JPH0429976A - ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶表示装置に用いられる液晶組成物の成分と
して有用な新規ピリミジン誘導体、およびそれらを含有
する液晶組成物に関する。
して有用な新規ピリミジン誘導体、およびそれらを含有
する液晶組成物に関する。
本発明は一般式
(上式中、Rは炭素原子数が1〜10の直鎖アルキル基
、AはCH=CH又はC=C,XはH又はFを表わす。
、AはCH=CH又はC=C,XはH又はFを表わす。
)で表わされることを特徴とするピリミジン誘導体であ
り、次の化合物が含まれる。
り、次の化合物が含まれる。
F
(上式中、Rは炭素原子数が1〜1oの直鎖アルキル基
を表わす。) 本発明のピリミジン誘導体は液晶相を示さないが、誘電
率異方性(△ε)および複屈折(八〇)が非常に大きい
特徴を有する。
を表わす。) 本発明のピリミジン誘導体は液晶相を示さないが、誘電
率異方性(△ε)および複屈折(八〇)が非常に大きい
特徴を有する。
また、本発明の他の目的はそれらの化合物を少なくとも
1種類含有する液晶組成物であり、△nが大きく、かつ
しきい値電圧(vlh)の低い特徴を有する。
1種類含有する液晶組成物であり、△nが大きく、かつ
しきい値電圧(vlh)の低い特徴を有する。
したがって、本発明の液晶組成物を用いることにより液
晶層の膜厚を薄くすることが可能となり、光学的な応答
速度が速く、しかも低電圧で高時分割駆動ができる液晶
表示装置を提供することができる。
晶層の膜厚を薄くすることが可能となり、光学的な応答
速度が速く、しかも低電圧で高時分割駆動ができる液晶
表示装置を提供することができる。
ネマチック液晶を用いた液晶表示装置には捩れたネマチ
ック型(TN) 、ゲスト−ホスト型、動的散乱型、ス
ーパーツィステッドネマチック型(STN)なとの表示
方式があり広い分野に応用されている。また、液晶表示
装置は他の表示装置と比較して小型・薄型化ができ、駆
動電圧が低く、しかも消費電力が小さく、また受光素子
であるため長時間使用しても目が疲れない等の特徴を有
する。
ック型(TN) 、ゲスト−ホスト型、動的散乱型、ス
ーパーツィステッドネマチック型(STN)なとの表示
方式があり広い分野に応用されている。また、液晶表示
装置は他の表示装置と比較して小型・薄型化ができ、駆
動電圧が低く、しかも消費電力が小さく、また受光素子
であるため長時間使用しても目が疲れない等の特徴を有
する。
これらの特徴を生かして、特にTN型の液晶表示装置が
ウォッチ、電卓、オーディオ機器、各種計測器等に応用
されてきた。さらに最近ではSTN型とアクティブマト
リックス駆動方式のTN型の液晶表示装置がパソコン、
ワープロ、液晶カラーテレビ等の表示画素数の非常に多
い表示装置に応用されつつあり、CRTに代る表示装置
として注目されている。
ウォッチ、電卓、オーディオ機器、各種計測器等に応用
されてきた。さらに最近ではSTN型とアクティブマト
リックス駆動方式のTN型の液晶表示装置がパソコン、
ワープロ、液晶カラーテレビ等の表示画素数の非常に多
い表示装置に応用されつつあり、CRTに代る表示装置
として注目されている。
次に、このように様々の液晶表示装置に用いられている
ネマチック液晶に必要とされる特性は応用される分野に
より異なるが、次に掲げた緒特性はあらゆる分野の液晶
表示装置に必要なものである。すなわち、 (1)着色がなく、熱、光・電気的・化学的に安定であ
ること。
ネマチック液晶に必要とされる特性は応用される分野に
より異なるが、次に掲げた緒特性はあらゆる分野の液晶
表示装置に必要なものである。すなわち、 (1)着色がなく、熱、光・電気的・化学的に安定であ
ること。
(2)実用温度範囲が広いこと。
(3)電圧−輝度特性のしきい値電圧(Vlh)が低く
、その温度依存性が小さいこと。
、その温度依存性が小さいこと。
(4)応答速度が速いこと。
上記の特性のうちで(1)を満足する化合物は多数知ら
れているが、(2)以下の特性を単一成分で満足させる
化合物は知られていない。そこで、これらの特性を得る
手段として複数のネマチック化合物又はその類似化合物
等を混合した液晶組成物を用いている。したがって、(
2)〜(4)はヘ ネマチック液晶組成物の特性と見なされる。
れているが、(2)以下の特性を単一成分で満足させる
化合物は知られていない。そこで、これらの特性を得る
手段として複数のネマチック化合物又はその類似化合物
等を混合した液晶組成物を用いている。したがって、(
2)〜(4)はヘ ネマチック液晶組成物の特性と見なされる。
では、(2)の実用温度範囲は実用上−20〜60℃が
一般的であるが、車載用等の液晶組成物では一30〜9
0℃が必要とされる。実用温度範囲の下限は液晶組成物
の組成を共融混合物に近付けることにより下げることが
でき、上限はネマチック−等方性液体相転移温度(N−
I点)が200℃以上ある化合物を添加することにより
上げることが可能である。
一般的であるが、車載用等の液晶組成物では一30〜9
0℃が必要とされる。実用温度範囲の下限は液晶組成物
の組成を共融混合物に近付けることにより下げることが
でき、上限はネマチック−等方性液体相転移温度(N−
I点)が200℃以上ある化合物を添加することにより
上げることが可能である。
次に、(3)のしきい値電圧(V、h)はTN型又はS
TN型の場合で与えられる。ここで、dは液晶の膜厚、
ε。は真空誘電率、△εは誘電率異方性、Kは弾性定数
である。この式よりKが小さくて△εの大きな化合物を
添加するとV 1 hが下げられることがわかる。また
、V l hの温度依存性はKに由来し、Kの温度依存
性の小さい△εが負の化合物を添加するかN−I点の高
い化合物を混合することにより小さくでき、また温度補
償回路を用いることにより解決できる。
TN型の場合で与えられる。ここで、dは液晶の膜厚、
ε。は真空誘電率、△εは誘電率異方性、Kは弾性定数
である。この式よりKが小さくて△εの大きな化合物を
添加するとV 1 hが下げられることがわかる。また
、V l hの温度依存性はKに由来し、Kの温度依存
性の小さい△εが負の化合物を添加するかN−I点の高
い化合物を混合することにより小さくでき、また温度補
償回路を用いることにより解決できる。
(3)の応答時間は
τR=ηd2/ε。△εv2−にπ2)τ。−ηd2/
にπ2 で与えられる。ここで、τ7は立上り時間、τ9は立下
り時間、ηは粘度、■は印加電圧を示す。
にπ2 で与えられる。ここで、τ7は立上り時間、τ9は立下
り時間、ηは粘度、■は印加電圧を示す。
これらの式より応答時間は粘度と液晶の膜厚の2乗に比
例し、弾性定数に反比例することがわかる。
例し、弾性定数に反比例することがわかる。
そこで、実用的にはη/にの小さい液晶材料を添加する
か、又はセル厚を薄くすることにより応答時間を短縮で
きる。
か、又はセル厚を薄くすることにより応答時間を短縮で
きる。
また、印加電圧が零のときの光透過率TはT=sin
2(−JT+u )/(1+u2)で与えられる。こ
こで、u=2d△n/λであり、λは光の波長を示す。
2(−JT+u )/(1+u2)で与えられる。こ
こで、u=2d△n/λであり、λは光の波長を示す。
この式を訓算するとd△nξ1.2.3、・・・のとき
Tが極小値を示すことがわかる。したがって、dΔnの
値が自然数のとき最大のコントラストが得られる。
Tが極小値を示すことがわかる。したがって、dΔnの
値が自然数のとき最大のコントラストが得られる。
したがって、コンドラスートを低下させずにセル厚を薄
くして応答時間を短縮しようとする場合、液晶組成物の
△nを大きくする必要がある。
くして応答時間を短縮しようとする場合、液晶組成物の
△nを大きくする必要がある。
よって、(3)および(4)の特性を同時に満足させる
ような化合物は△εが非常に大きく、しかも△nが大き
くなければならない。しかし、従来、この目的に用いら
れている化合物、例えばは△εおよび△nが満足できる
程大きくなかった。
ような化合物は△εが非常に大きく、しかも△nが大き
くなければならない。しかし、従来、この目的に用いら
れている化合物、例えばは△εおよび△nが満足できる
程大きくなかった。
そこで、本発明の目的は△εおよび△nが大きな化合物
およびそれらを用いた応答速度が速く、かつ低電圧で高
時分割駆動が可能なTN又はSTN用の液晶組成物を提
供することにある。
およびそれらを用いた応答速度が速く、かつ低電圧で高
時分割駆動が可能なTN又はSTN用の液晶組成物を提
供することにある。
本発明は一般式
(上式中、Rは炭素原子数が1=10の直鎖アルキル基
、AはCH=CH又はC=C,XはH又はFを表わす。
、AはCH=CH又はC=C,XはH又はFを表わす。
)で表わされる新規なピリミジン誘導体であり、例えば
次に示した製造方法により得ることができる。
次に示した製造方法により得ることができる。
スキーム1においては2−メチル−5−アルキルピリミ
ジンを製造する。
ジンを製造する。
ステップ1−1 ブロモアルカン(2)とマロン酸ジエ
チル(3)をエタノール中でN a OC2H5存在下
に反応させてアルキルマロン酸ジエチル(4)を得る。
チル(3)をエタノール中でN a OC2H5存在下
に反応させてアルキルマロン酸ジエチル(4)を得る。
ステップ1−2 アセトニトリル(5)とエタノールを
塩化水素ガスを用いて反応させてアセトアミジン塩酸塩
(6)を得る。
塩化水素ガスを用いて反応させてアセトアミジン塩酸塩
(6)を得る。
ステップ1−3 化合物(6)をエタノール中でアンモ
ニアガスと反応させてアセトアミジン塩酸塩(7)を得
る。
ニアガスと反応させてアセトアミジン塩酸塩(7)を得
る。
ステップ1−4 化合物(4)と化合物(7)をメタノ
ール中でN a OCH3存在下に反応させて2−メチ
ル−4,6−シヒドロキシー5−アルキルピリミジン(
8)を得る。
ール中でN a OCH3存在下に反応させて2−メチ
ル−4,6−シヒドロキシー5−アルキルピリミジン(
8)を得る。
ステップ1−5 化合物(8)をN、 N−ジエチルア
ニリン存在下にPOC,173を用いて塩素化しう スキーム1 C−CH3 て2−メチル−4,6−ジクロロ−5−アルキルピリミ
ジン(9)を得る。
ニリン存在下にPOC,173を用いて塩素化しう スキーム1 C−CH3 て2−メチル−4,6−ジクロロ−5−アルキルピリミ
ジン(9)を得る。
ステップ1−6 化合物(9)をエタノール中でCH3
CO0K存在下にパラジウム−カーボンを触媒に用いて
水素ガスで還元して2−メチル−5アルキルピリミジン
(10)を得る。
CO0K存在下にパラジウム−カーボンを触媒に用いて
水素ガスで還元して2−メチル−5アルキルピリミジン
(10)を得る。
次に、スキーム2においては4−ブロモ−3フルオロベ
ンズアルデヒドを製造する。
ンズアルデヒドを製造する。
ステップ2−14−ブロモ−2−フルオロアニリン(1
1)をN−メチル−2−ピロリジノン(NMP)中でC
uCNを用いてシアノ化して4アミノ−3−フルオロベ
ンゾニトリル(12)を得る。
1)をN−メチル−2−ピロリジノン(NMP)中でC
uCNを用いてシアノ化して4アミノ−3−フルオロベ
ンゾニトリル(12)を得る。
ステップ2−2 化合物(12)を氷酢酸中でNaNO
2と濃硫酸より調整した硫酸水素二トロシルでジアゾ化
し、次に臭化水素酸中でCuB rを用いて臭素化して
4−ブロモ−3−フルオロベンゾニトリル(13)を得
る。
2と濃硫酸より調整した硫酸水素二トロシルでジアゾ化
し、次に臭化水素酸中でCuB rを用いて臭素化して
4−ブロモ−3−フルオロベンゾニトリル(13)を得
る。
ステップ2−3 化合物(13)をHCρガスを飽和さ
せたジエチルエーテル中で5nCff2を用スキーム2 いて還元し、生成したイミンの錫錯体を水で分解して4
−ブロモ−3−フルオロベンゾニトリル(14)を得る
。
せたジエチルエーテル中で5nCff2を用スキーム2 いて還元し、生成したイミンの錫錯体を水で分解して4
−ブロモ−3−フルオロベンゾニトリル(14)を得る
。
また、スキーム3においては本発明の化合物の一つであ
るt rans−1−(4’ −シアノ3′−フルオロ
フェニル) −2−(5’ −アルキルピリミジンー2
′−イル)エチレンを製造する。
るt rans−1−(4’ −シアノ3′−フルオロ
フェニル) −2−(5’ −アルキルピリミジンー2
′−イル)エチレンを製造する。
ステップ3−1 化合物(10)と化合物(14)をZ
nCl2存在下に反応させてtrans−1(4′−ブ
ロモ−3′−フルオロフェニル)2− (5’ −アル
キルピリミジン−2′−イル)エチレン(15)を得る
。
nCl2存在下に反応させてtrans−1(4′−ブ
ロモ−3′−フルオロフェニル)2− (5’ −アル
キルピリミジン−2′−イル)エチレン(15)を得る
。
ステップ3−2 化合物(15)をNMP中テCuCN
を用いてシアノ化して本発明の化合物trans−1,
−(4’ −シアノ−3′ −フルオロフェニル)−2
−(5’ −アルキルピリミジン2′−イル)エチレン
(1−a)を得る。
を用いてシアノ化して本発明の化合物trans−1,
−(4’ −シアノ−3′ −フルオロフェニル)−2
−(5’ −アルキルピリミジン2′−イル)エチレン
(1−a)を得る。
また、スキーム4においては本発明のもう一つの化合物
である1−(4’ −シアノ−37−フルオロフェニル
)−2−(5’ −アルキルピリミジン−2′−イル)
アセチレンを得る。
である1−(4’ −シアノ−37−フルオロフェニル
)−2−(5’ −アルキルピリミジン−2′−イル)
アセチレンを得る。
ステップ4−1 化合物(1−a)をcH2cg2中で
臭素を用いて臭素化して1,2−ジブロモ−1−(4’
−シアノ−3′−フルオロフェニル) −2−(5’
−アルキルピリミジン−2−イル)エタン(16)を
得る。
臭素を用いて臭素化して1,2−ジブロモ−1−(4’
−シアノ−3′−フルオロフェニル) −2−(5’
−アルキルピリミジン−2−イル)エタン(16)を
得る。
z
スキーム3
スキ
ム4
Br Br
ステップ4
化合物(16)
をテトラヒドロ
フラン
(THF)
中でカリウムtert
ブチレ
−トを用いて脱水素化反応をさせて本発明の化合物1−
(4’ −シアノ−3′−フルオロフェニル)2− (
5’ −アルキルピリミジン−2′−イル)アセチレン
(1−b)を得る。
(4’ −シアノ−3′−フルオロフェニル)2− (
5’ −アルキルピリミジン−2′−イル)アセチレン
(1−b)を得る。
また、スキーム5においては4−ブロモ−3゜5−ジフ
ルオロベンズアルデヒドを製造する。
ルオロベンズアルデヒドを製造する。
ステップ5−12.6−ジフルオロアニリン(17)を
クロロホルム中でピリジン存在下に臭素を用いて臭素化
して4−ブロモ−2,6−ジフルオロアニリン(18)
を得る。
クロロホルム中でピリジン存在下に臭素を用いて臭素化
して4−ブロモ−2,6−ジフルオロアニリン(18)
を得る。
ステップ5−2〜5−4 スキーム2のステップ2−1
〜2−3と同様な製造方法により4−ブロモ−3,5−
ジフルオロベンズアルデヒド(21)を得る。
〜2−3と同様な製造方法により4−ブロモ−3,5−
ジフルオロベンズアルデヒド(21)を得る。
また、スキーム6においては本発明の化合物の1つであ
る1−(4’−シアノ−3’、5’ −ジフルオロフェ
ニル)−2−(5’ −アルキルピリミジン−2−イル
)エチレンを製造する。
る1−(4’−シアノ−3’、5’ −ジフルオロフェ
ニル)−2−(5’ −アルキルピリミジン−2−イル
)エチレンを製造する。
スキ
ム5
ステップ6−1および6−2 スキーム3のステップ3
−1および3−2と同様な製造方法により1−(4’
−シアノ−3′ 5′−ジフルオロフェニル) −2
−(5’ −アルキルピリミジン−2イル)エチレン(
1−c)を得る。
−1および3−2と同様な製造方法により1−(4’
−シアノ−3′ 5′−ジフルオロフェニル) −2
−(5’ −アルキルピリミジン−2イル)エチレン(
1−c)を得る。
最後に、スキーム7においては本発明の化合物の1つで
ある1−(4’ −シアノ−3′ 5′ジフルオロフ
エニル) −2−(5’ −アルキルピリミジン−2−
イル)アセチレン(1−d)を得る。
ある1−(4’ −シアノ−3′ 5′ジフルオロフ
エニル) −2−(5’ −アルキルピリミジン−2−
イル)アセチレン(1−d)を得る。
ステップ7−1および7−2 スキーム4のステップ4
−1および4−2と同様な製造方法により1−(4’−
シアノ−3′5′ −ジフルオロフェニル)−2−(5
’ −アルキルピリミジン−2イル)アセチレン(1−
d)を得る。
−1および4−2と同様な製造方法により1−(4’−
シアノ−3′5′ −ジフルオロフェニル)−2−(5
’ −アルキルピリミジン−2イル)アセチレン(1−
d)を得る。
スキ
ム6
スキーム7
F
Br Br
〔実 施 例〕
以下、実施例と応用例により本発明を更に詳しく説明す
る。
る。
(実施例1)
2−メチル−5−ペンチルピリミジンの製造方法。(ス
キーム1) ステップ1−1 無水エタノール400cm3にNa1
3.8g (0,6モル)を溶解し、CH2(COOC
2H5)296g (0,6モル)とc、t HIIB
r 151 g (0,6モル)を加えて5時間還流
した。生成したNaBrを濾過し、濾液中のエタノール
を留去し、残渣にエーテルを加えて水で洗浄し、このエ
ーテル溶液をNa2SO4で乾燥した。pJ a 2
S O4を濾過し、エーテルを留去し、残渣を減圧蒸留
(105℃/3.0mmHg)してペンチルマロン酸ジ
エチル115g(0,5モル)を得た。
キーム1) ステップ1−1 無水エタノール400cm3にNa1
3.8g (0,6モル)を溶解し、CH2(COOC
2H5)296g (0,6モル)とc、t HIIB
r 151 g (0,6モル)を加えて5時間還流
した。生成したNaBrを濾過し、濾液中のエタノール
を留去し、残渣にエーテルを加えて水で洗浄し、このエ
ーテル溶液をNa2SO4で乾燥した。pJ a 2
S O4を濾過し、エーテルを留去し、残渣を減圧蒸留
(105℃/3.0mmHg)してペンチルマロン酸ジ
エチル115g(0,5モル)を得た。
ステップ1−2 CH3CN41.Og(1,0モル
)とC2H1OH460g (10モル)を氷水冷却、
撹拌下にHCΩ365g (10モル)を吸収させた。
)とC2H1OH460g (10モル)を氷水冷却、
撹拌下にHCΩ365g (10モル)を吸収させた。
この溶液を5℃以下に5日間放置した。
ステップ1−3 生成したアセトアミジン塩酸塩の結晶
を粉細し、アンモニアを飽和させたエタノール2500
0m3を加えて5時間撹拌した。
を粉細し、アンモニアを飽和させたエタノール2500
0m3を加えて5時間撹拌した。
生成したNH4Cρを濾過し、濾液を濃縮して再結晶さ
せてアセトアミジン塩酸塩640g (6゜8モル)を
得た。
せてアセトアミジン塩酸塩640g (6゜8モル)を
得た。
ステップ1−4 無水メタノール1000cm3にNa
34..5g (1,5モル)を溶解し、ペンチルマロ
ン酸ジエチル115g (0,5モル)とアセトアミジ
ン塩酸塩47. 3g (0,5モル)を加え7時間還
流した。反応物を濃塩酸200cm3と氷500gの混
合物中に注ぎ、析出した結晶を濾過し、メタノールで洗
浄して2−メチル4.6−シヒドロキシー5−ペンチル
ピリミジン66.5g (0,34モル)を得た。
34..5g (1,5モル)を溶解し、ペンチルマロ
ン酸ジエチル115g (0,5モル)とアセトアミジ
ン塩酸塩47. 3g (0,5モル)を加え7時間還
流した。反応物を濃塩酸200cm3と氷500gの混
合物中に注ぎ、析出した結晶を濾過し、メタノールで洗
浄して2−メチル4.6−シヒドロキシー5−ペンチル
ピリミジン66.5g (0,34モル)を得た。
ステップ]−52−メチル−4,6−シヒドロキシー5
−ペンチルピリミジン66、 5g (0゜34モル)
、POCρ3510cm’およびN。
−ペンチルピリミジン66、 5g (0゜34モル)
、POCρ3510cm’およびN。
N−ジエチルアニリン102cm3を24時間還流した
。反応液中のPOCρ3を留去し、残渣を20%NaO
NaOH70Qと氷1000gの混合物中に注ぎ、クロ
ロホルムで抽出し、20%NaOH,水、濃塩酸水の順
序で洗浄し、クロロホルムを留去した。残渣を減圧蒸留
(103℃/3mmHg)して2−メチル−4,6−ジ
クロロ5−ペンチルピリミジン75g (0,32モル
)を得た。
。反応液中のPOCρ3を留去し、残渣を20%NaO
NaOH70Qと氷1000gの混合物中に注ぎ、クロ
ロホルムで抽出し、20%NaOH,水、濃塩酸水の順
序で洗浄し、クロロホルムを留去した。残渣を減圧蒸留
(103℃/3mmHg)して2−メチル−4,6−ジ
クロロ5−ペンチルピリミジン75g (0,32モル
)を得た。
ステップ1−62−メチル−4,6−ジクロロ5−ペン
チルピリミジン75g (0,32モル) 、CCH3
C00K95 (0,97モル)、5%パラジウム−カ
ーボン3.2gをエタノール640cm3に加え、60
℃の湯浴上て撹拌しなからH2を吸収させた。反応液中
のパラジウムカーボンを濾過し、濾液中のエタノールを
留去した。残渣をエーテルに溶解し、水、10%塩酸、
水の順序で洗浄し、Na2SO4で乾燥した。Na2s
O4を濾過し、エーテルを留去した。残渣を減圧蒸留(
78°C/3.0mrr+Hg)して2メチル−5−ペ
ンチルピリミジン27g (0,16モル)を得た。
チルピリミジン75g (0,32モル) 、CCH3
C00K95 (0,97モル)、5%パラジウム−カ
ーボン3.2gをエタノール640cm3に加え、60
℃の湯浴上て撹拌しなからH2を吸収させた。反応液中
のパラジウムカーボンを濾過し、濾液中のエタノールを
留去した。残渣をエーテルに溶解し、水、10%塩酸、
水の順序で洗浄し、Na2SO4で乾燥した。Na2s
O4を濾過し、エーテルを留去した。残渣を減圧蒸留(
78°C/3.0mrr+Hg)して2メチル−5−ペ
ンチルピリミジン27g (0,16モル)を得た。
(実施例2)
4−ブロモ−3−フルオロベンズアルデヒドの製造方法
。(スキーム2) ステップ2−14−ブロモ−2−フルオロアニリン(A
、Qdrich社製) 1.00g (0,53モル)
とCuCN70.8g (0,79モル)をNMP53
0cm3中で3時間還流した。反応物を室温まで冷却し
、エチレンジアミン1300m3と共に撹拌し、水10
00cm3を加えてクロロホルムで抽出し、エチレンジ
アミン水溶液と水で洗浄した。クロロホルムを留去し、
残渣を減圧蒸留(150°C/9mmHg)して4−ア
ミノ3−フルオロベンゾニトリル55g (0,40モ
ル)を得た。
。(スキーム2) ステップ2−14−ブロモ−2−フルオロアニリン(A
、Qdrich社製) 1.00g (0,53モル)
とCuCN70.8g (0,79モル)をNMP53
0cm3中で3時間還流した。反応物を室温まで冷却し
、エチレンジアミン1300m3と共に撹拌し、水10
00cm3を加えてクロロホルムで抽出し、エチレンジ
アミン水溶液と水で洗浄した。クロロホルムを留去し、
残渣を減圧蒸留(150°C/9mmHg)して4−ア
ミノ3−フルオロベンゾニトリル55g (0,40モ
ル)を得た。
ステップ2−2 濃硫酸244cm3を撹拌しながらN
aNO230,8g (0,45モル)を少しずつ加え
、その後、50℃で撹拌して結晶を溶解させた。この溶
液を水冷撹拌下にCH3COOH406cm3を滴下し
、次に25℃以下で4アミノ−3−フルオロベンゾニト
リル55g (0゜40モル)を少しずつ加え、その後
、この温度で撹拌して結晶を溶解させた。CuBr87
.4g(0,61モル)と47%HBr244cm3よ
り成る溶液を氷水冷却撹拌下にジアゾニウム塩溶液を滴
下し、その後、室温で1晩放置した。析出した結晶を濾
過し、CH3CO0Hで洗浄し、ヘキサンから再結晶し
て4−ブロモ−3−フルオロベンゾニトリル6]、、7
g (0,31モル)を得た。
aNO230,8g (0,45モル)を少しずつ加え
、その後、50℃で撹拌して結晶を溶解させた。この溶
液を水冷撹拌下にCH3COOH406cm3を滴下し
、次に25℃以下で4アミノ−3−フルオロベンゾニト
リル55g (0゜40モル)を少しずつ加え、その後
、この温度で撹拌して結晶を溶解させた。CuBr87
.4g(0,61モル)と47%HBr244cm3よ
り成る溶液を氷水冷却撹拌下にジアゾニウム塩溶液を滴
下し、その後、室温で1晩放置した。析出した結晶を濾
過し、CH3CO0Hで洗浄し、ヘキサンから再結晶し
て4−ブロモ−3−フルオロベンゾニトリル6]、、7
g (0,31モル)を得た。
ステップ2−3 無水エーテル600cm3に5nCQ
2117g (0,62モル)を加えHCl2を飽和
させた。この混合物に4−ブロモ−3−フルオロベンゾ
ニトリル6]、、7g (0,31モル)を加えて1時
間撹拌後1晩放置した。反応物を水1.000cm3中
に注ぎ50−60℃で30分間撹拌した。油層をクロロ
ホルムで抽出し、水で洗浄した。クロロホルムを留去し
、残渣を減圧蒸留(122°C/25mmHg)して4
−ブロモ−3フルオロベンスアルデヒド52g (0,
26モル)を得た。
2117g (0,62モル)を加えHCl2を飽和
させた。この混合物に4−ブロモ−3−フルオロベンゾ
ニトリル6]、、7g (0,31モル)を加えて1時
間撹拌後1晩放置した。反応物を水1.000cm3中
に注ぎ50−60℃で30分間撹拌した。油層をクロロ
ホルムで抽出し、水で洗浄した。クロロホルムを留去し
、残渣を減圧蒸留(122°C/25mmHg)して4
−ブロモ−3フルオロベンスアルデヒド52g (0,
26モル)を得た。
(実施例3)
1−(4’ −シアノ−3′−フルオロフェニル)2−
(5’ −ペンチルピリミジン−2′−イル)エチレ
ンの製造方法。(スキーム3) ステップ3−12−メチル−5−ペンチルピリミジン8
. 2g (0,05モル)、4−ブロモ3−フルオロ
ベンゾニトリル10.2g (0,05モル)およびZ
nCρ210.3g (0,075モル)をN2気流下
に180−190℃で3時間撹拌した。反応物を室温ま
で冷却し、クロロホルムと水を加えて溶解させてから水
で洗浄した。
(5’ −ペンチルピリミジン−2′−イル)エチレ
ンの製造方法。(スキーム3) ステップ3−12−メチル−5−ペンチルピリミジン8
. 2g (0,05モル)、4−ブロモ3−フルオロ
ベンゾニトリル10.2g (0,05モル)およびZ
nCρ210.3g (0,075モル)をN2気流下
に180−190℃で3時間撹拌した。反応物を室温ま
で冷却し、クロロホルムと水を加えて溶解させてから水
で洗浄した。
クロロホルムを留去し、残渣をアセトンとメタツルの混
合溶媒から再結晶して1−(4’ −ブロモ−3′−フ
ルオロフェニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジン
−2′−イル)エチレン9.1g (0,026モル)
を得た。
合溶媒から再結晶して1−(4’ −ブロモ−3′−フ
ルオロフェニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジン
−2′−イル)エチレン9.1g (0,026モル)
を得た。
ステップ3−2 1−(4’ −ブロモ−3′−フルオ
ロフェニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジン−2
′−イル)エチレン9. 1g (0,026モル)
、CuCN3.Ig (0,034モル)およびNMP
52cm3を1.5時間還流した。
ロフェニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジン−2
′−イル)エチレン9. 1g (0,026モル)
、CuCN3.Ig (0,034モル)およびNMP
52cm3を1.5時間還流した。
反応物にFeCρB ” 6H2014,Og、HCρ
5,2cm3および水20cm3から成る溶液を加え6
0−70 ’Cで1時間放置した。反応物をヘキサンで
抽出し、水で洗浄した。ヘキサンを留去し、残渣をメタ
ノールから再結晶して1(4′ −シアノ−3′−フル
オロフェニル)−2(5′−ペンチルピリミジン−2′
−イル)エチレン6.7g (0,023モル)を得た
。この化合物の相転移温度をDSCで測定した結果は次
のとうりであった。
5,2cm3および水20cm3から成る溶液を加え6
0−70 ’Cで1時間放置した。反応物をヘキサンで
抽出し、水で洗浄した。ヘキサンを留去し、残渣をメタ
ノールから再結晶して1(4′ −シアノ−3′−フル
オロフェニル)−2(5′−ペンチルピリミジン−2′
−イル)エチレン6.7g (0,023モル)を得た
。この化合物の相転移温度をDSCで測定した結果は次
のとうりであった。
(ここで、Cは結晶、Sはスメクチック相、Nはネマチ
ック相、■は等方性液体を示す。)また、実施例3と同
様な製造方法により次の化合物を合成した。
ック相、■は等方性液体を示す。)また、実施例3と同
様な製造方法により次の化合物を合成した。
]−(4’ −シアノ−3′ −フルオロフェニル)1
(5’ −ブチルピリミジン−2′−イル)エチレン (実施例4) ]−(4’ −シアノ−3′−フルオロフェニル)2−
(5’ −ペンチルピリミジン−2′ −イル)アセ
チレンの製造方法。(スキーム4)ステップ4−1 1
−(4’ −シアノ−3′−)ルオロフェニル)−2−
(5’ −ペンチルピリミジン−2−イル)エチレン6
.7g(鉤 023モル)をCH2CΩ245cm3に
溶解し、水冷撹拌下にB r 24.4 g (0,0
28モル)を滴下し、その後、1晩室温で撹拌した。反
応液を5%KOH水溶液で洗浄し、CH2CD 2を留
去して1.2−ジブロモ−1−(4’ −シアノ−3′
フルオロフエニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジ
ン−2′−イル)エタン8.3g (0,018モル)
を得た。
(5’ −ブチルピリミジン−2′−イル)エチレン (実施例4) ]−(4’ −シアノ−3′−フルオロフェニル)2−
(5’ −ペンチルピリミジン−2′ −イル)アセ
チレンの製造方法。(スキーム4)ステップ4−1 1
−(4’ −シアノ−3′−)ルオロフェニル)−2−
(5’ −ペンチルピリミジン−2−イル)エチレン6
.7g(鉤 023モル)をCH2CΩ245cm3に
溶解し、水冷撹拌下にB r 24.4 g (0,0
28モル)を滴下し、その後、1晩室温で撹拌した。反
応液を5%KOH水溶液で洗浄し、CH2CD 2を留
去して1.2−ジブロモ−1−(4’ −シアノ−3′
フルオロフエニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジ
ン−2′−イル)エタン8.3g (0,018モル)
を得た。
ステップ4−21.2−ジブロモ−1,−(4’シアノ
−3′−フルオロフェニル)−2(5′ −ペンチルピ
リミジン−2′−イル)エタン8.3g (0,018
モル)を無水THFIIOcm3に溶解し、N2気流下
で氷水冷却下に撹拌しながらKOt−Bo3.Og (
0,045モル)を少しずつ加え、その後40℃で3時
間撹拌した。反応液に水330cm3を加えエーテルで
抽出し、水で洗浄した。この溶液をNa2SO4で乾燥
してからエーテルを留去した。残渣をアセドンと水の混
合溶媒から再結晶して1−(4’シアノ−3′−フルオ
ロフェニル)−2−(5’ペンチルピリミジン−2′−
イル)アセチレン]、、7g (0,006モル)を得
た。この化合物の相転移温度をDSCで測定した結果は
次のとうりであった。
−3′−フルオロフェニル)−2(5′ −ペンチルピ
リミジン−2′−イル)エタン8.3g (0,018
モル)を無水THFIIOcm3に溶解し、N2気流下
で氷水冷却下に撹拌しながらKOt−Bo3.Og (
0,045モル)を少しずつ加え、その後40℃で3時
間撹拌した。反応液に水330cm3を加えエーテルで
抽出し、水で洗浄した。この溶液をNa2SO4で乾燥
してからエーテルを留去した。残渣をアセドンと水の混
合溶媒から再結晶して1−(4’シアノ−3′−フルオ
ロフェニル)−2−(5’ペンチルピリミジン−2′−
イル)アセチレン]、、7g (0,006モル)を得
た。この化合物の相転移温度をDSCで測定した結果は
次のとうりであった。
また、実施例4と同様な製造方法により次の化合物を製
造した。
造した。
1−(4’ −シアノ−3′−フルオロフェニル)2−
(5’ −ブチルピリミジン−2′ −イル)アセチ
レン (実施例5) 4−ブロモ−3,5−ジフルオロペンズアルデヒトの製
造方法。(スキーム5) ステップ5−12.6−ジフルオロアニリン252g
(1,95モル)と無水ピリジン170g(2,15モ
ル)をクロロホルム780cm3に溶解し、氷水浴上で
撹拌しながらクロロホルム390cm3に溶解した臭素
328g (2,05モル)溶液を2時間かけて滴下し
、その後、室温で2時間撹拌した。反応液を水で洗浄し
、クロロホルムを留去してから残渣を減圧蒸留(b、
p、110℃/30mmHg)L、蒸留した結晶をヘ
キサンから再結晶して4−ブロモ−2,6−ジフルオロ
アニリン340g (1,63モル)を得た。
(5’ −ブチルピリミジン−2′ −イル)アセチ
レン (実施例5) 4−ブロモ−3,5−ジフルオロペンズアルデヒトの製
造方法。(スキーム5) ステップ5−12.6−ジフルオロアニリン252g
(1,95モル)と無水ピリジン170g(2,15モ
ル)をクロロホルム780cm3に溶解し、氷水浴上で
撹拌しながらクロロホルム390cm3に溶解した臭素
328g (2,05モル)溶液を2時間かけて滴下し
、その後、室温で2時間撹拌した。反応液を水で洗浄し
、クロロホルムを留去してから残渣を減圧蒸留(b、
p、110℃/30mmHg)L、蒸留した結晶をヘ
キサンから再結晶して4−ブロモ−2,6−ジフルオロ
アニリン340g (1,63モル)を得た。
ステップ5−24−ブロモ−2,6−ジフルオロアニリ
ン340g (1,63モル)、CuCN223g (
2,5モル)およびNMP800cm3をマントルヒー
ターで1.5時間還流した。
ン340g (1,63モル)、CuCN223g (
2,5モル)およびNMP800cm3をマントルヒー
ターで1.5時間還流した。
反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン300cm
3を加えてから水2000cm3中に注ぎ、ヘキサンで
抽出し、エチレンジアミン水溶液と水で洗浄した。ヘキ
サンを留去し、残渣を減圧蒸留しくす、p、143°C
/6mmHg)して4−アミノ−3,5−ジフルオロベ
ンゾニトリル108g (0,7モル)を得た。
3を加えてから水2000cm3中に注ぎ、ヘキサンで
抽出し、エチレンジアミン水溶液と水で洗浄した。ヘキ
サンを留去し、残渣を減圧蒸留しくす、p、143°C
/6mmHg)して4−アミノ−3,5−ジフルオロベ
ンゾニトリル108g (0,7モル)を得た。
ステップ5−3 濃硫酸420cm’を氷水浴上で撹拌
しながら粉細したN a N O254g (0。
しながら粉細したN a N O254g (0。
78モル)を40℃以下で加え、浴温を50℃に上げて
結晶が完全に溶解するまで撹拌した。この溶液を氷水浴
上で撹拌しながら氷酢酸7000m3を滴下した。次に
、4−アミノ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル10
8g (0,7モル)を20−25℃を保つ速度で加え
、結晶が完全に溶解するまで撹拌してジアゾニウム塩溶
液を調整した。47%HBr420cm3にCu B
r 1.43g (1,0モル)をとかした溶液を氷水
浴上で撹拌しながらジアゾニウム塩溶液を2時間かけて
滴下し、水浴上で1時間と室温で1晩撹拌した。
結晶が完全に溶解するまで撹拌した。この溶液を氷水浴
上で撹拌しながら氷酢酸7000m3を滴下した。次に
、4−アミノ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル10
8g (0,7モル)を20−25℃を保つ速度で加え
、結晶が完全に溶解するまで撹拌してジアゾニウム塩溶
液を調整した。47%HBr420cm3にCu B
r 1.43g (1,0モル)をとかした溶液を氷水
浴上で撹拌しながらジアゾニウム塩溶液を2時間かけて
滴下し、水浴上で1時間と室温で1晩撹拌した。
生成した結晶を濾過し、結晶を氷酢酸で洗浄してからア
セトンとメタノールの混合溶媒から再結晶して4−ブロ
モ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル98g (0,
44モル)を得た。
セトンとメタノールの混合溶媒から再結晶して4−ブロ
モ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル98g (0,
44モル)を得た。
ステップ5−48nCΩ1.67g (0,88モル)
をジエチルエーテル880cm3に加え、室温で乾燥し
たHCΩガスを飽和するまで吸収させた。この混合物に
4−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル98g
(0,44モル)を−度に加えて1時間撹拌し、1晩
放置した。反応物を水1.000cm3中に注ぎ、50
℃の湯浴上でエチルを前席した。残った油状物質をクロ
ロホルムで抽出し、水で洗滌してからクロロホルムを留
去した。残渣を減圧前席(b、 p、 96℃/1
3mmHg)して4−ブロモ−3,5−ジフルオロベン
ズアルデヒド88g (0,40モル)を得た。
をジエチルエーテル880cm3に加え、室温で乾燥し
たHCΩガスを飽和するまで吸収させた。この混合物に
4−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゾニトリル98g
(0,44モル)を−度に加えて1時間撹拌し、1晩
放置した。反応物を水1.000cm3中に注ぎ、50
℃の湯浴上でエチルを前席した。残った油状物質をクロ
ロホルムで抽出し、水で洗滌してからクロロホルムを留
去した。残渣を減圧前席(b、 p、 96℃/1
3mmHg)して4−ブロモ−3,5−ジフルオロベン
ズアルデヒド88g (0,40モル)を得た。
(実施例6)
1−(4’ −シアノ−3′ 5′−ジフルオロフェ
ニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジン2′−イル
)エチレンの製造方法。(スキーム6)ステップ6−1
2−メチル−5−ペンチルピリミジン11.3g (0
,07モル)、4−ブロモ3.5−ジフルオロベンズア
ルデヒド15.2g (0,07モル)およびZnCl
221.4g (0゜1モル)をN2気流下で190℃
で3時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、クロロホ
ルムと水を加えて撹拌して溶解した。クロロホルム溶液
を水で洗浄してからクロロホルムを留去した。残渣をメ
タノールから再結晶して1−(4’ −ブロモ−3’
5’−ジフルオロフェニル)−2(5′−ペンチル
ピリミジン−2′−イル)エチレン14.2g (0,
04モル)を得た。
ニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジン2′−イル
)エチレンの製造方法。(スキーム6)ステップ6−1
2−メチル−5−ペンチルピリミジン11.3g (0
,07モル)、4−ブロモ3.5−ジフルオロベンズア
ルデヒド15.2g (0,07モル)およびZnCl
221.4g (0゜1モル)をN2気流下で190℃
で3時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、クロロホ
ルムと水を加えて撹拌して溶解した。クロロホルム溶液
を水で洗浄してからクロロホルムを留去した。残渣をメ
タノールから再結晶して1−(4’ −ブロモ−3’
5’−ジフルオロフェニル)−2(5′−ペンチル
ピリミジン−2′−イル)エチレン14.2g (0,
04モル)を得た。
ステップ6−2 1−(4’ −ブロモ−3′5′−ジ
フルオロフェニル) −2−(5’ −ペンチルピリミ
ジン−2′−イル)エチレン14.2g (0,04モ
ル) 、CuCN4.4g (0,05モル)およびN
MP78cm3を1.5時間還流した。反応物をFeC
Ω3・6H20、濃塩酸7.8cm3および水300m
3から成る溶液に注ぎ、50〜60℃で1時間放置した
。反応物をヘキサンで抽出して水で洗浄してからヘキサ
ンを留去した。残渣をメタノールから再結晶して1(4
′−シアノ−3’ 、 5’ −ジフルオロフェニル
)−2−(5’ −ペンチルピリミジン−2′イル)エ
チレン9. 7g (0,03モル)を得た。
フルオロフェニル) −2−(5’ −ペンチルピリミ
ジン−2′−イル)エチレン14.2g (0,04モ
ル) 、CuCN4.4g (0,05モル)およびN
MP78cm3を1.5時間還流した。反応物をFeC
Ω3・6H20、濃塩酸7.8cm3および水300m
3から成る溶液に注ぎ、50〜60℃で1時間放置した
。反応物をヘキサンで抽出して水で洗浄してからヘキサ
ンを留去した。残渣をメタノールから再結晶して1(4
′−シアノ−3’ 、 5’ −ジフルオロフェニル
)−2−(5’ −ペンチルピリミジン−2′イル)エ
チレン9. 7g (0,03モル)を得た。
(実施例7)
1−(4’ −シアノ−3′ 5′−ジフルオロフェ
ニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジン2′−イル
)アセチレンの製造方法。(スキームステップ7−1
1−(4’ −シアノ−3′5′−ジフルオロフェニル
)−2−(5’ −ペンチルピリミジン−21−イル)
エチレン9.7g(0,03モル)をジクロロメタン6
0cm3に溶解した液を氷水浴」二撹拌下にジクロロメ
タン20Cm3に溶解した臭素5.4g (0,03モ
ル)の溶液を滴下した。室温で2時間撹拌してから水、
10%KOH水溶液、水の順序で洗浄し、ジクロロメタ
ンを留去した。残渣をメタノールから再結晶して1.2
−ジブロモ−1−(4’ −シアノ3’、5’ −ジフ
ルオロフェニル) −2−(5’ペンチルピリミジン−
2′−イル)エタン13g (0,03モル)を得た。
ニル)−2−(5’ −ペンチルピリミジン2′−イル
)アセチレンの製造方法。(スキームステップ7−1
1−(4’ −シアノ−3′5′−ジフルオロフェニル
)−2−(5’ −ペンチルピリミジン−21−イル)
エチレン9.7g(0,03モル)をジクロロメタン6
0cm3に溶解した液を氷水浴」二撹拌下にジクロロメ
タン20Cm3に溶解した臭素5.4g (0,03モ
ル)の溶液を滴下した。室温で2時間撹拌してから水、
10%KOH水溶液、水の順序で洗浄し、ジクロロメタ
ンを留去した。残渣をメタノールから再結晶して1.2
−ジブロモ−1−(4’ −シアノ3’、5’ −ジフ
ルオロフェニル) −2−(5’ペンチルピリミジン−
2′−イル)エタン13g (0,03モル)を得た。
ステップ7−21.2−ジブロモ−1,−(4’シアノ
−3′5′ −ジフルオロフェニル)2− (5’ −
ペンチルピリミジン−2′−イル)エタン13g1カリ
ウムtert−ブトキシド8゜5g (0,08モル)
およびTHF150cm3を40℃で3時間撹拌した。
−3′5′ −ジフルオロフェニル)2− (5’ −
ペンチルピリミジン−2′−イル)エタン13g1カリ
ウムtert−ブトキシド8゜5g (0,08モル)
およびTHF150cm3を40℃で3時間撹拌した。
反応液を水500Cm3に注ぎ、クロロホルムで抽出し
、水で洗浄してからクロロホルムを留去した。残渣をク
ロロホルムを溶媒としてシリカゲルカラムで処理し、メ
タノールと水の混合溶媒から再結晶して1(4′−シア
ノ−3’、5’ −ジフルオロフェニル)−2−(5’
−ペンチルピリミジン−2′イル)アセチレン:1.
.2g (0,004モル)を得た。この化合物の融点
をDSCを用いて測定した結果は次のとうりであった。
、水で洗浄してからクロロホルムを留去した。残渣をク
ロロホルムを溶媒としてシリカゲルカラムで処理し、メ
タノールと水の混合溶媒から再結晶して1(4′−シア
ノ−3’、5’ −ジフルオロフェニル)−2−(5’
−ペンチルピリミジン−2′イル)アセチレン:1.
.2g (0,004モル)を得た。この化合物の融点
をDSCを用いて測定した結果は次のとうりであった。
(応用例1)
市販のネマチック液晶組成物ZLI−1565(Mer
k社製)に実施例3の化合物および比較た液晶組成物を
作った。これらの液晶組成物のN1点および△nを測定
した。次に、これらの液晶組成物をセル厚9μmのTN
型セルに封入し、20℃において電圧−輝度特性のvl
、(光透過率10%の電圧)を求めた。以上の結果を第
1表に示した。
k社製)に実施例3の化合物および比較た液晶組成物を
作った。これらの液晶組成物のN1点および△nを測定
した。次に、これらの液晶組成物をセル厚9μmのTN
型セルに封入し、20℃において電圧−輝度特性のvl
、(光透過率10%の電圧)を求めた。以上の結果を第
1表に示した。
第 1 表
(応用例2)
応用例1と同様にして実施例4の化合物を混合した液晶
組成物のN−1点、△nおよびVlhを測定した。その
結果を第2表に示した。
組成物のN−1点、△nおよびVlhを測定した。その
結果を第2表に示した。
第 2 表
(応用例3)
応用例1と同様にして実施例6の化合物をZLI−15
65に10重量%混合した液晶組成物を作り、N−1点
、△nおよびV lhを測定した。これらの測定結果を
第3表に示した。
65に10重量%混合した液晶組成物を作り、N−1点
、△nおよびV lhを測定した。これらの測定結果を
第3表に示した。
第 3 表
(応用例4)
応用例1と同様にして実施例7の化合物をZLI −1
,565に10重量%混合した液晶組成物を作り、N−
1点、△nおよびVlhを測定した。これらの測定結果
を第4表に示した。
,565に10重量%混合した液晶組成物を作り、N−
1点、△nおよびVlhを測定した。これらの測定結果
を第4表に示した。
第 4 表
〔発明の効果〕
以上述べてきたように、本発明のピリミジン誘導体は大
きな△nと△εを有することがわかった。
きな△nと△εを有することがわかった。
また、本発明の化合物を従来の液晶組成物と混合するこ
とにより応答速度が速くかつ駆動電圧の低い液晶組成物
が得られることが確認できた。
とにより応答速度が速くかつ駆動電圧の低い液晶組成物
が得られることが確認できた。
したがって、本発明のピリミジン誘導体はTNおよびS
TN型で高速高時分割駆動用の液晶表示装置用の液晶材
料として非常に有用である。
TN型で高速高時分割駆動用の液晶表示装置用の液晶材
料として非常に有用である。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Rは炭素原子数が1〜10の直鎖アルキル基
、AはCH=CH又はC=C、XはH又はFを表わす。 ) で表わされることを特徴とするピリミジン誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Rは炭素原子数が1〜10の直鎖アルキル基
、AはCH=CH又はC=C、XはH又はFを表わす。 ) で表わされるピリミジン誘導体を少なくとも1種類含有
することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2134652A JPH0429976A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2134652A JPH0429976A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0429976A true JPH0429976A (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=15133382
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2134652A Pending JPH0429976A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | ピリミジン誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0429976A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006171715A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-29 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 液晶電気光学装置 |
JP2009007517A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP2134652A patent/JPH0429976A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006171715A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-29 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 液晶電気光学装置 |
JP2009007517A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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