JPH07316556A - トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 - Google Patents
トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物Info
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- JPH07316556A JPH07316556A JP11002794A JP11002794A JPH07316556A JP H07316556 A JPH07316556 A JP H07316556A JP 11002794 A JP11002794 A JP 11002794A JP 11002794 A JP11002794 A JP 11002794A JP H07316556 A JPH07316556 A JP H07316556A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(I)
【化1】
(R1及びR2はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜4のア
ルキル基を表わすが、R 1及びR2は同時に同じ基を表わ
す。)で表わされる化合物及び一般式(II) 【化2】 (R3は炭素原子数3〜7の直鎖状アルキル基を表わ
す。)で表わされる化合物を含有することを特徴とする
ネマチック液晶組成物。 【効果】 本発明に係わる液晶組成物は、工業的にも容
易に製造でき、熱、光、水等に対して、化学的に非常に
安定であり、組成物の粘度が低下するにしたがって、Δ
nの値が上昇する。これにより、応答速度を著しく改善
することが可能となるため、高速応答性を有する車載用
ディスプレー等の構成材料として、非常に有用である。
ルキル基を表わすが、R 1及びR2は同時に同じ基を表わ
す。)で表わされる化合物及び一般式(II) 【化2】 (R3は炭素原子数3〜7の直鎖状アルキル基を表わ
す。)で表わされる化合物を含有することを特徴とする
ネマチック液晶組成物。 【効果】 本発明に係わる液晶組成物は、工業的にも容
易に製造でき、熱、光、水等に対して、化学的に非常に
安定であり、組成物の粘度が低下するにしたがって、Δ
nの値が上昇する。これにより、応答速度を著しく改善
することが可能となるため、高速応答性を有する車載用
ディスプレー等の構成材料として、非常に有用である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なトラン系炭化水素化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物に関する。
して有用なトラン系炭化水素化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ヤツト(M・Schadt)等[AP−PLIED P
HYSICS LETTERS 18、127〜128
(1971)]によって提案された電界効果型セル(フ
ィールド・エフェクト・モード・セル)又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー(G・H・Heilmeier)等
[PROCEEDING OF THE I.E.E.
E.56,1162〜1171(1968)]によって
提案された動的光散乱型セル(ダイナミック・スキャッ
タリング・モード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー等[AP−PLIED PHYSICS LET
TERS 13,91(1968)]あるいはディー・
エル・ホワイト(D・L・White)等[JOURN
AL OFAPPLIED PHYSICS 45,4
718(1974)]によって提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。
ヤツト(M・Schadt)等[AP−PLIED P
HYSICS LETTERS 18、127〜128
(1971)]によって提案された電界効果型セル(フ
ィールド・エフェクト・モード・セル)又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー(G・H・Heilmeier)等
[PROCEEDING OF THE I.E.E.
E.56,1162〜1171(1968)]によって
提案された動的光散乱型セル(ダイナミック・スキャッ
タリング・モード・セル)又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー等[AP−PLIED PHYSICS LET
TERS 13,91(1968)]あるいはディー・
エル・ホワイト(D・L・White)等[JOURN
AL OFAPPLIED PHYSICS 45,4
718(1974)]によって提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。
【0003】これらの液晶表示セルの中で主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルである。この
TN型セルにおいては、G.BauerによってMo
l.Cryst.Liq.Cryst.63,45(1
981)に報告されているように、セル外観を損なう原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性(△n)と
セルの厚さ(d)μmの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、△n
・dの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれ
かに設定されている。このように△n・dの値が一定値
に設定されるから、△nの値の大きな液晶材料を使用す
れば、dの値を小ならしめることができる。dの値が小
となれば、応答時間(τ)は、よく知られたτ d2の
関係式に従って小となる。
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルである。この
TN型セルにおいては、G.BauerによってMo
l.Cryst.Liq.Cryst.63,45(1
981)に報告されているように、セル外観を損なう原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性(△n)と
セルの厚さ(d)μmの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、△n
・dの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれ
かに設定されている。このように△n・dの値が一定値
に設定されるから、△nの値の大きな液晶材料を使用す
れば、dの値を小ならしめることができる。dの値が小
となれば、応答時間(τ)は、よく知られたτ d2の
関係式に従って小となる。
【0004】さらに応答時間(τ)は液晶材料の粘度
(η)と比例関係(τ η)がある。すなわち、△nの
値が大きく低粘度の液晶材料は、高速応答の液晶表示セ
ルを製作するのに極めて重要な材料である。
(η)と比例関係(τ η)がある。すなわち、△nの
値が大きく低粘度の液晶材料は、高速応答の液晶表示セ
ルを製作するのに極めて重要な材料である。
【0005】現在、高速応答の液晶材料を製作するため
に用いられる特に優れた粘度低下剤には一般式(II
I)及び(IV)
に用いられる特に優れた粘度低下剤には一般式(II
I)及び(IV)
【0006】
【化3】
【0007】(式中、R及びR’は直鎖状アルキル基を
表わす。)で表わされる化合物等があるが、これらの材
料は混合液晶の粘度を低下させることができる反面、△
nを低下させるという欠点を有していた。
表わす。)で表わされる化合物等があるが、これらの材
料は混合液晶の粘度を低下させることができる反面、△
nを低下させるという欠点を有していた。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、高速応答の液晶表示セルを製作するのに極
めて重要な△nの値が大きく、且つ、低粘度の液晶組成
物を提供することにある。
する課題は、高速応答の液晶表示セルを製作するのに極
めて重要な△nの値が大きく、且つ、低粘度の液晶組成
物を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式(I)
決するために、一般式(I)
【0010】
【化4】
【0011】(式中、R1及びR2はそれぞれ独立的に炭
素原子数1〜4の直鎖状アルキル基を表わすが、R1及
びR2は同時に同じ基を表わし、好ましくは、R1及びR
2は炭素原子数2または3の直鎖状アルキル基を表わ
す。)で表わされる化合物及び一般式(II)
素原子数1〜4の直鎖状アルキル基を表わすが、R1及
びR2は同時に同じ基を表わし、好ましくは、R1及びR
2は炭素原子数2または3の直鎖状アルキル基を表わ
す。)で表わされる化合物及び一般式(II)
【0012】
【化5】
【0013】(式中、R3は炭素原子数3〜7の直鎖状
アルキル基を表わす。)で表わされる化合物を含有する
ことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。本
発明に係わる一般式(I)で表わされる化合物及び一般
式(II)で表わされる化合物から成る液晶組成物は、
低粘性であり、且つ△nの値を低下させない優れた特性
を有する。即ち、本発明のネマチック液晶組成物は、車
載用ディスプレー等に有用な高速応答用混合液晶であ
る。
アルキル基を表わす。)で表わされる化合物を含有する
ことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。本
発明に係わる一般式(I)で表わされる化合物及び一般
式(II)で表わされる化合物から成る液晶組成物は、
低粘性であり、且つ△nの値を低下させない優れた特性
を有する。即ち、本発明のネマチック液晶組成物は、車
載用ディスプレー等に有用な高速応答用混合液晶であ
る。
【0014】本発明で使用する一般式(I)で表わされ
る化合物は次の製造方法に従って製造することができ
る。なお、下記(V−a)〜(I)の各一般式における
R1及びR2は一般式(I)におけるR1及びR2と同じ意
味を持つ。
る化合物は次の製造方法に従って製造することができ
る。なお、下記(V−a)〜(I)の各一般式における
R1及びR2は一般式(I)におけるR1及びR2と同じ意
味を持つ。
【0015】
【化6】
【0016】第1段階:4−n−アルキルベンゼンに二
硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で一般式(V−a)
で表わされる化合物と無水アルミニウムを反応させて一
般式(V−b)で表わされる化合物を製造する。 第2段階:第1段階で製造された一般式(V−b)で表
わされる化合物に無水エーテルあるいは無水テトラヒド
ロフラン(THF)中で水素化リチウムアルミニウム等
の還元剤を反応させて一般式(V−c)で表わされる化
合物を製造する。 第3段階:第2段階で製造された一般式(V−c)で表
わされる化合物に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え加
熱し脱水して一般式(V−d)で表わされる化合物を製
造する。 第4段階:第3段階で製造された一般式(V−d)で表
わされる化合物に四塩化炭素あるいはクロロホルムある
いは1,1,2−トリクロロエタンの如き溶媒中で臭素
を付加させて一般式(V−e)の化合物を製造する。 第5段階:第4段階で製造された一般式(V−e)で表
わされる化合物をN,N−ジメチルホルムアミドの如き
溶媒中で1,5−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ
セン−5の如き塩基と反応させ、一般式(I)で表わさ
れる化合物を製造する。
硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で一般式(V−a)
で表わされる化合物と無水アルミニウムを反応させて一
般式(V−b)で表わされる化合物を製造する。 第2段階:第1段階で製造された一般式(V−b)で表
わされる化合物に無水エーテルあるいは無水テトラヒド
ロフラン(THF)中で水素化リチウムアルミニウム等
の還元剤を反応させて一般式(V−c)で表わされる化
合物を製造する。 第3段階:第2段階で製造された一般式(V−c)で表
わされる化合物に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え加
熱し脱水して一般式(V−d)で表わされる化合物を製
造する。 第4段階:第3段階で製造された一般式(V−d)で表
わされる化合物に四塩化炭素あるいはクロロホルムある
いは1,1,2−トリクロロエタンの如き溶媒中で臭素
を付加させて一般式(V−e)の化合物を製造する。 第5段階:第4段階で製造された一般式(V−e)で表
わされる化合物をN,N−ジメチルホルムアミドの如き
溶媒中で1,5−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ
セン−5の如き塩基と反応させ、一般式(I)で表わさ
れる化合物を製造する。
【0017】斯くして製造される一般式(I)で表わさ
れる化合物及びそれと類似構造を有する化合物の代表例
を第1表に掲げる。
れる化合物及びそれと類似構造を有する化合物の代表例
を第1表に掲げる。
【0018】
【表1】
【0019】(表中、Cは結晶相、Nはネマチック相、
Iは等方性液体相を夫々表わす。) 本発明で使用する一般式(I)で表わされる化合物は、
弱い負の誘電率異方性を有する化合物であり、従って、
