JP3047507B2 - ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 - Google Patents
２，５−ジ置換ピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JP3047507B2 JP3047507B2 JP3129424A JP12942491A JP3047507B2 JP 3047507 B2 JP3047507 B2 JP 3047507B2 JP 3129424 A JP3129424 A JP 3129424A JP 12942491 A JP12942491 A JP 12942491A JP 3047507 B2 JP3047507 B2 JP 3047507B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- general formula
- threshold voltage
- viscosity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 2,5-disubstituted pyrimidine Chemical class 0.000 title description 19
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VISGXEBVZKJUJD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-(3-methoxypropyl)pyrimidine Chemical compound N1=CC(CCCOC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 VISGXEBVZKJUJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQDATBKJKUWNGA-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzenecarboximidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=N)C1=CC=C(F)C=C1 JQDATBKJKUWNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEKVBBNGWBBYLL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(C#N)C=C1 AEKVBBNGWBBYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHDUESCANVOCD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxypropyl)pyrimidine Chemical compound COCCCC1=NC=CC=N1 YRHDUESCANVOCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBFCBQZFMQBNT-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(C#N)C=C1F BTBFCBQZFMQBNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC=N1 XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRVFATORKFMSLV-UHFFFAOYSA-N 5-(3-methoxypropyl)pyrimidine Chemical compound COCCCC=1C=NC=NC=1 QRVFATORKFMSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanecarboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- PFVAKNXFKFZGLQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-fluorobenzenecarboximidate;hydrochloride Chemical compound Cl.CCOC(=N)C1=CC=C(F)C=C1 PFVAKNXFKFZGLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な、新規のピリミジン系液晶化合物に関する。
て有用な、新規のピリミジン系液晶化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ャット（M.Schadt）等〔APPLIED PHSICS LETTERS 18, 1
27〜128 (1971)〕によって提案された電界効果型セル
（フィールド・エフェクト・モード・セル）またはジー
・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCE
EDING OF THE I.E.E.E. 56 1162〜1171 (1968)〕によっ
て提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャ
ッタリング・モード・セル）またはジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICSLETT
ERS 13, 91 (1968)〕あるいはディー・エル・ホワイト
（D.L.White）等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,471
8 (1974)〕によって提案されたゲスト・ホスト型セルな
どがある。
ャット（M.Schadt）等〔APPLIED PHSICS LETTERS 18, 1
27〜128 (1971)〕によって提案された電界効果型セル
（フィールド・エフェクト・モード・セル）またはジー
・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCE
EDING OF THE I.E.E.E. 56 1162〜1171 (1968)〕によっ
て提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャ
ッタリング・モード・セル）またはジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICSLETT
ERS 13, 91 (1968)〕あるいはディー・エル・ホワイト
（D.L.White）等〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,471
