JPH0640971A - フルオロトラン誘導体 - Google Patents
フルオロトラン誘導体Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基、Ｘ：Ｆ
又はＣＦ3）で表わされる化合物。 【効果】 この化合物は、混合によって液晶組成物のΔ
ｎを大きくさせ、且つしきい値電圧を低下させる効果を
有する。従って、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ型
液晶表示装置や、画素毎に能動素子、非線形素子を配し
た液晶テレビなどの高速応答性を重視する液晶表示素子
に有用な液晶材料である。
又はＣＦ3）で表わされる化合物。 【効果】 この化合物は、混合によって液晶組成物のΔ
ｎを大きくさせ、且つしきい値電圧を低下させる効果を
有する。従って、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ型
液晶表示装置や、画素毎に能動素子、非線形素子を配し
た液晶テレビなどの高速応答性を重視する液晶表示素子
に有用な液晶材料である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用である新規なフルオロトラン誘導体である液晶化
合物に関する。
て有用である新規なフルオロトラン誘導体である液晶化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピュータ、テレビ等に用いられ
ている。液晶表示方式としては、ＴＮ（捩れネマチッ
ク）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光
散乱）型、ＧＨ（ゲストホスト）型あるいはＦＬＣ（強
誘電性液晶）等が知られているが、ＴＮ型及びＳＴＮ型
が、現在最もよく用いられている。また駆動方式として
も従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が
一般的になり、表示容量も増加した。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピュータ、テレビ等に用いられ
ている。液晶表示方式としては、ＴＮ（捩れネマチッ
ク）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光
散乱）型、ＧＨ（ゲストホスト）型あるいはＦＬＣ（強
誘電性液晶）等が知られているが、ＴＮ型及びＳＴＮ型
が、現在最もよく用いられている。また駆動方式として
も従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が
一般的になり、表示容量も増加した。
【０００３】これらの液晶表示セルには、種々の特性が
要求されているが、広い温度範囲で動作可能なことと、
しきい値電圧が低いことは共通して特に重要な要求特性
である。
要求されているが、広い温度範囲で動作可能なことと、
しきい値電圧が低いことは共通して特に重要な要求特性
である。
【０００４】また、ＴＮ型セルにおいては、G.Bauerに
よってMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)に報告されて
いるように、セル外観を損なう原因となるセル表面での
干渉縞の発生を防止するために、セルに充填させる液晶
材料の屈折率の異方性（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ）μｍ
の積をある特定の値に設定する必要がある。実用的に使
用される液晶セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6
または2.2のいずれかに設定されている。このようにΔ
ｎ・ｄの値が一定値に設定されているため、Δｎの値の
大きな液晶材料を使用することにより、ｄの値を小さく
することができる。ｄの値が小さくなると、応答時間
（τ）は、下記の関係式（１）
よってMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)に報告されて
いるように、セル外観を損なう原因となるセル表面での
干渉縞の発生を防止するために、セルに充填させる液晶
材料の屈折率の異方性（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ）μｍ
の積をある特定の値に設定する必要がある。実用的に使
用される液晶セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6
または2.2のいずれかに設定されている。このようにΔ
ｎ・ｄの値が一定値に設定されているため、Δｎの値の
大きな液晶材料を使用することにより、ｄの値を小さく
することができる。ｄの値が小さくなると、応答時間
（τ）は、下記の関係式（１）
【０００５】
【数１】
【０００６】により速くなる。従って、Δｎの大きな液
晶材料は応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶セル
を作製するのに極めて重要である。
晶材料は応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶セル
を作製するのに極めて重要である。
【０００７】液晶組成物のネマチック相−等方性液体相
転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時
にしきい値電圧を低下させ、しかもΔｎを大きくする化
合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ型液晶表示
や、画素毎に能動素子あるいは非線形素子を配した液晶
テレビなど、高速応答性を重視する液晶表示に有用な液
晶材料である。
転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時
にしきい値電圧を低下させ、しかもΔｎを大きくする化
合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ型液晶表示
や、画素毎に能動素子あるいは非線形素子を配した液晶
テレビなど、高速応答性を重視する液晶表示に有用な液
晶材料である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】現在、液晶組成物のΔ
ｎを大きくさせる目的で用いられている化合物には式
（ａ）
ｎを大きくさせる目的で用いられている化合物には式
（ａ）
【０００９】
【化２】
【００１０】で表わされる化合物等が知られている。し
かしながら、上記の式（ａ）の化合物を混合した場合、
得られる液晶組成物のΔｎは大きくなるものの、しきい
値電圧は充分に低いものとはいえなかった。
かしながら、上記の式（ａ）の化合物を混合した場合、
得られる液晶組成物のΔｎは大きくなるものの、しきい
値電圧は充分に低いものとはいえなかった。
【００１１】本発明が解決しようとする課題は、液晶組
成物に混合した際にΔｎを大きくさせ、且つしきい値電
圧を低下させることができる新規化合物を提供すること
にある。
成物に混合した際にΔｎを大きくさせ、且つしきい値電
圧を低下させることができる新規化合物を提供すること
