JP3043065B2 - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体

Info

Publication number
JP3043065B2
JP3043065B2 JP3505696A JP50569691A JP3043065B2 JP 3043065 B2 JP3043065 B2 JP 3043065B2 JP 3505696 A JP3505696 A JP 3505696A JP 50569691 A JP50569691 A JP 50569691A JP 3043065 B2 JP3043065 B2 JP 3043065B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ccp
pch
trans
liquid crystal
bch
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP3505696A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04505477A (ja
Inventor
リーガー,ベルンハルト
クールマイアー,ハンス―アードルフ
ペーチュ,アイケ
プラハ,ヘルベルト
バルトマン,エッケハルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPH04505477A publication Critical patent/JPH04505477A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3043065B2 publication Critical patent/JP3043065B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021Cy-Ph-Ph-Cy

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、液晶媒体、電気光学的目的へのその使用お
よび本媒体を含有するディスプレイに関する。
液晶は、電圧を印加することによってそれらの物質の
光学特性を左右することができるので、特にディスプレ
イデバイス中の誘電体として使用されている。液晶に基
づく電気光学デバイスは当業者に極めてよく知られてお
り、種々の効果に基礎を置くことができる。この種のデ
バイスは、例えば、動的散乱効果を有するセル、DAP
[整列相の変形(deformation of aligned phases)]
セル、ゲスト−ホストセル、ねじれネマチック構造を有
するTNセル、STN[超ねじれネマチック(super−twiste
d nematic)]セル、SBE[超複屈折効果(super−biref
ringence effect)]セルおよびOMI[光学的モード干渉
(optical mode interference)]セルである。最も一
般的なディスプレイデバイスはシャット−ヘルフリッヒ
(Schadt−Helfrich)効果に基づき、ねじれネマチック
構造を有するものである。
液晶材料は良好な化学および熱安定性、および電界お
よび電磁放射線に対する良好な安定性を有していなけれ
ばならない。さらに、液晶材料は低粘度であり、かつセ
ル中において短いアドレス時間、低いしきい電圧および
高いコントラストを与えるべきである。さらに、液晶材
料は通常の作用温度、すなわち室温以上および以下ので
きるだけ広い範囲において適切なメソ相、例えば上述の
セル用のネマチックまたはコレステリックメソ相を有す
るべきである。液晶は複数の成分の混合物として一般に
使用されるので、それらの成分が互いに容易に混和でき
ることが重要である。電導性、誘電異方性および光学異
方性のようなさらに他の特性がセルの種類および用途分
野に応じた種々の要件を満たさねばならない。例えば、
ねじれネマチック構造を有するセル用の材料は正の誘電
異方性および低い電導性を有するべきである。
例えば、個々の像点を切り替えるための集積非線形素
子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレイ(MLCデ
ィスプレイ)に望ましい媒体は大きな正の誘電異方性、
広いネマチック相、比較的低い複屈折、非常に高い比抵
抗および低い蒸気圧を有しているものである。
前記前置きで定義した種類のマトリックス液晶ディス
プレイは公知である。個々の像点をそれぞれ切り替える
ために使用することができる非線形素子の例はアクティ
ブ素子(すなわち、トランジスタ)である。そこで、こ
れを「アクティブマトリックス」と称し、2タイプ、す
なわち 1.基板としてのシリコンウェハ上のMOS(金属酸化物半
導体) 2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT) に区別することができる。
タイプ1の場合、動的散乱またはゲスト−ホスト効果
が電気光学効果として通常使用される。基板材料として
単結晶シリコンを使用すると、種々の部分ディスプレイ
のモジュール集成体でさえ結合部に問題が生じるので、
ディスプレイの大きさが制限される。
好ましい、より有望なタイプ2の場合、TN効果が電気
光学効果として通常使用される。二つの技術、すなわ
ち、例えばCdSeのような化合物半導体から成るTFTと多
結晶またはアモルファスシリコンに基づくTFTとに区別
される。後者の技術は猛烈な激しさで世界中で研究され
ている。
TFTマトリックスをディスプレイの一方のガラス板の
内側に付け、他方のガラス板はその内側に透明な対向電
極を支持している。像点電極の大きさと比べて、TFTは
非常に小さく、像にほとんど影響を及ぼさない。この技
術は、各フィルター素子が切り替え可能な画像素子と対
向して位置するようにモザイク状の赤、緑および青フィ
ルターを配設するフルカラー可能な画像表示に拡げるこ
ともできる。
TFTディスプレイは交差する偏向子と共に透過型のTN
セルとして通常作用し、背後から照明される。
本明細書においてMLCディスプレイと言う用語は集積
非線形素子を有するいかなるマトリックスディスプレ
イ、すなわちアクティブマトリックスに加えてバリスタ
またはダイオード(MIM=金属−絶縁体−金属)等のパ
ッシブ素子を有するディスプレイも包含するものであ
る。
この種のMLCディスプレイは、特にTV用途(例えば、
ポケットテレビ受像機)または自動車もしくは航空機構
造における高い情報量のディスプレイに適している。ML
Cディスプレイの場合、コントラストの角度依存性およ
び切り替え時間に関する問題以外に、液晶混合物の不十
分な比抵抗のために種々の問題が生じる[トガシ、エス
(TOGASHI,S.)、セキグチ、ケー(SEKIGUCHI,K.)、タ
ナベ、エッチ(TANABE,H.)、ヤマモト、イー(YAMAMOT
O,E.)、ソリマチ、ケー(SORIMACHI,K.)、タジマ、イ
ー(TAJIMA,E.)、ワタナベ、エッチ(WATANABE,H.)、
シミズ、エッチ(SHIMIZU,H.)、Proc.Eurodisplay 84
(1984年、9月):「二段ダイオードリングによって制
御されるA210〜288マトリックスLCD(A 210−288,Matri
x LCD Controlled by Double Stage Diode Rings)」、
141頁以降、パリ;ストロマー、エム(STROMER,M.)、P
roc.Eurodisplay 84(1984年9月):「テレビ用液晶デ
ィスプレイのマトリックスをアドレスするための薄膜ト
ランジスタの設計(Design of Thin Film Transistors
for MatrixAddressing of Television Liquid Crystal
Displays)」、145頁以降、パリ]。抵抗が低下するほ
ど、MLCディスプレイのコントラストが劣化する。一般
に、液晶混合物の比抵抗はMLCディスプレイの内面との
相互作用のためにディスプレイの生涯に亘って低下する
ので、容認できる運用寿命を得るために高い(初期)抵
抗が非常に重要である。特に低電圧混合物の場合に、非
常に高い比抵抗を達成することはこれまでのところ不可
能であった。
したがって、同時に大きな作用温度範囲、短い切り替
え時間および低いしきい電圧を伴う非常に高い比抵抗を
有するMLCディスプレイをなお大いに必要としている。
本発明の目的は、特に上記の不都合を有せず、または
ほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比抵抗および
低いしきい電圧を有するこの種のMLCディスプレイ用の
媒体を提供することにある。
本発明に従う媒体をこれらのMLCディスプレイに使用
する場合に、この目的を達成することができることをこ
こに見出した。
したがって、本発明は、 a) 群A: から選択される2種またはそれ以上の化合物から成る15
〜65重量%の成分A、 b) 群B: から選択される2種またはそれ以上の化合物から成る20
〜95重量%の成分B、および c) 170℃以上の透明点を有する1種またはそれ以上
の化合物から成る0〜40重量%の成分C (但し、R、XおよびYは、それぞれ互いに独立して以
下の意味である: Rはそれぞれの場合に7個までの炭素原子を有するア
ルキル、オキサアルキル、ハロアルキルまたはアルケニ
ルであり、 XはF、Cl、CHF2、CF3、OCHF2またはOCF3であり、そ
して YはH、FまたはClである) から本質的に成ることを特徴とする液晶媒体に関する。
本発明は、この種の媒体を含有する電気光学的ディス
プレイ(特に、MLCディスプレイ)および電気光学的目
的にこれらの媒体を使用することにも関する。
本発明の液晶混合物は、低い粘度において同時に好ま
しくは≦1.65ボルトのしきい電圧、60゜以上、好ましく
は80゜以上の透明点および比抵抗の高い値を達成するこ
とを可能とする。このことは優れたMLCディスプレイを
得ることができることを意味する。もちろん、本発明に
よる混合物の成分を適切に選択することによって、他の
有利な特性を保持しながら高いしきい電圧(Vth<2.2ボ
ルト)でより高い透明点(例えば、90゜以上)を達成す
ることが可能となる。特に好ましい混合物は、驚くべき
ほど低いしきい電圧および比較的高い透明点を有する式
B1および/またはB5の成分を含むものである。本発明の
MLCディスプレイはグーチ(Gooch)およびタリー(Tarr
y)[C.H.グーチおよびH.A.タリー、Electron.Lett.1
0、2〜4頁(1974年);およびC.H.グーチおよびH.A.
タリー、Appl.Phys.、8巻、1575〜1584頁(1975年)]
の第一の透過極小(first transmission minimum)で操
作するのが好ましい。例えば、類似のディスプレイにお
けると同様なしきい電圧において特性の傾斜がきついこ
とおよびコントラストの低い角度依存性(ドイツ特許第
30 22 818号)等の特に好ましい電気光学特性以外に、
この場合は第二の極小におけるより小さな誘電異方性で
十分である。この結果、本発明の混合物を用いて、著し
く高い比抵抗を第一の極小において得ることができる。
当業者は通常の方法を単に用いて個々の成分およびそれ
らの重量割合を適切に選択することによってMLCディス
プレイの予め特定したセル厚さに必要な複屈折を生じさ
せることができる。
20℃における粘度は≦25mPa.sであるのが好ましい。
ネマチック相領域は少なくとも70゜、特に少なくとも80
゜であるのが好ましい。この領域は少なくとも−20゜か
ら+70゜に及ぶのが好ましい。
MLCディスプレイに使用することができる個々の化合
物、特に式A1〜A4、B1〜B5、C1およびC2並びにそれらの
下位式の化合物は公知(国際特許出願番号PCT/EP 90/01
471、WO 89/02884、DE−A 2 907 332、DE−A 3 042 39
1、DE−A 2 944 905、欧州特許出願番号0 387 032、0 2
80 902、0 051 738および0 125 653、および米国特許第
4,302,352号、4,710,315号および4,419,264号)である
か、または公知化合物に準じて製造することができる 好ましい実施態様を以下に示す。
− 式A1〜A4の化合物の割合は共に全混合物の5〜45重
量%、好ましくは10〜40重量%である。
− 式B1〜B5の化合物の割合は共に全混合物の50〜95重
量%、好ましくは55〜90重量%である。
− 式C1およびC2の化合物の割合は共に全混合物の0〜
15重量%、好ましくは2〜10重量%である。
− 式A1におけるYはHである。
である。
− 媒体は式B1およびB4および/またはB5の化合物を同
時に含んでいる。
− Rは2〜7個の炭素原子を有する直鎖アルキルまた
はアルケニルである。
− 媒体は式A1、B1およびB4および/またはB5の化合物
から本質的に成る。
− 媒体は好ましくは以下の群D: から選択されたのが好ましいさらに別の化合物を含んで
いる。
これらの物質の割合は35重量%未満、特に好ましくは
0〜15重量%であるのが好ましい。D2およびD3が特に好
ましい。Rは上述の好ましい意味を有する。
であるのが好ましい。これらの好ましい意味はB1および
B5にも当てはまる。
成分AおよびBを組合せることによって、アドレス時
間が著しく改善され、またより低いしきい電圧となり、
そして同時に低いスメクチック転移温度を有する広いネ
マチック相が達成されることを見出した。
本発明の混合物は、好ましくは、15〜35重量%、好ま
しくは20〜30重量%の総割合で式B4および/またはB5の
化合物を含んでいるのが好ましい。この特に好ましい実
施態様において、特に低いしきい電圧および同時に幾分
増大した複屈折が達成される。B4およびB5において、X
はF、ClまたはCF3であるのが好ましく、またYはFで
あるのが好ましい。B5における基Yの1つまたは両方に
Fにすることができる。
本発明の媒体成分は無色、安定でありかつ互いにおよ
び他の液晶材料と容易に混和する。
「アルキル」と言う用語は1〜7個の炭素原子を有す
る直鎖および枝分れアルキル基、特に直鎖基であるメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルお
よびヘプチルを包含するものである。2〜5個の炭素原
子を有する基が一般に好ましい。
「アルケニル」と言う用語は2〜7個の炭素原子を有
する直鎖および枝分れアルケニル基、特に直鎖基を包含
するものである。特に、アルケニル基はC2〜C7−1E−ア
ルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−アル
ケニル、C6〜C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケ
ニルであり、特にC2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E
−アルケニルおよびC5〜C7−4−アルケニルである。特
に好ましいアルケニル基の例はビニル、1E−プロペニ
ル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、
1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−
ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘ
キセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキ
セニル、6−ヘプテニル等である。5個までの炭素原子
を有する基が一般に好ましい。
ハロアルキルはクロロまたはフルオロアルキルであ
り、後者が好ましい。
「フルオロアルキル」と言う用語は好ましくは末端弗
素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチル、2−フル
オロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチ
ル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよ
び7−フルオロヘプチルを包含するものである。しかし
ながら、他の位置の弗素を排除するものではない。
「オキサアルキル」と言う用語は、nおよびmがそれ
ぞれ互いに独立して1〜6である式CnH2n+1−O−(C
H2の直鎖基を包含するものである。nは1であるの
が好ましく、そしてmは1〜6であるのが好ましい。
R、XおよびYの意味を適切に選択することによっ
て、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾斜等を望
むように変更することができる。例えば、1E−アルケニ
ル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基等は
一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性
およびアルキルまたはアルコキシ基と比較して高い弾性
定数k33(曲げ)とk11(広がり)との比を与えることに
なる。4−アルケニル基、3−アルケニル基等はアルキ
ルまたはアルコキシ基と比較して一般に低しきい電圧お
よび低いk33/k11値を与える。Z1またはZ2中の−CH2CH2
−基は単純な共有結合と比べて高いk33/k11値を与える
ことになる。高いk33/k11値は、例えば90゜ねじらせたT
Nセルにおける平坦な透過特性傾斜[グレートーン(gra
y tone)を達成するため]およびSTN、SBEおよびOMIセ
ルにおける鋭い透過特性傾斜(マルチプレックス性が大
きい)を促進する、そして逆もまた同じである。
成分A、BおよびCの最適な混合比はどのような特性
を所望するか、群A、BおよびCの化合物をどのように
選択するか並びに存在させる他の成分をどのように選択
するかによって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混
合比を場合次第で容易に決定することができる。
混合物は種々の特性を最適にするために1種またはそ
れ以上の別の成分(特にD1、D2、D3、D4および/または
D5)を含みうる。しかしながら、アドレス時間およびし
きい電圧に対して認められる効果は、好ましくは≧80重
量%である成分A、BおよびCの全濃度が高い程一般に
大きい。特に好ましい混合物はA、B、Cおよび0〜10
重量%のDから成るものである。
本発明の混合物は式A1 (式中、XはFまたはCl、特にFであるのが好ましい。
YはHまたはFである)の1種またはそれ以上の化合物
を含んでいるのが好ましい。混合物中の式A1の化合物の
合計量は少なくとも10重量%、特に好ましくは少なくと
も15重量%である。
偏光子、電極ベース板および表面処理した電極から本
発明のMLCディスプレイの構造はこの種のディスプレイ
に関する普通の構造と一致する。普通の構造と言う用語
は、この場合広範に解釈され、MLCディスプレイの全て
の派生要素および改良要素、特に、ポリ−SiTFTまたはM
IMに基づくマトリックスディスプレイ要素も包含するも
のである。
しかしながら、本発明のディスプレイとねじれネマチ
ックセルに基づく従来の普通のディスプレイとの本質的
な相違は液晶層の液晶パラメーターの選択である。
本発明に従って使用することができる液晶混合物の製
造は通常の方法で行われる。一般に、所望の量の少量成
分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解する。
これらの誘電体は、当業者に公知であり、文献に記載
されている添加剤をさらに含んでもよい。例えば、0〜
15%の多色染料またはキラルドーピング剤を添加するこ
とができる。
Cは結晶相を、Sはスメクチック相を、SBはスメクチ
ックB相を、Nはネマチック相をそしてIは等方性相を
表わす。V10はd・Δn=0.4で測定した10%コントラス
ト(板表面に垂直な方向から見て)に対する電圧を表わ
す。tonおよびtoffはそれぞれV10の値の2.5倍に相当す
る操作電圧におけるスイッチオン時間およびスイッチオ
フ時間を表わす。Δnは光学異方性を表わし、n0は屈折
率を表わす。Δεは誘電異方性[Δε=ε−ε
(但し、εは分子長軸に平行な誘電率を示しおよびε
はそれに垂直な誘電率を表わす)]を示す。電気光学
的データは、別に特別に示さないかぎり20℃においてd
・Δn=0.4でTNセル中で測定した。光学的データは、
別に特別に示さないかぎり20℃において測定した。
以下の実施例は本発明を説明するものであり、本発明
を限定するものではない。上記および下記において、温
度は全て℃表示である。パーセントは重量%である。
実施例(比較例)の媒体組成を個々の成分を次のよう
に符号化して以下に示す。
CBC−33F:4,4′−ビス(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−2−フルオロビフェニル CBC−55F:4,4′−ビス(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−2−フルオロビフェニル CBC−53F:4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4′−(トランス−4−プロピルシクルコヘキシ
ル)−2−フルオロビフェニル CBC−33:4,4′−ビス(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)ビフェニル CBC−55:4,4′−ビス(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)ビフェニル CBC−53:4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル PCH−5F:トランス−1−p−フルオロフェニル−4−ペ
ンチルシクロヘキサン PCH−6F:トランス−1−p−フルオロフェニル−4−ヘ
キシルシクロヘキサン PCH−7F:トランス−1−p−フルオロフェニル−4−ヘ
プチルシクロヘキサン EPCH−2OCF3:1−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)エタ
ン EPCH−3OCF3:1−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)エ
タン EPCH−5OCF3:1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)エ
タン EPCH−7OCF3:1−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−2−(p−トリフルオロメトキシフェニル)エ
タン PCH−3OCF3:トランス−1−p−トリフルオロメトキシ
フェニル−4−プロピルシクロヘキサン PCH−5OCF3:トランス−1−p−トリフルオロメトキシ
フェニル−4−ペンチルシクロヘキサン ECCP−3OCF3:1−[トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−
トリフルオロメトキシフェニル)エタン ECCP−5OCF3:1−[トランス−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−
トリフルオロメトキシフェニル)エタン CCP−2OCF3:p−[トランス−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロメト
キシベンゼン CCP−3OCF3:p−[トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロメ
トキシベンゼン CCP−4OCF3:p−[トランス−4−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロメト
キシベンゼン CCP−5OCF3:p−[トランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル]トリフルオロメ
トキシベンゼン BCH−3OCF3:4−トリフルオロメトキシ−4′−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル ECCP−3F.F:1−[トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(3,4−
ジフルオロフェニル)エタン ECCP−5F.F:1−[トランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(3,4−
ジフルオロフェニル)エタン ECCP−2F.F:1−[トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(3,4−
ジフルオロフェニル)エタン CCP−3F.F:4−[トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2−ジフル
オロベンゼン CCP−2F.F:4−[トランス−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2−ジフルオ
ロベンゼン CCP−4F.F:4−[トランス−4−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2−ジフルオ
ロベンゼン CCP−5F.F:4−[トランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2−ジフル
オロベンゼン CCP−3F:4−[トランス−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フルオロベンゼン ECCP−3F:1−トランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−フルオ
ロフェニル)エタン ECCP−5F:1−トランス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−フルオ
ロフェニル)エタン CP−3F:トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸p−フルオロフ
ェニル CP−5F:トランス−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)シクロヘキサンカルボン酸p−フルオロフ
ェニル PYP−2F:2−p−フルオロフェニル−5−エチルピリミ
ジン PYP−3F:2−p−フルオロフェニル−5−プロピルピリ
ミジン PYP−5F:2−p−フルオロフェニル−5−ペンチルピリ
ミジン PYP−6F:2−p−フルオロフェニル−5−ヘキシルピリ
ミジン PYP−7F:2−p−フルオロフェニル−5−ヘプチルピリ
ミジン ECCP−3CF3:1−[トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−ト
リフルオロメチルフェニル)エタン ECCP−5CF3:1−[トランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(p−ト
リフルオロメチルフェニル)エタン PDX−3F:2−p−フルオロフェニル−5−プロピル−1,3
−ジオキサン PDX−4F:2−p−フルオロフェニル−5−ブチル−1,3−
ジオキサン PDX−5F:2−p−フルオロフェニル−5−ペンチル−1,3
−ジオキサン PDX−3F.F:2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−プロ
ピル−1,3−ジオキサン PDX−5F.F:2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−ペン
チル−1,3−ジオキサン PDX−3Cl:2−p−クロロフェニル−5−プロピル−1,3
−ジオキサン PDX−4Cl:2−p−クロロフェニル−5−ブチル−1,3−
ジオキサン PDX−5Cl:2−p−クロロフェニル−5−ペンチル−1,3
−ジオキサン PDX−3CF3:2−p−トリフルオロメチルフェニル−5−
プロピル−1,3−ジオキサン PDX−4CF3:2−p−トリフルオロメチルフェニル−5−
ブチル−1,3−ジオキサン PDX−5CF3:2−p−トリフルオロメチルフェニル−5−
ペンチル−1,3−ジオキサン PDX−3OCF3:2−p−トリフルオロメトキシフェニル−5
−プロピル−1,3−ジオキサン PDX−4OCF3:2−p−トリフルオロメトキシフェニル−5
−ブチル−1,3−ジオキサン PDX−5OCF3:2−p−トリフルオロメトキシフェニル−5
−ペンチル−1,3−ジオキサン PCH−3CF3:トランス−1−p−トリフルオロメチルフェ
ニル−4−プロピルシクロヘキサン PCH−5CF3:トランス−1−p−トリフルオロメチルフェ
ニル−4−ペンチルシクロヘキサン PCH−6CF3:トランス−1−p−トリフルオロメチルフェ
ニル−4−ヘキシルシクロヘキサン PCH−7CF3:トランス−1−p−トリフルオロメチルフェ
ニル−4−ヘプチルシクロヘキサン PCH−3Cl:トランス−1−p−クロロフェニル−4−プ
ロピルシクロヘキサン PCH−4Cl:トランス−1−p−クロロフェニル−4−ブ
チルシクロヘキサン PCH−5Cl:トランス−1−p−クロロフェニル−4−ペ
ンチルシクロヘキサン PCH−6Cl:トランス−1−p−クロロフェニル−4−ヘ
キシルシクロヘキサン PCH−7Cl:トランス−1−p−クロロフェニル−4−ヘ
プチルシクロヘキサン BCH−3F.F:3,4−ジフルオロ−4′−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)ビフェニル BCH−5F.F:3,4−ジフルオロ−4′−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル BCH−3FF:2′,4−ジフルオロ−4′−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)ビフェニル BCH−5FF:2′,4−ジフルオロ−4′−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル BCH−3FCF3:2′−フルオロ−4−トリフルオロメチル−
4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフ
ェニル BCH−5FCF3:2′−フルオロ−4−トリフルオロメチル−
4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフ
ェニル CCEB−3Cl.F:1−[トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シルコヘキシル]−2−[p−
(4−クロロ−3−フルオロフェニル)フェニル]エタ
ン PCH−3Cl.F:トランス−1−(4−クロロ−3−フルオ
ロフェニル)−4−プロピルシクロヘキサン PCH−5Cl.F:トランス−1−(4−クロロ−3−フルオ
ロフェニル)−4−ペンチルシクロヘキサン BCH−3OCF3.F:3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ
−4′−(トランス−プロピルシクロヘキシル)ビフェ
ニル BCH−5OCF3.F:3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ
−4′−(トランス−ペンチルシクロヘキシル)ビフェ
ニル BCH−3F.F.F:3,4,5−トリフルオロ−4′−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル BCH−5F.F.F:3,4,5−トリフルオロ−4′−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル CCP−3OCF3.F:4−[トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−フルオ
ロ−トリフルオロメトキシベンゼン CCP−5OCF3.F:4−[トランス−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−フルオ
ロ−トリフルオロメトキシベンゼン CCP−3F.F.F:4−[トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2,6−ト
リフルオロベンゼン CCP−5F.F.F:4−[トランス−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−1,2,6−ト
リフルオロベンゼン 比較例1 PCH−3OCF3 20.0 S<−40 N 64 I PCH−5F 10.0 V10=1.85ボルト CCP−2OCF3 8.0 Δn=0.071 CCP−3OCF3 13.0 CCP−4OCF3 5.0 CCP−5OCF3 12.0 ECCP−3F.F 15.0 ECCP−5F.F 12.0 ECCP−2F.F 5.0 比較例2 PCH−5F 17.2 N 66 I PCH−7F 16.0 V10=1.62ボルト CCP−2OCF3 6.4 Δn=0.095 CCP−3OCF3 10.6 CCP−4OCF3 4.2 CCP−5OCF3 9.6 BCH−3F.F 18.0 BCH−5F.F 18.0 比較例3 PCH−3CF3 15.0 N 64 I PCH−5CF3 10.0 V10=1.50ボルト CCP−2OCF3 7.2 Δn=0.102 CCP−3OCF3 11.9 CCP−4OCF3 4.7 CCP−5OCF3 10.8 BCH−3F.F 20.2 BCH−5F.F 20.2 比較例4 PCH−5F 16.0 N 65 I PCH−7F 18.0 V10=1.64ボルト CCP−2OCF3 10.0 Δn=0.087 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 7.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−5F.F 25.0 比較例5 PCH−5F 11.0 S<−30 N 60 I PCH−6F 10.0 V10=1.61ボルト PCH−7F 16.0 Δn=0.084 CCP−2OCF3 9.0 粘度=12mPa.s(20゜) CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 7.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 13.0 比較例6 PCH−5F 10.0 N 62 I PCH−6F 9.0 V10=1.64ボルト PCH−7F 15.0 Δn=0.087 CCP−2OCF3 9.0 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 7.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3F.F 11.0 BCH−5F.F 15.0 比較例7 PCH−5F 16.0 S<−30 N 65 I PCH−7F 18.0 V10=1.64ボルト CCP−2OCF3 10.0 Δn=0.087 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 7.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−5F.F 25.0 比較例8 PCH−5F 12.0 S<−30 N 63 I PCH−6F 7.0 V10=1.65ボルト PCH−7F 16.0 Δn=0.084 CCP−2OCF3 10.0 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 8.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 13.0 比較例9 PCH−5F 10.0 S<−30 N 68 I PCH−6F 7.0 V10=1.65ボルト PCH−7F 15.0 Δn=0.088 CCP−2OCF3 10.0 粘度=13mPa.s(20゜) CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 8.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 16.0 比較例10 PCH−5F 11.0 N 64 I PCH−3CF3 10.0 V10=1.54ボルト PCH−5CF3 10.0 Δn=0.091 CCP−2OCF3 10.0 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 7.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3F.F 25.0 CBC−33F 3.0 比較例11 PCH−5F 8.0 N 63 I PCH−3CF3 10.0 V10=1.56ボルト PCH−5CF3 13.0 Δn=0.089 CCP−2OCF3 10.0 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 10.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−5F.F 22.0 CBC−33F 3.0 比較例12 PCH−7F 10.0 N 61 I PCH−3CF3 10.0 V10=1.60ボルト PCH−5CF3 12.0 Δn=0.089 CCP−2OCF3 10.0 CCP−3OCF3 14.0 CCP−4OCF3 9.0 CCP−5OCF3 13.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 10.0 CBC−33F 2.0 比較例13 PCH−3CF3 15.0 N 60 I PCH−5CF3 15.0 V10=1.60ボルト CCP−2OCF3 8.0 Δn=0.087 CCP−3OCF3 13.0 CCP−4OCF3 8.0 CCP−5OCF3 13.0 ECCP−3F.F 10.0 BCH−3F.F 8.0 BCH−5F.F 8.0 CBC−33F 2.0 比較例14 PCH−3CF3 15.0 N 59 I PCH−5CF3 15.0 V10=1.62ボルト CCP−2OCF3 9.0 Δn=0.087 CCP−3OCF3 13.0 CCP−4OCF3 8.0 CCP−5OCF3 13.0 ECCP−3F.F 10.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 5.0 CBC−33F 2.0 比較例15 PCH−3CF3 12.0 PCH−5CF3 10.0 CCP−2F.F 7.2 CCP−3F.F 11.9 CCP−4F.F 7.7 CCP−5F.F 10.8 BCH−3F.F 20.2 BCH−5F.F 20.2 比較例16 PCH−5Cl 16.0 PCH−7Cl 18.0 CCP−2F.F 10.0 CCP−3F.F 12.0 CCP−4F.F 7.0 CCP−5F.F 12.0 BCH−5F.F 25.0 比較例17 PCH−5F 11.0 PCH−6F 10.0 PCH−7F 16.0 CCP−2OCF3 9.0 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 7.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3FF 10.0 BCH−5FF 13.0 比較例18 PDX−3F.F 10.0 PCH−6F 9.0 PCH−7F 15.0 CCP−2OCF3 9.0 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 7.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3F.F 11.0 BCH−5F.F 15.0 比較例19 PDX−3F 16.0 PCH−5F 18.0 CCP−2F.F 10.0 CCP−3F.F 12.0 CCP−4F.F 7.0 CCP−5F.F 12.0 BCH−5F.F 25.0 比較例20 PDX−5CF3 12.0 PCH−6F 7.0 PCH−7F 12.0 CCP−2F.F 11.0 CCP−3F.F 13.0 CCP−4F.F 9.0 CCP−5F.F 13.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 13.0 比較例21 PCH−5Cl 10.0 PCH−6Cl 7.0 PCH−7Cl 15.0 CCP−2OCF3 10.0 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 8.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 16.0 比較例22 PCH−5Cl 11.0 PCH−3CF3 10.0 PCH−5CF3 10.0 CCP−2OCF3 10.0 CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 7.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−5F.F 25.0 CBC−33F 3.0 比較例23 PCH−7F 10.0 PCH−3CF3 9.0 PCH−5CF3 10.0 CCP−2OCF3 10.0 CCP−3OCF3 14.0 CCP−4OCF3 9.0 CCP−5OCF3 13.0 BCH−3F.F 10.0 BCH−5F.F 10.0 CCEB−3Cl.F 5.0 比較例24 PCH−3Cl.F 15.0 PCH−5Cl.F 15.0 CCP−2OCF3 8.0 CCP−3OCF3 13.0 CCP−4OCF3 8.0 CCP−5OCF3 13.0 ECCP−3F.F 10.0 BCH−3F.F 8.0 BCH−5F.F 8.0 CBC−33F 2.0 比較例25 PCH−5F 10.0 S<−40 N 91 I PCH−6F 8.0 V10=1.95ボルト PCH−7F 6.0 Δn=0.094 CCP−2OCF3 8.0 粘度=15mPa.s(20゜) CCP−3OCF3 12.0 CCP−4OCF3 9.0 CCP−5OCF3 9.0 BCH−3F.F 12.0 BCH−5F.F 10.0 ECCP−3OCF3 5.0 ECCP−5OCF3 5.0 CBC−33F 2.0 CBC−53F 2.0 CBC−55F 2.0 比較例26 実施例25に記載した媒体のいわゆる「保持率」を熱
(表I)およびUV(表II)に暴露している間に測定し、
市販のMLC混合物の保持率と比較する。
「保持率」はMLCディスプレイに印加された実効駆動
電圧とアドレスされた画素の電極における実際の実効電
圧との比を意味すると解釈される。
「保持率」(HR)=Veff(Tr.)/V
eff(el.)×100[%] この値はMLCディスプレイの性能、特にコントラスト
の良否に関係する。HRを測定するためにここで使用され
る方法は、例えば、B.リーガー(Rieger)、E.ポエチ
(Poetsch)およびV.ライフェンラス(Reiffenrath)、
「1990年4月の第19回液晶に関するフライブルク研究会
議会報(Proc.der 19.Freiburger Arbeitstagung Fls
sigeKristalle im April 1990)」、フライブルク、ド
イツ連邦共和国、1990年4月に記載されている。
市販の混合物A(ZLI−4277、ダルムシュタットのE.
メルク社製)は以下の組成を有している。
PCH−3 17.0 S<−40 N 91 I PCH−4 13.0 V10=2.03ボルト PCH−53 22.0 Δn=0.1178 ECCP−31 4.0 粘度=18mPa.s(20゜) ECCP−32 4.0 ECCP−33 4.0 ECCP−53 4.0 BCH−32 9.0 BCH−52 9.0 CBC−33F 4.0 CBC−53F 6.0 CBC−55F 4.0 表Iに示すように、市販の混合物AのHRは高温でかな
り低下するのに対して、この比較例の混合物は実質的に
変わることがない。
表IIに示すように、市販の混合物AのHRは比較的長期
のUV線暴露に対しかなり低下するのに対して、この比較
例の混合物は実質的に変わることがない。
実施例1 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 92 I PCH−7F 6.0 V10=1.5V CCP−2OCF3 11.0 (d.Δn=0.4μ) CCP−3OCF3 12.0 Δn=0.094 CCP−4OCF3 10.0 η20=15cSt CCP−5OCF3 12.0 BCH−3OCF3.F 12.0 BCH−5F.F.F 11.0 CCP−3F.F.F 12.0 CCP−5F.F.F 9.0 実施例2 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 96 I PCH−7F 6.0 V10=1.65ボルト CCP−2OCF3 11.0 Δn=0.092 CCP−3OCF3 12.0 η20=15cSt CCP−4OCF3 10.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3OCF3.F 12.0 BCH−5OCF3.F 11.0 CCP−3F.F. 12.0 CCP−5F.F. 9.0 実施例3 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 99 I PCH−7F 6.0 V10=1.7ボルト CCP−2OCF3 11.0 Δn=0.096 CCP−3OCF3 12.0 η20=16cSt CCP−4OCF3 10.0 CCP−5OCF3 12.0 BCH−3OCF3.F 12.0 BCH−5OCF3.F 11.0 CCP−3OCF3.F 12.0 CCP−5OCF3.F 9.0 実施例4 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 97 I PCH−7F 6.0 V10=1.85ボルト CCP−2OCF3 11.0 Δn=0.096 CCP−3OCF3 12.0 η20=17cSt CCP−4OCF3 10.0 CCP−5OCF3 10.0 BCH−3F.F 14.0 BCH−5F.F 11.0 CCP−5OCF3.F 9.0 CCP−5OCF3.F 9.0 実施例5 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 89 I PCH−7F 6.0 V10=1.7ボルト CCP−3OCF3 12.0 Δn=0.106 CCP−5OCF3 10.0 η20=18cSt BCH−3F.F 12.0 BCH−5F.F 11.0 BCH−3OCF3.F 12.0 BCH−5OCF3.F 11.0 CCP−3OCF3.F 12.0 CCP−5OCF3.F 9.0 実施例6 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 91 I PCH−7F 6.0 V10=1.7ボルト CCP−3OCF3 12.0 Δn=0.093 CCP−5OCF3 10.0 η20=17cSt CCP−3F.F 12.0 CCP−5F.F 11.0 BCH−3OCF3.F 12.0 BCH−5OCF3.F 11.0 CCP−3OCF3.F 12.0 CCP−5OCF3.F 9.0 実施例7 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 83 I PCH−7F 6.0 V10=1.7ボルト CCP−2F.F 12.0 Δn=0.089 CCP−3F.F 10.0 η20=18cSt CCP−4F.F 12.0 CCP−5F.F 11.0 BCH−3OCF3.F 12.0 BCH−5OCF3.F 11.0 CCP−3OCF3.F 12.0 CCP−5OCF3.F 9.0 実施例8 物質 重量% PCH−5F 5.0 N 86 I PCH−7F 6.0 V10=1.8ボルト CCP−2F.F 12.0 Δn=0.093 CCP−3F.F 10.0 η20=17cSt CCP−4F.F 12.0 CCP−5F.F 11.0 BCH−3OCF3.F 12.0 BCH−5OCF3.F 11.0 CCP−3OCF3.F 12.0 CCP−5OCF3.F 9.0
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーチュ,アイケ ドイツ連邦共和国 デー―6109 ミュー ルタール 6 アム ブーフヴァルト 4 (72)発明者 プラハ,ヘルベルト ドイツ連邦共和国 デー―6100 ダルム シュタット ヴィンガーツベルクシュト ラーセ 5 (72)発明者 バルトマン,エッケハルト ドイツ連邦共和国 デー―6106 エルツ ハウゼン ディーブルガー ヴェーク 12アー (56)参考文献 特開 昭63−61083(JP,A) 特開 平3−215591(JP,A) 特開 平1−138290(JP,A) 特開 平3−293325(JP,A) 特開 平2−289682(JP,A) 特開 昭63−287736(JP,A) 特開 昭57−185231(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 19/42 - 19/46

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】a) 群A: から選択される2種またはそれ以上の化合物から成る5
    〜65重量%の成分A、 b) 群B: から選択される2種またはそれ以上の化合物から成る20
    〜95重量%の成分B、および c) 170℃以上の透明点を有する1種またはそれ以上
    の化合物から成る0〜40重量%の成分C (但し、R、XおよびYは、それぞれ互いに独立して以
    下の意味である: Rはそれぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアル
    キル、オキサアルキル、ハロアルキルまたはアルケニル
    であり、 XはF、Cl、CHF2、CF3、OCHF2またはOCF3であり、そし
    てYはH、FまたはClである) を含む液晶媒体であって、成分Bが、XがCl、CHF2、CF
    3、OCHF2またはOCF3、Yの一つがFで他のYは、もしあ
    れば、HまたはFである化合物を含むことを特徴とする
    液晶媒体。
  2. 【請求項2】液晶媒体がさらに式D1ないしD5の化合物か
    ら成る群D (但し、Rはそれぞれの場合に7個までの炭素原子を有
    するアルキル、オキサアルキル、ハロアルキルまたはア
    ルケニルであり、XはF、Cl、CHF2、CF3、OCHF2または
    OCF3であり、YはH、FまたはClである) から選択される化合物を含むことを特徴とする請求項1
    に記載の液晶媒体。
  3. 【請求項3】液晶媒体が、35重量%未満の群Dの化合物
    を含むことを特徴とする請求項2に記載の液晶媒体。
  4. 【請求項4】液晶媒体が、請求項2の式D2およびD3の化
    合物から選択される化合物を含むことを特徴とする請求
    項2または3に記載の液晶媒体。
  5. 【請求項5】液晶媒体が、式B1ないしB5の化合物を共に
    50ないし95重量%含むことを特徴とする請求項1ないし
    4のいずれか1つに記載の液晶媒体。
  6. 【請求項6】液晶媒体が、式A1、B1と、B4および/また
    はB5の化合物より本質的になることを特徴とする請求項
    1ないし5に記載のいずれか1つに記載の液晶媒体。
  7. 【請求項7】成分Bが、XがOCF3である化合物を含むこ
    とを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1つに記載
    の液晶媒体。
  8. 【請求項8】成分Bが、XがOCF3、YがFおよび他のY
    が、もしあれば、Hである化合物を含むことを特徴とす
    る請求項7に記載の液晶媒体。
  9. 【請求項9】成分Bが、XがOCF3、YがFおよび他のY
    が、もしあれば、Fである化合物を含むことを特徴とす
    る請求項7に記載の液晶媒体。
  10. 【請求項10】成分Cが群C: (但し、R、XおよびYは請求項2に定義した通りであ
    り、R2はRに関して定義した通りであり、Zは−C2H
    4−、−CO−O−、−O−CO−または単結合であり、そ
    してA1およびA2はそれぞれ互いに独立してトランス−1,
    4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは2−もし
    くは3−フルオロ−1,4−フェニレンである)から選択
    される1種またはそれ以上の化合物を含んでいることを
    特徴とする請求項1ないし9のいずれか1つに記載の液
    晶媒体。
  11. 【請求項11】請求項1ないし10のいずれか1つに記載
    の液媒媒体を使用する電気光学的デバイス。
  12. 【請求項12】請求項1ないし10のいずれか1つに記載
    の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイ。
JP3505696A 1990-03-09 1991-03-07 液晶媒体 Expired - Lifetime JP3043065B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4007412.9 1990-03-09
DE4007412 1990-03-09

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP25562099A Division JP3271954B2 (ja) 1990-03-09 1999-09-09 液晶媒体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04505477A JPH04505477A (ja) 1992-09-24
JP3043065B2 true JP3043065B2 (ja) 2000-05-22

Family

ID=6401749

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3505696A Expired - Lifetime JP3043065B2 (ja) 1990-03-09 1991-03-07 液晶媒体
JP25562099A Expired - Lifetime JP3271954B2 (ja) 1990-03-09 1999-09-09 液晶媒体

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP25562099A Expired - Lifetime JP3271954B2 (ja) 1990-03-09 1999-09-09 液晶媒体

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0471831B1 (ja)
JP (2) JP3043065B2 (ja)
KR (1) KR100226391B1 (ja)
DE (1) DE59108066D1 (ja)
WO (1) WO1991013947A2 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0477330B1 (de) * 1990-04-13 1997-03-12 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
JP3293080B2 (ja) * 1990-04-13 2002-06-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶媒体
WO1991016399A1 (de) * 1990-04-13 1991-10-31 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallines medium
EP0500832A1 (en) * 1990-08-31 1992-09-02 MERCK PATENT GmbH Supertwist liquid crystal display
ES2068071B1 (es) * 1992-04-13 1997-01-01 Rodriguez Francisco Casau Sistema de mesa de mezclas controlado por ordenador.
US6004478A (en) * 1995-03-16 1999-12-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silacyclohexane compounds, preparation thereof, liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition
US5730901A (en) * 1995-05-11 1998-03-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silacyclohexane compounds, preparation thereof liquid crystal compositions comprising the same, and liquid crystal devices comprising the composition
DE19532292A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP3511846B2 (ja) * 1996-10-22 2004-03-29 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4776279B2 (ja) 2005-06-09 2011-09-21 株式会社Adeka 新規化合物及び液晶組成物
TWI461512B (zh) 2009-05-11 2014-11-21 Jnc Corp 液晶顯示元件

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3117152A1 (de) * 1981-04-30 1982-11-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "fluorhaltige 4,4'-bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
JPH0813764B2 (ja) * 1987-05-19 1996-02-14 大日本インキ化学工業株式会社 新規フッ素系ネマチック液晶化合物
JP2832349B2 (ja) * 1987-11-24 1998-12-09 チッソ株式会社 ツイストネマチツク方式用液晶組成物
JP2917286B2 (ja) * 1989-03-28 1999-07-12 セイコーエプソン株式会社 液晶装置
DE68903274T2 (de) * 1989-07-06 1993-03-18 Merck Patent Gmbh Nematische fluessigkristallzusammensetzung fuer aktive matrix-verwendung.
DE3923064B4 (de) * 1989-07-13 2004-08-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und sie enthaltende Supertwist-Flüssigkristallanzeige
DE3927674A1 (de) * 1989-08-22 1991-02-28 Merck Patent Gmbh Matrix - fluessigkristallanzeige
DE4026200A1 (de) * 1989-08-26 1991-02-28 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
DE69022410T2 (de) * 1990-01-10 1996-04-11 Merck Patent Gmbh Matrix-flüssigkristallanzeige.
DE59105962D1 (de) * 1990-01-23 1995-08-17 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium.

Also Published As

Publication number Publication date
KR920701379A (ko) 1992-08-11
JP3271954B2 (ja) 2002-04-08
JP2000073062A (ja) 2000-03-07
DE59108066D1 (de) 1996-09-19
WO1991013947A2 (de) 1991-09-19
WO1991013947A3 (de) 1991-10-31
KR100226391B1 (ko) 1999-10-15
EP0471831B1 (de) 1996-08-14
JPH04505477A (ja) 1992-09-24
EP0471831A1 (de) 1992-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2882577B2 (ja) マトリックス液晶表示体
US5868962A (en) Liquid-crystalline medium
JP3796497B2 (ja) 液晶媒体
EP0503021B1 (en) Liquid crystalline medium
JP4370496B2 (ja) 液晶媒体
US5286411A (en) Liquid-crystalline medium
JP3076327B2 (ja) 液晶化合物
JP2000080367A (ja) 液晶媒体
JP2005232455A (ja) 液晶媒体
JP3065092B2 (ja) 液晶マトリックスディスプレイ
JP3544207B2 (ja) 液晶媒体
US5389289A (en) Liquid-crystalline medium
JP3043065B2 (ja) 液晶媒体
JP4790097B2 (ja) 液晶媒体
US5985171A (en) Liquid-crystalline medium
JP3293080B2 (ja) 液晶媒体
US5328642A (en) Liquid-crystalline medium
JP2795325B2 (ja) 液晶媒体
JP3073233B2 (ja) 液晶媒体
US5616284A (en) Liquid-crystalline medium
JP5398947B2 (ja) 液晶媒体
JP3512405B6 (ja) 液晶媒体
DE4107389A1 (de) Fluessigkristallines medium

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080310

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090310

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100310

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110310

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term