JP2893891B2 - シクロヘキサノン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
シクロヘキサノン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2893891B2 JP2893891B2 JP20967790A JP20967790A JP2893891B2 JP 2893891 B2 JP2893891 B2 JP 2893891B2 JP 20967790 A JP20967790 A JP 20967790A JP 20967790 A JP20967790 A JP 20967790A JP 2893891 B2 JP2893891 B2 JP 2893891B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- general formula
- compound represented
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用なアルコキシ
アルキルシクロヘキサン環を有する化合物の合成中間体
及びその製造方法に関する。
アルキルシクロヘキサン環を有する化合物の合成中間体
及びその製造方法に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M.Sc
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.561162〜1171（1968）〕によって提案された動
的光散型セル（ダイミック・スキャッタリング・モード
・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heil
meier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS13,91（1968）〕
あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等［JOU
RNAL OF APPLIED PHYSICS45,4718（1974）］によって提
案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
hadt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS18,127〜128（197
1）〕によって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイ
ルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.561162〜1171（1968）〕によって提案された動
的光散型セル（ダイミック・スキャッタリング・モード
・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heil
meier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS13,91（1968）〕
あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等［JOU
RNAL OF APPLIED PHYSICS45,4718（1974）］によって提
案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルには種々の特性が要求されてい
るが、高速応答性と低いしきい値電圧（Vth）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。
るが、高速応答性と低いしきい値電圧（Vth）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。
応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係
（τ∝η）にあることから、粘度の低い液晶材料を使用
すれば、高速応答の液晶表示セルを作製することができ
る。
（τ∝η）にあることから、粘度の低い液晶材料を使用
すれば、高速応答の液晶表示セルを作製することができ
る。
現在、このような目的で用いられている優れた粘度低
下剤には、式 で表わされる化合物等が知られている。
下剤には、式 で表わされる化合物等が知られている。
しかしながら、上記の式（ａ）の化合物は、粘度を低
下させるが、一方に於てしきい値電圧を上昇させるとい
う欠点をもっていた。
下させるが、一方に於てしきい値電圧を上昇させるとい
う欠点をもっていた。
本発明が解決しようとする課題は、母体液晶に添加し
た場合、母体液晶のしきい値電圧を効果的に低下せしめ
る化合物群、例えば、式 で表わされる化合物の如きアルコキシアルキルシクロヘ
キサン環を有する化合物の製造に有用な合成中間体及び
合成中間体の製造方法を提供することにある。
た場合、母体液晶のしきい値電圧を効果的に低下せしめ
る化合物群、例えば、式 で表わされる化合物の如きアルコキシアルキルシクロヘ
キサン環を有する化合物の製造に有用な合成中間体及び
合成中間体の製造方法を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
わし、ｎは２〜７の整数を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、例
えば、次の製造方法に従って製造することができる。
えば、次の製造方法に従って製造することができる。
〔上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキ
ル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わす。〕 第１段階：式（III）の化合物をテトラヒドロフラン
中、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基で処理
し、イリドを形成した後、式（II）の化合物と反応さ
せ、式（IV）の化合物を製造する。
ル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わす。〕 第１段階：式（III）の化合物をテトラヒドロフラン
中、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基で処理
し、イリドを形成した後、式（II）の化合物と反応さ
せ、式（IV）の化合物を製造する。
第２段階：式（IV）の化合物を酢酸エチル中、ラネー・
ニッケルを触媒として接触還元し、式（Ｖ）の化合物を
製造する。
ニッケルを触媒として接触還元し、式（Ｖ）の化合物を
製造する。
第３段階：式（Ｖ）の化合物をトルエン−希硫酸中で加
水分解し本発明に係わる式（Ｉ）の化合物を製造する。
