TWI464137B - ５環液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

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Description

5環液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
本發明是有關於一種可用作液晶顯示元件用材料的新穎之液晶性化合物及含有該化合物之液晶組成物。詳細而言，是關於具有較低之黏度、與其他液晶性化合物之良好之相溶性，並且具有適當大小之折射率異向性及介電常數異向性，於使用於液晶顯示元件中之情形時可獲得陡峭之電光學特性的新穎液晶性化合物，及含有該化合物之液晶組成物以及含有該液晶組成物之液晶顯示元件。
使用了液晶性化合物(於本發明中，液晶性化合物之用語，是作為具有液晶相之化合物以及雖然不具液晶相但可用作液晶組成物之構成成分之化合物的總稱而使用)之顯示元件廣泛用於時鐘、計算器、文字處理機等之顯示器中。該些顯示元件利用了液晶性化合物之折射率異向性、介電常數異向性等。
液晶相有向列型液晶相、層列型液晶相、膽固醇型液晶相，但最廣泛使用的是利用了向列型液晶相者。而且，顯示方式有動態散射(DS)型、配向相變形(DAP)型、賓主(GH)型、扭轉向列(TN)型、超扭轉向列(STN)型、薄膜電晶體(TFT)型、垂直配向(VA)型、橫向電場切換(IPS)型、高分子支持配向(PSA)型等。
以上述各模式運行之顯示元件由液晶組成物所構成，為了使上述特性等進一步提高，液晶組成物中所含之液晶性化合物必須具有較高之透明點、較高之彈性常數K33 (K33 ：彎曲彈性常數)。另外，對於作為薄膜電晶體方式之液晶顯示元件等之要求高絕緣性(比電阻)的液晶組成物之構成要素而使用的液晶性化合物，要求較高之安全性。
而且，作為自先前開始可於該些運行模式之液晶顯示元件中使用的具有較高之透明點、較大之彈性常數K33 的液晶組成物之成分，開始大量研究苯環上之氫經氟取代而成的液晶性化合物(參照日本專利特開平4-501581號公報、美國專利第5310501號說明書、日本專利特開2002-193853號公報)。
例如研究了由環己烷環與苯環而構成之化合物(A)及化合物(B)(參照日本專利特開平4-501581號公報)。然而，此種化合物並不具有可滿足市場要求之程度的足夠高之透明點、高之彈性常數K33 。而且，向列相之溫度範圍亦不足夠地較廣。
而且，研究了苯環上之氫經甲基取代而成之化合物(C)(參照美國專利第5310501號說明書)。然而，該化合物並不具有可滿足市場要求之程度的足夠高之透明點、大之彈性常數K33 。
而且，研究了苯環上之氫經氟取代而成之化合物(D)(參照日本專利特開2002-193853號公報)。然而，該化合物並不具有可滿足市場要求之程度的足夠高之透明點、大之彈性常數K33 。
以上述各模式運行之顯示元件由液晶組成物所構成，為了進一步提高該些元件之特性，該液晶組成物中所含之液晶性化合物必須具有以下(1)～(8)所示之特性。即：
(1)化學性穩定及物理性穩定，
(2)具有較高之透明點(液晶相-等向性相之轉移溫度)，
(3)液晶相(向列相、層列相等)之下限溫度、特別是向列相之下限溫度低，
(4)黏度小，
(5)具有適當之光學異向性，
(6)具有適當之介電常數異向性，
(7)具有較高之彈性常數K33 (K33 ：彎曲彈性常數)，
(8)與其他液晶性化合物之相溶性優異。
若於顯示元件中使用包含如(1)所述那樣化學性、物理性穩定之液晶性化合物的組成物，則可增大電壓保持率。
而且，藉由包含如(2)及(3)所述那樣具有較高之透明點、或者液晶相之較低之下限溫度之液晶性化合物的組成物，可使向列相之溫度範圍變廣，且可於廣泛之溫度範圍內作為顯示元件而使用。
另外，若使用包含如(4)所述那樣黏度較小之化合物、及如(7)所述那樣具有較大之彈性常數K33 之化合物的組成物作為顯示元件，則可提高響應速度；於使用包含如(5)所述那樣具有適當之光學異向性之化合物的組成物的顯示元件之情形時，可提高顯示元件之對比度。於元件之設計次序中，必須使光學異向性從小到大。於最近，研究了藉由使單元厚度變薄而改善響應速度之方法，伴隨於此，變得必須具有較大之光學異向性的液晶組成物。另一方面，於反射型顯示元件等之情形時，由於其構成，具有較小之光學異向性的液晶組成物亦重要。
另外，於液晶性化合物具有適當之介電常數異向性之情形時，可降低含有該化合物之液晶組成物的臨界電壓，因此於使用包含如(6)所示那樣具有適當之介電常數異向性之化合物的組成物的顯示元件之情形時，可減低顯示元件之驅動電壓，且亦可減小消耗電力。另外，藉由使用包含如(7)所述那樣具有較大之彈性常數K33 之化合物的組成物作為顯示元件，可使顯示元件之對比度變大。
液晶性化合物為了表現出難以藉由單一化合物而發揮之特性，通常製成與其他多種液晶性化合物混合而調製之組成物而使用。因此，較佳的是顯示元件中所使用之液晶性化合物如(8)所述那樣與其他液晶性化合物等之相溶性良好。而且，亦有如下之情形：顯示元件亦可於包含冰點下之廣泛之溫度範圍內使用，因此較佳的是自較低之溫度範圍起具有良好之相溶性的化合物。
本發明之第一目的在於提供一種具有對熱、光等之穩定性，於較廣之溫度範圍內為向列相，黏度小，且具有適當之特別是比較小之光學異向性、較大之彈性常數K33 、及適當之特別是比較大之介電常數異向性的液晶性化合物。
本發明之第二目的在於提供一種具有對熱、光等之穩定性，於較廣之溫度範圍內為向列相，黏度小，且具有適當之特別是比較小之光學異向性、較大之彈性常數K33 、及向列相範圍(nematic range)廣、具有與其他液晶性化合物之優異之相溶性的液晶性化合物。
本發明之第三目的在於提供一種具有對熱、光等之穩定性，黏度小，具有適當之特別是比較小之光學異向性、及適當之特別是比較大之介電常數異向性，具有較大之彈性常數K33 ，臨界電壓低，另外含有該化合物而向列相之上限溫度(向列相-等向性相之相轉移溫度)高，向列相之下限溫度低的液晶組成物。
本發明之第四目的在於提供一種響應時間短、消耗電力及驅動電壓小，具有較大之對比度，且可於較廣之溫度範圍內使用的含有上述組成物的液晶顯示元件。
本發明者鑒於該些課題進行了努力研究，結果發現以適當之配置具有環己烷環與苯環之5環液晶性化合物具有對熱、光等之穩定性，且於較廣之溫度範圍內為向列相，黏度小，具有適當之光學異向性及較大之彈性常數K33 ，另外具有適當之特別是比較大之介電常數異向性及與其他液晶性化合物之優異相溶性；而且，含有該化合物之液晶組成物具有對熱、光等之穩定性，黏度小，具有適當之特別是比較小之光學異向性、較大之彈性常數K33 、以及適當之介電常數異向性，臨界電壓低，另外向列相之上限溫度高，向列相之下限溫度低；另外，含有該組成物之液晶顯示元件之響應時間短，消耗電力及驅動電壓小，對比度大，可於較廣之溫度範圍內使用，從而完成本發明。
即，本發明具有以下[1]～[23]等中所記載之事項。
[1]　一種化合物，所述化合物以式(1-1)所表示。
於式(1-1)中，R1 為氫、碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；R2 為氫、碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基、鹵素、-C≡N、-SF5 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 或-OCH2 F；環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或1,3-二噁烷-3,6-二基；Q為氫或氟；m及n獨立為0、1、2或3，m+n為3。
[2]　如第[1]項所述之化合物，其以式(1-2)所表示。
於式(1-2)中，R1 及R2 獨立為氫、碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或1,3-二噁烷-3,6-二基；m及n獨立為0、1、2或3，m+n為3。
[3]　如第[1]項所述之化合物，其以式(1-3)或式(1-4)所表示。
於式(1-3)及式(1-4)中，R3 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；R4 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基、氟、氯、-C≡N、-CF3 或-OCF3 ；環A3 及環A4 獨立為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 及X6 獨立為氫或氟；X1 及X2 中之至少一個為氟，X3 及X4 中之至少一個為氟。
[4]　如第[1]項所述之化合物，其以式(1-5)～式(1-9)之任一式所表示。
於式(1-5)～式(1-9)中，R5 及R6 獨立為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；環A5 及環A6 獨立為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Y1 、Y2 及Y3 獨立為氫或氟；於式(1-5)、式(1-6)及式(1-8)中，Y1 及Y2 中之至少一個為氟；於式(1-7)中，Y1 、Y2 及Y3 中之至少一個為氟，Y2 及Y3 中之至少一個為氫。
[5]　如第[1]項所述之化合物，其以式(1-10)及式(1-11)之任一式所表示。
於式(1-10)及式(1-11)中，R7 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；X7 為氟、氯、-C≡N、-CF3 或-OCF3 ；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 及X6 獨立為氫或氟；X1 及X2 中之至少一個為氟，X3 及X4 中之至少一個為氟。
[6]　如第[1]項所述之化合物，其以式(1-12)及式(1-13)之任一式所表示。
於式(1-12)及式(1-13)中，R7 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；X7 為氟、氯、-C≡N、-CF3 或-OCF3 ；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 及X6 獨立為氫或氟；X1 及X2 中之至少一個為氟，X3 及X4 中之至少一個為氟。
[7]　如第[1]項所述之化合物，其以式(1-14)及式(1-15)之任一式所表示。
於式(1-14)及式(1-15)中，R8 及R9 獨立為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；L1 、L2 、L3 及L4 獨立為氫或氟，L1 及L2 中之至少一個為氟，L3 及L4 中之至少一個為氟。
[8]　如第[1]項所述之化合物，其以式(1-16)及式(1-17)之任一式所表示。
於式(1-16)及式(1-17)中，R8 及R9 獨立為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；L1 、L2 、L3 及L4 獨立為氫或氟，L1 及L2 中之至少一個為氟，L3 及L4 中之至少一個為氟。
[9]如第[1]項所述之化合物，其以式(1-18)~式(1-19)之任一式所表示。
於式(1-18)及式(1-19)中，R8 及R9 獨立為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基；L5 、L6 及L7 獨立為氫或氟；於式(1-18)中，L5 及L6 中之至少一個為氟；於式(1-19)中，L5 及L7 中之至少一個為氟。
[10]如第[1]項所述之化合物，其以式(1-20)所表示。
於式(1-20)中，R8 及R9 獨立為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基。
[11]如第[1]項所述之化合物，其以式(1-21)所表示。
於式(1-21)中，R8 及R9 獨立為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基。
[12]如第[1]項所述之化合物，其以式(1-22)~式(1-37)之任一式所表示。
於式(1-22)~式(1-37)中，R7 為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基。
[13]　如第[1]項所述之化合物，其以式(1-38)～式(1-53)之任一式所表示。
於式(1-38)～式(1-53)中，R7 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基。
[14]　一種液晶組成物，所述液晶組成物含有第一成分及第二成分，第一成分是選自如第[1]項～第[13]項中任一項所述之化合物的至少一種。
[15]　如第[14]項所述之液晶組成物，其含有選自以式(2)、式(3)及式(4)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分。
於式(2)～式(4)中，R10 為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於該烷基及烯基中，任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X8 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 或-OCF2 CHFCF3 ；環B1 、環B2 及環B3 獨立為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1-吡喃-2,5-二基、或任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基；Z1 及Z2 獨立為-(CH2 )2 -、-(CH2 )4 -、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-或單鍵；L8 及L9 獨立為氫或氟。
於式(4)中，環B1 及環B2 均為2,3-二氟-1,4-伸苯基時，環B3 並不為1-吡喃-2,5-二基，環B2 及環B3 均為2,3-二氟-1,4-伸苯基且Z1 為單鍵時，環B1 並不為1-吡喃-2,5-二基。
[16]　如第[14]項所述之液晶組成物，其含有選自以式(5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分。
於式(5)中，R11 為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於該烷基及烯基中，任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X9 為-C≡N或-C≡C-C≡N；環C1 、環C2 及環C3 獨立為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1-吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z3 為-(CH2 )2 -、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-C≡C-、-CH2 O-或單鍵；L10 及L11 獨立為氫或氟；o為0、1或2，p為0或1，o+p為2以下。
[17]　如第[14]項所述之液晶組成物，其含有選自以式(6)、式(7)及式(8)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分。
於式(6)～式(8)中，R12 及R13 獨立為碳數為1～10之烷基或碳數為2～10之烯基，於該烷基及烯基中，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、或2,5-二氟1,4-伸苯基；Z4 及Z5 獨立為-C≡C-、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-或單鍵。
[18]　如第[15]項所述之液晶組成物，其進一步含有選自第[16]項中所述之以式(5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物。
[19]　如第[15]項所述之液晶組成物，其進一步含有選自第[17]項中所述之以式(6)、式(7)及式(8)所表示之化合物之群組的至少一種化合物。
[20]　如第[16]項所述之液晶組成物，其進一步含有選自第[17]項中所述之以式(6)、式(7)及式(8)所表示之化合物之群組的至少一種化合物。
[21]如第[14]項~第[20]項中任一項所述之液晶組成物，其進一步含有至少一種光學活性化合物及/或可聚合之化合物。
[22]如第[14]項~第[20]項中任一項所述之液晶組成物，其進一步含有至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
[23]一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件含有第[14]項~第[22]項中任一項所述之液晶組成物。
本說明書中之用語的使用方法如下所述。液晶性化合物是具有向列相、層列相等液晶相之化合物以及雖然不具液晶相但可用作液晶組成物之成分的化合物的總稱。有時將液晶性化合物、液晶組成物、液晶顯示元件分別簡稱為化合物、組成物、元件。液晶顯示元件是液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。向列相之上限溫度是向列相-等向性相之相轉移溫度，而且有時僅簡稱為透明點或上限溫度。有時將向列相之下限溫度僅簡稱為下限溫度。有時將以式(1)所表示之化合物簡稱為化合物(1)。該略記亦適用於式(2)等所表示之化合物。於式(1)至式(13)中，以六角形所圍住之A1 、B1 、C1 、E1 等記號分別與環A1 、環B1 、環C1 、環E1 等對應。以百分率所表示之化合物之量是基於組成物之總重量的重量百分率(wt%)。於同一式或不同式中記載了A1 、R1 、X1 、Y1 、等多個相同之記號，該些記號中的任意2個可相同亦可不同。
「任意之」不僅表示位置任意而且表示個數任意，但不包含個數為0之情況。任意之A亦可經B、C或D取代 之表現是指：除任意之A經B取代之情形、任意之A經C取代之情形以及任意之A經D取代之情形之外，還包括多個A經B~D之至少2個取代之情形。例如，任意之-CH2 -亦可經-O-或-CH=CH-取代之烷基包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。另外，於本發明中，連續之2個-CH2 -經-O-取代而成為-O-O-之情形欠佳。而且，烷基之末端之-CH2 -經-O-取代之情形亦欠佳。以下，對本發明進一步加以說明。
本發明之液晶性化合物之第一特徵是：具有對熱、光等之穩定性，於較廣之溫度範圍內為向列相，黏度小，且具有適當之特別是比較小之光學異向性、及適當之彈性常數K33 (K33 ：彎曲彈性常數)，另外具有適當之特別是比較大的正介電常數異向性。
本發明之液晶性化合物之第二特徵是：具有對熱、光等之穩定性，於較廣之溫度範圍內為向列相，黏度小，具有適當之特別是比較小之光學異向性、及較大之彈性常數K33 (K33 ：彎曲彈性常數)，另外向列相範圍廣，具有與其他液晶性化合物之優異之相溶性。
而且，本發明之液晶性化合物於向列相範圍廣、且具有較大之彈性常數K33 之方面優異。並且，於具有黏度並不變大、介電常數異向性變大之傾向之方面特別優異。
而且，本發明之液晶組成物之黏度小，具有較大之光學異向性、適當之彈性常數K33 、及較高之負介電常數異向性，臨界電壓低，另外向列相之上限溫度高，向列相之下限溫度低。特別是本發明之液晶組成物具有較大之光學異向性，因此可有效用於需要較大之光學異向性的元件中。
另外，本發明之液晶顯示元件之特徵在於含有該液晶組成物，響應時間短、消耗電力及驅動電壓小、對比度大、可於較廣之溫度範圍內使用，可適宜使用於PC模式、TN模式、STN模式、ECB模式、OCB模式、IPS模式、PSA模式等顯示模式之液晶顯示元件中，特別是可適宜使用於IPS模式或PSA模式之液晶顯示元件中。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
以下，對本發明加以更具體之說明。
另外，於以下之說明中，若無特別之限制，則以百分率所表示之化合物的量表示基於組成物之總重量的重量百分率(wt%)。
[液晶性化合物(1-1)]
本發明之液晶性化合物具有式(1-1)所示之結構(以下，亦將該些化合物稱為「化合物(1-1)」)。
於式(1-1)中，R1 為氫、碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；R2 為氫、碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基、鹵素、-C≡N、-SF5 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 或-OCH2 F；環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或1,3-二噁烷-3,6-二基；Q為氫或氟；m及n獨立為0、1、2或3，m+n為3。
化合物(1-1)具有5個由1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基等所構成之環狀結構。由於具有此種結構，而具有適當之光學異向性、較大之彈性常數K33 、適當之介電常數異向性、及與其他液晶性化合物之優異之相溶性。特別是於向列相之上限溫度高、且彈性常數K33 大之方面特別優異。
於式中，R1 為氫、碳數為1～10之烷基、或碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、碳數為2～9之烯氧基，R2 為氫、碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、碳數為2～9之烯氧基、鹵素、-C≡N、-SF5 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 或-OCH2 F，例如為CH3 (CH2 )3 -、-CH2 -、CH3 (CH2 )2 O-、CH3 -O-(CH2 )2 -、CH3 -O-CH2 -O-、H2 C=CH-(CH2 )2 -、CH3 -CH=CH-CH2 -、或CH3 -CH=CH-O-、-F、-Cl。
然而，若考慮化合物之穩定性，則如CH2 -O-O-CH2 -這樣的氧與氧相鄰接之基、或CH3 -CH=CH-CH=CH-等雙鍵部位相鄰接之基欠佳。
該些基中之碳-碳鍵之鏈較佳的是直鏈。若碳-碳鍵之鏈為直鏈，則可使液晶相之溫度範圍變廣，且可使黏度變小。而且，於R1 及R2 之任一者為光學活性基之情形時，可用作對掌性摻雜劑(chiral dopant)，藉由將該化合物添加至液晶組成物中，可防止液晶顯示元件中所產生之反向扭轉域(reverse twisted domain)。
該些R1 較佳的是烷基、烷氧基、烷氧基烷基、及烯基，更佳的是烷基、烷氧基、或烯基。R2 較佳的是烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、氟、氯、-C≡N、-CF3 及-OCF3 ，更佳的是烷基、氟、-CF3 、-OCF3 。
於R1 為烷基、烷氧基、或烯基，R2 為烷基、烷氧基、烯基、氟、-CF3 或-OCF3 之情形時，可使液晶性化合物的液晶相之溫度範圍變廣。
於烯基中，依存於烯基中之雙鍵之位置而存在-CH=CH-之較佳之立體組態。
於如-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、-C2 H4 CH=CHC2 H5 等這樣的於奇數位具有雙鍵之烯基中，立體組態較佳的是反式組態。
另一方面，於如-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHC3 H7 等這樣的於偶數位具有雙鍵之烯基中，立體組態較佳的是順式組態。具有如上所述之較佳立體組態的烯基化合物之液晶相之溫度範圍廣，具有較大之彈性常數比K33 /K11 (K33 ：彎曲彈性常數、K11 ：展曲彈性常數)，且可使化合物之黏度變小，另外若將該液晶性化合物添加至液晶組成物中，則可使向列相之上限溫度(TNI )變高。
烷基之具體例可列舉-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 或-C10 H21 ；烷氧基之具體例可列舉-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 、-OC7 H15 、-OC8 H17 或-OC9 H19 ；烷氧基烷基之具體例可列舉-CH2 OCH3 、-CH2 OC2 H5 、-CH2 OC3 H7 、-(CH2 )2 OCH3 、-(CH2 )2 OC2 H5 、-(CH2 )2 OC3 H7 、-(CH2 )3 OCH3 、-(CH2 )4 OCH3 或-(CH2 )5 OCH3 ；烯基之具體例可列舉-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 CH=CH2 、-CH=CHC3 H7 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 CH=CHCH3 或-(CH2 )3 CH=CH2 ；烯氧基之具體例可列舉-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 或-OCH2 CH=CHC2 H5 。
R1 及R2 之具體例中，為了使向列相範圍變廣，較佳的是-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-CH2 OCH3 、-(CH2 )2 OCH3 、-(CH2 )3 OCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 CH=CH2 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 CH=CHCH3 、-(CH2 )3 CH=CH2 、-(CH2 )3 CH=CHCH3 、-(CH2 )3 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )3 CH=CHC3 H7 、-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、-OCH2 CH=CHC2 H5 ，更佳的是-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-(CH2 )2 CH=CH2 、-(CH2 )2 CH=CHCH3 或-(CH2 )2 CH=CHC3 H7 。
另外，為了使介電常數異向性變大，R1 較佳的是-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-CH2 OCH3 、-(CH2 )2 OCH3 、-(CH2 )3 OCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 CH=CH2 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 CH=CHCH3 、-(CH2 )3 CH=CH2 、-(CH2 )3 CH=CHCH3 、-(CH2 )3 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )3 CH=CHC3 H7 、-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、-OCH2 CH=CHC2 H5 ，更佳的是-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-(CH2 )2 CH=CH2 、-(CH2 )2 CH=CHCH3 或-(CH2 )2 CH=CHC3 H7 。R2 較佳的是F、Cl、SF5 、CN、CF3 或OCF3 ，更佳的是F、CF3 、或OCF3 。
環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或1,3-二噁烷-3,6-二基，m為2或3時任意之2個環A1 可相同亦可不同，n為2或3時任意之2個環A2 可相同亦可不同。
於該些環中，為了使向列相範圍變廣，更佳的是1,4-伸環己烯基及反式-1,4-伸環己基，最佳的是反式-1,4-伸環己基。而且，為了使介電常數異向性變大，較佳的是2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基，最佳的是3,5-二氟-1,4-伸苯基。
其中，該些環中的至少一個環為反式-1,4-伸環己基時，可使黏度變小，另外若將該液晶性化合物添加至液晶組成物中，則可提高向列相之上限溫度(TNI )。
另外，化合物之物性並無較大之差異，因此化合物(1-1)亦可以較天然存在比之量更多地含有2 H(氘)、13 C等同位素。
於該些化合物(1-1)中，藉由適宜選擇R1 、R2 、環A1 及環A2 ，可將介電常數異向性等物性調整為所期望之物性。
化合物(1-1)之較佳之化合物之例可列舉化合物(1-2)～化合物(1-53)。
於式(1-2)中，R1 及R2 獨立為氫、碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或1,3-二噁烷-3,6-二基；m及n獨立為0、1、2或3，m+n為3。
化合物(1-2)具有3-氟伸苯基及反式-1,4-伸環己基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，因此於向列相之上限溫度基本不降低，具有較低之黏度，相溶性優異，具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有較大之彈性常數K33 ，具有適當之特別是較大之光學異向性之觀點而言更佳。
於式(1-3)及式(1-4)中，R3 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；R4 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基、氟、氯、-C≡N、-CF3 或-OCF3 ；環A3 及環A4 獨立為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 及X6 獨立為氫或氟；X1 及X2 中之至少一個為氟，X3 及X4 中之至少一個為氟。
化合物(1-3)及化合物(1-4)具有2個經氟取代之伸苯基、反式-1,4-伸環己基、及1,4-伸環己烯基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，因此於向列相之上限溫度基本不降低，具有較低之黏度，相溶性優異，具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，具有較大之彈性常數K33 ，具有適當之特別是比較大之光學異向性，於氟數為3以下時可進一步提高向列相之上限溫度，於氟數為3以上時可使介電常數異向性正增大之觀點而言更佳。
於式(1-5)～式(1-9)中，R5 及R6 獨立為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；環A5 及環A6 獨立為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Y1 、Y2 及Y3 獨立為氫或氟；於式(1-5)、式(1-6)及式(1-8)中，Y1 及Y2 中之至少一個為氟；於式(1-7)中，Y1 、Y2 及Y3 中之至少一個為氟，Y2 及Y3 中之至少一個為氫。
化合物(1-5)～化合物(1-9)具有經氟取代之伸苯基及反式-1,4-伸環己基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，因此於相溶性優異，具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有適當之光學異向性及較大之彈性常數K33 ，可使黏度變小之觀點而言更佳。
於式(1-10)及式(1-11)中，R7 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；X7 為氟、氯、-C≡N、-CF3 或-OCF3 ；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 及X6 獨立為氫或氟；X1 及X2 中之至少一個為氟，X3 及X4 中之至少一個為氟。
化合物(1-10)及化合物(1-11)具有2個經氟取代之伸苯基、反式-1,4-伸環己基、及1,4-伸環己烯基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，因此於向列相之上限溫度基本不降低，具有較低之黏度，相溶性優異，具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有較大之彈性常數K33 ，具有適當之特別是比較大之光學異向性，可使介電常數異向性正增大之觀點而言更佳。
於式(1-12)及式(1-13)中，R7 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；X7 為氟、氯、-C≡N、-CF3 或-OCF3 ；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 及X6 獨立為氫或氟；X1 及X2 中之至少一個為氟，X3 及X4 中之至少一個為氟。
化合物(1-12)及化合物(1-13)具有2個經氟取代之伸苯基及反式-1,4-伸環己基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，因此於向列相之上限溫度基本不降低，具有較低之黏度，相溶性優異，具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有較大之彈性常數K33 ，具有適當之特別是比較大之光學異向性，且可使介電常數異向性正增大之觀點而言更佳。
於式(1-14)及式(1-15)中，R8 及R9 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；L1 、L2 、L3 及L4 獨立為氫或氟，L1 及L2 中之至少一個為氟，L3 及L4 中之至少一個為氟。
化合物(1-14)及化合物(1-15)具有2個經氟取代之伸苯基、反式-1,4-伸環己基、及1,4-伸環己烯基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，因此於向列相之上限溫度基本不降低，具有較低之黏度，相溶性優異，具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有較大之彈性常數K33 ，可使光學異向性變大之觀點而言更佳。
於式(1-16)及式(1-17)中，R8 及R9 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；L1 、L2 、L3 及L4 獨立為氫或氟，L1 及L2 中之至少一個為氟，L3 及L4 中之至少一個為氟。
化合物(1-16)及化合物(1-17)具有經氟取代之伸苯基及反式-1,4-伸環己基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，因此於相溶性優異，具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有適當之光學異向性及較大之彈性常數K33 ，可使黏度變小之觀點而言更佳。
於式(1-18)及式(1-19)中，R8 及R9 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基；L5 、L6 及L7 獨立為氫或氟；於式(1-18)中，L5 及L6 中之至少一個為氟；於式(1-19)中，L5 及L7 中之至少一個為氟。
化合物(1-18)及化合物(1-19)具有經氟取代之伸苯基及反式-1,4-伸環己基，相對於化合物整體而言為更不對稱之結構，因此於相溶性優異，具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有較大之彈性常數K33 ，可使光學異向性變大之觀點而言更佳。
於式(1-20)中，R8 及R9 獨立為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基。
化合物(1-20)具有1個經氟取代之伸苯基、反式-1,4-伸環己基、及1,4-伸環己烯基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，因此於向列相之上限溫度基本不降低，具有較低之黏度，相溶性優異，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有適當之光學異向性及較大之彈性常數K33 ，可使黏度變小之觀點而言更佳。
於式(1-21)中，R8 及R9 獨立為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基。
化合物(1-21)具有1個經氟取代之伸苯基及反式-1,4-伸環己基，相對於化合物整體而言為對稱之結構，因此於進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有適當之光學異向性及較大之彈性常數K33 ，可使黏度變小之觀點而言更佳。
於式(1-22)～式(1-37)中，R7 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基。
化合物(1-22)～化合物(1-37)具有經氟取代之伸苯基、2個反式-1,4-伸環己基、及1個1,4-伸環己烯基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，且對於分子長軸而言取代有極性基，因此於相溶性優異，向列相之上限溫度基本不降低，具有較低之黏度，具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有較大之彈性常數K33 ，進一步增大光學異向性，可使介電常數異向性正增大之觀點而言更佳。
於式(1-38)～式(1-53)中，R7 為碳數為1～10之烷基、碳數為2～10之烯基、碳數為1～9之烷氧基、碳數為2～9之烷氧基烷基、或碳數為2～9之烯氧基。
化合物(1-38)～化合物(1-53)具有2個經氟取代之伸苯基及3個反式-1,4-伸環己基，相對於化合物整體而言為不對稱之結構，且對於分子長軸而言取代有極性基，因此於具有對於熱或光之穩定性，進一步降低液晶相之下限溫度，進一步提高向列相之上限溫度，具有較大之彈性常數K33 ，具有適當之光學異向性，可使介電常數異向性正增大之觀點而言更佳。
液晶性化合物具有以該些化合物(1-10)～化合物(1-53)所示之結構之情形時，與其他液晶性化合物之相溶性極其良好。另外，具有對熱、光等之穩定性，黏度小，具有較大之光學異向性及較大之彈性常數K33 。而且，含有該化合物(1-1)之液晶組成物於液晶顯示元件之通常使用條件下穩定，即使於較低溫度下進行保管亦不產生該化合物以結晶(或層列相)之形式析出之現象。
因此，化合物(1-1)可適宜地適用於PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、PSA等顯示模式之液晶顯示元件中所使用之液晶組成物中。
[化合物(1-1)之合成]
可藉由將有機合成化學之合成方法加以適當之組合而合成化合物(1-1)。於起始原料(starting material)中導入目標末端基、環、及結合基之方法例如在有機合成(Organic Syntheses,John Wiley & Sons,Inc)、有機反應(Organic Reactions,John Wiley & Sons,Inc)、綜合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis,Pergamon Press)、新實驗化學講座(丸善)等書籍中有所記載。
＜環A1 或環A2 之形成＞
關於反式-1,4-伸環己基、環己烯-1,4-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、及吡啶-2,5-二基等環，起始原料有所市售或者或其合成法為眾人所熟知。
[化合物(1-1)之合成方法]
以下，表示化合物(1-1)即通式(1-1)所示之液晶性化合物之合成例。
首先，使化合物(b1)與n-BuLi反應而調製鋰鹽。使該鋰鹽與羰基衍生物(b2)反應，另外於對甲苯磺酸等酸觸媒之存在下，進行所得之醇衍生物之脫水反應，獲得環己烯衍生物(b3)。於Pd/C等觸媒之存在下，對該化合物(b3)進行氫化反應，藉此獲得化合物(b4)。另行使化合物(b4)與n-BuLi反應而調製鋰鹽。使該鋰鹽與羰基衍生物(b5)反應，另外於對甲苯磺酸等酸觸媒之存在下，進行所得之醇衍生物之脫水反應，獲得環己烯衍生物。藉由於Pd/C等觸媒之存在下，對其進行氫化反應，藉此而獲得化合物(b6)。藉由甲酸等使所得之化合物(b6)反應而獲得羰基衍生物(b7)。
使藉由上述操作而所得之化合物(b3)與sec-BuLi反應而調製鋰鹽。使該鋰鹽與羰基衍生物(b7)反應，另外於對甲苯磺酸等酸觸媒之存在下，進行所得之醇衍生物之脫水反應，另外，於Pd/C等觸媒之存在下，對作為本發明之液晶性化合物(1-1)之一例的(b8)進行氫化反應，藉此可合成作為本發明之液晶性化合物(1-1)之一例的(b9)。
[液晶組成物]
以下，對本發明之液晶組成物加以說明。該液晶組成物之成分的特徵在於含有至少一種液晶性化合物(1-1)，亦可含有2種以上液晶性化合物(1-1)。而且，於調製本發明之液晶組成物時，例如亦可考慮液晶性化合物(1-1)之介電常數異向性而選擇成分。選擇了成分之液晶組成物，黏度低，具有較高之負介電常數異向性，具有適當之彈性常數K33 ，臨界電壓低，另外向列相之上限溫度(向列相-等向性相之相轉移溫度)高，向列相之下限溫度低。
[液晶組成物(1)]
本發明之液晶組成物必須含有由本發明之式(1-1)所示之化合物所組成之成分A而作為第一成分。該組成物亦可含有本說明書中未記載之液晶化合物且亦可含有以下所示之成分B、成分C、或成分D作為第二成分。
第二成分較佳的是混合有成分B及/或成分C的成分，所述成分B包含選自由式(2)、式(3)及式(4)所構成之群組之至少1種化合物，所述成分C包含選自由上述式(5)所構成之群組之至少1種化合物。另外，藉由混合成分D可調整臨界電壓、液晶相溫度範圍、折射率異向性值、介電常數異向性值、及黏度等，所述成分D包含選自式(6)、式(7)及式(8)所構成之群組之至少1種化合物。
而且，本發明中所使用之液晶組成物之各成分即使是由各元素之同位素元素所構成之類似物，其物理特性上亦無較大之差異。
上述成分B中，以式(2)所示之化合物之較佳例可列舉式(2-1)～式(2-16)，以式(3)所示之化合物之較佳例可列舉式(3-1)～式(3-112)，以式(4)所示之化合物之較佳例可列舉式(4-1)～式(4-54)。
式中，R10 及X8 表示與上述相同之含義。
該些式(2)～式(4)所示之化合物即成分B之介電常數異向性值為正，且熱穩定性或化學穩定性非常優異，因此可於調製TFT用及PSA用液晶組成物時使用。本發明之液晶組成物中之成分B之含量相對於液晶組成物之總重量而言為1 wt%～99 wt%之範圍較適宜，較佳的是10 wt%～97 wt%，更佳的是40～95 wt%。而且，可藉由進一步含有式(6)～式(8)所表示之化合物(成分D)而進行黏度調整。
式(5)所示之化合物即成分C中之較佳例可列舉式(5-1)～式(5-64)。
式中，R11 及X9 表示與上述相同之含義。
於式(5)中，o為2時之2個環C2 可相同亦可不同。
該些式(5)所示之化合物即成分C之介電常數異向性值為正且其值非常大，因此可主要用於調製STN、TN用、PSA用液晶組成物之情形。藉由含有該成分C，可使組成物之臨界電壓變小。而且，可調整黏度、調整折射率異向性值、及擴廣液晶相溫度範圍。另外，亦可用於陡峭性之改良。
於調製STN或TN用液晶組成物時，成分C之含量可適用0.1 wt%～99.9 wt%之範圍，較佳的是10 wt%～97 wt%，更佳的是40 wt%～95 wt%。而且，藉由混合後述之成分，可調整臨界電壓、液晶相溫度範圍、折射率異向性值、介電常數異向性值及黏度等。
式(6)、式(7)及式(8)所表示之化合物(成分D)之較佳例可分別列舉式(6-1)～式(6-11)、式(7-1)～式(7-19)、及式(8-1)～式(8-6)。
式中，R12 及R13 表示與上述相同之含義)。
式(6)~式(8)所表示之化合物(成分D)是介電常數異向性值之絕對值小，接近中性之化合物。式(6)所表示之化合物主要具有調整黏度或調整折射率異向性值之效果，且式(7)及式(8)所表示之化合物具有使透明點變高等使向列相範圍變廣之效果、或者調整折射率異向性值之效果。
若使成分D所表示之化合物之含量增加，則液晶組成物之臨界電壓變高，黏度變低，因此只要可滿足液晶組成物之臨界電壓之要求值，則較理想的是含量較多。於調製TFT用、PSA用液晶組成物時，成分D之含量相對於組成物總量而言較佳的是30 wt%以上，更佳的是50 wt%以上。而且，於調製TN用、STN用或PSA用液晶組成物時，成分D之含量相對於組成物總量而言較佳的是30 wt%以上，更佳的是40 wt%以上。
本發明之液晶組成物以0.1 wt%～99 wt%之比例含有本發明之式(1-1)所示之化合物(成分A)，可表現出優良之特性而較佳。
本發明之液晶組成物之調製通常可藉由公知之方法、例如使必須成分於高溫度下溶解之方法等而進行調製。而且，可根據用途而添加本領域技術人員所熟知之添加物，例如可調製含有如後所述之光學活性化合物、或可聚合之化合物、聚合起始劑的本發明之液晶組成物，添加了染料之GH型用液晶組成物。通常情況下，添加物為本領域技術人員所熟知，於文獻等中有所詳細記載。
本發明之液晶組成物亦可於上述之本發明之液晶組成物中進一步含有1種以上光學活性化合物。
作為光學活性化合物，可添加公知之對掌性摻雜劑。該對掌性摻雜劑具有誘導液晶之螺旋結構而調整必要之扭轉角，防止逆扭轉之效果。對掌性摻雜劑之例可列舉以下之光學活性化合物(Op-1)～光學活性化合物(Op-13)。
本發明之液晶組成物通常添加該些光學活性化合物而調整扭轉之間距。若為TFT用及TN用液晶組成物，則較佳的是將扭轉之間距調整為40 μm～200 μm之範圍。若為STN用液晶組成物，則較佳的是調整為6 μm～20 μm之範圍。而且，於雙穩態扭轉型(bistable TN)模式用之情形時，較佳的是調整為1.5 μm～4 μm之範圍。而且，亦可添加2種以上光學活性化合物以調整間距之溫度依存性。
本發明之液晶組成物若添加部花青系、苯乙烯系、偶氮系、次甲基偶氮系、氧偶氮系、喹酞酮系、蒽醌系、四嗪系等二色性色素，則亦可作為GH型用液晶組成物而使用。
本發明之液晶組成物亦可作為以將向列型液晶微膠囊化而製作之NCAP、或於液晶中形成三維網狀高分子而製作之聚合物分散型液晶顯示元件(PDLCD)例如聚合物網狀液晶顯示元件(PNLCD)用為代表之雙折射控制(ECB)型或DS型用液晶組成物而使用。
而且，本發明之液晶組成物亦可添加可聚合之化合物而作為PSA(polymer sustained alignment)型用液晶組成物而使用。可聚合之化合物之例子為具有丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基、乙烯基氧基、丙烯基醚、環氧基、乙烯基酮、及環氧丙烷等可聚合之基的化合物。可聚合之化合物較佳的是於光聚合起始劑等適當之起始劑之存在下藉由UV照射等而聚合。用以聚合之適當之條件、起始劑之適當之類型及適當之量對於本領域技術人員而言為已知的，於文獻中有所記載。例如作為光聚合起始劑之Irgacure651(註冊商標)、Irgacure184(註冊商標)或Darocure1173(註冊商標)(Ciba Japan K.K.)對於自由基聚合而言較為適當。
[液晶組成物之調製方法]
本發明之液晶組成物，例如於構成各成分之化合物為液體之情形時，藉由將各化合物混合振盪而調製，另外於包含固體之情形，藉由將各化合物混合，進行加熱溶解而使其相互為液體後進行振盪而調製。而且，本發明之液晶組成物亦可藉由其他公知之方法而調製。
[液晶組成物之特性]
藉由本發明之液晶組成物，可使向列相之上限溫度為70℃以上，使向列相之下限溫度為-20℃以下，且向列相之溫度範圍廣。因此，含有該液晶組成物之液晶顯示元件可於較廣之溫度範圍內使用。
藉由本發明之液晶組成物，可藉由對組成等進行適宜調整而使光學異向性為0.10～0.13之範圍，亦可使其為0.05～0.18之範圍。
而且，藉由本發明之液晶組成物，通常可獲得具有2.0～15.0之範圍的介電常數異向性、較佳的是2.0～11.0之範圍的介電常數異向性的液晶組成物。具有2.0～11.0之範圍的介電常數異向性的液晶組成物，可作為以PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式或PSA模式運行之液晶顯示元件而適宜使用。
[液晶顯示元件]
本發明之液晶組成物不僅可使用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、PSA模式等運行模式且以AM方式進行驅動之液晶顯示元件中，而且可使用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、IPS模式等運行模式且以被動矩陣(PM)方式進行驅動之液晶顯示元件中。
該些AM方式及PM方式之液晶顯示元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型之任意之液晶顯示器等中。
而且，本發明之液晶組成物亦可於如下之元件中使用：使用添加了導電劑之液晶組成物的DS(dynamic scattering)模式元件、使液晶組成物微膠囊化而製作之NCAP(nematic curvilinear aligned phase)元件、於液晶組成物中形成三維網狀高分子而成之PD(polymer dispersed)元件例如PN(polymer network)元件。
其中，藉由本發明之液晶組成物而具有如上所述之特性，因此可適宜地用於藉由PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式或PSA模式等利用了具有正介電常數異向性之液晶組成物的運行模式而進行驅動之AM方式的液晶顯示元件中，特別是可適宜地用於以STN模式、IPS模式進行驅動之AM方式液晶顯示元件中。
另外，於藉由TN模式等進行驅動之液晶顯示元件中，電場之方向垂直於液晶層。另一方面，於藉由IPS模式等進行驅動之液晶顯示元件中，電場之方向平行於液晶層。另外，藉由IPS模式進行驅動之液晶顯示元件之結構，於國際公開91/10936號說明書(專利家族：US5576867)中有所報告。
[實例]
[化合物(1-1)之實例]
以下，藉由實例對本發明加以更詳細之說明，但本發明並不受該些實例限制。另外，若無特別之限制，則「%」表示「wt%」。
所得之化合物可藉由1 H-NMR分析中所得之核磁共振波譜、氣相層析法(GC)分析中所得之氣相層析圖等而進行鑑定，因此首先對分析方法加以說明。
1 H-NMR分析
測定裝置使用DRX-500(Bruker BioSpin股份有限公司製造)。將試樣溶解於CDCl3 等樣品可溶之氘化溶劑中，於室溫、500 MHz、累計次數為32次之條件下進行測定。另外，所得之核磁共振波譜之說明中，s表示單重峰、d表示雙重峰、t表示三重峰、q表示四重峰、quin表示五重峰、sex表示六重峰、m表示多重峰、br表示寬。而且，使用四甲基矽烷(TMS)作為化學位移δ值的零點標準物質。
GC分析
