JP2874308B2 - しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物 - Google Patents
しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物Info
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料、更に詳しくは液晶表示
装置に有用なエーテル系液晶化合物及びこれを含有する
液晶組成物に関する。
装置に有用なエーテル系液晶化合物及びこれを含有する
液晶組成物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにTN−LCD（ツイステッ
ド、ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年、OA
機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報
量が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られなくなっている。
ド、ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年、OA
機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報
量が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られなくなっている。
このような状況の中で、シェファー（Scheffer）等
〔SID'85 Digest、P120（1985）〕あるいは衣川等〔SI
D'86 Digest、P122（1986）〕によってSTN（スーパー・
ツイステッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理
用の表示に広く普及しはじめている。
〔SID'85 Digest、P120（1985）〕あるいは衣川等〔SI
D'86 Digest、P122（1986）〕によってSTN（スーパー・
ツイステッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理
用の表示に広く普及しはじめている。
STN−LCDに特に有用な液晶化合物の一つとして、一般
式 （式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わす。） で表わされる化合物（以下、PCHという。）が知られて
いる。
式 （式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わす。） で表わされる化合物（以下、PCHという。）が知られて
いる。
PCHは正の誘電率の異方性を有するＰ形の液晶化合物
として有用であるが、誘電率の異方性（△ε）の値が約
＋12〜13とさほど大きくなく、現在汎用されているネマ
チック液晶材料に混合した際に、液晶材料のしきい値電
圧の低下効果が小さいという欠点を有している。
として有用であるが、誘電率の異方性（△ε）の値が約
＋12〜13とさほど大きくなく、現在汎用されているネマ
チック液晶材料に混合した際に、液晶材料のしきい値電
圧の低下効果が小さいという欠点を有している。
本発明が解決しようとする課題は、PCHと類似の化学
構造を有し、△εの値が大きく、現在汎用されているネ
マチック液晶材料に混合した際に、液晶材料のしきい値
電圧の低下効果が大きな化合物、及びこれを含有する液
晶組成物を提供することにある。
構造を有し、△εの値が大きく、現在汎用されているネ
マチック液晶材料に混合した際に、液晶材料のしきい値
電圧の低下効果が大きな化合物、及びこれを含有する液
晶組成物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物及びこれを含有する液晶組成物を提
供する。
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物及びこれを含有する液晶組成物を提
供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
次の製造方法に従って製造することができる。
次の製造方法に従って製造することができる。
（上記反応式におけるＲ及びｎは、各々一般式（Ｉ）に
おけるＲ及びｎと同様の意味をもつ。） 第１段階：式（II）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ルの如きエーテル系溶媒中で、アルコキシメチル−トリ
フェニルホスホニウムブロマイドとのWittig反応に付
し、式（III）の化合物を製造する。
おけるＲ及びｎと同様の意味をもつ。） 第１段階：式（II）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ルの如きエーテル系溶媒中で、アルコキシメチル−トリ
フェニルホスホニウムブロマイドとのWittig反応に付
し、式（III）の化合物を製造する。
第２段階：式（III）の化合物を酢酸エチル中、ラネー
・ニッケルを触媒として接触還元を行ない、式（IV）の
化合物を製造する。
・ニッケルを触媒として接触還元を行ない、式（IV）の
化合物を製造する。
第３段階：式（IV）の化合物をジメチルホルムアミドの
如き塩基性溶媒中でシアン化第一銅と反応させて、式
（Ｉ）の化合物を製造する。
如き塩基性溶媒中でシアン化第一銅と反応させて、式
（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の相転移温度を第１表に掲げる。
わされる化合物の相転移温度を第１表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液
体相を各々表わす。） 一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのでき
る好ましい液晶化合物の代表例としては、例えば、４−
置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シ
クロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニル
オキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置
換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘ
キサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フ
ェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができ
る。
体相を各々表わす。） 一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのでき
る好ましい液晶化合物の代表例としては、例えば、４−
置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シ
クロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニル
オキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置
換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘ
キサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フ
ェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができ
る。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る混合液晶（Ａ）の70重量％と一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物のNo.1及びNo.2の化合物の各々30重量％から成
る混合液晶の誘電率の異方性（△ε）としきい値電圧
（Vth）を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体の
△εと、混合液晶（Ａ）の70重量％と、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物と類似構造を有する式（ａ）の化合物
及び式（ｂ）の化合物の各々30重量％から成る混合液晶
の△εとVthを掲示したものである。
る混合液晶（Ａ）の70重量％と一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物のNo.1及びNo.2の化合物の各々30重量％から成
る混合液晶の誘電率の異方性（△ε）としきい値電圧
（Vth）を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体の
△εと、混合液晶（Ａ）の70重量％と、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物と類似構造を有する式（ａ）の化合物
及び式（ｂ）の化合物の各々30重量％から成る混合液晶
の△εとVthを掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は、 から成るものであり、式（ａ）及び式（ｂ）の化合物
は、各々次式で表わされる化合物である。
は、各々次式で表わされる化合物である。
第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物は、負の誘電率の異方性を有する混合液晶
（Ａ）に加えた時に、誘電率の異方性を増加させ、しき
い値電圧を低下させる効果を有することが理解できる。
構造類似で一般的に広く用いられている式（ａ）の化合
物を混合液晶（Ａ）に加えた時と比較すると、誘電率の
異方性も大きく、しきい値電圧が顕著に低いことが明確
である。
れる化合物は、負の誘電率の異方性を有する混合液晶
（Ａ）に加えた時に、誘電率の異方性を増加させ、しき
い値電圧を低下させる効果を有することが理解できる。
構造類似で一般的に広く用いられている式（ａ）の化合
物を混合液晶（Ａ）に加えた時と比較すると、誘電率の
異方性も大きく、しきい値電圧が顕著に低いことが明確
である。
本発明が容易に類推できないことは一般式（Ｉ）で表
わされる化合物と類似の構造を有する式（ｂ）の化合物
のしきい値電圧の低下効果が、本発明の化合物No.1及び
No.2よりも顕著に小さいばかりでなく、式（ａ）の化合
物よりも小さいことからも理解できる。
わされる化合物と類似の構造を有する式（ｂ）の化合物
のしきい値電圧の低下効果が、本発明の化合物No.1及び
No.2よりも顕著に小さいばかりでなく、式（ａ）の化合
物よりも小さいことからも理解できる。
［実施例］ 実施例１ の化合物30.2gに（0.075モル）をｔ−ブチルメチルエー
テル100mlに加え、−10℃で撹拌下、カリウム−ｔ−ブ
トキサイド9g（0.08モル）で処理し、同温度で10分間撹
拌した後、更に室温で１時間撹拌した。
テル100mlに加え、−10℃で撹拌下、カリウム−ｔ−ブ
トキサイド9g（0.08モル）で処理し、同温度で10分間撹
拌した後、更に室温で１時間撹拌した。
次いで反応混合物を−５℃に冷却し、テトラヒドロフ
ラン20mlに式 の化合物9.7g（0.034モル）を溶解した溶液を５分間か
けて滴下した後、室温で１時間反応させた。反応終了
後、反応混合物に水400mlを加え、酢酸エチル100mlで３
回抽出し、有機層を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：トルエン＝1:1）を用い
て、下記化合物8.2g（0.025モル）を分離した。
ラン20mlに式 の化合物9.7g（0.034モル）を溶解した溶液を５分間か
けて滴下した後、室温で１時間反応させた。反応終了
後、反応混合物に水400mlを加え、酢酸エチル100mlで３
回抽出し、有機層を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：トルエン＝1:1）を用い
て、下記化合物8.2g（0.025モル）を分離した。
次に、この化合物を酢酸エチル300mlに溶解し、触媒
としてラネー・ニッケル1gを加え、オートクレーブ中、
水素圧5kg/cm2で接触還元した。
としてラネー・ニッケル1gを加え、オートクレーブ中、
水素圧5kg/cm2で接触還元した。
反応終了後、触媒を濾別し、溶媒を減圧留去して、下
記化合物7.8g（0.024モル）を得た。
記化合物7.8g（0.024モル）を得た。
次に上記化合物7.8g（0.024モル）をジメチルホルム
アミド80mlに溶解し、この溶液にシアン化第一銅3.9g
（0.043モル）を加え、４時間加熱環流した。反応終了
後、アンモニア水100mlを加えた後、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して
得た残渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記
化合物4.5g（0.016モル）を得た。
アミド80mlに溶解し、この溶液にシアン化第一銅3.9g
（0.043モル）を加え、４時間加熱環流した。反応終了
後、アンモニア水100mlを加えた後、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して
得た残渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記
化合物4.5g（0.016モル）を得た。
実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
〔発明の効果〕 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
PCHと類似の化合構造をもち、PCHのしきい値電圧の低下
効果が小さいという欠点を補ない、しかもPCHよりも誘
電率の異方性が大きい化合物である。
PCHと類似の化合構造をもち、PCHのしきい値電圧の低下
効果が小さいという欠点を補ない、しかもPCHよりも誘
電率の異方性が大きい化合物である。
従って、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化
合物及びこれを含有する液晶組成物は、低電圧駆動及び
高時分割駆動に優れたTN−LCDあるいはSTN−LCD用の材
料として極めて有用である。
合物及びこれを含有する液晶組成物は、低電圧駆動及び
高時分割駆動に優れたTN−LCDあるいはSTN−LCD用の材
料として極めて有用である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 255/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31286489 | 1989-12-01 | ||
| JP1-312864 | 1989-12-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03223242A JPH03223242A (ja) | 1991-10-02 |
| JP2874308B2 true JP2874308B2 (ja) | 1999-03-24 |
Family
ID=18034358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2235342A Expired - Lifetime JP2874308B2 (ja) | 1989-12-01 | 1990-09-05 | しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2874308B2 (ja) |
-
1990
- 1990-09-05 JP JP2235342A patent/JP2874308B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03223242A (ja) | 1991-10-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114 Year of fee payment: 10 |
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