JP5929781B2 - ジフルオロエチレンオキシ化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Description

本発明は、ジフルオロエチレンオキシ化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ジフルオロエチレンオキシ化合物、前記化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、および前記組成物を含む液晶表示素子に関する。

液晶表示パネル、液晶表示モジュール等に代表される液晶表示素子は、液晶性化合物が有する誘電率異方性、光学異方性等を利用した素子である。この液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＭＶＡ（multi-domain vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）等の様々なモードが知られている。何れの方式で用いられるかを問わず、何れの液晶物質にも共通の性質として、以下の特性が必要である。

１）水分、空気、熱、光等の外的環境因子に対して安定であること。
２）室温を中心とした広い温度範囲で液晶相を示すこと。
３）低粘度であること。
４）表示素子を駆動させた場合にその駆動電圧を低くなし得ること。
５）最適な誘電率異方性値（△ε）を有すること。
６）最適な光学異方性値（△ｎ）を有すること。

しかしながら、現在のところ単一化合物では上記の特性を全て満たす液晶物質はなく、数種〜二十数種の液晶性化合物を混合した液晶組成物を、液晶表示素子に使用しているのが現状である。

近年、例えば、コントラスト、表示容量、応答時間等の表示性能のより高い液晶表示素子が要求されている。この要求に応えるため、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）方式に代表されるアクティブマトリクス（ＡＭ）方式の液晶表示素子に対する需要が、主にテレビジョンやビューファインダー等の分野で高まっている。

これらの分野における近年の開発傾向として、小型かつ軽量化によって携帯可能としたテレビやノート型パーソナルコンピューターに見られるように、液晶表示素子の小型化や携帯化が中心に進められている。これに伴って使用される液晶材料には、駆動電圧の低いもの、すなわちしきい値電圧の低下を可能とする液晶性化合物、およびこれを含有するしきい値電圧の低い液晶組成物が要求されている。

しきい値電圧（Ｖｔｈ）は、良く知られているように、下記式により示される（H. J. Deuling, et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 27(1975)81）。
Ｖｔｈ＝π（Ｋ／ε₀△ε）^1/2
上記式において、Ｋは液晶材料の弾性定数、ε₀は真空中の誘電率である。

上記式から判るように、Ｖｔｈを低下させるには、△εを大きくするかまたはＫを小さくするかの二通りの方法が考えられる。しかしながら、現在の技術では未だ実際に液晶材料の弾性定数Ｋをコントロールすることは困難であり、通常は△εの大きな液晶材料を用いて、上記要求に対処している。この様な事情から、△εの大きな液晶性化合物の開発が盛んに行われてきた。

ＴＦＴにて駆動するＴＮ方式などの液晶表示素子に使用される正のΔεを示す低電圧駆動用の液晶材料の代表として、下記の化合物（Ａ）および（Ｂ）が挙げられる（例えば、特許文献１参照）。

式中、Ｒはアルキルである。

化合物（Ａ）および（Ｂ）は、何れも分子末端に３，４，５−トリフルオロフェニル基を有し、低電圧駆動用の液晶材料として期待されている。しかしながらそのΔε［（Ａ）：８．３、（Ｂ）：１２．８］の数値は充分とは言えず、これら化合物の使用では、上述の要求を充分満足できる液晶組成物の調製は困難と考えられる。

また、近年、液晶表示素子の最大の問題点である視野角の狭さを克服する方式として、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＭＶＡモード、ＯＣＢモード等の新規な方式が発表されている。これらのモードのうち、特にＶＡモードおよびＭＶＡモードは、視野角の広さに加え、応答性にも優れており、さらには高コントラストであることから、各ディスプレイメーカーでの開発が盛んである。これらの方式の液晶表示素子に使用される液晶組成物の特徴は、誘電率異方性値が負の液晶組成物である点にある。大きな負の誘電率異方性値を示す化合物として、例えば下記の化合物（Ｃ）が報告されている（例えば、非特許文献１参照）。

非特許文献１から、化合物（Ｃ）は、誘電率異方性値が△ε＝−４．１と負の値を示すものの、その絶対値は小さい。したがって、当該化合物を含有する液晶組成物がＶＡモードまたはＭＶＡモードの要求を満たすことは、困難と予想される。

以上の説明のように、正または負に大きな誘電率異方性値（Δε）、すなわち大きな誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）を有する液晶性化合物が待望されている。

特開平２−２３３６２６号公報

V. Reiffenrath et al.,Liq. Cryst., 5(1), 159(1989)

本発明の目的は、上記の従来技術の欠点を解消し、大きな誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）を示す液晶性化合物を提供すること、前記化合物を含有することにより、種々の表示方式において低電圧駆動を可能とする液晶組成物を提供すること、およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することである。

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、下記構成を有するジフルオロエチレンオキシ化合物によって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明の構成は、以下のとおりである。

［１］式（１）で表される化合物。

［式（１）において、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、フッ素、塩素または炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、ただしＲａおよびＲｂが同一であることはなく；Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、シクロヘキセン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの基において、一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよく；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、前記アルキレンにおいて、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、それぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ₃または−ＣＨＦ₂であり；ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立に、０、１または２であり、ｍ、ｎ、ｑおよびｒの和は、０、１、２、３または４である。］

［２］式（１）において、ｍ、ｎ、ｑおよびｒの和が０、１、２または３である前記［１］に記載の化合物。
［３］後述する式（１−１）〜（１−１０）の何れかで表される前記［１］または［２］に記載の化合物。

［４］後述する式（１−１）〜（１−１０）において、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数３〜９のアルケニルオキシ、炭素数１〜１０のポリフルオロアルキル、炭素数１〜９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２〜１０のポリフルオロアルケニルであり；Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵が、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、シクロヘキセン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＯ−、−ＣＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＳｉＨ₂−、−ＳｉＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−である前記［３］に記載の化合物。

［５］後述する式（１−１）〜（１−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数３〜９のアルケニルオキシ、炭素数１〜１０のポリフルオロアルキル、炭素数１〜９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２〜１０のポリフルオロアルケニルであり；Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵が、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴が、それぞれ独立に、水素またはフッ素である前記［３］に記載の化合物。

［６］後述する式（１−１）〜（１−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数３〜９のアルケニルオキシ、炭素数１〜１０のポリフルオロアルキル、炭素数１〜９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２〜１０のポリフルオロアルケニルであり；Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵が、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｙ¹およびＹ²が、共に水素である前記［３］に記載の化合物。

［７］後述する式（１−１）〜（１−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数３〜９のアルケニルオキシ、炭素数１〜１０のポリフルオロアルキル、炭素数１〜９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２〜１０のポリフルオロアルケニルであり；Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵が、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｙ²およびＹ⁴が、共に水素である前記［３］に記載の化合物。

［８］後述する式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）から選択される式で表される前記［３］に記載の化合物。
［後述する式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）において、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜７のアルケニル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜７のポリフルオロアルキル、または炭素数１〜６のポリフルオロアルコキシであり、ただしＲａおよびＲｂが同一であることはなく；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；Ｙ¹¹〜Ｙ¹⁴、Ｙ²¹〜Ｙ²⁴、Ｙ³¹〜Ｙ³⁴、Ｙ⁴¹〜Ｙ⁴⁴およびＹ⁵¹〜Ｙ⁵⁴は、それぞれ独立に、水素またはフッ素である。］

［９］後述する式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）において、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜７のアルケニル、−ＣＦ₃または−ＯＣＦ₃であり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ¹およびＹ²が、共に水素であり；Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ²¹、Ｙ²²、Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²、Ｙ⁵¹およびＹ⁵²が、水素である前記［８］に記載の化合物。

［１０］後述する式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−２）、式（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−２）、式（１−５−５）〜（１−５−６）、式（１−６−３）、または式（１−６−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、Ｒａが、フッ素、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数２〜５のアルケニルであり；Ｒｂが、フッ素、−ＣＦ₃または−ＯＣＦ₃であり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ¹およびＹ²が、共に水素であり；Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ²¹、Ｙ²²、Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²、Ｙ⁵¹およびＹ⁵²が、水素である前記［８］に記載の化合物。

［１１］後述する式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）において、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜７のアルケニルまたは炭素数１〜６のアルコキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ²およびＹ⁴が、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；Ｙ¹²、Ｙ¹⁴、Ｙ²²、Ｙ²⁴、Ｙ³²、Ｙ³⁴、Ｙ⁴²、Ｙ⁴⁴、Ｙ⁵²およびＹ⁵⁴が、水素である前記［８］に記載の化合物。

［１２］後述する式（１−１−２）、式（１−２−２）、式（１−２−３）、式（１−３−３）〜（１−３−４）、式（１−４−２）〜（１−４−４）、式（１−５−３）〜（１−５−６）、または式（１−６−４）〜（１−６−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜５のアルケニルまたは炭素数１〜４のアルコキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ²およびＹ⁴が、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；Ｙ¹²、Ｙ¹⁴、Ｙ²²、Ｙ²⁴、Ｙ³²、Ｙ³⁴、Ｙ⁴²、Ｙ⁴⁴、Ｙ⁵²およびＹ⁵⁴が、水素である前記［８］に記載の化合物。

［１３］前記［１］〜［１２］の何れか１項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
［１４］後述する式（２）、式（３）および式（４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物を更に含有する前記［１３］に記載の液晶組成物。
［１５］後述する式（５）で表される化合物を更に含有する前記［１３］または［１４］に記載の液晶組成物。
［１６］後述する式（６）、式（７）、式（８）、式（９）、式（１０）および式（１１）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物を更に含有する前記［１３］〜［１５］の何れか１項に記載の液晶組成物。
［１７］後述する式（１２）、式（１３）および式（１４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物を更に含有する前記［１３］〜［１６］の何れか１項に記載の液晶組成物。
［１８］光学活性化合物および重合可能な化合物から選択される少なくとも一つを更に含有する前記［１３］〜［１７］の何れか１項に記載の液晶組成物。
［１９］酸化防止剤および紫外線吸収剤から選択される少なくとも一つを更に含有する前記［１３］〜［１８］の何れか１項に記載の液晶組成物。
［２０］前記［１３］〜［１９］の何れか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。

本発明によれば、大きな誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）を示す液晶性化合物、前記化合物を含有することにより、種々の表示方式において低電圧駆動を可能とする液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することができる。

以下、本発明のジフルオロエチレンオキシ化合物、前記化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、および前記組成物を含む液晶表示素子について説明する。