測定裝置使用島津製作所製造之GC-14B型氣相層析儀。管柱使用島津製作所製造之毛細管柱CBP1-M25-025(長度為25 m、內徑為0.22 mm、膜厚為0.25 μm)；固定液相使用二甲基聚矽氧烷(無極性)。載體氣體使用氦，並將流量調整為1ml/min。將試樣氣化室之溫度設定為280℃，將偵測器(FID)部分之溫度設定為300℃。
將試樣溶解於甲苯中，調製為1wt%之溶液，將1μl所得之溶液注入至試樣氣化室中。
紀錄器使用島津製作所製造之C-R6A型Chromatopac或其同等品。所得之氣相層析圖中顯示與成分化合物對應之峰值之保持時間及峰值之面積值。
試樣之稀釋溶劑例如亦可使用氯仿、己烷。而且，管柱亦可使用Agilent Technologies Inc.製造之毛細管柱DB-1(長度為30m、內徑為0.32mm、膜厚為0.25μm)、Agilent Technologies Inc.製造之HP-1(長度為30m、內徑為0.32mm、膜厚為0.25μm)、Restek Corporation製造之Rtx-1(長度為30m、內徑為0.32mm、膜厚為0.25μm)、SGE International Pty.Ltd製造之BP-1(長度為30m、內徑為0.32mm、膜厚為0.25μm)等。
氣相層析圖中之峰值之面積比相當於成分化合物之比例。一般情況下，分析樣品之成分化合物之重量百分比並不與分析樣品之各峰值之面積百分比完全相同，於本發明中使用上述管柱之情形時，實質上校正係數為1，因此分析樣品中之成分化合物之重量百分比與分析樣品中之各峰值之面積百分比基本上對應。其原因在於成分之液晶化合物之校正係數並無較大差異。為了藉由氣相層析圖而更準確地求出液晶組成物中之液晶化合物之組成比，使用氣相 層析圖之內標準法。對以一定量準確稱量之各液晶化合物成分(被檢測成分)與成為標準之液晶化合物(標準物質)同時進行氣相層析測定，預先算出所得之被檢測成分之峰值與標準物質之峰值的面積比之相對強度。使用各成分相對於標準物質之峰面積的相對強度進行校正，則可藉由氣相層析分析而更準確地求出液晶組成物中之液晶化合物之組成比。
[化合物等之物性之測定試樣]
測定化合物之物性的試樣使用如下兩種：將化合物自身作為試樣之情形、將化合物與母液晶混合而作為試樣之情形。
於使用混合有化合物與母液晶之試樣之情形時，藉由以下方法進行測定。首先，將所得之液晶化合物15wt%與母液晶85wt%混合而製作試樣。其次，根據所得之試樣之測定值，依照下述式所示之外推法而算出外推值。將該外推值作為該化合物之物性值。
〈外推值〉=(100×〈試樣之測定值〉-〈母液晶之重量百分比〉×〈母液晶之測定值〉)/〈化合物之重量百分比〉
液晶化合物與母液晶之比例為該比例，但於25℃下析出層列相或結晶之情形時，將液晶化合物與母液晶之比例順次變更為10wt%：90wt%、5wt%：95wt%、1wt%：99wt%，以於25℃下並不析出層列相或結晶之組成測定試樣之物性值，依照上述式而求出外推值，將該值作為液晶化合物之物性值。
本測定中所使用之母液晶存在著各種種類，例如母液晶i之組成(wt%)如下所示。
母液晶i：
另外，測定液晶組成物之物性的試樣使用液晶組成物本身。
[化合物等之物性之測定方法]
以後述之方法進行物性值之測定。該些測定方法多為日本電子機械工業會規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ‧ED-2521A中記載之方法或者對其進行修改而成之方法。而且，測定中所使用之TN元件或VA元件中並未安裝TFT。
物性值中，至於將液晶性化合物自身作為試樣而獲得之值與將液晶組成物自身作為試樣而獲得之值，將測定值記載為實驗資料。於將化合物混合於母液晶中製成試樣而獲得之情形時，將藉由外推法而所得之值作為物性值。
相結構及轉移溫度(℃)
藉由以下(1)及(2)之方法進行測定。
(1)於具有偏光顯微鏡之熔點測定裝置的加熱板(Mettler公司之FP-52型高溫載台)上放置化合物，一面以3℃/min之速度進行加熱一面用偏光顯微鏡觀察相狀態與其變化，確定相之種類。
(2)使用珀金埃爾默股份有限公司製造之掃描熱卡計DSC-7系統或者Diamond DSC系統，以3℃/min之速度進行升降溫，藉由外推求出伴隨著試樣之相變之吸熱峰或者發熱峰之開始點(on set)，確定轉移溫度。
以下，將結晶表示為C。在區別結晶之情形時，分別表示為C1 或C2 。而且，將層列相表示為S，將向列相表示為N。將液體(等向性)表示為I。於層列相中，在區別層列型B相或層列型A相之情形時，分別表示為SB 或SA 。作為轉移溫度之記述，例如「C 50.0 N 100.0 I」表示自結晶至向列相之轉移溫度(CN)為50.0℃，自向列相至液體之轉移溫度(NI)為100.0℃。其他記述亦相同。
向列相之上限溫度(TNI ；℃)
於具有偏光顯微鏡之熔點測定裝置的加熱板(Mettler公司之FP-52型高溫載台)上放置試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)，一面以1℃/min之速度進行加熱一面以偏光顯微鏡進行觀察。將試樣之一部分自向列相變化為等向性液體時之溫度作為向列相之上限溫度。以下，有時將向列相之上限溫度僅僅簡稱為「上限溫度」。
低溫相溶性
製作以液晶化合物成為20wt%、15wt%、10wt%、5wt%、3wt%、及1wt%之量的方式混合有母液晶與液晶化合物的試樣，將試樣放入至玻璃瓶中。將該玻璃瓶於-10℃或-20℃之製冷器中保管一定時間後，觀察是否析出結晶或者層列相。
黏度(整體黏度；η；於20℃下測定；mPa‧s)
使用E型旋轉黏度計進行測定。
黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa‧s)
依照M.Imai et al.,Molecular Crystals and Liquid Crystals,Vol.259,37(1995)中記載之方法進行測定。將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)放入至2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為20μm之VA元件中。於30伏特至50伏特之範圍內每1伏特地對該元件階段性地施加電壓。於0.2秒之未施加後，於僅1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與未施加(2秒)之條件下反覆施加。測定由於該施加所產生之暫態電流(transient current)之峰值電流(peak current)與峰值時間(peak time)。由該些測定值與M.Imai等人之論文第40頁之計算式(8)而求的旋轉黏度之值。另外，於該計算中所必需之介電常數異向性，使用下述介電常數異向性中所測定之值。
光學異向性(折射率異向性；於25℃下測定；△n)
使用波長為589nm之光，藉由於接目鏡上安裝了偏 光板的阿貝折射計進行測定。於一個方向對主稜鏡之表面進行摩擦(rubbing)後，將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)滴加至主稜鏡上。於偏光方向與摩擦方向平行時測定折射率(n∥)。於偏光方向與摩擦方向垂直時測定折射率(n⊥)。根據△n=n∥-n⊥之式計算出光學異向性(△n)之值。
介電常數異向性(△ε；於25℃下測定)
藉由以下之方法測定介電常數異向性。
於經充分清洗之玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷(0.16mL)之乙醇(20mL)溶液。藉由旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。由2枚玻璃基板組裝間隔(單元間隙)為20μm之VA元件。
以同樣之方法，於玻璃基板上調製聚醯亞胺配向膜。對所得之玻璃基板之配向膜進行摩擦處理後，組裝2枚玻璃基板之間隔為9μm，扭轉角為80度之TN元件。
將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)放入至所得之VA元件中，施加0.5V(1kHz、正弦波)，測定液晶分子之長軸方向之介電常數(ε∥)。
另外，將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)放入至所得之TN元件中，施加0.5V(1kHz、正弦波)，測定液晶分子之短軸方向之介電常數(ε⊥)。
根據△ε=ε∥-ε⊥之式計算出介電常數異向性之值。
電壓保持率(VHR；於25℃下測定；%)
測定中所使用之TN元件具有聚醯亞胺配向膜，且2 枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為6μm。該元件於放入試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)後藉由可以紫外線進行聚合之接著劑加以密閉。對該TN元件施加脈衝電壓(5V、60微秒)而進行充電。用高速電壓計測定16.7毫秒時之衰減之電壓，求出單位週期之電壓曲線與橫軸間的面積A。面積B為未衰減時之面積。電壓保持率以面積A相對於面積B之百分率(%)所表示。
彈性常數(K11 、K33 ；於25℃下測定)
測定中使用東陽技術股份有限公司製造之EC-1型彈性常數測定器。將試樣放入至2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為20μm之垂直配向單元中。對該單元施加20伏特至0伏特之電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用『液晶元件手冊』(日刊工業新聞社)第75頁中之式(2.98)、式(2.101)而配適所測定之靜電電容(C)與施加電壓(V)之值，根據式(2.100)而獲得彈性常數之值。
[實例1]
1-(4-(反式-4-(4-乙基苯基)環己基)環己-1-烯基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.213)之合成
第1步驟
於氮氣環境下之反應器中添加1-溴-3-氟苯(s1)60.0g與THF 1000ml，冷卻至-74℃。於-74℃至-70℃之溫度範圍，於其中滴加1.57M正丁基鋰之正己烷溶液218ml，進一步攪拌2小時。其後，於-75℃至-70℃之溫度範圍滴加溶解於THF 150ml中之4-戊基環己酮(s2)57.7g，一面恢復至25℃一面攪拌8小時。將所得之反應混合物添加至放入有氯化銨水溶液500ml與乙酸乙酯500ml之容器中加以混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層而進行萃取操作。分取所得之有機層，以水、飽和碳酸氫鈉溶液、及水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥。其後，於減壓下餾去溶劑。其後，混合入對甲苯磺酸2.4g、及甲苯250ml，對該混合物，一面取出蒸餾之水一面使其加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，於所得之液體中添加水500ml與甲苯900ml而進行混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層之2層，進行萃取至有機層中之萃取操作。分取所得之有機層，以飽和碳酸氫鈉溶液及水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。藉由管柱層析法之分取操作對所得之溶液進行純化，使其乾燥，所述管柱層析法將庚烷作為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑。其後，於其中溶解甲苯150ml、Solmix A-11 150ml，進一步添加Pd/C 0.8g，於氫氣環境下，於室溫下進行攪拌直至不吸收氫氣。於反應結束後，除去Pd/C，進一步餾去溶劑，藉由管柱層析法之分取操作對所得之殘渣進行純化，所述管柱層析法以 庚烷為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑，進一步藉由自Solmix A-11之再結晶進行純化，使其乾燥而獲得1-氟-3-(反式-4-戊基環己基)苯(s3)58.4g。由化合物(s1)合成化合物(s3)之產率為68.6%。
第2步驟
於氮氣環境下之反應器中添加4-溴乙基苯(s4)30.0g與THF 1000ml，冷卻至-74℃。於-74℃至-70℃之溫度範圍，於其中滴加1.57M正丁基鋰之正己烷溶液124ml，進一步攪拌2小時。繼而於-75℃至-70℃之溫度範圍滴加含有4-(1,4-二氧雜螺[4.5]癸-8-基)-環己酮(s5)38.6g之THF 200ml溶液，一面恢復至25℃一面攪拌8小時。將所得之反應混合物添加至放入有氯化銨水溶液500ml與乙酸乙酯500ml之容器中加以混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層而進行萃取操作。分取所得之有機層，以水、飽和碳酸氫鈉溶液、及水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥。其後，於減壓下餾去溶劑。於其中混合對甲苯磺酸1.6g及甲苯300ml，對該混合物，一面取出蒸餾之水一面使其加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，於所得之液體中添加水500ml與甲苯900ml而進行混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層之2層，進行萃取至有機層中之萃取操作。分取所得之有機層，以飽和碳酸氫鈉溶液及水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。藉由管柱層析法之分取操作對所得之溶液進行純化，所述管柱層析法將甲苯作為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑。使其溶解於 甲苯250ml、Solmix A-11 250ml之混合溶劑中，進一步添加Pd/C 0.3g，於氫氣環境下，於室溫下進行攪拌直至不吸收氫氣。於反應結束後，除去Pd/C，進一步餾去溶劑，藉由管柱層析法之分取操作對所得之殘渣進行純化，所述管柱層析法以甲苯為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑，進一步藉由自庚烷之再結晶進行純化，使其乾燥而獲得8-(反式-4-(4-乙基苯基)環己基)-1，二氧雜螺[4.5]癸烷(s6)33.2g。由化合物(s1)合成化合物(s6)之產率為62.3%。
第3步驟
將化合物(s6)33.2g、87%甲酸23.3ml及甲苯200ml加以混合，使該混合物加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，於所得之液體中添加水500ml與甲苯500ml而進行混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層之2層，進行萃取至有機層中之萃取操作。分取所得之有機層，以水、飽和碳酸氫鈉溶液、及水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。其後，於減壓下餾去溶劑，藉由管柱層析法之分取操作對所得之殘渣進行純化，所述管柱層析法將甲苯作為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑，進一步藉由自庚烷之再結晶進行純化，使其乾燥而獲得4'-(4-乙基苯基)二環己烷-4-酮(s7)12.0g。由化合物(s6)合成化合物(s7)之產率為41.7%。
第4步驟
於氮氣環境下之反應器中添加化合物(s3)7.0g與THF 200ml，冷卻至-74℃。於-74℃至-70℃之溫度範圍，於其中滴加1.00 M第二丁基鋰之正己烷、環己烷溶液34 ml，進一步攪拌2小時。繼而於-75℃至-70℃之溫度範圍滴加含有化合物(s7)8.0 g之THF 100 ml溶液，一面恢復至25℃一面攪拌8小時。將所得之反應混合物添加至放入有氯化銨水溶液300 ml與乙酸乙酯500 ml之容器中加以混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層而進行萃取操作。分取所得之有機層，以水、飽和碳酸氫鈉溶液、及水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。其後，於減壓下餾去溶劑。於其中混合對甲苯磺酸0.21 g及甲苯200 ml，對該混合物，一面取出蒸餾之水一面使其加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，於所得之液體中添加水300 ml與甲苯500 ml而進行混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層之2層，進行萃取至有機層中之萃取操作。分取所得之有機層，以飽和碳酸氫鈉溶液及水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。藉由管柱層析法之分取操作對所得之溶液進行純化，所述管柱層析法將甲苯作為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑。另外，藉由自乙酸乙酯與Solmix A-11之混合溶劑(體積比為乙酸乙酯：Solmix A-11=2：1)之再結晶進行純化，使其乾燥而獲得1-(4-(反式-4-(4-乙基苯基)環己基)環己-1-烯基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.213)5.7 g。由化合物(s7)合成化合物(No.213)之產率為39.3%。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為1-(4-(反式-4-(4-乙基苯基)環己基)環己-1-烯基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.213)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.15(m,5H),6.93(d,1H),6.87(d,1H),5.94(m,1H),2.64(q,2H),2.53-2.37(m,4H),2.33-2.24(m,1H),2.05-1.84(m,10H),1.54-1.14(m,21H),1.10-1.00(m,2H),0.91(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.213)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 96.9 SB 288.0 N＞350 I
TNI =247.7℃；Δε=1.8；Δn=0.177；η=65.3 mPa‧s,K33 =25.38 pN。
[實例2]
1-(反式-4-(反式-4-(4-乙基苯基)環己基)環己基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.203)之合成
第1步驟
使化合物(No.232)4.5 g溶解於甲苯150 ml與Solmix A-11 150 ml之混合溶劑中，進一步添加雷氏鎳0.45 g，於氫氣環境下，於室溫下進行攪拌直至不吸收氫氣。於反應結束後，除去雷氏鎳，進一步餾去溶劑，藉由管柱層析法之分取操作對所得之殘渣進行純化，所述管柱層析法以庚烷與甲苯之混合溶劑(體積比為庚烷：甲苯=1：2)為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑，進一步藉由自乙酸乙酯與Solmix A-11之混合溶劑(體積比為乙酸乙酯：Solmix=1：2)之再結晶對所得之殘渣進行純化，使其乾燥而獲得1-(反式-4-(反式-4-(4-乙基苯基)環己基)環己基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.203) 1.5 g。由化合物(No.232)合成化合物(No.203)之產率為33.9%。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為1-(反式-4-(反式-4-(4-乙基苯基)環己基)環己基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.203)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.13(m,5H),6.91(d,1H),6.84(d,1H),2.77(m,1H)2.64(q,2H),2.43(m,2H),1,97-1.82(m,12H),1.52-1.14(m,24H),1.07-0.97(m,2H),0.90(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.203)之物性值如下所述。
轉移溫度：C74.8 SB 323.1 N＞350 I
TNI =245.0℃；Δε=5.13；Δn=0.170；η=70.2 mPa‧s。
[實例3]
反式-4-(4-(4-(反式-4-乙基環己基)環己-1-烯基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.13)之合成
第1步驟
於氮氣環境下之反應器中添加1-溴-3-氟苯(s1)100.0 g與THF 1000 ml，冷卻至-74℃。於-74℃至-70℃之溫度範圍，於其中滴加1.57 M正丁基鋰之正己烷溶液437 ml，進一步攪拌2小時。其後，於-75℃至-70℃之溫度範圍滴加溶解於THF 150 ml中之反式-4-戊基-4'-雙環己酮(s8)143.1 g，一面恢復至25℃一面攪拌8小時。將所得之反應混合物添加至放入有氯化銨水溶液500 ml與乙酸乙酯500 ml之容器中加以混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層而進行萃取操作。分取所得之有機層，以水、飽和碳酸氫鈉溶液、及水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。其後，於減壓下餾去溶劑。其後，混合入對甲苯磺酸3.0 g及甲苯250 ml，對該混合物，一面取出蒸餾之水一面使其加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，於所得之液體中添加水500 ml與甲苯900 ml而進行混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層之2層，進行萃取至有機層中之萃取操作。分取所得之有機層，以飽和碳酸氫鈉溶液及水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。藉由管柱層析法之分取操作對所得之溶液進行純化，使其乾燥，所述管柱層析法將庚烷作為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑。其後，於其中溶解甲苯150 ml、Solmix A-11 150 ml，進一步添加Pd/C 1.0 g，於氫氣環境下，於室溫下進行攪拌直至不吸收氫氣。於反應結束後，除去Pd/C，進一步餾去溶劑，藉由管柱層析法之分取操作對所得之殘渣進行純化，所述管柱層析法以庚烷為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑，進一步藉由自Solmix A-11之再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得反式-4-(3-氟苯基)-4'-戊基聯環己烷(s9)66.0 g。由化合物(s1)合成化合物(s9)之產率為34.9%。
第2步驟
於氮氣環境下之反應器中添加化合物(s9) 10.0 g與THF 200 ml，冷卻至-74℃。於-74℃至-70℃之溫度範圍，於其中滴加1.00M第二丁基鋰之正己烷、環己烷溶液36 ml，進一步攪拌2小時。繼而於-75℃至-70℃之溫度範圍滴加含有反式-4-乙基-4'-雙環己酮(s10) 6.3 g之THF 100 ml溶液，一面恢復至25℃一面攪拌8小時。將所得之反應混合物添加至放入有氯化銨水溶液300 ml與乙酸乙酯500 ml之容器中加以混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層而進行萃取操作。分取所得之有機層，以水、飽和碳酸氫鈉溶液、及水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。其後，於減壓下餾去溶劑。於其中混合對甲苯磺酸0.5 g及甲苯200 ml，對該混合物，一面取出蒸餾之水一面使其加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，於所得之液體中添加水300 ml與甲苯500 ml而進行混合後，進行靜置而使其分離為有機層與水層之2層，進行萃取至有機層中之萃取操作。分取所得之有機層，以飽和碳酸氫鈉溶液及水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。藉由管柱層析法之分取操作對所得之溶液進行純化，所述管柱層析法將甲苯作為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑。另外，藉由自乙酸乙酯與Solmix A-11之混合溶劑(體積比為乙酸乙酯：Solmix A-11=2：1)之再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得反式-4-(4-(4-(反式-4-乙基環己基)環己-1-烯基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.13)8.0 g。由化合物(s9)合成化合物(No.13)之產率為50.8%。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-4-(4-(4-(反式-4-乙基環己基)環己-1-烯基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.13)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.12(m,1H),6.90(d,1H),6.84(d,1H),5.90(m,1H),2.47-2.33(m,3H),2.27-2.17(m,1H),1.98-1.69(m,14H),1.46-0,93(m,25H),0.93-0.79(m,10H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.13)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 22.4 SB 325.5 N＞350 I
TNI =254.7℃；Δε=2.28；Δn=0.151；η=88.4 mPa‧s；K33 =25.16 pN。
[實例4]
反式-4-(4-(4-(反式-4-乙基環己基)環己基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.3)之合成
第1步驟
使化合物(No.13) 5.3 g溶解於甲苯150 ml與Solmix A-11 150 ml之混合溶劑中，進一步添加雷氏鎳0.53 g，於氫氣環境下，於室溫下進行攪拌直至不吸收氫氣。於反應結束後，除去雷氏鎳，進一步餾去溶劑，藉由管柱層析法之分取操作對所得之殘渣進行純化，所述管柱層析法將庚烷與甲苯之混合溶劑(體積比為庚烷：甲苯=1：2)作為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑，進一步藉由自乙酸乙酯與Solmix A-11之混合溶劑(體積比為乙酸乙酯：Solmix=1：2)之再結晶對所得之殘渣進行純化，使其乾燥而獲得1-(反式-4-(反式-4-(4-乙基苯基)環己基)環己基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.3)2.5 g。由化合物(No.13)合成化合物(No.3)之產率為46.0%。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-4-(4-(4-(反式-4-乙基環己基)環己基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.3)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.10(t,1H),6.90(d,1H),6.83(d,1H),2.74(m,1H),2.39(m,1H),1.94-1.68(m,16H),1.48-0.94(m,28H),0.93-0.79(m,10H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.3)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 37.5 SB 342.6 N＞350 I
TNI =251.7℃；Δε=1.74；Δn=0.109；K33 =27.83 pN。
[實例5]
反式-4-(2,2'-二氟-4'-(反式-4-戊基環己基)聯苯-4-基)-反式-4'-丙基二環己烷(No.164)之合成
第1步驟
於氮氣環境下之反應器中添加反式-4-戊基-(3-氟-4-碘苯基)環己烷(s12)3.0 g、2-氟-4-(反式-4'丙基二環己烷-反式-4-基)苯基硼酸(s11)2.5 g、碳酸鉀3.7 g、Pd/C(NX型)0.34 g、甲苯100 ml、Solmix A-11 100 ml及水100 ml，使其加熱回流2小時。將反應液冷卻至25℃後，注入至水300 ml及甲苯300 ml中進行混合。其後，進行靜置而使其分離為有機層與水層之2層，進行萃取至有機層中之萃取操作。分取所得之有機層，以水進行清洗，以無水硫酸鎂加以乾燥。將所得之溶液於減壓下進行濃縮，藉由管柱層析法之分取操作對所得之殘渣進行純化，所述管柱層析法將甲苯與庚烷之混合溶劑(體積比為甲苯：庚烷=1：5)作為展開溶劑，使用矽膠作為填充劑。進一步藉由自乙酸乙酯/Solmix A-11之混合溶劑(體積比為乙酸乙酯：Solmix A-11=1：2)之再結晶進行純化，使其乾燥而獲得反式-4-(2,2'-二氟-4'-(反式-4-戊基環己基)聯苯-4-基)-反式-4'-丙基二環己烷(No.164)3.4 g。由化合物(s12)合成化合物(No.164)之產率為89.5%。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-4-(2,2'-二氟-4'-(反式-4-戊基環己基)聯苯-4-基)-反式-4'-丙基二環己烷(No.164)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.10(t,1H),6.90(d,1H),6.83(d,1H),2.74(m,1H),2.39(m,1H),1.94-1.68(m,16H),1.48-0.94(m,28H),0.93-0.79(m,10H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.164)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 58.3 SX 92.7 SB 226.5 N＞350 I
TNI =237.7℃；Δε=3.80；Δn=0.177。
[實例6]
藉由實例1～實例5中所示之方法，使用對應之起始材料而合成各種化合物，確認其為目標化合物。
(1)　反式-4-(4-(4-(4-乙基苯基)環己-1-烯基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.33)
化學位移δ(ppm)：7.28(m,2H),7.04(d,2H),7.00(m,2H),2.49(m,2H),1.99-1.82(m,8H),1.75(t,4H),1.50-1.37(m,4H),1.37-1.11(m,16H),1.11-0.95(m,6H),0.92-0.80(m,8H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.33)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 23.9 SB 291.5 N＞350 I
TNI =245.7℃；Δε=2.47；Δn=0.164；η=74.0 mPa‧s；K33 =29.83 pN。
(2)　反式-4-(4-(4-(4-乙基苯基)環己基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.23)
化學位移δ(ppm)：7.16(m,5H),6.93(d,1H),6.86(d,1H),2.90(m,1H),2.67-2.54(m,3H),2.41(m,1H),2.04-1.95(m,4H),1.94-1.88(m,2H),1.88-1.80(m,2H),1.80-1.70(m,4H),1.70-1.58(m,4H),1.44-1,34(m,2H),1.34-1.20(m,9H),1.20-1.08(m,6H),1.08-0.95(m,3H),0.92-0.78(m,5H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.23)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 87.6 SB 326.3 N＞350 I
TNI =241.7℃；Δε=1.70；Δn=0.204；η=63.7 mPa‧s；K33 =26.03 pN。
(3)　反式-4-(3-氟-4-(4-(3,4,5-三氟苯基)環己-1-烯基)苯基)-4'-戊基二環己烷(No.116)
化學位移δ(ppm)：7.15(t,1H),6.93(d,1H),6.91-6.84(m,3H),5.96(m,1H),2.90-2.82(m,1H),2.63-2.52(m,1H),2.52-2.38(m,3H),2.28-2.19(m,1H),2.06-1.99(m,1H),1.94-1.88(m,2H),1.88-1.70(m,7H),1.45-1.34(m,2H),1.34-1.20(m,6H),1.20-1.09(m,6H),1.09-0.95(m,3H),0.91-0.81(m,5H).
轉移溫度為化合物自身之測定值,上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.116)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 116.7 SB 153.1 N 309.3 I
TNI =226.4℃；Δε=7.80；Δn=0.150；η=103.9 mPa‧s；K33 =22.17 pN。
(4)反式-4-(3-氟-4-(4-(3,4,5-三氟苯基)環己基)苯基)-4'-戊基二環己烷(No.96)
化學位移δ(ppm)：7.13(t,1H),6,93(d,1H),6.89-6.82(m,3H),5.92(m,1H),2.87(m,1H),2.54(m,1H),2.41(m,1H),2.03-1.95(m,4H),1.94-1.87(m,2H),1.87-1.80(m,2H),1.80-1.70(m,4H),1.68-1.50(m,4H),1.44-1.33(m,2H),1.33-1.19(m,6H),1.19-1.08(m,3H),1.08-0.94(m,3H),0.92-0.80(m,5H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值,依照上述外推法而算出之值，化合物(No.96)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 126.8 SB 179.3 N 343.7 I
TNI =217.7℃；Δε=9.92；Δn=0.133；η=97.2 mPa‧s；K33 =22.29 pN。
(5) 1-(4-(反式-4-(3,4-二氟苯基)環己基)環己-1-烯基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.293)
化學位移δ(ppm)：7.14(t,1H),7.08-6.97(m,2H),6.94-6.88(m,2H),6.85(d,1H),5.92(m,1H),2.50-2.35(m,4H),2.30-2.22(m,1H),2.02-1.77(m,10H),1.52-1.11(m,19H),1.08-0.97(m,2H),0.89(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.293)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 78.2 SB 171.1 SA 189.6 N 330.7 I
TNI =238.4℃；Δε=5.80；Δn=0.164；η=86.6 mPa‧s；K33 =28.66 pN。
(6)1-(反式-4-(4-(3,4-二氟苯基)聯環己基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.273)
化學位移δ(ppm)：7.12(t,1H),7.14-6.96(m,2H),6.94-6.88(m,2H),6.84(d,1H),2.77(t,1H),2.42(t,2H),1.95-1.82(m,11H),1.53-1.12(m,20H),1.08-0.97(m,2H),0.89(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.273)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 66.2 SB 172.0 N 324.6 I
TNI =198.7℃；Δε=5.80；Δn=0.127；η=105.1 mPa‧s；K33 =27.41 pN。
(7) 1-(4-(反式-4-(3,4,5-三氟苯基)環己基)環己-1-烯基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.296)
化學位移δ(ppm)：7.13(t,1H),6.91(d,1H),6.86(d,1H),6.81(t,2H),5.92(m,1H),2.50-2.35(m,4H),2.30-2.22(m,1H),2.02-1.82(m,10H),1.52-1.11(m,18H),1.08-0.98(m,2H),0.90(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.296)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 120.2 SB 127.7 SA 152.2 N 303.0 I
TNI =219.7℃；Δε=9.13；Δn=0.150；η=99.2 mPa．s；K33 =23.26 pN。
(8)1-(反式-4-(4-(3,4,5-三氟苯基)聯環己基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.276)
化學位移δ(ppm)：7.14(t,1H),7.08-6.97(m,2H),6.94-6.88(m,2H),6.85(d,1H),2.77(t,1H),2.42(t,2H),1.95-1.82(m,11H),1.53-1.12(m,19H),1.08-0.97(m,2H),0.89(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.276)之物性值如下所述。
轉移溫度：C95.4 SB 169.0 N 337.3 I
TNI =213.7℃；Δε=8.37；Δn=0.130；η=94.3 mPa‧s；K33 =25.16 pN。
(9)1-(4-(反式-4-(3,4,5-三氟苯基)環己基)環己-1-烯基)-2,6-二氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.297)
化學位移δ(ppm)：6.81(t,2H),6.70(d,2H),5.78(m,1H),2.48-2.32(m,3H),2.25(m,2H),2.04-1.82(m,10H),1.48-1.11(m,18H),1.08-0.96(m,2H),0.91(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.297)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 109.9 SB 126.8 SA 132.0 N 307.3 I
TNI =193.7℃；Δε=18.1；Δn=0.147；η=89.4 mPa‧s；K33 =25.16 pN。
(10) 1-(反式-4-(4-(3,4,5-三氟苯基)聯環己基)-2,6-二氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.277)
化學位移δ(ppm)：6.82(t,2H),6.67(d,2H),2.90(t,1H),2.40(m,2H),1.96-1.75(m,14H),1.44-1.11(m,19H),1.02(m,2H),0.90(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.277)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 120.5 SB 145.3 N 341.0 I
TNI =201.7℃；Δε=18.27；Δn=0.137；η=97.1 mPa‧s；K33 =25.16 pN。
(11) 1-(4-(反式-4-(3,4-二氟苯基)環己基)環己-1-烯基)-2,6-二氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.294)
化學位移δ(ppm)：7.09-6.96(m,2H),6.91(m,1H),6.70(d,2H),5.78(m,1H),2.50-2.32(m,3H),2.31-2.21(m,2H),2.04-1.87(m,10H),1.47-1.11(m,18H),1.08-0.97(m,2H),0.89(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.294)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 118.5 SB 129.0 N 318.0 I
TNI =210.7℃；Δε=12.1；Δn=0.157；η=83.4 mPa‧s；K33 =28.66 pN。
(12) 1-(反式-4-(4-(3,4-二氟苯基)聯環己基)-2,6-二氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯(No.274)
化學位移δ(ppm)：7.09-6.96(m,2H),6.90(m,1H),6.65(d,2H),2.88(t,1H),2.40(m,2H),1.95-1.74(m,14H),1.45-1.10(m,19H),1.01(m,2H),0.90(t,3H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.274)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 117.5 SB 182.0 N＞350 I
TNI =208.4℃；Δε=24.73；Δn=0.170；η=110.9 mPa‧s；K33 =28.36 pN。
(13)反式-4-(4-(4-(4-三氟甲氧基.苯基)環己-1-烯基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.109)
化學位移δ(ppm)：7.27(d,2H),7.16(m,3H),6.93(d,1H),6.87(d,1H),5.99(m,1H),2.93(m,1H),2.65-2.54(m,1H),2.53-2.38(m,3H),2.34-2.25(m,1H),2.08-2.01(m,1H),1.96-1.80(m,5H),1.80-1.68(m,4H),1.45-1.34(m,2H),1.34-1.20(m,6H),1.19-0.94(m,9H),0.92-0.79(m,5H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.109)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 55.0 SB 271.3 N 280.9 I
TNI =232.4℃；Δε=1.70；Δn=0.157；η=77.7 mPa‧s；K33 =29.83 pN。
(14)反式-4-(4-(4-(4-三氟甲氧基苯基)環己基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.89)
化學位移δ(ppm)：7.26(m,2H),7.15(m,3H),6.93(d,1H),6.87(d,1H),2.90(m,1H),2.61(m,1H),2.42(m,1H),2.00(d,4H),1.91(d,2H),1.83(m,1H),1.75(m,4H),1.63(m,4H),1.45-1.34(m,2H),1.34-1.20(m,6H),1.19-0.94(m,10H),0.92-0.79(m,5H).
轉移溫度為化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.89)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 63.1 SB 290.1 N＞350 I
TNI =219.7℃；Δε=3.70；Δn=0.157；η=58.9 mPa‧s；K33 =26.03 pN。
(15)　反式-4-(3,5-二氟-4-(4-(3,4,5-三氟苯基)環己-1-烯基)苯基)-4'-戊基二環己烷(No.117)
化學位移δ(ppm)：6.89(t,2H),6.71(d,2H),5.84(m,1H),2.90(m,1H),2.54-2.36(m,3H),2.35-2.21(m,2H),2.05-1.97(m,1H),1.94-1.80(m,5H),1.80-1.68(m,4H),1.43-1.19(m,8H),1.19-0.94(m,9H),0.92-0.70(m,5H).
轉移溫度為化合物自身之測定值,上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.117)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 166.1 N 288.7 I
TNI =189.7℃；Δε=17.6；Δn=0.137；η=105.2 mPa‧s；K33 =22.17 pN.
(16)反式-4-(3,5-二氟-4-(4-(3,4,5-三氟苯基)環己基)苯基)-4'-戊基二環己烷(No.97)
化學位移δ(ppm)：6.84(t,2H),6.68(d,2H),3.00(m,1H),2.58(t,1H),2.38(t,1H),2.05-1.93(m,4H),1.93-1.80(m,6H),1.80-1.68(m,4H),1.56-1.45(m,2H),1.40-1.19(m,8H),1.19-0.93(m,9H),0.92-0.80(m,5H).
轉移溫度為化合物自身之測定值,上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)是根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值，化合物(No.97)之物性值如下所述。
轉移溫度：C 176.5 N 338.4 I
TNI =221.7℃；Δε=17.3；Δn=0.117；η=106.9 mPa‧s；K33 =22.29 pN。
[實例7]
可藉由與實例1～實例5中記載之合成方法相同之方法而合成以下所示之化合物(No.1)～化合物(No.380)。附記之資料是依照上述之方法而測定之值。轉移溫度是化合物自身之測定值，上限溫度(TNI )、介電常數異向性(Δε)及光學異向性(Δn)根據將化合物混合於母液晶(i)中而成之試樣的測定值，依照上述外推法而算出之值。
另外，化合物No.23、89、97、117、164、203、213、274及277是調製由母液晶95 wt%、化合物5 wt%所構成之液晶組成物，測定所得之液晶組成物之物性值，對測定值進行外推而得的；化合物No.3、13、96、273、294及297是調製由母液晶90 wt%、化合物10 wt%所構成之液晶組成物，測定所得之液晶組成物之物性值，對測定值進行外推而所得的；其餘的附記了資料之化合物是調製由母液晶85 wt%、化合物15 wt%所構成之液晶組成物，測定所得之液晶組成物之物性，對測定值進行外推而所得的。
[比較例1]
合成4'-(反式-4-丙基環己基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)聯苯(A)作為比較例。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為4'-(反式-4-丙基環己基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)聯苯(A)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.46(d,2H),7.33(t,1H),7.26(d,2H),7.03(d,1H),6.98(d,1H),2.50(m,2H),1.90(m,8H),1.54-1.40(m,4H),1.37-1.20(m,14H),1.12-1.01(m,4H),0.90-0.79(m,6H).
化合物(A)之轉移溫度如下所述。
轉移溫度：C 60.2 SX 76.2 SX 114.3 SX 138.3 N 290.4 I
將作為上述之母液晶i而記載之4種化合物加以混合，調製具有向列相之母液晶i。該母液晶i之物性如下所述。
上限溫度(TNI )=71.7℃；黏度(η20 )=26.9 mPa‧s；光學異向性(Δn)=0.137；介電常數異向性(Δε)=11.0。
調製由該母液晶i 85 wt%與所合成之4'-(反式-4-乙基環己基)-2-氟-4-(反式-4-戊基環己基)聯苯(A)15 wt%所構成之液晶組成物ii。測定所得之液晶組成物ii之物性值，藉由對測定值進行外推而算出比較化合物(A)之物性的外推值。其值如下所述。
上限溫度(TNI )=225.7℃；介電常數異向性(Δε)=2.00。
而且，液晶組成物ii之彈性常數K33 為27.26 pN。
[實例8]
液晶性化合物(No.32)之物性
調製由母液晶i 85 wt%與實例1中所得之反式-4-(4-(4-(4-乙基苯基)環己-1-烯基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.33)15 wt%所構成之液晶組成物iii。測定所得之液晶組成物iii之物性值，藉由對測定值進行外推而算出液晶性化合物(No.32)之物性的外推值。其值如下所述。
上限溫度(TNI )=245.7℃；光學異向性(Δn)=0.141；介電常數異向性(Δε)=2.47。
而且，液晶組成物iii之彈性常數K33 為29.83 pN。
由此可知：液晶性化合物(No.32)是上限溫度(TNI )高、可使彈性常數(K33 )變大、可使介電常數異向性(Δε)變高之化合物。
而且可知：液晶性化合物(No.32)與比較例化合物(A)相比較而言，是上限溫度(TNI )高、彈性常數(K33 )大、介電常數異向性(Δε)高、熔點低之化合物。
[比較例2]
合成與化合物(D)類似之反式-4-(3-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯基)-反式-4'-乙基二環己烷(E)而作為比較例。
1 H-NMR分析之化學位移δ(ppm)如下所述，可鑑定所得之化合物為反式-4-(3-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯基)-反式-4'-乙基二環己烷(E)。另外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.11(dd,1H),6.91(dd,1H),6.84(dd,1H),2.75(m,1H),2.41(m,1H),1.89-1.73(m,12H),1.46-0.95(m,24H),0.90-0.84(m,8H).
化合物(E)之轉移溫度如下所述。
轉移溫度：S 42.4 SB 206.2 N 273.8 I
調製由該母液晶i 85 wt%與所合成之反式-4-(3-氟-4-(反式-4-戊基環己基)苯基)-反式-4'-乙基二環己烷(E)15 wt%所構成之液晶組成物iv。測定所得之液晶組成物iv之物性值，藉由對測定值進行外推而算出比較化合物(E)之物性之外推值。其值如下所述。
上限溫度(TNI )=203.0℃；光學異向性(Δn)=0.104；介電常數異向性(Δε)=0.77。
[實例9]
液晶性化合物(No.3)之物性
調製由母液晶i 90 wt%與實例1中所得之反式-4-(4-(4-(反式-4-乙基環己基)環己基)-3-氟苯基)-4'-戊基二環己烷(No.3)10 wt%所構成之液晶組成物v。測定所得之液晶組成物v之物性值，藉由對測定值進行外推而算出液晶性化合物(No.3)之物性之外推值。其值如下所述。
上限溫度(TNI )=251.7℃；光學異向性(Δn)=0.109；介電常數異向性(Δε)=1.74。
由此可知：液晶性化合物(No.3)是上限溫度(TNI )高、可使光學異向性(Δn)變大、可使介電常數異向性(Δε)變高的化合物。
而且可知：液晶性化合物(No.3)與比較例化合物(E)相比較而言，是上限溫度(TNI )高、介電常數異向性(Δε)高之化合物。
[液晶組成物之實例]
以下，藉由實例對本發明中所得之液晶組成物加以詳細之說明。另外，實例中所使用之液晶性化合物可基於下述表1之定義而藉由記號進行表示。另外，於表1中，1,4-伸環己基之立體組態為反式組態。各化合物之比例(百分率)若無特別之限制，則是基於液晶組成物之總重量的重量百分率(wt%)。將所得之液晶組成物之特性表示於各實例之最後。
另外，於各實例中所使用之液晶性化合物部分所記載之編號與表示上述之本發明之液晶性化合物、或本發明之液晶組成物中所使用之液晶性化合物的式編號相對應，於未記載式編號而僅記載為「-」之情形時，表示該化合物是並不與該些液晶性化合物相對應之其他化合物。
化合物之記號之表示方法如下所示。
依照以下之方法進行特性值之測定。該些測定方法多為日本電子機械工業會規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ‧ED-2521A中記載之方法或者對其進行修改而成之方法。
(1)向列相之上限溫度(NI；℃)
於具有偏光顯微鏡之熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/min之速度進行加熱。測定試樣之一部分自向列相變化為等向性液體時之溫度。以下，有時將向列相之上限溫度簡稱為「上限溫度」。
(2)向列相之下限溫度(TC；℃)
將具有向列相之試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃之製冷器中保管10日後，觀察液晶相。例如，試樣於-20℃下為向列相，於-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC記載為≦-20℃。有時將向列相之下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(3)光學異向性(△n；於25℃下測定)
使用波長為589nm之光，藉由於接目鏡上安裝了偏光板的阿貝折射計進行測定。首先，於一個方向對主稜鏡之表面進行摩擦後，將試樣滴加至主稜鏡上。而且，測定於偏光方向與摩擦方向平行之折射率(n∥)以及於偏光方向與摩擦方向垂直時之折射率(n⊥)。根據(△n)=(n∥)-(n⊥)之式而算出光學異向性之值(△n)。
(4)黏度(η；於20℃下測定；mPa‧s)
於測定中使用E型黏度計。
(5)介電常數異向性(△ε；於25℃下測定)
於經充分清洗之玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷(0.16ml)之乙醇(20ml)溶液。藉由旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。由2枚玻璃基板組裝間隔(單元間隙)為20μm之VA元件。
以同樣之方法，於玻璃基板上調製聚醯亞胺配向膜。對所得之玻璃基板之配向膜進行摩擦處理後，組裝2枚玻璃基板之間隔為9μm，扭轉角為80度之TN元件。
將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)放入至所得之VA元件中，施加0.5V(1kHz、正弦波)，測定液晶分子之長軸方向之介電常數(ε∥)。
而且，將試樣(液晶組成物、或液晶性化合物與母液晶之混合物)放入至所得之TN元件中，施加0.5V(1kHz、正弦波)，測定液晶分子之短軸方向之介電常數(ε⊥)。
根據△ε=ε∥-ε⊥之式計算出介電常數異向性之值。
該值為負之組成物是具有負介電常數異向性之組成物。
(6)電壓保持率(VHR；於25℃與100℃下測定；%)
於具有聚醯亞胺配向膜、且2枚玻璃基板之間隔(單元間隙)為6μm之單元中放入試樣而製作TN元件。於25℃下，對該TN元件施加脈衝電壓(5V、60微秒)而進行充電。以陰極射線示波器觀測對TN元件所施加之電壓的波形，求出單位週期(16.7毫秒)之電壓曲線與橫軸之間的面積。由除去TN元件後所施加之電壓之波形而同樣地求出面積。電壓保持率(%)之值根據(電壓保持率)=(有TN元件時之面積值)/(無TN元件時之面積值)×100之值而算出。
將以上述方式而獲得之電壓保持率表示為「VHR-1」。繼而，將該TN元件於100℃下加熱250小時。該TN元件恢復至25℃後，藉由與上述方法相同之方法而測定電壓保持率。將進行該加熱試驗後所得之電壓保持率表示為「VHR-2」。另外，該加熱試驗為加速試驗，作為與TN元件之長時間耐久試驗對應之試驗而使用。
[實例10]
5-HB(F)ChHB-2　(No.213)　5%
5-HB(F)HHB-2　(No.203)　3%
2-BEB(F)-C　(5-14)　5%
3-BEB(F)-C　(5-14)　4%
4-BEB(F)-C　(5-14)　12%
1V2-BEB(F,F)-C　(5-15)　16%
3-HB-O2　(6-5)　10%
3-HH-4　(6-1)　3%
3-HHB-F　(3-1)　3%
3-HHB-1　(7-1)　8%
3-HHB-O1　(7-1)　4%
3-HBEB-F　(3-37)　4%
3-HHEB-F　(3-10)　7%
5-HHEB-F　(3-10)　7%
3-H2BTB-2　(7-17)　4%
3-HB(F)TB-2　(7-18)　5%
NI=95.6℃；Δn=0.138；Δε=28.2；Vth=1.18V；η=43.2 mPa‧sec。
[實例11]
5-HHB(F)ChH-2　(No.13)　4%
5-HHB(F)HH-2　(No.3)　4%
2-HB-C　(5-1)　5%
3-HB-C　(5-1)　12%
3-HB-O2　(6-5)　15%
2-BTB-1　(6-10)　3%
3-HHB-F　(3-1)　4%
3-HHB-1　(7-1)　8%
3-HHB-O1　(7-1)　2%
3-HHB-3　(7-1)　14%
3-HHEB-F　(3-10)　3%
2-HHB(F)-F　(3-2)　7%
3-HHB(F)-F　(3-2)　7%
5-HHB(F)-F　(3-2)　7%
3-HHB(F,F)-F　(3-3)　5%
NI=103.2℃；Δn=0.099；Δε=4.5；Vth=2.63V；η=20.9 mPa‧sec。
[實例12]
5-HB(F)ChHB(F)-F　(No.293)　3%
5-HB(F)HHB(F)-F　(No.273)　3%
3-BEB(F)-C　(5-14)　8%
3-HB-C　(5-1)　8%
V-HB-C　(5-1)　8%
1V-HB-C　(5-1)　8%
3-HB-O2　(6-5)　3%
3-HH-2V　(6-1)　14%
3-HH-2V1　(6-1)　7%
V2-HHB-1　(7-1)　15%
3-HHB-1　(7-1)　5%
3-HHEB-F　(3-10)　7%
3-H2BTB-2　(7-17)　6%
3-H2BTB-4　(7-17)　5%
NI=101.8℃；Δn=0.127；Δε=8.5；Vth=2.27V；η=20.4 mPa‧sec。
於100份上述組成物中添加0.25份光學活性化合物(Op-5)時之間距為61.2 μm。
[實例13]
5-HB(F)ChHB(F,F)-F　(No.296)　5%
5-HB(F)HHB(F,F)-F　(No.276)　5%
5-BEB(F)-C　(5-14)　5%
V-HB-C　(5-1)　11%
5-PyB-C　(5-9)　6%
4-BB-3　(6-8)　9%
3-HH-2V　(6-1)　10%
5-HH-V　(6-1)　11%
V-HHB-1　(7-1)　7%
V2-HHB-1　(7-1)　7%
3-HHB-1　(7-1)　9%
1V2-HBB-2　(7-4)　10%
3-HHEBH-3　(8-6)　5%
NI=100.8℃；Δn=0.118；Δε=5.3；Vth=2.55V；η=23.7 mPa‧sec。
[實例14]
5-HHB(F)ChB-2　(No.33)　5%
5-HHB(F)HB-2　(No.23)　3%
1V2-BEB(F,F)-C　(5-15)　3%
3-HB-C　(5-1)　13%
2-BTB-1　(6-10)　10%
5-HH-VFF　(-)　30%
3-HHB-1　(7-1)　4%
VFF-HHB-1　(-)　8%
VFF2-HHB-1　(-)　11%
3-H2BTB-2　(7-17)　5%
3-H2BTB-3　(7-17)　4%
3-H2BTB-4　(7-17)　4%
NI=91.2℃；Δn=0.127；Δε=3.9；Vth=2.27V；η=12.8 mPa‧sec。
[實例15]
5-HHB(F)HB(F,F)-F　(No.96)　3%
3-HHB(F)B(2F)H-5　(No.164)　3%
5-HB-CL　(2-2)　16%
3-HH-4　(6-1)　12%
3-HH-5　(6-1)　4%
3-HHB-F　(3-1)　4%
3-HHB-CL　(3-1)　3%
4-HHB-CL　(3-1)　4%
3-HHB(F)-F　(3-2)　10%
4-HHB(F)-F　(3-2)　9%
5-HHB(F)-F　(3-2)　9%
7-HHB(F)-F　(3-2)　5%
5-HBB(F)-F　(3-23)　4%
1O1-HBBH-5　(8-1)　3%
3-HHBB(F,F)-F　(4-6)　2%
4-HHBB(F,F)-F　(4-6)　3%
3-HH2BB(F,F)-F　(4-15)　3%
4-HH2BB(F,F)-F　(4-15)　3%
NI=119.8℃；Δn=0.094；Δε=3.7；Vth=2.69V；η=20.7 mPa‧sec。
[實例16]
5-HB(F)ChHB(F)-F　(No.293)　3%
3-HHB(F)B(2F)H-5　(No.164)　3%
3-HHB(F,F)-F　(3-3)　9%
3-H2HB(F,F)-F　(3-15)　8%
4-H2HB(F,F)-F　(3-15)　8%
5-H2HB(F,F)-F　(3-15)　8%
3-HBB(F,F)-F　(3-24)　21%
5-HBB(F,F)-F　(3-24)　20%
3-H2BB(F,F)-F　(3-27)　8%
5-HHBB(F,F)-F　(4-6)　3%
5-HHEBB-F　(4-17)　2%
3-HH2BB(F,F)-F　(4-15)　3%
1O1-HBBH-5　(8-1)　4%
NI=101.4℃；Δn=0.117；Δε=8.9；Vth=1.84V；η=36.5 mPa‧sec。
[實例17]
5-HB(F)ChHB-2　(No.213)　3%
3-HHB(F)B(2F)H-5　(No.164)　3%
5-HB-F　(2-2)　12%
6-HB-F　(2-2)　9%
7-HB-F　(2-2)　7%
2-HHB-OCF3　(3-1)　7%
3-HHB-OCF3　(3-1)　7%
4-HHB-OCF3　(3-1)　7%
5-HHB-OCF3　(3-1)　5%
3-HH2B-OCF3　(3-4)　4%
5-HH2B-OCF3　(3-4)　4%
3-HHB(F,F)-OCF2H　(3-3)　4%
3-HHB(F,F)-OCF3　(3-3)　5%
3-HH2B(F)-F　(3-5)　3%
3-HBB(F)-F　(3-23)　7%
5-HBB(F)-F　(3-23)　7%
5-HBBH-3　(8-1)　3%
3-HB(F)BH-3　(8-2)　3%
NI=94.6℃；Δn=0.094；Δε=4.1；Vth=2.69V；η=18.0 mPa‧sec。
[實例18]
5-HB(F)ChHB-2　(No.213)　3%
5-HHB(F)ChH-2　(No.33)　3%
5-HB-CL　(2-2)　8%
3-HH-4　(6-1)　8%
3-HHB-1　(7-1)　2%
3-HHB(F,F)-F　(3-3)　8%
3-HBB(F,F)-F　(3-24)　20%
5-HBB(F,F)-F　(3-24)　15%
3-HHEB(F,F)-F　(3-12)　10%
4-HHEB(F,F)-F　(3-12)　3%
5-HHEB(F,F)-F　(3-12)　3%
2-HBEB(F,F)-F　(3-39)　3%
3-HBEB(F,F)-F　(3-39)　5%
5-HBEB(F,F)-F　(3-39)　3%
3-HHBB(F,F)-F　(4-6)　6%
NI=90.5℃；Δn=0.108；Δε=8.6；Vth=1.73V；η=26.6 mPa‧sec。
[實例19]
5-HB(F)ChHB(F)-F　(No.293)　4%
3-HHB(F)B(2F)H-5　(No.164)　4%
3-HB-CL　(2-2)　3%
5-HB-CL　(2-2)　4%
3-HHB-OCF3　(3-1)　5%
3-H2HB-OCF3　(3-13)　5%
5-H4HB-OCF3　(3-19)　15%
V-HHB(F)-F　(3-2)　5%
3-HHB(F)-F　(3-2)　5%
5-HHB(F)-F　(3-2)　5%
3-H4HB(F,F)-CF3　(3-21)　8%
5-H4HB(F,F)-CF3　(3-21)　10%
5-H2HB(F,F)-F　(3-15)　5%
5-H4HB(F,F)-F　(3-21)　7%
2-H2BB(F)-F　(3-26)　5%
3-H2BB(F)-F　(3-26)　5%
3-HBEB(F,F)-F　(3-39)　5%
NI=84.8℃；Δn=0.102；Δε=8.1；Vth=2.08V；η=30.2 mPa‧sec。
[實例20]
5-HB(F)HHB(F)-F　(No.273)　5%
5-HB(F)ChHB(F,F)-F　(No.296)　5%
5-HB-CL　(2-2)　7%
7-HB(F,F)-F　(2-4)　3%
3-HH-4　(6-1)　10%
3-HH-5　(6-1)　5%
3-HB-O2　(6-5)　15%
3-HHB-1　(7-1)　8%
3-HHB-O1　(7-1)　5%
2-HHB(F)-F　(3-2)　7%
3-HHB(F)-F　(3-2)　7%
5-HHB(F)-F　(3-2)　7%
3-HHB(F,F)-F　(3-3)　6%
3-H2HB(F,F)-F　(3-15)　5%
4-H2HB(F,F)-F　(3-15)　5%
NI=92.0℃；Δn=0.081；Δε=2.9；Vth=2.44V；η=24.3 mPa.sec。
[實例21]
5-HB(F)HHB(F,F)-F　(No.276)　4%
5-HHB(F)ChB(F,F)-F　(No.116)　4%
5-HB-CL　(2-2)　3%
7-HB(F)-F　(2-3)　7%
3-HH-4　(6-1)　9%
3-HH-EMe　(6-2)　15%
3-HHEB-F　(3-10)　8%
5-HHEB-F　(3-10)　8%
3-HHEB(F,F)-F　(3-12)　10%
4-HHEB(F,F)-F　(3-12)　5%
4-HGB(F,F)-F　(3-103)　5%
5-HGB(F,F)-F　(3-103)　6%
2-H2GB(F,F)-F　(3-106)　4%
3-H2GB(F,F)-F　(3-106)　5%
5-GHB(F,F)-F　(3-109)　7%
NI=91.2℃；Δn=0.070；Δε=6.3；Vth=1.73V；η=27.1 mPa‧sec。
[實例22]
5-HB(F)ChHB(F,F)-F　(No.296)　4%
5-HHB(F)ChB(F,F)-F　(No.116)　3%
3-HB-O2　(6-5)　10%
5-HB-CL　(2-2)　13%
3-PyB(F)-F　(2-15)　10%
5-PyB(F)-F　(2-15)　10%
3-HBB(F,F)-F　(3-24)　4%
3-PyBB-F　(3-80)　10%
4-PyBB-F　(3-80)　10%
5-PyBB-F　(3-80)　10%
5-HBB(F)B-2　(8-5)　8%
5-HBB(F)B-3　(8-5)　8%
NI=104.1℃；Δn=0.188；Δε=8.1；Vth=2.08V；η=43.3 mPa‧sec。
[實例23]
5-HHB(F)ChB-OCF3　(No.109)　3%
5-HHB(F)HB-OCF3　(No.89)　3%
5-HB(F,F)ChHB(F,F)-F　(No.297)　3%
5-HB(F,F)HHB(F,F)-F　(No.277)　3%
3-HH-V　(6-1)　35%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-97)　16%
3-HHB-1　(7-1)　2%
2-HBB-F　(3-22)　3%
3-HBB-F　(3-22)　4%
3-HHB-CL　(3-1)　5%
1-BB(F)B-2V　(7-6)　6%
2-BB(F)B-2V　(7-6)　6%
3-BB(F)B-2V　(7-6)　3%
2-HHB(F,F)-F　(3-3)　4%
3-HHB(F,F)-F　(3-3)　4%
NI=101.7℃；Δn=0.128；Δε=4.9；Vth=2.30V；η=18.1 mPa‧sec。
[實例24]
5-HB(F,F)ChHB(F)-F　(No.294)　3%
5-HB(F,F)HHB(F)-F　(No.274)　3%
5-HHB(F,F)ChB(F,F)-F　(No.117)　3%
5-HHB(F,F)HB(F,F)-F　(No.97)　3%
5-HB-CL　(2-2)　7%
7-HB(F,F)-F　(2-4)　3%
3-HH-4　(6-1)　10%
3-HH-5　(6-1)　5%
3-HB-O2　(6-5)　15%
3-HHB-1　(7-1)　8%
NI=91.1℃；△n=0.083；△ε=4.0；Vth=2.03V；η=25.3mPa‧sec。
[產業上之可利用性]
本發明之液晶性化合物於向列相範圍廣、具有較大之彈性常數K33 之方面優異。而且，於具有黏度並不變大、介電常數異向性變大之傾向之方面特別優異。本發明之液晶組成物具有較大之光學異向性，因此可有效用於需要較大之光學異向性之元件中。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (19)

  1. 一種化合物，所述化合物以式(1-1)所表示， 於式(1-1)中，R1 為氫、碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基；R2 為氫、碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基、鹵素、-C≡N、-SF5 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 或-OCH2 F；環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、四氫吡喃-3,6-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或1,3-二噁烷-3,6-二基，且環A1 及環A2 中至少一個為2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基或四氫吡喃-3,6-二基；Q為氫或氟；m及n獨立為0、1、2或3，m+n為3。
  2. 一種化合物，其以式(1-3)或式(1-4)所表示， 於式(1-3)及式(1-4)中，R5 為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基；R6 為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基、氟、氯、-C≡N、-CF3 、或-OCF3 ；環A3 及環A4 獨立為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、或1,3-二噁烷-2,5-二基；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 及X6 獨立為氫或氟；X1 及X2 中之至少一個為氟，X3 及X4 中之至少一個為氟。
  3. 一種化合物，其以式(1-5)~式(1-9)之任一式所表示， 於式(1-5)~式(1-9)中，R3 及R4 獨立為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基；環A5 及環A6 獨立為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、或四氫吡喃-2,5-二基；Y1 、Y2 及Y3 獨立為氫或氟；於式(1-5)、式(1-6)及式(1-8)中，Y1 及Y2 中之至少一個為氟；於式(1-7)中，Y1 、Y2 及Y3 中之至少一個為氟，Y2 及Y3 中之至少一個為氫。
  4. 一種化合物，其以式(1-12)及式(1-13)之任一式所表示， 於式(1-12)及式(1-13)中，R7 為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基；X7 為氟、氯、-C≡N、-CF3 或-OCF3 ；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 及X6 獨立為氫或氟；X1 及X2 中之至少一個為氟，X3 及X4 中之至少一個為氟。
  5. 一種化合物，其以式(1-16)及式(1-17)之任一式所表示， 於式(1-16)及式(1-17)中，R8 及R9 獨立為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基； L1 、L2 、L3 及L4 獨立為氫或氟，L1 及L2 中之至少一個為氟，L3 及L4 中之至少一個為氟。
  6. 一種化合物，其以式(1-18)~式(1-19)之任一式所表示， 於式(1-18)及式(1-19)中，R8 及R9 獨立為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基；L5 、L6 及L7 獨立為氫或氟；於式(1-18)中，L5 及L6 中之至少一個為氟；於式(1-19)中，L5 及L7 中之至少一個為氟。
  7. 一種化合物，其以式(1-20)所表示， 於式(1-20)中，R8 及R9 獨立為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基。
  8. 一種化合物，其以式(1-21)所表示， 於式(1-21)中，R8 及R9 獨立為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基。
  9. 一種化合物，其以式(1-38)~式(1-53)之任一式所表示， 於式(1-38)~式(1-53)中，R7 為碳數為1~10之烷基、碳數為2~10之烯基、碳數為1~9之烷氧基、碳數 為2~9之烷氧基烷基、或碳數為2~9之烯氧基。
  10. 一種液晶組成物，所述液晶組成物含有第一成分及第二成分，第一成分是選自如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之化合物的至少一種。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其含有選自以式(2)、式(3)及式(4)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分， 於式(2)~式(4)中，R10 為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於該烷基及烯基中，任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X8 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 或-OCF2 CHFCF3 ；環B1 、環B2 及環B3 獨立為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1-吡喃-2,5-二基、或任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基；Z1 及Z2 獨立為-(CH2 )2 -、-(CH2 )4 -、-COO-、-CF2 O-、 -OCF2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-或單鍵；L8 及L9 獨立為氫或氟；於式(4)中，環B1 及環B2 均為2,3-二氟-1,4-伸苯基時，環B3 並不為1-吡喃-2,5-二基，環B2 及環B3 均為2,3-二氟-1,4-伸苯基且Z1 為單鍵時，環B1 並不為1-吡喃-2,5-二基。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其含有選自以式(5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分， 於式(5)中，R11 為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於該烷基及烯基中，任意之氫亦可經氟取代，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；X9 為-C≡N或-C≡C-C≡N；環C1 、環C2 及環C3 獨立為1,4-伸環己基、任意之氫亦可經氟取代之1,4-伸苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1-吡喃-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基；Z3 為-(CH2 )2 -、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-C≡C-、-CH2 O-或單鍵；L10 及L11 獨立為氫或氟；o為0、1或2，p為0或1，o+p為2以下。
  13. 如申請專利範圍第10項所述之液晶組成物，其含 有選自以式(6)、式(7)及式(8)所表示之化合物之群組的至少一種化合物作為第二成分， 於式(6)~式(8)中，R12 及R13 獨立為碳數為1~10之烷基或碳數為2~10之烯基，於該烷基及烯基中，任意之-CH2 -亦可經-O-取代；環E1 、環E2 及環E3 獨立為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、或2,5-二氟1,4-伸苯基；Z4 及Z5 獨立為-C≡C-、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-或單鍵。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之液晶組成物，其進一步含有選自申請專利範圍第12項中所述之以式(5)所表示之化合物之群組的至少一種化合物。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之液晶組成物，其進一步含有選自申請專利範圍第13項中所述之以式(6)、式(7)及式(8)所表示之化合物之群組的至少一種化合物。
  16. 如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其進一步含有選自申請專利範圍第13項中所述之以式(6)、式 (7)及式(8)所表示之化合物之群組的至少一種化合物。
  17. 如申請專利範圍第10項至第16項中任一項所述之液晶組成物，其進一步含有至少一種光學活性化合物及/或可聚合之化合物。
  18. 如申請專利範圍第10項至第16項中任一項所述之液晶組成物，其進一步含有至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
  19. 一種液晶顯示元件，所述液晶顯示元件含有如申請專利範圍第10項至第16項中任一項所述之液晶組成物。
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