JP2961912B2 - エーテル結合を有する含フッ素液晶化合物 - Google Patents
エーテル結合を有する含フッ素液晶化合物Info
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- JP2961912B2 JP2961912B2 JP3008491A JP3008491A JP2961912B2 JP 2961912 B2 JP2961912 B2 JP 2961912B2 JP 3008491 A JP3008491 A JP 3008491A JP 3008491 A JP3008491 A JP 3008491A JP 2961912 B2 JP2961912 B2 JP 2961912B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用なエーテル結合を有する含フッ素液晶化合物に関
する。
て有用なエーテル結合を有する含フッ素液晶化合物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】アクティブ・マトリックス形液晶表示装
置は、現在４〜６インチの小型カラーテレビとして市場
に出されているが、その表示特性が優れていることか
ら、将来、大面積平面テレビやコンピュ−タのディスプ
レイなどの分野への応用が特に期待されている。
置は、現在４〜６インチの小型カラーテレビとして市場
に出されているが、その表示特性が優れていることか
ら、将来、大面積平面テレビやコンピュ−タのディスプ
レイなどの分野への応用が特に期待されている。
【０００３】アクティブ・マトリックス形液晶表示装置
は、各画素ごとに、スイッチング素子を用いて駆動させ
ており、そのスイッチング素子には、ＴＦＴ（薄膜トラ
ンジスタ）あるいはＭＩＭ（メタル・インシュレータ・
メタル）などが使われている。表示特性の面から見る
と、特にＴＦＴをスイッチング素子として用いた液晶表
示装置（以下、ＴＦＴ−ＬＣＤという。）が優れてい
る。
は、各画素ごとに、スイッチング素子を用いて駆動させ
ており、そのスイッチング素子には、ＴＦＴ（薄膜トラ
ンジスタ）あるいはＭＩＭ（メタル・インシュレータ・
メタル）などが使われている。表示特性の面から見る
と、特にＴＦＴをスイッチング素子として用いた液晶表
示装置（以下、ＴＦＴ−ＬＣＤという。）が優れてい
る。
【０００４】ＴＦＴ−ＬＣＤにおいて、均一でコントラ
ストの高い高品位表示を得るには、ＴＦＴ−ＬＣＤ中の
液晶部において、フレーム周期間中の蓄積電荷を保持し
なければならない。すなわち、「もれ電流」が小さく、
高い電圧保持特性を持つことが重要である。この電圧保
持特性に影響を与える要因としては、液晶部を構成する
（１）液晶材料（２）配向膜（３）シール材（４）スペ
ーサなどが挙げられる。
ストの高い高品位表示を得るには、ＴＦＴ−ＬＣＤ中の
液晶部において、フレーム周期間中の蓄積電荷を保持し
なければならない。すなわち、「もれ電流」が小さく、
高い電圧保持特性を持つことが重要である。この電圧保
持特性に影響を与える要因としては、液晶部を構成する
（１）液晶材料（２）配向膜（３）シール材（４）スペ
ーサなどが挙げられる。
【０００５】またＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型
セルにおいては、液晶組成物の誘電率の異方性（△ε）
が正である必要があるが、△εが大きすぎる場合、応答
速度が遅くなる。このため、Δεは３〜１０の適度な大
きさを有することが望ましい。
セルにおいては、液晶組成物の誘電率の異方性（△ε）
が正である必要があるが、△εが大きすぎる場合、応答
速度が遅くなる。このため、Δεは３〜１０の適度な大
きさを有することが望ましい。
【０００６】従って、現在汎用されているネマチック液
晶組成物に添加した場合に、得られた混合液晶の誘電率
異方性Δεの値が実用的な値を有し、応答性に優れ、し
きい値電圧が低く、低電圧で駆動が可能となるようなネ
マチック液晶化合物が必要とされている。
晶組成物に添加した場合に、得られた混合液晶の誘電率
異方性Δεの値が実用的な値を有し、応答性に優れ、し
きい値電圧が低く、低電圧で駆動が可能となるようなネ
マチック液晶化合物が必要とされている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、液晶組成物のしきい値電圧を低下させ、応
答性を改良し、実用的な正の△εを示し、他の液晶化合
物との相溶性に優れた新規のネマチック液晶化合物を提
供することにある。
する課題は、液晶組成物のしきい値電圧を低下させ、応
答性を改良し、実用的な正の△εを示し、他の液晶化合
物との相溶性に優れた新規のネマチック液晶化合物を提
供することにある。
【０００８】特に、アクティブ・マトリックス駆動に必
要な低いしきい値電圧を有し、かつ、充分に高い電圧保
持特性を有するネマチック液晶組成物に有用であり、こ
れにより「もれ電流」によるフリッカが発生しないＴＦ
Ｔ−ＬＣＤに有用な液晶材料を提供することにある。
要な低いしきい値電圧を有し、かつ、充分に高い電圧保
持特性を有するネマチック液晶組成物に有用であり、こ
れにより「もれ電流」によるフリッカが発生しないＴＦ
Ｔ−ＬＣＤに有用な液晶材料を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、
決するために、
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状ア
ルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ
又はＦを表わし、シクロヘキサン環は、トランス配置で
ある。）で表わされる化合物を提供する。
ルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ
又はＦを表わし、シクロヘキサン環は、トランス配置で
ある。）で表わされる化合物を提供する。
【００１２】本発明に係わる一般式（I）で表わされる
化合物は以下の製造方法に従って製造することができ
る。
化合物は以下の製造方法に従って製造することができ
る。
【００１３】
【化３】
【００１４】（上記一般式（II）、（III）、及び（I
V）におけるＲ、ｎ及びＸは夫々、一般式（I）における
Ｒ、ｎ及びＸと同じ意味をもつ。）式（II）の化合物を
テトラヒドロフラン中、マグネシウムと反応させて式
（III）の如き、グリニャール試薬とし、塩化パラジウ
ム存在下で式（IV）の化合物と反応させて本発明に係わ
る式（I）の化合物を製造する。
V）におけるＲ、ｎ及びＸは夫々、一般式（I）における
Ｒ、ｎ及びＸと同じ意味をもつ。）式（II）の化合物を
テトラヒドロフラン中、マグネシウムと反応させて式
（III）の如き、グリニャール試薬とし、塩化パラジウ
ム存在下で式（IV）の化合物と反応させて本発明に係わ
る式（I）の化合物を製造する。
【００１５】斯くして製造された一般式（I）の化合物
の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
【００１６】
【表１】
【００１７】（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、
Ｓはスメクチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わ
す。）本発明に係わる一般式（I）の化合物は、正の誘
電率異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従っ
て例えば、正又は負の誘電率の異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示セ
ルの材料として使用することができる。
Ｓはスメクチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わ
す。）本発明に係わる一般式（I）の化合物は、正の誘
電率異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従っ
て例えば、正又は負の誘電率の異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示セ
ルの材料として使用することができる。
【００１８】このように、一般式（I）で表わされる化
合物と混合して使用することのできる好ましいものの代
表例としては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサン
カルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−
置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換
フェニル４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置
換ターフェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロ
ヘキサン、２−（４′−置換フェニル）５−置換ピリミ
ジンなどを挙げることができる。
合物と混合して使用することのできる好ましいものの代
表例としては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサン
カルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−
置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換
フェニル４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置
換ターフェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロ
ヘキサン、２−（４′−置換フェニル）５−置換ピリミ
ジンなどを挙げることができる。
【００１９】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳述するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 （実施例１）乾燥テトラヒドロフラン20mlにマグネシウ
ム末3.2g（0.13モル）及び少量の1、2−ジブロムエタン
を加え、室温で攪拌して活性化させた。次いで式
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 （実施例１）乾燥テトラヒドロフラン20mlにマグネシウ
ム末3.2g（0.13モル）及び少量の1、2−ジブロムエタン
を加え、室温で攪拌して活性化させた。次いで式
【００２０】
【化４】
【００２１】の化合物25.1g（0.13モル）の乾燥テトラ
ヒドロフラン溶液250mlを、２５℃以下で滴下し、滴下
終了後、室温で１時間反応させた。この反応混合物に塩
化パラジウム0.3gを加えた後、式
ヒドロフラン溶液250mlを、２５℃以下で滴下し、滴下
終了後、室温で１時間反応させた。この反応混合物に塩
化パラジウム0.3gを加えた後、式
【００２２】
【化５】
【００２３】の化合物35.8g（0.1モル）の乾燥テトラヒ
ドロフラン溶液200mlを加え、７時間加熱還流した。反
応終了後、反応液を９％塩酸300mlと氷200gの混合液に
注ぎ込み、酢酸エチル300mlで２回抽出し、抽出液を水
洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノール
から再結晶させて精製して、下記化合物25.3g（0.074モ
ル）を得た。
ドロフラン溶液200mlを加え、７時間加熱還流した。反
応終了後、反応液を９％塩酸300mlと氷200gの混合液に
注ぎ込み、酢酸エチル300mlで２回抽出し、抽出液を水
洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノール
から再結晶させて精製して、下記化合物25.3g（0.074モ
ル）を得た。
【００２４】
【化６】
【００２５】（実施例２）実施例１において、式
【００２６】
【化７】
【００２７】の化合物に代えて、式
【００２８】
【化８】
【００２９】の化合物22.8g（0.13モル）を使用した以
外は実施例１と同様にして下記化合物を得た。
外は実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００３０】
【化９】
【００３１】（応用例１）下記第２表は、ネマチック液
晶材料として現在汎用されている母体液晶（Ａ）８０重
量％と第１表に示した本発明に係わる式（I）のNo.１の
化合物又はNo.２の化合物２０重量％とから成る各混合
液晶について測定されたネマチック相−等方性液体相転
移温度（Ｎ−Ｉ点）、しきい値電圧Ｖth、誘電率の異方
性△ε及び応答速度τr＋τd（τrは立ち上がり時間を
表し、τdは立ち下がり時間を表わす。）を掲示したも
のである。また、比較のために、混合液晶（Ａ）８０重
量％と化合物No.１及びNo.２の構造類似の下記一般式
（II）に係わる式（ａ）の化合物又は式（ｂ）の化合物
２０重量％とから成る各混合液晶についても同様に測定
し、その結果を第２表に掲示した。
晶材料として現在汎用されている母体液晶（Ａ）８０重
量％と第１表に示した本発明に係わる式（I）のNo.１の
化合物又はNo.２の化合物２０重量％とから成る各混合
液晶について測定されたネマチック相−等方性液体相転
移温度（Ｎ−Ｉ点）、しきい値電圧Ｖth、誘電率の異方
性△ε及び応答速度τr＋τd（τrは立ち上がり時間を
表し、τdは立ち下がり時間を表わす。）を掲示したも
のである。また、比較のために、混合液晶（Ａ）８０重
量％と化合物No.１及びNo.２の構造類似の下記一般式
（II）に係わる式（ａ）の化合物又は式（ｂ）の化合物
２０重量％とから成る各混合液晶についても同様に測定
し、その結果を第２表に掲示した。
【００３２】
【表２】
【００３３】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００３４】
【表３】
【００３５】から成るものであり、一般式（II）の化合
物は、
物は、
【００３６】
【化１０】
【００３７】（式中、ｍは２以上の自然数を表わし、Ｘ
はＨ又はＦを表わす。）で表わされるものであり、式
（ａ）、式（ｂ）の化合物は
はＨ又はＦを表わす。）で表わされるものであり、式
（ａ）、式（ｂ）の化合物は
【００３８】
【化１１】
【００３９】で表わされるものである。上記第２表よ
り、本発明に係わる一般式（I）で表わされる化合物
は、構造類似の一般式（II）の化合物と比較して、母体
液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を上昇させ、実用的な△εを有
し、しきい値電圧Ｖthを低下させるか、又はほとんど上
昇させず、応答速度に優れた混合液晶を調製できるとい
う効果を有することが理解できる。 （比較例１）一般式（II）において、ｍが２〜１０、Ｘ
がＨである化合物２０重量％を、前述と同様に母体液晶
（Ａ）８０重量％に混合して混合液晶を得ようとしたと
ころ、一部の液晶化合物が析出し、均一な混合液晶を得
ることができず、前述のような測定ができなかった。
り、本発明に係わる一般式（I）で表わされる化合物
は、構造類似の一般式（II）の化合物と比較して、母体
液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を上昇させ、実用的な△εを有
し、しきい値電圧Ｖthを低下させるか、又はほとんど上
昇させず、応答速度に優れた混合液晶を調製できるとい
う効果を有することが理解できる。 （比較例１）一般式（II）において、ｍが２〜１０、Ｘ
がＨである化合物２０重量％を、前述と同様に母体液晶
（Ａ）８０重量％に混合して混合液晶を得ようとしたと
ころ、一部の液晶化合物が析出し、均一な混合液晶を得
ることができず、前述のような測定ができなかった。
【００４０】また一般式（II）において、ｍが３〜１
０、ＸがＦの化合物２０重量％を、同様に母体液晶
（Ａ）８０重量％に混合して得られた混合液晶につい
て、前述のような測定を行ったところ、母体液晶（Ａ）
自体の測定結果と比較して、Ｎ−Ｉ点は低下し、ネマチ
ック液晶相を示す温度範囲は狭くなり、しきい値電圧Ｖ
thは１．８Ｖ〜２．６Ｖと上昇し、応答速度は２３０〜
３１５ミリ秒と遅くなってしまった。
０、ＸがＦの化合物２０重量％を、同様に母体液晶
（Ａ）８０重量％に混合して得られた混合液晶につい
て、前述のような測定を行ったところ、母体液晶（Ａ）
自体の測定結果と比較して、Ｎ−Ｉ点は低下し、ネマチ
ック液晶相を示す温度範囲は狭くなり、しきい値電圧Ｖ
thは１．８Ｖ〜２．６Ｖと上昇し、応答速度は２３０〜
３１５ミリ秒と遅くなってしまった。
【００４１】この結果から、本発明に係わる一般式
（I）で表される化合物は、他の含フッ素化合物との溶
解性に優れた化合物であることが明らかとなった。 （応用例２）下記第４表に本発明に係わる化合物からな
る混合液晶（Ｂ）を示し、この混合液晶（Ｂ）７０重量
％と第１表に示した本発明に係わるNo.２の化合物３０
重量％を混合して得られた混合液晶について測定したと
ころ、ネマチック液晶相の温度はＮ−Ｉ点が９４℃、Ｃ
−Ｎ点が１９℃であった。
（I）で表される化合物は、他の含フッ素化合物との溶
解性に優れた化合物であることが明らかとなった。 （応用例２）下記第４表に本発明に係わる化合物からな
る混合液晶（Ｂ）を示し、この混合液晶（Ｂ）７０重量
％と第１表に示した本発明に係わるNo.２の化合物３０
重量％を混合して得られた混合液晶について測定したと
ころ、ネマチック液晶相の温度はＮ−Ｉ点が９４℃、Ｃ
−Ｎ点が１９℃であった。
【００４２】比較のために、混合液晶（Ｂ）７０重量％
と一般式（II）において、ｍが３、ＸがＦで表わされる
化合物３０重量％を混合して得られた混合液晶について
も測定した。この場合、Ｎ−Ｉ点が８３℃、Ｃ−Ｎ点が
３２℃であった。
と一般式（II）において、ｍが３、ＸがＦで表わされる
化合物３０重量％を混合して得られた混合液晶について
も測定した。この場合、Ｎ−Ｉ点が８３℃、Ｃ−Ｎ点が
３２℃であった。
【００４３】尚、混合液晶（Ｂ）は
【００４４】
【表４】
【００４５】から成るものである。この結果から本発明
に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、公知の一
般式（II）で表わされる化合物と比較して、液晶組成物
のネマチック相を示す温度範囲を充分に広くする効果を
有することが理解できる。
に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、公知の一
般式（II）で表わされる化合物と比較して、液晶組成物
のネマチック相を示す温度範囲を充分に広くする効果を
有することが理解できる。
【００４６】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（I）で表わされ
る化合物は、応答性の改良が可能となる実用的な△εを
示し、現在ネマチック液晶材料として汎用されている母
体液晶に混合することによって、しきい値電圧を低下さ
せるか、ほとんど上昇させることなく、広い温度範囲で
ネマチック相を示し、液晶デバイスに有用なネマチック
液晶組成物を提供することができる。
る化合物は、応答性の改良が可能となる実用的な△εを
示し、現在ネマチック液晶材料として汎用されている母
体液晶に混合することによって、しきい値電圧を低下さ
せるか、ほとんど上昇させることなく、広い温度範囲で
ネマチック相を示し、液晶デバイスに有用なネマチック
液晶組成物を提供することができる。
【００４７】また一般式（I）で表わされる化合物は、
構造類似の公知化合物と比較し、その効果は顕著であ
り、高い電圧保持特性、応答特性に優れ、低電圧駆動が
可能なＴＦＴ−ＬＣＤを作製するための材料として極め
て有用である。
構造類似の公知化合物と比較し、その効果は顕著であ
り、高い電圧保持特性、応答特性に優れ、低電圧駆動が
可能なＴＦＴ−ＬＣＤを作製するための材料として極め
て有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/174 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
される化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3008491A JP2961912B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | エーテル結合を有する含フッ素液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3008491A JP2961912B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | エーテル結合を有する含フッ素液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04270235A JPH04270235A (ja) | 1992-09-25 |
| JP2961912B2 true JP2961912B2 (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=12293932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3008491A Expired - Fee Related JP2961912B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | エーテル結合を有する含フッ素液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2961912B2 (ja) |
-
1991
- 1991-02-25 JP JP3008491A patent/JP2961912B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04270235A (ja) | 1992-09-25 |
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