JP2830333B2 - エーテル系３環式液晶化合物 - Google Patents
エーテル系３環式液晶化合物Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規のエー
テル系３環式液晶化合物に関する。
テル系３環式液晶化合物に関する。
〔従来の技術〕 液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M.Sc
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56,1162〜1171（1968）〕によって提案された
動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッタリング・
モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.
H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（19
68）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）
等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）〕に
よって提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56,1162〜1171（1968）〕によって提案された
動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッタリング・
モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.
H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（19
68）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）
等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）〕に
よって提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルには、種々の特性が要求されて
いるが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性
は特に重要な要求特性である。
いるが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性
は特に重要な要求特性である。
液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時に粘度を
低下させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビ
に有用な液晶材料である。特に応答時間（τ）は液晶材
料の粘度（η）と比例関係（τ∝η）にあることから、
粘度の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた
液晶表示セルを作製することができる。
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時に粘度を
低下させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビ
に有用な液晶材料である。特に応答時間（τ）は液晶材
料の粘度（η）と比例関係（τ∝η）にあることから、
粘度の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた
液晶表示セルを作製することができる。
現在、このような目的で用いられている優れた粘度低
下剤としては、 で表わされる化合物が知られている。
下剤としては、 で表わされる化合物が知られている。
しかしながら、上記の式（ａ）の化合物は、液晶組成
物の粘度を低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点
も低下させるという問題点を有していた。
物の粘度を低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点
も低下させるという問題点を有していた。
本発明が解決しようとする課題は、現在、ネマチック
液晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場
合、母体液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度を上昇さ
せない新規化合物を提供することにある。
液晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場
合、母体液晶のＮ−Ｉ点を上昇させ、且つ粘度を上昇さ
せない新規化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式 （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜５の整数を表わし、
シクロヘキサン環は、トランス（エカトリアル−エカト
リアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜５の整数を表わし、
シクロヘキサン環は、トランス（エカトリアル−エカト
リアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
次の製造方法に従って製造することができる。
次の製造方法に従って製造することができる。
（式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜５の整数を表わし、
シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エカトリ
アル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） 第１段階−式（II）で表わされる化合物と、ｔ−ブチル
メチルエーテル中で式（III）で表わされる化合物を強
塩基で処理して得られるイリドとを反応させて式（IV）
で表わされる化合物を製造する。
鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜５の整数を表わし、
シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エカトリ
アル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） 第１段階−式（II）で表わされる化合物と、ｔ−ブチル
メチルエーテル中で式（III）で表わされる化合物を強
塩基で処理して得られるイリドとを反応させて式（IV）
で表わされる化合物を製造する。
第２段階−式（IV）で表わされる化合物を酢酸エチル中
で、ラネ−ニッケルを触媒として接触還元を行ない一般
式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する。
で、ラネ−ニッケルを触媒として接触還元を行ない一般
式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する。
斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチ
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの
材料として使用することができる。
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの
材料として使用することができる。
このように、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合
して使用することのできる好ましい化合物の代表例とし
ては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジンな
どを挙げることができる。
して使用することのできる好ましい化合物の代表例とし
ては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジンな
どを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料で現在母体液晶として汎
用されている母体液晶（Ａ）の80重量％と第１表に示し
た一般式（Ｉ）で表わされる化合物No.1の20重量％とか
ら成る混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲
示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体について測定さ
れたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。
用されている母体液晶（Ａ）の80重量％と第１表に示し
た一般式（Ｉ）で表わされる化合物No.1の20重量％とか
ら成る混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲
示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体について測定さ
れたＮ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。
尚、母体液晶（Ａ）は、 から成るものである。
第２表から一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、母体
液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を効果的に上昇させ、且つ粘度を
上昇させないことが理解できる。
液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を効果的に上昇させ、且つ粘度を
上昇させないことが理解できる。
［実施例］ 実施例１ 式 の化合物32.4g（0.07モル）を乾燥テトラヒドロフラン
（以下、THFという。）100mlに加え−４℃に冷却撹拌下
に、カリウム−ｔ−ブトキサイド9g（0.08モル）で処理
した後、室温で１時間撹拌した。次いで、−５℃に冷却
撹拌下に、この混合溶液中に、式 の化合物13.5g（0.05モル）の乾燥THF溶液90mlを５分間
かけて滴下した後、室温で２時間反応させた。反応終了
後、反応液に水100mlを加えた後、酢酸エチル100mlで３
回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留
去して得た残渣をトルエン100mlに加熱溶解した後、同
量のｎ−ヘキサンを加え、室温で３時間放置して、トル
フェニルホスフィンオキサイドを析出させた。結晶を濾
別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて精製して、下記化合物14g（0.043モル）を得た。
（以下、THFという。）100mlに加え−４℃に冷却撹拌下
に、カリウム−ｔ−ブトキサイド9g（0.08モル）で処理
した後、室温で１時間撹拌した。次いで、−５℃に冷却
撹拌下に、この混合溶液中に、式 の化合物13.5g（0.05モル）の乾燥THF溶液90mlを５分間
かけて滴下した後、室温で２時間反応させた。反応終了
後、反応液に水100mlを加えた後、酢酸エチル100mlで３
回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留
去して得た残渣をトルエン100mlに加熱溶解した後、同
量のｎ−ヘキサンを加え、室温で３時間放置して、トル
フェニルホスフィンオキサイドを析出させた。結晶を濾
別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて精製して、下記化合物14g（0.043モル）を得た。
上記化合物14g（0.043モル）を酢酸エチル150mlに溶
解し、ラネ−ニッケルを触媒として水素圧5kgで接触還
元した。反応終了後、触媒を濾別した後、溶媒を減圧留
去して得た残渣をエタノールから再結晶させて精製して
下記化合物7.6g（0.023モル）を得た。
解し、ラネ−ニッケルを触媒として水素圧5kgで接触還
元した。反応終了後、触媒を濾別した後、溶媒を減圧留
去して得た残渣をエタノールから再結晶させて精製して
下記化合物7.6g（0.023モル）を得た。
相転移温度 75℃（Ｃ→Ｓ） 127℃（ＳＮ） 174℃（ＮＩ） 〔発明の効果〕 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
現在ネマチック液晶組成物として汎用されている母体液
晶に混合することによって、母体液晶のネマチック相−
等方性液体相転移温度を上昇させ、且つ、粘度を上昇さ
せないことができる。
現在ネマチック液晶組成物として汎用されている母体液
晶に混合することによって、母体液晶のネマチック相−
等方性液体相転移温度を上昇させ、且つ、粘度を上昇さ
せないことができる。
また、現在汎用されているネマチック液晶組成物との
相溶性にも優れている。
相溶性にも優れている。
従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、広い温度で駆動可能で、高速応答性を要求される車
載用、テレビ、ワープロなどの液晶表示セルの材料とし
て有用である。
は、広い温度で駆動可能で、高速応答性を要求される車
載用、テレビ、ワープロなどの液晶表示セルの材料とし
て有用である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/168 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜５の整数を表わし、
シクロヘキサン環は、トランス（エカトリアル−エカト
リアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2078335A JP2830333B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | エーテル系３環式液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2078335A JP2830333B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | エーテル系３環式液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03279340A JPH03279340A (ja) | 1991-12-10 |
| JP2830333B2 true JP2830333B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=13659105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2078335A Expired - Fee Related JP2830333B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | エーテル系３環式液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2830333B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4748339B2 (ja) * | 2001-01-26 | 2011-08-17 | Ｄｉｃ株式会社 | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
| CN110790650B (zh) * | 2019-11-14 | 2023-09-29 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 反-4’-(4-烷基苯基)（1,1’-联环己烷）-4-酮的合成方法 |
-
1990
- 1990-03-27 JP JP2078335A patent/JP2830333B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03279340A (ja) | 1991-12-10 |
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