JP2827447B2 - エーテル結合を有する２環式化合物 - Google Patents
エーテル結合を有する２環式化合物Info
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規のエ
ーテル系２環式化合物に関し、更に詳しくは、しきい値
電圧低下効果を有するエーテル系２環式化合物に関す
る。
ーテル系２環式化合物に関し、更に詳しくは、しきい値
電圧低下効果を有するエーテル系２環式化合物に関す
る。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M.Sc
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56,1162〜1171（1968）〕によって提案された
動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッタリング・
モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.
H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（19
68）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）
等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）〕に
よって提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56,1162〜1171（1968）〕によって提案された
動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッタリング・
モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.
H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（19
68）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）
等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）〕に
よって提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルには種々の特性が要求されてい
るが、高速応答性と低いしきい値電圧（Vth）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。応答時間（τ）は液
晶材料の粘度（η）と比例関係（τ∝η）にあることか
ら、粘度の低い液晶材料を使用すれば、高速応答の液晶
表示セルを作製することができる。
るが、高速応答性と低いしきい値電圧（Vth）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。応答時間（τ）は液
晶材料の粘度（η）と比例関係（τ∝η）にあることか
ら、粘度の低い液晶材料を使用すれば、高速応答の液晶
表示セルを作製することができる。
現在、このような目的で用いられている優れた粘度低
下剤としては、式 で表わされる化合物等が知られている。
下剤としては、式 で表わされる化合物等が知られている。
しかしながら、上記の式（ａ）の化合物は、現在ネマ
チック液晶組成物として汎用されている母体液晶に添加
した場合、母体液晶の粘度を低下させるが、一方に於
て、しきい値電圧を上昇させるという欠点をもってい
た。
チック液晶組成物として汎用されている母体液晶に添加
した場合、母体液晶の粘度を低下させるが、一方に於
て、しきい値電圧を上昇させるという欠点をもってい
た。
本発明が解決しようとする課題は、母体液晶に添加し
た場合、母体液晶の粘度及びしきい値電圧を効果的に低
下せしめる新規化合物を提供することにある。
た場合、母体液晶の粘度及びしきい値電圧を効果的に低
下せしめる新規化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子１〜５の直鎖状アルキル基を表わ
し、ｎは４〜７の整数を表わしシクロヘキサン環はトラ
ンス（エカトリアル−エカトリアル）配置であり、Ｘは
Ｆ又はＨを表わす。〕 で表わされる化合物を提供する。
し、ｎは４〜７の整数を表わしシクロヘキサン環はトラ
ンス（エカトリアル−エカトリアル）配置であり、Ｘは
Ｆ又はＨを表わす。〕 で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
次の製造方法に従って製造することができる。
次の製造方法に従って製造することができる。
〔上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキ
ル基を表わし、ｎは４〜７の整数を表わし、シクロヘキ
サン環はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置
であり、ＸはＦ又はＨを表わす。〕 第１段階：式（II）の化合物とｔ−ブチルメチルエーテ
ル中でメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロラ
イドと反応させて、式（III）の化合物を製造する。
ル基を表わし、ｎは４〜７の整数を表わし、シクロヘキ
サン環はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置
であり、ＸはＦ又はＨを表わす。〕 第１段階：式（II）の化合物とｔ−ブチルメチルエーテ
ル中でメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロラ
イドと反応させて、式（III）の化合物を製造する。
第２段階：式（III）の化合物をテトラヒドロフラン
中、塩酸で処理し、式（IV）の化合物を製造する。
中、塩酸で処理し、式（IV）の化合物を製造する。
第３段階：式（IV）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ル中でメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロラ
イドと反応させて、式（Ｖ）の化合物を製造する。
ル中でメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロラ
イドと反応させて、式（Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階：式（Ｖ）の化合物をテトラヒドロフラン中、
塩酸で処理し、式（VI）の化合物を製造する。
塩酸で処理し、式（VI）の化合物を製造する。
第５段階：式（VI）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ル中でメトキシアルキルトリフェニルホスホニウムイダ
イドと反応させて、式（VII）の化合物を製造する。
ル中でメトキシアルキルトリフェニルホスホニウムイダ
イドと反応させて、式（VII）の化合物を製造する。
第６段階：式（VII）の化合物を酢酸エチル中ラネー・
ニッケルを触媒として接触還元を行ない本発明の一般式
（Ｉ）の化合物を製造する 斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の代表的なものの融点を第１表に掲げる。
ニッケルを触媒として接触還元を行ない本発明の一般式
（Ｉ）の化合物を製造する 斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の代表的なものの融点を第１表に掲げる。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
ネマチック相を示さないが、例えば、正又は負の誘電率
異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の
状態で電界効果型表示セルの材料として使用することが
できる。
ネマチック相を示さないが、例えば、正又は負の誘電率
異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の
状態で電界効果型表示セルの材料として使用することが
できる。
このように、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合
して使用することのできる好ましい代表例としては、例
えば４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−
（４′−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
して使用することのできる好ましい代表例としては、例
えば４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−
（４′−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
第２表は、時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材
料として現在汎用されている母体液晶（Ａ）の90重量％
と第１表に示した一般式（Ｉ）で表わされる化合物No.1
とNo.2のそれぞれ10重量％とから成る各混合液晶につい
て測定された粘度としきい値電圧（Vth）を掲示し、比
較のために母体液晶（Ａ）、母体液晶（Ａ）90重量％と
優れた粘度低下剤として一般的に使用されている下記の
式（ａ）の化合物及び化合物No.1と類似構造を有する下
記の式（ｂ）の化合物のそれぞれ10重量％とから成る各
混合液晶について測定された粘度とVthを掲示したもの
である。尚、母体液晶（Ａ）は、 40重量％の 30重量％の 及び 30重量％の から成るものであり、式（ａ）の化合物及び式（ｂ）の
化合物は、次式で表わされるものである。
料として現在汎用されている母体液晶（Ａ）の90重量％
と第１表に示した一般式（Ｉ）で表わされる化合物No.1
とNo.2のそれぞれ10重量％とから成る各混合液晶につい
て測定された粘度としきい値電圧（Vth）を掲示し、比
較のために母体液晶（Ａ）、母体液晶（Ａ）90重量％と
優れた粘度低下剤として一般的に使用されている下記の
式（ａ）の化合物及び化合物No.1と類似構造を有する下
記の式（ｂ）の化合物のそれぞれ10重量％とから成る各
混合液晶について測定された粘度とVthを掲示したもの
である。尚、母体液晶（Ａ）は、 40重量％の 30重量％の 及び 30重量％の から成るものであり、式（ａ）の化合物及び式（ｂ）の
化合物は、次式で表わされるものである。
第２表から一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、母体
液晶（Ａ）の粘度を低下させ、且つ、しきい値を顕著に
低下せしめることが理解できる。
液晶（Ａ）の粘度を低下させ、且つ、しきい値を顕著に
低下せしめることが理解できる。
この優位性は、粘度低下剤として一般的に使用されて
いる式（ａ）の化合物及び化合物No.1と類似構造をもつ
式（ｂ）の化合物と比較すると、特にしきい値電圧の低
下において明確である。
いる式（ａ）の化合物及び化合物No.1と類似構造をもつ
式（ｂ）の化合物と比較すると、特にしきい値電圧の低
下において明確である。
［実施例］ 実施例１ メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド
44.5g（0.13モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに
懸濁させ、内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−
ブトキシサイド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理
し、同温度で10分間撹拌した後、更に、室温で１時間撹
拌を続けた。次いで、内温を−10℃の保ちながら、この
混合液に、式 の化合物19.2g（0.1モル）のテトラヒドロフラン溶液50
mlを５分間かけて滴下し、同温度で10分間撹拌した後、
室温で更に１時間撹拌を続けた。
44.5g（0.13モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに
懸濁させ、内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−
ブトキシサイド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理
し、同温度で10分間撹拌した後、更に、室温で１時間撹
拌を続けた。次いで、内温を−10℃の保ちながら、この
混合液に、式 の化合物19.2g（0.1モル）のテトラヒドロフラン溶液50
mlを５分間かけて滴下し、同温度で10分間撹拌した後、
室温で更に１時間撹拌を続けた。
反応終了後、反応物に水150mlを加え、10分間撹拌し
た後、酢酸エチル150mlで２回抽出した。抽出液を洗
浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣に、ｎ−
ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒を加え、30分間
撹拌した後、トリフェニルホスフィンオキサイドを濾別
した。濾液をシリカゲルカラムを用いて精製処理して、
下記化合物20g（0.09モル）を得た。
た後、酢酸エチル150mlで２回抽出した。抽出液を洗
浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣に、ｎ−
ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒を加え、30分間
撹拌した後、トリフェニルホスフィンオキサイドを濾別
した。濾液をシリカゲルカラムを用いて精製処理して、
下記化合物20g（0.09モル）を得た。
上記化合物20gをテトラヒドロフラン100mlと９％塩酸
20mlの混合溶液に溶解し、１時間加熱還流した。反応終
了後、反応液に水200mlを加え、酢酸エチル150mlで２回
抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、、溶媒を減圧留
去して、下記化合物16g（0.078モル）を得た。
20mlの混合溶液に溶解し、１時間加熱還流した。反応終
了後、反応液に水200mlを加え、酢酸エチル150mlで２回
抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、、溶媒を減圧留
去して、下記化合物16g（0.078モル）を得た。
メトキシメチルホスホニウムクロライド44.5g（0.13
モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに懸濁させ、
内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−ブトキサイ
ド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理し、同温度で10
分間撹拌した後、室温で更に１時間撹拌を続けた。次い
で、内温を−10℃に保ちながら、上記化合物16g（0.078
モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを５分以内に滴下
し、同温度で10分間撹拌した後、室温で更に１時間撹拌
を続けた。反応終了後、反応液に水150mlを加え、10分
間撹拌した後、酢酸エチル150mlで２回抽出した。抽出
液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残
渣に、ｎ−ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒500ml
を加え30分間撹拌した後、トリフェニルホスフィンオキ
サイドを濾別した。濾液をシリカゲルカラムを用いて精
製処理して、下記化合物18g（0.077モル）を得た。
モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに懸濁させ、
内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−ブトキサイ
ド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理し、同温度で10
分間撹拌した後、室温で更に１時間撹拌を続けた。次い
で、内温を−10℃に保ちながら、上記化合物16g（0.078
モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを５分以内に滴下
し、同温度で10分間撹拌した後、室温で更に１時間撹拌
を続けた。反応終了後、反応液に水150mlを加え、10分
間撹拌した後、酢酸エチル150mlで２回抽出した。抽出
液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残
渣に、ｎ−ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒500ml
を加え30分間撹拌した後、トリフェニルホスフィンオキ
サイドを濾別した。濾液をシリカゲルカラムを用いて精
製処理して、下記化合物18g（0.077モル）を得た。
上記化合物18g（0.077モル）をテトラヒドロフラン10
0mlと９％塩酸20mlの混合溶媒に溶解し、１時間加熱還
流した。次いで、反応液に水200mlを加え、酢酸エチル1
50mlで２回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒
を減圧留去して、下記化合物15g（0.068モル）を得た。
0mlと９％塩酸20mlの混合溶媒に溶解し、１時間加熱還
流した。次いで、反応液に水200mlを加え、酢酸エチル1
50mlで２回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒
を減圧留去して、下記化合物15g（0.068モル）を得た。
メトキシプロピルトリフェニルホスホニウムイオダイ
ド60.2g（0.13モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150ml
に懸濁させ、内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ
−ブトキサイド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理
し、同温度で10分間撹拌した後、室温で更に１時間撹拌
を続けた。次いで内温を−10℃に保ちながら、上記化合
物15g（0.068モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを５
分間かけて滴下し、同温度で10分間撹拌した後、室温で
１時間撹拌を続けた。反応終了後、反応液に水150mlを
加え、10分間撹拌した後、酢酸エチルで２回抽出した。
抽出液を洗浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られ
た残渣にｎ−ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒を
加え、30分間撹拌した後、トリフェニルホスフィンオキ
サイドを濾別して、濾液をシリカゲルカラムを用いて精
製して、下記化合物15.4g（0.056モル）を得た。
ド60.2g（0.13モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150ml
に懸濁させ、内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ
−ブトキサイド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理
し、同温度で10分間撹拌した後、室温で更に１時間撹拌
を続けた。次いで内温を−10℃に保ちながら、上記化合
物15g（0.068モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを５
分間かけて滴下し、同温度で10分間撹拌した後、室温で
１時間撹拌を続けた。反応終了後、反応液に水150mlを
加え、10分間撹拌した後、酢酸エチルで２回抽出した。
抽出液を洗浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られ
た残渣にｎ−ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒を
加え、30分間撹拌した後、トリフェニルホスフィンオキ
サイドを濾別して、濾液をシリカゲルカラムを用いて精
製して、下記化合物15.4g（0.056モル）を得た。
上記化合物15.4g（0.056モル）を酢酸エチル130mlに
溶解し、ラネ−ニッケル2gを触媒として接触還元した。
溶媒を減圧留去した後、エタノールから再結晶させて精
製して下記化合物14.8g（0.053モル）を得た。
溶解し、ラネ−ニッケル2gを触媒として接触還元した。
溶媒を減圧留去した後、エタノールから再結晶させて精
製して下記化合物14.8g（0.053モル）を得た。
実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
〔発明の効果〕 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
現在ネマチック液晶組成物として汎用されている母体液
晶に添加した場合、母体液晶の粘度を低下させ、且つ、
しきい値電圧を効果的に低下せしめることのできる化合
物であり、しかも一般的な母体液晶にきわめて溶解性が
よいという特色をもっている。
現在ネマチック液晶組成物として汎用されている母体液
晶に添加した場合、母体液晶の粘度を低下させ、且つ、
しきい値電圧を効果的に低下せしめることのできる化合
物であり、しかも一般的な母体液晶にきわめて溶解性が
よいという特色をもっている。
従って、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は、高速応答、且つ、低電圧駆動の液晶表示セルを
製作するための材料として極めて有用である。
合物は、高速応答、且つ、低電圧駆動の液晶表示セルを
製作するための材料として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/174 C09K 19/54 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは４〜７の整数を表わしシクロヘキサン環はト
ランス（エカトリアル−エカトリアル）配置であり、Ｘ
はＦ又はＨを表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2116924A JP2827447B2 (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | エーテル結合を有する２環式化合物 |
| US07/557,336 US5068462A (en) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| DE69006803T DE69006803T2 (de) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Ätherbindung enthaltende fluorsubstituierte Verbindung und Zwischenstufe dafür. |
| EP90114454A EP0415090B1 (en) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| US07/709,842 US5166448A (en) | 1989-07-28 | 1991-06-04 | Intermediate for preparing fluorine-substituted compound containing ether bond |
| HK98104381A HK1005184A1 (en) | 1989-07-28 | 1998-05-21 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2116924A JP2827447B2 (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | エーテル結合を有する２環式化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0413641A JPH0413641A (ja) | 1992-01-17 |
| JP2827447B2 true JP2827447B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=14699051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2116924A Expired - Lifetime JP2827447B2 (ja) | 1989-07-28 | 1990-05-08 | エーテル結合を有する２環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2827447B2 (ja) |
-
1990
- 1990-05-08 JP JP2116924A patent/JP2827447B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0413641A (ja) | 1992-01-17 |
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