JPH04501581A - 液晶媒体 - Google Patents
液晶媒体Info
- Publication number
- JPH04501581A JPH04501581A JP2513557A JP51355790A JPH04501581A JP H04501581 A JPH04501581 A JP H04501581A JP 2513557 A JP2513557 A JP 2513557A JP 51355790 A JP51355790 A JP 51355790A JP H04501581 A JPH04501581 A JP H04501581A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- trans
- formula
- compounds
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
液晶媒体
本発明は、液晶媒体、電気光4゛的目的へのその使用および本媒体を含有するデ
ィスプレイに関する。
液晶は、電圧を印加することによってそれらの物質の光学特性を左右することが
できるので、特にディスグレイデバイス中の誘電体として使用されている。液晶
に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよく知られており、種々の効果に基
礎を置くことができる。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有するセ
ル、DAP [配列相の変形(defornation of aligned
phases)]セル、ゲスト−ホストセル、捩じれネマチック構造を有する
TNセル、STN[超捩じれネマチγり(super−twisted nea
+atic)]セル、SBE[超複屈折効果(super−birefring
ence effect) ]セルおよびOMI[光学的モード干渉(opti
cal mode 1nterference) ]セルである。最も一般的な
ディスプレイデバイスはシャット−へルフリッヒ(5chadt−Helfri
ch)効果に基づき、捩じれネマチック構造を有するものである。
液晶材料は良好な化学および熱安定性、および電界および電磁放射線に対する良
好な安定性を有していなければならない、さらに、液晶材料は低粘度であり、か
つセル中において短いアドレス時間、低いしきい電圧および高いコントラストを
与えるべきである。さらに、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例えば上述のセル用のネマ
チックまたはコレステリックメソ相を有するべきである。液晶は一種以上の成分
の混合物として一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易に混和できる
ことが重要である。
電導性、誘電的異方性および光学的異方性のようなさらに他の特性がセルの種型
および用途分野に依存して種々の要件を満たさねばならない1例えば、捩じれネ
マチック構造を有するセル用の判料は正の誘電的異方性および低い電導性を有す
るべきである。
例えば、個々の像点を切り替えるための集積非線形素子を含んでいるマトリック
ス液晶ディスプレイ(M L Cディスプレイ)用の媒体は大きな正の誘電的異
方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折、非常に高い比抵抗、抵抗の良好な
tJ Vおよび温度安定性および低い蒸気圧を有しているのが望ましい。
前記前置きに従うマトリックス液晶ディスプレイは公知である0個々の像点をそ
れぞれ切り替える非線形素子は、例えば能動素子(すなわち、トランジスタ)で
有りうる。
この場合、2タイプ、すなわち
1、基板としてのシリコンウェハ上のMOS (金属酸化物半導体)
2、基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT)
に区別される[アクティブマトリックス」が言及される。
基板材料として単結晶シリコンを使用すると、別個のサブディスプレイのモジュ
ール状構成でさえ結合部に問題が生じるので、ディスグレイの大きさが制限され
る。
好ましい、より有望なタイプ2の場合、TN効果が電気光学効果として標準的に
使用される。二つの技術、すなわち、例えばCdSeのような接続半導体(C0
nneCi!ngSellIConductor)から成るTPTと多結晶また
はアモルファスシリコンに基づ(TPTとに区別される。後者の技術は猛烈な激
しさで世界中で研究されている。
TPTマトリックスをディスプレイの一方のガラス板の内側に付け、他方のガラ
ス板はその内側に透明な対向電極を支持している。像点電極の大きさと比べて、
T’FTは非常に小さく、像に実質的に悪影響を及ぼさない、この技術は、切り
替え可能な画像素子が各フィルター素子と対向して位置するようにモザイク状の
赤、緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な画像表示に拡げることも
できる。
T P Tディスプレイは交差する偏光子と共に透過型のTNセルとして標準的
に作用し、背後から照明される。
本明細書においてM L Cディスプレイと言う用語は集積非線形素子を有する
いかなるマトリックスディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加えて
バリスタまたはダイオード(M I M=金金属絶縁体−金属)等の受動素子を
有するディスプレイも包含するものである9この種のMLCディスプレイは、特
に1゛■用途(例えば、ボゲγトテレビ受#L機)またはコンビコーター用[ラ
ップトツブ(laptop) ]のおよび自動車もしくは航空a補遺における高
い情報量のディスプレイに適し、ている、ML、。
Cディスプレイの場合、コントラストの角度依存性および切り替え時間に関する
問題以外に、液晶混合物の比抵抗が十分高くないために種々の問題が生じる[ト
ガシ、ニス(TOGASHI、 S、 )、モー1グチ、ケ−(SEKIGUC
HI、 K、)、タナベ、エッチ(TANABE、 H,) 、ヤマモト、−イ
ー(YAHAHOTO。
E、)、ソリマチ、ゲー(SORIHACHI、 K、)、タジマ、イー(TA
JIHA、 E、) 、ワタナベ、エッチ(賛^■^NABE、 Hl)、シミ
ズ、z マチ(S旧旧20. H,)、Proc、 Eurodisplay
84 (1984年9月):[二段ダイオードリングによって制御されるA21
0〜288?トリツクスLCD(^210− 288 Hatrix LCD
Controlled by Double Stage Diode Rin
qs)、1 .141頁、パリ:ストロマー、エム(5TROHER,H,)、
Proc。
Eurodisolay 84 (1984年9月):「テレビ用液晶ディスプ
レイのマトリックスをアドレスするための薄膜トランジスタの設計(Desig
n of Th1n Filn Transistors for Matri
xAddressing of Te1evision Liquid Cry
stal Displays) j。
145頁、バリ]、抵抗が低下するほど、MLCディスプレイのコントラストが
劣化し、「残像消去」の問題が生じうる。一般に、液晶混合物の比抵抗はMLC
ディスプレイの内面との相互伴用のためにディスプレイの生涯に亘って低下する
ので、容認できる運用寿命を得るために高い(初期)抵抗が非常に重要である。
特に低電圧混合物の場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまでのとこ
ろ不可能であった。さらに、比抵抗が温度の上昇に遅れておよび加熱および/ま
たはυ■照射後に、できるだけ少ない上昇を示すことが重要である。従来技術に
よるλ(LCディスプレイはこれらの要件を満たしていない。
1、たがって、同時に大きな作用温度範囲、短い切り替え時間および低いしきい
電圧を伴う非常に高い比抵抗を有する、これらの不都合を示さないか、またはほ
んの僅かしか示さないMLCディスプレイをなお大いに必要としている。
本発明の目的は、特に上記の不都合を有せず、またはほんの僅かしか有せず、同
時に非常に高い比抵抗および低いしきい電圧を有するMLCディスプレイ用の媒
体を提供することにある。
本発明に従う媒体をこれらのMLCディスグレイに使用する場合に、この目的を
達成することができることをここに見出した。
したがって、本発明は、+1.5より高い誘電的異方性を有する極性化合物の混
合物を基礎とする高い比抵抗を有する液晶媒体であって、式1a、 Ibおよび
IC:基Eはそれぞれ単結合であるか、あるいはまた基Eの1つは−CH2CH
2−であり、そしてL およびL はHであるか、あるいはまた基し およびR
2の1つは弗素であり、
環Bは()または()であり、
RおよびR2は、それぞれ互いに独立して、さらに、1つのCH2基を一〇−5
−CHHal−5−c Ha12−または−〇H=CH−によって置き換えても
よいn−アルキルであり、そしてXおよびYは、弐1bおよびIcの分子中に存
在する基XおよびYの少なくとも1つはFであるという前提の下に、独立してH
またはFである)の化合物から成る群から選択される1種又はそれ以上の化金物
を含有することを特徴とする液晶a体に間する。
本発明は、この種の!A#を含有する電気光学的ディスプレイ(特に、フレーム
と共にセルを形成する2枚の平行平面外板、外板上の個々の像点を切り替えるた
めの集積非線形素子およびセル中に存在する正の誘電的異方性および高い比抵抗
を有するネマチック液晶混合物とを有するMLCディスプレイ)および電気光学
的目的にこれらの媒体を使用することに関する。
本発明の液晶混合物は、好ましくは≦1.65ボルトのしきい電圧、601以上
、好ましくは65°以上の透明点および/または比抵抗の高い値と同時に低い粘
度を達成することを可能とするので、優れたMLCディスプレイを得ることがで
きる0本発明による混合物の成分を適切に選択することによって、池の好都合の
特性を保持しながら高いしきい電圧(■thく2.2ボルト)でより高い透明点
(例えば、90°以上)を達成することが可能と成ることはもちろんのことであ
る0本発明のMLCディスプレイはグーチ(Gooch)およびタリー(Tar
ry) [シー・エッチ・グーチおよびエッチ・ニー・タリー、Electro
n、 Lett、 、10.2〜4頁(1974年):およびシー・エッチ・グ
ーチおよびエッチ・ニー・タリー、Appl、 Phys、 、旦、1575〜
1584頁(1975年)コによって提案された第一の透過極小(firstt
ransIlission m1nilIUn)で操作するのが好まし00例え
&f、第二の極小におけるアナログディスプレイにおけると同様なしきい電圧と
共に傾斜がきついことおよびコントラストの低い角度依存性(ドイツ特許明細書
第3022818号)等の特に好ましい電気光学特性以外に、この場合はより小
さ゛な誘電的異方性で十分である。この結果、第一の極小において本発明の混合
物を用いて、著しく高い比抵抗を得ることができる。当業者は通常の方法を単に
用いて個々の成分およびそれらの重量割合を適切に選択することによってMLC
ディスプレイの予め特定したセル厚さに必要な複屈折を生じさせることができる
。
20℃における粘度は≦25mt’a、sであるのが好ましい。ネマティック相
領域は少なくとも70゛、特に少なくとも80°であるのが好ましい、この領域
は少なくとも−20″″から+70°に及ぶのが好ましい。
「最大保持容量(Capacity Holding ration)」(HR
)[ニス−7ツモト(S、 Hatsumoto)等、Liquid Cr17
StalS、旦、1320頁(1989年;ケイ・ニワ(に、Niwa)等、S
ID会議録(Proc、 510 Conference) 、サンフランシス
コ、1984年6月、304頁(i984年)ニジ−・ウェーバ−(G、 We
ber)等、Liquid Crystals 、旦、1381頁(1989年
]を測定することによって、弐Iの化合物を含んでいる本発明の混合物は式Iの
化合物を式:
のシアノフェニルシクロヘキサンと置き換えた類似混合物より温度の上昇に件う
HRの低下が著しく小さいことが示された0本発明の混合物のUV安定性もかな
り良好である、すなわち、それらはUV照射下で著しく小さいHRの低下を示す
。
20℃における粘度は≦25 +ipa、sであるのが好ましい。ネマティック
相領域は少なくとも70°、特に少なくとも80°であるのが好ましい、この領
域は少なくとも一20’から+70”に及ぶのが好ましい。
本発明のMLCディスグレイに使用することができる式1−XIIおよびそれら
の下位式の個々の化合物は公知であるか、または公知化合物に準じて製造するこ
とができる。
好ましい実#i態様を以下に示す。
−−一般式!I、 IおよびIv:
(式中、R,X′およびY′は、それぞれ互いに独立して請求項2に示す意味の
1つである)から成る群から選択される1種又はそれ以上の化合物をさらに含有
する媒体。
[式中、R,XおよびYは、それぞれ互いに独立して請求項2に示す意味の1つ
である]から成る群から選択される1種又はそれ以上の化合物をさらに含有する
媒体。
−一般式1x〜Xll:
(式中、R,X’およびY′は、それぞれ互いに独立して請求項2に示す意味の
1つである)から成る群から選択される1種又はそれ以上の化合物をさらに含有
する媒体。
−式1l−IVの化合物の割合は共に全混合物の少なくとも50重量%である。
−式1a、 IbおよびICの化合物の割合は全混合物の少なくと610重量%
である。
−式IN−IVの化合物の割合は全混合物の50〜70重量%である。
−式lにおけるYはHである。
−媒体は式IIおよび■またはIVの化合物を含有する。
−R,は2〜7個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルケニルである。
−媒体は以下の群:
から選択されるのが好ましいさらに別の化合物を含有する。
−I : (II+III+IV)の重量比は好ましくは1:4〜1:1である
。
−媒体は一般式■〜Xllから成る群から選択される化合物から実質的に成る。
特に式II、■および/または1vの1種又はそれ以上の化合物と混合した式I
の化合物の割合が低い場合でさえ、メン相が顕著に拡げられ、かつ広いネマチッ
ク相が低いスメクチック−ネマチック転移温度で同時に認められる0式I〜IV
の化合物は無色、安定でありかつ互いにおよび他の液晶材料と容易に混和する。
「アルキル」と言う用語は1〜7個の炭素原子を有する直鎖および枝分れ鎖アル
キル基、特に直鎖基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シルおよびヘプチル包含するものである。2〜5個の炭素原子を有する基が一般
に好ましい。
「アルケニル」と言う用語は2〜7個の炭素原子を有する直鎖および枝分れ鎖ア
ルゲニル基、特に直鎖基を包含するものである。特にアルケニル基はc2〜CI
−IE−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−アルケ
ニル、C6〜c7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニルであり、特にC
2〜C7−IE−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよびCs 〜C
y 4−アルケニルである。好ましいアルケニル基の例はビニル、IE−プロペ
ニル、IE−ブテニル、1E−ペンテニル、1[−へキセニル、1E−へ1テニ
ル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−へキセニル、3E−へブテニル、
4−ペンテニル、41−ヘキセニル、4E−へキセニル、4Z−へグチニル、5
−へキセニル、6−へブテニル等である。5個までの炭素原子を有する基が一般
に好ましい。
「フルオロアルキル」と言う用語は好ましくは末端弗素を有する直鎖基、すなわ
ちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロ
ブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロアル
キルを包含するものである。しかしながら、他の位置の弗素を排除するものでは
ない。
「オキサアルキル」と言う用語は、nおよびmがそれぞれ互いに独立して1〜6
である弐〇。’2n+1−0−(C’2)llの直鎖基を包含するものである。
nは1であるのが好ましく、そしてmは1〜6であるのが好ましい。
R,XおよびYの意味を適切に選択することによって、アドレス時間、しきい電
圧、透過特性の傾斜等を望むように変更することができる0例えば、1E−アル
ケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基等は一般に短いアド
レス時間、改善されたネマチック傾向性およびアルキルまたはアルコキシ基と比
較して高い弾性定数に33(曲げ)とに11(広がり)との比を与えることにな
る。4−アルケニル基、3−アルケニル基等はアルキルまたはアルコキシ基と比
較して一般に低しきい電圧および低いに33/に11値を与える。2 またはZ
中の−CH2CH2−基は単純な共有結合と比べて高いに33/に11値を与
えることになる。
高いに33−”11値は、例えば90°捩じらせたTNセル[グレイシェード(
gray 5hade)を達成するため]における平坦な透過特性傾斜およびS
TN、SBEおよびOMIセル(マルチルックス性が大きい)において逆に鋭い
透過特性傾斜を促進する。
弐■とII+IIN+IVの化合物の最適な混合比はどのような特性を所望する
か、式1.II、IIIおよび/′&なは1vの成分をどのように選択するか並
びに存在させる池の成分をどのように選択するかによって実質的に決まる。上記
範囲内の適切な混合比を場合次第で容易に決定することができる。
本発明の混合物中の弐I〜Xllの化合物の合計量はあまり重要ではない、した
がって、混合物は種々の特性を最適にするために1種またはそれ以上の他の成分
を含みうる。
しかしながら、アドレス時間およびしきい電圧に対して認められる効果は、式I
−,−Xllの化合物の全濃度が・高い程一般に大きい。
本発明の媒体は−1,5〜+1.5の誘電的異方性を有する一般式I′:
RおよびR2は、それぞれ互いに独立して9個までの炭素原子を有するn−アル
キル、ω−フルオロアルキルよたはn−アルケニルであり、
環A 、A およびA3は、それぞれ互いに独立して1゜4−フェニレン、2−
もしくは3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシ
レンまたは1゜4−シクロヘキセニレンであり、
Z およびZ2は、それぞれ互いに独立して、−CHC82〜または単結合であ
り1.およびmは0.1または2である)
の1種またはそれ以上の化合物から成る成分Aをさらに含有してもよい。
成分Aは式111〜II7:
(式中、RおよびR2は式I′において定義した通りである)から成る群から選
択される1種またはそれ以上の化合物を含んでいるのが好ましい。
成分Aは式118〜1120 :
(式中、RおよびR2は式■′において定義した通りであり、式II8 Nl1
17の1.4−7エニレン基は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポ
リ置換されていてもよい)から成る群から選択される1種またはそれ以上の化合
物をさらに含んでいるのが好ましい。
さらに、成分Aは式1121〜1125 :(式中、RおよびR2は式I′にお
いて定義した通りであり、式1121〜1125の1.4−7エニレン基は、そ
れぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ置換されていてもよい)から成る
群から選択される1種またはそれ以上の化金物をなおさらに含んでいるのが好ま
しい。
最後に、好ましい混合物は、成分Aが式1126および1127 :(式中、C
,H2□1は7個までの炭素原子を有する直鎮アルキル基である)から成る群か
ら選択される1種またはそれ以上の化合物を含んでいるものである。
ある場合に、式
(式中、
RおよびR2は式I′において定義した通りであり、抵抗は低下するが、スメク
ティック相を抑制するのに有利になる。そのようにする場合、用途に対するパラ
メーターの最適な組合わせを達成するために、当業者はこれらの化金物をどのよ
うな量で添加しうるかを容易に決定することができる6通常、15%未満、特に
5〜10%を使用する。
式■′および■′:
(式中、RおよびR2は式1′において定義した通りである)から成る群から選
択される1種またはそれ以上の化金物を含んでいる液晶混合物がさらに好ましい
。
偏光子、電極ベース板および表面処理した電極からの本発明のMl、Cディスプ
レイの構造はこの種のディスプレイに関する背通の構造と一致する。背進の構造
と言う用語は、この場合広範に解釈され、MLCディスルイの全ての変更および
改質、特に、ポリ−3iT F TまたはMIMに基づく71−リックスディス
プレイら包含するものである。
しかしながら、本発明のディスプレイと捩じれネマチックセルに基づ〈従来の−
R1通のディスプレイとの本質的な相違は液晶層の液晶パラメーターの選択であ
る。
本発明に従って使用可能な液晶混合物はそれ自#普通の方法で刺違される。一般
に、所望の量の少量成分を這堂高温で主構成要素形成成分に溶解する。有機溶媒
、倒えばアセトン、クロロホルムまたはメタノールに各成分の溶液を混合し、混
合後、例えば蒸留によって溶媒を除去することも可能である。
本発明の媒体は、
a) +1.5より高い誘電的異方性を有する1種またはそれ以上の化合物から
成゛る少なくとも10重量%の液晶RおよびR2は、それぞれ互いに独立して、
9個までの炭素原子を有するn−アルキル、ω−フルオロアルキルまたはn−ア
ルケニルであり、
環A 、A およびA3は、それぞれ互いに独立して、1.4−フェニレン、2
−もしくは3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1.4−シクロヘキセニレンであり、Z およびZ2は、それぞれ
互いに独立して、−CHCH2−一または単結合であり、およびmはO21また
は2である)の1種またはそれ以上の化合物から成る90重量%までの液晶1九
A;およびC) −1,5より低い誘電的異方性を有する1種またはそれ以上の
化合物から成る0〜20重量%の液晶腹欠旦を含んでいるのが好ましく、成分A
は好ましくは下位式Ia:基Eはそれぞれ単結合であるか、あるいはまた基Eの
1つは−CH2CH2−であり、そしてL およびR2はHであるか、あるいは
また基L およびR2の1つは弗素である)の1種またはそれ以上の化合物を含
んでおり、そして前記ネマチγり液晶混合物は少なくとも60℃のネマチック相
領域、20℃で3011Pa、S以下の粘度およびε≦8の平均誘電率を有する
ものである。
したがって、本発明は、
−フレームと共にセルを形成する2枚の平行平面外板;−前記外板上の個々の像
点を切り替えるための集積非線形素子;および
−前記セル中に収容された、正の誘電的異方性および高い比抵抗を有するネマチ
ック液晶混合物を有するMLCディスプレイであって、前記液晶混合物が、a)
+1.5より高い誘電率異方性を有する1種またはそれ以上の化合物から成る
少なくとも10重量%の液晶腹圀旦:
b) −1,5〜+1.5の誘電的異方性を有する一般RおよびR2は、それぞ
れ互いに独立して、9個までの炭素原子を有するn−アルキル、ω−フルオロア
ルキルまたはn−アルケニルであり、
環A 、A およびA3は、それぞれ互いに独立[7て、1.4−フェニレン、
2−もしくは3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘ
キシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり、Z およびZ は、それぞ
れ互いに独立して、−CH2CH2−、tたは単結合であり、およびmは0.1
または2である)の1#またはそれ以上の化金物から成る90重量%までの液晶
腹立入;およびc) −1,5より低い誘電的異方性を有する1種またはそれ以
上の化合物から成る0〜20重景%の液晶肢欠旦を基礎として構成され、成分A
が好ましくは下位式Ia:基Eはそれぞれ単結合であるか、あるいはまた基Eの
1つは−CHCH2−であり、そして1. およびL はHであるか、あるいは
また基L およびR2の1つは弗素である)の1種またはそれ以上の化合物を含
んでおり、および前記ネマチック液晶混合物が少なくと660℃のネマチック相
領域、20℃で3(lPa、s以下の粘度およびε≦8の平均誘電率を有するも
のであることを特徴とするディスプレイにも関する。
本発明は、特にMLCディスプレイに使用するための相当する液晶混合物にも関
する。しか17ながら、これらの混合物は、例えばTN、STNまたはOMI等
の多くの他の用途に6適している。
高Δεを有する混合物中に存在する極性成分がイオンに対する安定化作用を有し
ており、したがって高導電性または低抵抗を生じるので、誘電的異方性が低い場
合、液晶混合物の比抵抗は一般に高い、驚くべきことに、平均誘電率の誘電的に
中性(+1..5から−1,5までのΔε)の成分が、例えば芳香族環に結合し
またアルコキシまたはエステル官能基のような官能基を含んでいない場合、比抵
抗が特に高くなることをここに見出した。誘電的に正(Δε≧1゜5)の成分は
通常末端シアン基を有している。しかしながら、本発明の混合物は末端シアノ基
を有する化合物以外に末端基−NC3,F、CI、−CF3.−CHF2、−Q
CF3、−0CHF2.−0CF2CF2Hまたは−oc2F5を有するものも
含んでいるのが好ましい。
しかしながら、成分Bは、X=CNである式11a−・Ilfの化合物であるの
が好ましいニトリル基含有化合物だけから本質的に構成されてもよい、この場合
、液晶混合物は本質的に成分A、BおよびC,または成分AおよびBから成るも
のである。
ニトリル基含有化合物およびX/jcF、、CI、 CF 3、−CHF 、−
0CF3、−0−CHF2、−0CF2CF Hまたは一〇02F5である弐1
1a−IIfに相当するニトリル基を含まない弗素化化合物を含んでいる液晶混
合物が特に好ましい。
成分Bのニトリル基を含まない化合物とニトリル基を含有する化合物との比は好
ましくは>1 : 1、特に〉2:1である。特に好ましい範囲は2.5:1〜
6:1である。
しかしながら、成分Bがニトリル基を含まない弗素化化合物から本質的に成る液
晶混合物が特に非常に好ましい。
式11a−11fの上述の好ましい化合物を使用するのが好ましい。
「本質的に」とは、当該成分中の追加化合物の割合が620%、特に510%で
あることを意味するものである。
成分Bが末端塩素化化合物を含んでいる液晶混合物ら好ましい、この種の化合物
は当業者に知られており、好ましくはX=CIの式1ia−11fの化合物に相
当する。特に好ましい実施B様において、混合物は、A2−XまたはA3.、−
はC1lである式IIa〜Ilfの】種t、たはそれ以ニーの化合物を含んでい
る。成分Bは、例えば環X1〜A3の1・りが重複して存在する弐11C−・I
IfC,T、相当する4核化合物をさらに含んでいてもよい1、
特に好ましい実施態様において、渭7合物は成分B中に0〜50重量%の割合゛
で゛末端ニトリル基を有する化合物を含んでいる。末端二[・リル基を有する化
合物を含んでいない混合物が特に好ましい。驚くべきことに、−0CF3、−0
CHF2、−0CF2CF2H,tたは一0C2F5等の基は一0CRまたは−
〇〇2H5よりかなり低い程度にしかディスグレイ中のイオンを安定化させない
ことを見出した。脂肪族的に結合されたアルコキシ(式■およびIVの化合物)
も同様である。
本発明の混合物は20℃において≧1012Ω・chi、特に好ましくは〉10
13Ω・C1の比抵抗を有するのが好ましい。
平均εは好ましくは≦7、特に好ましくは≦5である。
成分A〜Cの個々の化合物の誘電的異方性値は、20℃において、測定すべき化
合物が分子長軸中に双極子を含んでいる場合は、極性混合物[24%のp−t−
ランス−4−グロビルシクロへキシルベンゾニトリル、36%のp−トランス−
4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル、25%のP−トランス−4−へブ
チルシクロへキシルベンゾニトリルおよび15%の4−シアノ−4’ −(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニルを含む]から、また中性化合物
の場合は、中性混合物し22%のトランス−1−P−エチルフェニル−4−プロ
ピルシクロヘキサン、20%のトランス−L−p−メトキシフェニル−1−プロ
ピルシクロヘキサン、15%のトランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロ
ピルシクロヘキサン、19%の4−エチル−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)ビフェニル、14%の4−エチル−4’ −(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)ビフェニル、5%の4.4′−ビス(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)ビフェニルおよび5%の4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−4’ −(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ルを含む]から外挿法によって決定される。
本発明の液晶混合物は同時に低粘度を有すると共に比抵抗に関し高い値を得るこ
とを可能とし、その結果優れたMLCディスプレイを得ることができる0本発明
のMLCディスプレイはグーチ(Gooch)およびタリー(Tarry) [
シー・エッチ・グーチおよびエッチ・ニー・タリー、Electron・グーチ
およびエッチ・ニー・タリー、Appl、 Phys、 、旦、1575〜15
84頁(1975年)]によって提案された第一の透過極小で操作するのが好ま
しい0例えば、第二の極小におけるアナログディスプレイにおけると同様なしき
い電圧と共に傾斜がきついことおよびコントラストの低い角度依存性(ドイツ特
許明細書筒3,022,818号)等の特に好ましい電気光学特性以外に、この
場合はより小さな誘電的異方性で十分である。この結果、第一の極小において本
発明の混合物を用いて、著しく高い比抵抗を得ることができる。
20℃における粘度は≦251Pa、Sであるのが好ましい、ネマティック相領
域は少なくとも70゛、特に少なくとも80°であるのが好ましい、この領域は
少なくとも−20°から+70°に及ぶのが好ましい。
本発明のMLCディスプレイに使用することができる弐I −IVおよびそれら
の下位式の個々の化合物は公知であるか、公知の化合物に準じて製造することが
できるかのいずれかである。
本発明の好ましい使用可能な液晶混合物は、合計で好ましくは10%〜90%、
特に20%〜90%の式Iの化合物類を含んでいる。成分Bが強い誘電的に正の
ニトリル化合物から主として構成されるのではなく、例えば、以下に示した弗素
化化合物のような弱い誘電的に正の化合物だけを主として含んでいる場合、ある
状況下に成分Aを完全に省略して、この特定の実施態様においては、本発明の混
合物を成分Bだけを、またことによると成分BとCを基礎として柄成しうる。成
分Bが式11a〜Ilf:Rは9個までの炭素原子を有するn−アルキルまたは
n−アルケニルであり、
Xはシアノ、−NC3,F、CI、−CF3、−CHF2、−〇CF3、−〇C
HF2、−〇CF2CF2I(またはOC2F sであり、および
環A 、A およびA3は、それぞれ互いに独立して1゜4−フェニレン、2−
もしくは3−フルオロ−1,4−フェニレン、2.3−ジフルオロ−1,4−フ
ェニレン、トランス−1,4−シクロシクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘ
キセニレンである)の化合物から成る群から選択される1種またはそれ以上の化
合物を含んでいる液晶混合物が特に好ましい。
成分Bが、Xがシアノである式11a−,,llfの化合物およびXが−NC3
,F、CI、−CF3、−CHF2.−0−CF3、−0CHF2、−0−CF
2CF2Hまたは一〇C2F5である式11a〜Iffの化合物を含んでおり、
成分B中のシアン化合物の割合が0〜50重量%であるのが好ましい。
特に好ましい実施態様において、成分BはXがシアノである式IIa〜IIfの
化合物を含んでいない。
下位式IIa〜Ilfの化合物において、XはF、C1、−CF3、−0CF3
、−0CHF2または−cHF2であるのが好ましい。
環A 、A およびA3は、それぞれ互いに独立してトランス−1,4−シクロ
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであるのが好ましい、好ましい実施
態様において、環A 、A およびA3の1つは2−もしくは3−フルオロ−1
,4−フェニレンまたは2,3−ジフルオロ=1.4・−フェニレンである。X
に結合した環(すなわち、式11aおよびIlbにおけるA2.tたは式11c
〜IlfにおけるA3)は必要に応じて弗素でモノまたはジ置換されてもよい
1.4−フェニレンであるのが好ましい、A2−XまたはA3−Xは式(a)〜
(h)
(a) (b) (C) (d)
(e) (f) (9) (h)
から選択される基であるのが好ましく、(a)、(b)、(d)、(f)、(g
)または(h)であるのが特に好ましい。
特に好ましい小群の化合物を以下に明示する。
下位式11a1〜IIf3において、Rは、それぞれの場合に、9個までの炭素
原子を有するn−アルキルまたはn−アルケニルである。YおよびZは、それぞ
れ互いに独立して、HまたはFであるが、基YおよびZの一方または両方が弗素
であるのが好ましい、し2かしながら、XはF、CI、−CF3.−0CF3−
または−0CHF であルノが好まま
しい。
成分Bは本発明の混合物の10%〜1oo%、特に2゜%〜80%を構成するの
が好ましい。
成分Aは式I11〜117
(式中、RおよびR2は請求項1において定義した通りである)から成る群から
選択される1種またはそわ以上の化合物を含んでいるのが好ましい。
成分Aは式118〜1120 :
(式中、RおよびR12は請求項]において定義しメジ通9であり、弐118・
−1117の1.4−フェニレン基は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノま
たはポリ置換されていてもよい)から成る群から選択される1種またはそれ以上
の化合物をさらに含んでいるのが好ましい。
さらに、成分Aは式lI21〜lI25 :(式中、RおよびR2は請求項]に
おいて定義した通りであり、式1121〜lI25の1,4−フェニレン基は、
それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ置換されていてもよい)から成
る群から選択される1種またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるのが好
ましい。
fif&に、この種の好ましい混合物は、成分Aが式lI26および1127
:
(式中、CH2CH2は7個までの炭素原子を有する直鎖アルキル基である)か
ら成る群から選択される1種またはそれ以上の化合物を含んでいるものである。
ある場合に、式
R1およびR2は請求項1において定義した通りであり、および
Zoは単結合どCH2CH2−(虹ΣまたはJ8)−CHCH2−である)の化
合物を追加すると、比抵抗は低下するが、スメクテイック相を抑制するのに有利
になる。そのようにする場合、用途に対するパラメーターの最適な組合わせを達
成するために、当業者はこれらの化合物をどのような量で添加しうるかを容易に
決定することができる。通常、15%未満、特に5〜10%を使用する。
成分A、BおよびC以外に、式■および■:(式中、a 1およびR2は上記に
おいて定義した通りである)から成る群から選択される1種またはそれ以上の化
合物および/または弐■およびvl:
(式中、R1およびR2は上記において定義した通りである)から成る群から選
択される1種またはそれ以上の化合物および/または式■〜XI
(式中、RおよびR2は上記において定義した通りであり、およびSは0または
1である)から成る群から選択される1種またはそれ以上の化合物をさらに含ん
でいる液晶混合物がさらに好ましい。
本発明の混合物中の弐■〜XIの化合物の割合(好ましい範囲)を以下の表に示
す。
化合物■およびIVの合計:0%〜40%、好ましくは10%〜30%
化合物■およびvlの合計:0%〜40%、好ましくは5%〜20%
化合物■〜XIの合計: 0%〜20%、好ましくは5%〜15%
下位式1aの化合物の割合は好ましくは3〜15%、特に好ましくは5〜10%
である。
成分Aは式1aa 〜lad:
から成る群から選択される1種またはそれ以上の化合物および/または式1ae
〜Iah:
から成る群から選択される1種またはそれ以上の化合物および/または式1aj
〜laIM=
から成る群から選択される1種またはそれ以上の化合物を含んでいるのが好まし
い。
式1aの化合物のある物は公知でか、知られていないものもある0例えば、下位
式1aaの化合物はEP O084974から公知であり、下位式1acの化合
物は米国特許第4,684,478号から公知であり、そして下位式Tabの化
合物はEP O125563から公知である。下位式lad〜Iaiの化合物は
新規であり、同様に本発明の主題である。これらの化合物は以下の合成図式に従
ってwf!#方法によって製造することができる。
2区ユ
・1区ノ
I Mg/DmF
匿弐ユ
I MgルmF
1 ブチルLi/−t30゜
図j1互
区立ユ
R\心−CH2CH2−(E日B
■
R’−Q’)CH2σ2−()=O+ C1仝X介R2R’−〇4□ca□−0
0−GR21a、IRlおよびRは、それぞれ互いに独立して、9個までの炭素
原子を有し、さらに1つのCl42基はO′″cWき換えてもよいアルキルであ
り、
環へはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1゜4−フェニレンであり、
環Bはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたはrは0まなは1であり、
XおよびYは、式■′の分子中に存在する基XおよびYの少なくとも1つはFで
あるという前提の下に、それぞれ独立してHまたはFである)の化合物も同様に
新規であり、本発明の主題である。
式I′の化合物は、特に捩じれセル(STN、SBE、OMI等の高捩じれセル
を含む)の原理、ゲスト−ホスト効果、DAP効果または動的散乱効果に基づく
ディスプレイにおける液晶媒体成分として使用することができる。
同様な化合物がEP−A−0125563から公知である。そこに記載された4
核化合物は、特に低温においてスメクチック相および/または不十分な安定性を
生じさせがちである。
例えば、トランス、トランス−4−[2−p−(トランス−4−グロビルシクロ
ヘキシル)フェニルエチル]−4′−プロピルビシクロヘキシルは次の相順:
C603233N2611を有している。
本発明の目的は、好ましくはM L Cディスプレイに適し、従来技術の化合物
の不都合を有しないか、僅かしか有しない新規の安定液晶化合物を見出すことで
ある。
驚くべきことに、式I′の化合物がこの目的を非常に良好に解決しかつ非常に高
い比抵抗および同時に有利な電気光学特性を有する液晶篠体を製造することを可
能どすること倉見出した。まったく驚くべきことに、式I′の化合物は一20’
Cにおいてきえ非常に広範な種々の物質からなる多くの液晶基材に対して浸れた
溶解性を有している。したがって、式1′の化合物は電気光学用途用の液晶媒体
の非常に魅力的な化合物であり、次のような特に有利な点を強調することができ
る:
(a>低溶融媒体を製造することを可能とする低い融点:(b)高い透明点およ
び広いネマチック領域を有するa体を製造することを可能どする極めて広いネマ
チック領域:(C)正の誘電的異方性を有するネマチック材料と組合せてスメク
チック相を形成する傾向が小さいこと;(d)正の誘電的異方性を有するネマチ
ック材料への優れた溶解性:
(e)誘電的に正のネマチック材料および高透明点成分と混合した場合に透明点
をさらに上昇させる性質;(f)同様な熱および粘度特性を有する公知物質より
高い複屈折性;
〈g)しきい電圧の非常に低い温度依存性:(h)良好な化学および光化学安定
性。
これらの特性の魅力のある組合せが従来技術から得られるらのより優れた液晶媒
体を製造することを可能とする。
さらに、式I′の化合物を提供することはネマチック媒体を製造する種々の技術
的観点から利用しうる化゛合物の範囲を拡げることになる。
式■′の化合物は広範な用途を有している。それらは他の関連した物性に悪影響
を及ぼすことなく透明点を上昇させるために他の種類の物質から成る基材に添加
するのが好ましい。
式■の化合物は無色であり、そして電気光学的に使用するために都合よく配設さ
れる温度範囲でネマチックメソ相を形成する。これらは化学的に、および熱およ
び光に対して非常に安定である。
従って、本発明は、式I′の化合物およびそれらの液晶媒体成分としての使用に
も関する0本発明は、式■′の1種またはそれ以上の化合物を含有する液晶媒体
およびこの種の媒体を含有する液晶ディスプレイ1.特に電気光学ディスプレイ
にも関する。
式1の化合物は好ましい下位式1bおよびIC:およびI’a〜I’f:
これらの式の化合物において、RおよびR2はアルキルまたは1つのCH2基を
0によって置き換えたアルキル基(オキサアルキルまたはアルコキシ)であるの
が好ましい。
Rおよび/またはR2がアルキルおよび/またはアルコキシである場合、これら
の基は直鎖または枝分れ鎖である。これらの基は直鎖であり゛、2.3.4.5
.6または7個のC原子を有するのが好ましい、したがって、それらの基はエチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、10ボキシ
、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソシキまたはへブトキシであるのが好ましく、さ
らにメチル、オクチル、ノニル、メトキシ、オクトキシまたはツノキシでもある
。
オキサアルキルは直鎖2−オキサプロピル(−メトキシメチル)、2−オキジブ
チル(−エト六ジメチル)または3−オキジブチル(=2−メトキシメチル)、
l−1二う・・または4−オキジブチル、2−53−54−または5−オキサヘ
キシル、2−13−14−15−または6−オキサノ\ブナルまたは2−53−
14−15−16−・−または7−オキサオクチルであるのが好ましい。
環Aはトランス−1,4−シクロヘキシレンであるのがの1つであるのが好まし
い。
系1.2および3、特に1が好ましい。
式I′の化合物は公知の標準方法によって製造することができる。好ましい合成
例を以下に示す。
図式B:
↓ 2・ Pd/C−R2
匿X旦:
図1【旦:
! RCOCI/AICI3
1弐ヱ:
図式−9=
(F)
反応化合物と同様に全ての方法が当業者に公知である。
出発物質は公知[例えば、独国特許公開公報第3317597号、E、ボエチ(
Poetsch)、「にontakte」(ダルムシュタット’i 、1988
(2) 15〜28頁]であるが、または公知物質に準じて製造する、二とがで
きる。
成分Aへ−Cに関して指摘した好ましい化合物から本質的に成るのが好ま]7い
本発明の混合物が、ここでは明示的に列挙し7ないさらに他の化合物ら必要に応
じて含みうろことは言うまでもない、しかしながら、多くの場合、不利な特性と
なる。当業者は、適用できる場合に、さらに追加の化合物をどのような量で使用
しうるかを容易に決定することができる。
偏光子、電極ベース板および表面処理し、た電極からの本発明のMLCディスゲ
1ノイの構造はこの種のディス7 m/イに関する普通の構造と一致する。普通
の構造ど言う用語は1、二の場合広範に解釈され、MLCディスグレイの全ての
変更および改質、特に、ポリ−3iT F TまたはMIMに基づくマトリック
スディスプレイら包含するものである。
しかしながら、本発明のディスプレイと捩じれネマティックセルに基づ〈従来の
普通のディスプレイとの本質的な相違は液晶層の液晶パラメーターの選択である
。
これらの誘電体は当業者に公知であり、文献に記載されている添加剤をさらに含
んでもよい0例えば、0〜15%の多色染料またはキシルドーピング剤を添加す
ることができる。
Cは結晶相を、Sはスメクチック相を、S、はスメクチックB相を、Nはネマチ
ック相をそしてIは等方性相を表わす、Vloは10%透過率(板表面に垂直な
方向から見て)に対する電圧を表わす、to。はvloの2.5倍に相当する操
作電圧におけるスイッチオン時間を表わしおよびt。ffはス・イヅチオフ時間
を表わす、△nは光学的異方性を表わし、n□は屈折率を表わす、Δεは誘電異
方性[Δε=ε11−ε±(但し、ε11は分子長軸に平行な誘電率を示し2お
よびεlはそれに垂直な誘電率を表わす)]を示す、電気光学的データは、別に
特別に示さないかぎり20’Cにおいて一次極小で(すなわち、O05のd・Δ
n値で)]゛NセNセル定した。光学的データは、別に特別に示さないかぎり2
0℃において測定した。
以下の実施例は本発明を説明するものであり、本発明を限定するらのではない、
上記および下記において、温度は全て℃表示であり、パーセントは重量%である
。
本願においておよび以下の実施例において、液晶化合物の構造は頭字語によって
示す、したがって、化学式への変換は以下の表AおよびBに従って行われる。基
Cn H2n+1は全てnまたはm個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である
8表Bにおける符号化は自明である0表Aにおいて、#:槽構造関する頭字語だ
けを示す、それぞれの場合に、スラッシュは母構造の頭字語を置換基R1、R2
、■−1およびR2に関する符号から切り能すらのである。
nCICnI42n+IC1HH
noCF2CnH2n+10CHFHHnS CnH2n+lNC5HH
rVsN CrH2r+1−CH″(J−C5H2s″″ C?J HHrES
NCrH2r+1−〇″″C5H2s−CN HHrlNFCnI(2n+IC
NFH
nAJnCnH2n+1COOlC00C÷IHH゛表A
PYP PYIζ
H五 PCB
nIII
表AおよびBに挙げた化合物は本発明の媒体の好ましい成分である。R=F、、
CI、CF3.0CF3または〇−CHF の化合物が特に好ましい。L2がI
(またはFであす、Fであるのが好ましい LlはHであるのが好ましい。
実施例1
以下の化合物:
9.1%の1−(トランス−4−10ビルシクロヘキシル)−2−(4”−エチ
ル−2′−フルオロビフェニル)エタン:
9.1%の1−<トランス−4−プロしルシクロヘキシル)−2−(4’−ペン
チル−2′−フルオロビフェニル)エタン:
9.1%の1−(トラ〕lス・−4−・べ〉′1ルシクロヘキシル)−2−(4
’−エチル−2′−フルオロビフェニル)エタン;
7.4.95%のトランス、トランス−4−111ビル−4′−プロポキシシク
ロへキ3−ルジク口へN+)″ン:22.59%の1−(トランス−4−グt7
ビルシ・クロヘキシル)−2−(pシアノフェニル)エタン:lも、21%の2
−「)−ジT2ノフェニル=5−プロピル−7−1,3−ジオキサン;
4.99%のfj−グミビル安恩香醪4−シアノ−・3−フル40フェニル:
9.93%のトランス4 ト・ランス−4−ベンチルジク17へ^:・シルシク
ロヘキサジ・1 カルボン酸4−ペンデル−2−フルオロフェニル;
4.97%の4.4’−ビス〈トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
フルオロビフェニル:5.04%の4.4′−ビス(トランス−4〜・ペンチル
シクロヘキシル)−2−、)ルオロビフェニル;5.01%の4−(1〜ランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(1−ランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−2−フルオロビフェニル
から成るネマチック液晶混合物Aは次のパラメーターを有している:
N−1: 93.4℃
7720 : 24.6n+Pa、s
V ・ 2.12v(180°C捩じれ7pmセル)。
th’
5%の1.− [1−ランス−4−<1−ランス−4−〇−グロビルシクロヘキ
シル)シクロヘキシル]−2−[p−()ランス−4−n−プロピルシクロへ、
キシル)フェニル]エタン[C603233N 261 I]をこの混合物Aに
添加すると、以下のパラメーターを有する本発明の混合物Bが得られる二
N〜I:103.2℃
η20:24゜5[IPa、S
この混合物はSTNディスプレイに非常に適している。
実施S2〜11の混合!141J組成を個々の成分を次のように符号化して以下
に詳述する。
PCII−304: トランス−1−p−メトキシフェニル−4−プロピルシク
ロヘキサン
CCH−301: トランス、トランス−4−メl−キシー4′=プロピルシク
ロへキシルシクロヘキサンCBC−33F: 4.4’−ビス(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−・2−フルオロビフェニルCBE−55F: 4,
4′−ビス(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニ
ルCBC−53F: 4− (1−・ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロビフェニルC
3C−33: 4.4′−ビス(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフ
ェニル
CBC−55: 4.4′−ビス(トランス−4−ペンチルシクロ^、キシル)
ビフェニル
CRC−53二4 (トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−<1〜
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル
FCCP−33: 1− [1−ランス−・1〜(トランス−4−グロビルシク
r7^、キシル)シクロへへシル]−2−<p−プロピルフェニル)エタン
CCH−51F: トランス、1−ランス−4−フルオロメチル−4′−ペンチ
ルシクロ^、キシルシクロヘキサン
CCH−31F: t−ランス、l−ランス−4−°フルオロメチルー゛4′−
プロピルシクロへキシルシクロヘキサン
P丁P−102: 4−メチル−4′−エトキシトランPTP−201: 4−
・メトキシ−4′−エチルI−ランCPTP−301: 4−(トランス−4−
)゛ロビルシクロへ、キシル)−4′−メトキシトラ〉′
CPTP−302: 4−()−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’
−エト六シl−ラン
CPTP−303: 4− (トランス−4−グロピルシクロへ、キシル)−4
′−プロポキシトラン
PClト5F: トランス−1−ρ−フルオロフェニルー4−ペンチルシクロヘ
キサン
PCH−6F: トランス−1−P−フルオロフェニル−4−へキシルシクロヘ
キサン
PCH−7F+ トランス−1・−p−フルオロフェニル−4−へブチルシクロ
ヘキサン
EPCH−20CI”3: 1−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2
−(p−トリフルオロメトキシフェニル)エタン
EPCH−30CF3: 1− ()−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)エタン
EPCH−50CF3: 1− (+−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−<p−)−リフルオロメトキシフェニル)エタン
EPCH−70CF3: 1− (トランス−・4−へブチルシクロヘキシル)
−2−(p−1−リフルオロメトキシフェニル)エタン
PCH−30CF3、 トランス−4−p−1−リフルオロメトキシフェニル−
4−プロピルシクロヘキサン
PCH−50CF3: )−ランス−1−p−1〜リフルオロメトキシフェニル
−4−ペンチルシクロヘキサン
ECCP−30CF3: 1− [トランス−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)
エタン
’ ECCP−50CF3: t −[トランス−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−!−リフルオロメトキシフェ
ニル)エタン
CCP−20CF3: P −[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル・)シクロヘキシル]トリフルオロメトキシベンゼン
CCP−30CF3: P−[)ランス−4−(1−ランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロへAジルコトリフルオロメトキシベンゼン
CCP−40CF3: P −[1−ランス−4−(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)シクロへキシル〕トリフルオロメトキシベンゼン
CCP−50CF3: p [トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシルコトリフルオロメトキシベンゼン
BCH−30CF3: 4−トリフルオロメトキシ−4’−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)ビフェニル
ECCP−3F、F: 1− [トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロへキシル]−2−(3,4−ジフルオロフェニル)エタンE
CCP−5F汀: 1−[)−ランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−2−ζ3.4〜ジフルオロフエ―ル)エタンCcp
−:+r、r: 4− [トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロへ六
シル)シクロへキシル1−1゜2−ジフルオロベンゼン
ecp−sr汀二 4・−[トランス−4−()ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−1゜2−ジフルオロベンゼン
CCP−3F+ 4−−[+−ラニ/スー4−1ランスー4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロへ齋シル]フルオロベンゼン
ECCP−3F: 1−・[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロへキシル]〜2−(p−フルオロフェニル)エタン
ECCP−5F+ 1− [トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−2−(p−フルオロフェニル)エタン
CP−3F: トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク
ロヘキサンカルボン酸p−フルオロフェニル
CP−5F: トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク
ロヘキサンカルボン酸p−フルオロフェニル
PYP−5F+ 2− p−フルオロフェニル−5−ペンチルピリミジン
PYP−6F: 2−p−フルオロフェニル−5−・ヘキシルピリミジン
PYP−7F: 2−p−フルオロフェニル−5−ヘプチルピリミジン
PYP−30CF3: 2−p−)リフルオロメトキシフェニル−5−プロピル
ピリミジン
P Y P −50CF 3: 2 p−トリフルオロメトキシフェニル−5−
ペンチルピリミジン
P YP −70CF 3’、2−p hリフルオロメトキシフェニル−5−へ
1チルピリミジン
PCH−3: P −1”ランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル
PCI−4: p −トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル
1)CH−5: P〜トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル
ECCP−3: 1− [)ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)シクロヘキシルl−2−(p−シアノフェニル)エタン
ECCP−3CF3: i −[トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−)リフルオロメチ・ルフェニル)エ
タンECCP−5CF3: 1− [トランス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−トリフルオロメチルフェニル)
エタPYP−58,F: 2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−5−ペ
ンチルピリミジン
PYP−7N、F: 2− (3−フルオロ−4−シアノフェニン1暑−・5−
へブチルピリミジン
PC)!−30CF2: トランス−1p・−ジフルオロメトキシフェニル−4
−プロピルシクロへキリ二/
PCH−50CF2: l−ラン・スー 1−p−ジフルオロメトキシフェニル
・・−4−ベンチルシクロヘキナンPCI−3−CCP2: トランス−・t−
p−ジフルオロメトへジフェニル−4−プロピルシクロ八、キサ°ンCCEPC
−33+ 1− [トランス−1−(トランス−4−n、 −プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]2−[p−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル」エタン
CCEPC−33F: 1− [)ランス−4−(トランス−4−n −グ1ニ
アビルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−44−()−ランス−4−n−
プoビルジ2°口へ、キシル)−2−フルオロフェニル]エタン
CCPC−33: 1−C)−ランス−4−(l−ランス−4−n −グロビル
シクをヘキシル)シクロヘキシル]−4−(トランス−4−n−プロビルシクヘ
コヘキシル)ベンゼン
CCPC−23: 1− [トランス−4−(トランス−エチルジシクロへ省シ
ル)シクロへキシル]−4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)ベ
ンゼン
CCPEC−33: 1− U l−ランス−4−(トランス−4−n−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロへキシル]−4−C2−へ(トランス−4−n−プロ
ピルシクロヘキシルエチル)ベンゼン
CCPEC−23: 1− [トランス−4−(トランス−エチルジシクロヘキ
シル)シクロヘキシル]−4−[2−(トランス−4= n−プロピルシクロヘ
キシルエチル)ベンゼン
CECPC−33: 1−[トランス−4−<2−トランス−4−n−プロピル
シクロヘキシルエチル)シクロヘキシル]−4−()−ランス−4−n−プロピ
ルシクロヘキシル)ベンゼン
実施例2
PCH−30110,00
PCH−7F 4.00
EPCH−30CF3 9.00
EPCH−70CF3 5.00
CCP−30CF3 13.00
CCP−50CF3 12.00
ECCP−30CF 12.00
ECCP−50CF3 8.00
ECCP−3F、F 12.0O
ECCP−3F 8. 00
CCRPC−335,00
CCEPC−33F 2.00
実施例3
PCH−30CF2 9.00
PCH−50CF2 8.00
PCH−50CF2 9.00
CCH−3017,00
CCP−30CF3 13.00
COP−50CF3 12.00
ECCP−30CF3 8.00
ECCP−50CF3 6.00
ECCP−3F、F 9.00
ECCP−3F 6.00
CCRPC−33F 5.00
CCPEC−334,00
CCPEC−234,00
実施例4
CCH−3017,00
PCH−5F 12.00
PCH−7F 9.00
CCP−30C,F3 13.00
CCP−50CF3 I2.00
ECCP−30CF3 11.00
E CCP 50 CF 38 、00ECCP−3F、F 12゜ 00
ECCP−3F 7.00
CCEPC−336,00
CECPC−333,00
実施例5
P CH−5F 13.0
PCI・−7F 10.0
CCP−30CF3 1.3.0
CCP−40CF’ 3 11.0
CCP−50CF3 12.0
ECCP−30CF 11.0
ECCP 50CF3 8.0
ECCP−3F、F 9.0
ECCI”−5F、F 6.0
CCF、PC−333,0
CCPC−332,0
CCPC−232,0
実施例6
PCH−5F 11.0
PCH−6F 4.0
PCH−7F 10. 0
cCP−50CF3 11.0
ECCP−30CF 10.0
ECCP−50CF3 8.0
ECCP−3F、F 8. 0
CBC−33F 3 、0
CCEPC−333,0
CBC−55F 3. 0
実施例7
PCH−316,00
PCH−3018,00
CCP−30CF3 9.00
CCP−50CF3 8.00
ECCP−30CF3 8.00
ECCP−50CF3 7.00
ECCP−3F、F 7.00
ECCP−3F 6.00
ECCP−3CF3 7.00
BCH−30CF3 5.00
PTP−1024,00
PTP−2014,00
CPTP−3012,00
CPTP−3022,00
CPTP−3033,00
CCRPC−332,00
実施例8
PCH−5F 13.0
PCH−7F 10.0
Cap−30CF3 13.0
CCP−40CF3 11.0
Cep−50CF3 12.0
ECCP−30CF 11.0
ECCP−50CF3 8゜0
CCP−3F、F 9.0
CCP−5F、F 6.0
CBC−33F 3.0
CCEPC−33F 2.0
CBC−55F 2.0
実施例9
PCH−5F 11.0
PCH−6F4.0
PCH−7F 10.0
CCP−20CF3 9.0
CCP−30CF3 13.0
CCP−40CF3 7.0
CCP−50CF3 11.0
CCP−3F、F 10. 0
CCP−5F、F 8. 0
CCP−3F 8. 0
CBC−33F 3.0
CCRPC−333,0
CBC−55F 3.0
実施例10
PCH−316,00
PCI−3018,00
CCP−30CF3 9.00
CCP−50CF3 8.00
CCp−3F、F 8.00
CCP=5F、F 7.00
ECCP−3F、F 7.00
CCP−3F 6.00
ECCP−3CF3 7.00
8CH−30CF3 5.00
FTP−1024,00
PTP−2014,00
CFTP−3012,00
CPTP−3022,00
CPTP−3033,00
CCEPC−332,00
実施例11
PCH−310,00
PCH−5F 18.00
PCH−6F 14.00
PCH−7F 10.00
CCP−3F、F 9.00
CCP−5F、F 7.00
CBC−335,00
CBC−536,00
CBC−555,00
CBC−33F 5.00
CCRPC−336,00
CBC−55F 5.00
実施例12
図式3に従って得た1−(トランス、トランス−4−一グロビルビシクロヘキシ
ル)−2−[4−()ランス4−n−プロピルシクロヘキシル)−3−フルオロ
フェール]エテンを大気圧下にPd/C上で水素化する9通常の4作を行って1
−(トランス、トランス−4−n−プロピノビシクロヘキシル)−2−[4−(
)−ランス−4−n−Lロビルシクロヘキシル)−3−フルオロフェニル」エタ
:を得る。
実施例13〜27
上述の合成図式に従って式I′の以下の化合物を得る。
(b)r=0
(b)r=0
(b)r=0
C3Hy C1)セ C柘S 235 N 264 KCIH7C5H1+ C
50S 249 N 259 工Cs HhICi +セ C37S 254N
259 X−エ、−^−,mk PCT/EP 90101359国際調査報
告
国際調査報告
Claims (7)
- 1.+1.5より高い誘電的異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とする高 い比抵抗を有する液晶媒体であって、式Ia、IbおよびIc: ▲数式、化学式、表等があります▼Ia▲数式、化学式、表等があります▼Ib ▲数式、化学式、表等があります▼Ic(式中、 基Eはそれぞれ単結合であるか、あるいはまた基Eの1つは−CH2CH2−で あり、そしてL1およびL2はHであるか、あるいはまた基L1およびL2の1 つは弗素であり、 環Bは▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま す▼であり、R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、さらに、1つのCH 2基を−O−、−CHHal−、−CHal2−または−CH=CH−によって 置き換えてもよいn−アルキルであり、そしてXおよびYは、式IbおよびIc の分子中に存在する基XおよびYの少なくとも1つはFであるという前提の下に 、独立してHまたはFである)の化合物の群から選択される1種又はそれ以上の 化合物を含有することを特徴とする液晶媒体。
- 2.一般式II、IIIおよびIV: ▲数式、化学式、表等があります▼II▲数式、化学式、表等があります▼II I▲数式、化学式、表等があります▼IV(式中、個々の基は次の意味: Rは7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、フレオロアルキル またまアルケニルである;X′はF、Cl、CF3またはOCF3である;およ びY′はHまたはFである を有する)から成る群から選択される1種又はそれ以上の化合物をさらに含有す ることを特徴とする請求項1の媒体。
- 3.一般式V〜VIII: ▲数式、化学式、表等があります▼V ▲数式、化学式、表等があります▼VI▲数式、化学式、表等があります▼VI I▲数式、化学式、表等があります▼VIII(式中、R、X′およびY′は、 それぞれ互いに独立して請求項2に示す意味の1つである)から成る群から選択 される1種又はそれ以上の化合物をさらに含有することを特徴とする請求項1ま たは2の媒体。
- 4.前記式II〜IVの化合物の割合が全混合物中で少なくとも50重量%であ ることを特徴とする請求項2の媒体。
- 5.電気光学的目的のための請求項1の液晶媒体の使用。
- 6.請求項1の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイ。
- 7.フレームと共にセルを形成する2枚の平行平面外板および前記外板上の個々 の像点を切り替えるための集積非線形素子を有する請求項6のディスプレイ。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP89115781 | 1989-08-26 | ||
EP89115781.0 | 1989-08-26 | ||
DE3929958 | 1989-09-08 | ||
DE3929958.9 | 1989-09-08 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11060700A Division JP3076327B2 (ja) | 1989-08-26 | 1999-03-08 | 液晶化合物 |
JP2000102915A Division JP2000328060A (ja) | 1989-08-26 | 2000-04-05 | 液晶化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04501581A true JPH04501581A (ja) | 1992-03-19 |
Family
ID=25884919
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2513557A Pending JPH04501581A (ja) | 1989-08-26 | 1990-08-18 | 液晶媒体 |
JP11060700A Expired - Lifetime JP3076327B2 (ja) | 1989-08-26 | 1999-03-08 | 液晶化合物 |
JP2000102915A Withdrawn JP2000328060A (ja) | 1989-08-26 | 2000-04-05 | 液晶化合物 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11060700A Expired - Lifetime JP3076327B2 (ja) | 1989-08-26 | 1999-03-08 | 液晶化合物 |
JP2000102915A Withdrawn JP2000328060A (ja) | 1989-08-26 | 2000-04-05 | 液晶化合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0445274B1 (ja) |
JP (3) | JPH04501581A (ja) |
KR (1) | KR920701384A (ja) |
DE (2) | DE4026200A1 (ja) |
WO (1) | WO1991002779A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05255667A (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-05 | G T C:Kk | 液晶組成物 |
JP2007039691A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-02-15 | Merck Patent Gmbh | Tftディスプレイのための低い周波数依存性を有するlc混合物 |
WO2009145101A1 (ja) | 2008-05-29 | 2009-12-03 | チッソ株式会社 | フッ素原子を有する液晶性四環化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3043065B2 (ja) * | 1990-03-09 | 2000-05-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
DE59104951D1 (de) * | 1990-04-13 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
GB9012751D0 (en) * | 1990-06-08 | 1990-08-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium |
EP0460436B1 (en) * | 1990-06-08 | 1997-03-12 | MERCK PATENT GmbH | Supertwist liquid-.crystal display |
DE4123389A1 (de) * | 1991-07-15 | 1993-01-21 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
EP0533034B1 (en) * | 1991-09-17 | 1997-04-02 | MERCK PATENT GmbH | Nematic liquid crystal mixtures |
US5683624A (en) * | 1994-12-28 | 1997-11-04 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
DE59608275D1 (de) * | 1995-08-01 | 2002-01-03 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
JP3475648B2 (ja) * | 1996-03-07 | 2003-12-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004307537A (ja) | 2003-04-02 | 2004-11-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 変性ポリエチレン系樹脂の製造方法及び変性ポリエチレン系樹脂 |
US8617185B2 (en) | 2007-02-13 | 2013-12-31 | P Tech, Llc. | Fixation device |
JP5333448B2 (ja) * | 2008-06-16 | 2013-11-06 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US8273421B2 (en) * | 2008-10-15 | 2012-09-25 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US8470199B2 (en) | 2009-06-15 | 2013-06-25 | Jnc Corporation | Five-ring liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP5471189B2 (ja) | 2009-09-02 | 2014-04-16 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5811291B2 (ja) | 2013-08-20 | 2015-11-11 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4477369A (en) * | 1982-01-22 | 1984-10-16 | Chisso Corporation | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
DE3317597A1 (de) * | 1983-05-14 | 1984-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylethane |
EP0133489B1 (de) * | 1983-08-04 | 1988-01-20 | MERCK PATENT GmbH | Nematische Verbindungen |
DE3410733A1 (de) * | 1984-03-23 | 1985-10-03 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexanderivate |
JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
GB8614676D0 (en) * | 1986-06-17 | 1986-07-23 | Secr Defence | Biphenylyl ethanes |
GB8712464D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
DE3807863A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | 2,3-difluorbenzolderivate |
EP0365962B1 (de) * | 1988-10-20 | 1994-09-21 | MERCK PATENT GmbH | Matrix-Flüssigkristallanzeige |
-
1990
- 1990-08-18 JP JP2513557A patent/JPH04501581A/ja active Pending
- 1990-08-18 DE DE4026200A patent/DE4026200A1/de not_active Withdrawn
- 1990-08-18 WO PCT/EP1990/001359 patent/WO1991002779A1/de active IP Right Grant
- 1990-08-18 DE DE59008310T patent/DE59008310D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-18 EP EP90914700A patent/EP0445274B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-04-25 KR KR1019910700417A patent/KR920701384A/ko not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-03-08 JP JP11060700A patent/JP3076327B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-04-05 JP JP2000102915A patent/JP2000328060A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05255667A (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-05 | G T C:Kk | 液晶組成物 |
JP2007039691A (ja) * | 2005-08-03 | 2007-02-15 | Merck Patent Gmbh | Tftディスプレイのための低い周波数依存性を有するlc混合物 |
WO2009145101A1 (ja) | 2008-05-29 | 2009-12-03 | チッソ株式会社 | フッ素原子を有する液晶性四環化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0445274A1 (de) | 1991-09-11 |
JP3076327B2 (ja) | 2000-08-14 |
JP2000328060A (ja) | 2000-11-28 |
JPH11315039A (ja) | 1999-11-16 |
DE4026200A1 (de) | 1991-02-28 |
WO1991002779A1 (de) | 1991-03-07 |
KR920701384A (ko) | 1992-08-11 |
DE59008310D1 (de) | 1995-03-02 |
EP0445274B1 (de) | 1995-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2882577B2 (ja) | マトリックス液晶表示体 | |
US5868962A (en) | Liquid-crystalline medium | |
US5480581A (en) | Liquid-crystalline medium | |
US5350535A (en) | Liquid-crystalline medium | |
EP0503021B1 (en) | Liquid crystalline medium | |
JP4370496B2 (ja) | 液晶媒体 | |
US5286411A (en) | Liquid-crystalline medium | |
JPH04501581A (ja) | 液晶媒体 | |
JP2922298B2 (ja) | マトリックス液晶ディスプレイ | |
JP3065092B2 (ja) | 液晶マトリックスディスプレイ | |
JP3673123B2 (ja) | 液晶媒体 | |
US5520846A (en) | Liquid-crystalline medium | |
US5389289A (en) | Liquid-crystalline medium | |
JP3982850B2 (ja) | ビニレン化合物及び液晶媒質 | |
US5746941A (en) | Liquid-crystalline medium | |
JP3828169B2 (ja) | ベンゼン誘導体及び液晶媒質 | |
JP3293080B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP3271954B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP2795325B2 (ja) | 液晶媒体 | |
US5616284A (en) | Liquid-crystalline medium | |
JP2000080369A (ja) | 液晶媒体 | |
JP3512405B6 (ja) | 液晶媒体 |