例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶組成物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができる。
Iは等方性液体相を夫々表わす。) 本発明で使用する一般式(I)で表わされる化合物は、
弱い負の誘電率異方性を有する化合物であり、従って、
例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶組成物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができる。
【0020】
【表2】 第 2 表 ──────────────────────────── 粘度(c.p.)20℃ Δn ──────────────────────────── (A) 22.0 0.118 (A)+(No.1) 17.7 0.133 (A)+(No.2) 18.4 0.129 (A)+(a) 20.2 0.128 (A)+(b) 20.9 0.127 (A)+(c) 25.4 0.126 (A)+(m) 19.6 0.150 (A)+(n) 21.9 0.138 ──────────────────────────── 第2表は、一般式(II)
【0021】
【化7】
【0022】(式中、R3は炭素原子数3〜7の直鎖状
アルキル基を表わす。)で表わされる混合液晶を母体液
晶(A)
アルキル基を表わす。)で表わされる混合液晶を母体液
晶(A)
【0023】
【化8】
【0024】(式中、「%」は「重量%」を表わす。)
として、この母体液晶75重量%及び第1表に示した
(No.1)及び(No.2)の化合物各々25重量%
からなる各液晶組成物について測定された20℃におけ
る粘度と、屈折率の異方性(Δn)を掲示した。
として、この母体液晶75重量%及び第1表に示した
(No.1)及び(No.2)の化合物各々25重量%
からなる各液晶組成物について測定された20℃におけ
る粘度と、屈折率の異方性(Δn)を掲示した。
【0025】比較のために、母体液晶(A)75重量%
及び一般式(I)で表わされる化合物と類似構造を有す
る式(a)、式(b)及び式(c)
及び一般式(I)で表わされる化合物と類似構造を有す
る式(a)、式(b)及び式(c)
【0026】
【化9】
【0027】の化合物各々25重量%から成る各混合液
晶について測定された20℃における粘度とΔnを掲示
した。さらに、比較のために、母体液晶(A)75重量
%及び(No.1)の化合物と類似構造を有する式
(m)
晶について測定された20℃における粘度とΔnを掲示
した。さらに、比較のために、母体液晶(A)75重量
%及び(No.1)の化合物と類似構造を有する式
(m)
【0028】
【化10】
【0029】で表わされる化合物25重量%から成る混
合液晶を調製した。同様にして、上記式(m)に代え
て、(No.2)の化合物と類似構造を有する式(n)
合液晶を調製した。同様にして、上記式(m)に代え
て、(No.2)の化合物と類似構造を有する式(n)
【0030】
【化11】
【0031】で表わされる化合物25重量%から成る混
合液晶の各々について測定された20℃における粘度と
屈折率の異方性(Δn)を掲示した。第2表に掲示した
データーから、本発明に係わる液晶組成物は、本発明で
使用する一般式(I)で表わされる化合物と類似構造を
有する式(a)、式(b)、式(c)、式(m)及び式
(n)を用いた混合液晶よりも、粘度が非常に低下して
いることが明らかである。このことから、本発明に係わ
る液晶組成物は、非常に低粘度であることが理解でき
る。
合液晶の各々について測定された20℃における粘度と
屈折率の異方性(Δn)を掲示した。第2表に掲示した
データーから、本発明に係わる液晶組成物は、本発明で
使用する一般式(I)で表わされる化合物と類似構造を
有する式(a)、式(b)、式(c)、式(m)及び式
(n)を用いた混合液晶よりも、粘度が非常に低下して
いることが明らかである。このことから、本発明に係わ
る液晶組成物は、非常に低粘度であることが理解でき
る。
【0032】
【表3】 ───────────────────────────── 第 3 表 ───────────────────────────── 粘度(c.p.)20℃ Δn ───────────────────────────── (A) 22.0 0.118 (A)+(No.1) 17.7 0.133 (A)+(No.2) 18.4 0.129 (B) 19.6 0.085 (B)+(No.1) 16.2 0.118 (B)+(No.2) 16.7 0.115 (C) 43.2 0.227 (C)+(No.1) (−) (−) (C)+(No.2) (−) (−) ───────────────────────────── (−):スメクチック相析出のため測定不能 第3表は、一般式(II)
【0033】
【化12】
【0034】(式中、R3は炭素原子数3〜7の直鎖状
アルキル基を表わす。)で表わされる混合液晶を母体液
晶(A)
アルキル基を表わす。)で表わされる混合液晶を母体液
晶(A)
【0035】
【化13】
【0036】(式中、「%」は「重量%」を表わす。)
として、この母体液晶75重量%及び第1表に示した
(No.1)、(No.2)の化合物各々25重量%か
らなる各液晶組成物について測定された20℃における
粘度と、屈折率の異方性(Δn)を掲示した。
として、この母体液晶75重量%及び第1表に示した
(No.1)、(No.2)の化合物各々25重量%か
らなる各液晶組成物について測定された20℃における
粘度と、屈折率の異方性(Δn)を掲示した。
【0037】比較のために、一般式(II)で表わされ
る化合物と類似構造を有する化合物を含有する低粘性の
母体液晶(B)
る化合物と類似構造を有する化合物を含有する低粘性の
母体液晶(B)
【0038】
【化14】
【0039】(式中、「%」は「重量%」を表わす。)
75重量%及び(No.1)、(No.2)の化合物各
々25重量%から成る各混合液晶について測定された2
0℃における粘度とΔnを掲示した。
75重量%及び(No.1)、(No.2)の化合物各
々25重量%から成る各混合液晶について測定された2
0℃における粘度とΔnを掲示した。
【0040】さらに、上記母体液晶(B)に代えて、同
様に一般式(II)で表わされる化合物と類似構造を有
する化合物を含有する、Δnの値が大きい母体液晶
(C)
様に一般式(II)で表わされる化合物と類似構造を有
する化合物を含有する、Δnの値が大きい母体液晶
(C)
【0041】
【化15】
【0042】(式中、「%」は「重量%」を表わす。)
75重量%及び(No.1)、(No.2)の化合物各
々25重量%から成る各液晶組成物について、20℃に
おける粘度とΔnを測定した結果を掲示した。
75重量%及び(No.1)、(No.2)の化合物各
々25重量%から成る各液晶組成物について、20℃に
おける粘度とΔnを測定した結果を掲示した。
【0043】第3表に掲示したデーターから、本発明に
係わる液晶組成物において、特に、(No.1)及び
(No.2)の化合物を使用した場合は、一般式(I
I)で表わされる化合物と類似構造を有する化合物を含
有する母体液晶(B)を用いた液晶組成物よりも、粘度
の低下率が大きく、Δnの値が大きくなっていることが
明らかである。また、一般式(II)で表わされる化合
物と類似構造を有する化合物を含有する母体液晶(C)
を用いた液晶組成物では、スメクチック相が析出してし
まい、測定不能であった。
係わる液晶組成物において、特に、(No.1)及び
(No.2)の化合物を使用した場合は、一般式(I
I)で表わされる化合物と類似構造を有する化合物を含
有する母体液晶(B)を用いた液晶組成物よりも、粘度
の低下率が大きく、Δnの値が大きくなっていることが
明らかである。また、一般式(II)で表わされる化合
物と類似構造を有する化合物を含有する母体液晶(C)
を用いた液晶組成物では、スメクチック相が析出してし
まい、測定不能であった。
【0044】これらの事実から、一般式(I)で表わさ
れる化合物及び一般式(II)で表わされる化合物を含
有することを特徴とする本発明の液晶組成物は、粘度が
低下するにしたがって、Δnの値が上昇することが明ら
かである。これによって、応答速度を著しく低下させる
ことができる。
れる化合物及び一般式(II)で表わされる化合物を含
有することを特徴とする本発明の液晶組成物は、粘度が
低下するにしたがって、Δnの値が上昇することが明ら
かである。これによって、応答速度を著しく低下させる
ことができる。
【0045】
(実施例1)二硫化炭素 200ml中に無水アルミニ
ウム 16g(0.120モル)を加え、加熱還流しな
がら、この溶液の中に、プロピルベンゼン10.6g
(0.100モル)と4−n−プロピルフェニル酢酸ク
ロライド19.7g(0.100モル)の混合物を滴下
した。1時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、生
成物を氷水中に加え、60℃で1時間攪拌した。冷後、
生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを留
去した後、メタノールから再結晶させて精製して下記化
合物20g(0.0752モル)を得た。
ウム 16g(0.120モル)を加え、加熱還流しな
がら、この溶液の中に、プロピルベンゼン10.6g
(0.100モル)と4−n−プロピルフェニル酢酸ク
ロライド19.7g(0.100モル)の混合物を滴下
した。1時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、生
成物を氷水中に加え、60℃で1時間攪拌した。冷後、
生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを留
去した後、メタノールから再結晶させて精製して下記化
合物20g(0.0752モル)を得た。
【0046】
【化16】
【0047】この化合物を無水テトラヒドロフラン(T
HF)50mlに溶解した溶液を、水素化リチウムアル
ミニウム3.2g(0.0840モル)と無水THF1
20mlの混合溶液中に滴下し、1時間室温で反応させ
た後、この溶液の中に9%塩酸200ml及び水200
mlを加え、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、
抽出液からトルエンを留去した。得られた油状物をトル
エン300mlに溶解し、この溶液に更に硫酸水素カリ
ウム3g(0.0220モル)を加え、除水しながら1
時間加熱還流した。反応後、無機物を濾別し、トルエン
を留去した後、エタノールから再結晶させて精製して、
下記化合物15g(0.0600モル)を得た。
HF)50mlに溶解した溶液を、水素化リチウムアル
ミニウム3.2g(0.0840モル)と無水THF1
20mlの混合溶液中に滴下し、1時間室温で反応させ
た後、この溶液の中に9%塩酸200ml及び水200
mlを加え、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、
抽出液からトルエンを留去した。得られた油状物をトル
エン300mlに溶解し、この溶液に更に硫酸水素カリ
ウム3g(0.0220モル)を加え、除水しながら1
時間加熱還流した。反応後、無機物を濾別し、トルエン
を留去した後、エタノールから再結晶させて精製して、
下記化合物15g(0.0600モル)を得た。
【0048】
【化17】
【0049】この化合物を1,1,2−トリクロロエタ
ン200mlに溶解し、この溶液に、室温下で臭素9.
6g(0.0600モル)を滴下し、1時間反応させ
た。反応液に、メタノール150mlを加え、冷却して
析出する結晶を濾取し、メタノールで洗滌、乾燥した。
得られた化合物をN,N−ジメチルホルムアミド100
mlに溶解し、この溶液に更に1,5−ジアザビシクロ
[5,4,0]ウンデセン−5を14g(0.0921
モル)加え、2時間加熱還流した。冷後、希塩酸を加え
て酸性とした後、生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水洗、乾燥し、抽出液から溶媒を留去した後、メタノ
ールから再結晶させて精製して、下記化合物8.70g
(0.0351モル)を得た。
ン200mlに溶解し、この溶液に、室温下で臭素9.
6g(0.0600モル)を滴下し、1時間反応させ
た。反応液に、メタノール150mlを加え、冷却して
析出する結晶を濾取し、メタノールで洗滌、乾燥した。
得られた化合物をN,N−ジメチルホルムアミド100
mlに溶解し、この溶液に更に1,5−ジアザビシクロ
[5,4,0]ウンデセン−5を14g(0.0921
モル)加え、2時間加熱還流した。冷後、希塩酸を加え
て酸性とした後、生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水洗、乾燥し、抽出液から溶媒を留去した後、メタノ
ールから再結晶させて精製して、下記化合物8.70g
(0.0351モル)を得た。
【0050】
【化18】
【0051】収 率 43.5% 転移温度 73℃(C→I) (実施例2)実施例1と同様にして下記化合物を得た。
【0052】
【化19】
【0053】収 率 45.1% 転移温度 41℃(C→I) (参考例1)実施例1と同様にして下記化合物を得た。
【0054】
【化20】
【0055】転移温度 52℃(C→I) (参考例2)実施例1と同様にして下記化合物を得た。
【0056】
【化21】
【0057】転移温度 23℃(C→I) (参考例3)実施例1と同様にして下記化合物を得た。
【0058】
【化22】
【0059】転移温度 43℃(C→I) 42℃(I N) (実施例3)一般式(II)で表わされる化合物から成
る母体液晶(A)
る母体液晶(A)
【0060】
【化23】
【0061】(式中、「%」は「重量%」を表わす。)
を調製した。この母体液晶(A)の20℃における粘度
は22.0c.p.であり、屈折率の異方性(Δn)は
0.118であった。
を調製した。この母体液晶(A)の20℃における粘度
は22.0c.p.であり、屈折率の異方性(Δn)は
0.118であった。
【0062】この母体液晶(A)75重量%及び上記実
施例1で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調
製した。この液晶組成物の20℃における粘度は、1
7.7c.p.であり、△nは、0.133であった。 (実施例4)母体液晶(A)75重量%及び上記実施例
2で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は18.4
c.p.であり、△nは、0.129であった。 (比較例1)母体液晶(A)75重量%及び上記参考例
1で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は20.2
c.p.であり、△nは、0.128であった。 (比較例2)母体液晶(A)75重量%及び上記参考例
2で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は20.9
c.p.であり、△nは、0.127であった。 (比較例3)母体液晶(A)75重量%及び上記参考例
3で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は25.4
c.p.であり、△nは、0.126であった。 (比較例4)母体液晶(A)75重量%及び一般式
(I)で表わされる化合物と類似構造を有する式(m)
施例1で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調
製した。この液晶組成物の20℃における粘度は、1
7.7c.p.であり、△nは、0.133であった。 (実施例4)母体液晶(A)75重量%及び上記実施例
2で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は18.4
c.p.であり、△nは、0.129であった。 (比較例1)母体液晶(A)75重量%及び上記参考例
1で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は20.2
c.p.であり、△nは、0.128であった。 (比較例2)母体液晶(A)75重量%及び上記参考例
2で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は20.9
c.p.であり、△nは、0.127であった。 (比較例3)母体液晶(A)75重量%及び上記参考例
3で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は25.4
c.p.であり、△nは、0.126であった。 (比較例4)母体液晶(A)75重量%及び一般式
(I)で表わされる化合物と類似構造を有する式(m)
【0063】
【化24】
【0064】で表わされる化合物25重量%から成る液
晶組成物を調製した。この液晶組成物の20℃における
粘度は19.6c.p.であり、Δnは0.150であ
った。 (比較例5)母体液晶(A)75重量%及び一般式
(I)で表わされる化合物と類似構造を有する式(n)
晶組成物を調製した。この液晶組成物の20℃における
粘度は19.6c.p.であり、Δnは0.150であ
った。 (比較例5)母体液晶(A)75重量%及び一般式
(I)で表わされる化合物と類似構造を有する式(n)
【0065】
【化25】
【0066】で表わされる化合物25重量%から成る液
晶組成物を調製した。この液晶組成物の20℃における
粘度は21.9c.p.であり、Δnは0.138であ
った。 (比較例6)一般式(II)で表わされる化合物と類似
構造を有する化合物を含有する母体液晶(B)
晶組成物を調製した。この液晶組成物の20℃における
粘度は21.9c.p.であり、Δnは0.138であ
った。 (比較例6)一般式(II)で表わされる化合物と類似
構造を有する化合物を含有する母体液晶(B)
【0067】
【化26】
【0068】(式中、「%」は「重量%」を表わす。)
を調製した。この母体液晶(B)の20℃における粘度
は、19.6c.p.であり、Δnは0.085であっ
た。この母体液晶(B)75重量%及び上記実施例1で
得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の20℃における粘度は、16.2c.
p.であり、Δnは0.118であった。 (比較例7)母体液晶(B)75重量%及び上記実施例
2で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は、16.7
c.p.であり、Δnは0.115であった。 (比較例8)一般式(II)で表わされる化合物と類似
構造を有する化合物を含有する母体液晶(C)
を調製した。この母体液晶(B)の20℃における粘度
は、19.6c.p.であり、Δnは0.085であっ
た。この母体液晶(B)75重量%及び上記実施例1で
得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の20℃における粘度は、16.2c.
p.であり、Δnは0.118であった。 (比較例7)母体液晶(B)75重量%及び上記実施例
2で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の20℃における粘度は、16.7
c.p.であり、Δnは0.115であった。 (比較例8)一般式(II)で表わされる化合物と類似
構造を有する化合物を含有する母体液晶(C)
【0069】
【化27】
【0070】(式中、「%」は「重量%」を表わす。)
を調製した。この母体液晶(C)の20℃における粘度
は、43.2c.p.であり、Δnは0.227であっ
た。この母体液晶(C)75重量%及び上記実施例1で
得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製した。
しかしながら、この液晶組成物の20℃における粘度及
びΔnは、スメクチック相が析出してしまうため、測定
不能であった。 (比較例9)母体液晶(C)75重量%及び上記実施例
2で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。しかしながら、この液晶組成物の20℃における粘
度及びΔnは、スメクチック相が析出してしまうため、
測定不能であった。
を調製した。この母体液晶(C)の20℃における粘度
は、43.2c.p.であり、Δnは0.227であっ
た。この母体液晶(C)75重量%及び上記実施例1で
得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製した。
しかしながら、この液晶組成物の20℃における粘度及
びΔnは、スメクチック相が析出してしまうため、測定
不能であった。 (比較例9)母体液晶(C)75重量%及び上記実施例
2で得た化合物25重量%から成る液晶組成物を調製し
た。しかしながら、この液晶組成物の20℃における粘
度及びΔnは、スメクチック相が析出してしまうため、
測定不能であった。
【0071】
【発明の効果】本発明に係わる一般式(I)で表わされ
る化合物及び一般式(II)で表わされる化合物を含有
する液晶組成物は、低粘性であり、且つΔnが大きいの
で、高速応答性に優れている。従って、本発明の液晶組
成物は車載用ディスプレー等の液晶表示素子の構成材料
として、非常に有用である。
る化合物及び一般式(II)で表わされる化合物を含有
する液晶組成物は、低粘性であり、且つΔnが大きいの
で、高速応答性に優れている。従って、本発明の液晶組
成物は車載用ディスプレー等の液晶表示素子の構成材料
として、非常に有用である。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、R1及びR2はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜
4の直鎖状アルキル基を表わすが、R1及びR2は同時に
同じ基を表わす。)で表わされる化合物及び一般式(I
I) 【化2】 (式中、R3は炭素原子数3〜7の直鎖状アルキル基を
表わす。)で表わされる化合物を含有することを特徴と
するネマチック液晶組成物。 - 【請求項2】 R1及びR2が共に炭素原子数3の直鎖状
アルキル基である請求項1記載の液晶組成物。 - 【請求項3】 R1及びR2が共に炭素原子数4の直鎖状
アルキル基である請求項1記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6110027A JP2545760B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6110027A JP2545760B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12448984A Division JPS615031A (ja) | 1984-01-23 | 1984-06-19 | 新規トラン系炭化水素化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07316556A true JPH07316556A (ja) | 1995-12-05 |
JP2545760B2 JP2545760B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=14525264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6110027A Expired - Lifetime JP2545760B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2545760B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006051755A1 (ja) | 2004-11-15 | 2006-05-18 | Sharp Kabushiki Kaisha | 液晶表示装置およびそれを備えた電子機器 |
US8049861B2 (en) | 2004-10-19 | 2011-11-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and electronic device using the same |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2226376A1 (de) | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1994
- 1994-05-24 JP JP6110027A patent/JP2545760B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8049861B2 (en) | 2004-10-19 | 2011-11-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and electronic device using the same |
EP2447768A1 (en) | 2004-10-19 | 2012-05-02 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device |
EP2463707A1 (en) | 2004-10-19 | 2012-06-13 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and electronic device using the same |
WO2006051755A1 (ja) | 2004-11-15 | 2006-05-18 | Sharp Kabushiki Kaisha | 液晶表示装置およびそれを備えた電子機器 |
US7670503B2 (en) | 2004-11-15 | 2010-03-02 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and electronic device having the same |
EP2365388A1 (en) | 2004-11-15 | 2011-09-14 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and electronic device having the same |
EP2375280A1 (en) | 2004-11-15 | 2011-10-12 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and electronic device having the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2545760B2 (ja) | 1996-10-23 |
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JPH041731B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |