JPH0813764B2 - 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 - Google Patents
新規フッ素系ネマチック液晶化合物Info
- Publication number
- JPH0813764B2 JPH0813764B2 JP62120071A JP12007187A JPH0813764B2 JP H0813764 B2 JPH0813764 B2 JP H0813764B2 JP 62120071 A JP62120071 A JP 62120071A JP 12007187 A JP12007187 A JP 12007187A JP H0813764 B2 JPH0813764 B2 JP H0813764B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- substituted
- compound
- nematic liquid
- crystal compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規フッ素
系ネマチック液晶化合物に関する。
系ネマチック液晶化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ・
Schadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（1
971）〕によって提案された電界効果型セル（フィール
ド・エフエクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハ
イルマイヤー（Ｇ・H Heilmeier）等〔PROCEEDING OF T
HE I.E.E.E.56 1162〜1171（1968）〕によって提案され
た動的光散型セル（ダイナミック・スキャッタリング・
モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ
・H Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91
（1968）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D L Whit
e）等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（197
4）〕によって提案されたゲスト・ホスト型セルなどが
ある。
Schadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（1
971）〕によって提案された電界効果型セル（フィール
ド・エフエクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハ
イルマイヤー（Ｇ・H Heilmeier）等〔PROCEEDING OF T
HE I.E.E.E.56 1162〜1171（1968）〕によって提案され
た動的光散型セル（ダイナミック・スキャッタリング・
モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ
・H Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91
（1968）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D L Whit
e）等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（197
4）〕によって提案されたゲスト・ホスト型セルなどが
ある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック層を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。このような特性を有する実
用可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相
を有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相
を有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによって調製される。現在実用的に使用される
上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも−30℃〜＋65
℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有することが要
求されてい。かかる要求を満すために、室温より高い温
度領域にネマチック相を有する化合物として、4,4′−
置換ターフェニル、4,4′−置換ビフェニルシクロヘキ
サン、4,4′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニル
エステルの如き、約100℃の結晶相−ネマチック相転移
温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約200℃のネマチック
相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物
が使用される場合が多い。最近、さらに高い温度領域で
ネマチック相を有する液晶材料が要求されている。かか
る要求に応えるために約300℃という高いＮ−Ｉ点を有
する化合物が使用されている。
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック層を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。このような特性を有する実
用可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相
を有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相
を有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによって調製される。現在実用的に使用される
上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも−30℃〜＋65
℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有することが要
求されてい。かかる要求を満すために、室温より高い温
度領域にネマチック相を有する化合物として、4,4′−
置換ターフェニル、4,4′−置換ビフェニルシクロヘキ
サン、4,4′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニル
エステルの如き、約100℃の結晶相−ネマチック相転移
温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約200℃のネマチック
相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物
が使用される場合が多い。最近、さらに高い温度領域で
ネマチック相を有する液晶材料が要求されている。かか
る要求に応えるために約300℃という高いＮ−Ｉ点を有
する化合物が使用されている。
しかしながら、これらの化合物は通常、スメクチック
相を有す、ネマチック相を示す温度範囲の下限であるス
メクチック相−ネマチック相転移温度（Ｓ−Ｎ点）が高
いという欠点を有している。混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇
させる目的でこれらのＳ−Ｎ点が高い化合物を現在母体
液晶として実用的に汎用されているネマチック混合液晶
に添加すると、低温領域でスメクチック相が現出すると
いう好ましからざる性質を有している。
相を有す、ネマチック相を示す温度範囲の下限であるス
メクチック相−ネマチック相転移温度（Ｓ−Ｎ点）が高
いという欠点を有している。混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇
させる目的でこれらのＳ−Ｎ点が高い化合物を現在母体
液晶として実用的に汎用されているネマチック混合液晶
に添加すると、低温領域でスメクチック相が現出すると
いう好ましからざる性質を有している。
本発明が解決しようとする問題点は、高いＮ−Ｉ点と
低いＳ−Ｎ点を有する新規なネマチック液晶化合物を提
供することにある。
低いＳ−Ｎ点を有する新規なネマチック液晶化合物を提
供することにある。
本発明は、上記問題点を解決するために、一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、 はいずれもトランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。〕で表わされる化合物を提供するものであ
る。
わし、 はいずれもトランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。〕で表わされる化合物を提供するものであ
る。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
（上記式（II）におけるＲは式（Ｉ）におけるＲと同じ
意味をもつ。） １−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼンに無水エーテ
ルもしくは無水テトラヒドロフランの如き有機溶媒中で
マグネシウムと反応させてグリニヤール試薬を製造し、
これに塩化パラジウム（II）等を触媒として、式（II）
の化合物と反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化合物を
製造する。
意味をもつ。） １−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼンに無水エーテ
ルもしくは無水テトラヒドロフランの如き有機溶媒中で
マグネシウムと反応させてグリニヤール試薬を製造し、
これに塩化パラジウム（II）等を触媒として、式（II）
の化合物と反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化合物を
製造する。
斯くして製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の転移
温度を第１表に掲げる。
温度を第１表に掲げる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電率異方
性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セル
の材料として使用することができ、また強い正の誘電率
異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の
状態で電界効果型表示セルの材料として使用することが
できる。
性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セル
の材料として使用することができ、また強い正の誘電率
異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の
状態で電界効果型表示セルの材料として使用することが
できる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似している公知化
合物のＳ−Ｎ点及びＮ−Ｉ点を第２表に示した。
合物のＳ−Ｎ点及びＮ−Ｉ点を第２表に示した。
公知化合物（ａ）及び（ｂ）と本発明に係るNo.1の化
合物、及び公知化合物（ｃ）と本発明に係るNo.2の化合
物と比較すると、本発明に係る化合物はＮ−Ｉ点が約30
0℃でほとんど同じであるが、Ｓ−Ｎ点が顕著に低いこ
とが明確である。
合物、及び公知化合物（ｃ）と本発明に係るNo.2の化合
物と比較すると、本発明に係る化合物はＮ−Ｉ点が約30
0℃でほとんど同じであるが、Ｓ−Ｎ点が顕著に低いこ
とが明確である。
実施例１ １−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼン5.0g（0.026モ
ル）を無水テトラヒドロフラン（以下、THFという。）2
0mlに溶解させ、これをマグネシウム末0.69g（0.028グ
ラム原子）に撹拌しながら20〜30℃で滴下した後、さら
に室温（25℃）で３時間反応させて、グリニヤール試薬
を生成させた。
ル）を無水テトラヒドロフラン（以下、THFという。）2
0mlに溶解させ、これをマグネシウム末0.69g（0.028グ
ラム原子）に撹拌しながら20〜30℃で滴下した後、さら
に室温（25℃）で３時間反応させて、グリニヤール試薬
を生成させた。
次に、式 の化合物4.9g（0.012モル）を無水THF10mlに溶解させ、
これに上記反応で調製したグリニヤール試薬を加えた
後、PdCl2の無水THF飽和溶液5mlを加えて、撹拌しなが
ら還流温度で５時間反応させた。
これに上記反応で調製したグリニヤール試薬を加えた
後、PdCl2の無水THF飽和溶液5mlを加えて、撹拌しなが
ら還流温度で５時間反応させた。
冷却後、反応混合物を冷希塩酸中に加えた後、反応生
成物をトルエンで抽出した。抽出液を酸性亜硫酸ナトリ
ウムで洗浄して遊離したよう素を除去した後、さらに水
洗、乾燥後、この液から溶媒を留去した。得られた粗生
成物をｎ−ヘキサンから再結晶させて精製し、下記化合
物2.8g（0.0071モル）を得た。
成物をトルエンで抽出した。抽出液を酸性亜硫酸ナトリ
ウムで洗浄して遊離したよう素を除去した後、さらに水
洗、乾燥後、この液から溶媒を留去した。得られた粗生
成物をｎ−ヘキサンから再結晶させて精製し、下記化合
物2.8g（0.0071モル）を得た。
実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
〔発明の効果〕 本発明の化合物は高いＮ−Ｉ点と低いＳ−Ｎ点を有す
る。従って、本発明の化合物を現在母体液晶として実用
的に汎用されているネマチック混合液晶に混合すること
によって、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させることがで
き、且つ、低温領域で混合液晶にスメクチック相が現出
することを防止できる。
る。従って、本発明の化合物を現在母体液晶として実用
的に汎用されているネマチック混合液晶に混合すること
によって、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させることがで
き、且つ、低温領域で混合液晶にスメクチック相が現出
することを防止できる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、 はいずれもトランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。〕で表わされる化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62120071A JPH0813764B2 (ja) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 |
| DE8888107954T DE3864311D1 (de) | 1987-05-19 | 1988-05-18 | Nematische vierring-fluessigkristallverbindung. |
| EP88107954A EP0291949B1 (en) | 1987-05-19 | 1988-05-18 | Nematic liquid crystal compound of four ring systems |
| US07/195,326 US4814523A (en) | 1987-05-19 | 1988-05-18 | Nematic liquid crystal compound of four ring systems |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62120071A JPH0813764B2 (ja) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63287736A JPS63287736A (ja) | 1988-11-24 |
| JPH0813764B2 true JPH0813764B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=14777176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62120071A Expired - Lifetime JPH0813764B2 (ja) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814523A (ja) |
| EP (1) | EP0291949B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0813764B2 (ja) |
| DE (1) | DE3864311D1 (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3606153A1 (de) * | 1986-02-26 | 1987-08-27 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallanzeigeelement |
| DE68920455T2 (de) * | 1988-02-29 | 1995-06-14 | Dainippon Ink & Chemicals | Cyclohexenderivate. |
| JPH02183248A (ja) * | 1989-01-10 | 1990-07-17 | Canon Inc | 画像形成方法 |
| DE4027315A1 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-07 | Merck Patent Gmbh | Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium |
| JP3043065B2 (ja) * | 1990-03-09 | 2000-05-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| US5389289A (en) * | 1990-03-09 | 1995-02-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| US5185098A (en) * | 1990-04-05 | 1993-02-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures containing 3,4-difluorophenyl-substituted bicyclohexyls |
| US5616284A (en) * | 1990-04-13 | 1997-04-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| EP0477330B1 (de) * | 1990-04-13 | 1997-03-12 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| EP0477335B1 (de) * | 1990-04-13 | 1995-07-05 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| EP0481032A1 (de) * | 1990-04-13 | 1992-04-22 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| JP2643587B2 (ja) * | 1990-11-20 | 1997-08-20 | 日本電気株式会社 | アクティブマトリックス液晶表示素子 |
| DE59209825D1 (de) * | 1991-02-01 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Vierringverbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Gemische |
| DE19528665A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| CN1227536A (zh) | 1996-08-21 | 1999-09-01 | 智索公司 | 二氟苯基衍生物,液晶组合物和液晶显示装置 |
| DE10150198A1 (de) | 2001-10-12 | 2003-04-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| JP5858642B2 (ja) * | 2011-05-16 | 2016-02-10 | ヤマハ発動機株式会社 | 印刷装置 |
| CN103224798B (zh) * | 2013-04-16 | 2014-09-10 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 一种具有宽向列相低折光的液晶组合物 |
| CN103242858B (zh) * | 2013-04-16 | 2014-10-29 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 一种具有低阈值快响应速度的液晶组合物 |
| CN107021883B (zh) * | 2017-05-24 | 2019-12-10 | 河北美星化工有限公司 | 一种多取代基联苯卤代物液晶中间体的合成方法及应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3223637C2 (de) * | 1981-07-09 | 1983-09-01 | Chisso Corp., Osaka | Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen |
| US4477369A (en) * | 1982-01-22 | 1984-10-16 | Chisso Corporation | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| EP0099099B1 (en) * | 1982-07-16 | 1987-04-08 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS6092228A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Chisso Corp | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 |
| JPH0825957B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1996-03-13 | チッソ株式会社 | ジフルオロ芳香族化合物 |
-
1987
- 1987-05-19 JP JP62120071A patent/JPH0813764B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-05-18 DE DE8888107954T patent/DE3864311D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-18 EP EP88107954A patent/EP0291949B1/en not_active Expired
- 1988-05-18 US US07/195,326 patent/US4814523A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3864311D1 (de) | 1991-09-26 |
| EP0291949A2 (en) | 1988-11-23 |
| EP0291949A3 (en) | 1989-05-10 |
| US4814523A (en) | 1989-03-21 |
| EP0291949B1 (en) | 1991-08-21 |
| JPS63287736A (ja) | 1988-11-24 |
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