JP5037786B2 - 液晶媒体 - Google Patents
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Description
TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H.,
Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,
p. 141 ff, Paris;および STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of
Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal
Displays, p.145 ff, Paris)。抵抗が低下するほど、MLCディスプレイのコントラストが劣化し、また、残像消去の問題も生じうる。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、MLCディスプレイの寿命の全体に渡って低下するので、許容される耐用年数を得るためには、高い(初期)抵抗を有することが非常に重要である。特に、低電圧用混合物の場合には、高い抵抗値を達成することは従来不可能であった。さらに、比抵抗の減少が、温度の上昇に伴い、および加熱および/またはUV照射後に可能な限り小さいことも重要である。さらに、従来技術の混合物の低温特性もまた特に不利である。低温であっても、結晶および/またはスメクチック相が生じないことが要求され、さらに、粘性の温度依存性もできるだけ低いことが要求される。 先行技術で公知のMLCディスプレイは今日の必要条件を満たさない。
Angle Display Mode for Active-Matrix LCD using Bend-Alignment Liquid-Crystal
Cell", SID 93 Digest, p. 277 (1993)(非特許文献1)に記載されている。
−極度に低い温度でのスイッチ能力(アウトドア用途、自動車、航空電子工学)
−紫外線照射に対する増大された抵抗(より長い寿命)
−OCB用途のための大きな光学複屈折率
−低しきい電圧。
本発明は、従って、正の誘電異方性の極性化合物の混合物に基づいた液晶媒体であって、式Iで示されるピラン化合物の1種または2種以上と、式C−1〜C−5で示される化合物からなる群より選ばれる1種または2種以上の化合物とを含有する液晶媒体に関する。
RおよびR1は、互いに独立して、それぞれH、ハロゲン置換または無置換の1〜15の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、但し、これらの基において1または2以上のCH2基は、O原子同士が直接結合しないことを条件として、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−CO−O−、−O−CO−で置換されていても良く、
XおよびX1は、互いに独立して、F、Cl、CN、SF5、NCS、炭素原子数8までのハロゲン化アルキル基であり、その際、1または2以上のCH2基は、O原子同士が直接結合しないことを条件として、−O−または−CH=CH−で置換されていてもよく、
Z1およびZ2は、互いに独立して、それぞれ−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CH−または単結合を表し、
L1〜L6は、互いに独立して、それぞれHまたはFを表し、そして
mおよびnは、互いに独立して、それぞれ0、1、2または3を表し、但し、m+n≦3である。
式Iおよび式C−1〜C−5において、Xおよび/またはX1は、好ましくは、F、Cl、CN、NCS、CF3、C2F5、C3F7、SF5、CF2H、OCF3、OCF2H、OCFHCF3、OCFHCH2F、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CH2F、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCHFCHFCF3、OCH2CF2CF3、OCF2CF2CF3、OCF2CHFCHF2、OCF2CH2CHF2、OCHFCF2CH2F、OCHFCHFCHF2、OCHFCH2CF3、OCH2CHFCF3、OCH2CF2CHF2、OCF2CHFCH3、OCF2CH2CHF2、OCHFCF2CH3、OCHFCHFCFH2、OCHFCH2CF3、OCH2CF2CHF2、OCH2CHFCHF2、OCF2CH2CH3、OCHFCHFCH3、OCHFCH2CHF2、OCH2CF2CH3、OCH2CHFCHF2、OCH2CH2CHF2、OCHFCH2CH3、OCH2CHFCH3、OCH2CH2CHF2、OCClFCF3、OCClFCClF2、OCClFCHF2、OCFHCCl2F、OCClFCF2H、OCClFCClF2、OCF2CClH2、OCF2CCl2H、OCF2CCl2F、OCF2CClFH、OCF2CClF2、OCF2CF2CClF2、OCF2CF2CCl2F、OCClFCF2CF3、OCClFCF2CF2H、OCClFCF2CClF2、OCClFCFHCF3、OCClFCClFCF3、OCCl2CF2CF3、OCClHCF2CF3、OCClFCF2CF3、OCClFCClFCF3、OCF2CClFCFH2、OCF2CF2CCl2F、OCF2CCl2CF2H、OCF2CH2CClF2、OCClFCF2CFH2、OCFHCF2CCl2F、OCClFCFHCF2H、OCClFCClFCF2H、OCFHCFHCClF2、OCClFCH2CF3、OCFHCCl2CF3、OCCl2CFHCF3、OCH2CClFCF3、OCCl2CF2CF2H、OCH2CF2CClF2、OCF2CClFCH3、OCF2CFHCCl2H、OCF2CCl2CFH2、OCF2CH2CCl2F、OCClFCF2CH3、OCFHCF2CCl2H、OCClFCClFCFH2、OCFHCFHCCl2F、OCClFCH2CF3、OCFHCCl2CF3、OCCl2CF2CFH2、OCH2CF2CCl2F、OCCl2CFHCF2H、OCClHCClFCF2H、OCF2CClHCClH2、OCF2CH2CCl2H、OCClFCFHCH3、OCF2CClFCCl2H、OCClFCH2CFH2、OCFHCCl2CFH2、OCCl2CF2CH3、OCH2CF2CClH2、OCCl2CFHCFH2、OCH2CClFCFCl2、OCH2CH2CF2H、OCClHCClHCF2H、OCH2CCl2CF2H、OCClFCH2CH3、OCFHCH2CCl2H、OCClHCFHCClH2、OCH2CFHCCl2H、OCCl2CH2CF2H、OCH2CCl2CF2H、CH=CF2、CF=CF2、OCH=CF2、OCF=CF2、CH=CHF、OCH=CHF、CF=CHF、OCF=CHFであり、特にF、Cl、CN、NCS、CF3、SF5、CF2H、OCF3、OCF2H、OCHFCF3、OCHFCH2F、OCHFCHF2、OCF2CH3、OCF2CH2F、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCHFCF2CF3、OCHFCF2CHF2、OCF2CF2CF3またはOCF2CFHCF3である。
Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag,