8 (1974)〕によって提案されたゲスト・ホスト型セルな
どがある。
【０００３】これらの液晶表示セルには、種々の特性が
要求されているが、しきい値電圧（Ｖth）が低いことは
特に重要な要求特性であり、しきい値電圧が低い液晶表
示セルは、低電圧駆動が可能となる。
要求されているが、しきい値電圧（Ｖth）が低いことは
特に重要な要求特性であり、しきい値電圧が低い液晶表
示セルは、低電圧駆動が可能となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】現在、しきい値電圧を
低下させる目的で用いられている化合物には、式（ａ）
低下させる目的で用いられている化合物には、式（ａ）
【０００５】
【化２】
【０００６】の化合物等が知られている。上記の式
（ａ）の化合物は、ネマチック液晶材料として現在汎用
されている母体液晶に添加した場合、母体液晶の粘度を
上昇させず、しきい値電圧をわずかに低下させることが
できるものの、その効果は充分なものではなかった。
（ａ）の化合物は、ネマチック液晶材料として現在汎用
されている母体液晶に添加した場合、母体液晶の粘度を
上昇させず、しきい値電圧をわずかに低下させることが
できるものの、その効果は充分なものではなかった。
【０００７】本発明が解決しようとする課題は、ネマチ
ック液晶材料として汎用されている母体液晶に添加した
場合、母体液晶の粘度をほとんど上昇させず、且つしき
い値電圧を大幅に低下させる効果を有する新規化合物を
提供することにある。
ック液晶材料として汎用されている母体液晶に添加した
場合、母体液晶の粘度をほとんど上昇させず、且つしき
い値電圧を大幅に低下させる効果を有する新規化合物を
提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５の直鎖状
アルキル基を表わすが、特にメチル基が好ましく、ｎは
２から７の整数を表わすが、特に２から４の整数が好ま
しく、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わ
される化合物を提供する。
アルキル基を表わすが、特にメチル基が好ましく、ｎは
２から７の整数を表わすが、特に２から４の整数が好ま
しく、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わ
される化合物を提供する。
【００１１】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】（上記（ＩＩ）〜（ＶＩＩ）の各式中で、
Ｒ1は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わし、
ｎは２〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原
子を表わす。） 第１段階：一般式（ＩＩ）で表わされる化合物をエーテ
ル中、エタノールと塩化水素と反応させ、一般式（ＩＩ
Ｉ）で表わされる化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物をエタ
ノール中、アンモニアと反応させ、一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物を製造する。 第３段階：一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と一般式
（Ｖ）で表わされる化合物をエタノール中、ナトリウム
エトキシド等の強塩基で処理し、一般式（ＶＩ）で表わ
される化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＶＩ）で表わされる化合物をオキシ
塩化リン等の塩素化剤で処理することにより、一般式
（ＶＩＩ）で表わされる化合物を製造する。 第５段階：一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物を溶媒
中、パラジウムカーボン等の触媒を用いて接触還元し、
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造
する。
Ｒ1は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わし、
ｎは２〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原
子を表わす。） 第１段階：一般式（ＩＩ）で表わされる化合物をエーテ
ル中、エタノールと塩化水素と反応させ、一般式（ＩＩ
Ｉ）で表わされる化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物をエタ
ノール中、アンモニアと反応させ、一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物を製造する。 第３段階：一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と一般式
（Ｖ）で表わされる化合物をエタノール中、ナトリウム
エトキシド等の強塩基で処理し、一般式（ＶＩ）で表わ
される化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＶＩ）で表わされる化合物をオキシ
塩化リン等の塩素化剤で処理することにより、一般式
（ＶＩＩ）で表わされる化合物を製造する。 第５段階：一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物を溶媒
中、パラジウムカーボン等の触媒を用いて接触還元し、
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造
する。
【００１４】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
【００１５】
【表１】
【００１６】（第１表中、Ｃは結晶相を、Ｉは等方性液
体相をそれぞれ表わす。）本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物そのものはネマチック相を示さない
が、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で、電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。
体相をそれぞれ表わす。）本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物そのものはネマチック相を示さない
が、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で、電界効果型表示
セルの材料として使用することができる。
【００１７】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましいものの代表例としては、例えば、４−置