本明細書における用語の使い方は、次のとおりである。
「液晶性化合物」は、ネマチック相またはスメクチック相等の液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。
「液晶表示素子」は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。
「液晶表示素子」を「素子」と略すことがある。

ネマチック相の上限温度は、ネマチック相−等方相の相転移温度であり、単に「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度は、ネマチック相−結晶相の相転移温度であり、単に「下限温度」と略すことがある。

式（ｉ）で表される化合物（ｉは式番号を示す。）を、化合物（ｉ）と略すことがある。各式の説明において、Ｂ¹およびＥ¹等の記号は、それぞれ環Ｂ¹および環Ｅ¹等に対応する。
「Ａおよび／またはＢ」という表現は、「ＡおよびＢ」という選択と、「ＡまたはＢ」という選択とを任意に行うことができることを意味する。例えば、「Ｒａおよび／またはＲｂがアルケニルであるとき」とは、「Ｒａがアルケニルであるとき」、「Ｒｂがアルケニルであるとき」、「ＲａおよびＲｂがアルケニルであるとき」、を総称している。

各式の説明において、「少なくとも一つの…は…で置き換えられてもよく（い）」の「少なくとも一つの」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示す。例えば、「少なくとも一つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ〜Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含む。

例えば、「アルキルにおいて、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい」という場合には、無置換のアルキルのほか、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。

具体例として、「アルキルにおいて、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい」という句の意味を、Ｃ₄Ｈ₉−において示すと、例えば、Ｃ₃Ｈ₇Ｏ−、ＣＨ₃−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−、ＣＨ₃−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−、Ｈ₂Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−、ＣＨ₃−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂−、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられる。

なお、本発明においては、化合物の安定性を考慮して、連続する２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−等の基になることは好ましくない（例えば、酸素と酸素とが隣接したＣＨ₃−Ｏ−Ｏ−ＣＨ₂−よりも、酸素と酸素とが隣接しないＣＨ₃−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−の方が好ましい。）。また、アルキルにおける末端の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられることも好ましくない（例えば、ＨＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−よりも、ＣＨ₃−Ｏ−ＣＨ₂−の方が好ましい。）。

各式の説明において、「フルオロアルキル」とは、アルキルの少なくとも一つの水素がフッ素で置き換えられた基であり、「ポリフルオロアルキル」とは、アルキルの少なくとも二つの水素がフッ素で置き換えられた基である。（ポリ）フルオロアルコキシおよび（ポリ）フルオロアルケニルについても、同様である。

〔ジフルオロエチレンオキシ化合物〕
本発明のジフルオロエチレンオキシ化合物は、式（１）で表される。

本発明の化合物（１）は、ジフルオロエチレンオキシ基（−ＯＣＨ₂ＣＦ₂Ｏ−）を連結基として有する二環、三環、四環、五環または六環の化合物である。なお、ナフタレン環等の縮合環は、一環と数える。本発明の化合物（１）は、−Ａ³−ＯＣＨ₂ＣＦ₂Ｏ−を有しており、−Ａ³−ＣＨ₂ＣＦ₂Ｏ−を有する化合物と比べて、−ＯＣＨ₂−基が電子供与性基として働くため、誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）が大きくなる傾向にあり、低電圧駆動を実現する液晶性化合物として好ましい。

化合物（１）は、液晶性化合物に必要な一般的物性を有し、熱、光等に対する安定性を有し、粘度が小さく、適切な誘電率異方性、適切な光学異方性、および適切な弾性定数を有する。ここで「適切な」とは、本発明の化合物（１）を含有する液晶組成物の用途（素子の動作モード）に応じて、例えば誘電率異方性、光学異方性および弾性定数の好適範囲が適宜決定されることを意味する。例えば、本発明の化合物（１）は、大きな誘電率異方性、および適切な環構造を選択することで所望の光学異方性を示すことができる。

化合物（１）は、高い透明点および低い結晶化温度を併せ持つことによって液晶相の広い温度範囲を有し、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に安定であり、また他の液晶性化合物との相溶性が良い。化合物（１）を含有する液晶組成物は、素子が通常使用される条件下で安定である。前記液晶組成物を低温で保管しても、化合物（１）が結晶またはスメクチック相として析出することはない。

式（１）の末端基ＲａおよびＲｂ、Ａ¹〜Ａ⁵、結合基Ｚ¹〜Ｚ²およびＺ⁴〜Ｚ⁵、基Ｙ¹〜Ｙ⁴、ならびに化合物の環の数を適切に選択することによって、化合物（１）の誘電率異方性、光学異方性等の上述の物性を任意に調整することが可能である。したがって、化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＢＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＭＶＡ、ＰＳＡ等の素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。

式（１）において、各記号の意味は以下のとおりである。

〈末端基ＲａおよびＲｂ〉
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、フッ素、塩素または炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

ただしＲａおよびＲｂが同一であることはない。ＲａおよびＲｂが同一でなければ、化合物（１）が液晶相を発現しやすく、液晶組成物に対する化合物（１）の溶解性が高くなる傾向にある。ＲａおよびＲｂが同一であって化合物（１）の対称性が高くなると、化合物（１）が液晶相を発現しにくく、液晶組成物に対する化合物（１）の溶解性が低くなる傾向にある。

例えば、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、 フッ素、塩素（好ましくはフッ素）；
炭素数１〜１０のアルキル（前記アルキルにおいて、炭素数の上限値は好ましくは７、より好ましくは５であり、炭素数の下限値は好ましくは２である。）；または
炭素数２〜１０のアルケニル（好ましくは炭素数２〜７、より好ましくは炭素数２〜５のアルケニル）、炭素数１〜９のアルコキシ（好ましくは炭素数１〜６、より好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ）、炭素数２〜９のアルコキシアルキル（好ましくは炭素数２〜６、より好ましくは炭素数２〜４のアルコキシアルキル）、炭素数２〜９のアルケニルオキシ（好ましくは炭素数３〜９のアルケニルオキシ）、炭素数１〜１０のフルオロアルキル（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜７のポリフルオロアルキル）、炭素数１〜９のフルオロアルコキシ（好ましくは炭素数１〜９、より好ましくは炭素数１〜６のポリフルオロアルコキシ）、炭素数２〜１０のフルオロアルケニル（好ましくは炭素数２〜１０、より好ましくは炭素数２〜７のポリフルオロアルケニル）等の上記アルキルの置換体；である。

好ましいＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数３〜９のアルケニルオキシ、炭素数１〜１０のポリフルオロアルキル、炭素数１〜９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２〜１０のポリフルオロアルケニルである。

ＲａおよびＲｂの基において、分岐状の基（例：分岐状アルキルおよびその上述の置換体）よりも直鎖状の基（例：直鎖状アルキルおよびその上述の置換体）が好ましい。Ｒａおよび／またはＲｂが直鎖状の基であるときは、化合物（１）の液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。ＲａおよびＲｂが分岐状の基であるときは、化合物（１）と他の液晶性化合物との相溶性が良い。

また、ＲａおよびＲｂが分岐状の基であっても、光学活性基であるときは好ましい。ＲａおよびＲｂが光学活性基であるときは、化合物（１）はキラルドーパントとして有用である。化合物（１）を液晶組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。ＲａおよびＲｂがいずれも光学活性基でないときは、化合物（１）は液晶組成物の成分として有用である。

Ｒａおよび／またはＲｂがアルケニルであるときは、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。化合物（１）は、好ましい立体配置を有するアルケニル化合物であるときは、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。

アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニル等のアルケニルでは、トランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等のアルケニルでは、シス配置が好ましい。

具体的なＲａまたはＲｂとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等のアルキル；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ等のアルコキシ；メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル等のアルコキシアルキル；ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル等のアルケニル；２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ等のアルケニルオキシ；−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₃Ｆ、−（ＣＦ₂）₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、−ＣＨＦＣＦ₂ＣＦ₃等のフルオロアルキル；−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、−ＯＣＨＦＣＦ₂ＣＦ₃等のフルオロアルコキシ；−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＦ₂等のフルオロアルケニルが挙げられる。

アルキルの中でも、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルが好ましく；アルコキシの中でも、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシが好ましく；アルコキシアルキルの中でも、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチルが好ましく；アルケニルの中でも、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニルが好ましく；アルケニルオキシの中でも、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシが好ましい。

〈Ａ ¹ 〜Ａ ⁵ 〉
Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、シクロヘキセン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの基において、一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよい。特に、一つ以上の１，４−フェニレンにおいて、一つ以上の水素がフッ素、塩素（好ましくはフッ素）で置き換えられていることが好ましい。

好ましいＡ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、シクロヘキセン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；より好ましくは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルである。

Ａ¹〜Ａ⁵において、芳香環が多いと、化合物（１）の光学異方性値が大きくなる傾向にある。Ａ¹〜Ａ⁵において、脂環が多いと、化合物（１）の光学異方性値が小さくなる傾向にある。Ａ¹〜Ａ⁵が１，４−シクロヘキシレン、シクロヘキセン−１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは、化合物（１）の光学異方性値が小さい。Ａ¹〜Ａ⁵が少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレンであるときは、化合物（１）の光学異方性値が大きい。

Ａ¹〜Ａ⁵の少なくとも二つが１，４−シクロヘキシレンであるときは、化合物（１）の上限温度が高く、光学異方性値が小さく、そして粘度が小さい。Ａ¹〜Ａ⁵の少なくとも一つが１，４−フェニレンであるときは、光学異方性値が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。

Ａ¹〜Ａ⁵が少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは、誘電率異方性の絶対値が大きい。Ａ¹〜Ａ⁵が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであるときは、誘電率異方性値が負に大きい。Ａ¹〜Ａ⁵が２−（トリフルオロメチル）−３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２−（ジフルオロメチル）−３−フルオロ−１，４−フェニレンであるときは、誘電率異方性値がさらに負に大きい。

Ａ¹〜Ａ⁵がシクロヘキセン−１，４−ジイルであるときは、化合物（１）の融点が低い。化合物（１）がシクロヘキセン−１，４−ジイルおよび１，４−フェニレンを共に有するときは、その光学異方性値が大きい。

更に好ましいＡ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルである。

例えば、誘電率異方性値が正に大きい液晶性化合物を得るには、特に好ましいＡ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルである。

例えば、誘電率異方性値が負に大きい液晶性化合物を得るには、特に好ましいＡ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルである。

〈結合基Ｚ ¹ 、Ｚ ² 、Ｚ ⁴ およびＺ ⁵ 〉
Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、前記アルキレンにおいて、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。−ＣＨ＝ＣＨ−等の結合基の二重結合に関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。

例えば、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合；−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−等の炭素数１〜４のアルキレン；−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＯ−、−ＣＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＳｉＨ₂−、−ＳｉＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−である。
より好ましくは、単結合；−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−等の炭素数１〜４のアルキレン；−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−である。

更に好ましいＺ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合；−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−等の炭素数１〜４のアルキレン；−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−である。

上記結合基が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ＝ＣＦ−であるときは、化合物（１）の粘度が小さい。上記結合基が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ＝ＣＦ−であるときは、化合物（１）の粘度が更に小さい。上記結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、化合物（１）の液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプレイ弾性定数）が大きい。上記結合基が−Ｃ≡Ｃ−であるときは、化合物（１）の光学異方性値が大きい。

例えば、誘電率異方性値が正に大きい液晶性化合物を得るには、より好ましいＺ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；更に好ましくは単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；特に好ましくは単結合、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−である。

例えば、誘電率異方性値が負に大きい液晶性化合物を得るには、より好ましいＺ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；更に好ましくは単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−である。

〈その他〉
Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、それぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ₃または−ＣＨＦ₂であり、好ましくは水素またはフッ素である。

例えば、誘電率異方性値が正に大きい液晶性化合物を得るには、より好ましくはＹ¹およびＹ²が共に水素で、Ｙ³およびＹ⁴のうち少なくとも一つがフッ素であり、更に好ましくはＹ¹およびＹ²が共に水素で、Ｙ³およびＹ⁴が共にフッ素である。

例えば、誘電率異方性値が負に大きい液晶性化合物を得るには、より好ましくはＹ²およびＹ⁴が共に水素で、Ｙ¹およびＹ³のうち少なくとも一つがフッ素、−ＣＦ₃または−ＣＨＦ₂であり、更に好ましくはＹ²およびＹ⁴が共に水素で、Ｙ¹およびＹ³がそれぞれ独立にフッ素、−ＣＦ₃または−ＣＨＦ₂である。

Ｙ¹またはＹ³がフッ素、−ＣＦ₃または−ＣＨＦ₂であるときは、化合物（１）の誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）が大きい。Ｙ³およびＹ⁴が共にフッ素であるときは、化合物（１）の誘電率異方性値が正に大きい。Ｙ¹およびＹ³がそれぞれ独立にフッ素、−ＣＦ₃または−ＣＨＦ₂であるときは、化合物（１）の誘電率異方性値が負に大きい。

ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立に、０、１または２であり、ｍ、ｎ、ｑおよびｒの和は、０、１、２、３または４であり、好ましくは０，１，２または３である。ｍ、ｎ、ｑまたはｒが２のとき、２つの−Ａⁱ−Ｚⁱ−（ｉは１、２、４または５である。）は、同じであっても、異なっていてもよい。化合物（１）が二環または三環を有するときは、粘度が小さい。化合物（１）が三環または四環を有するときは、上限温度が高い。

式（１）において、ネマチック相の上限温度ならびに下限温度の観点から、ｍ＝ｎ＝ｑ＝ｒ＝０（式（１−１）の化合物）、ｍ＝０、ｎ＝１、ｑ＝ｒ＝０（式（１−２）の化合物）、ｍ＝ｎ＝０、ｑ＝１、ｒ＝０（式（１−３）の化合物）、ｍ＝ｎ＝１、ｑ＝ｒ＝０（式（１−４）の化合物）、ｍ＝０、ｎ＝ｑ＝１、ｒ＝０（式（１−５）の化合物）、ｍ＝ｎ＝０、ｑ＝ｒ＝１（式（１−６）の化合物）、ｍ＝２、ｎ＝１、ｑ＝ｒ＝０（式（１−７）の化合物）、ｍ＝ｎ＝ｑ＝１、ｒ＝０（式（１−８）の化合物）、ｍ＝０、ｎ＝ｑ＝ｒ＝１（式（１−９）の化合物）、ｍ＝ｎ＝０、ｑ＝１、ｒ＝２（式（１−１０）の化合物）であることが好ましい。

式（１−１）〜（１−１０）において、ＲａおよびＲｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵、ならびにＹ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、それぞれ式（１）中の同一記号と同義である。

化合物（１）の中でも、ネマチック相の上限温度ならびに下限温度の観点から、式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）から選択される式で表される化合物が特に好ましい。

上記各式は、式（１−１）〜（１−１０）において、Ａ¹〜Ａ⁵が、それぞれ１，４−シクロヘキシレンまたは式（Ｐｈ）で表される基である場合に相当する。

式中、ｉは１〜５の整数である。

式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）において、各記号の意味は以下のとおりである。

ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜７のアルケニル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜７のポリフルオロアルキル、または炭素数１〜６のポリフルオロアルコキシであり、ただしＲａおよびＲｂが同一であることはなく；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；Ｙ¹¹〜Ｙ¹⁴、Ｙ²¹〜Ｙ²⁴、Ｙ³¹〜Ｙ³⁴、Ｙ⁴¹〜Ｙ⁴⁴およびＹ⁵¹〜Ｙ⁵⁴は、それぞれ独立に、水素またはフッ素である。

誘電率異方性値が正に大きい液晶性化合物を得るには、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜７のアルケニル、−ＣＦ₃または−ＯＣＦ₃であり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ¹およびＹ²が、共に水素であり；Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ²¹、Ｙ²²、Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²、Ｙ⁵¹およびＹ⁵²が、水素であることが好ましい。

誘電率異方性値が正に大きい液晶性化合物を得るには、式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−２）、式（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−２）、式（１−５−５）〜（１−５−６）、式（１−６−３）、および式（１−６−６）において、Ｒａが、フッ素、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数２〜５のアルケニルであり；Ｒｂが、フッ素、−ＣＦ₃または−ＯＣＦ₃であり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ¹およびＹ²が、共に水素であり；Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ²¹、Ｙ²²、Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²、Ｙ⁵¹およびＹ⁵²が、水素であることが特に好ましい。

誘電率異方性値が正に大きい液晶性化合物を得るには、さらに、Ｙ³およびＹ⁴のうち少なくとも一つがフッ素であり；式（Ｐｈ）で表される基において、Ｙⁱ³、Ｙⁱ⁴がそれぞれ独立に水素またはフッ素であることが好ましい。

誘電率異方性値が負に大きい液晶性化合物を得るには、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜７のアルケニルまたは炭素数１〜６のアルコキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ²およびＹ⁴が、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；Ｙ¹²、Ｙ¹⁴、Ｙ²²、Ｙ²⁴、Ｙ³²、Ｙ³⁴、Ｙ⁴²、Ｙ⁴⁴、Ｙ⁵²およびＹ⁵⁴が、水素であることが好ましい。

誘電率異方性値が負に大きい液晶性化合物を得るには、式（１−１−２）、式（１−２−２）、式（１−２−３）、式（１−３−３）〜（１−３−４）、式（１−４−２）〜（１−４−４）、式（１−５−３）〜（１−５−６）、および式（１−６−４）〜（１−６−６）において、ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜５のアルケニルまたは炭素数１〜４のアルコキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ²およびＹ⁴が、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；Ｙ¹²、Ｙ¹⁴、Ｙ²²、Ｙ²⁴、Ｙ³²、Ｙ³⁴、Ｙ⁴²、Ｙ⁴⁴、Ｙ⁵²およびＹ⁵⁴が、水素であることが特に好ましい。

誘電率異方性値が負に大きい液晶性化合物を得るには、さらに、Ｙ¹およびＹ³が、それぞれ独立に水素またはフッ素であり；式（Ｐｈ）で表される基において、Ｙⁱ¹、Ｙⁱ³が共にフッ素であることが好ましい。

〔ジフルオロエチレンオキシ化合物の合成〕
本発明の化合物（１）は、有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物質に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）等の成書に記載されている。

式（１）における結合基Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴またはＺ⁵を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜（XI）で各スキームを説明する。他の結合基も、有機合成化学の方法に従って、容易に生成することができる。

このスキームにおいて、ＭＳＧ¹またはＭＳＧ²は、少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。複数のＭＳＧ¹またはＭＳＧ²が表す有機基は、同一であってもよいし、異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｋ）は、化合物（１）に相当する。

（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の触媒の存在下で反応させて、化合物（１Ａ）を合成する。

また、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても、化合物（１Ａ）を合成することができる。

（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。カルボン酸（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とを、ＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）およびＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて、−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって、−ＯＣＯ−を有する化合物を合成することもできる。

（III）−ＣＦ ₂ Ｏ−と−ＯＣＦ ₂ −の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬等の硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体およびＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化して、−ＣＦ₂Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は、化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成することができる。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ₂−を有する化合物を合成することもできる。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によって、これらの結合基を生成させることも可能である。

（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（Ｖ）−（ＣＨ ₂ ） ₂ −の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素等の触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（VI）−（ＣＨ ₂ ） ₄ −の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させた後、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。

（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

（IX）−ＣＨ ₂ Ｏ−または−ＯＣＨ ₂ −の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸等でハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウム等の存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（Ｘ）−（ＣＨ ₂ ） ₃ Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ ₂ ） ₃ −の生成
化合物（３２）の代わりに化合物（３５）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。

（XI）−（ＣＦ ₂ ） ₂ −の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ₂）₂−を有する化合物を得る。

ジフルオロエチレンオキシ基を有する化合物（１）を合成する方法の一例を、下記のスキームに示す。ただし、本発明の化合物（１）の合成方法は、下記のスキームに限定されるわけではない。

化合物（３７）〜（４１）におけるＲａおよびＲｂ、Ａ¹〜Ａ⁵、ｍ、ｎ、ｑおよびｒ、Ｙ¹〜Ｙ⁴、ならびにＺ¹〜Ｚ²およびＺ⁴〜Ｚ⁵の各記号の定義は、式（１）に記載した各記号の定義と同一である。

例えば、本発明の化合物（１）の合成方法は、
〈１〉塩基（例：水素化ナトリウム、炭酸カリウム）存在下、ブロモジフルオロ酢酸エステル（例：ブロモジフルオロ酢酸エチル）を化合物（３７）と反応させて、化合物（３８）を合成する第１工程（第１工程は、例えば、窒素雰囲気下、ＤＭＦ等の非プロトン性極性溶媒中、通常５０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃で行う。）；
〈２〉エステルをアルコールまで還元させる還元剤（例：水素化アルミニウムリチウム）を化合物（３８）に作用させて、化合物（３９）を合成する第２工程（第２工程は、例えば、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン等の溶媒中、通常０〜３０℃、好ましくは０〜２５℃で行う。）；
〈３〉塩基（例：ピリジン、ＤＡＢＣＯ（ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン））存在下、ｐ−トルエンスルホニルクロリドを化合物（３９）と反応させて、化合物（４０）を合成する第３工程（第３工程は、例えば、窒素雰囲気下、ジクロロメタン等の溶媒中、通常０〜３０℃、好ましくは１０〜２５℃で行う。）；および
〈４〉塩基（例：水素化ナトリウム、炭酸カリウム）存在下、化合物（４０）と化合物（４１）とを反応させて、化合物（１）を合成する第４工程（第４工程は、例えば、窒素雰囲気下、ＤＭＦ等の非プロトン性極性溶媒中、通常５０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃で行う。）有する。

また、化合物（４０）等のトシレートではなく、化合物（３９）から誘導可能なハロゲン化物を用いても、同様に化合物（１）を合成することが出来る。なお、出発原料である化合物（３７）および化合物（４１）は、項（Ｉ）〜（XI）で説明した方法等の有機合成化学の方法に従って、容易に合成することができる。

〔液晶組成物〕
本発明の液晶組成物は、上述した化合物（１）を成分Ａとして含有する。本発明の液晶組成物は、化合物（１）を一種のみ含有してもよく、化合物（１）を二種以上含有してもよい。

本発明の液晶組成物は、しきい値電圧、液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性および粘度等の特性を優良に発現せしめるために、液晶組成物の全質量に対して、成分Ａを０．１〜９９質量％の割合で含有することが好ましく、より好ましくは１〜９９質量％、更に好ましくは２〜９８質量％である。

本発明の液晶組成物は、成分Ａのみの組成物であってもよいが、種々の特性を発現させるため、以下に説明する成分Ｂ、成分Ｃ、成分Ｄおよび成分Ｅから選択される少なくとも一つの成分を更に含有してもよい。

成分Ｂは、後述する式（２）〜（４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物であり；成分Ｃは、後述する式（５）で表される化合物であり；成分Ｄは、後述する式（６）〜（１１）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物であり；成分Ｅは、後述する式（１２）〜（１４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物である。

なお、式（２）〜（４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物とは、式（２）で表される化合物、式（３）で表される化合物、および式（４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物を意味する。他の例においても同様である。

本発明の液晶組成物は、用途に応じて、光学活性化合物および重合可能な化合物から選択される少なくとも一つを更に含有してもよく、酸化防止剤および紫外線吸収剤から選択される少なくとも一つを更に含有してもよい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤が挙げられる。紫外線吸収剤としては、例えば、ヒンダートアミン系光安定化剤が挙げられる。

本発明の液晶組成物を構成する各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体であっても、その化学的および物理的特性に大きな差異はない。

〈成分Ｂ〉（化合物（２）〜（４））
本発明の液晶組成物は、式（２）〜（４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物（成分Ｂ）を含有してもよい。

式（２）〜（４）において、各記号の意味は以下のとおりである。

Ｒ¹は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。

Ｘ¹は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃である。

環Ｂ¹、環Ｂ²および環Ｂ³は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

Ｚ¹¹およびＺ¹²は、それぞれ独立に、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−または単結合である。

Ｌ¹およびＬ²は、それぞれ独立に、水素またはフッ素である。

成分Ｂは、誘電率異方性値が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴにて駆動するＴＮ用およびＩＰＳ用の液晶組成物を調製する場合に好適に用いられる。
成分Ｂを用いる場合における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、通常１〜９９質量％、好ましくは１０〜９７質量％、より好ましくは４０〜９５質量％である。また、成分Ｂとともに成分Ｅを更に含有させることにより、粘度の調整をすることができる。この場合の成分Ｅの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、通常１〜９９質量％、好ましくは１０〜９７質量％、より好ましくは３０〜９５質量％である。

〈成分Ｃ〉（化合物（５））
本発明の液晶組成物は、式（５）で表される化合物（成分Ｃ）を含有してもよい。

式（５）において、各記号の意味は以下のとおりである。

Ｒ²は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。

Ｘ²は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。

環Ｃ¹、環Ｃ²および環Ｃ³は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり、前記１，４−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

Ｚ¹³は、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−または単結合である。

Ｌ³およびＬ⁴は、それぞれ独立に、水素またはフッ素である。

ｏは、０、１または２であり、ｐは、０または１である。ｏが２のとき、２つの環Ｃ²は、同じであっても、異なっていてもよい。
ｏおよびｐの和は、０、１、２または３である。

成分Ｃは、誘電率異方性値が正で非常に大きいので、ＳＴＮ用、ＴＮ用またはＩＰＳ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。成分Ｃを含有させることにより、液晶組成物のしきい値電圧を小さくすることができ、また、粘度の調整、光学異方性の調整および液晶相の温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。

成分Ｃを用いる場合における成分Ｃの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、通常０．１〜９９．９質量％、好ましくは１０〜９７質量％、より好ましくは４０〜９５質量％である。成分Ｃの含有量が前記範囲にある液晶組成物は、ＳＴＮ、ＴＮ用またはＩＰＳ用の液晶組成物として好ましい。また、成分Ｅを混合することにより、しきい値電圧、液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性および粘度等を調整できる。

〈成分Ｄ〉（化合物（６）〜（１１））
本発明の液晶組成物は、式（６）〜（１１）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物（成分Ｄ）を含有してもよい。

式（６）〜（１１）において、各記号の意味は以下のとおりである。

Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。

環Ｄ¹、環Ｄ²、環Ｄ³および環Ｄ⁴は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、６−テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり、前記１，４−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

Ｚ¹⁴、Ｚ¹⁵、Ｚ¹⁶およびＺ¹⁷は、それぞれ独立に、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−または単結合である。

Ｌ⁵およびＬ⁶は、それぞれ独立に、フッ素または塩素である。

ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕおよびｖは、それぞれ独立に、０または１である。
ｒ、ｓ、ｔおよびｕの和は、１または２である。

成分Ｄは、ＶＡモ−ドおよびＰＳＡモード等に用いられる、誘電率異方性値が負の液晶組成物を調製する場合に好適に用いられる。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、液晶組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。

化合物（６）は、二環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度の調整または光学異方性の調整の効果がある。化合物（７）および化合物（８）は、三環化合物であるので、透明点を高くする、ネマチック相の温度範囲を広くする、しきい値電圧を低くする、光学異方性を大きくする等の効果がある。化合物（９）〜（１１）は、しきい値電圧を低くする等の効果がある。

成分Ｄの含有量を増加させると、液晶組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求を充たす限り、その含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、成分Ｄの誘電率異方性の絶対値が５程度であるので、充分な電圧駆動をさせるには、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、４０質量％以上であることが好ましい。この場合、成分Ａの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、２〜４０質量％であることが好ましい。

成分Ｄを用いる場合における成分Ｄの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは５０〜９５質量％である。成分Ｄの含有量が前記範囲にある液晶組成物は、ＶＡモ−ドおよびＰＳＡモード用の液晶組成物として好ましい。成分Ｄを誘電率異方性値が正の液晶組成物に混合する場合は、その含有量は、液晶組成物の全質量に対して、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下である。また、成分Ｄとともに成分Ｅを更に含有させることにより、粘度の調整をすることができる。この場合の成分Ｅの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、通常１〜９９質量％、好ましくは２〜９９質量％である。

〈成分Ｅ〉（化合物（１２）〜（１４））
本発明の液晶組成物は、式（１２）〜（１４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物（成分Ｅ）を含有してもよい。

式（１２）〜（１４）において、各記号の意味は以下のとおりである。

Ｒ⁵およびＲ⁶は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。

環Ｅ¹、環Ｅ²および環Ｅ³は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

Ｚ¹⁸およびＺ¹⁹は、それぞれ独立に、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合である。

成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。成分Ｅを用いることにより、しきい値電圧、液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、粘度等を調整することができる。

化合物（１２）は、主として粘度の調整または光学異方性を調整する効果がある。化合物（１３）および化合物（１４）は、透明点を高くする等のネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性を調整する効果がある。

成分Ｅの含有量を増加させると、粘度が小さくなるが、液晶組成物のしきい値電圧が高くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求を充たす限り、その含有量を多くすることが好ましい。

ＭＶＡ用またはＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上である。ＴＮ用、ＳＴＮ用またはＩＰＳ用の液晶組成物を調製する場合、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上である。これらの場合、成分Ａの含有量は、液晶組成物の全質量に対して、１〜４０質量％であることが好ましい。

以下、上記各式で表される化合物の好適例を記載する。

成分Ｂのうち、式（２）で表される化合物の好適例として式（２−１）〜（２−１６）で表される化合物が挙げられ、式（３）で表される化合物の好適例として式（３−１）〜（３−１１２）で表される化合物が挙げられ、式（４）で表される化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５４）で表される化合物が挙げられる。

式中、Ｒ¹およびＸ¹は、式（２）〜（４）中のＲ¹およびＸ¹と同義である。

成分Ｃのうち、式（５）で表される化合物の好適例として、式（５−１）〜（５−６４）で表される化合物が挙げられる。

式中、Ｒ²およびＸ²は、式（５）中のＲ²およびＸ²と同義である。

成分Ｄのうち、式（６）〜（１１）で表される化合物の好適例として、それぞれ式（６−１）〜（６−６）、式（７−１）〜（７−１５）、式（８−１）、式（９−１）〜（９−３）、式（１０−１）〜（１０−１１）、および式（１１−１）〜（１１−１０）で表される化合物が挙げられる。

式中、Ｒ³およびＲ⁴は、式（６）〜（１１）中のＲ³およびＲ⁴と同義である。

成分Ｅのうち、式（１２）〜（１４）で表される化合物の好適例として、それぞれ式（１２−１）〜（１２−１１）、式（１３−１）〜（１３−１９）、および式（１４−１）〜（１４−６）で表される化合物が挙げられる。

式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、式（１２）〜（１４）中のＲ⁵およびＲ⁶と同義である。

〈光学活性化合物〉
本発明の液晶組成物は、光学活性化合物を一種または二種以上含有してもよい。光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤が挙げられる。このキラルド−プ剤は、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤として、例えば、式（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）で表される光学活性化合物が挙げられる。

本発明の液晶組成物に光学活性化合物を添加することにより、ねじれのピッチを調整することができる。ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整することが好ましく；ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整することが好ましく；ＢＴＮ用の液晶組成物であれば１．５〜４μｍの範囲に調整することが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で、二種以上の光学活性化合物を添加してもよい。

〈重合可能な化合物〉
本発明の液晶組成物は、重合可能な化合物を一種または二種以上添加して、ＰＳＡ用の液晶組成物として使用することもできる。また、重合可能な化合物を添加する場合、重合開始剤を用いることが好ましい。これらの場合、重合可能な化合物の含有量は、液晶組成物の全質量に対して、０．１〜２質量％であることが好ましい。

重合可能な化合物としては、例えば、アクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、ビニルケトンおよびオキセタン等の重合可能な基を有する化合物が挙げられる。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤等の適切な重合開始剤の存在下で、ＵＶ照射等により重合する。

重合のための適切な条件、重合開始剤の適切な種類および適切な量は、当業者には既知であり、各文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるIrgacure 651（登録商標）、Irgacure 184（登録商標）、またはDarocure 1173（登録商標）（以上、ＢＡＳＦ）が、ラジカル重合に対して適切である。

〈その他の成分〉
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系等の二色性色素などの染料を添加して、ゲスト・ホスト（ＧＨ）型用の液晶組成物として使用することもできる。

〈液晶組成物の調製方法およびその特性〉
本発明の液晶組成物は、例えば、各成分を構成する化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合することにより、また各成分を構成する化合物のうち一種または二種以上が固体の場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより、調製することができる。また、本発明の液晶組成物は、その他の公知の方法により調製することもできる。

本発明の液晶組成物を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して各成分を選択することもできる。各成分を選択した液晶組成物は、熱、光等に対する安定性を有し、粘度が低く、適切な誘電率異方性、適切な光学異方性、および適切な弾性定数を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低い。ここで「適切な」とは、本発明の液晶組成物を含む液晶表示素子の動作モードに応じて、例えば誘電率異方性、光学異方性および弾性定数の好適範囲が適宜決定されることを意味する。

本発明の液晶組成物では、ネマチック相の上限温度を７０℃以上とすること、ネマチック相の下限温度を−２０℃以下とすることができ、ネマチック相の温度範囲が広い。したがって、本発明の液晶組成物を含む液晶表示素子は、広い温度領域で使用することが可能である。

本発明の液晶組成物では、その組成等を適宜調整することで、光学異方性値（Δｎ）を、例えば０．１０〜０．１３の範囲に調整する、あるいは０．０５〜０．１８の範囲に調整する等、任意の範囲に調整することができる。

本発明の液晶組成物では、その組成等を適宜調整することで、誘電率異方性値（Δε）を、通常−５．０〜−２．０の範囲に、好ましくは−４．５〜−２．５の範囲に調整することができる。前記範囲の誘電率異方性値を有する液晶組成物は、ＶＡモード、ＩＰＳモードまたはＰＳＡモードで動作する液晶表示素子に好適に使用することができる。

本発明の液晶組成物では、その組成等を適宜調整することで、誘電率異方性値（Δε）を、通常１〜３０の範囲に、好ましくは２〜２５の範囲に調整することができる。前記範囲の誘電率異方性値を有する液晶組成物は、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＩＰＳモード、ＯＣＢモードで動作する液晶表示素子に好適に使用することができる。
なお、上記物性の測定方法は、実施例に記載したとおりである。

〔液晶表示素子〕
本発明の液晶表示素子は、上述した液晶組成物を含む。本発明の液晶表示素子は、応答時間が速く、消費電力および駆動電圧が小さく、コントラスト比が大きく、広い温度範囲で使用可能であり、よって液晶プロジェクター、液晶テレビ等に用いることができる。

本発明の液晶組成物は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード、ＰＳＡモード等の動作モードを有し、アクティブマトリクス（ＡＭ）方式で駆動する液晶表示素子だけでなく；ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード等の動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の液晶表示素子は、反射型、透過型および半透過型等、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用できる。

本発明の液晶組成物は、複屈折制御のＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード素子や、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたＤＳ（dynamic scattering）モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子を形成して作成したＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。

これらの中でも、本発明の液晶組成物では、上述した特性を有するので、ＶＡモード、ＩＰＳモードまたはＰＳＡモード等の負の誘電率異方性値を有する液晶組成物を利用した動作モードで駆動する、ＡＭ方式の液晶表示素子に好適に用いることができ、特に、ＶＡモードで駆動するＡＭ方式の液晶表示素子に好適に用いることができる。

なお、ＴＮモード、ＶＡモード等で駆動する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、ＩＰＳモード等で駆動する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して平行である。

また、ＶＡモードで駆動する液晶表示素子の構造は、K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y. Koike, SID '97 Digest of Technical Papers, 28, 845 (1997)に報告されており、ＩＰＳモードで駆動する液晶表示素子の構造は、国際公開９１／１０９３６号パンフレット（ファミリー：ＵＳ５５７６８６７）に報告されている。

以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。特に断りのない限り、「％」は「質量％」であることを意味する。

〔 ¹ Ｈ−ＮＭＲ分析〕
実施例等で得られた液晶性化合物は、¹Ｈ−ＮＭＲ分析で得られるスペクトルグラム等により同定した。測定装置として、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ₃等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解させ、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数３２回の条件で行った。なお、核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としては、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。

〔測定試料〕
実施例等で得られた液晶性化合物の物性値を測定する試料としては、液晶性化合物そのものを試料とする場合、液晶性化合物を母液晶と混合して試料とする場合、の２つの方法を用いた。

液晶性化合物を母液晶と混合してなる試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行った。まず、得られた液晶性化合物１５％と母液晶８５％とを混合して試料を調製した。ただし、液晶性化合物と母液晶との混合割合が前記場合であっても、スメクチック相または結晶が２５℃で析出するときは、液晶性化合物と母液晶との混合割合（液晶性化合物：母液晶）を１０％：９０％、５％：９５％、１％：９９％の順に変更していき、スメクチック相または結晶が２５℃で析出しなくなった混合割合で、試料を調製した。得られた試料の測定値から、下記式に示す外挿法に従って、外挿値を計算した。この外挿値を、得られた液晶性化合物の物性値とした。

〔母液晶〕
母液晶として、誘電率異方性値が正である液晶性化合物のとき、母液晶ｉを用い、誘電率異方性値が負である液晶性化合物のとき、母液晶iiを用いた。母液晶ｉおよび母液晶iiの組成は、次のとおりである。

母液晶ｉ：

ネマチック相を有する母液晶ｉの物性（測定方法は以下に記載した。）は、以下のとおりであった：上限温度（Ｔ_NI）＝７１．７℃、粘度（η）＝２７．０ｍＰａ・ｓ、誘電率異方性値（Δε）＝１１．０、光学異方性値（Δｎ）＝０．１３７．

母液晶ii：

ネマチック相を有する母液晶iiの物性（測定方法は以下に記載した。）は、以下のとおりであった：上限温度（Ｔ_NI）＝７４．６℃、粘度（η）＝１８．９ｍＰａ・ｓ、誘電率異方性値（Δε）＝−１．３、光学異方性値（Δｎ）＝０．０８７．

〔測定方法〕
実施例等で得られた液晶性化合物および液晶組成物の物性値の測定は、後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子またはＶＡ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。

測定値のうち、液晶性化合物そのものを試料として得られた値、および液晶組成物そのものを試料として得られた値の場合は、そのまま記載した。液晶性化合物を母液晶と混合してなる試料の場合は、外挿法で得られた値を記載とした。

〈相構造および転移温度（℃）〉
相構造および転移温度は、下記（１）および（２）の方法で測定した。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態およびその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システムまたはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う、吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿法により求め（on set）、転移温度を決定した。

以下、結晶はＣｒと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣｒ₁またはＣｒ₂と表した。また、スメクチック相はＳｍ、ネマチック相はＮと表した。等方性液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳｍＢ、またはＳｍＡと表した。転移温度の表記として、例えば、「Ｃｒ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉｓｏ」とは、結晶からネマチック相への転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から等方性液体への転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。

〈ネマチック相の上限温度（Ｔ _NI ；℃）〉
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−８２型ホットステージ）に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡で観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を、ネマチック相の上限温度とした。上述したように、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。

〈ネマチック相の下限温度（Ｔ _C ；℃）〉
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管した後、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Cを≦−２０℃と記載した。上述したように、ネマチック相の下限温度を、単に「下限温度」と略すことがある。

〈粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）〉
バルク粘度（η）の測定は、Ｅ型回転粘度計を用いた。

〈誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）〉
誘電率異方性値は、以下の方法によって測定した。
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させた後、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。

同様の方法で、ガラス基板上にポリイミドの配向膜を形成した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。

得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５Ｖ（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性値（Δε）は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。

〈光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）〉
光学異方性値の測定は、２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行った。主プリズムの表面を一方向にラビングした後、試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は、偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性値（Δｎ）は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥の式から計算した。

〈弾性定数（Ｋ ₁₁ 、Ｋ ₃₃ ；２５℃で測定）〉
弾性定数の測定には、ＥＣ−１型弾性定数測定器（（株）東陽テクニカ製）を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向セルに、試料を入れた。このセルに２０ボルトから０ボルトの電圧を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）との値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）の７５頁に記載されている式（２．９８）および式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から、弾性定数の値を得た。

〔液晶性化合物の実施例〕
液晶性化合物の実施例等を以下に示す。

［実施例１］トランス−４−（２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェノキシ）−２，２−ジフルオロエトキシ）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼンの合成［化合物（１−３−３−３）］

〈第１工程〉
窒素雰囲気下、１５ｇの４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェノール［化合物（ｒ−１）］を２００ｍＬのＤＭＦに溶解させ、氷冷下２．７５ｇの水素化ナトリウム（６０％）を加え、５０℃にて１時間撹拌した。そこへ、５０ｍＬのＤＭＦへ溶解させた１３．９ｇのブロモジフルオロ酢酸エチルを加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応液を水中へ注ぎ込み、トルエンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝７／３（容量比））により精製し、１８．４ｇの２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェノキシ−２，２−ジフルオロ酢酸エチル［化合物（ｒ−２）］を得た。

〈第２工程〉
窒素雰囲気下、５０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）へ分散させた０．６７ｇの水素化アルミニウムリチウムへ、氷冷下５０ｍＬのＴＨＦへ溶解させた６．０ｇの化合物（ｒ−２）を滴下し、室温で３時間撹拌した。反応溶液に１００ｍＬのトルエンを加え、さらに飽和硫酸ナトリウム水溶液をガム状沈殿物が出来るまで滴下した。有機層とガム状物質とをデカンテーションにて分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、５．２ｇの２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェノキシ−２，２−ジフルオロエタノール［化合物（ｒ−３）］を得た。

〈第３工程〉
窒素雰囲気下、１５ｍＬのジクロロメタンへ溶解させた４．０ｇの化合物（ｒ−３）へ、氷冷下２．８ｇのｐ−トルエンスルホニルクロリドを加え、続いて１５ｍＬのジクロロメタンへ溶解させた６．０ｇのジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を加え、室温にて終夜撹拌した。氷冷下６Ｍ塩酸を滴下し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水および１Ｍ塩酸にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）による分取操作で精製し、６．４ｇの４−メチルベンゼンスルホン酸２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェノキシ−２，２−ジフルオロエチル［化合物（ｒ−４）］を得た。

〈第４工程〉
窒素雰囲気下、５０ｍＬのＤＭＦへ溶解させた２．１ｇの４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェノール［化合物（ｒ−５）］へ、１．６４ｇの炭酸カリウム、０．３８ｇのテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）を加え、そこへ２０ｍＬのＤＭＦに溶解させた４．５ｇの化合物（ｒ−４）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。水を滴下して反応を停止し、トルエンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））による分取操作で精製し、さらにヘプタン／ソルミックス（登録商標）Ａ−１１＝１／２（容量比）からの再結晶により精製し、１．２５ｇのトランス−４−（２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェノキシ）−２，２−ジフルオロエトキシ）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン［化合物（１−３−３−３）］を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ δ［ｐｐｍ］）；７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），６．８２（ｔｄ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，１Ｈ），４．４４（ｔ，２Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），２．４９（ｔｔ，１Ｈ），１．９２−１．８８（ｍ，４Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ），１．４６−１．２２（ｍ，７Ｈ），１．１１−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，３Ｈ）．

転移温度は化合物（１−３−３−３）自体の測定値とし、上限温度（Ｔ_NI）、誘電率異方性値（Δε）および光学異方性値（Δｎ）は、化合物（１−３−３−３）を母液晶iiと混合してなる試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−３−３−３）の物性値は、以下のとおりであった。

転移温度 ：Ｃｒ ６６．４ （ＳｍＡ ５２．６）Ｉｓｏ．
Ｔ_NI＝４７．９℃，Δε＝−６．６７，Δｎ＝０．１０６．

［実施例２］トランス−４−（４−（２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェノキシ）−２，２−ジフルオロエトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼンの合成［化合物（１−５−４−６）］

窒素雰囲気下、５０ｍＬのＤＭＦへ溶解させた３．８ｇの４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロフェノール［化合物（ｒ−６）］へ、１．４ｇの炭酸カリウム、および０．３３ｇのＴＢＡＢを加え、そこへ２０ｍＬのＤＭＦへ溶解させた３．８ｇの化合物（ｒ−４）を加え、加熱還流下１０時間撹拌した。水を滴下して反応を停止し、トルエンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））による分取操作で精製し、さらにヘプタン／ソルミックス（登録商標）Ａ−１１＝１／１（容量比）からの再結晶により精製し、２．０６ｇのトランス−４−（４−（２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェノキシ）−２，２−ジフルオロエトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン［化合物（１−５−４−６）］を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ δ［ｐｐｍ］）；７．２２（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｔｄ，１Ｈ），６．８３（ｔｄ，１Ｈ），４．５５（ｔ，２Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），２．４９（ｔｔ，１Ｈ），１．９２−１．８７（ｍ，４Ｈ），１．５３（ｔ，３Ｈ），１．４６−１．２２（ｍ，７Ｈ），１．１２−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）．

転移温度は化合物（１−５−４−６）自体の測定値とし、上限温度（Ｔ_NI）、誘電率異方性値（Δε）および光学異方性値（Δｎ）は、化合物（１−５−４−６）を母液晶iiと混合してなる試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−５−４−６）の物性値は、以下のとおりであった。

転移温度 ：Ｃｒ １０９．０ Ｎ １２１．９ Ｉｓｏ．
Ｔ_NI＝１１４．６℃，Δε＝−９．４９，Δｎ＝０．１６６．

［実施例３］トランス−４−（２−（４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェノキシ）−ジフルオロエトキシ）−３，４，５−トリフルオロベンゼンの合成［化合物（１−４−２−２）］

〈第１工程〉
窒素雰囲気下、２００ｍＬのＤＭＦに溶解させた１８ｇの３，４，５−トリフルオロフェノール（ｒ−７）へ、１７ｇの炭酸カリウム、および４．０ｇのＴＢＡＢを加え、そこへ５０ｍＬのＤＭＦへ溶解させた２５．０ｇのブロモジフルオロ酢酸エチルを加え、９０℃で３時間撹拌した。反応液を水中へ注ぎ込み、ジエチルエーテルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、２２．８ｇの２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−２，２−ジフルオロ酢酸エチル［化合物（ｒ−８）］を得た。

〈第２工程〉
窒素雰囲気下、１５０ｍＬのＴＨＦへ分散させた３．２１ｇの水素化アルミニウムリチウムへ、氷冷下１００ｍＬのＴＨＦを溶解させた２２．８ｇの化合物（ｒ−８）を滴下し、室温で３時間撹拌した。反応溶液に２００ｍＬのトルエンを加え、さらに飽和硫酸ナトリウム水溶液をガム状沈殿物が出来るまで滴下した。有機層とガム状物質とをデカンテーションにて分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、１４．６ｇの２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−２，２−ジフルオロエタノール［化合物（ｒ−９）］を得た。

〈第３工程〉
窒素雰囲気下、１００ｍＬのジクロロメタンへ溶解させた１４．６ｇの化合物（ｒ−９）へ、氷冷下１３．４ｇのｐ−トルエンスルホニルクロリドを加え、続いて１００ｍＬのジクロロメタンへ溶解させた２８．７ｇのＤＡＢＣＯを加え、室温にて終夜撹拌した。氷冷下６Ｍ塩酸を滴下し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水、１Ｍ塩酸にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）による分取操作で精製し、１１．０ｇの４−メチルベンゼンスルホン酸２−（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）−２，２−ジフルオロエチル［化合物（ｒ−１０）］を得た。

〈第４工程〉
窒素雰囲気下、５０ｍＬのＤＭＦへ溶解させた３．０ｇの４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェノール［化合物（ｒ−１１）］へ、０．４３ｇの水素化ナトリウム（６０％）を加え、５０℃にて１時間撹拌した。そこへ２０ｍＬのＤＭＦに溶解させた４．０９ｇの化合物（ｒ−１０）を加え、加熱還流下６時間撹拌した。水を滴下して反応を停止し、トルエンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／トルエン＝４／１（容量比））による分取操作で精製し、さらにヘプタン／ソルミックス（登録商標）Ａ−１１＝１／３（容量比）からの再結晶により精製し、０．７２ｇのトランス−４−（２−（４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェノキシ）−ジフルオロエトキシ）−３，４，５−トリフルオロベンゼン［化合物（１−４−２−２）］を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ δ［ｐｐｍ］）；６．９０（ｄｄ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，２Ｈ），４．４４（ｔ，２Ｈ），２．３８（ｔｔ，１Ｈ），１．９０−１．７１（ｍ，８Ｈ），１．３７−１．２７（ｍ，４Ｈ），１．１５−０．９５（ｍ，９Ｈ），０．８６（ｑ，２Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）．

転移温度は化合物（１−４−２−２）自体の測定値とし、上限温度（Ｔ_NI）、誘電率異方性値（Δε）および光学異方性値（Δｎ）は、化合物（１−４−２−２）を母液晶ｉと混合してなる試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−４−２−２）の物性値は、以下のとおりであった。

転移温度 ：Ｃｒ₁ ５９．１ Ｃｒ₂ ６９．５ Ｎ １１８．８ Ｉｓｏ．
Ｔ_NI＝９１．０℃，Δε＝１６．８，Δｎ＝０．０９７．

［実施例４］トランス−４−（２−（４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−フルオロフェノキシ）−ジフルオロエトキシ）−３，４，５-トリフルオロベンゼンの合成［化合物（１−４−３−２）］

窒素雰囲気下、５０ｍＬのＤＭＦへ溶解させた３．０ｇの４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−フルオロフェノール［化合物（ｒ−１２）］へ、１．６ｇの炭酸カリウム、および０．７４ｇのＴＢＡＢを加え、さらに３０ｍＬのＤＭＦに溶解させた３．６７ｇの化合物（ｒ−１０）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。水を滴下して反応を停止し、トルエンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／トルエン＝７／３（容量比））による分取操作で精製し、さらにヘプタン／ソルミックス（登録商標）Ａ−１１＝１／２（容量比）からの再結晶により精製し、０．８８ｇのトランス−４−（２−（４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−フルオロフェノキシ）−ジフルオロエトキシ）−３，４，５-トリフルオロベンゼン［化合物（１−４−３−２）］を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ δ［ｐｐｍ］）；７．４５（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．３０−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，２Ｈ），４．４９（ｔ，２Ｈ），２．５０（ｔｔ，１Ｈ），１．９３−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５２−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．２８（ｍ，３Ｈ），１．２４−１．２０（ｍ、２Ｈ），１．１０−１．０２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）．

転移温度は化合物（１−４−３−２）自体の測定値とし、上限温度（Ｔ_NI）、誘電率異方性値（Δε）および光学異方性値（Δｎ）は、化合物（１−４−３−２）を母液晶ｉと混合してなる試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−４−３−２）の物性値は、以下のとおりであった。

転移温度 ：Ｃｒ₁ ３２．４ Ｃｒ₂ ５８．７
ＳｍＢ ６４．９ ＳｍＡ ８９．９ Ｎ １３１．８ Ｉｓｏ．
Ｔ_NI＝１０８．４℃，Δε＝１３．５，Δｎ＝０．１４４．

［実施例５］（２−（４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフェニルオキシ）−１，１−ジフルオロエトキシ）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−フルオロベンゼンの合成［化合物（１−５−６−１）］

〈第１工程〉
窒素雰囲気下、１００ｍＬのＤＭＦに溶解させた１１．９３ｇの４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−フルオロフェノール（ｒ−１２）へ、１．９７ｇの水素化ナトリウム（６０ｗｔ％）を加え、室温で１時間撹拌した。そこへ５０ｍＬのＤＭＦへ溶解させた１０ｇのブロモジフルオロ酢酸エチルを加え、６０℃で２時間撹拌した。反応液を水中へ注ぎ込み、ジエチルエーテルで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／トルエン＝１／１［容量比］）による分取操作で精製し、９．２ｇの２−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−フルオロフェニルオキシ）−２，２−ジフルオロ酢酸エチル［化合物（ｒ−１３）］を得た。

〈第２工程〉
窒素雰囲気下、５０ｍＬのＴＨＦへ分散させた０．９６ｇの水素化アルミニウムリチウムへ、氷冷下４０ｍＬのＴＨＦを溶解させた９．２ｇの化合物（ｒ−１３）を滴下し、室温で３時間撹拌した。反応溶液に７０ｍＬのトルエンを加え、さらに飽和硫酸ナトリウム水溶液をガム状沈殿物が出来るまで滴下した。有機層とガム状物質とをデカンテーションにて分離し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、７．０８ｇの２−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−フルオロフェニルオキシ）−２，２−ジフルオロエタノール［化合物（ｒ−１４）］を得た。

〈第３工程〉
窒素雰囲気下、５０ｍＬのジクロロメタンへ溶解させた７．０８ｇの化合物（ｒ−１４）へ、氷冷下４．１９ｇのｐ−トルエンスルホニルクロリドを加え、続いて５０ｍＬのジクロロメタンへ溶解させた９．８６ｇのＤＡＢＣＯを加え、室温にて終夜撹拌した。氷冷下６Ｍ塩酸を滴下し、ジクロロメタンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水、１Ｍ塩酸にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）による分取操作で精製し、１１．０ｇの４−メチルベンゼンスルホン酸２−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−フルオロフェニルオキシ）−２，２−ジフルオロエチル［化合物（ｒ−１５）］を得た。

〈第４工程〉
窒素雰囲気下、２５ｍＬのＤＭＦへ溶解させた３．０ｇの４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフェノール［化合物（ｒ−１６）］へ、１．１６ｇの炭酸カリウムおよび０．２７ｇのＴＢＡＢを加え、その懸濁液に３．３３ｇの化合物（ｒ−１５）を加え、加熱還流下６時間撹拌した。反応液を水に注ぎ反応を停止し、トルエンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／トルエン＝７／３（容量比））による分取操作で精製し、さらにヘプタン／ソルミックス（登録商標）Ａ−１１＝１／３（容量比）からの再結晶により精製し、０．８５ｇの（２−（４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフェニルオキシ）１，１−ジフルオロエトキシ）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−フルオロベンゼン［化合物（１−５−６−１）］を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ δ［ｐｐｍ］）；７．４４（ｄｄ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｔ、１Ｈ），７．３０（ｄ、１Ｈ），７．２５（ｄｄ，２Ｈ），７．１６−７．０８（ｍ，５Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ），１．６４（ｑｕｉｎ，２Ｈ），１．３７−１．３３（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．

転移温度は化合物（１−５−６−１）自体の測定値とし、上限温度（Ｔ_NI）、誘電率異方性値（Δε）および光学異方性値（Δｎ）は、化合物（１−５−６−１）を母液晶ｉと混合してなる試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−５−６−１）の物性値は、以下のとおりであった。

転移温度 ：Ｃｒ ７６．５ Ｉｓｏ．
Ｔ_NI＝５２．４℃，Δε＝２１．８，Δｎ＝０．１６４．

［実施例６］（２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニルオキシ）−１，１−ジフルオロエトキシ）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−フルオロベンゼンの合成［化合物（１−５−５−１）］

窒素雰囲気下、５０ｍＬのＤＭＦへ溶解させた３．０ｇの４−（４−プロピルシクロヘキシル−２−フルオロフェノール［化合物（ｒ−１７）］へ、１．１６ｇの炭酸カリウム、および０．２７ｇのＴＢＡＢを加え、さらに２５ｍＬのＤＭＦに溶解させた３．３３ｇの化合物（ｒ−１５）を加え、加熱還流下６時間撹拌した。反応液を水へ注ぎ込み反応を停止し、トルエンで抽出後有機層を合わせ、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／トルエン＝９／１（容量比））による分取操作で精製し、さらにソルミックス（登録商標）Ａ−１１からの再結晶により精製し、０．４０ｇの（２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニルオキシ）−１，１−ジフルオロエトキシ）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−フルオロベンゼン［化合物（１−５−５−１）］を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ δ［ｐｐｍ］）；７．３６（ｔ，１Ｈ），７．１７−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），４．４７（ｔ，２Ｈ），２．４２（ｔｔ，１Ｈ），１．８８−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．１８（ｍ，７Ｈ），１．０５−１．０２（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．

転移温度は化合物（１−５−５−１）自体の測定値とし、上限温度（Ｔ_NI）、誘電率異方性値（Δε）および光学異方性値（Δｎ）は、化合物（１−５−５−１）を母液晶ｉと混合してなる試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（１−５−５−１）の物性値は、以下のとおりであった。

転移温度 ：Ｃｒ ７１．７（Ｎ ４５．０）Ｉｓｏ．
Ｔ_NI＝４６．４℃，Δε＝１９．４，Δｎ＝０．１１７．

［比較例１］
特開２００３−２８５８号公報に開示の化合物２０１であるトランス−４−（３−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェノキシ）−３，３−ジフルオロプロピル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン（Ｅｘ−１）を合成した。化合物（Ｅｘ−１）は、実施例１にて合成した化合物（１−３−３−３）と類似の構造を有しており、これらの誘電率異方性値（Δε）の比較を行うことを目的とする。

¹Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下のとおりであり、得られた化合物が、トランス−４−（３−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェノキシ）−３，３−ジフルオロプロピル）−２，３−ジフルオロエトキシベンゼン（Ｅｘ−１）であることが同定できた。

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ δ［ｐｐｍ］）；７．１７−７．０７（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｔｄ，１Ｈ），６．６７（ｔｄ，１Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），２．９４（ｔ，２Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，３Ｈ），１．８６（ｄｄ，４Ｈ），１．４４（ｔ、３Ｈ），１．４１−１．１８（ｍ，７Ｈ），１．０７−０．９７（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．

転移温度は化合物（Ｅｘ−１）自体の測定値とし、以下のとおりであった。
転移温度 ：Ｃｒ ５１．２ Ｎ ９８．１ Ｉｓｏ．

化合物（Ｅｘ−１）の誘電率異方性値（Δε）は、化合物（Ｅｘ−１）を母液晶iiと混合してなる試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した外挿値とした。化合物（Ｅｘ−１）のΔεは、−４．８８であった。

一方、化合物（１−３−３−３）のΔεは、−６．６７であった。したがって、化合物（１−３−３−３）は、化合物（Ｅｘ−１）に比べて、誘電率異方性値（Δε）が負に大きく、液晶性化合物として有用であることがわかった。

〔液晶性化合物の例示〕
実施例１〜６に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す、化合物（１−１−１−１）〜（１−１−１−２４）、（１−１−２−１）〜（１−１−２−２４）、（１−２−１−１）〜（１−２−１−２４）、（１−２−２−１）〜（１−２−２−２４）、（１−２−３−１）〜（１−２−３−２４）、（１−３−１−１）〜（１−３−１−１２）、（１−３−２−１）〜（１−３−２−２４）、（１−３−３−１）〜（１−３−３−１２）、（１−３−４−１）〜（１−３−４−２４）、（１−４−１−１）〜（１−４−１−１２）、（１−４−２−１）〜（１−４−２−１２）、（１−４−３−１）〜（１−４−３−１２）、（１−４−４−１）〜（１−４−４−１２）、（１−５−１−１）〜（１−５−１−１２）、（１−５−２−１）〜（１−５−２−１２）、（１−５−３−１）〜（１−５−３−１２）、（１−５−４−１）〜（１−５−４−１２）、（１−５−５−１）〜（１−５−５−１２）、（１−５−６−１）〜（１−５−６−１２）、（１−６−１−１）〜（１−６−１−１２）、（１−６−２−１）〜（１−６−２−１２）、（１−６−３−１）〜（１−６−３−１２）、（１−６−４−１）〜（１−６−４−１２）、（１−６−５−１）〜（１−６−５−１２）、および（１−６−６−１）〜（１−６−６−１２）を合成することができる。なお、実施例１〜６で合成した液晶性化合物も例示している。

〔液晶組成物の実施例〕
液晶組成物の実施例等を以下に示す。

液晶組成物の成分である各化合物の記号による表記方法を表１に示す。表中、１，４−シクロへキシレンの立体配置は、トランス配置である。各化合物の割合（百分率）は、特に断りのない限り、液晶組成物の全質量に基づいた質量百分率（質量％）である。
なお、各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した成分Ａ〜Ｅの化合物番号に対応している。化合物番号を記載せずに、単に「−」と記載した場合には、この化合物は、これら成分には対応をしていないその他の化合物であることを意味している。

［実施例７］
実施例７の液晶組成物の組成は、以下のとおりであった。
３−ＨＢｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−３−３−３） ３％
３−ＨＢｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−５−４−６） ３％
３−ＨＢ−Ｏ１ （１２−５） １５％
３−ＨＨ−４ （１２−１） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １１％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ６％

液晶組成物の物性値は、以下のとおりである。
Ｔ_NI＝８７．７℃，Δε＝−３．６，Δｎ＝０．０９３，η＝３９．０ｍＰａ・ｓ．

［実施例８］
実施例８の液晶組成物の組成は、以下のとおりであった。
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−４−２−２） ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−４−３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １６％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （４−１７） ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （１４−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１４−１） ４％

液晶組成物の物性値は、以下のとおりである。
Ｔ_NI＝１０１．５℃，Δε＝９．４，Δｎ＝０．１１６，
Ｖｔｈ＝１．７９Ｖ，η＝３８．３ｍＰａ・ｓ．

また、実施例８の液晶組成物１００質量部に光学活性化合物（Ｏｐ−５）（本化合物は、発明を実施するための形態に例示したものである。）を０．２５質量部添加したときのピッチは、６１．４μｍであった。

〔液晶組成物の使用例〕
液晶組成物の組成として、以下の使用例を挙げることができる。

［使用例１］
３−ＨＢｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−５−４−６） ４％
３−ＢＢＢｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−６−６−７） ４％
３−ＨＢ−Ｏ１ （１２−５） １５％
３−ＨＨ−４ （１２−１） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １２％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−６） ５％

［使用例２］
３−ＢＢＢｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−６−６−７） ４％
３−ＨＢＢｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−６−５−６） ４％
３−ＨＢ−Ｏ１ （１２−５） １５％
３−ＨＨ−４ （１２−１） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） ７％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １３％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ６％

［使用例３］
３−ＨＢｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−３−３−３） ３％
３−ＨＢＢｘ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−６−５−６） ３％
３−ＨＢ−Ｏ１ （１２−５） １５％
３−ＨＨ−４ （１２−１） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） ９％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １３％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−６） ６％

［使用例４］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−４−２−２） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （１−４−３−３） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） １６％
３−ＨＨ−４ （１２−１） １２％
３−ＨＨ−５ （１２−１） ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ８％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％

［使用例５］
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−４−３−２） ５％
３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５−６−４） ５％
５−ＨＢ−Ｆ （２−２） １２％
６−ＨＢ−Ｆ （２−２） ９％
７−ＨＢ−Ｆ （２−２） ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨＦ２ （３−３） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−３） ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−５） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ７％
５−ＨＢＢＨ−３ （１４−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１４−２） ３％

［使用例６］
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （１−４−３−３） ４％
３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５−６−４） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ８％
３−ＨＨ−４ （１２−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％

［使用例７］
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−４−３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−４−２−５） ５％
３−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１３） ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１９） １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２１） ５％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％

［使用例８］
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−４−２−５） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｏ１ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−４−３−４） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−４） ３％
３−ＨＨ−４ （１２−１） １０％
３−ＨＨ−５ （１２−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） １５％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１３−１） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％

本発明の化合物は、大きな誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）を示す液晶性化合物であり、前記化合物を含有することにより、種々の表示方式において低電圧駆動を可能とする液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することができる。

Claims (20)

1. 式（１）で表される化合物。
   

   

   ［式（１）において、
   ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、フッ素、塩素または炭素数１〜１０のアルキルであり、前記アルキルにおいて、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、ただしＲａおよびＲｂが同一であることはなく；
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、シクロヘキセン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの基において、一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂または−ＯＣＨ₂Ｆで置き換えられてもよく；
   Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、前記アルキレンにおいて、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ₂−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
   Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、それぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ₃または−ＣＨＦ₂であり；
   ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、それぞれ独立に、０、１または２であり、
   ｍ、ｎ、ｑおよびｒの和は、０、１、２、３または４である。］
2. 式（１）において、ｍ、ｎ、ｑおよびｒの和が０、１、２または３である、請求項１に記載の化合物。
3. 式（１−１）〜（１−１０）の何れかで表される請求項１または２に記載の化合物。
   

   

   ［式（１−１）〜（１−１０）において、ＲａおよびＲｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵、ならびにＹ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、それぞれ式（１）中の同一記号と同義である。］
4. 式（１−１）〜（１−１０）において、
   ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数３〜９のアルケニルオキシ、炭素数１〜１０のポリフルオロアルキル、炭素数１〜９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２〜１０のポリフルオロアルケニルであり；
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵が、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、シクロヘキセン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
   Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＯ−、−ＣＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＳｉＨ₂−、−ＳｉＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−である
   請求項３に記載の化合物。
5. 式（１−１）〜（１−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、
   ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数３〜９のアルケニルオキシ、炭素数１〜１０のポリフルオロアルキル、炭素数１〜９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２〜１０のポリフルオロアルケニルであり；
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵が、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルであり；
   Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり；
   Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴が、それぞれ独立に、水素またはフッ素である
   請求項３に記載の化合物。
6. 式（１−１）〜（１−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、
   ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数３〜９のアルケニルオキシ、炭素数１〜１０のポリフルオロアルキル、炭素数１〜９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２〜１０のポリフルオロアルケニルであり；
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵が、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルであり；
   Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；
   Ｙ¹およびＹ²が、共に水素である
   請求項３に記載の化合物。
7. 式（１−１）〜（１−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、
   ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、炭素数３〜９のアルケニルオキシ、炭素数１〜１０のポリフルオロアルキル、炭素数１〜９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２〜１０のポリフルオロアルケニルであり；
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＡ⁵が、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはシクロヘキセン−１，４−ジイルであり；
   Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；
   Ｙ²およびＹ⁴が、共に水素である
   請求項３に記載の化合物。
8. 式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）から選択される式で表される請求項３に記載の化合物。
   

   

   

   

   ［式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）において、
   ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜７のアルケニル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜７のポリフルオロアルキル、または炭素数１〜６のポリフルオロアルコキシであり、ただしＲａおよびＲｂが同一であることはなく；
   Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵は、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
   Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³およびＹ⁴は、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；
   Ｙ¹¹〜Ｙ¹⁴、Ｙ²¹〜Ｙ²⁴、Ｙ³¹〜Ｙ³⁴、Ｙ⁴¹〜Ｙ⁴⁴およびＹ⁵¹〜Ｙ⁵⁴は、それぞれ独立に、水素またはフッ素である。］
9. 式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）において、
   ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、フッ素、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜７のアルケニル、−ＣＦ₃または−ＯＣＦ₃であり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ¹およびＹ²が、共に水素であり；Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ²¹、Ｙ²²、Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²、Ｙ⁵¹およびＹ⁵²が、水素である
   請求項８に記載の化合物。
10. 式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−２）、式（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−２）、式（１−５−５）〜（１−５−６）、式（１−６−３）、または式（１−６−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、
    Ｒａが、フッ素、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数２〜５のアルケニルであり；Ｒｂが、フッ素、−ＣＦ₃または−ＯＣＦ₃であり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ¹およびＹ²が、共に水素であり；Ｙ¹¹、Ｙ¹²、Ｙ²¹、Ｙ²²、Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²、Ｙ⁵¹およびＹ⁵²が、水素である
    請求項８に記載の化合物。
11. 式（１−１−１）〜（１−１−２）、式（１−２−１）〜（１−２−３）、式（１−３−１）〜（１−３−４）、式（１−４−１）〜（１−４−４）、式（１−５−１）〜（１−５−６）、および式（１−６−１）〜（１−６−６）において、
    ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、炭素数１〜７のアルキル、炭素数２〜７のアルケニルまたは炭素数１〜６のアルコキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ²およびＹ⁴が、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；Ｙ¹²、Ｙ¹⁴、Ｙ²²、Ｙ²⁴、Ｙ³²、Ｙ³⁴、Ｙ⁴²、Ｙ⁴⁴、Ｙ⁵²およびＹ⁵⁴が、水素である
    請求項８に記載の化合物。
12. 式（１−１−２）、式（１−２−２）、式（１−２−３）、式（１−３−３）〜（１−３−４）、式（１−４−２）〜（１−４−４）、式（１−５−３）〜（１−５−６）、または式（１−６−４）〜（１−６−６）の何れかで表される化合物であり、これらの式中、
    ＲａおよびＲｂが、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜５のアルケニルまたは炭素数１〜４のアルコキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ⁴およびＺ⁵が、それぞれ独立に、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｙ²およびＹ⁴が、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；Ｙ¹²、Ｙ¹⁴、Ｙ²²、Ｙ²⁴、Ｙ³²、Ｙ³⁴、Ｙ⁴²、Ｙ⁴⁴、Ｙ⁵²およびＹ⁵⁴が、水素である
    請求項８に記載の化合物。
13. 請求項１〜１２の何れか１項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
14. 式（２）、式（３）および式（４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物を更に含有する請求項１３に記載の液晶組成物。
    

    

    ［式（２）〜（４）において、
    Ｒ¹は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
    Ｘ¹は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
    環Ｂ¹、環Ｂ²および環Ｂ³は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
    Ｚ¹¹およびＺ¹²は、それぞれ独立に、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−または単結合であり；
    Ｌ¹およびＬ²は、それぞれ独立に、水素またはフッ素である。］
15. 式（５）で表される化合物を更に含有する請求項１３または１４に記載の液晶組成物。
    

    

    ［式（５）において、
    Ｒ²は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
    Ｘ²は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
    環Ｃ¹、環Ｃ²および環Ｃ³は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり、前記１，４−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素がフッ素で置き換えられてもよく；
    Ｚ¹³は、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂Ｏ−または単結合であり；
    Ｌ³およびＬ⁴は、それぞれ独立に、水素またはフッ素であり；
    ｏは、０、１または２であり、ｐは、０または１であり、
    ｏおよびｐの和は、０、１、２または３である。］
16. 式（６）、式（７）、式（８）、式（９）、式（１０）および式（１１）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物を更に含有する請求項１３〜１５の何れか１項に記載の液晶組成物。
    

    

    ［式（６）〜（１１）において、
    Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
    環Ｄ¹、環Ｄ²、環Ｄ³および環Ｄ⁴は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、６−テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり、前記１，４−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    Ｚ¹⁴、Ｚ¹⁵、Ｚ¹⁶およびＺ¹⁷は、それぞれ独立に、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−または単結合であり；
    Ｌ⁵およびＬ⁶は、それぞれ独立に、フッ素または塩素であり；
    ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕおよびｖは、それぞれ独立に、０または１であり、
    ｒ、ｓ、ｔおよびｕの和は、１または２である。］
17. 式（１２）、式（１３）および式（１４）で表される化合物から選択される少なくとも一つの化合物を更に含有する請求項１３〜１６の何れか１項に記載の液晶組成物。
    

    

    ［式（１２）〜（１４）において、
    Ｒ⁵およびＲ⁶は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、前記アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも一つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
    環Ｅ¹、環Ｅ²および環Ｅ³は、それぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ１，４−フェニレンであり；
    Ｚ¹⁸およびＺ¹⁹は、それぞれ独立に、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合である。］
18. 光学活性化合物および重合可能な化合物から選択される少なくとも一つを更に含有する請求項１３〜１７の何れか１項に記載の液晶組成物。
19. 酸化防止剤および紫外線吸収剤から選択される少なくとも一つを更に含有する請求項１３〜１８の何れか１項に記載の液晶組成物。
20. 請求項１３〜１９の何れか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。