Stuttgart等)。正確にはこのような合成に知られており適した条件が選ばれる。また、ここにはより詳しくは述べないが、それ自身公知の異なる方法によることもできる。
Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco,
June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)]により、式Iの化合物を含有する本発明の混合物は、式:
R0は、それぞれ12個までの炭素原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルを表し、
X0は、F、Cl、それぞれ8個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルケニルオキシまたはハロゲン化アルコキシを表し、
Z0は、−CH=CH−、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−C2F4−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CF−、−CF=CH−または−COO−を表し、
Y1、Y2、Y3およびY4は、互いに独立して、それぞれHまたはFを表し、
rは、0または1である。
R0は、それぞれ12までの炭素原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルを表し、
dは、0、1または2であり、
Y1は、HまたはFを表し、
alkylおよびalkyl*は、互いに独立して、それぞれ炭素原子数が2〜8の直鎖または分岐のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、互いに独立して、それぞれ炭素原子数が2〜8の直鎖または分岐のアルケニル基を表わす。
Z1におけるCH2CH2基は、単結合の場合と比較して、一般により高いk33/k11値を与える。k33/k11がより高いと、例えば90°ねじれのTNセルにおいてよりなだらかな透過曲線(グレイスケールを達成するため)とすることが容易になり、STN、SBEおよびOMIセルにおいては、より急峻な透過曲線(より大きな時分割駆動)が容易になり、また逆も可能である。
表A
表Cは、一般に本発明の混合物に添加される使用可能なドーパントを示す。ドーパントは、好ましくは混合物に対して、0.01から10重量%の量で添加される。
例えば本発明の混合物に添加することができる安定剤(UV安定剤、耐酸化剤、フリーラジカル捕捉剤)を下に示す。安定剤は、本発明の混合物に対して5%以下の範囲で使用されることが好ましい。
Claims (11)
- 正の誘電異方性の極性化合物の混合物に基づいた液晶媒体であって、
下記式Iで示されるピラン化合物の1種または2種以上と、
下記式C−1〜C−5で示される化合物からなる群より選ばれる1種または2種以上の化合物と
を含有することを特徴とする液晶媒体(但し、式IにおいてL 1 およびL 2 が、共にFを表す化合物と、式C−4においてL 3 およびL 4 がFを表しかつL 5 およびL 6 がHを表す化合物とを含有する液晶媒体を除く。)。
RおよびR1は、互いに独立して、それぞれH、ハロゲン置換または無置換の1〜15の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、但し、これらの基において1または2以上のCH2基は、O原子同士が直接結合しないことを条件として、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−CO−O−、−O−CO−で置換されていても良く、
XおよびX1は、互いに独立して、F、Cl、CN、SF5、NCS、炭素原子数8までのハロゲン化アルキル基であり、その際、1または2以上のCH2基は、O原子同士が直接結合しないことを条件として、−O−または−CH=CH−で置換されていてもよく、
Z1およびZ2は、互いに独立して、それぞれ−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CH−または単結合を表し、
L1〜L6は、互いに独立して、それぞれHまたはFを表し、そして
mおよびnは、互いに独立して、それぞれ0、1、2または3を表し、但し、m+n≦3である。) - Xおよび/またはX1が、互いに独立して、F、Cl、CN、NCS、CF3、C2F5、C3F7、SF5、CF2H、OCF3、OCF2H、OCFHCF3、OCFHCFH2、OCFHCF2H、OCF2CH3、OCF2CFH2、OCF2CF2H、OCF2CF2CF2H、OCF2CF2CFH2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CF2H、OCF2CF2CF3またはOCF2CHFCF3である請求項1記載の液晶媒体。
- 下記一般式II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよびXからなる群より選ばれる化合物を1種または2種以上をさらに含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R0は、それぞれ2〜12の炭素原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルを表し、
X0は、F、Cl、それぞれ8個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルケニルオキシまたはハロゲン化アルコキシを表し、
Z0は、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)4−、−C2H4−、−C2F4−、−C≡C−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−CF2O−、−OCF2−または−COO−を表し、
Y1、Y2、Y3およびY4は、互いに独立して、それぞれHまたはFを表し、
rは、0または1である。) - 混合物全体の中で、式I〜Xおよび式C−1〜C−5の化合物の割合が少なくとも50重量%であることを特徴とする請求項4記載の液晶媒体。
- 下記一般式RI〜RXVIからなる群より選ばれる化合物を1種または2種以上をさらに含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R0は、それぞれ2〜12の炭素原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル、アルケニルオキシまたはアルケニルを表し、
dは、0、1または2であり、
Y1は、HまたはFを表し、
alkylおよびalkyl*は、互いに独立して、それぞれ炭素原子数が1〜8の直鎖または分岐のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、互いに独立して、それぞれ炭素原子数が2〜8の直鎖または分岐のアルケニル基を表わす。) - X0がF、Cl、OCHF2またはOCF3であり、Y1および/またはY2がHまたはFであることを特徴とする請求項4記載の液晶媒体。
- 請求項1記載の液晶媒体の電気光学用途における使用。
- TN、TFT、IPSまたはOCB用途のための請求項8記載の液晶媒体の電気光学用途における使用。
- 請求項1記載の液晶媒体を含む電気光学液晶ディスプレイ。
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