換安息香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
シクロヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、
１−（４−置換フェニル）４−置換シクロヘキサン、
４，４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェ
ニリル）４−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェ
ニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましいものの代表例としては、例えば、４−置
換安息香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
シクロヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、
１−（４−置換フェニル）４−置換シクロヘキサン、
４，４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェ
ニリル）４−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェ
ニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
【００１８】下記第２表は、粘性があまり高くなく、優
れたネマチック液晶材料として現在汎用されている母体
液晶（Ａ）９０重量％及び第１表に示した一般式（Ｉ）
で表わされるNo.1の化合物１０重量％から成る混合液
晶、又は母体液晶（Ａ）９０重量％及び第１表中のNo.2
の化合物１０重量％から成る各混合液晶を調製し、各混
合液晶の２０℃における粘度及びしきい値電圧を測定
し、その結果を掲示したものである。
れたネマチック液晶材料として現在汎用されている母体
液晶（Ａ）９０重量％及び第１表に示した一般式（Ｉ）
で表わされるNo.1の化合物１０重量％から成る混合液
晶、又は母体液晶（Ａ）９０重量％及び第１表中のNo.2
の化合物１０重量％から成る各混合液晶を調製し、各混
合液晶の２０℃における粘度及びしきい値電圧を測定
し、その結果を掲示したものである。
【００１９】また、比較のために母体液晶（Ａ）９０重
量％及び式（ａ）の化合物１０重量％から成る混合液
晶、又は母体液晶（Ａ）自体について同様に測定した粘
度及びしきい値電圧を掲示した。
量％及び式（ａ）の化合物１０重量％から成る混合液
晶、又は母体液晶（Ａ）自体について同様に測定した粘
度及びしきい値電圧を掲示した。
【００２０】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００２１】
【化５】
【００２２】から成るものである。
【００２３】
【表２】
【００２４】上記第２表から、本発明の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の類似構造を有する式（ａ）の比較の
化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧を０．１２Ｖ
低下させることができたが、本発明のNo.1の化合物は、
その約２．５倍の０．３１Ｖも低下させることができ、
且つ母体液晶（Ａ）の粘度をほとんど上昇させていない
ことが理解できる。
表わされる化合物の類似構造を有する式（ａ）の比較の
化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧を０．１２Ｖ
低下させることができたが、本発明のNo.1の化合物は、
その約２．５倍の０．３１Ｖも低下させることができ、
且つ母体液晶（Ａ）の粘度をほとんど上昇させていない
ことが理解できる。
【００２５】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、母体液晶のしきい値電圧を大幅に改善する
ことができ、且つ粘度をほとんど上昇させない非常に優
れた化合物であることが理解できる。
る化合物は、母体液晶のしきい値電圧を大幅に改善する
ことができ、且つ粘度をほとんど上昇させない非常に優
れた化合物であることが理解できる。
【００２６】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００２７】また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクト
ル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確
認した。なお、ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ3は溶媒を表わ
し、ｓは一重線を、ｄは二重線を、ｔは三重線を、ｍは
多重線を表わす。また、ＩＲにおけるＮｕｊｏｌは流動
パラフィン中の懸濁状態における測定を表わす。
ル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確
認した。なお、ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ3は溶媒を表わ
し、ｓは一重線を、ｄは二重線を、ｔは三重線を、ｍは
多重線を表わす。また、ＩＲにおけるＮｕｊｏｌは流動
パラフィン中の懸濁状態における測定を表わす。
【００２８】（実施例１） ２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン（第１
表中のNo.1の化合物）の合成 （１−ａ） ４−フルオロベンズイミド酸エチル塩酸塩
の合成 ４−フルオロベンゾニトリル25.0g（207ミリモル）及び
エタノール15.0gを、エーテル50mlに溶解し、氷冷下、
塩化水素ガスを飽和させた。この混合物を室温で２日間
攪拌した後、エーテル200mlを加え、析出した結晶を濾
取し、これを真空乾燥させて表記化合物41.4g（203ミリ
モル）を得た。
ル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン（第１
表中のNo.1の化合物）の合成 （１−ａ） ４−フルオロベンズイミド酸エチル塩酸塩
の合成 ４−フルオロベンゾニトリル25.0g（207ミリモル）及び
エタノール15.0gを、エーテル50mlに溶解し、氷冷下、
塩化水素ガスを飽和させた。この混合物を室温で２日間
攪拌した後、エーテル200mlを加え、析出した結晶を濾
取し、これを真空乾燥させて表記化合物41.4g（203ミリ
モル）を得た。
【００２９】（１−ｂ） ４−フルオロベンズアミジン
塩酸塩の合成 実施例（１−ａ）で得られた４−フルオロベンズイミド
酸エチル塩酸塩41.4g（203ミリモル）をエタノール350m
lに溶解し、氷冷下、アンモニアガスを飽和させた。こ
の混合物を室温で２日間攪拌した後、溶媒を減圧下で留
去し、得られた残渣にエーテル300mlを加え、析出した
結晶を濾取し、これを真空乾燥させて表記化合物35.0g
（201ミリモル）を得た。
塩酸塩の合成 実施例（１−ａ）で得られた４−フルオロベンズイミド
酸エチル塩酸塩41.4g（203ミリモル）をエタノール350m
lに溶解し、氷冷下、アンモニアガスを飽和させた。こ
の混合物を室温で２日間攪拌した後、溶媒を減圧下で留
去し、得られた残渣にエーテル300mlを加え、析出した
結晶を濾取し、これを真空乾燥させて表記化合物35.0g
（201ミリモル）を得た。
【００３０】（１−ｃ） ２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，６−ジヒド
ロキシピリミジンの合成 エタノール250ml及びナトリウム7.1gから調製したナト
リウムエトキシド溶液に、２−（３−メトキシプロピ
ル）マロン酸ジエチル18.0g（77ミリモル）及び実施例
（１−ｂ）で得られた４−フルオロベンズアミジン塩酸
塩13.5g（77ミリモル）を加え、17時間加熱還流させ
た。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合物のpHが1
になるまで濃塩酸を加え、更に水200mlを加え、析出し
た結晶を濾取し、これを真空乾燥させて表記化合物19.5
g（70ミリモル）を得た。
ル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，６−ジヒド
ロキシピリミジンの合成 エタノール250ml及びナトリウム7.1gから調製したナト
リウムエトキシド溶液に、２−（３−メトキシプロピ
ル）マロン酸ジエチル18.0g（77ミリモル）及び実施例
（１−ｂ）で得られた４−フルオロベンズアミジン塩酸
塩13.5g（77ミリモル）を加え、17時間加熱還流させ
た。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合物のpHが1
になるまで濃塩酸を加え、更に水200mlを加え、析出し
た結晶を濾取し、これを真空乾燥させて表記化合物19.5
g（70ミリモル）を得た。
【００３１】（１−ｄ） ２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，６−ジクロ
ロピリミジンの合成 オキシ塩化リン70mlにN,N-ジメチルアニリン18.6gを滴
下した後、実施例（１−ｃ）で得られた２−（４−フル
オロフェニル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，
６−ジヒドロキシピリミジン19.4g（70ミリモル）を加
え、115℃で4時間反応させた。反応終了後、減圧下でオ
キシ塩化リンを留去し、得られた残渣を水300mlに加
え、析出した結晶を濾取し、これを真空乾燥させた後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝２０／１）を用いて精製して表記化
合物13.8g（44ミリモル）を得た。
ル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，６−ジクロ
ロピリミジンの合成 オキシ塩化リン70mlにN,N-ジメチルアニリン18.6gを滴
下した後、実施例（１−ｃ）で得られた２−（４−フル
オロフェニル）−５−（３−メトキシプロピル）−４，
６−ジヒドロキシピリミジン19.4g（70ミリモル）を加
え、115℃で4時間反応させた。反応終了後、減圧下でオ
キシ塩化リンを留去し、得られた残渣を水300mlに加
え、析出した結晶を濾取し、これを真空乾燥させた後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝２０／１）を用いて精製して表記化
合物13.8g（44ミリモル）を得た。
【００３２】（１−ｅ） ２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジンの合成
ル）−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジンの合成
【００３３】
【化６】
【００３４】実施例（１−ｄ）で得られた２−（４−フ
ルオロフェニル）−５−（３−メトキシプロピル）−
４，６−ジクロロピリミジン12.0g（38ミリモル）を酢
酸エチル120mlに溶解し、この溶液に5％パラジウムカー
ボン2.4g、酸化マグネシウム12.0g及び水12mlを加え、
この混合物に水素ガスを導入し、常温常圧下で４日間反
応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液から
溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
５／１）を用いて精製し、更にヘキサンから再結晶させ
て表記化合物4.52g（18ミリモル）を得た。
ルオロフェニル）−５−（３−メトキシプロピル）−
４，６−ジクロロピリミジン12.0g（38ミリモル）を酢
酸エチル120mlに溶解し、この溶液に5％パラジウムカー
ボン2.4g、酸化マグネシウム12.0g及び水12mlを加え、
この混合物に水素ガスを導入し、常温常圧下で４日間反
応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液から
溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
５／１）を用いて精製し、更にヘキサンから再結晶させ
て表記化合物4.52g（18ミリモル）を得た。
【００３５】この化合物の各測定結果は、以下の通りで
あった。 融点：５２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．９０−１．９４（ｍ，
２Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３
Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），７．１３−７．１８
（ｍ，２Ｈ），８．４０−８．４４（ｍ，２Ｈ），８．
６３（ｓ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０，１５９０，１５５０，
１５２０，１２４０，１２３０，１１５０，１１２０，
８８０，８５０，８００ｃｍ-1 （実施例２） ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン（第１表中の
No.2の化合物）の合成
あった。 融点：５２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．９０−１．９４（ｍ，
２Ｈ），２．７３（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３
Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），７．１３−７．１８
（ｍ，２Ｈ），８．４０−８．４４（ｍ，２Ｈ），８．
６３（ｓ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０，１５９０，１５５０，
１５２０，１２４０，１２３０，１１５０，１１２０，
８８０，８５０，８００ｃｍ-1 （実施例２） ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン（第１表中の
No.2の化合物）の合成
【００３６】
【化７】
【００３７】実施例１において、４−フルオロベンゾニ
トリルの代わりに、３，４−ジフルオロベンゾニトリル
25.0g（194ミリモル）を用いた以外は、実施例１と同様
にして、２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−
（３−メトキシプロピル）ピリミジン3.60g（14ミリモ
ル）を得た。
トリルの代わりに、３，４−ジフルオロベンゾニトリル
25.0g（194ミリモル）を用いた以外は、実施例１と同様
にして、２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−
（３−メトキシプロピル）ピリミジン3.60g（14ミリモ
ル）を得た。
【００３８】この化合物の各測定結果は、以下の通りで
あった。 融点：５１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．７３−２．０３（ｍ，
２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ），７．０３−７．３３
（ｍ，１Ｈ），８．０３−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．
５６（ｓ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０，１５９０，１５５０，
１５２０，１３３０，１２７０，１１９０，１１１０，
９１０，８００，７８０ｃｍ-1 （実施例３） 液晶組成物の調製（１）
あった。 融点：５１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．７３−２．０３（ｍ，
２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ），７．０３−７．３３
（ｍ，１Ｈ），８．０３−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．
５６（ｓ，２Ｈ） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：１６１０，１５９０，１５５０，
１５２０，１３３０，１２７０，１１９０，１１１０，
９１０，８００，７８０ｃｍ-1 （実施例３） 液晶組成物の調製（１）
【００３９】
【化８】
【００４０】から成る母体液晶（Ａ）を調製したとこ
ろ、５０．５℃以下でネマチック相を示した。この母体
液晶（Ａ）の２０℃における粘度及びしきい値電圧を測
定したところ、以下の通りであった。
ろ、５０．５℃以下でネマチック相を示した。この母体
液晶（Ａ）の２０℃における粘度及びしきい値電圧を測
定したところ、以下の通りであった。
【００４１】 粘度（ｃＰ） ２２．２ しきい値電圧（Ｖ） １．５０ この母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施例１で得られた
２−（４−フルオロフェニル）−５−（３−メトキシプ
ロピル）ピリミジン
２−（４−フルオロフェニル）−５−（３−メトキシプ
ロピル）ピリミジン
【００４２】
【化９】
【００４３】１０重量％から成る混合液晶を調製したと
ころ、４２．７℃以下でネマチック相を示した。同様に
して、この混合液晶の２０℃における粘度及びしきい値
電圧を測定したところ、以下の通りであった。
ころ、４２．７℃以下でネマチック相を示した。同様に
して、この混合液晶の２０℃における粘度及びしきい値
電圧を測定したところ、以下の通りであった。
【００４４】 粘度（ｃＰ） ２１．８ しきい値電圧（Ｖ） １．１９ また、比較のために母体液晶（Ａ）及び式（ａ）
【００４５】
【化１０】
【００４６】の化合物１０重量％から成る混合液晶を調
製したところ、４２．０℃以下でネマチック相を示し
た。同様にして、この混合液晶の２０℃における粘度及
びしきい値電圧を測定したところ、以下の通りであっ
た。
製したところ、４２．０℃以下でネマチック相を示し
た。同様にして、この混合液晶の２０℃における粘度及
びしきい値電圧を測定したところ、以下の通りであっ
た。
【００４７】 粘度（ｃＰ） ２１．５ しきい値電圧（Ｖ） １．３８ 以上の結果から、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は、式（ａ）の化合物と比べて、母体液晶の粘度を
上昇させることなく、しきい値電圧を効果的に低下させ
ていることが理解できる。
合物は、式（ａ）の化合物と比べて、母体液晶の粘度を
上昇させることなく、しきい値電圧を効果的に低下させ
ていることが理解できる。
【００４８】（実施例４） 液晶組成物の調製（２） 実施例３で調製した母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施
例２で得られた２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン
例２で得られた２−（３，４−ジフルオロフェニル）−
５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン
【００４９】
【化１１】
【００５０】１０重量％から成る混合液晶を調製したと
ころ、４０．０℃以下でネマチック相を示した。実施例
３と同様にして、２０℃における粘度及びしきい値電圧
を測定したところ、以下の通りであった。
ころ、４０．０℃以下でネマチック相を示した。実施例
３と同様にして、２０℃における粘度及びしきい値電圧
を測定したところ、以下の通りであった。
【００５１】 粘度（ｃＰ） ２２．４ しきい値電圧（Ｖ） １．１１ 以上の結果から、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物は、母体液晶の粘度を上昇させることなく、しきい
値電圧を効果的に低下させていることが理解できる。
合物は、母体液晶の粘度を上昇させることなく、しきい
値電圧を効果的に低下させていることが理解できる。
【００５２】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、現在ネマチック液晶として汎用されている
母体液晶との相溶性に優れており、母体液晶の粘度を上
昇させることなく、しきい値電圧を効果的に低下させる
ことができる。
る化合物は、現在ネマチック液晶として汎用されている
母体液晶との相溶性に優れており、母体液晶の粘度を上
昇させることなく、しきい値電圧を効果的に低下させる
ことができる。
【００５３】従って、低電圧駆動が要求されるテレビ、
ワープロ等の液晶表示セルの材料として有用である。
ワープロ等の液晶表示セルの材料として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−264565（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−181267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−184165（ＪＰ，Ａ) 国際公開91／2710（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/26 C09K 19/34 C09K 19/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を
表わし、ｎは２〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又は
フッ素原子を表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物を含有する液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3129424A JP3047507B2 (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3129424A JP3047507B2 (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04356468A JPH04356468A (ja) | 1992-12-10 |
| JP3047507B2 true JP3047507B2 (ja) | 2000-05-29 |
Family
ID=15009160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3129424A Expired - Fee Related JP3047507B2 (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3047507B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5141947B2 (ja) * | 2007-06-29 | 2013-02-13 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
1991
- 1991-05-31 JP JP3129424A patent/JP3047507B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04356468A (ja) | 1992-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4654421A (en) | 4-substituted phenyl crotyl ether derivative | |
| JP3047507B2 (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| US4698177A (en) | Cyclohexylcyclohexene derivatives | |
| EP0390329B1 (en) | Pyrimidine derivative | |
| EP0470590B1 (en) | Fluorine-substituted compound containing ether bond | |
| JP3087396B2 (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| EP0452274B1 (en) | Phenylcyclohexyldioxane derivatives having an ether bond for electro-optical displays | |
| US5152920A (en) | Phenylbicyclohexanol ester derivative | |
| JP2743518B2 (ja) | エーテル系しきい値電圧低下剤 | |
| US5401436A (en) | Optically active compound | |
| JPH05112534A (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JPH04352768A (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JP2827447B2 (ja) | エーテル結合を有する２環式化合物 | |
| JPH0532637A (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JPH08259483A (ja) | 光学活性化合物 | |
| JP2822529B2 (ja) | エーテル系減粘性液晶 | |
| JPH04356467A (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JPS6228136B2 (ja) | ||
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| US5266235A (en) | Phenylbicyclohexanol ester derivative | |
| JP3360320B2 (ja) | ３，４，５−トリフルオロビフェニル誘導体 | |
| JP2827347B2 (ja) | ピリミジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2874308B2 (ja) | しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物 | |
| JP2961912B2 (ja) | エーテル結合を有する含フッ素液晶化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090324 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090324 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100324 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |