate optical anisotropy and appropriate elastic constant The liquid crystal composition containing this compound has stability to heat, light, etc., has a low viscosity, has an appropriate optical anisotropy, an appropriate elastic constant, and an appropriate dielectric anisotropy.
  • the threshold voltage is low, the upper limit temperature of the nematic phase is high, the lower limit temperature of the nematic phase is low, and the liquid crystal display device containing this composition has a fast response time, low power consumption and low driving voltage.
  • the contrast ratio is large, It found to be usable in the stomach temperature range, and have completed the present invention.
  • the present invention has matters described in the following items [1] to [32]. In addition, preferred examples of the bonding group in the compound (1) are also described.
  • Ra and Rb are independently hydrogen, halogen, or alkyl having 1 to 10 carbon atoms, and in this alkyl, any —CH 2 — is —O—, —S—, —CO —, Or —SiH 2 — may be replaced, and any — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—;
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, cyclohexene-1,4-diyl, cyclohexene-3,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1 , 2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, or naphthalene-2,6-diyl, in which one —CH 2 — represents —O—, —S—
  • any —CH 2 — may be replaced by —O—, —S— or —SiH 2 —, and any — (CH 2 ) 2 — may be —CH ⁇ CH— Or may be replaced by —C ⁇ C—;
  • m, n, q and r are independently 0, 1, or 2, and the sum of m, n, q and r is 1, 2, 3 or 4; when the sum of m, n, q, and r is 1 , Ra and Rb are independently hydrogen, halogen or alkyl having 1 to 10 carbons, in which any —CH 2 — represents —O—, —S—, —CO—, or —SiH 2.
  • any — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, or —C ⁇ C—;
  • any —CH 2 — may be replaced by —O—, —S—, —CO—, or —SiH 2 —, and any — (CH 2 ) 2 — represents —CH ⁇ CH— , Or may be replaced by —C ⁇ C— ”by way of example.
  • Examples of a group in which any —CH 2 — in C 4 H 9 — is replaced by —O—, or a group in which any — (CH 2 ) 2 — is replaced by —CH ⁇ CH— are represented by C 3 H 7 O—, CH 3 —O— (CH 2 ) 2 —, CH 3 —O—CH 2 —O—, H 2 C ⁇ CH— (CH 2 ) 2 —, CH 3 —CH ⁇ CH—CH 2 —, CH 2 ⁇ CH—CH 2 —O— and the like.
  • the term “arbitrary” means “at least one selected without distinction”.
  • CH 3 —O—CH 2 —O— in which oxygen and oxygen are not adjacent to each other is preferred to CH 3 —O—O—CH 2 — in which oxygen and oxygen are adjacent to each other. .
  • R 1 or R 2 is chlorine, fluorine, alkyl having 2 to 10 carbons, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyloxy, polyfluoroalkyl, polyfluoroalkoxy and polyfluoroalkenyl. In these groups, straight chain is preferable to branch. Even when R 1 and R 2 are branched groups, they are preferable when they are optically active. More preferred R 1 or R 2 is alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl or alkenyloxy having 2 to 10 carbon atoms. Most preferred R 1 and R 2 are alkyl, alkoxy or alkenyl having 2 to 10 carbon atoms.
  • alkenyl The preferred configuration of —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond.
  • alkenyl such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1-hexenyl, 3-pentenyl and 3-hexenyl
  • the trans configuration is preferred.
  • alkenyl such as 2-butenyl, 2-pentenyl and 2-hexenyl
  • the cis configuration is preferred.
  • R 1 or R 2 is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, methoxymethyl, methoxyethyl, methoxy Propyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl, propoxymethyl, butoxymethyl, pentoxymethyl, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl , 3-pentenyl, 4-pentenyl, 2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 2-pentenyloxy, —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 F, —CF 2 CH 2 F ,
  • R 1 or R 2 is fluorine, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, methoxymethyl, methoxyethyl, methoxypropyl , Ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl, propoxymethyl, butoxymethyl, pentoxymethyl, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 2-propenyloxy, 2-butenyloxy, and 2-pentenyloxy.
  • R 1 or R 2 is ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, and 4-pentenyl.
  • a 1 , A 2 , A 3 , and A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, cyclohexene-1,4-diyl, cyclohexene-3,6-diyl, decahydronaphthalene- 2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or naphthalene-2,6-diyl, but at least one 1,4-phenylene must be at least one hydrogen Are substituted with halogen, and in these rings one —CH 2 — may be replaced by —O—, —S—, —CO—, or —SiH 2 —, and any — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— and one hydrogen in these rings is halogen, —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 , or —
  • Preferred A 1 , A 2 , A 3 and A 4 are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, cyclohexene-1,4-diyl, cyclohexene-3,6-diyl, 2-fluoro-1, 4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, or naphthalene-2,6- It is a diyl.
  • a 1 , A 2 , A 3 , and A 4 are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, cyclohexene-1,4-diyl, cyclohexene-3,6-diyl, 2-fluoro-1 , 4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene.
  • Most preferred A 1 , A 2 , A 3 , or A 4 are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 4 carbon atoms, and in this alkylene, any —CH 2 — represents —O—, —S—, Alternatively, —SiH 2 — may be substituted, and arbitrary — (CH 2 ) 2 — may be substituted with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—.
  • the configuration of the linking group such as —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—CH 2 O—, and —OCH 2 —CH ⁇ CH— is preferably trans rather than cis.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 4. -, And -C ⁇ C-.
  • Most preferred Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, and —CH ⁇ CH—.
  • Ra and Rb are independently hydrogen, halogen, or alkyl having 1 to 10 carbons, and in this alkyl, any —CH 2 — is — O—, —S—, —CO—, or —SiH 2 — may be substituted, and any — (CH 2 ) 2 — may be substituted with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—.
  • a 11 , A 21 , A 32 , A 41 , A 42 , and A 43 are independently 1,4-cyclohexylene, cyclohexenylene-1,4-diyl, 1,4-phenylene, cyclohexyne -2,5-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,5-diyl, or naphthalene-2,6-diyl
  • a 31 is 1 , 4-Cyclohexylene, Si Lohexene-1,4-diyl, 1,4-phenylene in which one or more hydrogens are replaced by halogen, cyclohexene-3,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4 —Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or naphthalene-2,6-diy
  • — (CH 2 ) 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH—, and in these rings one hydrogen is halogen, —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 , or —OCH 2 F;
  • Z 11 , Z 21 , Z 31 , Z 32 , Z 41 , Z 42 , and Z 43 may be independent do it ,
  • a single bond or alkylene having 1 to 4 carbon atoms, in which any —CH 2 — may be replaced by —O—, —S— or —SiH 2 —, and any — ( CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—.
  • Ra and Rb are each independently fluorine, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkenyl having 2 to 10 carbons.
  • a 11 , A 21 , A 32 , A 41 , A 42 , and A 43 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, cyclohexene-1, 4-diyl, cyclohexene-3,6-diyl, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, decahydronaphthalene-2,6-dii , 1,2,3,4-t
  • Ra and Rb are each independently fluorine, alkyl having 1 to 8 carbons, or alkenyl having 2 to 8 carbons. , Alkoxy having 1 to 7 carbons, alkoxyalkyl having 2 to 7 carbons, or alkenyloxy having 3 to 7 carbons;
  • a 21 , A 32 , A 41 , and A 42 are independently 1,4 -Cyclohexylene, 1,4-phenylene, cyclohexene-1,4-diyl, cyclohexene-3,6-diyl, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 3-fluoro-1,4-phenylene; 31 are 1,4-cyclohexylene, cyclohexene-1,4-diyl, cyclohexene-3,6-diyl, 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene der,
  • Ra and Rb are independently alkyl having 1 to 5 carbons, alkenyl having 2 to 5 carbons, or alkoxy having 1 to 4 carbons.
  • a 21 , A 31 , A 32 , and A 42 are independently 1,4-cyclohexylene; Z 21 , Z 31 , Z 32 , and Z 42 are independently a single bond, The compound according to item [2], wherein (CH 2 ) 2 — or —CH ⁇ CH—.
  • a 21 , A 31 , A 32 , and A 42 are each independently 1,4-cyclohexylene, and Z 21 , Z 31 , The compound according to item [2], wherein Z 32 and Z 42 are a single bond.
  • Ra and Rb are independently alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbons, alkoxy having 1 to 9 carbons, or carbon number 2 11 to 9 alkoxyalkyl, C3 to C9 alkenyloxy, C2 to C10 polyfluoroalkyl, C1 to C9 polyfluoroalkoxy, or C2 to C10 polyfluoroalkenyl;
  • a 11 , A 21 , A 31 , A 32 , A 41 , A 42 , and A 43 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, cyclohexene-1,4-diyl, cyclohexene-3,6 -Diyl, tetrahydropyran 2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2-fluoro-1,
  • Ra and Rb are each independently fluorine, alkyl having 1 to 8 carbons, alkenyl having 2 to 8 carbons, or 1 to 7 carbons. Alkoxy, C 2-7 alkoxyalkyl, or C 3-7 alkenyloxy;
  • a 21 , A 31 , A 32 , A 41 , and A 42 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, cyclohexene-1,4-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1 , 4-phenylene, 2- (trifluoromethyl) -3-fluoro-1,4-phenylene, 2-fluoro-3- (trifluoromethyl) -1,4-phenylene, 2- (difluoromethyl) -3 -Fluoro-1,4-pheny
  • Ra and Rb are each independently alkyl having 1 to 5 carbons, alkenyl having 2 to 5 carbons, or alkoxy having 1 to 4 carbons
  • a 21 , A 31 , A 32 , A 41 , and A 42 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1 , 4-phenylene, or 2,3-difluoro-1,4-phenylene, but at least one of A 21 , A 31 , A 32 , A 41 and A 42 is 2,3-difluoro-1,4- Z 21 , Z 31 , Z 32 , Z 41 , and Z 42 are independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, or —CH ⁇ .
  • a 21 , A 31 , A 32 , and A 42 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, or 2 , 3-difluoro-1,4-phenylene, but at least one of A 21 , A 31 , A 32 and A 42 , 2,3-difluoro-1,4-phenylene, Z 21 , Z 31 ,
  • Formula (1-1-1) to Formula (1-1-2), Formula (1-2-1) to Formula (1-2-4), Formula (1-3-1) to Formula ( 1-3-), formula (1-4-1) to formula (1-4-6), and formula (1-5-1) to formula (1-5-7) The compound according to item [2].
  • Ra and Rb are each independently alkyl or carbon having 2 to 10 carbon atoms.
  • Z 21 , Z 31 , Z 32 , Z 41 , and Z 42 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, — CH ⁇ CH—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, or —OCF 2 —;
  • X 12 to X 14 , X 22 to X 24 , X 32 to X 34 , and X the 42 ⁇ X 44 are independently fluorine or hydrogen;
  • R 3 and R 4 are each independently alkyl having 1 to 10 carbon atoms, carbon Alkenyl of 2 to 10, alkoxy having 1 to 9 carbon atoms, be alkoxyalkylene or alkenyloxy having 2 to 9 carbon atoms, having 2 to 9 carbon atoms;
  • X 10, X 20, X 30, and X 40 is independently Hydrogen or fluorine, at least one
  • Ra and Rb are each independently alkyl having 1 to 8 carbons or 1 to 7 carbons.
  • Z 21 , Z 31 , Z 32 , and Z 41 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CH 2. O— or —OCH 2 —.
  • Ra and Rb are alkyl having 1 to 5 carbons or alkenyl having 2 to 5 carbons
  • Z 21 , Z 31 , Z 32 , and Z 41 are each independently a single bond or —CH ⁇ CH—.
  • Ra and Rb is alkenyl having 2 to 5 carbon atoms; Item 21.
  • Ra and Rb are alkenyl having 2 to 5 carbon atoms
  • Z 21 , Z 31 , Z 32 , and Z 41 are each independently a single bond or —CH ⁇ CH—, The compound according to item [12].
  • Ra and Rb are each independently alkyl or carbon having 2 to 10 carbon atoms.
  • X 10 , X 20 , X 12 , X 22 , X 13 , X 23 , X 14 , and X 24 are independently fluorine or hydrogen; However, at least one of X 10 and X 20 , X 12 and X 22 , X 13 and X 23 , X 14 and X 24 is fluorine; Z 21 , Z 31 , Z 32 , Z 41 , And Z 42 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CH 2 O—, or —OCH 2 —.
  • Ra and Rb are independently alkyl having 1 to 8 carbon atoms.
  • X 10 , X 20 , X 12 , X 22 , X 13 , X 23 , X 14 , and X 24 are independently fluorine Or hydrogen, but at least one of X 10 and X 20 , X 12 and X 22 , X 13 and X 23 , X 14 and X 24 is both fluorine;
  • Z 21 , Z 31 , Z 32 , And Z 41 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, —CH 2 O—, or —OCH 2 —.
  • Ra and Rb are alkyl having 1 to 5 carbons and 1 to 5 carbons Alkoxy or alkenyl having 2 to 5 carbon atoms;
  • X 10 , X 20 , X 14 , and X 24 are fluorine, and X 13 and X 23 are independently fluorine or hydrogen;
  • Z 21 The compound according to item [17], wherein Z 31 , Z 32 , and Z 41 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —CH 2 O—, or —OCH 2 —.
  • Ra and Rb are alkyl having 1 to 5 carbons and 1 to 5 carbons Alkoxy or alkenyl having 2 to 5 carbon atoms;
  • X 10 , X 20 , X 14 , and X 24 are fluorine;
  • X 13 and X 23 are independently fluorine or hydrogen;
  • Z 21 , Z The compound according to item [17], wherein 31 3 , Z 32 , and Z 41 are each independently a single bond, —CH 2 O—, or —OCH 2 —.
  • Ra and Rb are alkyl having 1 to 5 carbons and 1 to 5 carbons Alkoxy or alkenyl having 2 to 5 carbon atoms;
  • X 10 , X 20 , X 14 and X 24 are fluorine, X 13 and X 23 are hydrogen;
  • Z 21 , Z 31 , Z 32 , and Z The compound according to item [17], wherein 41 is independently a single bond or —CH 2 O—.
  • a liquid crystal composition comprising at least one compound described in any one of items [1] to [20].
  • R 9 is independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in this alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine.
  • any —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • X 1 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or —OCF 2 CHFCF 3 ;
  • Ring B 1 , Ring B 2 , and Ring B 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, tetrahydropyran-2,5 -Diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene;
  • Z 7 and Z 8 are independently — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —COO—, —CF 2 O—, —OC
  • R 10 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in this alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, and any —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • X 2 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N;
  • Ring C 1 , Ring C 2 , and Ring C 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene in which any hydrogen may be replaced by fluorine, 1,3-dioxane-2,5 -Diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 9 is — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —C ⁇ C—
  • R 11 and R 12 are each independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in alkyl and alkenyl, any hydrogen is replaced with fluorine Any —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • Ring D 1 , Ring D 2 , Ring D 3 , and Ring D 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4 in which any hydrogen may be replaced by fluorine -Phenylene, 6-tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydro-2,6-naphthalene;
  • Z 10 , Z 11 , Z 12 , and Z 13 are each independently — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CH 2 O—, —OC
  • R 13 and R 14 are independently alkenyl alkyl or C 2 -C 10 1 to 10 carbon atoms, in the alkyl and alkenyl, arbitrary -CH 2 - May be replaced by -O-;
  • Ring E 1 , Ring E 2 , and Ring E 3 are independently 1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3- Fluoro-1,4-phenylene or 2,5-difluoro1,4-phenylene;
  • Z 14 and Z 15 are independently —C ⁇ C—, —COO—, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, or a single bond.
  • liquid crystal composition according to any one of items [21] to [29], further comprising at least one optically active compound and / or polymerizable compound.
  • liquid crystal composition according to any one of items [21] to [30], further containing at least one antioxidant and / or ultraviolet absorber.
  • a liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items [21] to [31].
  • the compound of the present invention has a wide temperature range by having both a high clearing point and a low crystallization temperature, and has excellent compatibility with other liquid crystal compounds. It has general physical properties necessary for the compound, stability to heat, light, etc., appropriate optical anisotropy, and appropriate dielectric anisotropy.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one of these compounds, and has a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, and a low threshold voltage. Have.
  • the liquid crystal display element of the present invention contains this composition and has a wide temperature range in which it can be used, a short response time, a large contrast ratio, and a low driving voltage.
  • a liquid crystal compound is a generic term for a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase and a compound having no liquid crystal phase but useful as a component of a liquid crystal composition.
  • a liquid crystal compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element may be abbreviated as a compound, a composition, and an element, respectively.
  • a liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module.
  • the upper limit temperature of the nematic phase is the phase transition temperature of the nematic phase-isotropic phase, and may simply be abbreviated as the upper limit temperature.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may simply be abbreviated as the lower limit temperature.
  • the compound represented by formula (1) may be abbreviated as compound (1). This abbreviation may also apply to compounds represented by formula (2) and the like.
  • symbols such as A 1 , A 2 , and the like correspond to ring A 1 , ring B 1 , ring E, ring M, and the like, respectively.
  • the ratio (percentage) of the component or the liquid crystal compound is a weight percentage (% by weight) based on the total weight of the liquid crystal compound. The present invention is further described below.
  • Compound (1) is a bicyclic, tricyclic, tetracyclic, and pentacyclic compound having a cyclohexene-3,6-diyl ring.
  • This compound is physically and chemically stable under conditions in which the device is normally used, and has good compatibility with other liquid crystal compounds.
  • a composition containing this compound is stable under conditions in which the device is normally used. Even when the composition is stored at a low temperature, the compound does not precipitate as crystals (or a smectic phase).
  • This compound has general physical properties necessary for the compound, appropriate optical anisotropy, and appropriate dielectric anisotropy.
  • Ra or Rb When Ra or Rb is linear, the temperature range of the liquid crystal phase is wide and the viscosity is small. When Ra or Rb is a branched chain, the compatibility with other liquid crystal compounds is good. A compound in which Ra or Rb is an optically active group is useful as a chiral dopant. By adding this compound to the composition, a reverse twist domain generated in the device can be prevented. A compound in which Ra or Rb is not an optically active group is useful as a component of the composition. When Ra or Rb is alkenyl, the preferred configuration depends on the position of the double bond. An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327.
  • rings A 1 to A 4 are 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 3-fluoro-1,4-phenylene, the optical anisotropy is large.
  • rings A 1 to A 4 are 1,4-cyclohexylene, the optical anisotropy is small.
  • the maximum temperature is high, the optical anisotropy is small, and the viscosity is small.
  • the optical anisotropy is relatively large and the orientational order parameter is large.
  • Dielectric permittivity when rings A 1 to A 4 are 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl or 1,3-dioxane-2,5-diyl in which any hydrogen is replaced by halogen Sex is just great.
  • rings A 1 to A 4 are 2,3-difluoro-1,4-phenylene, the dielectric anisotropy is negatively large.
  • Rings A 1 to A 4 are 2- (trifluoromethyl) -3-fluoro-1,4-phenylene, 2-fluoro-3- (trifluoromethyl) -1,4-phenylene, 2- (difluoromethyl)-
  • 3-fluoro-1,4-phenylene or 2-fluoro-3- (difluoromethyl) -1,4-phenylene is used, the dielectric anisotropy is even more negative.
  • Rings A 1 to A 4 are 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridazine-3,6-diyl in which any hydrogen may be replaced by halogen
  • the optical anisotropy is large.
  • ring A 1 or A 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene or 1,3-dioxane-2,5-diyl, the optical anisotropy is small.
  • the melting point is low.
  • cyclohexene-3,6-diyl has a wide liquid crystal phase temperature range and a low crystallization temperature. Further, when it has cyclohexene-1,4-diyl and 1,4-phenylene at the same time, the optical anisotropy is large.
  • the bonding group is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, or —CH ⁇ CH—, the viscosity is even smaller.
  • the bonding group is —CH ⁇ CH—, the temperature range of the liquid crystal phase is wide, and the elastic constant ratio K 33 / K 11 (K 33 : bend elastic constant, K 11 : spray elastic constant) is large.
  • the bonding group is —C ⁇ C—, the optical anisotropy is large.
  • the compound (1) When the compound (1) has two or three rings, the viscosity is small. When compound (1) has a tricyclic or tetracyclic ring, the maximum temperature is high. As described above, a compound having desired physical properties can be obtained by appropriately selecting the types of terminal groups, rings and bonding groups, and the number of rings. Therefore, the compound (1) is useful as a component of a composition used for devices such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, and VA.
  • Preferred examples of compound (1) include compounds (1-1) to (1-8) described in item [2] of the present invention.
  • the definitions of symbols Ra, Rb, A 11 , A 21 , A 31 to A 32 and A 41 to A 43 , Z 11 , Z 21 , Z 31 to Z 32 , and Z4 31 to Z 43 in these compounds are as follows: The definition of the symbol described in the item [2] is the same.
  • Compound (1) is synthesized by appropriately combining methods in organic synthetic chemistry. Methods for introducing the desired end groups, rings and linking groups into the starting materials are Organic Synthesis (Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc), Organic Reactions (Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc), Comprehensive. ⁇ It is described in books such as organic synthesis (Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press), new experimental chemistry course (Maruzen).
  • MSG 1 or MSG 2 is a monovalent organic group having at least one ring.
  • the organic groups represented by a plurality of MSG 1 (or MSG 2 ) may be the same or different.
  • Compounds (1A) to (1K) correspond to compound (1).
  • Q 1 is a structural unit of the formula (1).
  • the structural unit is shown in the scheme.
  • the definitions of symbols for Ra, A 1 , A 2 , m, n, Z 1 and Z 2 in these compounds are the same as those defined in the item [1].
  • Compound (37) is synthesized by allowing LDA to act on compound (36) to give an enolate and then reacting with trimethylsilyl chloride. These reactions are preferably carried out in an ether solvent such as THF in the presence of a bulky strong base that selectively deprotonates such as LDA at a low temperature of room temperature or lower.
  • Compound (38) is synthesized by allowing palladium acetate and 1,4-benzoquinone to act on compound (37).
  • compound (38) can also be synthesized by subjecting compound (36) to a 2-iodosulfonic acid derivative such as sodium 2-iodosulfonate as a catalyst and an oxidation reaction using OXONE (registered trademark).
  • the starting compound (36) can be easily synthesized according to the method of organic synthetic chemistry.
  • Q 1 or Q 2 is a structural unit of the formula (1).
  • the structural unit is shown in the scheme.
  • the definitions of Ra, Rb, A 1 to A 4 , Z 2 to Z 4 , m, n, q, and r in these compounds are the same as the definitions of the symbols described in item [1].
  • Compound (40) is synthesized by reacting compound (38) with compound (39). This reaction is preferably carried out in an ether solvent such as tetrahydrofuran at a temperature of 50 ° C. to 30 ° C.
  • Compound (41) is synthesized by reacting compound (40) in a solvent such as dichloromethane in the presence of triethylsilane and boron trifluoride diethyl ether complex at a temperature of ⁇ 50 ° C. or lower.
  • Compound (39) can be easily synthesized according to the method of organic synthetic chemistry.
  • Q 1 or Q 2 is a structural unit of the formula (1).
  • the structural unit is shown in the scheme.
  • the definitions of Ra, Rb, A 1 to A 4 , Z 2 to Z 4 , m, n, q, and r in these compounds are the same as the definitions of the symbols described in item [1].
  • Compound (42) can be obtained by reducing compound (38) with DIBAL-H or the like. This reaction is preferably carried out in a solvent such as toluene at a temperature of ⁇ 60 ° C. or lower.
  • Compound (44) is synthesized by reacting compound (42) with compound (43) in the presence of potassium carbonate or the like. Compound (43) can be easily synthesized according to a method of organic synthetic chemistry.
  • the component of the liquid crystal composition includes at least one compound (1).
  • This composition may contain two or more compounds (1), and may be composed of only compound (1).
  • a component can also be selected in consideration of the dielectric anisotropy of a compound (1), for example.
  • the liquid crystal composition selected from the components has a low viscosity, an appropriate dielectric anisotropy, a low threshold voltage, a high upper limit temperature of the nematic phase, and a lower lower limit temperature of the nematic phase.
  • liquid crystal composition (1) The liquid crystal composition of the present invention needs to contain compound (1) as component A.
  • the composition of only component A or the composition of component A and other components not specifically indicated in the present specification may be used, but components B, C, D, and By adding a component selected from E, liquid crystal compositions having various characteristics can be provided.
  • component B consisting of at least one compound selected from the group consisting of formulas (2), (3) and (4) and / or at least selected from the group consisting of formula (5)
  • component C consisting of one compound and / or at least one compound selected from the group consisting of formulas (6), (7), (8), (9), (10) and (11)
  • component E consisting of at least one compound selected from the group consisting of formulas (12), (13) and (14)
  • the threshold voltage, the temperature range of the liquid crystal phase, and the refractive index anisotropic Properties, dielectric anisotropy, viscosity and the like can be adjusted.
  • each component of the liquid crystal composition used in the present invention is not greatly different in physical properties even if it is an analog composed of an isotope element of each element.
  • compounds (2-1) to (2-16) can be mentioned as preferred examples of the compound represented by the formula (2), and a compound (1) can be cited as a preferred example of the compound represented by the formula (3).
  • 3-1) to (3-112) can be mentioned, and preferred examples of the compound represented by the formula (4) include compounds (4-1) to (4-54).
  • the two rings C 2 may be the same or different.
  • These compounds represented by the formula (5), that is, the component C are mainly used when preparing liquid crystal compositions for STN, TN, or PSA because the dielectric anisotropy is positive and the value is very large. .
  • the threshold voltage of the composition can be reduced.
  • the viscosity, the refractive index anisotropy, and the temperature range of the liquid crystal phase can be expanded. It can also be used to improve steepness.
  • the content of component C can be applied in the range of 0.1 to 99.9% by weight, preferably 10 to 97% by weight, more preferably 40 to 40%. 95% by weight.
  • the threshold voltage, the temperature range of the liquid crystal phase, the refractive index anisotropy, the dielectric anisotropy, the viscosity, and the like can be adjusted by mixing the components described later.
  • Component D consisting of at least one compound selected from the group consisting of formulas (6) to (11) can be used in vertical alignment mode (VA mode), polymer supported alignment mode (PSA mode), etc. This is a preferred component when preparing a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy.
  • VA mode vertical alignment mode
  • PSA mode polymer supported alignment mode
  • Preferable examples of the compounds (component D) represented by the formulas (6) to (11) are the formulas (6-1) to (6-6), (7-1) to (7-15), (8 -1), (9-1) to (9-3), (10-1) to (10-11), and (11-1) to (11-10).
  • the compound represented by the formula (6) among the component D is a bicyclic compound, it has the effect of mainly adjusting the threshold voltage, adjusting the viscosity, or adjusting the refractive index anisotropy. Further, since the compounds represented by the formulas (7) and (8) are tricyclic compounds, the clearing point is increased, the temperature range of the nematic phase is increased, the threshold voltage is decreased, and the refractive index is anisotropic. Effects such as increasing the properties can be obtained. In addition, Expressions (9), (10), and (11) can provide effects such as lowering the threshold voltage.
  • the content of Component D is preferably 40% by weight or more, more preferably 50 to 95% by weight, based on the total amount of the composition when a composition for VA mode or PSA mode is prepared. Further, by mixing the component D, it is possible to control the elastic constant and control the voltage transmittance curve of the composition. When component D is mixed with a composition having a positive dielectric anisotropy, the content is preferably 30% by weight or less based on the total amount of the composition.
  • Preferable examples of the compound (component E) represented by the formulas (12), (13) and (14) are the formulas (12-1) to (12-11) and (13-1) to (13-19), respectively. And (14-1) to (14-6).
  • the compounds represented by formulas (12) to (14) are compounds having a small absolute value of dielectric anisotropy and close to neutrality.
  • the compound represented by the formula (12) has an effect of mainly adjusting the viscosity or the refractive index anisotropy, and the compounds represented by the formulas (13) and (14) are nematic such as increasing the clearing point. It has the effect of expanding the temperature range of the phase or adjusting the refractive index anisotropy.
  • the content of component E is preferably 30% by weight or more, more preferably 50% by weight or more based on the total amount of the composition. Further, when preparing a liquid crystal composition for TN, STN, or PSA, the content of component E is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more based on the total amount of the composition. .
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one compound (1) at a ratio of 0.1 to 99% by weight in order to develop excellent characteristics.
  • the liquid crystal composition of the present invention is generally prepared by a known method, for example, a method of dissolving necessary components at a high temperature. Additives well known to those skilled in the art are added depending on the application, for example, an optically active compound as described below, a polymerizable compound, a liquid crystal composition containing a polymerization initiator, or a dye. A liquid crystal composition for GH type can be prepared. Usually, additives are well known to those skilled in the art and are described in detail in the literature.
  • the liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more optically active compounds.
  • a known chiral dopant is added as an optically active compound. This chiral dopant has the effect of inducing the helical structure of the liquid crystal to adjust the necessary twist angle and preventing reverse twist. Examples of the chiral dopant include the following optically active compounds (Op-1) to (Op-13).
  • the liquid crystal composition of the present invention can adjust the pitch of twist by adding these optically active compounds.
  • the twist pitch is preferably adjusted in the range of 40 to 200 ⁇ m for TFT and TN liquid crystal compositions.
  • a liquid crystal composition for STN it is preferably adjusted to a range of 6 to 20 ⁇ m.
  • a bistable TN (Bistable TN) mode it is preferable to adjust to a range of 1.5 to 4 ⁇ m.
  • Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the pitch.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be obtained as a GH type liquid crystal composition by adding a dichroic dye such as merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone, and tetrazine. It can also be used.
  • a dichroic dye such as merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone, and tetrazine. It can also be used.
  • the liquid crystal composition of the present invention is an NCAP produced by encapsulating nematic liquid crystals, or a polymer dispersed liquid crystal display device (PDLCD) produced by forming a three-dimensional network polymer in a liquid crystal, such as a polymer network. It can be used as a liquid crystal composition for birefringence control (ECB) type and DS type as well as for liquid crystal display elements (PNLCD).
  • ECB birefringence control
  • PLCD liquid crystal display elements
  • liquid crystal composition of the present invention can also be used as a liquid crystal composition for PSA (Polymer Sustained Alignment) type by adding a polymerizable compound.
  • polymerizable compounds are compounds having polymerizable groups such as acrylate, methacrylate, vinyl, vinyloxy, propenyl ether, epoxy, vinyl ketone, and oxetane.
  • the polymerizable compound is preferably polymerized by UV irradiation or the like in the presence of a suitable initiator such as a photopolymerization initiator. Appropriate conditions for polymerization, the appropriate type of initiator, and the appropriate amount are known to those skilled in the art and are described in the literature.
  • Irgacure 651 (registered trademark), Irgacure 184 (registered trademark), or Darocure 1173 (registered trademark) (Ciba Japan KK), which is a photopolymerization initiator, is suitable for radical polymerization.
  • liquid crystal composition for example, when the compound constituting each component is a liquid, by mixing each compound, and when the compound includes a solid, the respective compounds are mixed and dissolved by heating. To make each other liquid and then shake.
  • the liquid crystal composition according to the present invention can also be prepared by other known methods.
  • the upper limit temperature of the nematic phase can be set to 70 ° C. or more, the lower limit temperature of the nematic phase can be set to ⁇ 20 ° C. or less, and the temperature range of the nematic phase is wide. Therefore, a liquid crystal display element including this liquid crystal composition can be used in a wide temperature range.
  • the optical anisotropy for example, is adjusted to a range of 0.10 to 0.13 or adjusted to a range of 0.05 to 0.18 by appropriately adjusting the composition and the like. Etc., and can be adjusted to an arbitrary range.
  • the dielectric anisotropy is usually in the range of ⁇ 5.0 to ⁇ 2.0, preferably the dielectric anisotropy in the range of ⁇ 4.5 to ⁇ 2.5.
  • a liquid crystal composition having properties can be obtained.
  • a liquid crystal composition having a dielectric anisotropy in the range of ⁇ 4.5 to ⁇ 2.5 can be suitably used as a liquid crystal display element operating in the IPS mode, VA mode, or PSA mode.
  • the liquid crystal composition according to the present invention has an operation mode such as a PC mode, a TN mode, an STN mode, an OCB mode, and a PSA mode. It can also be used for a liquid crystal display element having an operation mode such as a mode, an OCB mode, a VA mode, and an IPS mode and driven by a passive matrix (PM) method.
  • an operation mode such as a PC mode, a TN mode, an STN mode, an OCB mode, and a PSA mode. It can also be used for a liquid crystal display element having an operation mode such as a mode, an OCB mode, a VA mode, and an IPS mode and driven by a passive matrix (PM) method.
  • PM passive matrix
  • the liquid crystal composition according to the present invention includes a DS (dynamic scattering) mode element using a liquid crystal composition to which a conductive agent is added, an NCAP (nematic carbilea aligned phase) element manufactured by microencapsulating a liquid crystal composition, Further, it can also be used for a PD (polymer dispersed) element in which a three-dimensional network polymer is formed in a liquid crystal composition, for example, a PN (polymer network) element.
  • the liquid crystal composition according to the present invention since the liquid crystal composition according to the present invention has the above-described characteristics, it is driven in an operation mode using a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy such as a VA mode, an IPS mode, or a PSA mode.
  • the liquid crystal display element can be suitably used for an AM liquid crystal display element, and can be particularly suitably used for an AM liquid crystal display element driven in a VA mode.
  • the direction of the electric field is perpendicular to the liquid crystal layer.
  • the direction of the electric field is parallel to the liquid crystal layer.
  • the structure of the liquid crystal display element driven in the VA mode is K.K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y. Koike, SID '97 Digest of Technical Papers, 28, 845 (1997), and the structure of the liquid crystal display element driven in the IPS mode is reported in the pamphlet of International Publication No. 91/10936 (Family: US5576867). Yes.
  • 1 H-NMR analysis DRX-500 (manufactured by Bruker Biospin Co., Ltd.) was used as a measuring apparatus. The measurement was carried out by dissolving the sample produced in Examples and the like in a deuterated solvent in which a sample such as CDCl 3 is soluble, at room temperature, 500 MHz, and 32 times of integration.
  • s is a singlet
  • d is a doublet
  • t is a triplet
  • q is a quartet
  • quin is a quintet
  • sex is a sextet
  • m is a multiplet
  • br is broad.
  • Tetramethylsilane (TMS) was used as a reference material for the zero point of the chemical shift ⁇ value.
  • the measurement was performed by the following method. First, a sample was prepared by mixing 15% by weight of the obtained liquid crystal compound and 85% by weight of a mother liquid crystal. And the extrapolated value was computed from the measured value of the obtained sample according to the extrapolation method shown to a following formula. This extrapolated value was taken as the physical property value of this compound.
  • ⁇ Extrapolated value> (100 ⁇ ⁇ Measured value of sample> ⁇ ⁇ Weight% of mother liquid crystal> ⁇ ⁇ Measured value of mother liquid crystal> ) / ⁇ % By weight of liquid crystalline compound> Even when the ratio between the liquid crystal compound and the mother liquid crystal is this ratio, when the smectic phase or crystal is precipitated at 25 ° C., the ratio of the liquid crystal compound and the mother liquid crystal is 10% by weight: 90% by weight, The physical properties of the sample were measured at a ratio of 5% by weight: 95% by weight, 1% by weight: 99% by weight, and the smectic phase or crystal was not precipitated at 25 ° C.
  • the mother liquid crystal i was used when the mother liquid crystal was a compound having a positive dielectric anisotropy. When the compound has a negative dielectric anisotropy, the mother liquid crystal ii was used as the mother liquid crystal.
  • the compositions of the mother liquid crystals i and ii are as follows.
  • ⁇ Measuring method The physical property values were measured by the method described later. Many of these measurement methods are those described in the Standard of Electrical Industries Association of Japan EIAJ ED-2521A, or a modified method thereof. Moreover, TFT was not attached to the TN element or VA element used for the measurement.
  • the values obtained using the liquid crystal compound itself as a sample and the values obtained using the liquid crystal composition itself as a sample are described as they are.
  • the compound was mixed with mother liquid crystals and obtained as a sample, the value obtained by extrapolation was described.
  • Phase structure and transition temperature (°C) Measurement was carried out by the methods (1) and (2) below.
  • the transition temperature was determined by onset.
  • the crystal was expressed as C. If a crystal is distinguished into two crystals, it is denoted as C 1 or C 2, respectively. Further, the smectic phase is represented as S and the nematic phase is represented as N. The liquid (isotropic) was designated as I. In the smectic phase, when the smectic B phase or the smectic A phase can be distinguished, they are represented as S B or S A , respectively.
  • C 50.0 N 100.0 I means that the transition temperature (CN) from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C., and the transition temperature from the nematic phase to the liquid ( NI) is 100.0 ° C. The same applies to other notations.
  • T NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal
  • a hot plate Metal FP-82 hot stage
  • a polarizing microscope was observed while heating.
  • the temperature at which a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid was defined as the upper limit temperature of the nematic phase.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be simply abbreviated as “upper limit temperature”.
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s) An E-type rotational viscometer was used for the measurement.
  • Viscosity (Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s) The measurement is performed by M.M. Imai et al. , Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995).
  • a sample (a liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal) was placed in a VA device having a distance (cell gap) between two glass substrates of 20 ⁇ m. This element was applied stepwise in increments of 1 volt in the range of 30 to 50 volts. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • the peak current and peak time of the transient current generated by this application were measured. These measurements and M.I.
  • the value of rotational viscosity was obtained from the paper by Imai et al., Calculation formula (8) on page 40.
  • the dielectric anisotropy necessary for this calculation was a value measured by the following dielectric anisotropy.
  • Dielectric anisotropy ( ⁇ ; measured at 25 ° C) The dielectric anisotropy was measured by the following method. An ethanol (20 mL) solution of octadecyltriethoxysilane (0.16 mL) was applied to a well-cleaned glass substrate. The glass substrate was rotated with a spinner and then heated at 150 ° C. for 1 hour. A VA device having an interval (cell gap) of 20 ⁇ m was assembled from two glass substrates.
  • a polyimide alignment film was prepared on a glass substrate. After the alignment film of the obtained glass substrate was rubbed, a TN device in which the distance between the two glass substrates was 9 ⁇ m and the twist angle was 80 degrees was assembled.
  • a sample (a liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal) is put into the obtained VA element, 0.5 V (1 kHz, sine wave) is applied, and the liquid crystal molecules in the long axis direction are applied.
  • the dielectric constant ( ⁇ ) was measured.
  • a sample liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal
  • 0.5 V (1 kHz, sine wave) is applied, and the dielectric in the minor axis direction of the liquid crystal molecules.
  • the rate ( ⁇ ) was measured.
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance (cell gap) between the two glass substrates is 6 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive that was polymerized by ultraviolet rays after a sample (a liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal) was added. The TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5 V). The decaying voltage was measured with a high-speed voltmeter for 16.7 milliseconds, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was obtained. The area B is an area when it is not attenuated. The voltage holding ratio was expressed as a percentage (%) of the area A with respect to the area B.
  • Elastic constants K 11 , K 33 ; measured at 25 ° C.
  • an EC-1 type elastic constant measuring device manufactured by Toyo Corporation was used. A sample was put in a vertical alignment cell in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 20 ⁇ m. A 20 to 0 volt charge was applied to the cell, and the capacitance and applied voltage were measured. Fitting the measured values of capacitance (C) and applied voltage (V) using “Liquid Crystal Device Handbook” (Nikkan Kogyo Shimbun), formulas (2.98) and (2.101) on page 75 The value of the elastic constant was obtained from the formula (2.100).
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, 2.4 g of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-cyclohexen-1-ol (r-1) was dissolved in 50 mL of THF, and 0.52 g of 60% sodium hydride under ice cooling. And stirred at room temperature for 1 hour. Thereto were added 2.3 g of sodium iodide and 3.2 g of (trans-4-pentylcyclohexyl) bromomethane (r-2) dissolved in 30 mL of THF, and the mixture was stirred for 8 hours while heating under reflux. The reaction solution was poured into water and extracted with toluene.
  • the transition temperature was a measured value of the compound itself.
  • the physical properties of compound (1-3-1-18) were as follows. Transition temperature: Cr 16.2 SmB 127 Iso.
  • Step 2 Under a nitrogen atmosphere, 2.68 g of compound (r-4) was dissolved in a mixed solvent consisting of 70 mL of dichloromethane and 70 mL of acetonitrile, and 1.65 g of triethylsilane was added thereto, and then trifluoroborane at ⁇ 50 ° C. 12.3 g of diethyl ether complex was added dropwise and stirred at ⁇ 78 ° C. for 30 minutes and then stirred at room temperature for 1 hour. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added dropwise to stop the reaction, and the organic layers were combined after extraction with dichloromethane.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (i). Was an extrapolated value converted according to the extrapolation method.
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, 4.0 g of 4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -2-cyclohexenone (r-4) was dissolved in 50 mL of THF, and then pentylmagnesium bromide THF was dissolved therein at room temperature. 15.8 mL of the solution (1 M / L) was added dropwise, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then stirred overnight at room temperature. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Step 2 Under a nitrogen atmosphere, 3.95 g of compound (r-6) was dissolved in a mixed solvent of 70 mL of dichloromethane and 70 mL of acetonitrile, and 1.83 g of triethylsilane was added thereto, and then trifluoroborane at ⁇ 50 ° C. Diethyl ether complex (1.94 g) was added dropwise, and the mixture was stirred at -78 ° C for 30 minutes, and then stirred at room temperature for 1 hour. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added dropwise to stop the reaction, and the organic layers were combined after extraction with dichloromethane.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (i).
  • T NI maximum temperature
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • ⁇ n optical anisotropy
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, 4.0 g of 4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl) -2-cyclohexenone (r-7) was dissolved in 50 mL of THF, and pentylmagnesium bromide THF was added thereto at room temperature. 16.8 mL of the solution (1 M / L) was added dropwise, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then stirred overnight at room temperature. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Step 2 Under a nitrogen atmosphere, 3.83 g of compound (r-8) was dissolved in a mixed solvent of 70 mL of dichloromethane and 70 mL of acetonitrile, and 1.85 g of triethylsilane was added thereto, and then trifluoroborane at ⁇ 50 ° C. Diethyl ether complex 1.80 g was added dropwise and stirred at ⁇ 78 ° C. for 30 minutes and then stirred at room temperature for 1 hour. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added dropwise to stop the reaction, and the organic layers were combined after extraction with dichloromethane.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (i).
  • T NI maximum temperature
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • ⁇ n optical anisotropy
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, 4.0 g of 4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -2-cyclohexenone (r-9) was dissolved in 50 mL of THF, and butylmagnesium bromide THF was added thereto at room temperature. 14.5 mL of a solution (1 M / L) was added dropwise, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then stirred overnight at room temperature. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Step 2 Under a nitrogen atmosphere, 4.70 g of compound (r-10) was dissolved in a mixed solvent of 70 mL of dichloromethane and 70 mL of acetonitrile, and 2.11 g of triethylsilane was added thereto, and then trifluoroborane at ⁇ 50 ° C. 2.06 g of diethyl ether complex was added dropwise, and the mixture was stirred at -78 ° C for 30 minutes, and then stirred at room temperature for 1 hour. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added dropwise to stop the reaction, and the organic layers were combined after extraction with dichloromethane.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (i). Was an extrapolated value converted according to the extrapolation method.
  • Second Step In a nitrogen atmosphere, 6.56 g of the compound (r-12) was dissolved in a mixed solvent of 100 mL of dichloromethane and 100 mL of acetonitrile, and 3.91 g of triethylsilane was added thereto, and then trifluoroborane at ⁇ 50 ° C. -Diethyl ether complex 4.13g was dripped, and it stirred at -78 degreeC for 30 minutes, Then, it stirred at room temperature for 1 hour. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added dropwise to stop the reaction, and the organic layers were combined after extraction with dichloromethane.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (i).
  • T NI maximum temperature
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • ⁇ n optical anisotropy
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, 4.00 g of 4- (trans-4- (methoxyphenyl) cyclohexyl) -2-cyclohexenone (r-13) was dissolved in 60 mL of THF, and then pentylmagnesium bromide in THF (at room temperature). 1M / L) 17.0 mL was added dropwise, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then stirred overnight at room temperature. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, and the organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Step 2 Under a nitrogen atmosphere, 4.73 g of the compound (r-14) was dissolved in a mixed solvent of 80 mL of dichloromethane and 80 mL of acetonitrile, and 2.47 g of triethylsilane was added thereto, and then trifluoroborane at ⁇ 50 ° C. -Diethyl ether complex (2.60 g) was added dropwise and stirred at -78 ° C for 30 minutes and then at room temperature for 1 hour. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added dropwise to stop the reaction, and the organic layers were combined after extraction with dichloromethane.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (i).
  • T NI maximum temperature
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • ⁇ n optical anisotropy
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, 4.97 g of 4- (trans-4- (2,3-difluoro-4-ethyloxyphenyl) cyclohexyl) -2-cyclohexenone (r-15) was dissolved in 60 mL of THF, and then 18.0 mL of propylmagnesium bromide THF solution (1 M / L) was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (ii).
  • T NI maximum temperature
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • ⁇ n optical anisotropy
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, 4.00 g of 4- (trans-4- (2,3-difluoro-4-ethyloxyphenyl) cyclohexyl) -2-cyclohexenone (r-15) was dissolved in 60 mL of THF, and then 14.4 mL of pentylmagnesium bromide THF solution (1 M / L) was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (ii).
  • T NI maximum temperature
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • ⁇ n optical anisotropy
  • Step 1 Under a nitrogen atmosphere, 4.0 g of 3- (trans-4-((2,3-difluoro-4-ethyloxyphenyloxy) methyl) cyclohexyl) -2-cyclohexenone (r-17) was dissolved in 60 mL of THF. Then, 13.0 mL of propylmagnesium bromide THF solution (1 M / L) was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (ii).
  • T NI maximum temperature
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • ⁇ n optical anisotropy
  • Step 1 Under nitrogen atmosphere, 4.00 g of 3- (trans-4-((2,3-difluoro-4-ethyloxyphenyloxy) methyl) cyclohexyl) -2-cyclohexenone (r-17) was dissolved in 60 mL of THF. Then, 13.2 mL of pentylmagnesium bromide THF solution (1 M / L) was added dropwise thereto at room temperature, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) are measured values of a sample in which the compound is mixed with the mother liquid crystal (ii).
  • T NI 99.3 ° C.
  • ⁇ ⁇ 7.46
  • ⁇ n 0.102.
  • a mother liquid crystal i having a nematic phase was prepared by mixing the five compounds described above.
  • the compound (1-2-1-10) was excellent in compatibility with the mother liquid crystal at a low temperature as compared with the comparative compound (Ex-1), and was useful as a liquid crystal compound.
  • this mother liquid crystal i was cooled at ⁇ 20 ° C. for 30 days, and the low temperature compatibility of the compound (Ex-2) was measured. As a result, even at a concentration of 1% by weight, crystals were precipitated after 8 days and the nematic phase was not maintained.
  • the compound (1-2-1-6) was superior in compatibility with the mother liquid crystal at a low temperature as compared with the comparative compound (Ex-2) and was useful as a liquid crystal compound.
  • the transition temperature of compound (Ex-1) was as follows. Transition temperature: C 66.9 S B 79.9 N 185.1 Iso.
  • a mother liquid crystal ii having a nematic phase was prepared by mixing the five compounds described above.
  • the compound (1-2-3-25) was excellent in compatibility with the mother liquid crystal at a low temperature as compared with the comparative compound (Ex-3) and was useful as a liquid crystal compound.
  • the appended data is a value measured according to the method described above.
  • the transition temperature is a measured value of the compound itself, and the maximum temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) This is an extrapolated value obtained by converting the measured value of the sample mixed in accordance with the extrapolation method.
  • liquid crystal composition obtained by the present invention
  • the liquid crystalline compounds used in the examples are represented by symbols based on the definitions in the following table.
  • 1,4-cyclohexylene has a trans configuration.
  • the ratio (percentage) of each compound is a weight percentage (% by weight) based on the total weight of the liquid crystal composition unless otherwise specified.
  • the characteristic values of the liquid crystal composition obtained at the end of each example are shown.
  • the characteristic values were measured according to the following method. Many of these measurement methods are the methods described in the Standards of the Electronic Industries Association of Japan (Standard of Industries, Association of Japan) EIAJ ED-2521A, or modified methods thereof.
  • nematic phase (NI; ° C) A sample was placed on a hot plate of a melting point measurement apparatus equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid.
  • upper limit temperature the upper limit temperature of the nematic phase
  • Viscosity Bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s
  • An E-type viscometer was used for the measurement.
  • Dielectric anisotropy ( ⁇ ; measured at 25 ° C.) An ethanol (20 mL) solution of octadecyltriethoxysilane (0.16 mL) was applied to a well-cleaned glass substrate. The glass substrate was rotated with a spinner and then heated at 150 ° C. for 1 hour. A VA device having an interval (cell gap) of 20 ⁇ m was assembled from two glass substrates.
  • a polyimide alignment film was prepared on a glass substrate. After the alignment film of the obtained glass substrate was rubbed, a TN device in which the distance between the two glass substrates was 9 ⁇ m and the twist angle was 80 degrees was assembled.
  • a sample (a liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal) is put into the obtained VA element, 0.5 V (1 kHz, sine wave) is applied, and a dielectric constant (in the major axis direction of liquid crystal molecules) ⁇ ) was measured.
  • a sample liquid crystal composition liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal
  • 0.5 V (1 kHz, sine wave) is applied, and the short axis of liquid crystal molecules
  • the dielectric constant ( ⁇ ) in the direction was measured.
  • a composition having a negative value is a composition having a negative dielectric anisotropy.
  • VHR Voltage holding ratio
  • a sample was put in a cell having a polyimide alignment film and a distance (cell gap) between two glass substrates of 6 ⁇ m to produce a TN device.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (5 V, 60 microseconds).
  • the waveform of the voltage applied to the TN device was observed with a cathode ray oscilloscope, and the area between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle (16.7 milliseconds) was determined.
  • the area was similarly determined from the waveform of the voltage applied after removing the TN element.
  • VHR-1 The voltage holding ratio thus obtained is indicated as “VHR-1”.
  • this TN device was heated at 100 ° C. for 250 hours. After returning the TN device to 25 ° C., the voltage holding ratio was measured by the same method as described above. The voltage holding ratio obtained after this heating test was indicated as “VHR-2”. This heating test is an accelerated test, and was used as a test corresponding to the long-term durability test of the TN device.
  • the compound of the present invention has a wide temperature range of the liquid crystal phase by having both a high clearing point and a low crystallization temperature, and in addition, has excellent compatibility with other liquid crystal compounds. Furthermore, it has general physical properties necessary for the compound, stability to heat, light, etc., appropriate optical anisotropy, and appropriate dielectric anisotropy.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one of these compounds, and has a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, an appropriate optical anisotropy, and a low threshold voltage. Have.
  • the liquid crystal display element of the present invention contains this composition and has a wide temperature range that can be used, a short response time, a large contrast ratio, and a low driving voltage, it can be used for a liquid crystal projector, a liquid crystal television, and the like.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

　高い透明点と低い結晶化温度を併せ持つことによって液晶相の広い温度範囲を有し、加えて他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。さらに化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性を有する化合物を提供する。 式（１）で表される化合物とする。例えば、ＲａおよびＲｂは炭素数１～１０のアルキルであり；Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり；ｍ、ｎ、ｑおよびｒは独立して、０、１、または２であり、ｍ、ｎ、ｑ、およびｒの和は、１、２、３、または４である。

Description

シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は液晶組成物、液晶性化合物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくはシクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、これを含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
　液晶表示パネル、液晶表示モジュール等に代表される液晶表示素子は、液晶性化合物が有する光学異方性、誘電率異方性などを利用したものである。この液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（ｐｈａｓｅ　ｃｈａｎｇｅ）モード、ＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ　ｎｅｍａｔｉｃ）モード、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒ　ｔｗｉｓｔｅｄ　ｎｅｍａｔｉｃ）モード、ＢＴＮ（ｂｉｓｔａｂｌｅ　ｔｗｉｓｔｅｄ　ｎｅｍａｔｉｃ）モード、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ　ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ　ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ　ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ　ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（ｉｎ－ｐｌａｎｅ　ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌ　ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ　ｓｕｓｔａｉｎｅｄ　ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）などの様々なモードが知られている。
　この液晶表示素子には高温から低温までの温度領域での駆動が可能であることが求められている。しかしながら従来の組成物中の化合物にはシクロヘキサン環が多く用いられており、低温においてはシクロヘキサン環を有する化合物の相溶性が悪かった。その為、スメクチック相または結晶が析出しやすいので、特に低温での駆動は容易ではなかった。このような背景から、透明点が高く、結晶化温度が低く、相溶性が優れ、かつ化学的安定性に優れた液晶性化合物の開発が求められている。
　例えば下記の化合物（Ａ）が報告されている（例えば、特許文献１）。しかしながら、この化合物（Ａ）は液晶性が著しく乏しく、所望の物性を有する液晶組成物を構成する液晶性化合物としては十分ではなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
　また下記の化合物（Ｂ）が報告されている（例えば、非特許文献１）。しかしながら、この化合物（Ｂ）はエステル基やシアノ基など化学的安定性に問題がある部位を有しており、高い信頼性が求められる液晶表示素子へ用いる液晶組成物を構成する液晶性化合物として十分ではなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
　従来の技術は下記のとおりである。さらに好ましい液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子が望まれている。
特開平４－３２７５４４号公報
Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、１９８９，４（２），２０９－２１５
　　上述した各モードで動作する表示素子は液晶性化合物からなる液晶組成物から構成されている。この表示素子の特性をさらに向上させるためには、液晶性化合物が、以下（１）～（８）で示す特性を有することが必要である。すなわち、
（１）化学的に安定であること、および物理的に安定であること
（２）高い透明点（液晶相－等方相の転移温度）を有すること
（３）液晶相（ネマチック相、スメクチック相等）の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと
（４）粘度が小さいこと
（５）適切な光学異方性を有すること
（６）各モードに合った適切な誘電率異方性を有すること
（７）各モードに合った適切な弾性定数を有すること
（８）他の液晶性化合物との相溶性に優れること
である。
　（１）のように化学的、物理的に安定な液晶性化合物を含む組成物を表示素子に用いると、電圧保持率を大きくすることができる。
　（２）および（３）のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶性化合物を含む組成物では、ネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度領域で表示素子として使用することが可能となる。
　（４）のように粘度の小さい化合物、および（７）のように適切な弾性定数を有する化合物を含む組成物を表示素子として用いると応答速度を向上することができ、（５）のように適切な光学異方性を有する化合物を含む組成物を用いた表示素子の場合は、表示素子のコントラストの向上を図ることができる。
　各モードに合った適切な誘電率異方性を有する場合には、この化合物を含む液晶組成物のしきい値電圧を低くすることができるので、表示素子の駆動電圧を低くし、消費電力も小さくすることができる。さらに（７）のように適切な弾性定数を有する化合物を含む組成物を表示素子として用いることで表示素子の駆動電圧を小さくすることができ、消費電力も小さくすることができる。
　液晶性化合物は、単一の化合物では発揮することが困難な特性を発現させるために、他の多くの液晶性化合物と混合して調製した組成物として用いることが一般的である。したがって、表示素子に用いる液晶性化合物は、（８）のように、他の液晶性化合物等との相溶性が良好であることが好ましい。また、表示素子は、氷点下を含め幅広い温度範囲で使用することもあるので、低い温度で良好な相溶性を有す化合物であることが好ましい。
　本発明の第一の目的は、熱、光などに対する安定性を有し、粘度が小さく、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有し、広い温度範囲でネマチック相となり、適度な光学異方性、および適切な弾性定数を有する液晶性化合物を提供することである。
　本発明の第二の目的は、この化合物を含有して、そして熱、光などに対して高い安定性を有し、粘度が低く、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、適切な弾性定数を有し、しきい値電圧が低く、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低い液晶組成物を提供することである。
　本発明の第三の目的は、応答時間が速く、消費電力が小さく、駆動電圧が小さく、大きなコントラストを有し、広い温度範囲で使用可能である、上記組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明者らはこれらの課題に鑑み鋭意研究を行った結果、１，４－シクロへキシレン基の２位に二重結合を有する化合物が、高い透明点と低い結晶化温度を併せ持つことによって広い液晶相温度範囲を有しながら他の液晶性化合物との優れた相溶性を有し、熱、光などに対する安定性を有し、粘度が小さく、適切な光学異方性および適切な弾性定数を有し、この化合物を含有する液晶組成物が、熱、光などに対する安定性を有し、粘度が小さく、適切な光学異方性、適切な弾性定数および適切な誘電率異方性を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低いこと、この組成物を含有する液晶表示素子が、応答時間が速く、消費電力および駆動電圧が小さく、コントラスト比が大きく、広い温度範囲で使用可能であることを見いだし、本発明を完成するに到った。
　本発明は、下記の項〔１〕～〔３２〕などに記載された事項を有している。併せて化合物（１）における結合基に関して好ましい例も述べる。
［１］　式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

式（１）において、ＲａおよびＲｂは独立して、水素、ハロゲン、または炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、これらの環において、一つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において、任意の水素は、ハロゲン、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、そして任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；ｍ、ｎ、ｑおよびｒは独立して、０、１、または２であり、ｍ、ｎ、ｑ、およびｒの和は、１、２、３、または４であり；ｍ、ｎ、ｑ、およびｒの和が１のとき、ＲａおよびＲｂは独立して、水素、ハロゲンまたは炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、一つ以上の水素がハロゲンで置き換えられた１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、これらの環において、一つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素は、ハロゲン、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、そして任意の－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよい。
　「アルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよい」の句の意味を一例で示す。Ｃ４Ｈ９－において任意の－ＣＨ２－を－Ｏ－で置き換えられた基、または任意の－（ＣＨ２）２－を－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えた基の例は、Ｃ３Ｈ７Ｏ－、ＣＨ３－Ｏ－（ＣＨ２）２－、ＣＨ３－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、ＣＨ３－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－Ｏ－などである。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも一つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接したＣＨ３－Ｏ－Ｏ－ＣＨ２－よりも、酸素と酸素とが隣接しないＣＨ３－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－の方が好ましい。
　好ましいＲ１またはＲ２は、塩素、フッ素、炭素数２～１０のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシ、ポリフルオロアルキル、ポリフルオロアルコキシ、およびポリフルオロアルケニルである。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ１およびＲ２が分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。より好ましいＲ１またはＲ２は、炭素数２～１０のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルオキシである。最も好ましいＲ１およびＲ２は炭素数２～１０のアルキル、アルコキシ、またはアルケニルである。
　アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。
　具体的なＲ１またはＲ２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、２－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３Ｆ、－（ＣＦ２）２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および－（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＦ２である。
　より好ましいＲ１またはＲ２は、フッ素、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、２－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、および２－ペンテニルオキシである。最も好ましいＲ１またはＲ２は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、および４－ペンテニルである。
　Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイルまたはナフタレン－２，６－ジイルであるが、必ず一つ以上の１，４－フェニレンは一つ以上の水素がハロゲンで置換されており、これらの環において一つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において一つの水素はハロゲン、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよい。
　好ましいＡ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルである。より好ましいＡ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレンおよび２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。最も好ましいＡ１、Ａ２、Ａ３、またはＡ４は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレンおよび２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよい。
　好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＳｉＨ２－、－ＳｉＨ２ＣＨ２－、－Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、および－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－である。－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、および－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
　さらに好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、および－Ｃ≡Ｃ－である。最も好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、および－ＣＨ＝ＣＨ－である。
［２］　式（１－１）～式（１－８）で表される項１に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

式（１－１）～式（１－８）において、ＲａおよびＲｂは独立して、水素、ハロゲンまたは炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ａ１１、Ａ２１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、およびＡ４３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、シクロヘキセニレン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、シクロヘキン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，５－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、Ａ３１は、１，４－シクロヘキシレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、一つ以上の水素がハロゲンで置換された１，４－フェニレン、シクロヘキセン－３，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、これらの環において、一つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において、一つの水素は、ハロゲン、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２、およびＺ４３は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、そして任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよい。
［３］　項［２］に記載の式（１－１）～式（１－８）において、ＲａおよびＲｂが独立して、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数３から９のアルケニルオキシ、炭素数２から１０のポリフルオロアルキル、炭素数１から９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２から１０のポリフルオロアルケニルであり；Ａ１１、Ａ２１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、およびＡ４３が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、Ａ３１が、１，４－シクロヘキシレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり；Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２、およびＺ４３が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＳｉＨ２－、－ＳｉＨ２ＣＨ２－、－Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－である項［２］に記載の化合物。
［４］　項［２］に記載の式（１－１）～式（１－５）において、ＲａおよびＲｂが独立して、フッ素、炭素数１～８のアルキル、炭素数２～８のアルケニル、炭素数１～７のアルコキシ、炭素数２～７のアルコキシアルキル、または炭素数３～７のアルケニルオキシであり；Ａ２１、Ａ３２、Ａ４１、およびＡ４２が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、Ａ３１は、１，４－シクロヘキシレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、または－Ｃ≡Ｃ－である項［２］に記載の化合物。
［５］　式（１－１）～式（１－３）において、ＲａおよびＲｂが独立して、炭素数１～５のアルキル、炭素数２～５のアルケニル、または炭素数１～４のアルコキシであり；Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、およびＡ４２が独立して、１，４－シクロヘキシレンであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４２が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である項［２］に記載の化合物。
［６］　式（１－１）～式（１－３）において、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、およびＡ４２は独立して、１，４－シクロヘキシレンであり、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４２が単結合である項［２］に記載の化合物。
［７］　式（１－１）～式（１－８）で表される項［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

式（１－１）～式（１－８）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数３から９のアルケニルオキシ、炭素数２から１０のポリフルオロアルキル、炭素数１から９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２から１０のポリフルオロアルケニルであり；Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、およびＡ４３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、テトラヒドロピラン２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－（トリフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－（ジフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（ジフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、３－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、２－ジフルオロメチル－１，４－フェニレン、３－ジフルオロメチル－１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイルまたはナフタレン－２，６－ジイルであるが、Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、およびＡ４３の少なくとも一つは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－（トリフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－（ジフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－３－（ジフルオロメチル）－１，４－フェニレンであり；Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２、およびＺ４３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＳｉＨ２－、－ＳｉＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－である。
［８］　式（１－１）～式（１－５）において、ＲａおよびＲｂが独立して、フッ素、炭素数１～８のアルキル、炭素数２～８のアルケニル、炭素数１～７のアルコキシ、炭素数２～７のアルコキシアルキル、または炭素数３～７のアルケニルオキシであり；Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、およびＡ４２が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－（トリフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－（ジフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、または２－フルオロ－３－（ジフルオロメチル）－１，４－フェニレンであるが、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、およびＡ４２の少なくとも一つが、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－（トリフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－（ジフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、または２－フルオロ－３－（ジフルオロメチル）－１，４－フェニレンであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、または－Ｃ≡Ｃ－である項［７］に記載の化合物。
［９］　式（１－１）～式（１－５）において、ＲａおよびＲｂが独立して、炭素数１～５のアルキル、炭素数２～５のアルケニル、または炭素数１～４のアルコキシであり；Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、およびＡ４２独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであるが、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１およびＡ４２の少なくとも一つが、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である項［７］に記載の化合物。
［１０］　式（１－１）～式（１－３）において、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、およびＡ４２が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであるが、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２およびＡ４２の少なくとも一つ、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４２が、単結合、－ＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＨ２－である項［７］に記載の化合物。
［１１］　式（１－１－１）～式（１－１－２）、式（１－２－１）～式（１－２－４）、式（１－３－１）～式（１－３－３）、式（１－４－１）～式（１－４－６）、および式（１－５－１）～式（１－５－７）のいずれか１つで表される項［２］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

式（１－１－１）、式（１－２－１）～式（１－２－４）、式（１－３－１）～式（１－３－３）、式（１－４－１）～式（１－４－６）、および式（１－５－１）～式（１－５－７）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数２～１０のアルキル、炭素数１～９のアルコキシ、または炭素数２～１０のアルケニルであり；Ｚ２１，Ｚ３１，Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２は独立して、単結合、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、－ＯＣＨ2－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；Ｘ１２～Ｘ１４、Ｘ２２～Ｘ２４、Ｘ３２～Ｘ３４、およびＸ４２～Ｘ４４は独立して、フッ素または水素であり；式（１－１－２）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、炭素数１～９のアルコキシ、炭素数２～９のアルコキシアルキ、または炭素数２～９のアルケニルオキシであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ３０、およびＸ４０は独立して、水素またはフッ素であり、これらのうち少なくとも１つはフッ素であり；Ｚ３１は、単結合、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、－ＯＣＨ2－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－である。
［１２］　式（１－１－１）、（１－２－１）および（１－３－１）のいずれか一つで表される項［２］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

式（１－１－１）、式（１－２－１）、および（１－３－１）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１～８のアルキル、炭素数１～７のアルコキシ、または炭素数２～８のアルケニルであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である。 
［１３］　式（１－１－１）、式（１－２－１）、および（１－３－１）において、ＲａおよびＲｂが炭素数１～５のアルキルまたは炭素数２～５のアルケニルであり；Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合または－ＣＨ＝ＣＨ－である項［１２］に記載の化合物。
［１４］　式（１－１－１）、式（１－２－１）、および（１－３－１）において、ＲａおよびＲｂのどちらか一方が炭素数２～５のアルケニルであり；Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合または－ＣＨ＝ＣＨ－である項［１２］に記載の化合物。
［１５］　式（１－１－１）、式（１－２－１）、および（１－３－１）において、ＲａおよびＲｂが炭素数２～５のアルケニルであり、Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合または－ＣＨ＝ＣＨ－である項［１２］に記載の化合物。
［１６］　式（１－１－２）、式（１－２－２）～式（１－２－４）、式（１－３－２）、式（１－３－３）、式（１－４－２）～式（１－４－６）、および式（１－５－２）～式（１－５－７）のいずれか１つで表される項［７］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

式（１－１－２）、式（１－２－２）～式（１－２－４）、式（１－３－２）～式（１－３－３）、式（１－４－２）～式（１－４－６）、および式（１－５－２）～式（１－５－７）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数２～１０のアルキル、炭素数１～９のアルコキシ、または炭素数２～１０のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１２、Ｘ２２、Ｘ１３、Ｘ２３、Ｘ１４、およびＸ２４は独立して、フッ素または水素であるが、Ｘ１０とＸ２０、Ｘ１２とＸ２２、Ｘ１３とＸ２３、Ｘ１４とＸ２４のうち、少なくとも一組は共にフッ素であり；Ｚ２１，Ｚ３１，Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２は独立して、単結合、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である。
［１７］式（１－１－２）、（１－２－２）～（１－２－４）、および（１－３－３）のいずれか一つで表される項［７］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

式（１－１－２）、（１－２－２）～（１－２－４）、および（１－３－３）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１～８のアルキル、炭素数１～７のアルコキシ、または炭素数２～８のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１２、Ｘ２２、Ｘ１３、Ｘ２３、Ｘ１４、およびＸ２４は独立して、フッ素または水素であるが、Ｘ１０とＸ２０、Ｘ１２とＸ２２、Ｘ１３とＸ２３、Ｘ１４とＸ２４のうち、少なくとも一組は共にフッ素であり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４１は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である。 
［１８］　式（１－１－２）、式（１－２－３）、および（１－２－４）において、ＲａおよびＲｂが、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルコキシ、または炭素数２～５のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１４、およびＸ２４は、フッ素であり、Ｘ１３およびＸ２３が独立して、フッ素または水素であり；Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である項［１７］に記載の化合物。
［１９］式（１－１－２）、式（１－２－３）、および（１－２－４）において、ＲａおよびＲｂが、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルコキシ、または炭素数２～５のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１４、およびＸ２４がフッ素であり、Ｘ１３およびＸ２３が独立して、フッ素または水素であり；Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である項［１７］に記載の化合物。
［２０］　式（１－１－２）、式（１－２－３）、および（１－２－４）において、ＲａおよびＲｂが、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルコキシ、または炭素数２～５のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１４およびＸ２４がフッ素であり、Ｘ１３およびＸ２３が水素であり；Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合または－ＣＨ2Ｏ－である項［１７］に記載の化合物。
［２１］　項［１］～項［２０］のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
［２２］　式（２）、（３）、および（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２１］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

式（２）～（４）において、Ｒ９は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
Ｘ１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３、５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
Ｚ７およびＺ８は独立して、－（ＣＨ2）2－、－（ＣＨ2）4－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
Ｌ９およびＬ１０は独立して、水素またはフッ素である。
［２３］　式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２１］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

式（５）において、Ｒ１０は、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
Ｘ２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
Ｚ９は、－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１であり、ｏおよびｐの和は、０、１、２または３である。
［２４］　式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２１］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

式（６）～（１１）において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、６－テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロ－２，６－ナフタレンであり；
Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ2）2－、または単結合であり；
Ｌ１３およびＬ１４は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して、０または１であり、ｒ、ｓ、ｔ、およびｕの和は、１または２である。
［２５］　式（１２）、（１３）、および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２１］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

式（１２）～（１４）において、Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ１，４－フェニレンであり；
Ｚ１４およびＺ１５は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
［２６］　項［２３］に記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２２］に記載の液晶組成物。
［２７］　請求項２５記載の式（１２）、（１３）、および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２２］に記載の液晶組成物。
［２８］　項［２５］記載の式（１２）、（１３）、および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２３］に記載の液晶組成物。
［２９］　項［２５］記載の式（１２）、（１３）、および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［２４］に記載の液晶組成物。
［３０］　少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、項［２１］～項［２９］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［３１］　少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項［２１］～項［３０］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［３２］　項［２１］～項［３１］いずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
　本発明の化合物は、高い透明点と低い結晶化温度を併せ持つことによって広い液晶相の温度範囲を有し、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きなコントラスト比、低い駆動電圧を有する。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相－等方相の相転移温度であり、そして単に上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１４）において、Ａ１、Ａ２、などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｅ、環Ｍなどに対応する。成分または液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。以下に本発明をさらに説明する。
　第一に、本発明の化合物（１）をさらに説明する。ナフタレン環などの縮合環は一環と数える。化合物（１）はシクロヘキセン－３，６－ジイル環を有する二環、三環、四環、および五環の化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。
　化合物（１）の末端基、環、および結合基を、適切に選択することによって、光学異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基Ｒ１およびＲ２、環Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４、結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。
　ＲａまたはＲｂが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。ＲａまたはＲｂが分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。ＲａまたはＲｂが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。ＲａまたはＲｂが光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。ＲａまたはＲｂがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　環Ａ１～Ａ４が、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンであるときは光学異方性が大きい。環Ａ１～Ａ４が、１，４－シクロヘキシレンであるときは光学異方性が小さい。
　少なくとも二つの環が１，４－シクロヘキシレンであるときは、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも一つの環が１，４－フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。
　環Ａ１～Ａ４が、任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイルまたは１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであるときは誘電率異方性が正に大きい。環Ａ１～Ａ４が２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであるときは誘電率異方性が負に大きい。環Ａ１～Ａ４が２－（トリフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－（ジフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－３－（ジフルオロメチル）－１，４－フェニレンである時は誘電率異方性がさらに負に大きい。環Ａ１～Ａ４が、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリダジン－３，６－ジイルであるときは光学異方性が大きい。環Ａ１またはＡ２が、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレンまたは１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであるときは光学異方性が小さい。
環Ａ１～Ａ４が、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、であるときは融点が低い。特にシクロヘキセン－３，６－ジイルの場合は液晶相温度範囲が広く且つ結晶化温度が低い。またシクロヘキセン－１，４－ジイルと１，４－フェニレンを同時に有する時は光学異方性が大きい。
　結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４が単結合、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ2Ｏ－－ＣＨ＝ＣＨ－、または－（ＣＨ2）４－であるときは粘度が小さい。結合基が単結合、－（ＣＨ2）2－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは粘度がさらに小さい。結合基が－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ33／Ｋ11（Ｋ33：ベンド弾性定数、Ｋ11：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が－Ｃ≡Ｃ－のときは光学異方性が大きい。
　化合物（１）が二環または三環を有するときは粘度が小さい。化合物（１）が三環または四環を有するときは上限温度が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。
　化合物（１）の好ましい例は、本発明の項[２]に記載した化合物（１－１）～（１－８）である。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１～Ａ３２およびＡ４１～Ａ４３、Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１～Ｚ３２、およびＺ４３１～Ｚ４３の記号の定義は、項［２］に記載した記号の定義と同一である。
　化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成する。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。
　結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）～項（XI）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表す有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
（Ｉ）単結合の生成
　アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。
（II）－ＣＯＯ－と－ＯＣＯ－の生成
　化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて－ＣＯＯ－を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって－ＯＣＯ－を有する化合物も合成する。
（III）－ＣＦ２Ｏ－と－ＯＣＦ２－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、－ＣＦ２Ｏ－を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって－ＯＣＦ２－を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
（IV）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　化合物（２３）をｎ－ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（V）－（ＣＨ２）２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
（VI）－（ＣＨ２）４－の生成
　ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
（VII）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
（VIII）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　化合物（２３）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
（IX）－ＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＨ２－の生成
　化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
（X）－（ＣＨ2）3Ｏ－または－Ｏ（ＣＨ2）3－の生成
　化合物（３２）の代わりに化合物（２９）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。
（XI）－（ＣＦ2）2－の生成
　J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（－ＣＯＣＯ－）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して－（ＣＦ2）2－を有する化合物を得る。
　化合物（１）を合成する方法の一例を下記のスキームに示す。初めにシクロヘキセン－３，６－ジイルを有する合成中間体（３８）を合成するスキームを説明し、次いで（３８）を出発物質としたシクロヘキセン－３，６－ジイル化合物（４１）を合成する方法の一例を述べる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　化合物（３６）～（３８）において、Ｑ１は式（１）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲａ、Ａ１、Ａ２、ｍ、ｎ、Ｚ１およびＺ２の記号の定義は、項［１］に記載した記号の定義と同一である。
　化合物（３７）は、化合物（３６）にＬＤＡを作用させエノラートとした後、トリメチルシリルクロライドを作用させ合成する。これらの反応は、好ましくはＴＨＦ等のエーテル溶媒中、ＬＤＡなど選択的に脱プロトン化をするようなかさ高い強塩基存在下、室温以下の低温にて反応を行う。化合物（３８）は、化合物（３７）に酢酸パラジウムと１，４－ベンゾキノンを作用させることにより合成する。別法として化合物（３６）を２－ヨードスルホン酸ナトリウムなどの２－ヨードスルホン酸誘導体を触媒とし、ＯＸＯＮＥ（登録商標）を用いた酸化反応によっても化合物（３８）を合成することができる。なお、出発物である化合物（３６）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
　次に、化合物（４１）に関する合成法の一例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

　化合物（３８）～（４１）において、Ｑ１またはＱ２は式（１）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ａ１～Ａ４、Ｚ２～Ｚ４、ｍ、ｎ、ｑ、ｒの記号の定義は、項［１］に記載した記号の定義と同一である。
　化合物（４０）は、化合物（３８）と化合物（３９）との反応によって合成する。この反応は、好ましくはテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒中、５０℃～３０℃の温度で行う。化合物（４１）は、化合物（４０）をジクロロメタンなどの溶媒中、トリエチルシランと三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体との存在下、－５０℃以下の温度で反応させることによって合成する。なお、化合物（３９）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
　次に、シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物（４４）を合成する方法の一例を述べる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036

　化合物（３８）および（４２）～（４４）において、Ｑ１またはＱ２は式（１）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ａ１～Ａ４、Ｚ２～Ｚ４、ｍ、ｎ、ｑ、ｒの記号の定義は、項［１］に記載した記号の定義と同一である。
　化合物（４２）は、化合物（３８）をＤＩＢＡＬ－Ｈなどで還元することにより得られる。この反応は、好ましくはトルエン等の溶媒中、－６０℃以下の温度で行う。化合物（４４）は、炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（４２）を化合物（４３）と反応させることにより合成する。なお、化合物（４３）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
〔液晶組成物〕
　以下、本発明の液晶組成物について説明をする。この液晶組成物の成分は、少なくとも一つの化合物（１）を含むことを特徴とする。この組成物は、化合物（１）を２つ以上含んでいてもよく、化合物（１）のみから構成されていてもよい。また本発明の液晶組成物を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を選択した液晶組成物は、粘度が低く、適切な誘電率異方性を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低い。
〔液晶組成物（１）〕
　本発明の液晶組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含む必要がある。この成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する液晶組成物が提供できる。
　成分Ａに加える成分として、式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１つの化合物からなる成分Ｂ、および／または式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、および／または式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを混合したものが好ましい。さらに式（１２）、（１３）、および（１４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することによりしきい値電圧、液晶相の温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、粘度等を調整することができる。
　また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
　上記成分Ｂのうち、式（２）で示される化合物の好適例として化合物（２－１）～（２－１６）を挙げることができ、式（３）で示される化合物の好適例として化合物（３－１）～（３－１１２）を挙げることができ、式（４）で示される化合物の好適例として化合物（４－１）～（４－５４）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
（式中、Ｒ９およびＸ1は前記と同じ定義である）
　これらの式（２）～（４）で示される化合物すなわち成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用およびＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１～９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０～９７重量％、より好ましくは４０～９５重量％である。また式（１２）～（１４）で表される化合物(成分Ｅ)をさらに含有させることにより粘度調整をすることができる。
　式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、式（５－１）～（５－６４）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
（式中、Ｒ１０およびＸ2は前記と同じ定義である）
　式（５）において、ｏが２のとき、２つの環Ｃ２は、同じであっても、異なっていてもよい。
　これらの式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃは、誘電率異方性が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ用、ＴＮ用またはＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性の調整および液晶相の温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
　ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は０．１～９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０～９７重量％、より好ましくは４０～９５重量％である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相の温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性及び粘度などを調整できる。
　式（６）～（１１）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる成分Ｄは、垂直配向モ－ド（ＶＡモ－ド）、高分子支持配向モード（ＰＳＡモ－ド）などに用いられる誘電率異方性が負の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。
　この式（６）～（１１）で示される化合物（成分Ｄ）の好適例として、それぞれ式（６－１）～（６－６）、（７－１）～（７－１５）、（８－１）、（９－１）～（９－３）、（１０－１）～（１０－１１）、および（１１－１）～（１１－１０）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
（式中、Ｒ１１およびＲ１２は前記と同じ定義である）
　これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性が負であるＶＡモ－ド、ＰＳＡモード用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性の絶対値が５程度であるので、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
　成分Ｄのうち式（６）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度の調整または屈折率異方性の調整の効果がある。また、式（７）および式（８）で表される化合物は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチック相の温度範囲を広くする、しきい値電圧を低くする、屈折率異方性を大きくするなどの効果が得られる。また、式（９）、（１０）および（１１）はしきい値電圧を低くするなどの効果が得られる。
　成分Ｄの含有量は、ＶＡモ－ド、ＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上、より好ましくは５０～９５重量％である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ－ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。
　式（１２）、（１３）および（１４）で表わされる化合物（成分Ｅ）の好適例として、それぞれ式（１２－１）～（１２－１１）、（１３－１）～（１３－１９）、および（１４－１）～（１４－６）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
（式中、Ｒ１３およびＲ１４は前記と同じ定義である）
　式（１２）～（１４）で表される化合物（成分Ｅ）は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式（１２）で表される化合物は主として粘度の調整または屈折率異方性を調整する効果があり、また式（１３）および（１４）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチック相の温度範囲を広げる効果、または屈折率異方性を調整する効果がある。
　成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用またはＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上である。また、ＴＮ用、ＳＴＮ用またはＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
　本発明の液晶組成物は、化合物（１）を少なくとも１つを０．１～９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
　本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物、または重合可能な化合物、重合開始剤を含む液晶組成物、染料を添加したＧＨ型用液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
　本発明の液晶組成物は、さらに１つ以上の光学活性化合物を含有してもよい。光学活性化合物として、公知のキラルド－プ剤を添加する。このキラルド－プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド－プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ－１）～（Ｏｐ－１３）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
　本発明の液晶組成物は、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整することができる。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０～２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６～２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ　ＴＮ）モ－ド用の場合は、１．５～４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。
　本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
　本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ－分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ－ネットワ－ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
　また、本発明の液晶組成物は重合可能な化合物を添加してＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ　ｓｕｓｔａｉｎｅｄ　ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型用の液晶組成物として使用することもできる。重合可能な化合物の例はアクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、ビニルケトン、およびオキセタンなどの重合可能な基を有する化合物である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ　Ｊａｐａｎ　Ｋ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。
〔液晶組成物の製造方法〕
　本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分を構成する化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合することにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製することができる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製することも可能である。
〔液晶組成物の特性〕
　本発明に係る液晶組成物では、ネマチック相の上限温度を７０℃以上とすること、ネマチック相の下限温度は－２０℃以下とすることができ、ネマチック相の温度範囲が広い。したがって、この液晶組成物を含む液晶表示素子は広い温度領域で使用することが可能である。
　本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整することで、例えば光学異方性を０．１０～０．１３の範囲に調整する、或いは０．０５～０．１８の範囲に調整するなど、任意の範囲に調整することができる。
　また、本発明に係る液晶組成物では、通常、－５．０～－２．０の範囲の誘電率異方性、好ましくは、－４．５～－２．５の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。－４．５～－２．５の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物は、ＩＰＳモード、ＶＡモード、またはＰＳＡモードで動作する液晶表示素子として好適に使用することができる。
〔液晶表示素子〕
　本発明に係る液晶組成物は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモード等の動作モードを有し、ＡＭ方式で駆動する液晶表示素子だけでなく、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード等の動作モードを有しパッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。
　これらＡＭ方式、およびＰＭ方式の液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。
　また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたＤＳ（ｄｙｎａｍｉｃ　ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（ｎｅｍａｔｉｃ　ｃｕｒｖｉｌｉｎｅａＲａｌｉｇｎｅｄ　ｐｈａｓｅ）素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（ｐｏｌｙｍｅｒ　ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ）素子、例えばＰＮ（ｐｏｌｙｍｅｒ　ｎｅｔｗｏｒｋ）素子にも使用できる。
　中でも本発明に係る液晶組成物では、上述のような特性を有するので、ＶＡモード、ＩＰＳモード、またはＰＳＡモードなどの負の誘電率異方性を有する液晶組成物を利用した動作モードで駆動するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に用いることができ、特に、ＶＡモードで駆動するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に用いることができる。
　なお、ＴＮモード、ＶＡモード等で駆動する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、ＩＰＳモード等で駆動する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して平行である。なお、ＶＡモードで駆動する液晶表示素子の構造は、Ｋ．　Ｏｈｍｕｒｏ，　Ｓ．　Ｋａｔａｏｋａ，　Ｔ．　Ｓａｓａｋｉ　ａｎｄ　Ｙ．　Ｋｏｉｋｅ，　ＳＩＤ　’９７　Ｄｉｇｅｓｔ　ｏｆ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｐａｐｅｒｓ，　２８，　８４５　（１９９７）に報告されており、ＩＰＳモードで駆動する液晶表示素子の構造は、国際公開９１／１０９３６号パンフレット（ファミリー：ＵＳ５５７６８６７）に報告されている。
〔化合物（１）の実施例〕
　以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」である。
　得られた化合物は、１Ｈ－ＮＭＲ分析で得られるスペクトルグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。
１Ｈ－ＮＭＲ分析
　測定装置は、ＤＲＸ－５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ３等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数３２回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
〔測定試料〕
　液晶性化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２つの方法を用いた。
　化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行った。まず、得られた液晶性化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製した。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す外挿法にしたがって、外挿値を計算した。この外挿値をこの化合物の物性値とした。
　〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉
）／〈液晶性化合物の重量％〉
液晶性化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶性化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性値を測定した。
　母液晶は誘電率異方性が正である化合物のとき、母液晶ｉを用いた。誘電率異方性が負である化合物のとき、母液晶は母液晶ｉｉを用いた。母液晶ｉとｉｉの組成は、次のとおりである。
　母液晶ｉ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
　母液晶ｉｉ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
　〔測定方法〕
　物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Ｓｔａｎｄａｒｄ　ｏｆ　Ｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ　Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子またはＶＡ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
　測定値のうち、液晶性化合物そのものを試料として得られた値と、液晶組成物そのものを試料として得られた値は、そのまま記載した。化合物を母液晶に混合し試料として得られた場合には、外挿法で得られた値を記載とした。
相構造および転移温度（℃）
　以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ－７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ　ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（ｏｎ　ｓｅｔ）、転移温度を決定した。
　以下、結晶はＣと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳＢ、またはＳＡと表した。転移温度の表記として、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」とは、結晶からネマチック相への転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ；℃）
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－８２型ホットステージ）に、試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
低温相溶性
　母液晶と液晶性化合物とを、液晶性化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、－１０℃または－２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相のドメインが発生しているかどうか観察をした。
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　　測定は、Ｅ型回転粘度計を用いた。
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　　測定はＭ．　Ｉｍａｉ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　ａｎｄ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ，　Ｖｏｌ．　２５９，　３７　（１９９５）　に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れた。この素子に３０ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（ｔｒａｎｓｉｅｎｔ　ｃｕｒｒｅｎｔ）のピーク電流（ｐｅａｋ　ｃｕｒｒｅｎｔ）とピーク時間（ｐｅａｋ　ｔｉｍｅ）を測定した。これらの測定値とＭ．　Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。なお、この計算に必要な誘電率異方性は、下記誘電率異方性で測定した値を用いた。
　光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
　測定は、２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥の式から計算した。
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　誘電率異方性は以下の方法によって測定した。
　よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
　同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
　得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
　また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥の式から計算した。
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）
　測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を、高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率（％）で表現した。
弾性定数（Ｋ１１、Ｋ３３；２５℃で測定）
　測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ－１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
[実施例１]
　６－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）－３－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）メトキシ－３－シクロヘキセンの合成［化合物（１－３－１－１８））
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
第１工程
　窒素雰囲気下、４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）－２－シクロヘキセン－１－オール（ｒ－１）　２．４ｇをＴＨＦ５０ｍＬに溶解させ、氷冷下６０％水素化ナトリウム０．５２ｇを加え室温にて１時間撹拌した。そこへヨウ化ナトリウム２．３ｇとＴＨＦ３０ｍＬに溶解した（トランス４－ペンチルシクロヘキシル）ブロモメタン（ｒ－２）３．２ｇを加え加熱環流下８時間撹拌した。反応液を水中へ注ぎ込み、トルエンで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：トルエン＝１：１（容量比））により精製し、さらにヘプタン：ソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売株式会社；登録商標）＝１：２（容量比）の混合溶媒からの再結晶により精製し、６－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）－３－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキセン［化合物（１－３－１－１８）］　０．１５ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；５．７３（ｄｄ，２Ｈ），３．８７－３．８３（ｍ，１Ｈ），３．３３－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．１０－２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０２－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．６３（ｍ，１０Ｈ），１．５１－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．１５（ｍ，１６Ｈ），１．０３（ｍ，２Ｈ），０．９６－０．８３（ｔ，１３Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とした。化合物（１－３－１－１８）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　１６．２　ＳｍＢ　１２７　Ｉｓｏ．
[実施例２]
　３－（４－（トランス－４－ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２－１－４）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
第１工程
　窒素雰囲気下、４－（４－（トランス－４－ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－３）　３．０ｇをＴＨＦ５０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてペンチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）１１．４ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝７：３（容量比））による分取操作で精製し、４－（４－（トランス－４－ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－１－ペンチル－２－シクロヘキセン－１－オール［化合物（ｒ－４）］　２．６８ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－４）２．６８ｇをジクロロメタン７０ｍＬとアセトニトリル７０ｍＬからなる混合溶媒へ溶解させそこへトリエチルシラン１．６５ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　１２．３ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン）による分取操作で精製し、さらにヘプタン：ソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売株式会社；登録商標）＝１：２（容量比）の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（４－（トランス－４－ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセン［化合物（１－２－１－４）］　１．１１ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；５．５８（ｄｄ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ），２．４５－１．９２（ｍ，６Ｈ），１．８３－１．７１（ｍ，１０Ｈ），１．４１－１．１４（ｍ，１０Ｈ），１．００－０．８５（ｍ，２０Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１－２－１－４）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　１４．４　ＳｍＢ　２１８．４　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝１５９．７　℃，Δε＝０．４０，Δｎ＝０．０７７．
[実施例３]
　３－（４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２－１－１）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
第１工程
　窒素雰囲気下、４－（４－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－４）　４．０ｇをＴＨＦ５０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてペンチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）１５．８ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝７：３（容量比））による分取操作で精製し、４－（４－（トランス－４－ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－１－ペンチル－２－シクロヘキセン－１－オール［化合物（ｒ－６）］　３．９５ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－６）３．９５ｇをジクロロメタン７０ｍＬとアセトニトリル７０ｍＬとの混合溶媒へ溶解させそこへトリエチルシラン１．８３ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　１．９４ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン）による分取操作で精製し、さらに酢酸エチルからの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセン［化合物（１－２－１－１）］　１．４４ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；５．５６（ｄｄ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，６Ｈ），１．８６－１．７１（ｍ，１０Ｈ），１．４３－１．１１（ｍ，１０Ｈ），１．０６－０．８５（ｍ，１８Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１－２－１－１）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　１６．１　ＳｍＢ　２１４．６　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝１６７．７　℃，Δε＝－０．３０，Δｎ＝０．０７７．
[実施例４]
　３－（４－（トランス－４－エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２－１－６）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
第１工程
　窒素雰囲気下、４－（４－（トランス－４－エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－７）　４．０ｇをＴＨＦ５０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてペンチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）１６．８ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝７：３（容量比））による分取操作で精製し、４－（４－（トランス－４－エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－１－ペンチル－２－シクロヘキセン－１－オール［化合物（ｒ－６）］　３．８３ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－８）３．８３ｇをジクロロメタン７０ｍＬとアセトニトリル７０ｍＬとの混合溶媒へ溶解させそこへトリエチルシラン１．８５ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　１．８０ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン）による分取操作で精製し、さらに酢酸エチルからの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（４－（トランス－４－エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセン［化合物（１－２－１－６）］　１．４０ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；５．５５（ｄｄ，１Ｈ），５．３６（ｄ，１Ｈ），２．０５－１．９２（ｍ，６Ｈ），１．８６－１．７１（ｍ，１０Ｈ），１．４３－１．１１（ｍ，１０Ｈ），１．０６－０．８５（ｍ，１６Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１－２－１－６）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　－１４．３　ＳｍＢ　１９４．５　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝１４５．７　℃，Δε＝－０．３７，Δｎ＝０．０６４．
[実施例５]
　３－（４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２－１－１０）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
第１工程
　窒素雰囲気下、４－（４－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－９）　４．０ｇをＴＨＦ５０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてブチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）１４．５ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝７：３（容量比））による分取操作で精製し、４－（４－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－１－ブチル－２－シクロヘキセン－１－オール［化合物（ｒ－１０）］　４．７０ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－１０）４．７０ｇをジクロロメタン７０ｍＬとアセトニトリル７０ｍＬとの混合溶媒へ溶解させそこへトリエチルシラン２．１１ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　２．０６ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン）による分取操作で精製し、さらに酢酸エチルからの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（４－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ブチルシクロヘキセン［化合物（１－２－１－１０）］　２．０４ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；５．５５（ｄｄ，１Ｈ），５．３６（ｄ，１Ｈ），２．０２－１．９０（ｍ，６Ｈ），１．８３－１．６８（ｍ，１０Ｈ），１．３７－１．０８（ｍ，１０Ｈ），１．０３－０．７９（ｍ，２０Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１－２－１－１０）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　７．６　ＳｍＢ　２２３．４　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝１６０．７　℃，Δε＝１．８０，Δｎ＝０．０６７．
[実施例６]
　３－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセンの合成［化合物（１－１―１－３）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
第１工程
　窒素雰囲気下、４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－１１）　５．０ｇをＴＨＦ５０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてペンチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）２７．２ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝７：３）による分取操作で精製し、４－（４－（トランス－４－ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－１－ペンチル－２－シクロヘキセン－１－オール［化合物（ｒ－１２）］　６．５６ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－１２）６．５６ｇをジクロロメタン１００ｍＬとアセトニトリル１００ｍＬとの混合溶媒へ溶解させ、そこへトリエチルシラン３．９１ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　４．１３ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン）による分取操作で精製し、さらに酢酸エチルからの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセン［化合物（１－１－１－３）］　１．１１ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；５．５９（ｄｄ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ），２．４５－１．９２（ｍ，４Ｈ），１．８２－１．７４（ｍ，６Ｈ），１．４３－１．１４（ｍ，８Ｈ）、１．１２－１．０６（ｍ、２Ｈ）、１．０４－０．９７（ｍ、２Ｈ）０．９５－０．８５（ｍ，１２Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１－１－１－３）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　－１３．０　ＳｍＢ　２６．７　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝１３．０　℃，Δε＝－２．０３，Δｎ＝０．０２４．
[実施例７]
　３－（トランス－４－（４－メトキシフェニル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２―３－２）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
第１工程
　窒素雰囲気下、４－（トランス－４－（メトキシフェニル）シクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－１３）　４．００ｇをＴＨＦ６０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてペンチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）１７．０ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝７：３）による分取操作で精製し、４－（トランス－４－（４－メトキシフェニル）シクロヘキシル）－１－ペンチル－２－シクロヘキセン－１－オール［化合物（ｒ－１４）］　４．７３ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－１４）４．７３ｇをジクロロメタン８０ｍＬとアセトニトリル８０ｍＬとの混合溶媒へ溶解させ、そこへトリエチルシラン２．４７ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　２．６０ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：トルエン＝１：１）による分取操作で精製し、さらにヘプタン：ソルミックス＝１／２からの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－６－プロピルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２―３－２）］　０．９４ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；７．１３（ｄ，２Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），５．５９（ｄｄ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｔｔ，１Ｈ），２．０７－１．７６（ｍ，１０Ｈ），１．４５－１．０９（ｍ，１３Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした、化合物（１－２－３－２）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　５３．８　ＳｍＢ　７９．８　Ｎ　１４３．７　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝１３４．４　℃，Δε＝３．９０，Δｎ＝０．１１７．
[実施例８]
　３－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－６－プロピルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２―３－２５）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
第１工程
　窒素雰囲気下、４－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－１５）　４．９７ｇをＴＨＦ６０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてプロピルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）１８．０ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝６：４）による分取操作で精製し、４－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－１－プロピル－２－シクロヘキセン－１－オール［化合物（ｒ－１６）］　３．７９ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－１６）３．７９ｇをジクロロメタン７０ｍＬとアセトニトリル７０ｍＬとの混合溶媒へ溶解させ、そこへトリエチルシラン１．７９ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　１．８４ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：トルエン＝７：３）による分取操作で精製し、さらにヘプタン：ソルミックス＝１／２からの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－６－プロピルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２―３－２５）］　１．２５ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；６．８６（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｄｄ，１Ｈ），５．４１（ｄ，１Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），２．７６（ｔｔ，１Ｈ），２．１５－１．７８（ｍ，１０Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ），１．４３－１．１４（ｍ，９Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした、化合物（１－２－３－２５）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　６７．４　Ｎ　１２９．１　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝１１５．３　℃，Δε＝－５．８９，Δｎ＝０．１１２．
[実施例９]
　３－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２―３－２６）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
第１工程
　窒素雰囲気下、４－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－１５）　４．００ｇをＴＨＦ６０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてペンチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）１４．４ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝６：４）による分取操作で精製し、４－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－１－ペンチル－２－シクロヘキセン－１－オール［化合物（ｒ－１７）］　３．４５ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－１７）３．４５ｇをジクロロメタン７０ｍＬとアセトニトリル７０ｍＬとの混合溶媒へ溶解させ、そこへトリエチルシラン１．５０ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　１．５７ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：トルエン＝７：３）による分取操作で精製し、さらにヘプタン：ソルミックス＝１／２からの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２―３－２６）］　１．１２ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；６．８３（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｍ，１Ｈ），５．５９（ｄｄ，１Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ），２．７４（ｔｔ，１Ｈ），２．０６－１．７６（ｍ，１０Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ），１．４７－１．１１（ｍ，１３Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした、化合物（１－２－３－２６）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　５２．２　Ｎ　１２６．５　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝１１３．３　℃，Δε＝－５．６０，Δｎ＝０．１０５．
[実施例１０]
　３－（トランス－４－（（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニルオキシ）メチル）シクロヘキシル）－６－プロピルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２―３－４１）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
第１工程
　窒素雰囲気下、３－（トランス－４－（（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニルオキシ）メチル）シクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－１７）　４．０ｇをＴＨＦ６０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてプロピルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）１３．０ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝６：４）による分取操作で精製し、３－（トランス－４－（（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニルオキシ）メチル）シクロヘキシル）－６－プロピル－６－ヒドロキシシクロヘキセン［化合物（ｒ－１８）］　３．１６ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－１８）３．１６ｇをジクロロメタン７０ｍＬとアセトニトリル７０ｍＬとの混合溶媒へ溶解させ、そこへトリエチルシラン１．３５ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　１．４２ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：トルエン＝６：４）による分取操作で精製し、さらにヘプタン：ソルミックス＝１／４からの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（トランス－４－（（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニルオキシ）メチル）シクロヘキシル）－６－プロピルシクロヘキセン［化合物（１－２―３－４１）］　１．０９ｇを得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；６．６３（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｄｄ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ），４．０７（ｑ，２Ｈ），３．７９（ｄ，２Ｈ），２．０７－１．７６（ｍ，１１Ｈ），１．４２（ｔ，３Ｈ），１．４１－１．０４（ｍ，９Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした、化合物（１－２－３－４１）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ　４６．１　Ｎ　１０８．１　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝１０３．９　℃，Δε＝－７．４９，Δｎ＝０．１０５．
[実施例１１]
　３－（トランス－４－（（２，３－ジフルオロ－４－エトキシフェニルオキシ）メチル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセンの合成［化合物（１－２―３－４２）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
第１工程
　窒素雰囲気下、３－（トランス－４－（（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニルオキシ）メチル）シクロヘキシル）－２－シクロヘキセノン（ｒ－１７）　４．００ｇをＴＨＦ６０ｍＬに溶解させ、そこへ室温にてペンチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液（１Ｍ／Ｌ）１３．２ｍＬを滴下し、５０℃で３０分撹拌した後、室温にて終夜撹拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：酢酸エチル＝６：４）による分取操作で精製し、３－（トランス－４－（（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニルオキシ）メチル）シクロヘキシル）－６－ペンチル－６－ヒドロキシシクロヘキセン［化合物（ｒ－１９）］　１．９９ｇを得た。
第２工程
　窒素雰囲気下、化合物（ｒ－１９）１．９９ｇをジクロロメタン７０ｍＬとアセトニトリル７０ｍＬとの混合溶媒へ溶解させ、そこへトリエチルシラン０．８０ｇを加えた後、－５０℃にてトリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体　０．８４ｇを滴下し－７８℃にて３０分撹拌した後室温にて一時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下し反応を停止し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン：トルエン＝７：３）による分取操作で精製し、さらにヘプタン：ソルミックス＝１／４からの再結晶により精製し、乾燥させ、３－（トランス－４－（（２，３－ジフルオロ－４－エトキシフェニルオキシ）メチル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセン［化合物（１－２―３－４２）］　０．４５ｇを得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；６．６０（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｄｄ，１Ｈ），５．３７（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｑ，２Ｈ），３．７６（ｄ，２Ｈ），２．０７－１．７６（ｍ，１１Ｈ），１．４２（ｔ，３Ｈ），１．４１－１．０４（ｍ，１３Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）．
　転移温度は化合物自体の測定値とし、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉｉ）に混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした、化合物（１－２－３－４２）の物性値は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃｒ１　２９．２　Ｃｒ２　３２．１　Ｎ　１０７．２　Ｉｓｏ．
ＴＮＩ＝９９．３　℃，Δε＝－７．４６，Δｎ＝０．１０２．
 [比較例１]
（低温相溶性）
　比較化合物として、特開平９－１１０７３４に開示の化合物２５であるトランス－４－（トランス－４－（トランス－４－ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－ペンチルシクロヘキサン（Ｅｘ－１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
　前述した５つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶ｉを調製した。この母液晶ｉの物性は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝７１．７℃；粘度（η２０）＝２７．０ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１。
　この母液晶ｉを用い－２０℃、３０日間に冷却し、化合物（Ｅｘ－１）の低温相溶性を測定した。その結果、１重量％以上の濃度では結晶が析出しネマチック相を維持しなかった。
化合物（１－２－１－１０）の低温での相溶性
　母液晶ｉを用い、実施例５で得られた３－（４－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセン（化合物１－２－１－１０）を－２０℃、３０日間冷却し低温相溶性を測定した。その結果５重量％以下の濃度でネマチック相を維持していた。
　このことから化合物（１－２－１－１０）は比較化合物（Ｅｘ－１）に比べ母液晶に対する低温での相溶性に優れ、液晶化合物として有用であることがわかった。
[比較例２]
（低温相溶性）
　比較化合物として、特開平９－１１０７３４に開示の化合物１２であるトランス－４－（トランス－４－（トランス－４－エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－ペンチルシクロヘキサン（Ｅｘ－２）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
　比較例１と同様にこの母液晶ｉを用い－２０℃、３０日間冷却し、化合物（Ｅｘ－２）の低温相溶性を測定した。その結果、１重量％の濃度であっても８日後には結晶が析出しネマチック相を維持しなかった。
化合物（１－２－１－６）の低温での相溶性
　母液晶ｉを用い、実施例４で得られた３－（４－（トランス－４－エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）－６－ペンチルシクロヘキセン（化合物１－２－１－６）を－２０℃、３０日間冷却し、低温相溶性を測定した。その結果５重量％以下の濃度でネマチック相を維持していた。
　このことから化合物（１－２－１－６）は、比較化合物（Ｅｘ－２）に比べ母液晶に対する低温での相溶性に優れ、液晶化合物として有用であることがわかった。
[比較例３]
（低温相溶性）
　比較化合物として、トランス－４－プロピル－トランス－４’－（２，３－ジフルオロエトキシフェニル）－１，１’－ビシクロヘキシル（Ｅｘ－３）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－４－プロピル－トランス－４’－（２，３－ジフルオロエトキシフェニル）－１，１’－ビシクロヘキシル（Ｅｘ－１）であることが同定できた。　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　δ［ｐｐｍ］）；６．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，１Ｈ），４．０６（ｑ，２Ｈ），２．７１（ｔｔ，１Ｈ），１．８９－１．７９（ｍ，４Ｈ），１．７９－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．４５－１．２６（ｍ，１４Ｈ），１．２０－１．０４（ｍ，４Ｈ），０．９０－０．７９（ｔ，３Ｈ）．
　化合物（Ｅｘ－１）の転移温度は以下の通りであった。
転移温度　：Ｃ　６６．９　ＳＢ　７９．９　Ｎ　１８５．１　Ｉｓｏ．
　前述した５つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶ｉｉを調製した。この母液晶ｉｉの物性は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝７４．６℃；粘度（η２０）＝１８．９ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．０８７；誘電率異方性（Δε）＝－１．３．
　この母液晶ｉｉを用い－１０℃、３０日間での化合物Ｅｘ－１の低温相溶性を測定した。その結果、３重量％以上の濃度では結晶が析出しネマチック相を維持しなかった。
化合物（１－２－３－２５）の低温相溶性
　母液晶ｉｉを用い、実施例８で得られた３－（トランス－４－（２，３－ジフルオロ－４－エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）－６－プロピルシクロヘキセン（化合物１－２－３－２５）の－１０℃、３０日間での低温相溶性を測定した。その結果１０重量％以下の濃度でネマチック相を維持していた。
　このことから化合物（１－２－３－２５）は、比較化合物（Ｅｘ－３）に比べ母液晶に対する低温での相溶性に優れ、液晶化合物として有用であることがわかった。
　実施例１～１１に記載された合成方法と同様の方法により以下に示す、化合物（１－１－１－１）～（１－１－１－２４）、（１－１－２－１）～（１－１－２－４８）、（１－２－１－１）～（１－２－１－２４）、（１－２－２－１）～（１－２－２－４８）、（１－２－３－１）～（１－２－３－４８）、（１－２－４－１）～（１－２－４－４８）（１－３－１－１）～（１－３－１－２４）、（１－３－２－１）～（１－３－２－４８）、（１－３－３－１）～（１－３－３－４８）、（１－４－１－１）～（１－２－１－１７）、（１－４－２－１）～（１－４－２－３４）、（１－４－３－１）～（１－４－３－３４）、（１－４－４－１）～（１－４－４－３４）、（１－４－５－１）～（１－４－５－３４）、（１－４－６－１）～（１－４－６－３４）、（１－５－１－１）～（１－５－１－１７）、（１－５－２－１）～（１－５－２－３４）、（１－５－３－１）～（１－５－３－３４）、（１－５－４－１）～（１－５－４－３４）、（１－５－５－１）～（１－５－５－３４）、（１－５－６－１）～（１－５－６－３４）、および（１－５－７－１）～（１－５－７－３４）を合成することができる。付記したデータは前記した手法に従い、測定した値である。転移温度は化合物自体の測定値であり、上限温度（ＴＮＩ）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、化合物を母液晶（ｉ）または母液晶（ｉｉ）に混合した試料の測定値を、外挿法に従って換算した外挿値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
〔液晶組成物の実施例〕
　以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表の定義に基づいて記号により表す。なお、表中、１，４－シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合（百分率）は、特に断りのない限り、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。各実施例の最後に得られた液晶組成物の特性値を示す。
　化合物の記号による表記方法を以下に示す。なお、各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した成分Ａ～Ｅの化合物番号に対応している。化合物番号を記載せずに、単に「－」と記載した場合には、この化合物はこれら成分には対応をしていないその他の化合物であることを意味している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000108
　特性値の測定は以下の方法にしたがって行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Ｓｔａｎｄａｒｄ　ｏｆ　Ｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ　Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
　ネマチック相を有する試料を０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦－２０℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（３）光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）
　波長が５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率（ｎ∥）、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率（ｎ⊥）を測定した。光学異方性の値（Δｎ）は、（Δｎ）＝（ｎ∥）－（ｎ⊥）の式から算出した。
（４）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　測定にはＥ型粘度計を用いた。
（５）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
　同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
　得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
　また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
　誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥の式から計算した。
　この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。
（６）電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）
　ポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が６μｍであるセルに試料を入れてＴＮ素子を作製した。２５℃において、このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期（１６．７ミリ秒）における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率（％）の値は、（電圧保持率）＝（ＴＮ素子がある場合の面積値）／（ＴＮ素子がない場合の面積値）×１００の値から算出した。
　このようにして得られた電圧保持率を「ＶＨＲ－１」として示した。つぎに、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。このＴＮ素子を２５℃に戻したあと、上述した方法と同様の方法により電圧保持率を測定した。この加熱試験をした後に得た電圧保持率を「ＶＨＲ－２」として示した。なお、この加熱テストは促進試験であり、ＴＮ素子の長時間耐久試験に対応する試験として用いた。
［使用例１］
３－ＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　　（１－１－１－３）　　６％
４－ＨＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　（１－２－１－４）　　３％
２－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　５％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　４％
４－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　６％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（５－１５）　１６％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　４％
３－ＨＢＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－３７）　　４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　７％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　（１３－１８）　　５％
　ＮＩ＝８７．３℃；Δｎ＝０．１３４；Δε＝２５．６；Ｖｔｈ＝１．０６Ｖ．
［使用例２］
５－ＨＨＣｘ－３　　　　　　　　　　　　（１－２－１－２）　　３％
３－ＨＣｘＯ１Ｈ－５　　　　　　　　　（１－３－１－１８）　　３％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１５％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１０）　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　１４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－３）　　５％
　ＮＩ＝１０２．５℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝４．３；Ｖｔｈ＝２．６６Ｖ；η＝１８．７ｍＰａ・ｓ．
［使用例３］
２－ＨＨＣｘ－３　　　　　　　　　　　　（１－２－１－５）　　３％
３－ＨＣｘＶＨ－５　　　　　　　　　　（１－３－１－１３）　　３％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　８％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　８％
Ｖ－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　８％
１Ｖ－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　８％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　　３％
３－ＨＨ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　１４％
３－ＨＨ－２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　５％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　６％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　６％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　５％
　ＮＩ＝９８．０℃；Δｎ＝０．１３０；Δε＝８．１；Ｖｔｈ＝２．２３Ｖ；η＝１５．６ｍＰａ・ｓ．
　上記組成物１００部に光学活性化合物（Ｏｐ－５）を０．２５部添加したときのピッチは６０．２μｍであった。
［使用例４］
２－ＨＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　（１－２－１－６）　　３％
３－ＨＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　（１－２－１－１）　　３％
５－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　４％
Ｖ－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　１１％
５－ＰｙＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－９）　　６％
４－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－８）　１１％
３－ＨＨ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　１０％
５－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　１１％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　１５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　４％
１Ｖ２－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１３－４）　１０％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（１４－６）　　５％
　ＮＩ＝９２．６℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝４．３；Ｖｔｈ＝２．５１Ｖ；η＝１５．５ｍＰａ・ｓ．
［使用例５］
１－ＢＨＣｘ－３　　　　　　　　　　　　（１－２－３－４）　　４％
３－ＣｘＨＶＨ－５　　　　　　　　　　（１－２－１－２０）　　４％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（５－１５）　　３％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　１８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１０）　１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（－）　３０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　４％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　３％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（－）　１１％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
　ＮＩ＝９０．２℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝４．２；Ｖｔｈ＝２．７９Ｖ；η＝１１．８ｍＰａ・ｓ．
［使用例６］
３－ＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　　（１－１－１－３）　　５％
３－ＨＨＣｘ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（１－２－１－９）　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　１２％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　５％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　４％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（４－６）　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（４－６）　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（４－６）　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　　３％
　ＮＩ＝１１１．９℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝３．２；Ｖｔｈ＝２．６９Ｖ；η＝１７．６ｍＰａ・ｓ．
［使用例７］
２－ＨＨＣｘ－３　　　　　　　　　　　　（１－２－１－５）　　３％
５－ＨＨＣｘ－３　　　　　　　　　　　　（１－２－１－２）　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－３）　　９％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　８％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　２１％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　２０％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２７）　　７％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（４－６）　　３％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（４－１７）　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　２％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　３％
　ＮＩ＝９８．０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝８．６；Ｖｔｈ＝１．８０Ｖ．
［使用例８］
４－ＨＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　（１－２－１－４）　　４％
３－ＨＣｘＯ１Ｈ－５　　　　　　　　　（１－３－１－１８）　　４％
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　１０％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　７％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（３－４）　　４％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（３－４）　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　　　　　　（３－３）　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（３－３）　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２３）　１０％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　２％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　　（１４－２）　　３％
　ＮＩ＝９１．８℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝３．９；Ｖｔｈ＝２．７０Ｖ；η＝１５．４ｍＰａ・ｓ．
［使用例９］
２－ＨＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　（１－２－１－６）　　３％
３－ＨＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　（１－２－１－１）　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　１１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－３）　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　１５％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　３％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　３％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３９）　　３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３９）　　４％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３９）　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（４－６）　　３％
　ＮＩ＝７９．９℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝１．５７Ｖ；η＝２１．２ｍＰａ・ｓ．
［使用例１０］
３－ＨＣｘＶＨ－５　　　　　　　　　　（１－３－１－１３）　　３％
１－ＢＨＣｘ－３　　　　　　　　　　　　（１－２－３－４）　　３％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　２％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　４％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　５％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１９）　１５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　５％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　（３－２１）　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　（３－２１）　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　５％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２１）　　７％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２６）　　５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２６）　　８％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３９）　　５％
　ＮＩ＝８０．２℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝２．００Ｖ；η＝２６．９ｍＰａ・ｓ．
［使用例１１］
４－ＨＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　（１－２－１－４）　　２％
３－ＣｘＨＶＨ－５　　　　　　　　　　（１－２－１－２０）　　４％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　１７％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　５％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－３）　　６％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　２％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　２％
　ＮＩ＝７９．３℃；Δｎ＝０．０７６；Δε＝２．３；Ｖｔｈ＝２．３９Ｖ；η＝１４．０ｍＰａ・ｓ．
［使用例１２］
３－ＣｘＨＶＨ－５　　　　　　　　　　（１－２－１－２０）　　３％
３－ＨＨＣｘ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（１－２－１－９）　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　９％
３－ＨＨ－ＥＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　（１２－２）　２０％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　８％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　５％
４－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０３）　　５％
５－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０３）　　６％
２－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１０６）　　４％
３－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１０６）　　５％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０９）　　４％
　ＮＩ＝８８．１℃；Δｎ＝０．０６６；Δε＝４．８；Ｖｔｈ＝１．８０Ｖ；η＝１９．１ｍＰａ・ｓ．
［使用例１３］
５－ＨＨＣｘ－３　　　　　　　　　　　　（１－２－１－２）　　３％
３－ＨＣｘＯ１Ｈ－５　　　　　　　　　（１－３－１－１８）　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１０％
５－ＨＢ―ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　１３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　　７％
３－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２－１５）　１０％
５－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２－１５）　１０％
３－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－８０）　１０％
４－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－８０）　１０％
５－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－８０）　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　　（１４－５）　　７％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（１４－５）　　７％
　ＮＩ＝９５．２℃；Δｎ＝０．１８０；Δε＝７．７；Ｖｔｈ＝１．９３Ｖ．
［使用例１４］
３－ＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　　（１－１－１－３）　　４％
５－ＨＨＣｘ－３　　　　　　　　　　　　（１－２－１－２）　　３％
３－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　８％
５－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　２１％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　　５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　１１％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　２０％
　ＮＩ＝６２．４℃；Δｎ＝０．０７４；η＝２１．６ｍＰａ・ｓ；Δε＝－３．９．
［使用例１５］
３－ＨＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　（１－２－１－１）　　５％
４－ＨＨＣｘ－５　　　　　　　　　　　　（１－２－１－４）　　３％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　　８％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　１０％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　６％
　ＮＩ＝８６．９℃；Δｎ＝０．０８７；Δε＝－３．０．
［使用例１６］
３－ＣｘＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－２－３－２５）　　４％
５－ＣｘＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－２－３－２６）　　４％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　　７％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　１３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　６％
　ＮＩ＝８３．６℃；Δｎ＝０．０９０；η＝３６．１ｍＰａ・ｓ；Δε＝－３．５．
［使用例１７］
３－ＣｘＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－２－３－２５）　　３％
５－ＣｘＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－２－３－２６）　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　８％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－４）　２２％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－４）　２２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１２）　　３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１２）　　２％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－７）　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－７）　　９％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　６％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　６％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（１４－６）　　３％
３－ＨＨＥＢＨ－４　　　　　　　　　　　　　　（１４－６）　　３％
３－ＨＨＥＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　　（１４－６）　　３％
　ＮＩ＝８９．９℃；Δｎ＝０．０９９；η＝２８．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝－４．１．
　上記組成物１００部にＯｐ－０５を０．２５部添加したときのピッチは６０．３μｍであった。
［使用例１８］
３－ＨＣｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（１－３－２－４０）　　３％
５－ＨＣｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（１－３－２－３９）　　３％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　　９％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　１３％
６－ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　　６％
［使用例１９］
３－ＨＣｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－３－２－２５）　　３％
５－ＨＣｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－３－２－２６）　　３％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１２％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－４）　１５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－４）　１５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１２）　　３％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－７）　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－７）　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－７）　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　３％
［使用例２０］
３－ＣｘＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（１－２－３－４１）　　３％
５－ＣｘＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（１－２－３－４２）　　３％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　（６－１）　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　（７－１）　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　　９％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（７－１）　１３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　６％
［使用例２１］
３－ＣｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（１－１－２－２５）　　３％
５－ＣｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　（１－２－２－２６）　　３％
２－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　３％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　４％
４－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（５－１５）　１６％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　４％
３－ＨＢＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－３７）　　４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　７％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　７％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　（１３－１８）　　５％
［使用例２２］
３－ＨＣｘ１ＯＢ（２ＣＦ３，３Ｆ）－Ｏ２　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３－２－４４）　　３％
５－ＨＣｘ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）－Ｏ２　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３－２－４６）　　３％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（５－１５）　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　１８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１０）　１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　３０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　４％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　８％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　６％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）　　４％
［使用例２３］
３－ＣｘＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－２－３－２５）　　３％
５－ＣｘＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－２－３－２６）　　３％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１５％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１０）　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　１４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　４％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－３）　　５％
［使用例２４］
３－ＣｘＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－２－３－２５）　　３％
３－ＨＣｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（１－３－２－４０）　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　１２％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　５％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（４－６）　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（４－６）　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（４－６）　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　　３％
［使用例２５］
５－ＨＣｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　（１－３－２－３９）　　３％
３－ＨＣｘＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－３－２－２５）　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　９％
３－ＨＨ－ＥＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　（１２－２）　２３％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　８％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　６％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　３％
４－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０３）　　５％
５－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０３）　　６％
２－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１０６）　　４％
３－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１０６）　　５％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０９）　　７％
　本発明の化合物は、高い透明点と低い結晶化温度を併せ持つことによって液晶相の広い温度範囲を有し、加えて他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。さらに化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きなコントラスト比、低い駆動電圧を有するので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims (32)

  1. 式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式（１）において、ＲａおよびＲｂは独立して、水素、ハロゲン、または炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、これらの環において、一つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において、任意の水素は、ハロゲン、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、そして任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；ｍ、ｎ、ｑおよびｒは独立して、０、１、または２であり、ｍ、ｎ、ｑ、およびｒの和は、１、２、３、または４であり；ｍ、ｎ、ｑ、およびｒの和が１のとき、ＲａおよびＲｂは独立して、水素、ハロゲンまたは炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、一つ以上の水素がハロゲンで置き換えられた１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、これらの環において、一つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素は、ハロゲン、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、そして任意の－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよい。
  2. 式（１－１）～式（１－８）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    式（１－１）～式（１－８）において、ＲａおよびＲｂは独立して水素、ハロゲンまたは炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく；Ａ１１、Ａ２１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、およびＡ４３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、シクロヘキセニレン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、シクロヘキン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，５－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、Ａ３１は、１，４－シクロヘキシレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、一つ以上の水素がハロゲンで置換された１，４－フェニレン、シクロヘキセン－３，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、これらの環において、一つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において、一つの水素は、ハロゲン、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２、およびＺ４３は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、そして任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよい。
  3. 請求項２に記載の式（１－１）～式（１－８）において、ＲａおよびＲｂが独立して、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数３から９のアルケニルオキシ、炭素数２から１０のポリフルオロアルキル、炭素数１から９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２から１０のポリフルオロアルケニルであり；Ａ１１、Ａ２１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、およびＡ４３が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり、Ａ３１が、１，４－シクロヘキシレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，６－ジイルであり；Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２、およびＺ４３が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＳｉＨ２－、－ＳｉＨ２ＣＨ２－、－Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－である請求項２に記載の化合物。
  4. 請求項２に記載の式（１－１）～式（１－５）において、ＲａおよびＲｂが独立して、フッ素、炭素数１～８のアルキル、炭素数２～８のアルケニル、炭素数１～７のアルコキシ、炭素数２～７のアルコキシアルキル、または炭素数３～７のアルケニルオキシであり；Ａ２１、Ａ３２、Ａ４１、およびＡ４２が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、Ａ３１が、１，４－シクロヘキシレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、または－Ｃ≡Ｃ－である請求項２に記載の化合物。
  5. 式（１－１）～式（１－３）において、ＲａおよびＲｂが独立して、炭素数１～５のアルキル、炭素数２～５のアルケニル、または炭素数１～４のアルコキシであり；Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、およびＡ４２が独立して、１，４－シクロヘキシレンであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４２が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である請求項２に記載の化合物。
  6. 式（１－１）～式（１－３）において、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、およびＡ４２は独立して１，４－シクロヘキシレンであり、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４２が単結合である請求項２に記載の化合物。
  7. 式（１－１）～式（１－８）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    式（１－１）～式（１－８）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数３から９のアルケニルオキシ、炭素数２から１０のポリフルオロアルキル、炭素数１から９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２から１０のポリフルオロアルケニルであり；Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、およびＡ４３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、シクロヘキセン－３，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－（トリフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－（ジフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（ジフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、３－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、２－ジフルオロメチル－１，４－フェニレン、３－ジフルオロメチル－１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイルまたはナフタレン－２，６－ジイルであるが、Ａ１１、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、およびＡ４３の少なくとも一つは２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－（トリフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－（ジフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－３－（ジフルオロメチル）－１，４－フェニレンであり；Ｚ１１、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２、およびＺ４３は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＳｉＨ２－、－ＳｉＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－である。
  8. 式（１－１）～式（１－５）において、ＲａおよびＲｂが独立して、フッ素、炭素数１～８のアルキル、炭素数２～８のアルケニル、炭素数１～７のアルコキシ、炭素数２～７のアルコキシアルキル、または炭素数３～７のアルケニルオキシであり；Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、およびＡ４２が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、シクロヘキセン－１，４－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－（トリフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－（ジフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－３－（ジフルオロメチル）－１，４－フェニレンであるが、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、およびＡ４２の少なくとも一つが、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－（トリフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、２－（ジフルオロメチル）－３－フルオロ－１，４－フェニレン、または２－フルオロ－３－（ジフルオロメチル）－１，４－フェニレンであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、または－Ｃ≡Ｃ－である請求項７に記載の化合物。
  9. 式（１－１）～式（１－５）において、ＲａおよびＲｂが独立して、炭素数１～５のアルキル、炭素数２～５のアルケニル、または炭素数１～４のアルコキシであり；Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、およびＡ４２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであるが、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、およびＡ４２の少なくとも一つが、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である請求項７に記載の化合物。
  10. 式（１－１）～式（１－３）において、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、およびＡ４２が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、または２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであるが、Ａ２１、Ａ３１、Ａ３２、およびＡ４２の少なくとも一つが、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４２が、単結合、－ＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＨ２－である請求項７に記載の化合物。
  11. 式（１－１－１）～式（１－１－２）、式（１－２－１）～式（１－２－４）、式（１－３－１）～式（１－３－３）、式（１－４－１）～式（１－４－６）、および式（１－５－１）～式（１－５－７）のいずれか１つで表される請求項２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    式（１－１－１）、式（１－２－１）～式（１－２－４）、式（１－３－１）～式（１－３－３）、式（１－４－１）～式（１－４－６）、および式（１－５－１）～式（１－５－７）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数２～１０のアルキル、炭素数１～９のアルコキシ、または炭素数２～１０のアルケニルであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２は独立して、単結合、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、－ＯＣＨ2－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；Ｘ１２～Ｘ１４、Ｘ２２～Ｘ２４、Ｘ３２～Ｘ３４、およびＸ４２～Ｘ４４は独立して、フッ素または水素であり；式（１－１－２）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、炭素数１～９のアルコキシ、炭素数２～９のアルコキシアルキ、または炭素数２～９のアルケニルオキシであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ３０、およびＸ４０は独立して、水素またはフッ素であり、これらのうち少なくとも１つはフッ素であり；Ｚ３１は、単結合、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、－ＯＣＨ2－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－である。
  12. 式（１－１－１）、（１－２－１）、および（１－３－１）のいずれか一つで表される請求項２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    式（１－１－１）、式（１－２－１）、および（１－３－１）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１～８のアルキル、炭素数１～７のアルコキシ、または炭素数２～８のアルケニルであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４１は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である。 
  13. 式（１－１－１）、式（１－２－１）、および（１－３－１）において、ＲａおよびＲｂが炭素数１～５のアルキルまたは炭素数２～５のアルケニルであり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合または－ＣＨ＝ＣＨ－である請求項１２に記載の化合物。
  14. 式（１－１－１）、式（１－２－１）、および（１－３－１）において、ＲａおよびＲｂのどちらか一方が炭素数２～５のアルケニルであり；Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合または－ＣＨ＝ＣＨ－である請求項１２に記載の化合物。
  15. 式（１－１－１）、式（１－２－１）、および（１－３－１）において、ＲａおよびＲｂが炭素数２～５のアルケニルであり、Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合または－ＣＨ＝ＣＨ－である請求項１２に記載の化合物。
  16. 式（１－１－２）、式（１－２－２）～式（１－２－４）、式（１－３－２）、式（１－３－３）、式（１－４－２）～式（１－４－６）、および式（１－５－２）～式（１－５－７）のいずれか１つで表される請求項７に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    式（１－１－２）、式（１－２－２）～式（１－２－４）、式（１－３－２）～式（１－３－３）、式（１－４－２）～式（１－４－６）、および式（１－５－２）～式（１－５－７）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数２～１０のアルキル、炭素数１～９のアルコキシ、または炭素数２～１０のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１２、Ｘ２２、Ｘ１３、Ｘ２３、Ｘ１４、およびＸ２４は独立して、フッ素または水素であるが、Ｘ１０とＸ２０、Ｘ１２とＸ２２、Ｘ１３とＸ２３、Ｘ１４とＸ２４のうちの、少なくとも一組は共にフッ素であり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、およびＺ４２は独立して、単結合、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である。
  17. 式（１－１－２）、（１－２－２）～（１－２－４）、および（１－３－３）のいずれか一つで表される請求項７に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    式（１－１－２）、（１－２－２）～（１－２－４）、および（１－３－３）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１～８のアルキル、炭素数１～７のアルコキシ、または炭素数２～８のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１２、Ｘ２２、Ｘ１３、Ｘ２３、Ｘ１４、およびＸ２４は独立して、フッ素または水素であるが、Ｘ１０とＸ２０、Ｘ１２とＸ２２、Ｘ１３とＸ２３、Ｘ１４とＸ２４のうちの、少なくとも一組は共にフッ素であり；Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である。
  18. 式（１－１－２）、式（１－２－３）、および（１－２－４）において、ＲａおよびＲｂが、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルコキシ、または炭素数２～５のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１４、およびＸ２４が、フッ素であり、Ｘ１３およびＸ２３が独立して、フッ素または水素であり；Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である請求項１７に記載の化合物。
  19. 式（１－１－２）、式（１－２－３）、および（１－２－４）において、ＲａおよびＲｂが、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルコキシ、または炭素数２～５のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１４、およびＸ２４が、フッ素であり、Ｘ１３およびＸ２３が独立して、フッ素または水素であり；Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合、－ＣＨ2Ｏ－、または－ＯＣＨ2－である請求項１７に記載の化合物。
  20. 式（１－１－２）、式（１－２－３）、および（１－２－４）において、ＲａおよびＲｂが、炭素数１～５のアルキル、炭素数１～５のアルコキシ、または炭素数２～５のアルケニルであり；Ｘ１０、Ｘ２０、Ｘ１４、およびＸ２４が、フッ素であり、Ｘ１３およびＸ２３が水素であり；Ｚ２１、Ｚ３１，Ｚ３２、およびＺ４１が独立して、単結合または－ＣＨ2Ｏ－である請求項１７に記載の化合物。
  21. 請求項１～請求項２０のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
  22. 式（２）、（３）、および（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

    式（２）～（４）において、Ｒ９は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    Ｘ１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
    環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、１－テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３、５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
    Ｚ７およびＺ８は独立して、－（ＣＨ2）2－、－（ＣＨ2）4－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
    Ｌ９およびＬ１０は独立して、水素またはフッ素である。
  23. 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

    式（５）において、Ｒ１０は、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    Ｘ２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１－テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    Ｚ９は、－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
    Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素であり；
    ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１であり、ｏおよびｐの和は、０、１、２または３である。
  24. 式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    式（６）～（１１）において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、６－テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロ－２，６－ナフタレンであり；
    Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ2）2－、または単結合であり；
    Ｌ１３およびＬ１４は独立して、フッ素または塩素であり；
    ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して、０または１であり、ｒ、ｓ、ｔ、およびｕの和は、１または２である。
  25. 式（１２）、（１３）、および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

    式（１２）～（１４）において、Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ１，４－フェニレンであり；
    Ｚ１４およびＺ１５は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
  26. 請求項２３に記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２２に記載の液晶組成物。
  27. 請求項２５記載の式（１２）、（１３）、および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２２に記載の液晶組成物。
  28. 請求項２５記載の式（１２）、（１３）、および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２３に記載の液晶組成物。
  29. 請求項２５記載の式（１２）、（１３）、および（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２４に記載の液晶組成物。
  30. 少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項２１～請求項２９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  31. 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項２１～請求項３０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  32. 請求項２１～請求項３１のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
PCT/JP2011/073552 2010-10-21 2011-10-13 シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 WO2012053421A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11834261.7A EP2631225B1 (en) 2010-10-21 2011-10-13 Cyclohexene-3,6-diyl compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
US13/880,527 US9090825B2 (en) 2010-10-21 2011-10-13 Cyclohexene-3,6-diyl compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2012539691A JP5817734B2 (ja) 2010-10-21 2011-10-13 シクロヘキセン−３，６−ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
EP13182189.4A EP2669354B1 (en) 2010-10-21 2011-10-13 Cyclohexene-3,6-diyl Compound, Liquid Crystal Composition and Liquid Crystal Display Device
US13/919,628 US8956552B2 (en) 2010-10-21 2013-06-17 Cyclohexene-3,6-diyl compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010236192 2010-10-21
JP2010-236192 2010-10-21

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US13/880,527 A-371-Of-International US9090825B2 (en) 2010-10-21 2011-10-13 Cyclohexene-3,6-diyl compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
US13/919,628 Division US8956552B2 (en) 2010-10-21 2013-06-17 Cyclohexene-3,6-diyl compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012053421A1 true WO2012053421A1 (ja) 2012-04-26

Family

ID=45975137

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/073552 WO2012053421A1 (ja) 2010-10-21 2011-10-13 シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Country Status (4)

Country Link
US (2) US9090825B2 (ja)
EP (2) EP2669354B1 (ja)
JP (2) JP5817734B2 (ja)
WO (1) WO2012053421A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013237842A (ja) * 2012-05-16 2013-11-28 Shenzhen Super Perfect Optics Ltd 液晶組成物及びその応用
WO2016059896A1 (ja) * 2014-10-17 2016-04-21 ソニー株式会社 液晶表示装置及び液晶組成物
WO2018193860A1 (ja) * 2017-04-18 2018-10-25 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI480363B (zh) * 2009-08-19 2015-04-11 Jnc Corp 四氫吡喃化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
WO2012053421A1 (ja) * 2010-10-21 2012-04-26 Jnc株式会社 シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2014142616A (ja) * 2012-12-28 2014-08-07 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶表示装置
KR20170062593A (ko) 2015-11-27 2017-06-08 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정표시장치
CN105541784B (zh) * 2016-02-24 2018-03-09 中南大学 一种光致变色分子及其制备方法和应用
US20170283698A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN107541221B (zh) * 2016-06-29 2021-01-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有多氟联苯液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN107619668B (zh) * 2016-07-15 2020-02-21 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有多氟联苯液晶化合物的液晶组合物及其应用
CN108203584B (zh) * 2016-12-16 2021-11-23 江苏和成显示科技有限公司 一种化合物及其液晶组合物和应用
CN108728112A (zh) * 2017-04-19 2018-11-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
CN108949190A (zh) * 2017-05-17 2018-12-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有环己烯结构化合物的液晶组合物及其应用
CN109575953B (zh) * 2017-09-28 2022-06-17 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575944B (zh) * 2017-09-28 2022-10-21 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57165327A (en) * 1981-04-02 1982-10-12 Chisso Corp 4-substituted-(4'-(trans-4"-alkylcylohexyl)cyclohexene- 1'-yl)benzene
JPS62500783A (ja) * 1984-11-14 1987-04-02 ナウチノ−イススレドバテルスキ　インステイテユト　プリクラドニフ　フイジチエスキフ　プロブレム　イメニ　ア−．エヌ．セブチエンコ ４′−（トランス−４′′−ｎ−アルキルシクロヘキス−２−エンオイロキシ）安息香酸の４−ｎ−ペンチルフェニルエステル液晶
JPH04327544A (ja) * 1991-04-26 1992-11-17 Asahi Denka Kogyo Kk ３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体
JPH06312949A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Dainippon Ink & Chem Inc シクロヘキサン誘導体
WO1997000233A1 (fr) * 1995-06-15 1997-01-03 Chisso Corporation Composes presentant des groupes alcenylene a substitution alkyle et composition de cristaux liquides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH678947A5 (en) * 1988-03-10 1991-11-29 Merck Patent Gmbh Poly:cyclic cyclohexene cpds. with di:fluoro-phenylene ring
US5576867A (en) 1990-01-09 1996-11-19 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal switching elements having a parallel electric field and βo which is not 0° or 90°
DE4042747B4 (de) 1990-01-09 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
JP3608061B2 (ja) 1995-06-16 2005-01-05 チッソ株式会社 テルシクロヘキサン化合物、液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
JPH10236990A (ja) * 1997-02-27 1998-09-08 Chisso Corp 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
KR101557818B1 (ko) * 2009-03-03 2015-10-07 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치
WO2012053421A1 (ja) * 2010-10-21 2012-04-26 Jnc株式会社 シクロヘキセン－３，６－ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57165327A (en) * 1981-04-02 1982-10-12 Chisso Corp 4-substituted-(4'-(trans-4"-alkylcylohexyl)cyclohexene- 1'-yl)benzene
JPS62500783A (ja) * 1984-11-14 1987-04-02 ナウチノ−イススレドバテルスキ　インステイテユト　プリクラドニフ　フイジチエスキフ　プロブレム　イメニ　ア−．エヌ．セブチエンコ ４′−（トランス−４′′−ｎ−アルキルシクロヘキス−２−エンオイロキシ）安息香酸の４−ｎ−ペンチルフェニルエステル液晶
JPH04327544A (ja) * 1991-04-26 1992-11-17 Asahi Denka Kogyo Kk ３−（４−アルキルフェニル）シクロヘキセン誘導体
JPH06312949A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Dainippon Ink & Chem Inc シクロヘキサン誘導体
WO1997000233A1 (fr) * 1995-06-15 1997-01-03 Chisso Corporation Composes presentant des groupes alcenylene a substitution alkyle et composition de cristaux liquides

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BEZBORODOV, V. S. ET AL.: "Synthesis, mesomorphic properties and potential applications of aryl esters of 4-n- alkylcyclohexene-1-carboxylic acids in electrooptic displays", LIQUID CRYSTALS, vol. 4, no. 2, 1989, pages 209 - 215, XP008170193 *
See also references of EP2631225A4 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013237842A (ja) * 2012-05-16 2013-11-28 Shenzhen Super Perfect Optics Ltd 液晶組成物及びその応用
WO2016059896A1 (ja) * 2014-10-17 2016-04-21 ソニー株式会社 液晶表示装置及び液晶組成物
WO2018193860A1 (ja) * 2017-04-18 2018-10-25 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP6452017B1 (ja) * 2017-04-18 2019-01-16 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
US9090825B2 (en) 2015-07-28
US20130270480A1 (en) 2013-10-17
EP2631225B1 (en) 2018-12-26
JP5817734B2 (ja) 2015-11-18
JP2015003911A (ja) 2015-01-08
EP2631225A1 (en) 2013-08-28
JPWO2012053421A1 (ja) 2014-02-24
EP2669354B1 (en) 2019-07-24
EP2631225A4 (en) 2015-12-23
US8956552B2 (en) 2015-02-17
EP2669354A2 (en) 2013-12-04
EP2669354A3 (en) 2014-10-01
US20130277612A1 (en) 2013-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5817734B2 (ja) シクロヘキセン−３，６−ジイル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5712510B2 (ja) ５員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
TWI460169B (zh) 具有四氫吡喃及２，２’，３，３’－四氟聯苯基的四環液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
JP5488628B2 (ja) テトラヒドロピラン化合物、液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
JP4244556B2 (ja) ビス（トリフルオロメチル）フェニル環を持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5145753B2 (ja) フルオロイソプロピル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物
TWI444359B (zh) 具有氟原子之液晶性四環化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
JP6019728B2 (ja) 複数のｃｆ２ｏ結合基を有する４環化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6511975B2 (ja) ジヒドロピラン化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子
JP2004115475A (ja) ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル基をベンゼン環上にあわせ持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP4492206B2 (ja) パーフルオロプロペニルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5736670B2 (ja) 二つの酸素を有する縮合環からなる液晶化合物およびこれを用いた液晶組成物
JP4513351B2 (ja) 結合基にフッ素化されたアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP4311055B2 (ja) 末端基の一つが水素である液晶性化合物、その組成物およびこれを含有する液晶表示素子
JP5929781B2 (ja) ジフルオロエチレンオキシ化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP4003487B2 (ja) ビシクロ［３．１．０］ヘキサン誘導体
JP4892853B2 (ja) カーボネート結合基を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
JP2006232727A (ja) クマリン誘導体、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
JP4423877B2 (ja) ２−トリフルオロメチルジヒドロピラン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
WO2010146992A1 (ja) ５環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP4432320B2 (ja) 液晶性３，４−置換ピロール
JP6677122B2 (ja) 両端にアルケニルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP4419457B2 (ja) ジヒドロピラン化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子
JP5637135B6 (ja) ５環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11834261

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2012539691

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011834261

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13880527

Country of ref document: US