JP2000328060A

JP2000328060A - 液晶化合物

Info

Publication number: JP2000328060A
Application number: JP2000102915A
Authority: JP
Inventors: David Coates; デイヴィッドコーツ，; Simon Greenfield; サイモングリーンフィールド，; Bernhard Scheuble; ベルンハルトショイブレ，; Andreas Waechtler; アンドレアスヴェヒトラー，; Reinhard Hittich; ラインハルトヒティヒ，; Bernhard Rieger; ベルンハルトリーガー，; Herbert Plach; ヘルベルトプラハ，; Ekkehard Bartmann; エケハルトバルトマン，
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1989-08-26
Filing date: 2000-04-05
Publication date: 2000-11-28
Also published as: DE4026200A1; JPH11315039A; KR920701384A; JP3076327B2; EP0445274B1; DE59008310D1; JPH04501581A; EP0445274A1; WO1991002779A1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】高い比抵抗および低いしきい電圧を同時に有す
るＭＬＣディスプレイ用液晶媒体の提供。【解決手段】式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物からなる
群から選択される１種又はそれ以上の化合物を含有す
る。（式中、基Ｅはそれぞれ単結合であるか、または基Ｅの
１つは−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、Ｌ^１及びＬ^２は水素で
あるか、または基Ｌ^１、Ｌ^２の１つは弗素である。環Ｂ
は式IIであり、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ互いに独立して、１つのＣＨ_２基
を−Ｏ−、−ＣＨＨａｌ−、−ＣＨａｌ_２−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−によって置換されてもよいｎ−アルキル基で
あり、ＸおよびＹは、式Ｉｂ、式Ｉｃの分子中に存在す
る基ＸおよびＹの少くとも１つは弗素であるという前提
の下に独立して水素または弗素である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学的目的へのその使用および本媒体を含有するディスプ
レイに関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶は、電圧を印加することによってそ
れらの物質の光学特性を左右することができるので、特
にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば動的散乱効果を有する
セル、ＤＡＰ［配列相の変形（deformation of aligned
phases）］セル、ゲスト−ホストセル、捩じれネマチ
ック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ［超捩じれネマチッ
ク（super-twisted nematic）］セル、ＳＢＥ［超複屈
折効果（super-birefringence effect）］セルおよびＯ
ＭＩ［光学的モード干渉（optical mode interferenc
e）］セルである。最も一般的なディスプレイデバイス
はシャット−ヘルフリッヒ（Schadt-Helfrich）効果に
基づき、捩じれネマチック構造を有するものである。

【０００３】液晶材料は良好な化学および熱安定性、お
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチックまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は一種以上の成分の混合
物として一般に使用されるので、それらの成分が互いに
容易に混和できることが重要である。電導性、誘電的異
方性および光学的異方性のようなさらに他の特性がセル
の種類および用途分野に依存して種々の要件を満たさね
ばならない。例えば、捩じれネマチック構造を有するセ
ル用の材料は正の誘電的異方性および低い電導性を有す
るべきである。

【０００４】例えば、個々の像点を切り替えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ（ＭＬＣディスプレイ）用の媒体は大きな正の誘電的
異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折、非常に
高い比抵抗、抵抗の良好なＵＶおよび温度安定性および
低い蒸気圧を有しているのが望ましい。

【０００５】前記前置きに従うマトリックス液晶ディス
プレイは公知である。個々の像点をそれぞれ切り替える
非線形素子は、例えば能動素子（すなわち、トランジス
タ）で有りうる。この場合、２タイプ、すなわち１．基板としてのシリコンウェハ上のＭＯＳ（金属酸化
物半導体）２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）に区別される「アクティブマトリックス」が言及され
る。

【０００６】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、別個のサブディスプレイのモジュール状構成でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。

【０００７】好ましい、より有望なタイプ２の場合、Ｔ
Ｎ効果が電気光学効果として標準的に使用される。二つ
の技術、すなわち、例えばＣｄＳｅのような接続半導体
（connecting semiconductor）から成るＴＦＴと多結晶
またはアモルファスシリコンに基づくＴＦＴとに区別さ
れる。後者の技術は猛烈な激しさで世界中で研究されて
いる。

【０００８】ＴＦＴマトリックスをディスプレイの一方
のガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその内側に
透明な対向電極を支持している。像点電極の大きさと比
べて、ＴＦＴは非常に小さく、像に実質的に悪影響を及
ぼさない。この技術は、切り替え可能な画像素子が各フ
ィルター素子と対向して位置するようにモザイク状の
赤、緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な
画像表示に拡げることもできる。

【０００９】ＴＦＴディスプレイは交差する偏光子と共
に透過型のＴＮセルとして標準的に作用し、背後から照
明される。

【００１０】本明細書においてＭＬＣディスプレイと言
う用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックス
ディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加え
てバリスタまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−
金属）等の受動素子を有するディスプレイも包含するも
のである。

【００１１】この種のＭＬＣディスプレイは、特にＴＶ
用途（例えば、ポケットテレビ受像機）またはコンピュ
ーター用［ラップトップ（laptop）］のおよび自動車も
しくは航空機構造における高い情報量のディスプレイに
適している。ＭＬＣディスプレイの場合、コントラスト
の角度依存性および切り替え時間に関する問題以外に、
液晶混合物の比抵抗が十分高くないために種々の問題が
生じる［トガシ、エス（TOGASHI, S.）、セキグチ、ケ
ー（SEKIGUCHI, K.）、タナベ、エッチ（TANABE,
H.）、ヤマモト、イー（YAMAMOTO E.）、ソリマチ、ケ
ー（SORIMACHI, K.）、タジマ、イー（TAJIMA, E.）、
ワタナベ、エッチ（WATANABE, H.）、シミズ、エッチ
（SHIMIZU, H.）、Proc. Eurodisplay 84 (１９８４年
９月）：「二段ダイオードリングによって制御されるＡ
２１０〜２８８マトリックスＬＣＤ（A 210-288 Matrix
LCD Controlled by Double Stage Diode Rings）」、
１４１頁、パリ；ストロマー、エム（STROMER,
M.）、Proc. Eurodisplay 84 (１９８４年９月）：「テ
レビ用液晶ディスプレイのマトリックスをアドレスする
ための薄膜トランジスタの設計（Design of Thin Film
Transistors for Matrix Addressing of Television Li
quid Crystal Displays）」、１４５頁、パリ］。抵抗
が低下するほど、ＭＬＣディスプレイのコントラストが
劣化し、「残像消去」の問題が生じうる。一般に、液晶
混合物の比抵抗はＭＬＣディスプレイの内面との相互作
用のためにディスプレイの生涯に亘って低下するので、
容認できる運用寿命を得るために高い（初期）抵抗が非
常に重要である。特に低電圧混合物の場合に、非常に高
い比抵抗を達成することはこれまでのところ不可能であ
った。さらに、比抵抗が温度の上昇に連れておよび加熱
および／またはＵＶ照射後に、できるだけ少ない上昇を
示すことが重要である。従来技術によるＭＬＣディスプ
レイはこれらの要件を満たしていない。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】したがって、同時に大
きな作用温度範囲、短い切り替え時間および低いしきい
電圧を伴う非常に高い比抵抗を有する、これらの不都合
を示さないか、またはほんの僅かしか示さないＭＬＣデ
ィスプレイをなお大いに必要としている。

【００１３】本発明の目的は、特に上記の不都合を有せ
ず、またはほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比
抵抗および低いしきい電圧を有するＭＬＣディスプレイ
用の媒体を提供することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明に従う媒体をこれ
らのＭＬＣディスプレイに使用する場合に、この目的を
達成することができることをここに見出した。

【００１５】したがって、本発明は、＋１．５より高い
誘電的異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とする
高い比抵抗を有する液晶媒体であって、式Ｉａ、Ｉｂお
よびＩｃ：

【００１６】

【化１１】（式中、基Ｅはそれぞれ単結合であるか、あるいはまた
基Ｅの１つは−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり、そしてＬ¹および
Ｌ²はＨであるか、あるいはまた基Ｌ¹およびＬ²の１つ
は弗素であり、環Ｂは

【００１７】

【化１２】であり、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ互いに独立して、さ
らに、１つのＣＨ₂基を−Ｏ−、−ＣＨＨａｌ−、−Ｃ
Ｈａｌ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置き換えても
よいｎ−アルキルであり、そしてＸおよびＹは、式１ｂ
およびＩｃの分子中に存在する基ＸおよびＹの少なくと
も１つはＦであるという前提の下に、独立してＨまたは
Ｆである）の化合物から成る群から選択される１種又は
それ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒体
に関する。

【００１８】本発明は、この種の媒体を含有する電気光
学的ディスプレイ（特に、フレームと共にセルを形成す
る２枚の平行平面外板、外板上の個々の像点を切り替え
るための集積非線形素子およびセル中に存在する正の誘
電的異方性および高い比抵抗を有するネマチック液晶混
合物とを有するＭＬＣディスプレイ）および電気光学的
目的にこれらの媒体を使用することに関する。

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明の液晶混合物は、好ましく
は≦１．６５ボルトのしきい電圧、６０°以上、好まし
くは６５°以上の透明点および／または比抵抗の高い値
と同時に低い粘度を達成することを可能とするので、優
れたＭＬＣディスプレイを得ることができる。本発明に
よる混合物の成分を適切に選択することによって、他の
好都合の特性を保持しながら高いしきい電圧（Ｖ_th＜
２．２ボルト）でより高い透明点（例えば、９０°以
上）を達成することが可能と成ることはもちろんのこと
である。本発明のＭＬＣディスプレイはグーチ（Gooc
h）およびタリー（Tarry）［シー・エッチ・グーチおよ
びエッチ・エー・タリー、Electron. Lett.、10、２〜
４頁（１９７４年）；およびシー・エッチ・グーチおよ
びエッチ・エー・タリー、Appl. Phys.、８、１５７５
〜１５８４頁（１９７５年）］によって提案された第一
の透過極小（first transmission minimum）で操作する
のが好ましい。例えば、第二の極小におけるアナログデ
ィスプレイにおけると同様なしきい電圧と共に傾斜がき
ついことおよびコントラストの低い角度依存性（ドイツ
特許明細書第３０２２８１８号）等の特に好ましい
電気光学特性以外に、この場合はより小さな誘電的異方
性で十分である。この結果、第一の極小において本発明
の混合物を用いて、著しく高い比抵抗を得ることができ
る。当業者は通常の方法を単に用いて個々の成分および
それらの重量割合を適切に選択することによってＭＬＣ
ディスプレイの予め特定したセル厚さに必要な複屈折を
生じさせることができる。

【００２０】２０℃における粘度は≦２５ｍＰａ．ｓで
あるのが好ましい。ネマチック相領域は少なくとも７０
°、特に少なくとも８０°であるのが好ましい。この領
域は少なくとも−２０°から＋７０°に及ぶのが好まし
い。

【００２１】「最大保持容量（Capacity Holding rati
o）」(ＨＲ)［エス・マツモト（S. Matsumoto）等、Liq
uid Crystals、５、１３２０頁（１９８９年）；ケイ・
ニワ（K. Niwa）等、ＳＩＤ会議録（Proc. SID Confere
nce）、サンフランシスコ、１９８４年６月、３０４頁
（１９８４年）；ジー・ウェーバー（G. Weber）等、Li
quid Crystals、５、１３８１頁（１９８９年）］を測
定することによって、式Ｉの化合物を含んでいる本発明
の混合物は式Ｉの化合物を式：

【００２２】

【化１３】のシアノフェニルシクロヘキサンと置き換えた類似混合
物より温度の上昇に伴うＨＲの低下が著しく小さいこと
が示された。本発明の混合物のＵＶ安定性もかなり良好
である、すなわち、それらはＵＶ照射下で著しく小さい
ＨＲの低下を示す。

【００２３】２０℃における粘度は≦２５ｍＰａ．ｓで
あるのが好ましい。ネマチック相領域は少なくとも７０
°、特に少なくとも８０°であるのが好ましい。この領
域は少なくとも−２０°から＋７０°に及ぶのが好まし
い。

【００２４】本発明のＭＬＣディスプレイに使用するこ
とができる式Ｉ〜XIIおよびそれらの下位式の個々の化
合物は公知であるか、または公知化合物に準じて製造す
ることができる。

【００２５】好ましい実施態様を以下に示す。

【００２６】− 一般式II、IIIおよびIV：

【００２７】

【化１４】（式中、Ｒ、Ｘ′およびＹ′は、それぞれ互いに独立し
て請求項２に示す意味の１つである）から成る群から選
択される１種又はそれ以上の化合物をさらに含有する媒
体。

【００２８】− 一般式Ｖ〜VIII：

【００２９】

【化１５】［式中、Ｒ、ＸおよびＹは、それぞれ互いに独立して請
求項２に示す意味の１つである］から成る群から選択さ
れる１種又はそれ以上の化合物をさらに含有する媒体。

【００３０】− 一般式IX〜XII：

【００３１】

【化１６】（式中、Ｒ、Ｘ′およびＹ′は、それぞれ互いに独立し
て請求項２に示す意味の１つである）から成る群から選
択される１種又はそれ以上の化合物をさらに含有する媒
体。

【００３２】− 式II〜IVの化合物の割合は共に全混合
物の少なくとも５０重量％である。

【００３３】− 式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物の割
合は全混合物の少なくとも１０重量％である。

【００３４】− 式II〜IVの化合物の割合は全混合物の
５０〜７０重量％である。

【００３５】− 式ＩにおけるＹはＨである。

【００３６】−

【００３７】

【化１７】は

【００３８】

【化１８】である。

【００３９】− 媒体は式IIおよびIIIまたはIVの化合
物を含有する。

【００４０】− Ｒは２〜７個の炭素原子を有する直鎖
アルキルまたはアルケニルである。

【００４１】− 媒体は以下の群：

【００４２】

【化１９】から選択されるのが好ましいさらに別の化合物を含有す
る。

【００４３】− Ｉ：（II＋III＋IV）の重量比は好ま
しくは１：４〜１：１である。

【００４４】− 媒体は一般式Ｉ〜XIIから成る群から
選択される化合物から実質的に成る。

【００４５】特に式II、IIIおよび／またはIVの１種又
はそれ以上の化合物と混合した式Ｉの化合物の割合が低
い場合でさえ、メソ相が顕著に拡げられ、かつ広いネマ
チック相が低いスメクチック−ネマチック転移温度で同
時に認められる。式Ｉ〜IVの化合物は無色、安定であり
かつ互いにおよび他の液晶材料と容易に混和する。

【００４６】「アルキル」と言う用語は１〜７個の炭素
原子を有する直鎖および枝分れ鎖アルキル基、特に直鎖
基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルおよびヘプチル包含するものである。２〜
５個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。

【００４７】「アルケニル」と言う用語は２〜７個の炭
素原子を有する直鎖および枝分れ鎖アルケニル基、特に
直鎖基を包含するものである。特にアルケニル基はＣ₂
〜Ｃ₇−１Ｅ−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₇−３Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ₅〜Ｃ₇−４−アルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₇−５−アルケ
ニルおよびＣ₇−６−アルケニルであり、特にＣ₂〜Ｃ₇
−１Ｅ−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₇−３Ｅ−アルケニルおよ
びＣ₅〜Ｃ₇−４−アルケニルである。好ましいアルケニ
ル基の例はビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニ
ル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプ
テニル、3−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキ
セニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘ
キセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−
ヘキセニル、６−ヘプテニル等である。５個までの炭素
原子を有する基が一般に好ましい。

【００４８】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−
フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロ
ヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。

【００４９】「オキサアルキル」と言う用語は、ｎおよ
びｍがそれぞれ互いに独立して１〜６である式 C_nH_2n+1
-O-(CH₂)_m の直鎖基を包含するものである。ｎは１であ
るのが好ましく、そしてｍは１〜６であるのが好まし
い。

【００５０】Ｒ、ＸおよびＹの意味を適切に選択するこ
とによって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾
斜等を望むように変更することができる。例えば、１Ｅ
−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニ
ルオキシ基等は一般に短いアドレス時間、改善されたネ
マチック傾向性およびアルキルまたはアルコキシ基と比
較して高い弾性定数ｋ₃₃（曲げ）とｋ₁₁（広がり）との
比を与えることになる。４−アルケニル基、３−アルケ
ニル基等はアルキルまたはアルコキシ基と比較して一般
に低しきい電圧および低いｋ₃₃／ｋ₁₁値を与える。Ｚ¹
またはＺ²中の−ＣＨ₂ＣＨ₂−基は単純な共有結合と比
べて高いｋ₃₃／ｋ₁₁値を与えることになる。高いｋ₃₃／
ｋ₁₁値は、例えば９０°捩じらせたＴＮセル［グレイシ
ェード（gray shade）を達成するため］における平坦な
透過特性傾斜およびＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセル
（マルチプレックス性が大きい）において逆に鋭い透過
特性傾斜を促進する。

【００５１】式ＩとII＋III＋IVの化合物の最適な混合
比はどのような特性を所望するか、式Ｉ、II、IIIおよ
び／またはIVの成分をどのように選択するか並びに存在
させる他の成分をどのように選択するかによって実質的
に決まる。上記範囲内の適切な混合比を場合次第で容易
に決定することができる。

【００５２】本発明の混合物中の式Ｉ〜XIIの化合物の
合計量はあまり重要ではない。したがって、混合物は種
々の特性を最適にするために１種またはそれ以上の他の
成分を含みうる。しかしながら、アドレス時間およびし
きい電圧に対して認められる効果は、式Ｉ〜XIIの化合
物の全濃度が高い程一般に大きい。

【００５３】本発明の媒体は−１．５〜＋１．５の誘電
的異方性を有する一般式Ｉ′：

【００５４】

【化２０】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ互いに独立して９個
までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ω−フルオロア
ルキルまたはｎ−アルケニルであり、環Ａ¹、Ａ²および
Ａ³は、それぞれ互いに独立して１，４−フェニレン、
２−もしくは３−フロオロ−１，４−フェニレン、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロ
ヘキセニレンであり、Ｚ¹およびＺ²は、それぞれ互いに
独立して、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合であり、および
ｍは０、１または２である）の１種またはそれ以上の化
合物から成る成分Ａをさらに含有してもよい。

【００５５】成分Ａは式ＩＩ１〜ＩＩ７：

【００５６】

【化２１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は式Ｉ′において定義した通りで
ある）から成る群から選択される１種またはそれ以上の
化合物を含んでいるのが好ましい。

【００５７】成分Ａは式ＩＩ８〜ＩＩ２０：

【００５８】

【化２２】

【００５９】

【化２３】（式中、Ｒ¹およびＲ²は式Ｉ′において定義した通りで
あり、式ＩＩ８〜ＩＩ１７の１，４−フェニレン基は、
それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ置換さ
れていてもよい）から成る群から選択される１種または
それ以上の化合物をさらに含んでいるのが好ましい。

【００６０】さらに、成分Ａは式ＩＩ２１〜ＩＩ２５：

【００６１】

【化２４】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、式Ｉ′において定義した通り
であり、式ＩＩ２１〜ＩＩ１２５の１，４−フェニレン
基は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ
置換されていてもよい）から成る群から選択される１種
またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるのが好
ましい。

【００６２】最後に、好ましい混合物は、成分Ａが式Ｉ
Ｉ２６およびＩＩ２７：

【００６３】

【化２５】（式中、Ｃ_rＨ_2r+1は７個までの炭素原子を有する直鎖
アルキル基である）から成る群から選択される１種また
はそれ以上の化合物を含んでいるものである。

【００６４】ある場合に、式

【００６５】

【化２６】（式中、Ｒ¹およびＲ²は式Ｉ′において定義した通りで
あり、およびＺ⁰は単結合、

【００６６】

【化２７】である）の化合物を追加すると、比抵抗は低下するが、
スメクティック相を抑制するのに有利になる。そのよう
にする場合、用途に対するパラメーターの最適な組合わ
せを達成するために、当業者はこれらの化合物をどのよ
うな量で添加しうるかを容易に決定することができる。
通常、１５％未満、特に５〜１０％を使用する。

【００６７】式III′およびIV′：

【００６８】

【化２８】（式中、Ｒ¹およびＲ²は式Ｉ′において定義した通りで
ある）から成る群から選択される１種またはそれ以上の
化合物を含んでいる液晶混合物がさらに好ましい。

【００６９】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のＭＬＣディスプレイの構造はこの種
のディスプレイに関する普通の構造と一致する。普通の
構造と言う用語は、この場合広範に解釈され、ＭＬＣデ
ィスプレイの全ての変更および改質、特に、ポリ−Ｓｉ
ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックスディスプレイ
も包含するものである。

【００７０】しかしながら、本発明のディスプレイと捩
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層の液晶パラメーターの選択で
ある。

【００７１】本発明に従って使用可能な液晶混合物はそ
れ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量の少
量成分を適宜高温で主構成要素形成成分に溶解する。有
機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノー
ルに各成分の溶液を混合し、混合後、例えば蒸留によっ
て溶媒を除去することも可能である。

【００７２】本発明の媒体は、ａ）＋１．５より高い誘電的異方性を有する１種また
はそれ以上の化合物から成る少なくとも１０重量％の液
晶成分Ｂ；ｂ） −１．５〜＋１．５の誘電的異方性を有する一般
式Ｉ：

【００７３】

【化２９】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ互いに独立して、９
個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ω−フルオロ
アルキルまたはｎ−アルケニルであり、環Ａ¹、Ａ²およ
びＡ³は、それぞれ互いに独立して、１，４−フェニレ
ン、２−もしくは３−フルオロ−１，４−フェニレン、
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シ
クロヘキセニレンであり、Ｚ¹およびＺ²は、それぞれ互
いに独立して、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合であり、お
よびｍは０、１または２である）の１種またはそれ以上
の化合物から成る９０重量％までの液晶成分Ａ；およびｃ） −１．５より低い誘電的異方性を有する１種また
はそれ以上の化合物から成る０〜２０重量％の液晶成分
Ｃを含んでいるのが好ましく、成分Ａは好ましくは下位
式Ｉａ：

【００７４】

【化３０】（式中、基Ｅはそれぞれ単結合であるか、あるいはまた
基Ｅの１つは−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり、そしてＬ¹および
Ｌ²はＨであるか、あるいはまた基Ｌ¹およびＬ²の１つ
は弗素である）の１種またはそれ以上の化合物を含んで
おり、そして前記ネマチック液晶混合物は少なくとも６
０℃のネマチック相領域、２０℃で３０ｍＰａ．ｓ以下
の粘度およびε≦８の平均誘電率を有するものである。

【００７５】したがって、本発明は、 − フレームと共にセルを形成する２枚の平行平面外
板； − 前記外板上の個々の像点を切り替えるための集積非
線形素子；および − 前記セル中に収容された、正の誘電的異方性および
高い比抵抗を有するネマチック液晶混合物を有するＭＬ
Ｃディスプレイであって、前記液晶混合物が、ａ）＋１．５より高い誘電率異方性を有する１種また
はそれ以上の化合物から成る少なくとも１０重量％の液
晶成分Ｂ；ｂ） −１．５〜＋１．５の誘電的異方性を有する一般
式Ｉ：

【００７６】

【化３１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ互いに独立して、９
個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ω−フルオロ
アルキルまたはｎ−アルケニルであり、環Ａ¹、Ａ²およ
びＡ³は、それぞれ互いに独立して、１，４−フェニレ
ン、２−もしくは３−フルオロ−１，４−フェニレン、
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シ
クロヘキセニレンであり、Ｚ¹およびＺ²は、それぞれ互
いに独立して、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合であり、お
よびｍは０、１または２である）の１種またはそれ以上
の化合物から成る９０重量％までの液晶成分Ａ；およびｃ） −１．５より低い誘電的異方性を有する１種また
はそれ以上の化合物から成る０〜２０重量％の液晶成分
Ｃを基礎として構成され、成分Ａが好ましくは下位式Ｉ
ａ：

【００７７】

【化３２】（式中、基Ｅはそれぞれ単結合であるか、あるいはまた
基Ｅの１つは−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり、そしてＬ¹および
Ｌ²はＨであるか、あるいはまた基Ｌ¹およびＬ²の１つ
は弗素である）の１種またはそれ以上の化合物を含んで
おり、および前記ネマチック液晶混合物が少なくとも６
０℃のネマチック相領域、２０℃で３０ｍＰａ．ｓ以下
の粘度およびε≦８の平均誘電率を有するものであるこ
とを特徴とするディスプレイにも関する。

【００７８】本発明は、特にＭＬＣディスプレイに使用
するための相当する液晶混合物にも関する。しかしなが
ら、これらの混合物は、例えばＴＮ、ＳＴＮまたはＯＭ
Ｉ等の多くの他の用途にも適している。

【００７９】高Δεを有する混合物中に存在する極性成
分がイオンに対する安定化作用を有しており、したがっ
て高導電性または低抵抗を生じるので、誘電的異方性が
低い場合、液晶混合物の比抵抗は一般に高い。驚くべき
ことに、平均誘電率ε［＝１／３（２ε⊥＋ε
‖）］が低く、同時に液晶混合物の誘電的に中性（＋
１．５から−１．５までのΔε）の成分が、例えば芳香
族環に結合したアルコキシまたはエステル官能基のよう
な官能基を含んでいない場合、比抵抗が特に高くなるこ
とをここに見出した。誘電的に正（Δε≧１．５）の成
分は通常末端シアノ基を有している。しかしながら、本
発明の混合物は末端シアノ基を有する化合物以外に末端
基−ＮＣＳ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＯＣＦ
₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈまたは−ＯＣ₂Ｆ₅を
有するものも含んでいるのが好ましい。

【００８０】しかしながら、成分Ｂは、Ｘ＝ＣＮである
式ＩＩａ〜ＩＩｆの化合物であるのが好ましいニトリル
基含有化合物だけから本質的に構成されてもよい。この
場合、液晶混合物は本質的に成分Ａ、ＢおよびＣ、また
は成分ＡおよびＢから成るものである。

【００８１】ニトリル基含有化合物およびＸがＦ、Ｃ
ｌ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₃、−Ｏ−ＣＨＦ₂、
−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈまたは−ＯＣ₂Ｆ₅である式ＩＩａ〜Ｉ
Ｉｆに相当するニトリル基を含まない弗素化化合物を含
んでいる液晶混合物が特に好ましい。

【００８２】成分Ｂのニトリル基を含まない化合物とニ
トリル基を含有する化合物との比は好ましくは＞１：
１、特に＞２：１である。特に好ましい範囲は２．５：
１〜６：１である。

【００８３】しかしながら、成分Ｂがニトリル基を含ま
ない弗素化化合物から本質的に成る液晶混合物が特に非
常に好ましい。式ＩＩａ〜ＩＩｆの上述の好ましい化合
物を使用するのが好ましい。

【００８４】「本質的に」とは、当該成分中の追加化合
物の割合が≦２０％、特に≦１０％であることを意味す
るものである。

【００８５】成分Ｂが末端塩素化化合物を含んでいる液
晶混合物も好ましい。この種の化合物は当業者に知られ
ており、好ましくはＸ＝Ｃｌの式ＩＩａ〜ＩＩｆの化合
物に相当する。特に好ましい実施態様において、混合物
は、Ａ²−ＸまたはＡ³−Ｘが

【００８６】

【化３３】［Ｘ＝ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯＨＦ₂またはＣｌ］で
ある式ＩＩａ〜ＩＩｆの１種またはそれ以上の化合物を
含んでいる。成分Ｂは、例えば環Ｘ¹〜Ａ³の１つが重複
して存在する式ＩＩｃ〜ＩＩｆに相当する４核化合物を
さらに含んでいてもよい。

【００８７】特に好ましい実施態様において、混合物は
成分Ｂ中に０〜５０重量％の割合で末端ニトリル基を有
する化合物を含んでいる。末端ニトリル基を有する化合
物を含んでいない混合物が特に好ましい。驚くべきこと
に、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈまたは
−ＯＣ₂Ｆ₅等の基は−ＯＣＨ₃または−ＯＣ₂Ｈ₅よりか
なり低い程度にしかディスプレイ中のイオンを安定化さ
せないことを見出した。脂肪族的に結合されたアルコキ
シ（式IIIおよびIVの化合物）も同様である。

【００８８】本発明の混合物は２０℃において≧１０¹²
Ω・ｃｍ、特に好ましくは＞１０¹³Ω・ｃｍの比抵抗を
有するのが好ましい。平均εは好ましくは≦７、特に好
ましくは≦５である。

【００８９】成分Ａ〜Ｃの個々の化合物の誘電的異方性
値は、２０℃において、測定すべき化合物が分子長軸中
に双極子を含んでいる場合は、極性混合物［２４％のｐ
−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル、３６％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル、２５％のｐ−トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシルベンゾニトリルおよび１５％の４−シ
アノ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニルを含む］から、また中性化合物の場合
は、中性混合物［２２％のトランス−１−ｐ−エチルフ
ェニル−４−プロピルシクロヘキサン、２０％のトラン
ス−１−ｐ−メトキシフェニル−１−プロピルシクロヘ
キサン、１５％のトランス−１−ｐ−エトキシフェニル
−４−プロピルシクロヘキサン、１９％の４−エチル−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェ
ニル、１４％の４−エチル−４′−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）ビフェニル、５％の４，４′−
ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェ
ニルおよび５％の４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ビフェニルを含む］から外挿法によって決定さ
れる。

【００９０】本発明の液晶混合物は同時に低粘度を有す
ると共に比抵抗に関し高い値を得ることを可能とし、そ
の結果優れたＭＬＣディスプレイを得ることができる。
本発明のＭＬＣディスプレイはグーチ（Gooch）および
タリー（Tarry）［シー・エッチ・グーチおよびエッチ
・エー・タリー、Electron. Lett.、10、２〜４頁（１
９７４年）；およびシー・エッチ・グーチおよびエッチ
・エー・タリー、Appl.Phys.、８、１５７５〜１５８４
頁（１９７５年）］によって提案された第一の透過極小
で操作するのが好ましい。例えば、第二の極小における
アナログディスプレイにおけると同様なしきい電圧と共
に傾斜がきついことおよびコントラストの低い角度依存
性（ドイツ特許明細書第３，０２２，８１８号）等の特
に好ましい電気光学特性以外に、この場合はより小さな
誘電的異方性で十分である。この結果、第一の極小にお
いて本発明の混合物を用いて、著しく高い比抵抗を得る
ことができる。

【００９１】２０℃における粘度は≦２５ｍＰａ．ｓで
あるのが好ましい。ネマチック相領域は少なくとも７０
°、特に少なくとも８０°であるのが好ましい。この領
域は少なくとも−２０°から＋７０°に及ぶのが好まし
い。

【００９２】本発明のＭＬＣディスプレイに使用するこ
とができる式Ｉ〜IVおよびそれらの下位式の個々の化合
物は公知であるか、公知の化合物に準じて製造すること
ができるかのいずれかである。

【００９３】本発明の好ましい使用可能な液晶混合物
は、合計で好ましくは１０％〜９０％、特に２０％〜９
０％の式Ｉの化合物類を含んでいる。成分Ｂが強い誘電
的に正のニトリル化合物から主として構成されるのでは
なく、例えば、以下に示した弗素化合物のような弱い誘
電的に正の化合物だけを主として含んでいる場合、ある
状況下に成分Ａを完全に省略して、この特定の実施態様
においては、本発明の混合物を成分Ｂだけを、またこと
によると成分ＢとＣを基礎として構成しうる。成分Ｂが
式ＩＩａ〜ＩＩｆ：

【００９４】

【化３４】（式中、Ｒは９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル
またはｎ−アルケニルであり、Ｘはシアノ、−ＮＣＳ、
Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨ
Ｆ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈまたは−ＯＣ₂Ｆ₅であり、およ
び環Ａ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ互いに独立して、
１，４−フェニレン、２−もしくは３−フルオロ−１，
４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニ
レン、トランス−１，４−シクロシクロヘキシレンまた
は１，４−シクロヘキセニレンである）の化合物から成
る群から選択される１種またはそれ以上の化合物を含ん
でいる液晶混合物が特に好ましい。

【００９５】成分Ｂが、Ｘがシアノである式ＩＩａ〜Ｉ
Ｉｆの化合物およびＸが−ＮＣＳ、Ｆ、Ｃｌ、−Ｃ
Ｆ₃、−ＣＨＦ₂、−Ｏ−ＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−Ｏ−Ｃ
Ｆ₂ＣＦ₂Ｈまたは−ＯＣ₂Ｆ₅である式ＩＩａ〜ＩＩｆの
化合物を含んでおり、成分Ｂ中のシアノ化合物の割合が
０〜５０重量％であるのが好ましい。

【００９６】特に好ましい実施態様において、成分Ｂは
Ｘがシアノである式ＩＩａ〜ＩＩｆの化合物を含んでい
ない。

【００９７】下位式ＩＩａ〜ＩＩｆの化合物において、
ＸはＦ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂また
は−ＣＨＦ₂であるのが好ましい。

【００９８】環Ａ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ互いに
独立してトランス−１，４−シクロシクロヘキシレンま
たは１，４−フェニレンであるのが好ましい。好ましい
実施態様において、環Ａ¹、Ａ²およびＡ³の１つは２−
もしくは３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，
３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。Ｘに結合
した環（すなわち、式ＩＩａおよびＩＩｂにおけるＡ²
または式ＩＩｃ〜ＩＩｆにおけるＡ³）は必要に応じて
弗素でモノまたはジ置換されてもよい１，４−フェニレ
ンであるのが好ましい。Ａ²−ＸまたはＡ³−Ｘは式
（ａ）〜（ｈ）

【００９９】

【化３５】から選択される基であるのが好ましく、（ａ）、
（ｂ）、（ｄ）、（ｆ）、（ｇ）または（ｈ）であるの
が特に好ましい。

【０１００】特に好ましい小群の化合物を以下に明示す
る。

【０１０１】

【化３６】

【０１０２】

【化３７】下位式ＩＩａ１〜ＩＩｆ３において、Ｒは、それぞれの
場合に、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキルまた
はｎ−アルケニルである。ＹおよびＺは、それぞれ互い
に独立して、ＨまたはＦであるが、基ＹおよびＺの一方
または両方が弗素であるのが好ましい。しかしながら、
ＸはＦ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃または−ＯＣＨＦ₂
であるのが好ましい。

【０１０３】成分Ｂは本発明の混合物の１０％〜１００
％、特に２０％〜８０％を構成するのが好ましい。

【０１０４】成分Ａは式ＩＩ１〜ＩＩ７

【０１０５】

【化３８】（式中、Ｒ¹およびＲ²は請求項１において定義した通り
である）から成る群から選択される１種またはそれ以上
の化合物を含んでいるのが好ましい。

【０１０６】成分Ａは式ＩＩ８〜ＩＩ２０：

【０１０７】

【化３９】

【０１０８】

【化４０】（式中、Ｒ¹およびＲ²は請求項１において定義した通り
であり、式ＩＩ８〜ＩＩ１７の１，４−フェニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ置
換されていてもよい）から成る群から選択される１種ま
たはそれ以上の化合物をさらに含んでいるのが好まし
い。

【０１０９】さらに、成分Ａは式ＩＩ２１〜ＩＩ２５：

【０１１０】

【化４１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は請求項１において定義した通り
であり、式ＩＩ２１〜ＩＩ１２５の１，４−フェニレン
基は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノまたはポリ
置換されていてもよい）から成る群から選択される１種
またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるのが好
ましい。

【０１１１】最後に、この種の好ましい混合物は、成分
Ａが式ＩＩ２６およびＩＩ２７：

【０１１２】

【化４２】（式中、Ｃ_rＨ_2r+1は７個までの炭素原子を有する直鎖
アルキル基である）から成る群から選択される１種また
はそれ以上の化合物を含んでいるものである。

【０１１３】ある場合に、式

【０１１４】

【化４３】（式中、Ｒ¹およびＲ²は請求項１において定義した通り
であり、およびＺ⁰は単結合、

【０１１５】

【化４４】である）の化合物を追加すると、比抵抗は低下するが、
スメクティック相を抑制するのに有利になる。そのよう
にする場合、用途に対するパラメーターの最適な組合わ
せを達成するために、当業者はこれらの化合物をどのよ
うな量で添加しうるかを容易に決定することができる。
通常、１５％未満、特に５〜１０％を使用する。

【０１１６】成分Ａ、ＢおよびＣ以外に、式III′およ
びIV′：

【０１１７】

【化４５】（式中、Ｒ¹およびＲ²は上記において定義した通りであ
る）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物および／または式Ｖ′およびVI′：

【０１１８】

【化４６】（式中、Ｒ¹およびＲ²は上記において定義した通りであ
る）から成る群から選択される１種またはそれ以上の化
合物および／または式VII′〜XI′

【０１１９】

【化４７】（式中、Ｒ¹およびＲ²は上記において定義した通りであ
り、およびｓは０または１である）から成る群から選択
される１種またはそれ以上の化合物をさらに含んでいる
混合物がさらに好ましい。

【０１２０】本発明の混合物中の式III′〜XI′の化合
物の割合（好ましい範囲）を以下の表に示す。

【０１２１】化合物III′およびIV′の合計：０％〜４
０％、好ましくは１０％〜３０％化合物Ｖ′およびVI′の合計：０％〜４０％、好ましく
は５％〜２０％化合物VII′〜XI′の合計：０％〜２０％、好ましくは
５％〜１５％下位式Ｉａの化合物の割合は好ましくは３〜１５％、特
に好ましくは５〜１０％である。

【０１２２】成分Ａは式Ｉａａ〜Ｉａｄ：

【０１２３】

【化４８】から成る群から選択される１種またはそれ以上の化合物
および／または式Ｉａｅ〜Ｉａｈ：

【０１２４】

【化４９】から成る群から選択される１種またはそれ以上の化合物
および／または式Ｉａｊ〜Ｉａｍ：

【０１２５】

【化５０】から成る群から選択される１種またはそれ以上の化合物
を含んでいるのが好ましい。

【０１２６】式Ｉａの化合物のある物は公知であるが、
知られていないものもある。例えば、下位式Ｉａａの化
合物はＥＰ００８４９７４から公知であり、下位
式Ｉａｃの化合物は米国特許第４，６８４，４７８号か
ら公知であり、そして下位式Ｉａｂの化合物はＥＰ０
１２５５６３から公知である。下位式Ｉａｄ〜Ｉａ
ｍの化合物は新規であり、同様に本発明の主題である。
これらの化合物は以下の合成図式に従って標準方法によ
って製造することができる。図式１

【０１２７】

【化５１】図式２

【０１２８】

【化５２】図式３

【０１２９】

【化５３】図式４

【０１３０】

【化５４】図式５

【０１３１】

【化５５】図式６

【０１３２】

【化５６】図式７

【０１３３】

【化５７】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ互いに独立して、９
個までの炭素原子を有し、さらに１つのＣＨ₂基はＯで
置き換えてもよいアルキルであり、環Ａはトランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンで
あり、環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレンまた
は

【０１３４】

【化５８】であり、ｒは０または１であり、ＸおよびＹは、式Ｉ′
の分子中に存在する基ＸおよびＹの少なくとも１つはＦ
であるという前提の下に、それぞれ独立してＨまたはＦ
である）の化合物も同様に新規であり、本発明の主題で
ある。

【０１３５】式Ｉ′の化合物は、特に捩じれセル（ＳＴ
Ｎ、ＳＢＥ、ＯＭＩ等の高捩じれセルを含む）の原理、
ゲスト−ホスト効果、ＤＡＰ効果または動的散乱効果に
基づくディスプレイにおける液晶媒体成分として使用す
ることができる。

【０１３６】同様な化合物がＥＰ−Ａ−０１２５５
６３から公知である。そこに記載された４核化合物は、
特に低温においてスメクチック相および／または不十分
な安定性を生じさせがちである。例えば、トランス，ト
ランス−４−［２−ｐ−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニルエチル］−４′−プロピルビシク
ロヘキシルは次の相順：Ｃ６０Ｓ２３３Ｎ２
６１Ｉを有している。

【０１３７】本発明の目的は、好ましくはＭＬＣディス
プレイに適し、従来技術の化合物の不都合を有しない
か、僅かしか有しない新規の安定液晶化合物を見出すこ
とである。

【０１３８】驚くべきことに、式Ｉ′の化合物がこの目
的を非常に良好に解決しかつ非常に高い比抵抗および同
時に有利な電気光学特性を有する液晶媒体を製造するこ
とを可能とすることを見出した。まったく驚くべきこと
に、式Ｉ′の化合物は−２０℃においてさえ非常に広範
な種々の物質からなる多くの液晶基材に対して優れた溶
解性を有している。したがって、式Ｉ′の化合物は電気
光学用途用の液晶媒体の非常に魅力的な化合物であり、
次のような特に有利な点を強調することができる：（ａ）低溶融媒体を製造することを可能とする低い融
点；（ｂ）高い透明点および広いネマチック領域を有する媒
体を製造することを可能とする極めて広いネマチック領
域；（ｃ）正の誘電的異方性を有するネマチック材料と組合
せてスメクチック相を形成する傾向が小さいこと；（ｄ）正の誘電的異方性を有するネマチック材料への優
れた溶解性；（ｅ）誘電的に正のネマチック材料および高透明点成分
と混合した場合に透明点をさらに上昇させる性質；（ｆ）同様な熱および粘度特性を有する公知物質より高
い複屈折性；（ｇ）しきい電圧の非常に低い温度依存性；（ｈ）良好な化学および光化学安定性。

【０１３９】これらの特性の魅力のある組合せが従来技
術から得られるものより優れた液晶媒体を製造すること
を可能とする。

【０１４０】さらに、式Ｉ′の化合物を提供することは
ネマチック媒体を製造する種々の技術的観点から利用し
うる化合物の範囲を拡げることになる。

【０１４１】式Ｉ′の化合物は広範な用途を有してい
る。それらは他の関連した物性に悪影響を及ぼすことな
く透明点を上昇させるために他の種類の物質から成る基
材に添加するのが好ましい。

【０１４２】式Ｉの化合物は無色であり、そして電気光
学的に使用するために都合よく配設される温度範囲でネ
マチックメソ相を形成する。これらは化学的に、および
熱および光に対して非常に安定である。

【０１４３】従って、本発明は、式Ｉ′の化合物および
それらの液晶媒体成分としての使用にも関する。本発明
は、式Ｉ′の１種またはそれ以上の化合物を含有する液
晶媒体およびこの種の媒体を含有する液晶ディスプレ
イ、特に電気光学ディスプレイにも関する。

【０１４４】式Ｉの化合物は好ましい下位式Ｉｂおよび
Ｉｃ：

【０１４５】

【化５９】およびＩ'ａ〜Ｉ'ｆ：

【０１４６】

【化６０】これらの式の化合物において、Ｒ¹およびＲ²はアルキル
または１つのＣＨ₂基をＯによって置き換えたアルキル
基（オキサアルキルまたはアルコキシ）であるのが好ま
しい。

【０１４７】Ｒ¹および／またはＲ²がアルキルおよび／
またはアルコキシである場合、これらの基は直鎖または
枝分れ鎖である。これらの基は直鎖であり、２、３、
４、５、６または７個のＣ原子を有するのが好ましい。
したがって、それらの基はエチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ベントキシ、ヘキソシキまたはヘプトキ
シであるのが好ましく、さらにメチル、オクチル、ノニ
ル、メトキシ、オクトキシまたはノノキシでもある。

【０１４８】オキサアルキルは直鎖２−オキサプロピル
（＝メトキシメチル）、２−オキシブチル（＝エトキシ
メチル）または３−オキシブチル（＝２−メトキシエチ
ル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３
−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４
−、５−または６−オキサヘプチルまたは２−、３−、
４−、５−、６−または７−オキサオクチルであるのが
好ましい。

【０１４９】環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンであるのが好ましい。

【０１５０】

【化６１】は環系１〜４：

【０１５１】

【化６２】の１つであるのが好ましい。

【０１５２】系１、２および３、特に１が好ましい。

【０１５３】式Ｉ′の化合物は公知の標準方法によって
製造することができる。好ましい合成例を以下に示す。図式Ａ：

【０１５４】

【化６３】図式Ｂ：

【０１５５】

【化６４】図式Ｃ：

【０１５６】

【化６５】図式Ｄ：

【０１５７】

【化６６】図式Ｅ：

【０１５８】

【化６７】図式Ｆ：

【０１５９】

【化６８】図式Ｇ：

【０１６０】

【化６９】反応化合物と同様に全ての方法が当業者に公知である。
出発物質は公知［例えば、独国特許公開公報第３３１
７５９７号、Ｅ．ポエチ（Poetsch）、「Kontakte」
（ダルムシュタット）、１９８８（２）１５〜２８頁］
であるか、または公知物質に準じて製造することができ
る。

【０１６１】成分Ａ〜Ｃに関して指摘した好ましい化合
物から本質的に成るのが好ましい本発明の混合物がここ
では明示的に列挙しないさらに他の化合物も必要に応じ
て含みうることは言うまでもない。しかしながら、多く
の場合、不利な特性となる。当業者は、適用できる場合
に、さらに追加の化合物をどのような量で使用しうるか
を容易に決定することができる。

【０１６２】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のＭＬＣディスプレイの構造はこの種
のディスプレイに関する普通の構造と一致する。普通の
構造と言う用語は、この場合広範に解釈され、ＭＬＣデ
ィスプレイの全ての変更および改質、特に、ポリ−Ｓｉ
ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックスディスプレイ
も包含するものである。

【０１６３】しかしながら、本発明のディスプレイと捩
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層の液晶パラメーターの選択で
ある。

【０１６４】これらの誘電体は当業者に公知であり、文
献に記載されている添加剤をさらに含んでもよい。例え
ば、０〜１５％の多色染料またはキラルドーピング剤を
添加することができる。

【０１６５】Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｓ
_BはスメクチックＢ相を、Ｎはネマチック相をそしてＩ
は等方性相を表わす。Ｖ₁₀は１０％透過率（板表面に垂
直な方向から見て）に対する電圧を表わす。ｔ_onはＶ₁₀
の２．５倍に相当する操作電圧におけるスイッチオン時
間を表わしおよびｔ_offはスイッチオフ時間を表わす。
Δｎは光学的異方性を表わし、ｎ₀は屈折率を表わす。
Δεは誘電異方性［Δε＝ε‖−ε⊥（但し、ε
‖は分子長軸に平行な誘電率を示しおよびε⊥はそ
れに垂直な誘電率を表わす）］を示す。電気光学的デー
タは、別に特別に示さないかぎり２０℃において一次極
小で（すなわち、０．５のｄ・Δｎ値で）ＴＮセル中で
測定した。光学的データは、別に特別に示さないかぎり
２０℃において測定した。

【０１６６】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て℃表示であり、パーセントは重量％
である。

【０１６７】本願においておよび以下の実施例におい
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式への変換は以下の表ＡおよびＢに従って行わ
れる。基Ｃ_nＨ_2n+1またはＣ_mＨ_2m+1は全てｎまたはｍ個
の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。表Ｂにおけ
る符号化は自明である。表Ａ−１、表Ａ−２において、
母構造に関する頭字語だけを示す。それぞれの場合に、
スラッシュは母構造の頭字語を置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｌ¹お
よびＬ²に関する符号から切り離すものである。

【０１６８】

【表１】表Ａ−１

【０１６９】

【化７０】表Ａ−２

【０１７０】

【化７１】表Ｂ

【０１７１】

【化７２】

【０１７２】

【化７３】

【０１７３】

【化７４】

【０１７４】

【化７５】表ＡおよびＢに挙げた化合物は本発明の媒体の好ましい
成分である。Ｒ²＝Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃またはＯ
−ＣＨＦ₂の化合物が特に好ましい。Ｌ²がＨまたはＦで
あり、Ｆであるのが好ましい。Ｌ¹はＨであるのが好ま
しい。実施例１以下の化合物：９．１％の１−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−（４′−エチル−２′−フル
オロビフェニル）エタン；９．１％の１−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４′−ペンチル
−２′−フルオロビフェニル）エタン；９．１％の１−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（４′−エチル−２′−フルオロビフェニル）エタン；
１４．９５％のトランス，トランス−４−プロピル−
４′−プロポキシシクロヘキシルシクロヘキサン；２
２．５９％の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−２−（ｐ−シアノフェニル）エタン；５、２１
％の２−ｐ−シアノフェニル−５−プロピル−１，３−
ジオキサン；４．９９％のｐ−プロピル安息香酸４−シ
アノ−３−フルオロフェニル；９．９３％のトランス，
トランス−４−ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサン
４′カルボン酸４−ペンチル−２−フルオロフェニル；
４．９７％の４，４′−ビス（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル；５．０４
％の４，４′−ビス（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロビフェニル；５．０１％の４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フル
オロビフェニルから成るネマチック液晶混合物Ａは次の
パラメーターを有している：Ｎ−Ｉ：９３．４℃ η２０：２４．６ｍＰａ．ｓＶ_th：２．１２ｖ（１８０℃捩じれ７μｍセル）。

【０１７５】５％の１−［トランス−４−（トランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
２−［ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル］エタン［Ｃ６０Ｓ２３３Ｎ２
６１Ｉ］をこの混合物Ａに添加すると、以下のパラメ
ーターを有する本発明の混合物Ｂが得られる：Ｎ−Ｉ：１０３．２℃ η２０：２４．５ｍＰａ．ｓこの混合物はＳＴＮディスプレイに非常に適している。

【０１７６】実施例２〜１１の混合物組成を個々の成分
を次のように符号化して以下に詳述する。ＰＣＨ−３０１：トランス−１−ｐ−メトキシフェ
ニル−４−プロピルシクロヘキサンＣＣＨ−３０１：トランス，トランス−４−メトキ
シ−４′−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサンＣＢＣ−３３Ｆ：４，４′−ビス（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニルＣＢＥ−５５Ｆ：４，４′−ビス（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニルＣＢＣ−５３Ｆ：４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２−フルオロビフェニルＣＢＣ−３３：４，４′−ビス（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフェニルＣＢＣ−５５：４，４′−ビス（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ビフェニルＣＢＣ−５３：４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ビフェニルＥＣＣＰ−３３：１−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２
−（ｐ−プロピルフェニル）エタンＣＣＨ−５１Ｆ：トランス，トランス−４−フルオ
ロメチル−４′−ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサ
ンＣＣＨ−３１Ｆ：トランス，トランス−４−フルオ
ロメチル−４′−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサ
ンＰＴＰ−１０２：４−メチル−４′−エトキシトラ
ンＰＴＰ−２０１：４−メトキシ−４′−エチルトラ
ンＣＰＴＰ−３０１：４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−４′−メトキシトランＣＰＴＰ−３０２：４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−４′−エトキシトランＣＰＴＰ−３０３：４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−４′−プロポキシトランＰＣＨ−５Ｆ：トランス−１−ｐ−フルオロフェ
ニル−４−ペンチルシクロヘキサンＰＣＨ−６Ｆ：トランス−１−ｐ−フルオロフェ
ニル−４−ヘキシルシクロヘキサンＰＣＨ−７Ｆ：トランス−１−ｐ−フルオロフェ
ニル−４−ヘプチルシクロヘキサンＥＰＣＨ−２０ＣＦ₃：１−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−２−（ｐ−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エタンＥＰＣＨ−３０ＣＦ₃：１−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−（ｐ−トリフルオロメトキシフ
ェニル）エタンＥＰＣＨ−５０ＣＦ₃：１−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−２−（ｐ−トリフルオロメトキシフ
ェニル）エタンＥＰＣＨ−７０ＣＦ₃：１−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−２−（ｐ−トリフルオロメトキシフ
ェニル）エタンＰＣＨ−３０ＣＦ₃：トランス−１−ｐ−トリフルオ
ロメトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサンＰＣＨ−５０ＣＦ₃：トランス−１−ｐ−トリフルオ
ロメトキシフェニル−４−ペンチルシクロヘキサンＥＣＣＰ−３０ＣＦ₃：１−［トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
２−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）エタンＥＣＣＰ−５０ＣＦ₃：１−［トランス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
２−（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）エタンＣＣＰ−２０ＣＦ₃：ｐ−［トランス−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］トリ
フルオロメトキシベンゼンＣＣＰ−３０ＣＦ₃：ｐ−［トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ト
リフルオロメトキシベンゼンＣＣＰ−４０ＣＦ₃：ｐ−［トランス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］トリ
フルオロメトキシベンゼンＣＣＰ−５０ＣＦ₃：ｐ−［トランス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ト
リフルオロメトキシベンゼンＢＣＨ−３０ＣＦ₃：４−トリフルオロメトキシ−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ
ェニルＥＣＣＰ−３Ｆ，Ｆ：１−［トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
２−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンＥＣＣＰ−５Ｆ，Ｆ：１−［トランス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
２−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンＣＣＰ−３Ｆ，Ｆ：４−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
１，２−ジフルオロベンゼンＣＣＰ−５Ｆ，Ｆ：４−［トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
１，２−ジフルオロベンゼンＣＣＰ−３Ｆ：４−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フル
オロベンゼンＥＣＣＰ−３Ｆ：１−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２
−（ｐ−フルオロフェニル）エタンＥＣＣＰ−５Ｆ：１−［トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２
−（ｐ−フルオロフェニル）エタンＣＰ−３Ｆ：トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸ｐ
−フルオロフェニルＣＰ−５Ｆ：トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸ｐ
−フルオロフェニルＰＹＰ−５Ｆ：２−ｐ−フルオロフェニル−５−
ペンチルピリミジンＰＹＰ−６Ｆ：２−ｐ−フルオロフェニル−５−
ヘキシルピリミジンＰＹＰ−７Ｆ：２−ｐ−フルオロフェニル−５−
ヘプチルピリミジンＰＹＰ−３０ＣＦ₃：２−ｐ−トリフルオロメトキシ
フェニル−５−プロピルピリミジンＰＹＰ−５０ＣＦ₃：２−ｐ−トリフルオロメトキシ
フェニル−５−ペンチルピリミジンＰＹＰ−７０ＣＦ₃：２−ｐ−トリフルオロメトキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジンＰＣＨ−３：ｐ−トランス−４−プロピルシク
ロヘキシルベンゾニトリルＰＣＨ−４：ｐ−トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシルベンゾニトリルＰＣＨ−５：ｐ−トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシルベンゾニトリルＥＣＣＰ−３：１−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２
−（ｐ−シアノフェニル）エタンＥＣＣＰ−３ＣＦ₃：１−［トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
２−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）エタンＥＣＣＰ−５ＣＦ₃：１−［トランス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
２−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）エタンＰＹＰ−５Ｎ，Ｆ：２−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−５−ペンチルピリミジンＰＹＰ−７Ｎ，Ｆ：２−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−５−ヘプチルピリミジンＰＣＨ−３０ＣＦ₂：トランス−１−ｐ−ジフルオロ
メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサンＰＣＨ−５０ＣＦ₂：トランス−１−ｐ−ジフルオロ
メトキシフェニル−４−ペンチルシクロヘキサンＰＣＨ−３−ＯＣＦ₂：トランス−１−ｐ−ジフルオロ
メトキシフェニル−４−プロピルシクロヘキサンＣＣＥＰＣ−３３：１−［トランス−４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］
−２−［ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）フェニル］エタンＣＣＥＰＣ−３３Ｆ：１−［トランス−４−（トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−２−［４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−２−フルオロフェニル］エタンＣＣＰＣ−３３：１−［トランス−４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］
−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
べンゼンＣＣＰＣ−２３：１−［トランス−４−（トランス
−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−（ト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンＣＣＰＥＣ−３３：１−［トランス−４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］
−４−［２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シルエチル）ベンゼンＣＣＰＥＣ−２３：１−［トランス−４−（トランス
−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−［２
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルエチ
ル）ベンゼンＣＥＣＰＣ−３３：１−［トランス−４−（２−トラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルエチル）シクロ
ヘキシル］−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゼン実施例２ＰＣＨ−３０１１０．００ＰＣＨ−７Ｆ４．００ＥＰＣＨ−３０ＣＦ₃ ９．００ＥＰＣＨ−７０ＣＦ₃ ５．００ＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １３．００ＣＣＰ−５０ＣＦ₃ １２．００ＥＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １２．００ＥＣＣＰ−５０ＣＦ₃ ８．００ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ１２．００ＥＣＣＰ−３Ｆ８．００ＣＣＥＰＣ−３３５．００ＣＣＥＰＣ−３３Ｆ２．００実施例３ＰＣＨ−３０ＣＦ₂ ９．００ＰＣＨ−５０ＣＦ₂ ８．００ＰＣＨ−５０ＣＦ₂ ９．００ＣＣＨ−３０１７．００ＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １３．００ＣＣＰ−５０ＣＦ₃ １２．００ＥＣＣＰ−３０ＣＦ₃ ８．００ＥＣＣＰ−５０ＣＦ₃ ６．００ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ９．００ＥＣＣＰ−３Ｆ６．００ＣＣＥＰＣ−３３Ｆ５．００ＣＣＰＥＣ−３３４．００ＣＣＰＥＣ−２３４．００実施例４ＣＣＨ−３０１７．００ＰＣＨ−５Ｆ１２．００ＰＣＨ−７Ｆ９．００ＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １３．００ＣＣＰ−５０ＣＦ₃ １２．００ＥＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １１．００ＥＣＣＰ−５０ＣＦ₃ ８．００ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ１２．００ＥＣＣＰ−３Ｆ７．００ＣＣＥＰＣ−３３６．００ＣＥＣＰＣ−３３３．００実施例５ＰＣＨ−５Ｆ１３．０ＰＣＨ−７Ｆ１０．０ＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １３．０ＣＣＰ−４０ＣＦ₃ １１．０ＣＣＰ−５０ＣＦ₃ １２．０ＥＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １１．０ＥＣＣＰ−５０ＣＦ₃ ８．０ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ９．０ＥＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ６．０ＣＣＥＰＣ−３３３．０ＣＣＰＣ−３３２．０ＣＣＰＣ−２３２．０実施例６ＰＣＨ−５Ｆ１１．０ＰＣＨ−６Ｆ４．０ＰＣＨ−７Ｆ１０．０ＣＣＰ−２０ＣＦ₃ ９．０ＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １３．０ＣＣＰ−４０ＣＦ₃ ７．０ＣＣＰ−５０ＣＦ₃ １１．０ＥＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １０．０ＥＣＣＰ−５０ＣＦ₃ ８．０ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ８．０ＣＢＣ−３３Ｆ３．０ＣＣＥＰＣ−３３３．０ＣＢＣ−５５Ｆ３．０実施例７ＰＣＨ−３１６．００ＰＣＨ−３０１８．００ＣＣＰ−３０ＣＦ₃ ９．００ＣＣＰ−５０ＣＦ₃ ８．００ＥＣＣＰ−３０ＣＦ₃ ８．００ＥＣＣＰ−５０ＣＦ₃ ７．００ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ７．００ＥＣＣＰ−３Ｆ６．００ＥＣＣＰ−３ＣＦ₃ ７．００ＢＣＨ−３０ＣＦ₃ ５．００ＰＴＰ−１０２４．００ＰＴＰ−２０１４．００ＣＰＴＰ−３０１２．００ＣＰＴＰ−３０２２．００ＣＰＴＰ−３０３３．００ＣＣＥＰＣ−３３２．００実施例８ＰＣＨ−５Ｆ１３．０ＰＣＨ−７Ｆ１０．０ＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １３．０ＣＣＰ−４０ＣＦ₃ １１．０ＣＣＰ−５０ＣＦ₃ １２．０ＥＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １１．０ＥＣＣＰ−５０ＣＦ₃ ８．０ＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ９．０ＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ６．０ＣＢＣ−３３Ｆ３．０ＣＣＥＰＣ−３３Ｆ２．０ＣＢＣ−５５Ｆ２．０実施例９ＰＣＨ−５Ｆ１１．０ＰＣＨ−６Ｆ４．０ＰＣＨ−７Ｆ１０．０ＣＣＰ−２０ＣＦ₃ ９．０ＣＣＰ−３０ＣＦ₃ １３．０ＣＣＰ−４０ＣＦ₃ ７．０ＣＣＰ−５０ＣＦ₃ １１．０ＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ１０．０ＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ８．０ＣＣＰ−３Ｆ８．０ＣＢＣ−３３Ｆ３．０ＣＣＥＰＣ−３３３．０ＣＢＣ−５５Ｆ３．０実施例１０ＰＣＨ−３１６．００ＰＣＨ−３０１８．００ＣＣＰ−３０ＣＦ₃ ９．００ＣＣＰ−５０ＣＦ₃ ８．００ＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ８．００ＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ７．００ＥＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ７．００ＣＣＰ−３Ｆ６．００ＥＣＣＰ−３ＣＦ₃ ７．００ＢＣＨ−３０ＣＦ₃ ５．００ＰＴＰ−１０２４．００ＰＴＰ−２０１４．００ＣＰＴＰ−３０１２．００ＣＰＴＰ−３０２２．００ＣＰＴＰ−３０３３．００ＣＣＥＰＣ−３３２．００実施例１１ＰＣＨ−３１０．００ＰＣＨ−５Ｆ１８．００ＰＣＨ−６Ｆ１４．００ＰＣＨ−７Ｆ１０．００ＣＣＰ−３Ｆ．Ｆ９．００ＣＣＰ−５Ｆ．Ｆ７．００ＣＢＣ−３３５．００ＣＢＣ−５３６．００ＣＢＣ−５５５．００ＣＢＣ−３３Ｆ５．００ＣＣＥＰＣ−３３６．００ＣＢＣ−５５Ｆ５．００実施例１２図式３に従って得た１−（トランス，トランス−４−ｎ
−プロピルビシクロヘキシル）−２−［４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロフ
ェニル］エテンを大気圧下にＰｄ／Ｃ上で水素化する。
通常の操作を行って１−（トランス，トランス−４−ｎ
−プロピルビシクロヘキシル）−２−［４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロフ
ェニル］エタンを得る。実施例１３〜２７上述の合成図式に従って式１′の以下の化合物を得る。

【０１７７】

【化７６】

【０１７８】

【化７７】

【０１７９】

【化７８】実施例２８Ｄ−３ＣＬ．Ｆ７．８７％Ｄ−５ＣＬ．Ｆ７．８７％ＣＰ−３ＣＬ．Ｆ１０．５８％Ｎ−Ｉ８９℃ ＣＰ−５ＣＬ．Ｆ８．６８％ Δｎ０．１３３Ｋ６８％ η₂₀ ２３．４cＳt Ｋ９５％ Δε ６．４８ＰＣＨ３０２１２％ Δε／ε⊥ １．２５ＣＣＥＰＣ３３８％ＣＣＥＰＣ３５８％

【０１８０】

【化７９】Ｄ−３０２ＦＦ９

【０１８１】

【化８０】ＲＲ′ Ｃ₃Ｈ₇ Ｃ₃Ｈ₇ Ｃ４５Ｓ２３５Ｎ２６４ＩＣ₃Ｈ₇ Ｃ₅Ｈ₁₁ Ｃ５０Ｓ２４９Ｎ２５９ＩＣ₅Ｈ₁₁ Ｃ₃Ｈ₇ Ｃ３７Ｓ２５４Ｎ２５９Ｉ実施例２９液晶化合物とその物性値を次式（アクロニム）および表
２に示す。

【０１８２】

【化８１】

【０１８３】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 ＦｒａｎｋｆｕｒｔｅｒＳｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，ＦｅｄｅｒａｌＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＧｅｒｍａｎｙ (72)発明者コーツ，デイヴィッド英国ビーエイチ21 ３エスダブリュドーセットウィンボーンマーリーソプウィスクレセント 87 (72)発明者グリーンフィールド，サイモン英国ビーエイチ17 ７ワイエープールクリークモーブラックバードクローズ２ (72)発明者ショイブレ，ベルンハルトドイツ連邦共和国 6104 ゼーハイム−ユーゲンハイムグルントヴェーク３ (72)発明者ヴェヒトラー，アンドレアスドイツ連邦共和国 6103 グリースハイムゲーテシュトラーセ 34 (72)発明者ヒティヒ，ラインハルトドイツ連邦共和国 6101 モダウタール１アムキルヒベルク 11 (72)発明者リーガー，ベルンハルト日本国神奈川県 227 横浜市緑区奈良町大田平 2834 ワコーレ玉川学園 (72)発明者プラハ，ヘルベルトドイツ連邦共和国 6100 ダルムシュタットウィンゲルツベルクシュトラーセ５ (72)発明者バルトマン，エケハルトドイツ連邦共和国 6106 エルツハウゼンデイーブルガーヴェーク 12アー

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式ＩａｄないしＩａｍ，Ｉ'ａない
しＩ'ｆ，ＩｂおよびＩｃで表わされる化合物を少くと
も一つ含む液晶媒体。【化１】【化２】【化３】ここにＲ¹およびＲ²はそれぞれ互いに独立して、アルキ
ル、オキサアルキル、またはアルコキシであり、Ｅは単
結合または−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり、環Ｂは【化４】であり、Ｒ^1'およびＲ^2'は、それぞれ互いに独立して、
ｎ−アルキル（但し１つのＣＨ₂基は−Ｏ−，−ＣＨＨ
ａｌ−，−ＣＨａｌ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−によって
置き換えてもよい）であり、ＸおよびＹはそのうち１つ
はＦで、他の１つはＨまたはＦである。
【請求項２】Ｉ'ａからＩ'ｆまでの式中、Ｒ¹および
Ｒ²がアルキルまたはアルコキシである化合物を含む請
求項１に記載の液晶媒体。
【請求項３】Ｉ'ａからＩ'ｆまでの式中、Ｒ¹および
Ｒ²が直鎖である化合物を含む請求項１に記載の液晶媒
体。
【請求項４】Ｉ'ａからＩ'ｆまでの式中、Ｒ¹および
Ｒ²が２，３，４，５，６または７ヶの炭素原子を有す
る化合物を含む請求項１に記載の液晶媒体。
【請求項５】式Ｉｂ中、【化５】が【化６】である化合物を含む請求項１に記載の液晶媒体。
【請求項６】式Ｉｂ中、【化７】が【化８】である化合物を含む請求項１に記載の液晶媒体。
【請求項７】式１ｂ中、【化９】が【化１０】である化合物を含む請求項１に記載の液晶媒体。