にある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロ
メチル基を表わす。）で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例
えば、次の製造方法に従って製造することができる。
アルキル基を表わし、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロ
メチル基を表わす。）で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例
えば、次の製造方法に従って製造することができる。
【００１５】
【化４】
【００１６】（上記一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）の各式中
で、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わ
し、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表わ
し、Ｙ及びＺは各々独立的に、沃素原子又は臭素原子を
表わす。）
で、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わ
し、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表わ
し、Ｙ及びＺは各々独立的に、沃素原子又は臭素原子を
表わす。）
【００１７】第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物を銅と
パラジウム触媒の存在下、一般式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させることにより、一般式（ＩＶ）の化合物を製造
する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物を水素化ナトリウム
等の強塩基と反応させ、一般式（Ｖ）の化合物を製造す
る。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物を銅とパラジウム触媒
の存在下、一般式（ＶＩ）の化合物と反応させて、本発
明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
パラジウム触媒の存在下、一般式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させることにより、一般式（ＩＶ）の化合物を製造
する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物を水素化ナトリウム
等の強塩基と反応させ、一般式（Ｖ）の化合物を製造す
る。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物を銅とパラジウム触媒
の存在下、一般式（ＶＩ）の化合物と反応させて、本発
明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１８】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
【００１９】
【表１】
【００２０】（表中、Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
【００２１】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他
のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型
表示セルの材料として使用することができる。
化合物は、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他
のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型
表示セルの材料として使用することができる。
【００２２】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。
【００２３】下記第２表は、現在汎用されている母体液
晶（Ａ）８０重量％及び第１表中のNo.1、No.2の化合物
２０重量％から成る各液晶組成物のΔｎ及び２０℃にお
けるしきい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶
（Ａ）８０重量％及び式（ａ）の化合物２０重量％から
成る混合液晶、更に母体液晶（Ａ）についても、同様に
Δｎ及び２０℃におけるしきい値電圧を掲示したもので
ある。
晶（Ａ）８０重量％及び第１表中のNo.1、No.2の化合物
２０重量％から成る各液晶組成物のΔｎ及び２０℃にお
けるしきい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶
（Ａ）８０重量％及び式（ａ）の化合物２０重量％から
成る混合液晶、更に母体液晶（Ａ）についても、同様に
Δｎ及び２０℃におけるしきい値電圧を掲示したもので
ある。
【００２４】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００２５】
【化５】
【００２６】から成るものである。
【００２７】
【表２】
【００２８】上記第２表から、本発明に係わるNo.1及び
No.2の化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧を十分
に低下させ、しかもΔｎを同時に上昇させる効果を有す
ることが明らかである。
No.2の化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧を十分
に低下させ、しかもΔｎを同時に上昇させる効果を有す
ることが明らかである。
【００２９】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００３０】（実施例１） １−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）エチンの合成
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）エチンの合成
【００３１】
【化６】
【００３２】（１） １−［（トランス−４−プロピル
シクルヘキシル）フェニル］−１−ブチン−３−メチル
−３−オールの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
ヨ−ドベンゼン13.3g（40.5ミリモル）と３−メチル−
１−ブチン−３−オール5.1g（60.7ミリモル）をトリエ
チルアミン40mlに溶解した。ヨウ化銅（Ｉ）0.15gとジ
クロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）0.2gを加え、１時間室温にて攪拌した。水100m
lを加え、反応生成物を酢酸エチル100mlで抽出し、更に
有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル
＝４／１）を用いて精製して、１−［（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１−ブチン−３
−メチル−３−オール11.5g（40.5ミリモル）を得た。
シクルヘキシル）フェニル］−１−ブチン−３−メチル
−３−オールの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
ヨ−ドベンゼン13.3g（40.5ミリモル）と３−メチル−
１−ブチン−３−オール5.1g（60.7ミリモル）をトリエ
チルアミン40mlに溶解した。ヨウ化銅（Ｉ）0.15gとジ
クロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）0.2gを加え、１時間室温にて攪拌した。水100m
lを加え、反応生成物を酢酸エチル100mlで抽出し、更に
有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル
＝４／１）を用いて精製して、１−［（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１−ブチン−３
−メチル−３−オール11.5g（40.5ミリモル）を得た。
【００３３】（２） ４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニルエチンの合成 水素化ナトリウム1.5gをトルエン20mlに懸濁し、１−
［（トランス−４−プロピルシクルヘキシル）フェニ
ル］−１−ブチン−３−メチル−３−オールを、トルエ
ン70mlに溶解し、室温で３０分間で滴下した。滴下終了
後、更に１時間加熱還流させた。室温まで放冷した後に
水100mlに加え、更に有機層を水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した
後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルエチン
8.4g（37.8ミリモル）を得た。
クロヘキシル）フェニルエチンの合成 水素化ナトリウム1.5gをトルエン20mlに懸濁し、１−
［（トランス−４−プロピルシクルヘキシル）フェニ
ル］−１−ブチン−３−メチル−３−オールを、トルエ
ン70mlに溶解し、室温で３０分間で滴下した。滴下終了
後、更に１時間加熱還流させた。室温まで放冷した後に
水100mlに加え、更に有機層を水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した
後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルエチン
8.4g（37.8ミリモル）を得た。
【００３４】（３） １−［４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）エチンの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルエチン6.6g（29.7ミリモル）と１−ブロモ−３，４，
５−トリフルオロベンゼン6.3g（29.8ミリモル）をトリ
エチルアミン24ml及びジメチルホルムアミド60mlに溶解
した。ヨウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０
分間室温で攪拌し、更に３時間加熱還流させた。水100m
lを加え、反応生成物をトルエン100mlで抽出し、更に有
機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン）を用いて精製して、１−［４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）エチン7.4g（21.0ミリモル）
を得た。尚、この化合物の相転移温度は第１表に示した
通りである。
ピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）エチンの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルエチン6.6g（29.7ミリモル）と１−ブロモ−３，４，
５−トリフルオロベンゼン6.3g（29.8ミリモル）をトリ
エチルアミン24ml及びジメチルホルムアミド60mlに溶解
した。ヨウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０
分間室温で攪拌し、更に３時間加熱還流させた。水100m
lを加え、反応生成物をトルエン100mlで抽出し、更に有
機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン）を用いて精製して、１−［４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）エチン7.4g（21.0ミリモル）
を得た。尚、この化合物の相転移温度は第１表に示した
通りである。
【００３５】（実施例２） １−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）エチ
ンの合成
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）エチ
ンの合成
【００３６】
【化７】
【００３７】４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フェニルエチン1.3g（5.9ミリモル）と１−ブロ
モ−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベン
ゼン1.5g（5.7ミリモル）をトリエチルアミン10ml及び
ジメチルホルムアミド25mlに溶解した。ヨウ化銅（Ｉ）
0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０分間室温で攪拌し、更
に３時間加熱還流させた。反応終了後、水50mlを加え、
反応生成物をトルエン50mlで抽出し、更に有機層を水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）エチン2.1g（5.2ミリモル）を得た。尚、こ
の化合物の相転移温度は第１表に示した通りである。
シル）フェニルエチン1.3g（5.9ミリモル）と１−ブロ
モ−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベン
ゼン1.5g（5.7ミリモル）をトリエチルアミン10ml及び
ジメチルホルムアミド25mlに溶解した。ヨウ化銅（Ｉ）
0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０分間室温で攪拌し、更
に３時間加熱還流させた。反応終了後、水50mlを加え、
反応生成物をトルエン50mlで抽出し、更に有機層を水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）エチン2.1g（5.2ミリモル）を得た。尚、こ
の化合物の相転移温度は第１表に示した通りである。
【００３８】（実施例３） 液晶組成物の調製（１）
【００３９】
【化８】
【００４０】から成る母体液晶（Ａ）を調製し、Δｎ及
び２０℃におけるしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．０９２ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ この母体液晶（Ａ）８０重量％及び実施例１で得られた
び２０℃におけるしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．０９２ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ この母体液晶（Ａ）８０重量％及び実施例１で得られた
【００４１】
【化９】
【００４２】の化合物２０重量％から成る液晶組成物を
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１１７ しきい値電圧（２０℃） １．５３Ｖ
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１１７ しきい値電圧（２０℃） １．５３Ｖ
【００４３】（実施例４） 液晶組成物の調製（２） 母体液晶（Ａ）８０重量％及び実施例２で得られた
【００４４】
【化１０】
【００４５】の化合物２０重量％から成る液晶組成物を
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１１７ しきい値電圧（２０℃） １．４９Ｖ 以上の結果から、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、母
体液晶のΔｎを大きくさせ、且つしきい値電圧を低下さ
せる効果を有することが明らかである。
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１１７ しきい値電圧（２０℃） １．４９Ｖ 以上の結果から、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、母
体液晶のΔｎを大きくさせ、且つしきい値電圧を低下さ
せる効果を有することが明らかである。
【００４６】（比較例１） 母体液晶（Ａ）８０重量％及び式（ａ）
【００４７】
【化１１】
【００４８】の化合物２０重量％から成る液晶組成物を
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１２２ しきい値電圧（２０℃） １．８２Ｖ この結果から、式（ａ）の化合物は、母体液晶のΔｎを
大きくさせるものの、しきい値電圧を大きく上昇させて
しまうことが明らかである。
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１２２ しきい値電圧（２０℃） １．８２Ｖ この結果から、式（ａ）の化合物は、母体液晶のΔｎを
大きくさせるものの、しきい値電圧を大きく上昇させて
しまうことが明らかである。
【００４９】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液
晶との相溶性に優れており、母体液晶のΔｎを大きくさ
せ、且つしきい値電圧を低下させることができる。
物は、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液
晶との相溶性に優れており、母体液晶のΔｎを大きくさ
せ、且つしきい値電圧を低下させることができる。
【００５０】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ液晶表
示や、画素毎に能動素子、非線形素子を配した液晶テレ
ビなど高速応答性を重視する液晶表示素子に有用な液晶
材料である。
る化合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ液晶表
示や、画素毎に能動素子、非線形素子を配した液晶テレ
ビなど高速応答性を重視する液晶表示素子に有用な液晶
材料である。
【手続補正書】
【提出日】平成５年３月２３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 フルオロトラン誘導体
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表
わす。）で表わされる化合物。
表わし、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表
わす。）で表わされる化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用である新規なフルオロトラン誘導体である液晶化
合物に関する。
て有用である新規なフルオロトラン誘導体である液晶化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピュータ、テレビ等に用いられ
ている。液晶表示方式としては、ＴＮ（捩れネマチッ
ク）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光
散乱）型、ＧＨ（ゲストホスト）型あるいはＦＬＣ（強
誘電性液晶）等が知られているが、ＴＮ型及びＳＴＮ型
が、現在最もよく用いられている。また駆動方式として
も従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が
一般的になり、表示容量も増加した。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピュータ、テレビ等に用いられ
ている。液晶表示方式としては、ＴＮ（捩れネマチッ
ク）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光
散乱）型、ＧＨ（ゲストホスト）型あるいはＦＬＣ（強
誘電性液晶）等が知られているが、ＴＮ型及びＳＴＮ型
が、現在最もよく用いられている。また駆動方式として
も従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が
一般的になり、表示容量も増加した。
【０００３】これらの液晶表示セルには、種々の特性が
要求されているが、広い温度範囲で動作可能なことと、
しきい値電圧が低いことは共通して特に重要な要求特性
である。
要求されているが、広い温度範囲で動作可能なことと、
しきい値電圧が低いことは共通して特に重要な要求特性
である。
【０００４】また、ＴＮ型セルにおいては、G.Bauerに
よってMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)に報告されて
いるように、セル外観を損なう原因となるセル表面での
干渉縞の発生を防止するために、セルに充填させる液晶
材料の屈折率異方性（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ）μｍの
積をある特定の値に設定する必要がある。実用的に使用
される液晶セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6ま
たは2.2のいずれかに設定されている。このようにΔｎ
・ｄの値が一定値に設定されているため、Δｎの値の大
きな液晶材料を使用することにより、ｄの値を小さくす
ることができる。ｄの値が小さくなると、応答時間
（τ）は、下記の関係式（１）
よってMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)に報告されて
いるように、セル外観を損なう原因となるセル表面での
干渉縞の発生を防止するために、セルに充填させる液晶
材料の屈折率異方性（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ）μｍの
積をある特定の値に設定する必要がある。実用的に使用
される液晶セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6ま
たは2.2のいずれかに設定されている。このようにΔｎ
・ｄの値が一定値に設定されているため、Δｎの値の大
きな液晶材料を使用することにより、ｄの値を小さくす
ることができる。ｄの値が小さくなると、応答時間
（τ）は、下記の関係式（１）
【０００５】
【数１】
【０００６】により速くなる。従って、Δｎの大きな液
晶材料は応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶セル
を作製するのに極めて重要である。
晶材料は応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶セル
を作製するのに極めて重要である。
【０００７】液晶組成物のネマチック相−等方性液体相
転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時
にしきい値電圧を低下させ、しかもΔｎを大きくする化
合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ型液晶表示
や、画素毎に能動素子あるいは非線形素子を配した液晶
テレビなど、高速応答性を重視する液晶表示に有用な液
晶材料である。
転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時
にしきい値電圧を低下させ、しかもΔｎを大きくする化
合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ型液晶表示
や、画素毎に能動素子あるいは非線形素子を配した液晶
テレビなど、高速応答性を重視する液晶表示に有用な液
晶材料である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】現在、液晶組成物のΔ
ｎを大きくさせる目的で用いられている化合物には式
（ａ）
ｎを大きくさせる目的で用いられている化合物には式
（ａ）
【０００９】
【化２】
【００１０】で表わされる化合物等が知られている。し
かしながら、上記の式（ａ）の化合物を混合した場合、
得られる液晶組成物のΔｎは大きくなるものの、しきい
値電圧は充分に低いものとはいえなかった。
かしながら、上記の式（ａ）の化合物を混合した場合、
得られる液晶組成物のΔｎは大きくなるものの、しきい
値電圧は充分に低いものとはいえなかった。
【００１１】本発明が解決しようとする課題は、液晶組
成物に混合した際にΔｎを大きくさせ、且つしきい値電
圧を低下させることができる新規化合物を提供すること
にある。
成物に混合した際にΔｎを大きくさせ、且つしきい値電
圧を低下させることができる新規化合物を提供すること
にある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロ
メチル基を表わす。）で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例
えば、次の製造方法に従って製造することができる。
アルキル基を表わし、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロ
メチル基を表わす。）で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例
えば、次の製造方法に従って製造することができる。
【００１５】
【化４】
【００１６】（上記一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）の各式中
で、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わ
し、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表わ
し、Ｙ及びＺは各々独立的に、沃素原子又は臭素原子を
表わす。）
で、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わ
し、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表わ
し、Ｙ及びＺは各々独立的に、沃素原子又は臭素原子を
表わす。）
【００１７】第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物を銅と
パラジウム触媒の存在下、一般式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させることにより、一般式（ＩＶ）の化合物を製造
する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物を水素化ナトリウム
等の強塩基と反応させ、一般式（Ｖ）の化合物を製造す
る。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物を銅とパラジウム触媒
の存在下、一般式（ＶＩ）の化合物と反応させて、本発
明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
パラジウム触媒の存在下、一般式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させることにより、一般式（ＩＶ）の化合物を製造
する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物を水素化ナトリウム
等の強塩基と反応させ、一般式（Ｖ）の化合物を製造す
る。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物を銅とパラジウム触媒
の存在下、一般式（ＶＩ）の化合物と反応させて、本発
明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１８】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
【００１９】
【表１】
【００２０】（表中、Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
【００２１】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他
のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型
表示セルの材料として使用することができる。
化合物は、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他
のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型
表示セルの材料として使用することができる。
【００２２】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。
【００２３】下記第２表は、現在汎用されている母体液
晶（Ａ）８０重量％及び第１表中のNo.１〜No.４の化合
物２０重量％から成る各液晶組成物のΔｎ及び２０℃に
おけるしきい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶
（Ａ）８０重量％及び式（ａ）の化合物２０重量％から
成る混合液晶、更に母体液晶（Ａ）についても、同様に
Δｎ及び２０℃におけるしきい値電圧を掲示したもので
ある。
晶（Ａ）８０重量％及び第１表中のNo.１〜No.４の化合
物２０重量％から成る各液晶組成物のΔｎ及び２０℃に
おけるしきい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶
（Ａ）８０重量％及び式（ａ）の化合物２０重量％から
成る混合液晶、更に母体液晶（Ａ）についても、同様に
Δｎ及び２０℃におけるしきい値電圧を掲示したもので
ある。
【００２４】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００２５】
【化５】
【００２６】から成るものである。
【００２７】
【表２】
【００２８】上記第２表から、本発明に係わるNo.１〜N
o.４の化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧を十分
に低下させ、しかもΔｎを同時に上昇させる効果を有す
ることが明らかである。
o.４の化合物は、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧を十分
に低下させ、しかもΔｎを同時に上昇させる効果を有す
ることが明らかである。
【００２９】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００３０】（実施例１） １−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）エチン（No.１の化合
物）の合成
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）エチン（No.１の化合
物）の合成
【００３１】
【化６】
【００３２】（１） １−［（トランス−４−プロピル
シクルヘキシル）フェニル］−１−ブチン−３−メチル
−３−オールの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
ヨ−ドベンゼン13.3g（40.5ミリモル）と３−メチル−
１−ブチン−３−オール5.1g（60.7ミリモル）をトリエ
チルアミン40mlに溶解した。ヨウ化銅（Ｉ）0.15gとジ
クロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）0.2gを加え、１時間室温で攪拌した。水100ml
を加え、反応生成物を酢酸エチル100mlで抽出し、更に
有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル
＝４／１）を用いて精製して、１−［（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１−ブチン−３
−メチル−３−オール11.5g（40.5ミリモル）を得た。
シクルヘキシル）フェニル］−１−ブチン−３−メチル
−３−オールの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
ヨ−ドベンゼン13.3g（40.5ミリモル）と３−メチル−
１−ブチン−３−オール5.1g（60.7ミリモル）をトリエ
チルアミン40mlに溶解した。ヨウ化銅（Ｉ）0.15gとジ
クロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（ＩＩ）0.2gを加え、１時間室温で攪拌した。水100ml
を加え、反応生成物を酢酸エチル100mlで抽出し、更に
有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル
＝４／１）を用いて精製して、１−［（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１−ブチン−３
−メチル−３−オール11.5g（40.5ミリモル）を得た。
【００３３】（２） ４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニルエチンの合成 水素化ナトリウム1.5gをトルエン20mlに懸濁し、１−
［（トランス−４−プロピルシクルヘキシル）フェニ
ル］−１−ブチン−３−メチル−３−オールを、トルエ
ン70mlに溶解し、室温で３０分間で滴下した。滴下終了
後、更に１時間加熱還流させた。室温まで放冷した後に
水100mlに加え、更に有機層を水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した
後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルエチン
8.4g（37.8ミリモル）を得た。
クロヘキシル）フェニルエチンの合成 水素化ナトリウム1.5gをトルエン20mlに懸濁し、１−
［（トランス−４−プロピルシクルヘキシル）フェニ
ル］−１−ブチン−３−メチル−３−オールを、トルエ
ン70mlに溶解し、室温で３０分間で滴下した。滴下終了
後、更に１時間加熱還流させた。室温まで放冷した後に
水100mlに加え、更に有機層を水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した
後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルエチン
8.4g（37.8ミリモル）を得た。
【００３４】（３） １−［４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）エチンの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルエチン6.6g（29.7ミリモル）と１−ブロモ−３，４，
５−トリフルオロベンゼン6.3g（29.8ミリモル）をトリ
エチルアミン24ml及びジメチルホルムアミド60mlに溶解
した。ヨウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０
分間室温で攪拌し、更に３時間加熱還流させた。水100m
lを加え、反応生成物をトルエン100mlで抽出し、更に有
機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン）を用いて精製して、１−［４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）エチン7.4g（21.0ミリモル）
を得た。尚、この化合物の相転移温度は第１表に示した
通りである。
ピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）エチンの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルエチン6.6g（29.7ミリモル）と１−ブロモ−３，４，
５−トリフルオロベンゼン6.3g（29.8ミリモル）をトリ
エチルアミン24ml及びジメチルホルムアミド60mlに溶解
した。ヨウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０
分間室温で攪拌し、更に３時間加熱還流させた。水100m
lを加え、反応生成物をトルエン100mlで抽出し、更に有
機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン）を用いて精製して、１−［４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）エチン7.4g（21.0ミリモル）
を得た。尚、この化合物の相転移温度は第１表に示した
通りである。
【００３５】（実施例２）実施例１と同様にして、１−
［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル］−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチ
ン（No.３の化合物）及び１−［４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）エチン（No.４の化合物）を
得た。尚、これらの化合物の相転移温度は第１表に示し
た通りである。
［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル］−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチ
ン（No.３の化合物）及び１−［４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）エチン（No.４の化合物）を
得た。尚、これらの化合物の相転移温度は第１表に示し
た通りである。
【００３６】（実施例３） １−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）エチ
ン（No.２の化合物）の合成
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−（３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）エチ
ン（No.２の化合物）の合成
【００３７】
【化７】
【００３８】４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フェニルエチン1.3g（5.9ミリモル）と１−ブロ
モ−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベン
ゼン1.5g（5.7ミリモル）をトリエチルアミン10ml及び
ジメチルホルムアミド25mlに溶解した。ヨウ化銅（Ｉ）
0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０分間室温で攪拌し、更
に３時間加熱還流させた。反応終了後、水50mlを加え、
反応生成物をトルエン50mlで抽出し、更に有機層を水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）エチン2.1g（5.2ミリモル）を得た。尚、こ
の化合物の相転移温度は第１表に示した通りである。
シル）フェニルエチン1.3g（5.9ミリモル）と１−ブロ
モ−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルベン
ゼン1.5g（5.7ミリモル）をトリエチルアミン10ml及び
ジメチルホルムアミド25mlに溶解した。ヨウ化銅（Ｉ）
0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０分間室温で攪拌し、更
に３時間加熱還流させた。反応終了後、水50mlを加え、
反応生成物をトルエン50mlで抽出し、更に有機層を水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）エチン2.1g（5.2ミリモル）を得た。尚、こ
の化合物の相転移温度は第１表に示した通りである。
【００３９】（実施例４） 液晶組成物の調製（１）
【００４０】
【化８】
【００４１】から成る母体液晶（Ａ）を調製し、Δｎ及
び２０℃におけるしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．０９２ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ この母体液晶（Ａ）８０重量％及び実施例１で得られた
No.１
び２０℃におけるしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．０９２ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ この母体液晶（Ａ）８０重量％及び実施例１で得られた
No.１
【００４２】
【化９】
【００４３】の化合物２０重量％から成る液晶組成物を
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１１７ しきい値電圧（２０℃） １．５３Ｖ
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１１７ しきい値電圧（２０℃） １．５３Ｖ
【００４４】同様にして、実施例２で得られたNo.３の
化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８０重量％から成
る液晶組成物を調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定し
たところ、次の通りであった。
化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８０重量％から成
る液晶組成物を調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定し
たところ、次の通りであった。
【００４５】 Δｎ ０．１１３ しきい値電圧（２０℃） １．４５Ｖ
【００４６】同様にして、実施例２で得られたNo.４の
化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８０重量％から成
る液晶組成物を調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定し
たところ、次の通りであった。
化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８０重量％から成
る液晶組成物を調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定し
たところ、次の通りであった。
【００４７】 Δｎ ０．１１４ しきい値電圧（２０℃） １．５０Ｖ （実施例４） 液晶組成物の調製（２） 母体液晶（Ａ）８０重量％及び実施例２で得られたNo.
２
２
【００４８】
【化１０】
【００４９】の化合物２０重量％から成る液晶組成物を
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１１７ しきい値電圧（２０℃） １．４９Ｖ 以上の結果から、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、母
体液晶のΔｎを大きくさせ、且つしきい値電圧を低下さ
せる効果を有することが明らかである。
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１１７ しきい値電圧（２０℃） １．４９Ｖ 以上の結果から、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、母
体液晶のΔｎを大きくさせ、且つしきい値電圧を低下さ
せる効果を有することが明らかである。
【００５０】（比較例１）母体液晶（Ａ）８０重量％及
び式（ａ）
び式（ａ）
【００５１】
【化１１】
【００５２】の化合物２０重量％から成る液晶組成物を
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１２２ しきい値電圧（２０℃） １．８２Ｖ この結果から、式（ａ）の化合物は、母体液晶のΔｎを
大きくさせるものの、しきい値電圧を大きく上昇させて
しまうことが明らかである。
調製し、Δｎ及びしきい値電圧を測定したところ、次の
通りであった。 Δｎ ０．１２２ しきい値電圧（２０℃） １．８２Ｖ この結果から、式（ａ）の化合物は、母体液晶のΔｎを
大きくさせるものの、しきい値電圧を大きく上昇させて
しまうことが明らかである。
【００５３】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液
晶との相溶性に優れており、母体液晶のΔｎを大きくさ
せ、且つしきい値電圧を低下させることができる。
物は、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液
晶との相溶性に優れており、母体液晶のΔｎを大きくさ
せ、且つしきい値電圧を低下させることができる。
【００５４】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ液晶表
示や、画素毎に能動素子、非線形素子を配した液晶テレ
ビなど高速応答性を重視する液晶表示素子に有用な液晶
材料である。
る化合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ液晶表
示や、画素毎に能動素子、非線形素子を配した液晶テレ
ビなど高速応答性を重視する液晶表示素子に有用な液晶
材料である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表
わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19206592A JP3360314B2 (ja) | 1992-07-20 | 1992-07-20 | フルオロトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19206592A JP3360314B2 (ja) | 1992-07-20 | 1992-07-20 | フルオロトラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640971A true JPH0640971A (ja) | 1994-02-15 |
| JP3360314B2 JP3360314B2 (ja) | 2002-12-24 |
Family
ID=16285046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19206592A Expired - Lifetime JP3360314B2 (ja) | 1992-07-20 | 1992-07-20 | フルオロトラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3360314B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5956739U (ja) * | 1982-10-07 | 1984-04-13 | 黒谷 信子 | シリコンウエハ等の水切乾燥装置 |
| TWI385240B (zh) * | 2008-11-25 | 2013-02-11 | Ind Tech Res Inst | 液晶化合物及包括此化合物之液晶組合物 |
-
1992
- 1992-07-20 JP JP19206592A patent/JP3360314B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5956739U (ja) * | 1982-10-07 | 1984-04-13 | 黒谷 信子 | シリコンウエハ等の水切乾燥装置 |
| JPS6244526Y2 (ja) * | 1982-10-07 | 1987-11-25 | ||
| TWI385240B (zh) * | 2008-11-25 | 2013-02-11 | Ind Tech Res Inst | 液晶化合物及包括此化合物之液晶組合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3360314B2 (ja) | 2002-12-24 |
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