CN102898287B - 新型二氟代乙二醚类液晶及其组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新型的具有通式（I）的含二氟代乙二醚类的液晶化合物，该化合物具有较好的化学和物理稳定性与较低的双折射率，包含此结构的负性液晶单体和液晶组合物具有更大的介电各向异性和更低的驱动电压。本发明还提供包括一种或几种上述液晶化合物的液晶组合物，该液晶组合物具有良好的低温互溶性、双折射小以及较快的响应时间，可应用于含液晶介质的液晶元件，特别适用于包含负性液晶介质的液晶显示元件。

Description

新型二氟代乙二醚类液晶及其组合物
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物以及包括所述液晶化合物的组合物，更具体地说，本发明涉及一种新型的含二氟代乙二醚类的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶组合物。
背景技术
液晶材料主要应用于液晶显示器的电介质中，这是因为外加电压可以改变这类物质的光学性能。基于液晶的电光学器件是本领域技术人员极其公知的，并可以包含各种效应。这类器件的实例是具有动态散射的液晶盒、DAP（配向相变形）液晶盒、宾/主型液晶盒、具有扭曲向列结构的TN盒、STN（超扭曲向列）液晶盒、SBE（超双折射效应）液晶盒和OMI（光膜干涉）液晶盒。最常见的显示器基于Schadt-Helfrich效应并具有扭曲向列结构。此外，还存在用于平行于基板和液晶面的电场操作的液晶盒，例如IPS（面内切换）液晶盒。特别的，TN、STN和IPS液晶盒，尤其是TN和IPS液晶盒是本发明的介质的目前具有商业意义的应用领域。
液晶材料必须具有良好的化学和热稳定性和良好的对电场和电磁辐射的稳定性。此外，液晶材料应该具有低粘度并在液晶盒内产生短寻址时间、低阈值电压和高对比度。它们还应该在普通操作温度下，即在高于和低于室温的可能的最宽范围内，具有适用于上述液晶盒的介晶相，例如向列型或胆甾型介晶相。然而，液晶通常作为多种组分的混合物使用，这些组分容易彼此混溶。另外，液晶的其他性能，如电导率、介电各向异性和光学各向异性必须根据晶盒类型和应用领域而满足各种要求。
使用在MLC显示器、笔记本或者汽车仪表上的混合液晶，除了涉及对比度和响应时间有关的问题外，要想取得高的电阻率也出现了困难，随着电阻率的降低，显示器的对比度会变差，并可能产生余像消失的问题。对于TV和视频应用，需要具有短的响应时间的显示器。特别的，如果使用具有低粘度值的液晶组合物，可以实现这种短的响应时间。但是，稀释用添加剂通常降低了清亮点并由此降低混合液晶的工作范围。如在TN液晶盒中，需要促成液晶盒中的下列优点的介质：
1、扩大的向列相范围（特别是低至低温）；
2、在极低温度下的可切换性；
3、提高的抗紫外线辐射性；
4、低阈值电压。
但是现有的技术中得到的混合液晶不能在保持其他参数的同时实现这些优点。因此，仍然极其需要没有表现出这些缺点或在较低程度上表现出这些特点的具有极高电阻率、高的介电各向异性、同时具有大工作温度范围、短响应时间（即使在低温下）和低阈值电压的混合液晶。
本发明提供了一种或数种具有上述性质的液晶单体及含有该液晶单体的液晶组合物。该化合物具有较好的化学和物理稳定性与较低的双折射率，包含此结构的负性液晶单体和液晶组合物具有更大的介电各向异性和更低的驱动电压，可应用于含液晶介质的液晶元件，特别适用于负性液晶介质的液晶显示元件。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型液晶化合物，该化合物具有较好的化学和物理稳定性与低的双折射率，且含有此结构的负性液晶单体具有更大的介电各向异性。
本发明的另一目的是提供一种包括所述新型的含二氟代乙二醚类的液晶化合物的液晶组合物，该液晶组合物具有良好的低温互溶性和较低的双折射率，且在负性液晶介质的液晶显示元件中表现出更大的介电各向异性和更低的驱动电压。
为解决上述问题，本发明提出如下技术方案：
本发明的一个方面提供一种新型液晶化合物，所述化合物具有通式（I）所示的结构：
其中，
R1、R2各自独立的表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、或1-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烷基或烷氧基，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
环A1、A2、A3、A4和A5相同或不同，各自独立地选自由 组成的组的环状结构；
其中，
所述环状结构还可以符合以下a）、b）、c）和d）中的至少一个：
a）所述环状结构中的一个或多个氢原子可以被-D、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3、-CH2F、-OCH2F、-CF2H、-OCF2H、-OCH3或-CH3替代；
b）所述环状结构中一个或多个-CH2-被-O-、-SiH2-、-S-或-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
c）在所述环状结构中，芳环结构中的一个或多个-CH-可以被N替代；
d）所述环状结构中一个或多个可以被替代；
并且，所述A1还可以选自由组成的组，所述A5还可以选自由组成的组，其中R3和R4的定义等同于R1和R2；
Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同，各自彼此独立地选自由碳碳单键和-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-(CF2)4-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCH2CF2O-、-OCH2CHFO-、-OCHFCH2O-、-OCF2CH2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-C2H4OCH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-组成的组,且Z1、Z2、Z3和Z4中至少有一个是-OCH2CF2O-或-OCF2CH2O-；
m、n和p相同或不同，各自彼此独立地表示0、1或2，且m+n+p≥1。
在一些优选的实施方案中，R1、R2相同或不同，各自独立地选自由H、-F、-Cl、-CN、-NCS、和1-10个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
在一些优选的实施方案中，环A1、A2、A3、A4和A5相同或不同，各自独立地选自由 组成的组；并且，所述A1和A5还可以选自由组成的组。
在一些更优的实施方案中，环A1、A2、A3、A4和A5各自彼此独立地选自由 组成的组的环状结构；并且，所述A1还可以选自由组成的组，所述A5还可以选自由组成的组，其中R3和R4的定义等同于R1和R2。
在一些优选实施方案中，Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同，各自独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-OCF2CH2O-、-OCH2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCH2CHFO-、-OCHFCH2O-、-CF=CFCF2O-、-C2H4OCH2-、-OCH2CH2CH2-、-C≡C-和碳碳单键组成的组，且Z1、Z2、Z3和Z4中至少有一个是-OCF2CH2O-或-OCH2CF2O-。
在一些更优的实施方案中，Z1、Z2、Z3和Z4各自彼此独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCF2CH2O-、-OCH2CF2O-、-OCH2CHFO-、-OCHFCH2O-、-CF=CFCF2O-、-C2H4OCH2-、-OCH2CH2CH2-、-C≡C-和碳碳单键组成的组，且Z1、Z2、Z3和Z4中至少有一个是-OCH2CF2O-或-OCF2CH2O-。
更优地，Z1、Z2、Z3和Z4各自彼此独立地选自由-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-OCF2CH2O-、-OCH2CF2O-、-C≡C-和碳碳单键组成的组，且Z1、Z2、Z3和Z4中至少有一个是-OCF2CH2O-或-OCH2CF2O-。
在一些优选实施方案中，m、n和p相同或不同，各自独立地表示0、1或2，且1≤m+n+p≤4。
在一些优选实施方案中，通式（I）的化合物特别优选为下属化合物的一种或多种：
其中参数R1、R2和R3具有上式（I）所给出的定义。
本发明的另一个方案提供一种制备上述化合物的方法，包括如下步骤：
1）在无水二甲基甲酰胺溶剂中，氩气保护下，加入通式（Ⅱ-3）的化合物，分批加入氢化钠，升温至60℃反应1h，冷却至室温后，再滴加二氟溴乙酸乙酯的二甲基甲酰胺溶液，60℃反应1h得到通式（Ⅱ-2）的化合物；
2）通式（Ⅱ-2）的化合物在无水四氢呋喃中，氮气保护下，0℃~5℃的范围下分批加入四氢铝锂，升至室温下反应2h，得到通式(Ⅱ-1)的化合物；
3）通式（Ⅱ-1）的化合物溶解在无水二异丙胺中，氮气保护下降温至0℃，加入三氟甲烷磺酸酐或者对甲苯磺酰氯，20℃~25℃反应3h，得到通式(Ⅱ)的化合物，其中T为三氟甲烷磺酰基或者对甲苯磺酰基；
4）在无水二甲基甲酰胺溶剂中，氩气保护下，加入通式（Ⅱ）的化合物，分批加入氢化钠，升温至90℃反应1个小时，冷却至室温后，再滴加通式(III）的化合物的二甲基甲酰胺溶液，60℃反应1个小时得到通式（Ⅳ）的化合物；
通式（Ⅱ-3）和通式（III）的化合物主要是通过市售的中间体或者共知的合成方法合成得到，其中共知的合成方法包括酯化反应、witting反应、碳-碳交叉偶联反应（Suzuki偶联、Negishi偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联和过渡金属催化格氏试剂交叉偶联反应等）和还原反应等得到。
本发明的再一方案提供一种液晶组合物，包括一种或更多种上述化合物。
本发明提供的通式（I）的液晶化合物的单体具有很好的化学和物理稳定性，与同类不含该链接基的单体相比，具有低的双折射率，且含有此结构的负性液晶单体具有更大的介电各向异性。本发明还提供由一种或几种上述液晶化合物组成的液晶组合物。该液晶组合物具有良好的低温互溶性，双折射小，包含此结构的负性液晶单体和液晶组合物具有更大的介电各向异性和更低的驱动电压，可应用于含液晶介质的液晶元件，特别适用于负性液晶介质的液晶显示元件。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下结构式的化合物为例：
该结构式如用表1所列代码表示，则可表达为：3PUQUF，代码中的Q代表二氟亚甲基氧基；代码中的C代表环己烷基；代码中的U代表2,5-二氟代亚苯基。
实施例1
制备的化合物HCLC-11H的合成路线如下式所示，其具体工艺步骤如下：
1）HCLC-11H-03的合成
250mL三口瓶，加入6.54g丙环苯酚，180mL二甲基亚酰胺(DMF)，溶解，氮气保护下加2.04gNaH，慢慢加入7.92g二氟溴乙酸乙酯，加完后升温至60℃反应1h，后处理，稀盐酸酸化后，加水180mL，用乙酸乙酯180mL×2萃取，合并有机相后水180mL洗一次，水洗液用180mLEA萃取一次，合并所有有机相，水洗3次，盐水洗三次后干燥浓缩得粗品，再用石油醚柱层析纯化，浓缩干燥得到9.7gHCLC-11H-03。理论产量10.2g，收率74%，GC：97.8%。
2）HCLC-11H-02的合成
干燥的250mL三口瓶，N2保护下加入9.5gHCLC-11H-03，95mLTHF，溶解，黄色反应液，控温0℃滴加1.33g氢化铝锂的四氢呋喃（THF）悬浊液，20min加完后室温反应2h，TLC反应完，后处理，加水100mL，EA100mL×2萃取，合并有机相后水100mL洗一次，水洗液用100mLEA萃取一次，合并所有有机相，水洗2次，盐水洗1次后干燥浓缩得粗品，再用石油醚柱层析纯化，浓缩干燥得到9.7gHCLC-11H-02。理论产量8.3g，收率93%，GC：98.3%。
3）HCLC-11H-01的合成
在250mL三口瓶中加2gHCLC-11H-02，加100mL二异丙胺，冰盐浴降温至0℃，控温0℃下滴加2g三氟甲磺酸酐，10min加完后10℃-15℃反应2h。加入100ml二氯甲烷，水洗3次，盐水洗3次后干燥浓缩得粗品2.7gHCLC-11H-01，GC：93.5%。
4）HCLC-11H的合成
在100mL三口瓶中加0.9g3,4,5-三氟苯酚，加40mlDMF溶解，加0.53gNaH，升温至60℃反应1h，控温0℃以下滴加2.7gHCLC-11H-01的DMF溶液，无明显现象，室温反应3h后TLC检测无原料剩余，后处理，加水100mL，EA100mL×2萃取，合并有机相后水100mL洗一次，水洗液用100mLEA萃取一次，合并所有有机相，水洗3次，盐水洗3次后干燥浓缩得粗品3g。再用石油醚柱层析纯化，浓缩干得到2.5gHCLC-11H，GC：97.7%（重结晶一次后得固体2.2g，GC：99.87%，收率88%）。
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ7.65-7.26(m,2H),7.10-6.57(m,4H),4.92(t,J=41.8Hz,2H),2.60-2.26(m,1H),2.02-1.72(m,4H),1.41(dt,J=15.4,11.8Hz,2H),1.35-1.10(m,5H),1.03(dt,J=15.7,11.7Hz,2H),0.95–0.83(m,3H).
实施例2
制备的化合物HCLC-11J的合成路线如下式所示：
HCLC-11J的合成方法按照HCLC-11H的合成步骤合成，用反式-（1'-丙基-反式-4-环己基）环己醇代替丙环苯酚，再经过HCLC-11H-02和HCLC-11H-01的合成步骤，得到HCLC-11J-01;HCLC-11J-01再与2,3-二氟-4-乙氧基苯酚按照HCLC-11H的合成方法即可得到化合物HCLC-11J。
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ6.79–6.54(m,2H),4.83(t,J=41.7Hz,2H),4.05(q,J=11.8Hz,2H),3.73–3.59(m,1H),1.93(dt,J=14.5,11.8Hz,2H),1.86–1.74(m,6H),1.50–0.99(m,18H),0.94–0.78(m,3H).
实施例3
制备的化合物HCLC-11M的合成路线如下式所示：
同样参照HCLC-11H的合成方法，用2,3-二氟-4-乙氧基苯酚代替3,4,5-三氟苯酚，与HCLC-11J-01反应，即可制备化合物HCLC-11M。
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ7.50-7.21(m,2H),7.04-6.73(m,2H),6.77-6.57(m,2H),5.01(t,J=41.7Hz,2H),4.05(q,J=11.8Hz,2H),2.53-2.28(m,1H),1.91(dt,J=15.0,11.6Hz,2H),1.79(dt,J=15.5,11.6Hz,2H),1.51-1.11(m,10H),1.02(dt,J=15.7,11.7Hz,2H),0.93-0.82(m,3H).
实施例4
制备的化合物HCLC-15的合成路线如下式所示，其具体工艺步骤如下：
1）HCLC-15-03的合成
250mL三口瓶，加入3.72g对甲氧基酚，150mLDMF，溶解，氮气保护下加2.04gNaH，升温至60℃反应1h，慢慢加入7.92g二氟溴乙酸乙酯，控温至25℃反应3h，TLC监控原料剩余很少，后处理，稀盐酸酸化后，加水180mL，EA180mL×2萃取，合并有机相后水180mL洗一次，水洗液用180mLEA萃取一次，合并所有有机相，水洗3次，盐水洗三次后干燥浓缩得粗品7.6g。再用石油醚柱层析纯化，浓缩干燥得到5.6gHCLC-15-03。GC：95.25%，收率75.9%。
2）HCLC-15-02的合成
干燥的250mL三口瓶，N2保护下加入HCLC-15-03，THF，溶解，无色反应液，控温0℃滴加氢化铝锂的THF悬浊液，20min加完后15℃反应12h，TLC反应完，后处理，加水100mL，EA100mL×2萃取，合并有机相后水100mL洗一次，水洗液用100mLEA萃取一次，合并所有有机相，水洗2次，盐水洗1次后干燥浓缩得粗品3.53gHCLC-15-02。理论产量3.65g，收率95.7%，GC：98.91%。
3）HCLC-15-01的合成
在250mL三口瓶中加HCLC-15-02，加二氯甲烷溶解，加二异丙胺，冰盐浴降温至-10℃，控温0℃以下滴加三氟甲磺酸酐，10min加完后25℃反应1h，TLC检测有少量原料剩余。后处理，水洗3次，盐水洗3次后干燥浓缩得粗品4.5gHCLC-15-01，GC：95.7%。
4）HCLC-15的合成
在250mL三口瓶中加3CPH，加DMF溶解，加NaH，冰盐浴降温至0℃，控温0℃以下滴加HCLC-15-R1的DMF溶液，无明显现象，室温反应3h后TLC检测无原料剩余，后处理，加水100mL，EA100mL×2萃取，合并有机相后水100mL洗一次，水洗液用100mLEA萃取一次，合并所有有机相，水洗3次，盐水洗3次后干燥浓缩得粗品7.4g。再用石油醚柱层析纯化，浓缩干燥得到4.1gHCLC-15，GC：98.57%，然后用石油醚重结晶一次后得固体3.9g，GC：99.6%，收率86.7%。
1HNMR(300MHz,CDCl3)7.51–7.28(m,2H),7.11–6.94(m,2H),6.93–6.71(m,4H),4.88(t,J=41.9Hz,2H),3.79(s,3H),2.58–2.27(m,1H),1.98–1.74(m,4H),1.48–1.34(m,2H),1.34–1.11(m,5H),1.03(dt,J=15.7,11.7Hz,2H),0.96–0.83(m,3H).
下面实施例5-6是本发明液晶组合物的性能测试，每例有对应的对比例：
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp（℃）：清亮点（向列-各向同性相转变温度）
η：流动粘度（mm2·s-1，20℃，除非另有说明）
Δn：光学各向异性（589nm，20℃）
Δε：介电各向异性（1KHz，25℃）
实施例5
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成包含本发明的化合物的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表2液晶组合物配方及其测试性能
组分代码 重量百分数（%) 性能参数测试结果
2CPWO2 8 Δn=0.103
3CPWO2 10 Δε=-3.2
3CWO4 13 Cp=76
HCLC-11J 10 η=26.5mpa.s
4CCWO2 6 Vth=2.25V
2PGP3 2
3CC1OWO2 7
2PWP3 4
VCCWO2 5
3CCV 30
3CCV1 5
实施例6
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成包含本发明的化合物的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表3液晶组合物配方及其测试性能
组分代码 重量百分数(%） 性能参数测试结果
2CPWO2 8 Δn=0.098
HCLC-11M 10 Δε=-3.3
3CWO4 13 Cp=75
3CCWO2 10 η=25.7mpa.s
4CCWO2 6 Vth=2.21V
2PGP3 2
3CC1OWO2 7
2PWP3 4
VCCWO2 5
3CCV 30
3CCV1 5
对比例7
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例7的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表4液晶组合物配方及其测试性能
组分代码 重量百分数(%） 性能参数测试结果
2CPWO2 8 Δn=0.107
3CPWO2 10 Δε=-3.0
3CWO4 13 Cp=80
3CCWO2 10 η=25mpa.s
4CCWO2 6 Vth=2.35V
2PGP3 2
3CC1OWO2 7
2PWP3 4
VCCWO2 5
3CCV 30
3CCV1 5
参照对比例7，从以上实施例5和6的测试数据可见，包含本发明提供的负性液晶化合物的组合物具有较小的双折射率、更大的介电各向异性和更低的驱动电压；说明本发明提供的液晶化合物具有较小的双折射率，其负性液晶具有更大的介电各向异性；包含一种或几种上述液晶化合物的液晶组合物可应用于含液晶介质的液晶元件，特别适用于包含负性液晶介质的液晶显示元件。

Claims (3)

1.一种具有通式(I)的化合物：
其中，
R1、R2各自独立的表示-F或1-10个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基；
环A1、A2、A3、A4和A5相同或不同，各自独立地选自由 组成的组；
Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同，各自彼此独立地选自由碳碳单键、-OCH2CF2O-和-OCF2CH2O-组成的组，且Z1、Z2、Z3和Z4中至少有一个是-OCH2CF2O-或-OCF2CH2O-；
m、n和p相同或不同，各自彼此独立地表示0或1，且m+n+p＝1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物组成的组：
3.一种液晶组合物，至少包含一种根据权利要求1或2所述的化合物。
CN201210372456.1A 2012-09-28 2012-09-28 新型二氟代乙二醚类液晶及其组合物 Active CN102898287B (zh)

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