KR100226391B1

KR100226391B1 - 액정매질

Info

Publication number: KR100226391B1
Application number: KR1019910701557A
Authority: KR
Inventors: 베른하르트리이거; 한스-아돌프쿠르마이어; 아이케포엣취; 헤르베르트플라흐; 엑케하르트바르트만
Original assignee: 플레믹 크리스티안; 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 1990-03-09
Filing date: 1991-11-08
Publication date: 1999-10-15
Also published as: JP2000073062A; JP3043065B2; JP3271954B2; EP0471831A1; EP0471831B1; KR920701379A; JPH04505477A; WO1991013947A2; WO1991013947A3; DE59108066D1

Abstract

본 발명은 a) 하기 일반식(A1)내지 (A4)로 이루어진 그룹 A 중에서 선택된 화합물 2개 이상을 포함하는 성분 A 5내지 65중량% b) 하기 일반식(B1) 내지 (B5)로 이루어진 그룹 B 중에서 선택된 화합물 2개 이상을 포함하는 성분 B20 내지 95중량% 및, c) 170℃이상의 등명점을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 성분 C0 내지 40중량%를 필수적으로 포함하는 액정매질에 관한 것이다 :

상기식에서, R은 각 경우에 7개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 옥사알킬, 할로알킬 또는 알케닐이고, X는 F, Cl, CHF_2,, CF₃, OCHF₂또는 OCF₃이며, Y는 H, F 또는 Cl이다.

Description

액정 매질

본 발명은 액정매질, 전광 목적을 위한 그의 용도 및 상기 매질을 함유하는 디스플레이에 관한 것이다.

액정은 그의 광학성이 가해진 전압에 의해 영향받을 수 있기 때문에 특히 디스플레이 장치에 유전체로서 사용된다. 액정을 기재로 하는 전광장치는 당해분야에 숙련된 자에게 매우 널리 공지되어 있으며 다양한 효과를 기초로 할 수 있다. 상기 타입의 장치는, 예를들면, 동적 산란 효과를 갖는 쎌, DAP(연합상의 변형)쎌, 게스트/호스트(guest/host)쎌, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 TN 쎌, STN(대단히 비틀린 네마틱)쎌, SBE(초-복굴절 효과)쎌 및 OMI(광학 모드 간섭)쎌이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich)효과를 기초로 하며 비틀린 네마틱 구조를 갖는다.

액정물질은 우수한 화학 및 열 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대해 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 쎌에 짧은 어드레싱 시간, 낮은 임계전압 및 높은 콘트라스트를 부여해야 한다. 또한, 이들은 통상적인 작업온도, 즉, 실온 이상 및 이하의 가장 광범위한 온도에서, 적합한 메조상, 예를들면, 전술한 쎌의 경우 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 가져야 한다. 일반적으로 액정은 다수 성분의 혼합물로서 사용되므로, 성분들이 서로 쉽게 혼화되는 것이 중요하다. 전도성, 유정 이방성 및 광학 이방성과 같은 다른 성질은 쎌 타입 및 사용 분야에 따라 다양한 필요조건에 부합되어야 한다. 예를들면, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 쎌에 대한 물질은 +유전 이방성 및 낮은 전도성을 가져야 한다.

예를들면, 개개의 영상점을 스위칭하기 위한 비선형 집적 소자를 함유한 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)에 바람직한 매질은 높은 +유전 이방성, 광범위한 네마틱상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항 및 낮은 증기압을 갖는 매질이다.

상기에서 정의한 타입의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 각각의 영상점을 개별적으로 스위칭하기 위해 사용될 수 있는 비선형 소자는, 예를들면, 능동소자(즉, 트랜지스터)이다. 이러한 경우에서, 상기 소자는 하기 (1),(2) 두가지 타입으로 구별될 수 있는 능동 매트릭스를 말한다; (1) 기재로서 실리콘 웨이퍼(wafer)상에 있는 MOS(산화 금속 반도체)트랜지스터 (2) 기재로서 유리판상에 있는 박막 트랜지스터(TFT).

타입(1)에서, 사용되는 전광 효과는 통상적으로 동적 산란 또는 게스트-호스트 효과이다. 기재물질로서 단결정형 실리콘을 사용하는 경우, 각종 부품 디스플레이의 모듈형 조성물 조차도 결합물에서 문제점을 야기하므로 디스플레이 크기가 제한된다.

보다 가능성 있는, 바람직한 타입(2)의 경우에 있어서, 사용되는 전광효과는 보편적으로 TN 효과이다. 예를들어 CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함한 TFT, 또는 다결정형 또는 무정형 실리콘을 기재로한 TFT의 2가지 기술들이 구별되어 있다. 상기 실리콘 기재 TFT 기술은 세계적으로 광범위하게 연구되고 있다.

TFT 매트릭스는 디스플레이의 유리판중 하나의 내면에 적용되는 반면에, 다른 유리판은 내면상에 투명한 역 전극을 지니고 있다. 영상점 전극의 크기에 비해, TFT 는 매우 작으며, 상에 거의 영향을 미치지 않는다. 또한, 이러한 기술은 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 각각의 필터 소자가 스위칭 가능한 영상 소자와 대향되어 있는 방식으로 배열되어 있는 완전한 색채-흑백 겸용식 영상 디스플레이에도 적용될 수 있다.

TFT 디스플레이는 보편적으로 투과시에 교차 편광자를 갖는 TN 쎌로서 작동하며, 후면으로부터 조명된다.

본 명세서에서 MLC 디스플레이란 용어는 비선형 집적소자를 함유한 매트릭스 디스플레이, 즉, 능동 매트릭스 이외에도 바리스터(varistor) 또는 다이오드와 같은 수동 소자를 또한 함유한 디스프레이(MIM = 금속-절연체-금속)를 포함한다.

이러한 타입의 MLC 디스플레이는 특히 TV 용도(예를들면, 휴대용 TV 수상기) 또는 자동차 또는 항공기 구조물의 고도의 정보제공 디스플레이에 적합하다. 콘트라스트의 각도 의존성 및 스위칭 시간에 관한 문제 이외에도, 액정 혼합물의 부적당한 비저항으로 인해 MLC 디스플레이에 문제점이 야기되고 있다.[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984 : A210-288, Matrix LCD Conrolled by Double Stage Diode Rings, p. 141ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept, 1984; Design of Thin Film Transistor for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Display, p. 145 ff., Paris]. 저항이 감소함에 따라, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 나빠진다. 액정 혼합물의 비저항은 일반적으로 디스플레이의 내부 표면과의 상호 작용 때문에 MLC 디스플레이의 수명기간동안 감소되므로, 허용 가능한 유효 수명을 얻기 위해서는 높은(초기) 저항이 매우 중요하다. 특히, 지금까지 저전압 혼합물의 경우, 매우 높은 비저항을 달성하는 것은 불가능했다.

그러므로, 매우 높은 비저항, 및 동시에 광범위한 작업 온도 범위, 짧은 스위칭 시간 및 낮은 임계전압을 갖는 MLC 디스플레이가 매우 요구되어 왔다.

본 발명의 목적은 특히 상기 언급한 단점들을 갖지 않거나 거의 갖지 않으며, 동시에 매우 높은 비저항 및 낮은 임계전압을 갖는, 상기 타입의 MLC 디스플레이용 매질을 제공하는 것이다.

본 발명에 이르러, 이들 MLC 디스플레이에 본 발명에 따른 매질을 사용하는 경우 상기 목적이 성취될 수 있음이 밝혀졌다.

따라서, 본 발명은 a) 하기 일반식(A1) 내지 (A4)로 이루어진 그룹 A 중에서 선택된 화합물 2개 이상을 포함하는 성분 A 15내지 65중량%, b) 하기 일반식(B1) 내지 (B5)로 이루어진 그룹 B 중에서 선택된 화합물 2개 이상을 포함하는 성분 B 20 내지 95중량%, 및 c) 170℃ 이상의 등명점을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 성분 CO 내지 40중량%를 필수적으로 포함하는 액정매질에 관한 것이다 :

상기식에서, R은 각 경우에 7개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 옥사알킬, 할로알킬 또는 알케닐이고,

X 는 F, Cl, CHF_2,, CF₃, OCHF₂, 또는 OCF₃이며, Y는 H, F 또는 Cl이다.

또한, 본 발명은 상기 타입의 매질을 함유한 전광 디스플레이 (특히, MLC 디스플레이) 및 전광 목적을 위한 이들 매질의 용도에 관한 것이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 낮은 점도에서, 바람직하게는 1.65 볼트 이하의 임계 전압과 동시에, 60°이상의 등명점, 바람직하게는 80°이상의 등명점, 및 높은 비저항 값을 달성할 수 있게 하므로, 탁월한 MLC 디스플레이를 달성할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물 성분의 적합한 선택으로 인해 보다 높은 임계 전압(V_th＜ 2.2 볼트)에서 보다 높은 등명점(예를들면 90°이상)을 성취할 수 있는 동시에, 다른 유리한 성질을 보유할 수 있음은 물론이다. 특히 바람직한 혼합물은 일반식(B1) 및/ 또는 (B5)의 성분을 함유하는 것이며, 이들은 또한 대단히 낮은 임계 전압 및 비교적 높은 등명점을 갖는다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는, 구치(Gooch)와 타리(Tarry)에 따른 제 1 전송 최소치에서 작동하는 것이 바람직하며[C. H. Gooch and H. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C. H. Gooch and H. A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975], 이 경우, 예를 들면, 유사한 디스플레이에서와 동일한 임계전압에서 높은 그레디언트(gradient)의 특성 라인 및 콘트라스트의 낮은 각도 의존성(독일연방공화국 특허 제 30 22 818호)과 같은 특히 유리한 전광 특성 이외에도, 보다 낮은 유전 이방성이 제 2 최소치로 충분하다. 이에 의해 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 제 1 최소치에서 매우 높은 비저항이 달성된다. 당해 분야에 숙련된자라면 개개의 성분들 및 이들의 중량비를 적절히 선택함으로써 미리 지정된 MLC디스플레이의 쎌 두께에 필요한 복굴절을 생성하는 통상적인 간단한 방법을 사용할 수 있다.

20℃에서의 점도는 25mPa.s 이하가 바람직하다. 네마틱상 범위는 최소한 70°, 특히 최소한 80°가 바람직하다. 이러한 범위는 최소한 -20°내지 +70°로 연장되어 있는것이 바람직하다.

본 발명에 따른 MLC 디스플레이에 사용할 수 있는 각각의 화합물, 특히 일반식(A1) 내지 (A4), (B1)내지 (B5), (C1) 및 (C2), 및 그의 아류일반식의 화합물은 공지되어 있거나(국제 특허원 PCT/EP 90/01471, WO 89/02884, DE-A 2 907 332, DE-A 3 042 391, DE-A 2 944 905, 유럽특허원 0 387 032, 0 280 902, 0 051 738 및 0 125 653 및 USP 4,302,352, 4,710,315 및 4,419,264), 또는 공지된 화합물과 유사하게 제조할 수 있다.

바람직한 태양을 하기에 나타낸다; - 일반식(A1) 내지 (A4) 화합물의 비율은 함께 전체 혼합물중에 5 내지 45중량%, 바람직하게는 10 내지 40중량%이다.

- 일반식(B1) 내지 (B5) 화합물의 비율은 함께 전체 혼합물중에 50 내지 95중량%, 바람직하게는 55 내지 90중량%이다.

- 일반식(C1) 및 (C2) 화합물의 비율은 함께 전체 혼합물중에 0 내지 15중량%, 바람직하게는 2 내지 10중량%이다.

- 일반식(A1)에서의 Y 는 H이다.

- 상기 매질은 일반식 (B1) 및 (B4) 및/또는 (B5)의 화합물을 동시에 함유한다.

- R은 2 내지 7개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알케닐이다.

- 상기 매질은 필수적으로 일반식(A1), (B1) 및 (B4) 및/ 또는 (B5)의 화합물을 포함한다.

- 상기 매질은 바람직하게는 하기 일반식(D1) 내지 (D5)의 그룹 D 중에서 선택된 화합물을 또한 함유한다;

이들 물질의 비율은 바람직하게는 35중량% 미만, 특히 바람직하게는 0 내지 15중량% 이다. (D2) 및 (D3)가 특히 바람직하다. R은 상기에 나타낸 바람직한 의미를 갖는다.

이다. 이러한 바람직한 의미는 (B1) 및 (B5)에도 또한 적용된다.

성분 A 와 B 를 혼합함으로써 어드레싱 시간 및 보다 낮은 한계 전압이 상당히 개선되며, 동시에 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 갖는 광범위한 네마틱상이 달성됨이 밝혀졌다.

본 발명에 따른 혼합물은 일반식(B4) 및/또는 (B5)의 화합물을 15 내지 35 중량%, 바람직하게는 20 내지 30 중량%의 총 비율로 함유하는 것이 바람직하다. 이러한 특히 바람직한 태양으로, 특히 낮은 임계 전압 및 동시에 다소 증가된 복굴절이 달성된다. (B4) 및 (B5)에서, X 는 바람직하게는 F, Cl 또는 CF₃이고, Y는 바람직하게 F이며, (B5)에서 라디칼 Y 중 하나 또는 둘다가 F 일 수도 있다.

본 발명에 따른 매질의 성분은 무색이고 안정하며 서로와 및 다른 액정 물질과 쉽게 혼화된다.

알킬이란 용어는 탄소원자 1 내지 7 개를 갖는 직쇄 및 측쇄 알킬 그룹, 특히 메틸, 에틸, 프로틸, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸의 직쇄 그룹을 말한다. 일반적으로 탄소원자 2 내지 5개를 갖는 그룹이 바람직하다.

알케닐이란 용어는 탄소원자 2 내지 7개를 갖는 직쇄 및 측쇄 알케닐 그룹, 특히 직쇄그룹을 말한다. 특히 알케닐 그룹은 C₂-C₇-1E-알케닐, C₄-C₇-3E-알케닐, C₅-C₇-4-알케닐, C₆-C₇-5-알케닐 및 C₇-6-알케닐, 특히 C₂-C₇-1E-알케닐, C₄-C₇-3E-알케닐 및 C₅-C₇-4-알케닐이다. 특히 바람직한 알케닐 그룹의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐등이 있다. 일반적으로 5 개 이하의 탄소 원자를 갖는 그룹이 바람직하다.

할로알킬은 클로로-또는 플루오로알킬, 바람직하게는 플루오로알킬이다.

플루오로알킬이란 용어는 바람직하게는 말단 불소를 함유하는 직쇄그룹, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 말한다. 그러나, 이외의 위치를 갖는 불소도 가능하다.

옥사알킬이란 용어는 일반식 C_nH_2n+1-0-(CH₂)_m

(여기서, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이다)의 직쇄라디칼을 의미한다. n은 바람직하게는 1 이며, m은 바람직하게는 1 내지 6이다.

R, X 및 Y의 정의를 적당히 선택함으로써, 어드레싱 시간, 임계전압, 전송 특성 라인의 경사 등은 경우에 따라서 변할 수 있다. 예를 들면, 1E-알케닐 라디칼, 3E-알케닐 라디칼, 2E-알케닐옥시 라디칼등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 짧은 어드레싱 시간, 향상된 네마틱 경향 및 탄성 상수 K₃₃(휨)과, K₁₁(스플레이(splay))사이의 높은 비율을 제공한다. 4-알케닐 라디칼, 3-알케닐 라디칼등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 낮은 임계 전압 및 작은 값의 K₃₃/K₁₁을 제공한다. Z¹또는 Z²에서 CH₂-CH₂그룹은 일반적으로 간단한 공유 결합에 비해 높은 K₃₃/K₁₁값을 제공한다. 보다 높은 K₃₃/K₁₁의 값은, 예를들면, 90°의 비틀림을 갖는 TN 쎌에서의 보다 완만한 전송 특성 라인(그레인(grey)음영을 달성하기 위한 것임) 및 STN, SBE 및 OMI 쎌에서의 보다 경사진 전송 특성 라인(보다 큰 다중화 능력)을 용이하게 하며, 낮은 K₃₃/K₁₁의 값은 이와 반대로 된다.

성분 A, B 및 C 의 최적 혼합비는 실질적으로 목적하는 성질, 그룹 A, B 및 C 중의 화합물의 선택 및 존재할 수도 있는 다른 어떤 성분의 선택에 따라 다르다. 전술한 범위내에서 적합한 혼합비는 경우에 따라 쉽게 결정할 수 있다.

다양한 설질을 최적화하기 위해 상기 혼합물은 하나 이상의 추가 성분(특히 D1, D2, D3, D4 및/또는 D5)을 함유할 수도 있다. 그러나, 일반적으로 어드레싱 시간 및 임계 전압상에 관찰된 효과가 클수록 성분 A, B 및 C의 전체 농도가 더 크며, 상기 농도는 바람직하게는 80 중량%이상이다. 특히 바람직한 혼합물은 A, B, C 및 0 내지 10중량%의 D 를 포함하는 것이다.

본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게 하기 일반식(A1a)의 화합물 하나 이상을 함유한다. 혼합물중의 일반식(Ia)의 화합물의 총량은 바람직하게 적어도 10중량%, 특히 바람직하게도 적어도 15중량%이다.

(A1a)

(상기식에서, X 는 바람직하게는 F 또는 Cl, 특히 F 이다. Y는 H 또는 F이다).

편광자, 전극 기초판 및 표면처리된 전극으로부터의 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 구조는 상기 타입의 디스플레이에 통상적인 구조와 상응한다. 여기서 통상적인 구조란 용어는 광범위한 의미이며 또한 MLC 디스플레이의 모든 유도체 및 변형체, 특히 또한 폴리-Si TFT 또는 MIM 기재 매트릭스 디스플레이 소자를 포함한다.

그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 비틀린 네마틱 쎌을 기초로하는 지금까지의 통상적인 디스플레이 사이의 근본적인 차이는 액정층의 액정 변수들의 선택에 있다.

본 발명에 따라 사용할 수 있는 액정 혼합물은 통상적인 방법으로 제조한다. 일반적으로 보다 소량으로 사용되는 성분의 목적하는 양을 편리하게는 승온에서, 기초 구성물을 이루는 성분에 용해시킨다.

유전체는 또한 당해 분야에 숙련된 자에게 공지되어 있고 문헌에 기술된 다른 첨가물을 함유할 수도 있다. 예를들면, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄도프를 가할 수 있다.

C 는 결정질 상은, S는 스멕틱상을 , S_B는 스멕틱 B 상을 , N은 네마틱상을, I는 등방성상을 나타낸다. V₁₀은 d.△n=0.4 에서 측정된 10% 콘트라스트(판 표면에 수직인 가시각도)에 대한 전압을 나타낸다. t_ON은 V₁₀값의 2.5배에 해당하는 작동 전압에서의 스위칭-온 시간을 나타내고 t_Off는 상기 전압에서의 스위칭-오프 시간을 나타낸다. △n은 광학 이방성을 나타내고 n_o는 굴절지수를 나타낸다. △ε는 유전 이방성(△ε=ε^H-ε⊥, 여기서 ε∥은 분자의 세로축에 평행한 유전상수이고 ε⊥은 상기 축에 수직인 유전상수이다)을 나타낸다. 전광데이타는 달리 언급하지 않는 한 20℃에서d.△n=0.4에서 TN쎌중에서 측정한 것이다. 광학 데이타는 달리 언급하지 않는한 20℃에서 측정한 것이다.

하기 실시예는 본 발명을 예시하려는 것이며 제한하는 것이 아니다. 상기 및 하기에서 모든 온도는 ℃로 나타낸다. %는 중량%이다.

실시예 1 내지 34의 매질의 조성을 하기에 나타내며, 각 화합물은 하기와 같이 기호로 나타낸다;

CBS-33F : 4, 4'-비스(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-플푸오로비페닐

CBS-55F : 4, 4'-비스(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-2-플루오로비페닐

CBS-53F : 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-플루오로비페닐

CBS-33 : 4, 4'-비스(트랜스-4-프로필사이클로헥실)비페닐

CBS-55 : 4, 4'-비스(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)비페닐

CBS-53 : 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)비페닐

PCH-5F : 트랜스-1-p-플루오로페닐-4-펜틸사이클로헥산

PCH-6F : 트랜스-1-p-플루오로페닐-4-헥실사이클로헥산

PCH-7F : 트랜스-1-p-플루오로페닐-4-헵틸사이클로헥산

EPCH-20CF₃1-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)에탄

EPCH-30CF₃1-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)에탄

EPCH-50CF₃1-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)에탄

EPCH-70CF₃1-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)에탄

PCH-30CF₃트랜스-1-p-트리플루오로메톡시페닐-4-프로필사이클로헥산

PCH-50CF₃트랜스-1-p-트리플루오로메톡시페닐-4-펜틸사이클로헥산

ECCP-30CF₃1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)에탄

ECCP-50CF₃1-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)에탄

CCP-20CF₃p-[트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실]트리플루오로메톡시벤젠

CCP-30CF₃p-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이크로헥실]트리플루오로메톡시벤젠

CCP-40CF₃p-[트랜스-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)사이크로헥실]트리플루오로메톡시벤젠

CCP-50CF₃p-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이크로헥실]트리플루오로메톡시벤젠

BCH-30CF₃4-트리플루오로메톡시-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)비페닐

ECCP-3F. F : 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-2-(3, 4-디플루오로페닐)에탄

ECCP-5F. F : 1-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실]-2-(3, 4-디플루오로페닐)에탄

ECCP-2F. F : 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-2-(3, 4-디플루오로페닐)에탄

CCP-3F. F : 4-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-1, 2-디플루오로벤젠

CCP-2F. F : 4-[트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실]-1, 2-디플루오로벤젠

CCP-4F. F : 4-[트랜스-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)사이클로헥실]-1, 2-디플루오로벤젠

CCP-5F. F : 4-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실]-1, 2-디플루오로벤젠

CCP-3F : 4-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-1, 2-플루오로벤젠

ECCP-3F : 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-2-(p-플루오로페닐)에탄

ECCP-5F : 1-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실]-2-(p-플루오로페닐)에탄

CP-3F : p-플루오로페닐 트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥산카복실레이트

CP-5F : p-플루오로페닐 트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥산카복실레이트

PYP-2F : 2-p-플루오로페닐-5-에틸피리미딘

PYP-3F : 2-p-플루오로페닐-5-프로필피리미딘

PYP-5F : 2-p-플루오로페닐-5-펜틸피리미딘

PYP-6F : 2-p-플루오로페닐-5-헥실피리미딘

PYP-7F : 2-p-플루오로페닐-5-헵틸피리미딘

ECCP-3CF₃: 1-[트랜스-4-트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메틸페닐)에탄

ECCP-5CF₃: 1-[트랜스-4-트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메틸페닐)에탄

PDX-3F : 2-p-플루오로페닐-5-프로필-1, 3-디옥산

PDX-4F : 2-p-플루오로페닐-5-부틸-1, 3-디옥산

PDX-5F : 2-p-플루오로페닐-5-펜틸-1, 3-디옥산

PDX-3F.F : 2-(3,4-디플루오로페닐)-5-프로필-1, 3-디옥산

PDX-5F.F : 2-(3,4-디플루오로페닐)-5-펜틸-1, 3-디옥산

PDX-3C1 : 2-p-클로로페닐-5-프로필-1, 3-디옥산

PDX-4C1 : 2-p-플루오로페닐-5-부틸-1, 3-디옥산

PDX-5C1 : 2-p-클로로페닐-5-펜틸-1, 3-디옥산

PDX-3CF₃: 2-p-트리플루오로메틸페닐-5-프로필-1, 3-디옥산

PDX-4CF₃: 2-p-트리플루오로메틸페닐-5-부틸-1, 3-디옥산

PDX-5CF₃: 2-p-트리플루오로메틸페닐-5-펜틸-1, 3-디옥산

PDX-30CF₃: 2-p-트리플루오로메톡시페닐-5-프로필-1, 3-디옥산

PDX-40CF₃: 2-p-트리플루오로메톡시페닐-5-부틸-1, 3-디옥산

PDX-50CF₃: 2-p-트리플루오로메톡시페닐-5-펜틸-1, 3-디옥산

PCH-3CF₃: 트랜스-1-p-트리플루오로메틸페닐-4-프로필사이클로헥산

PCH-5CF₃: 트랜스-1-p-트리플루오로메틸페닐-4-펜틸사이클로헥산

PCH-6CF₃: 트랜스-1-p-트리플루오로메틸페닐-4-헥실사이클로헥산

PCH-7CF₃: 트랜스-1-p-트리플루오로메틸페닐-4-헵틸사이클로헥산

PCH-3C1 : 트랜스-1-p-클로로페닐-4-프로필사이클로헥산

PCH-4C1 : 트랜스-1-p-클로로페닐-4-부틸사이클로헥산

PCH-5C1 : 트랜스-1-p-클로로페닐-4-펜틸사이클로헥산

PCH-6C1 : 트랜스-1-p-클로로페닐-4-헥실사이클로헥산

PCH-7C1 : 트랜스-1-p-클로로페닐-4-헵틸사이클로헥산

BCH-3F .F : 3, 4-디플루오로-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)비페닐

BCH-3F .F : 3, 4-디플루오로-4'-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)비페닐

BCH-3FF : 2', 4-디플루오로-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)비페닐

BCH-5FF : 2', 4-디플루오로-4'-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)비페닐

BCH-3FCF₃: 2'-플루오로-4-트리플루오로메틸-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)비페닐

BCH-5FCF₃: 2'-플루오로-4-트리플루오로메틸-4'-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)비페닐

CCEB-3C1.F : 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-2-[p-(4-클로로-3-플루오로페닐)페닐]에탄

PCH-3C1. F : 트랜스-1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-4-프로필사이클로헥산

PCH-5C1. F : 트랜스-1-(4-클로로-3-플루오로페닐)-4-펜틸사이클로헥산

BCH-30CF₃. F : 3-플루오로-4-트리플루오로메톡시-4'-(트랜스프로필사이클로헥실)비페닐

BCH-50CF₃. F : 3-플루오로-4-트리플루오로메톡시-4'-(트랜스펜틸사이클로헥실)비페닐

BCH-3F. F. F : 3, 4, 5-트리플루오로-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)비페닐

BCH-5F. F. F : 3, 4, 5-트리플루오로-4'-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)비페닐

CCP-30CF₃. F : 4-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-2-플루오로-트리플루오로메톡시벤젠

CCP-50CF₃. F : 4-[트랜스-4-(트랜스-4-팬틸사이클로헥실)사이클로헥실]-2-플루오로-트리플루오로메톡시벤젠

CCP-3F. F. F : 4-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-1, 2, 6-트리플루오로벤젠

CCP-5F. F. F : 4-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실]-1, 2, 6-트리플루오로벤젠

PCH-30CF₃20.0 S ＜-40 N 64 I

PCH-5F 10.0 V₁₀1.85 볼트

CCP-20CF₃8.0 △n 0.071

CCP-30CF₃13.0

CCP-40CF₃5.0

CCF-50CF₃12.0

ECCP-3F. F 15.0

ECCP-5F. F 12.0

ECCP-2F. F 5.0

[실시예 2]

PCH-5F 17.2 N 66 I

PCH-7F 16.0 V₁₀1.62 볼트

CCP-20CF₃6.4 △n 0.095

CCP-30CF₃10.6

CCP-40CF₃4.2

CCP-50CF₃9.6

BCH-3F. F 18.0

BCH-5F. F 18.0

[실시예 3]

PCH-3CF₃15.0 N 64 I

PCH-5F₃10.0 V₁₀1.50 볼트

CCP-20CF₃7.2 △n 0.102

CCP-30CF₃11.9

CCP-40CF₃4.7

CCP-50CF₃10.8

BCH-3F. F 20.2

[실시예 4]

PCH-5F 16.0 N 65 I

PCH-7F 18.0 V₁₀1.64 볼트

CCP-20CF₃10.0 △n 0.087

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃7.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-5F. F 25.0

[실시예 5]

PCH-5F 11.0 S ＜ -30 N 60 I

PCH-6F 10.0 V₁₀1.61 볼트

PCH-7F 16.0 △n 0.084

CCP-20CF₃9.0 20° 에서의 검토 12 mPa.s

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃7.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-3F. F 10.0

BCH-5F. F 13.0

[실시예 6]

PCH-5F 10.0 N 62 I

PCH-6F 9.0 V₁₀1.64 볼트

PCH-7F 15.0 △n 0.087

CCP-20CF₃9.0

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃7.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-3F. F 11.0

BCH-5F. F 15.0

[실시예 7]

PCH-5F 16.0 S ＜ -30 N 65 I

PCH-7F 18.0 V₁₀1.64 볼트

CCP-20CF₃10.0 △n 0.087

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃7.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-3F. F 25.0

[실시예 8]

PCH-5F 12.0 S ＜ -30 N 63 I

PCH-6F 7.0 V₁₀1.65 볼트

PCH-7F 16.0 △n 0.084

CCP-20CF₃10.0

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃8.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-3F. F 10.0

BCH-5F. F 13.0

[실시예 9]

PCH-5F 10.0 S ＜ -30 N 68 I

PCH-6F 7.0 V₁₀1.65 볼트

PCH-7F 15.0 △n 0.088

CCP-20CF₃10.0 20°에서의 점도 13mPa.s

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃8.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-3F. F 10.0

BCH-5F. F 16.0

[실시예 10]

PCH-5F 11.0 N 64 I

PCH-3CF₃10.0 V₁₀1.54 볼트

PCH-5CF₃10.0 △n 0.091

CCP-20CF₃10.0

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃7.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-3F. F 25.0

BCH-33F. F 3.0

[실시예 11]

PCH-5F 8.0 N 63 I

PCH-3CF₃10.0 V₁₀1.56 볼트

PCH-5CF₃13.0 △n 0.089

CCP-20CF₃10.0

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃10.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-5F. F 25.0

CBC-33F 3.0

[실시예 12]

PCH-7F 10.0 N 61 I

PCH-3CF₃10.0 V₁₀1.60 볼트

PCH-5CF₃2.0 △n 0.089

CCP-20CF₃10.0

CCP-30CF₃4.0

CCP-40CF₃9.0

CCP-50CF₃3.0

BCH-3F. F 10.0

BCH-5F. F 10.0

CBC-33F 2.0

[실시예 13]

PCH-3CF₃15.0 N 60 I

PCH-5CF₃15.0 V₁₀1.60 볼트

CCP-20CF₃8.0 △n 0.087

CCP-30CF₃13.0

CCP-40CF₃8.0

CCP-50CF₃13.0

ECCP-3F. F 10.0

BCH-3F. F 8.0

BCH-5F. F 8.0

CBC-33F 2.0

[실시예 14]

PCH-3CF₃15.0 N 59 I

PCH-5CF₃15.0 V₁₀1.62 볼트

CCP-20CF₃9.0 △n 0.087

CCP-30CF₃13.0

CCP-40CF₃8.0

CCP-50CF₃13.0

ECCP-3F. F 10.0

BCH-3F. F 10.0

BCH-5F. F 5.0

CBC-33F 2.0

[실시예 15]

PCH-3CF₃12.0

PCH-5CF₃10.0

CCP-2F. F 7.2

CCP-3F. F 11.9

CCP-4F. F 7.7

CCP-5F. F 10.8

BCH-3F. F 20.2

BCH-5F. F 20.2

[실시예 16]

PCH-5Cl 16.0

PCH-7Cl 18.0

CCP-2F. F 10.0

CCP-3F. F 12.0

CCP-4F. F 7.0

CCP-5F. F 12.0

BCH-5F. F 25.0

[실시예 17]

PCH-5F 11.0

PCH-6F 10.0

PCH-7F 16.0

CCP-20CF₃9.0

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃7.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-3FF 10.0

BCH-5FF 13.0

[실시예 18]

PDX-3F. F 10.0

PCH-6F 9.0

PCH-7F 15.0

CCP-20CF₃9.0

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃7.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-3F. F 11.0

BCH-5F. F 15.0

[실시예 19]

PDX-3F 16.0

PCH-5F 18.0

CCP-2F. F 10.0

CCP-3F. F 12.0

CCP-4F. F 7.0

CCP-5F. F 12.0

BCH-5F. F 25.0

[실시예 20]

PDX-5CF₃12.0

PCH-6F 7.0

PCH-7F 12.0

CCP-2F. F 11.0

CCP-3F. F 13.0

CCP-4F. F 9.0

CCP-5F. F 13.0

BCH-3F. F 10.0

BCH-5F. F 13.0

[실시예 21]

PCH-5Cl 10.0

PCH-6Cl 7.0

PCH-7Cl 5.0

CCP-20CF₃10.0

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃8.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-3F. F 10.0

BCH-5F. F 16.0

[실시예 22]

PCH-5Cl 11.0

PCH-3CF₃10.0

PCH-5CF₃10.0

CCP-20CF₃10.0

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃7.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-5F. F 25.0

CBC-33F 3.0

[실시예 23]

PCH-7F 10.0

PCH-3CF₃9.0

PCH-5CF₃10.0

CCP-20CF₃10.0

CCP-30CF₃14.0

CCP-40CF₃9.0

CCP-50CF₃13.0

BCH-3F. F 10.0

BCH-5F. F 10.0

CCEB-3Cl. F 5.0

[실시예 24]

PCH-3Cl. F 15.0

PCH-5Cl. F 15.0

CCP-20CF₃8.0

CCP-30CF₃13.0

CCP-40CF₃8.0

CCP-50CF₃13.0

ECCP-3F. F 10.0

BCH-3F. F 8.0

BCH-5F. F 8.0

CBC-33F 2.0

[실시예 25]

PCH-5F 10.0 S ＜ -40 N 91 I

PCH-6F 8.0 V₁₀1.95 볼트

PCH-7F 6.0 △n 0.094

CCP-20CF₃8.0 20°에서의 점도 15mPa.s

CCP-30CF₃12.0

CCP-40CF₃9.0

CCP-50CF₃9.0

BCH-3F. F 12.0

BCH-5F. F 10.0

ECCP-30CF₃5.0

ECCP-50CF₃5.0

CBC-33F 2.0

CBC-53F 2.0

CBC-55F 2.0

[실시예 26]

실시예 25 에서 기술한 매질의 소위 유지율은 열(표 I) 및 UV(표 II)에 노출시 측정한 것이며 상업적으로 시판하는 MLC 혼합물의 유지율과 비교하였다.

유지율은 MLC 디스플레이에 가해진 유효한 구동 전압과 어드레스된 픽셀(pixel)의 전극에서의 실제의 유효 전압사이의 비를 의미한다.

유지율(HR)=V_eff(Tr.)V_eff(el.) x 100[%]

상기 값은 MLC 디스플레이의 성능, 특히 콘트라스트의 질을 좌우한다. HR을 측정하기 위해 본 발명에서 사용한 방법은, 예를 들면, 비. 리이거(B. Rieger), 이. 포엣취(E. Poetsch) 및 브이. 라이펜라트(V. reiffenrath)의 문헌[Proc. der 19. Freiburger Arbeitstagung Flussigkritalle in April 1990, Freiburg, Federal Republic of Germany, No, 4, 1990]에 개시되어 있다.

상업적으로 시판하는 혼합물 A(다름스타트 소재의 이.메르크사의 ZLI-4277)는 하기 조성을 갖는다.

PCH-3 17.0 S ＜ -40 N 91 I

PCH-4 13.0 V₁₀2.03 볼트

PCH-53 22.0 △n 0.1178

ECCP-31 4.0 20°에서의 점도 18mPa.s

ECCP-32 4.0

ECCP-33 4.0

ECCP-53 4.0

BCH-32 9.0

BCH-52 9.0

CBC-33F 4.0

CBC-53F 6.0

CBC-55F 4.0

표 1 에서 알 수 있듯이, 상업적으로 시판하는 혼합물 A의 HR은 승온에서 상당히 감소되는 반면, 대조적으로 본 발명에 따른 혼합물은 실질적으로 변하지 않고 유지된다.

표 2에서 알 수 있듯이, 상업적으로 시판하는 혼합물 A의 HR은 UV 조사에 비교적 오래 노출될 때 상당히 감소하는 반면, 대조적으로 본 발명에 따른 혼합물은 실질적으로 변하지 않고 유지된다.

[실시예 27]

물질 중량%

PCH-5F 5.0 N 92 I

PCH-7F 6.0 V₁₀1.5V(d. △n=0.4μ)

CCP-20CF₃11.0 △n 0.094

CCP-30CF₃12.0 7₂₀15cSt

CCP-40CF₃10.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-30CF₃. F 12.0

BCH-5F. F. F 11.0

CCP-3F. F. F 12.0

CCP-5F. F. F 9.0

[실시예 28]

물질 중량%

PCH-5F 5.0 N 96 I

PCH-7F 6.0 V₁₀1.65 볼트

CCP-20CF₃11.0 △n 0.092

CCP-30CF₃12.0 7₂₀15 cSt

CCP-40CF₃10.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-30CF₃. F 12.0

BCH-50CF₃. F 11.0

CCP-3F. F 12.0

CCP-5F. F 9.0

[실시예 29]

물질 중량%

PCH-5F 5.0 N 99 I

PCH-7F 6.0 V₁₀1.7 볼트

CCP-20CF₃11.0 △n 0.096

CCP-30CF₃12.0 7₂₀16 cSt

CCP-40CF₃10.0

CCP-50CF₃12.0

BCH-30CF₃. F 12.0

BCH-50CF₃. F 11.0

CCP-30CF₃. F 12.0

CCP-50CF₃. F 9.0

[실시예 30]

물질 중량%

PCH-5F 5.0 N 97 I

PCH-7F 6.0 V₁₀1.85 볼트

CCP-20CF₃11.0 △n 0.096

CCP-30CF₃12.0 7₂₀17 cSt

CCP-40CF₃10.0

CCP-50CF₃10.0

BCH-3F. F 14.0

BCH-5F. F 11.0

CCP-50CF₃. F 9.0

[실시예 31]

물질 중량%

PCH-5F 5.0 N 89 I

PCH-7F 6.0 V₁₀1.7 볼트

CCP-30CF₃12.0 △n 0.106

CCP-50CF₃10.0 7₂₀18 cSt

BCH-3F. F 12.0

BCH-5F. F 11.0

BCH-30CF₃. F 12.0

BCH-50CF₃. F 11.0

CCP-30CF₃. F 12.0

CCP-50CF₃. F 9.0

[실시예 32]

물질 중량%

PCH-5F 5.0 N 91 I

PCH-7F 6.0 V₁₀1.7 볼트

CCP-30CF₃12.0 △n 0.093

CCP-50CF₃10.0 7₂₀17 cSt

CCP-3F. F 12.0

CCP-5F. F 11.0

BCH-30CF₃. F 12.0

BCH-50CF₃. F 11.0

CCP-30CF₃. F 12.0

CCP-50CF₃. F 9.0

[실시예 33]

물질 중량%

PCH-5F 5.0 N 83 I

PCH-7F 6.0 V₁₀1.7 볼트

CCP-2F. F 12.0 △n 0.089

CCP-3F. F 10.0 7₂₀18 cSt

CCP-4F. F 12.0

CCP-5F. F 11.0

BCH-30CF₃. F 12.0

BCH-50CF₃. F 11.0

CCP-30CF₃. F 12.0

CCP-50CF₃. F 9.0

[실시예 34]

물질 중량%

PCH-5F 5.0 N 86 I

PCH-7F 6.0 V₁₀1.8 볼트

CCP-2F. F 12.0 △n 0.093

CCP-3F. F 10.0 7₂₀17 cSt

CCP-4F. F 12.0

CCP-5F. F 11.0

BCH-30CF₃. F 12.0

BCH-50CF₃. F 11.0

CCP-30CF₃12.0

CCP-50CF₃9.0

Claims

a) 하기 일반식(A1)내지 (A4)로 이루어진 그룹 A중에서 선택된 화합물 2개 이상을 포함하는 성분 A5 내지 65중량% b) 하기 일반식(B1) 내지 (B5)로 이루어진 그룹 B중에서 선택된 화합물 2개 이상을 포함하는 성분 B20 내지 95중량% 및 c) 170℃이상의 등명점을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 성분 C 0 내지 40중량%를 필수적으로 포함하는 액정매질 :

상기식에서, R은 각 경우에 7개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 옥사알킬, 할로알킬 또는 알케닐이고, X는 F, Cl, CHF_2,, CF₃, OCHF₂또는 OCF₃이며, Y는 H, F 또는 Cl이다.
제1항에 있어서, 상기 정분 C가 하기 일반식(C1) 및 (C2)로 이루어진 그룹 C중에서 선택된 화합물 하나 이상을 함유함을 특징으로 하는 매질 :

상기식에서, R, X 및 Y는 제 1 항에서 정의한 바와 같고, R₂는 R에 대해 정의한 바와 같으며, Z는 -C₂H₄-, -CO-O-, -O-CO-또는 단일결합이고, A¹및 A²는 각각 서로 독립적으로 트랜스-1, 4-사이클로헥실렌, 1, 4-페닐렌 또는 2-또는 3-플루오로-1, 4-페닐렌이다.
제1항에 따른 매질을 함유하는 전광 액정 디스플레이.