JP2743518B2 - エーテル系しきい値電圧低下剤 - Google Patents
エーテル系しきい値電圧低下剤Info
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- JP2743518B2 JP2743518B2 JP26222589A JP26222589A JP2743518B2 JP 2743518 B2 JP2743518 B2 JP 2743518B2 JP 26222589 A JP26222589 A JP 26222589A JP 26222589 A JP26222589 A JP 26222589A JP 2743518 B2 JP2743518 B2 JP 2743518B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規のエー
テル系しきい値電圧低下剤に関する。
テル系しきい値電圧低下剤に関する。
〔従来の技術〕 液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M.Sc
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56,1162〜1171（1968）〕によって提案された
動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッタリング・
モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.
H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（19
68）〕あるはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS45,4718（1974）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56,1162〜1171（1968）〕によって提案された
動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッタリング・
モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.
H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（19
68）〕あるはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS45,4718（1974）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルには種々の特性が要求されてい
るが、高速応答性と低いしきい値電圧（Vth）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。
るが、高速応答性と低いしきい値電圧（Vth）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。
応等時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係
（τ∝η）にあることから、粘度の低い液晶材料を使用
すれば、高速応答の液晶表示セルを作製することができ
る。
（τ∝η）にあることから、粘度の低い液晶材料を使用
すれば、高速応答の液晶表示セルを作製することができ
る。
現在、このような目的で用いられている優れた粘度低
下剤には で表わされる化合物等がある。
下剤には で表わされる化合物等がある。
しかしながら、上記の化合物（ａ）は粘度を低下させ
るが、一方に於いてしきい値電圧を上昇させるという欠
点をもっていた。
るが、一方に於いてしきい値電圧を上昇させるという欠
点をもっていた。
本発明が解決しようとする課題は、母体液晶に添加し
た場合、母体液晶の粘度及びしきい値電圧を効果的に低
下せしめる新規化合物を提供することにある。
た場合、母体液晶の粘度及びしきい値電圧を効果的に低
下せしめる新規化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エ
カトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わす。〕 で表わされる化合物を提供する。
わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エ
カトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わす。〕 で表わされる化合物を提供する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
〔上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキ
ル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリ
アル−エカトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わ
す。〕 第１段階−式（II）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ル中でメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロラ
イドと反応させて、式（III）の化合物を製造する。
ル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリ
アル−エカトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わ
す。〕 第１段階−式（II）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ル中でメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロラ
イドと反応させて、式（III）の化合物を製造する。
第２段階−式（III）の化合物をテトラヒドロフラン
中、塩酸で処理し、式（IV）の化合物を製造する。
中、塩酸で処理し、式（IV）の化合物を製造する。
第３段階−式（IV）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ル中で、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロ
ライドと反応させて式（Ｖ）の化合物を製造する。
ル中で、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロ
ライドと反応させて式（Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階−式（Ｖ）の化合物をテトラヒドロフラン中、
塩酸で処理し、式（VI）の化合物を製造する。
塩酸で処理し、式（VI）の化合物を製造する。
第５段階−式（VI）の化合物をｔ−ブチルメチルエーテ
ル中で、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロ
ライドと反応させて、式（VII）の化合物を製造する。
ル中で、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロ
ライドと反応させて、式（VII）の化合物を製造する。
第６段階−式（VII）の化合物を酢酸エチル中、ラネー
・ニッケルを触媒として接触還元を行ない化合物（Ｉ）
を製造する。
・ニッケルを触媒として接触還元を行ない化合物（Ｉ）
を製造する。
斯くして製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の融点
を第１表に掲げる。
を第１表に掲げる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物はネマチック相を示さ
ないが、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
ないが、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４′−置換フェ
ニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができ
る。
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４′−置換フェ
ニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができ
る。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料
として現在汎用されている母体液晶（Ａ）の90重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物No.1とNo.2のそれぞれ
10重量％とから成る各混合液晶について測定された粘度
としきい値電圧（Vth）を掲示し、比較のために母体液
晶（Ａ）、母体液晶（Ａ）90重量％と優れた粘度低下剤
として一般的に使用されている下記の化合物（ａ）、及
び、化合物No.1と類似構造を有する下記の化合物（ｂ）
のそれぞれ10重量％とから成る混合液晶について測定さ
れた粘度とVthを掲示したものである。尚、母体液晶
（Ａ）は、 及び から成るものであり、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）
は、次式で表わされるものである。
として現在汎用されている母体液晶（Ａ）の90重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物No.1とNo.2のそれぞれ
10重量％とから成る各混合液晶について測定された粘度
としきい値電圧（Vth）を掲示し、比較のために母体液
晶（Ａ）、母体液晶（Ａ）90重量％と優れた粘度低下剤
として一般的に使用されている下記の化合物（ａ）、及
び、化合物No.1と類似構造を有する下記の化合物（ｂ）
のそれぞれ10重量％とから成る混合液晶について測定さ
れた粘度とVthを掲示したものである。尚、母体液晶
（Ａ）は、 及び から成るものであり、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）
は、次式で表わされるものである。
第２表から式（Ｉ）の化合物は母体液晶（Ａ）の粘度
を低下させ、且つ、しきい値電圧を顕著に低下せしめる
ことが理解できる。
を低下させ、且つ、しきい値電圧を顕著に低下せしめる
ことが理解できる。
この優位性は、粘度低下剤として一般的に使用されて
いる化合物（ａ）及び化合物No.1と類似構造をもつ化合
物（ｂ）と比較すると、特にしきい値電圧の低下におい
て明確である。
いる化合物（ａ）及び化合物No.1と類似構造をもつ化合
物（ｂ）と比較すると、特にしきい値電圧の低下におい
て明確である。
実施例１ メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド
44.5g（0.13モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに
懸濁させ、内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−
ブトキサイド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理し、
同温度で10分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続け
た。次いで、内温を−10℃に保ちながら、式 の化合物19.2g（0.1モル）のテトラヒドロフラン溶液50
mlを５分間かけて滴下し、同温度で10分間攪拌した後、
室温で１時間攪拌を続けた。
44.5g（0.13モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに
懸濁させ、内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−
ブトキサイド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理し、
同温度で10分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続け
た。次いで、内温を−10℃に保ちながら、式 の化合物19.2g（0.1モル）のテトラヒドロフラン溶液50
mlを５分間かけて滴下し、同温度で10分間攪拌した後、
室温で１時間攪拌を続けた。
反応終了後、反応液に水150mlを加え、10分間攪拌し
た後、酢酸エチル150mlで２回抽出した。抽出液を洗
浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に、
ｎ−ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒を加え、30
分間攪拌した後、トリフェニルホスフィンオキサイドを
濾別した。濾液をシリカゲルカラムを用いて精製処理し
て、下記化合物20g（0.09モル）を得た。
た後、酢酸エチル150mlで２回抽出した。抽出液を洗
浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に、
ｎ−ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒を加え、30
分間攪拌した後、トリフェニルホスフィンオキサイドを
濾別した。濾液をシリカゲルカラムを用いて精製処理し
て、下記化合物20g（0.09モル）を得た。
上記化合物20gをテトラヒドロフラン100mlと９％塩酸
20mlの混合溶媒に溶解し、１時間加熱還流した。反応終
了後、反応液に水200mlを加え、酢酸エチル150mlで２回
抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去
して、下記化合物16g（0.078モル）を得た。
20mlの混合溶媒に溶解し、１時間加熱還流した。反応終
了後、反応液に水200mlを加え、酢酸エチル150mlで２回
抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去
して、下記化合物16g（0.078モル）を得た。
メトキシメチルホスホニウムクロライド44.5g（0.13
モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに懸濁させ、
内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−ブトキサイ
ド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理し、同温度で10
分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続けた。次いで、
内温を−10℃に保ちながら、上記化合物16gのテトラヒ
ドロフラン溶液50mlを５分以内に滴下し、同温度で10分
間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続けた。反応終了
後、反応液に水150mlを加え、10分間攪拌した後、酢酸
エチル150mlで２回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した
後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に、ｎ−ヘキサ
ン：トルエン（1:1）の混合溶媒500mlを加え30分間攪拌
した後、トリフェニルホスフィンオキサイドを濾別し
た。濾液をシリカゲルカラムを用いて精製処理して、下
記化合物18g（0.077モル）を得た。
モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに懸濁させ、
内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−ブトキサイ
ド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理し、同温度で10
分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続けた。次いで、
内温を−10℃に保ちながら、上記化合物16gのテトラヒ
ドロフラン溶液50mlを５分以内に滴下し、同温度で10分
間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続けた。反応終了
後、反応液に水150mlを加え、10分間攪拌した後、酢酸
エチル150mlで２回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した
後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に、ｎ−ヘキサ
ン：トルエン（1:1）の混合溶媒500mlを加え30分間攪拌
した後、トリフェニルホスフィンオキサイドを濾別し
た。濾液をシリカゲルカラムを用いて精製処理して、下
記化合物18g（0.077モル）を得た。
上記化合物18gをテトラヒドロフラン100mlと９％HCl2
0mlの混合溶媒に溶解し、１時間加熱還流した。次い
で、反応液に水200mlを加え、酢酸エチル150mlで２回抽
出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去し
て、下記化合物15g（0.068モル）を得た。
0mlの混合溶媒に溶解し、１時間加熱還流した。次い
で、反応液に水200mlを加え、酢酸エチル150mlで２回抽
出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去し
て、下記化合物15g（0.068モル）を得た。
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド
44.5g（0.13モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに
懸濁させ、内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−
ブトキサイド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理し、
同温度で10分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続け
た。次いで、内温を−10℃に保ちながら、上記化合物15
gのテトラヒドロフラン溶液50mlを５分間かけて滴下
し、同温度で10分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続
けた。反応終了後、反応液に水150mlを加え、10分間攪
拌した後、酢酸エチル150mlで２回抽出した。抽出液を
洗浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に
ｎ−ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒を加え、30
分間攪拌した後、トリフェニルホスフィンオキサイドを
濾別し、濾液をシリカゲルカラムを用いて精製処理し
て、下記化合物16g（0.066モル）を得た。
44.5g（0.13モル）をｔ−ブチルメチルエーテル150mlに
懸濁させ、内温を−10℃に保ちながら、カリウム−ｔ−
ブトキサイド16.8g（0.15モル）で５分以内に処理し、
同温度で10分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続け
た。次いで、内温を−10℃に保ちながら、上記化合物15
gのテトラヒドロフラン溶液50mlを５分間かけて滴下
し、同温度で10分間攪拌した後、室温で１時間攪拌を続
けた。反応終了後、反応液に水150mlを加え、10分間攪
拌した後、酢酸エチル150mlで２回抽出した。抽出液を
洗浄、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣に
ｎ−ヘキサン：トルエン（1:1）の混合溶媒を加え、30
分間攪拌した後、トリフェニルホスフィンオキサイドを
濾別し、濾液をシリカゲルカラムを用いて精製処理し
て、下記化合物16g（0.066モル）を得た。
上記化合物16gを酢酸エチル300mlに溶解し、ラネー・
ニッケルを触媒として、水素圧5kg/cm2で10時間接触還
元を行なった。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧
留去して得られた残渣を減圧蒸留した後、メタノールか
ら再結晶させて精製して、下記化合物12g（0.048モル）
を得た。
ニッケルを触媒として、水素圧5kg/cm2で10時間接触還
元を行なった。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧
留去して得られた残渣を減圧蒸留した後、メタノールか
ら再結晶させて精製して、下記化合物12g（0.048モル）
を得た。
融点 27℃ 実施例２ 実施例１において、式 の化合物に代えて、式 の化合物21.0g（0.1モル）を用いた以外は、実施例１と
同様にして、下記化合物を得た。
同様にして、下記化合物を得た。
融点 12℃ 〔発明の効果〕 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、一般的な混合液晶
に添加した場合、混合液晶の粘度を低下させ、且つ、し
きい値電圧を効果的に低下せしめることのできる化合物
であり、しかも一般的な混合液晶にきわめて溶解性がよ
いという特色をもっている。従って、本発明に係る式
（Ｉ）の化合物は高速応答且つ低電圧駆動の液晶表示セ
ルを製作するための材料として極めて有用である。
に添加した場合、混合液晶の粘度を低下させ、且つ、し
きい値電圧を効果的に低下せしめることのできる化合物
であり、しかも一般的な混合液晶にきわめて溶解性がよ
いという特色をもっている。従って、本発明に係る式
（Ｉ）の化合物は高速応答且つ低電圧駆動の液晶表示セ
ルを製作するための材料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エ
カトリアル）配置であり、ＸはＦ又はＨを表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26222589A JP2743518B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | エーテル系しきい値電圧低下剤 |
| US07/557,336 US5068462A (en) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| EP90114454A EP0415090B1 (en) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
| DE69006803T DE69006803T2 (de) | 1989-07-28 | 1990-07-27 | Ätherbindung enthaltende fluorsubstituierte Verbindung und Zwischenstufe dafür. |
| US07/709,842 US5166448A (en) | 1989-07-28 | 1991-06-04 | Intermediate for preparing fluorine-substituted compound containing ether bond |
| HK98104381A HK1005184A1 (en) | 1989-07-28 | 1998-05-21 | Fluorine-substituted compound containing ether bond and intermediate thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26222589A JP2743518B2 (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | エーテル系しきい値電圧低下剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03123749A JPH03123749A (ja) | 1991-05-27 |
| JP2743518B2 true JP2743518B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=17372818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26222589A Expired - Lifetime JP2743518B2 (ja) | 1989-07-28 | 1989-10-09 | エーテル系しきい値電圧低下剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2743518B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59104951D1 (de) * | 1990-04-13 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
| JPH05500682A (ja) * | 1990-04-13 | 1993-02-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| JP4748339B2 (ja) * | 2001-01-26 | 2011-08-17 | Ｄｉｃ株式会社 | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
-
1989
- 1989-10-09 JP JP26222589A patent/JP2743518B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03123749A (ja) | 1991-05-27 |
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