水分解し本発明に係わる式（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる式（Ｉ）の化合物
の代表的なものの沸点を第１表に掲げる。
の代表的なものの沸点を第１表に掲げる。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物を用
いたエーテル系化合物（特願平１−26225号に記載）の
合成例を以下に示す。
いたエーテル系化合物（特願平１−26225号に記載）の
合成例を以下に示す。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料
として現在汎用されている母体液晶（Ａ）90重量％と、
優れた粘度低下剤として一般的に使用されている下記の
式（ａ）の化合物、及び、本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物より得られる式（ｂ）の化合物の各
々10重量％とから成る混合液晶について測定されたVth
を掲示したものである。
として現在汎用されている母体液晶（Ａ）90重量％と、
優れた粘度低下剤として一般的に使用されている下記の
式（ａ）の化合物、及び、本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物より得られる式（ｂ）の化合物の各
々10重量％とから成る混合液晶について測定されたVth
を掲示したものである。
尚、母体液晶（Ａ）は、 40重量％の 30重量％の 及び 30重量％の から成るものであり、式（ａ）及び式（ｂ）の化合物
は、各々次式で表わされるものである。
は、各々次式で表わされるものである。
第２表から本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物より得られる化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい
値電圧を顕著に低下させることが理解できる。
化合物より得られる化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい
値電圧を顕著に低下させることが理解できる。
また、式（ｂ）で表わされる化合物以外に、以下に示
すような一連の化合物も本発明に係わる化合物を用いて
合成することができる。
すような一連の化合物も本発明に係わる化合物を用いて
合成することができる。
（式中、Ｒはアルキル基を表わし、Ｘは弗素原子又は水
素原子を表わし、ｎは４〜７の整数を表わす。） また本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物
と反応させる反応種は、臭化マグネシウム誘導体に限ら
ず、ヨウ化マグネシウム誘導体あるいはリチウム誘導体
でもよい。
素原子を表わし、ｎは４〜７の整数を表わす。） また本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物
と反応させる反応種は、臭化マグネシウム誘導体に限ら
ず、ヨウ化マグネシウム誘導体あるいはリチウム誘導体
でもよい。
以上、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合
物を中間体として用いることにより、種々の有用なアル
コキシアルキルシクロヘキサン環を有する化合物を合成
できることが明らかである。
物を中間体として用いることにより、種々の有用なアル
コキシアルキルシクロヘキサン環を有する化合物を合成
できることが明らかである。
実施例１ 式 CH3OCH2CH2CH2P+（C6H5）3I-の化合物100g（0.22
モル）をテトラヒドロフラン350mlに加え、−４℃に冷
却した。この溶液に、カリウム−ｔ−ブトキシサイド3
3.6g（0.3モル）を10分間かけて加えた後、同温度で10
分間、次いで室温で１時間反応させた。反応溶液を−５
℃に冷却した後、この溶液に、式 の化合物23.4g（0.15モル）をテトラヒドロフラン70ml
に溶解した溶液を15分間かけて加え、同温度で10分間、
次いで室温で２時間反応させた。反応終了後、反応混合
物に水300mlを加え、酢酸エチル200mlで２回抽出し、抽
出液を、水洗、乾燥した。抽出液から溶媒を減圧留去し
て得た残渣をトルエン200mlに加熱溶解した後、ｎ−ヘ
キサン200mlを加え、一晩放置した。析出した結晶を濾
別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて精製して下記化合物21g（0.1モル）を得た。
モル）をテトラヒドロフラン350mlに加え、−４℃に冷
却した。この溶液に、カリウム−ｔ−ブトキシサイド3
3.6g（0.3モル）を10分間かけて加えた後、同温度で10
分間、次いで室温で１時間反応させた。反応溶液を−５
℃に冷却した後、この溶液に、式 の化合物23.4g（0.15モル）をテトラヒドロフラン70ml
に溶解した溶液を15分間かけて加え、同温度で10分間、
次いで室温で２時間反応させた。反応終了後、反応混合
物に水300mlを加え、酢酸エチル200mlで２回抽出し、抽
出液を、水洗、乾燥した。抽出液から溶媒を減圧留去し
て得た残渣をトルエン200mlに加熱溶解した後、ｎ−ヘ
キサン200mlを加え、一晩放置した。析出した結晶を濾
別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて精製して下記化合物21g（0.1モル）を得た。
上記化合物21g（0.1モル）を酢酸エチル250mlに溶解
し、ラネー・ニッケルを触媒として接触還元を行った。
反応終了後、反応液から触媒を濾別した後、濾液から溶
媒を減圧留去して、下記化合物20g（0.094モル）を得
た。
し、ラネー・ニッケルを触媒として接触還元を行った。
反応終了後、反応液から触媒を濾別した後、濾液から溶
媒を減圧留去して、下記化合物20g（0.094モル）を得
た。
上記化合物20g（0.094モル）をトルエン200mlに溶解
し、この溶媒に16％硫酸100mlを加えた後、14時間加熱
還流した。反応終了後、反応液を分液し、有機層を水
洗、乾燥した。有機層から溶媒を減圧留去して得た残渣
を減圧蒸留を行ない、下記化合物14g（0.082モル）を得
た。
し、この溶媒に16％硫酸100mlを加えた後、14時間加熱
還流した。反応終了後、反応液を分液し、有機層を水
洗、乾燥した。有機層から溶媒を減圧留去して得た残渣
を減圧蒸留を行ない、下記化合物14g（0.082モル）を得
た。
〔発明の効果〕 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
しきい値電圧の低下効果の大きいアルコキシアルキルシ
クロヘキサン環を有する化合物の合成中間体として有用
である。
しきい値電圧の低下効果の大きいアルコキシアルキルシ
クロヘキサン環を有する化合物の合成中間体として有用
である。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物を用
いて合成されたアルコキシアルキルシクロヘキサン環を
有する化合物は、TN−LCDあるいはSTN−LCD用の材料の
製造に極めて有用である。
いて合成されたアルコキシアルキルシクロヘキサン環を
有する化合物は、TN−LCDあるいはSTN−LCD用の材料の
製造に極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わす。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】（１）一般式（III） RO（CH2）nP+（C6H
5）3Hal- （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、Halはハロゲン原子を表わす。） で表わされる化合物を強塩基で処理して得られる化合物
を式（II） で表わされる化合物と反応させて、一般式（IV） （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わす。） で表わされる化合物を製造する第１工程、 （２）第１工程で得た化合物を接触還元して一般式
（Ｖ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わす。） で表わされる化合物を製造する第２工程及び （３）第２工程で得た化合物を加水分解する第３工程か
ら成る請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20967790A JP2893891B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | シクロヘキサノン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20967790A JP2893891B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | シクロヘキサノン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0495047A JPH0495047A (ja) | 1992-03-27 |
| JP2893891B2 true JP2893891B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=16576787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20967790A Expired - Fee Related JP2893891B2 (ja) | 1990-08-08 | 1990-08-08 | シクロヘキサノン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2893891B2 (ja) |
-
1990
- 1990-08-08 JP JP20967790A patent/JP2893891B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0495047A (ja) | 1992-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4876420B2 (ja) | ジフルオロベンゼン誘導体 | |
| EP0331091B1 (en) | Cyclohexene derivatives | |
| US5089629A (en) | Fluorine-substituted cyclohexylcyclohexene derivative | |
| JP2893891B2 (ja) | シクロヘキサノン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS615031A (ja) | 新規トラン系炭化水素化合物 | |
| EP0470590B1 (en) | Fluorine-substituted compound containing ether bond | |
| JP2743390B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキセン環を有するフッ素系液晶化合物、その合成中間体及びこれらの化合物の製造方法 | |
| JPH03123749A (ja) | エーテル系しきい値電圧低下剤 | |
| JP2623729B2 (ja) | 四環式シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 | |
| JP2830333B2 (ja) | エーテル系３環式液晶化合物 | |
| JPH10114714A (ja) | ベンゼン誘導体、および液晶組成物 | |
| CN112812782B (zh) | 一种环己烷类苯并噁唑液晶化合物、制备方法及其应用 | |
| JPH0495043A (ja) | エーテル結合を有する２環式化合物 | |
| JP2822529B2 (ja) | エーテル系減粘性液晶 | |
| JPH0680612A (ja) | 非光学活性液晶化合物 | |
| JP2508166B2 (ja) | 新規シクロヘキセニルシクロヘキサン誘導体 | |
| JP3642345B2 (ja) | （フルオロアルケニル）ベンゼン誘導体 | |
| JP2853710B2 (ja) | フェニルシクロヘキシルシクロヘキサノン誘導体の製造方法 | |
| JP2638099B2 (ja) | ３環系シクロヘキセニルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH0229055B2 (ja) | Jishikurohekishirubenzenjudotai | |
| JPS6267049A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPH04224541A (ja) | エーテル系３環式液晶化合物 | |
| JPH1087594A (ja) | フッ素置換アジン | |
| JPH0413641A (ja) | エーテル結合を有する２環式化合物 | |
| JPH07316556A (ja) | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090305 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090305 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100305 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |