JPH06293678A - フルオロトラン誘導体 - Google Patents
フルオロトラン誘導体Info
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- JPH06293678A JPH06293678A JP8193193A JP8193193A JPH06293678A JP H06293678 A JPH06293678 A JP H06293678A JP 8193193 A JP8193193 A JP 8193193A JP 8193193 A JP8193193 A JP 8193193A JP H06293678 A JPH06293678 A JP H06293678A
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- Japan
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- liquid crystal
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換さ
れていてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル
基、又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、Ｘ、Ｙ：
フッ素原子又は水素原子）で表わされる化合物及びこれ
を含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は、現在汎用されているネマチッ
ク液晶との相溶性に優れ、添加により組成物のＶthをほ
とんど上昇させずにΔｎを上昇させることができる。更
に、この化合物にはシアノ基が存在しないので、高い電
圧保持率を得ることも可能である。従って、ワープロや
ノートパソコン等に利用されているＳＴＮ液晶表示装置
や、アクティブマトリックス駆動の液晶テレビなど、高
速応答性を重視する液晶表示装置の構成材料として有用
である。
れていてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル
基、又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基、Ｘ、Ｙ：
フッ素原子又は水素原子）で表わされる化合物及びこれ
を含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は、現在汎用されているネマチッ
ク液晶との相溶性に優れ、添加により組成物のＶthをほ
とんど上昇させずにΔｎを上昇させることができる。更
に、この化合物にはシアノ基が存在しないので、高い電
圧保持率を得ることも可能である。従って、ワープロや
ノートパソコン等に利用されているＳＴＮ液晶表示装置
や、アクティブマトリックス駆動の液晶テレビなど、高
速応答性を重視する液晶表示装置の構成材料として有用
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な、新規なフルオロトラン誘導体である液晶性化
合物に関する。
て有用な、新規なフルオロトラン誘導体である液晶性化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、最近では、ワープロ、コンピュータ端末ディスプ
レイ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人と
のインターフェースとして重要性を増してきている。
して、最近では、ワープロ、コンピュータ端末ディスプ
レイ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人と
のインターフェースとして重要性を増してきている。
【０００３】液晶を用いた表示方式は、（１）電界効果
（ＦＥＭ）型、（２）動的散乱（ＤＳＭ）型及び（３）
熱効果（ＴＥＭ）型の３つに大別される。これらの効果
を利用した種々の表示方式が提案されているが、現在ま
でのところ実用化されているのは、電界効果型を用いた
表示方式である。また、電界効果型には、ねじれネマチ
ック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、ゲ
スト−ホスト（ＧＨ）型、電界制御複屈折（ＥＣＢ）
型、コレステリック−ネマチック相転移（ＣＮ−ＰＴ）
型、表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）型等があ
る。この中で、現在主流となっているのは、ＴＮ型及び
ＳＴＮ型である。このうち、ＳＴＮ型では、駆動方式の
改良等により、ある程度までは容量の増加は可能となっ
たが、近年の大表示容量要求に対してはもはや限界とな
った。そこで、表示画素ごとに、しきい特性をもつ非線
形素子を用いたＭＩＭ（Metal Insurator Metal）方
式、能動素子を用いたＴＦＴ（Thin Film Transistor）
方式等のアクティブマトリックス方式が実用化され、大
容量化に向けて急速に発展しつつある。
（ＦＥＭ）型、（２）動的散乱（ＤＳＭ）型及び（３）
熱効果（ＴＥＭ）型の３つに大別される。これらの効果
を利用した種々の表示方式が提案されているが、現在ま
でのところ実用化されているのは、電界効果型を用いた
表示方式である。また、電界効果型には、ねじれネマチ
ック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、ゲ
スト−ホスト（ＧＨ）型、電界制御複屈折（ＥＣＢ）
型、コレステリック−ネマチック相転移（ＣＮ−ＰＴ）
型、表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）型等があ
る。この中で、現在主流となっているのは、ＴＮ型及び
ＳＴＮ型である。このうち、ＳＴＮ型では、駆動方式の
改良等により、ある程度までは容量の増加は可能となっ
たが、近年の大表示容量要求に対してはもはや限界とな
った。そこで、表示画素ごとに、しきい特性をもつ非線
形素子を用いたＭＩＭ（Metal Insurator Metal）方
式、能動素子を用いたＴＦＴ（Thin Film Transistor）
方式等のアクティブマトリックス方式が実用化され、大
容量化に向けて急速に発展しつつある。
【０００４】これらの液晶表示方式に用いられる液晶材
料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性が要
求されているが、広い温度範囲で動作可能なこと、低電
圧駆動が可能であること、及び応答が高速であること
は、共通して特に重要な要求特性である。更に、アクテ
ィブマトリックス方式には、高い電圧保持率が要求され
る。
料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性が要
求されているが、広い温度範囲で動作可能なこと、低電
圧駆動が可能であること、及び応答が高速であること
は、共通して特に重要な要求特性である。更に、アクテ
ィブマトリックス方式には、高い電圧保持率が要求され
る。
【０００５】応答時間の短縮は、液晶組成物の粘度を低
くすることにより可能であるが、以下のような方法によ
っても応答時間を速くすることが可能である。液晶表示
ＴＮ型セルにおいて、セルの厚さｄ（μｍ）と応答時間
τとの間には比例関係があり、ｄの値を小さくすること
により応答の速い液晶セルを得ることができる。しかし
ながら、セル外観を損なう原因となるセル表面での干渉
縞の発生を防止するために、セルに充填する液晶材料の
屈折率異方性Δｎとセルの厚さｄ（μｍ）の積Δｎ・ｄ
をある特定の値に設定する必要がある。実用的に使用さ
れる液晶セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は
2.2のいずれかに設定されている。このようにΔｎ・ｄ
の値が一定値に設定されているため、ｄを小さくするた
めには、Δｎの大きな液晶材料が必要である。
くすることにより可能であるが、以下のような方法によ
っても応答時間を速くすることが可能である。液晶表示
ＴＮ型セルにおいて、セルの厚さｄ（μｍ）と応答時間
τとの間には比例関係があり、ｄの値を小さくすること
により応答の速い液晶セルを得ることができる。しかし
ながら、セル外観を損なう原因となるセル表面での干渉
縞の発生を防止するために、セルに充填する液晶材料の
屈折率異方性Δｎとセルの厚さｄ（μｍ）の積Δｎ・ｄ
をある特定の値に設定する必要がある。実用的に使用さ
れる液晶セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は
2.2のいずれかに設定されている。このようにΔｎ・ｄ
の値が一定値に設定されているため、ｄを小さくするた
めには、Δｎの大きな液晶材料が必要である。
【０００６】また、駆動電圧を低下させるためには、し
きい値電圧（Ｖth）の低い化合物が必要である。しきい
値電圧を低下させる化合物としては、例えば、シアノ基
を有する化合物が知られているが、この化合物は組成物
の電圧保持率を大きく低下させてしまう傾向を有してい
るので、低電圧駆動及び高電圧保持率が要求されるアク
ティブマトリックス駆動方式に用いることは困難であっ
た。
きい値電圧（Ｖth）の低い化合物が必要である。しきい
値電圧を低下させる化合物としては、例えば、シアノ基
を有する化合物が知られているが、この化合物は組成物
の電圧保持率を大きく低下させてしまう傾向を有してい
るので、低電圧駆動及び高電圧保持率が要求されるアク
ティブマトリックス駆動方式に用いることは困難であっ
た。
【０００７】現在、Δｎが大きい化合物としては、トラ
ン系の化合物が主に用いられているが、このうち液晶組
成物のＮ−Ｉ点を上昇させることが可能で、且つシアノ
基が存在しない化合物として、式（ａ）
ン系の化合物が主に用いられているが、このうち液晶組
成物のＮ−Ｉ点を上昇させることが可能で、且つシアノ
基が存在しない化合物として、式（ａ）
【０００８】
【化２】
【０００９】で表わされる化合物が知られており、アク
ティブマトリックス駆動方式にも用いられている。しか
しながら、この式（ａ）の化合物は、現在汎用されてい
る母体液晶に混合した際に、母体液晶のΔｎ及びＮ−Ｉ
点を大きく上昇させることはできるものの、同時にＶth
も大きく上昇させてしまうという欠点を有していた。
ティブマトリックス駆動方式にも用いられている。しか
しながら、この式（ａ）の化合物は、現在汎用されてい
る母体液晶に混合した際に、母体液晶のΔｎ及びＮ−Ｉ
点を大きく上昇させることはできるものの、同時にＶth
も大きく上昇させてしまうという欠点を有していた。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、シアノ基が存在しないトラン系の化合物で
あって、液晶組成物に混合した際に、Ｖthをほとんど上
昇させずにΔｎを上昇させることができる化合物、特に
アクティブマトリックス駆動にも使用することができる
新規化合物を提供することにある。
する課題は、シアノ基が存在しないトラン系の化合物で
あって、液晶組成物に混合した際に、Ｖthをほとんど上
昇させずにΔｎを上昇させることができる化合物、特に
アクティブマトリックス駆動にも使用することができる
新規化合物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜７のアルコキ
シル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１０
のアルキル基、又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基
を表わすが、炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基が
好ましく、特に炭素原子数２〜４の直鎖状アルキル基が
好ましく、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に、フッ素原子又
は水素原子を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）で表わされるフルオロトラン誘導体を提供
する。
シル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１０
のアルキル基、又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基
を表わすが、炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基が
好ましく、特に炭素原子数２〜４の直鎖状アルキル基が
好ましく、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に、フッ素原子又
は水素原子を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）で表わされるフルオロトラン誘導体を提供
する。
【００１４】この一般式（Ｉ）の化合物において、Ｖth
のより低い化合物を得る場合は、Ｒは炭素原子数１〜７
のアルコキシル基又は炭素原子数２〜１７のアルコキシ
アルキル基が好ましく、Ｎ−Ｉ点のより高い化合物ある
いは粘性のより低い化合物を得る場合は、Ｒは炭素原子
数２〜１０のアルケニル基が好ましい。
のより低い化合物を得る場合は、Ｒは炭素原子数１〜７
のアルコキシル基又は炭素原子数２〜１７のアルコキシ
アルキル基が好ましく、Ｎ−Ｉ点のより高い化合物ある
いは粘性のより低い化合物を得る場合は、Ｒは炭素原子
数２〜１０のアルケニル基が好ましい。
【００１５】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【００１６】
【化４】
【００１７】（上記中、Ｒ、Ｘ及びＹは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表わし、Ｚは沃素原子又は臭素原子
を表わす。）
おけると同じ意味を表わし、Ｚは沃素原子又は臭素原子
を表わす。）
【００１８】第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物を銅と
パラジウム触媒の存在下、２−メチル−３−ブチン−２
−オールと反応させることにより、一般式（ＩＩＩ）の
化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＩＩ）の化合物を水素化ナトリウ
ム等の強塩基と反応させ、一般式（ＩＶ）の化合物を製
造する。 第３段階：一般式（ＩＶ）の化合物を銅とパラジウム触
媒の存在下、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン
と反応させ、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造す
る。
パラジウム触媒の存在下、２−メチル−３−ブチン−２
−オールと反応させることにより、一般式（ＩＩＩ）の
化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＩＩ）の化合物を水素化ナトリウ
ム等の強塩基と反応させ、一般式（ＩＶ）の化合物を製
造する。 第３段階：一般式（ＩＶ）の化合物を銅とパラジウム触
媒の存在下、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン
と反応させ、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造す
る。
【００１９】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、以下に示すように優れた特徴を有する。第１
表は、現在汎用されている低いＶthを有する母体液晶
（Ａ）８０重量％及び本発明に係わるＮｏ．１、Ｎｏ．
２
化合物は、以下に示すように優れた特徴を有する。第１
表は、現在汎用されている低いＶthを有する母体液晶
（Ａ）８０重量％及び本発明に係わるＮｏ．１、Ｎｏ．
２
【００２０】
【化５】
【００２１】の化合物各２０重量％からなる混合液晶に
ついてそれぞれ測定した、Δｎ、Ｎ−Ｉ点、Ｖthを掲示
し、比較のために母体液晶（Ａ）８０重量％及び式
（ａ）の化合物２０重量％からなる混合液晶、及び母体
液晶（Ａ）についても同様に測定した、Δｎ、Ｎ−Ｉ
点、Ｖthを掲示したものである。
ついてそれぞれ測定した、Δｎ、Ｎ−Ｉ点、Ｖthを掲示
し、比較のために母体液晶（Ａ）８０重量％及び式
（ａ）の化合物２０重量％からなる混合液晶、及び母体
液晶（Ａ）についても同様に測定した、Δｎ、Ｎ−Ｉ
点、Ｖthを掲示したものである。
【００２２】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００２３】
【化６】
【００２４】からなるものである。
【００２５】
【表１】
【００２６】上記第１表から、本発明のＮｏ．１及びＮ
ｏ．２の化合物は、母体液晶（Ａ）に混合した際、Δｎ
を上昇させ、しかもしきい値電圧をほとんど上昇させて
いない。しかしながら、比較の式（ａ）の化合物は、Δ
ｎを大きく上昇させているものの、同時にしきい値電圧
も大きく上昇させてしまっている。
ｏ．２の化合物は、母体液晶（Ａ）に混合した際、Δｎ
を上昇させ、しかもしきい値電圧をほとんど上昇させて
いない。しかしながら、比較の式（ａ）の化合物は、Δ
ｎを大きく上昇させているものの、同時にしきい値電圧
も大きく上昇させてしまっている。
【００２７】また、式（ａ）の混合量を減らすと、例え
ば、式（ａ）の化合物６．５重量％及び同じ母体液晶
（Ａ）９３．５重量％からなる混合液晶は、Ｎ−Ｉ点が
６０．０℃となり、しきい値電圧も１．６８Ｖと、Ｎ
ｏ．１の化合物を２０重量％含有する前述の第１表の混
合液晶のＮ−Ｉ点及びＶthとほぼ等しくなるが、Δｎは
０．１０１と、母体液晶（Ａ）と比較してほとんど上昇
していないことが明らかである。このことから、式
（ａ）の化合物は添加量を調整しても、Δｎ、しきい値
電圧の特性を同時に満足させることはできないことが理
解できる。
ば、式（ａ）の化合物６．５重量％及び同じ母体液晶
（Ａ）９３．５重量％からなる混合液晶は、Ｎ−Ｉ点が
６０．０℃となり、しきい値電圧も１．６８Ｖと、Ｎ
ｏ．１の化合物を２０重量％含有する前述の第１表の混
合液晶のＮ−Ｉ点及びＶthとほぼ等しくなるが、Δｎは
０．１０１と、母体液晶（Ａ）と比較してほとんど上昇
していないことが明らかである。このことから、式
（ａ）の化合物は添加量を調整しても、Δｎ、しきい値
電圧の特性を同時に満足させることはできないことが理
解できる。
【００２８】更に、Ｎｏ．１及びＮｏ．２の化合物はシ
アノ基が存在しないにも係わらず、組成物のＶthをほと
んど上昇させていないことから、本発明の一般式（Ｉ）
で表わされる化合物は低電圧駆動を可能とさせ、高い電
圧保持率を必要とされるＴＦＴ等のアクティブマトリッ
クス用液晶材料の構成材料として優れている。
アノ基が存在しないにも係わらず、組成物のＶthをほと
んど上昇させていないことから、本発明の一般式（Ｉ）
で表わされる化合物は低電圧駆動を可能とさせ、高い電
圧保持率を必要とされるＴＦＴ等のアクティブマトリッ
クス用液晶材料の構成材料として優れている。
【００２９】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン、
１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シク
ロヘキシル）エタン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換フェニル）エタン、１−［４−（４−
置換シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−置
換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換フェニル）
シクロヘキシル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エ
タン、１−（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェ
ニル）エチン、１−［４−（４−置換シクロヘキシ
ル）］−２−（４−置換フェニル）エチン等を挙げるこ
とができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン、
１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シク
ロヘキシル）エタン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換フェニル）エタン、１−［４−（４−
置換シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−置
換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換フェニル）
シクロヘキシル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エ
タン、１−（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェ
ニル）エチン、１−［４−（４−置換シクロヘキシ
ル）］−２−（４−置換フェニル）エチン等を挙げるこ
とができる。
【００３０】特に、アクティブマトリックス用として
は、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フェニ
ル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”−置換ターフ
ェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シ
クロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−
（４−置換フェニル）シクロヘキサン、１−（４−置換
シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エ
タン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置
換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エ
タン、１−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシ
ル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−
（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェニル）エチ
ン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）］−２−
（４−置換フェニル）エチン等が好ましい。
は、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フェニ
ル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”−置換ターフ
ェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シ
クロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−
（４−置換フェニル）シクロヘキサン、１−（４−置換
シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エ
タン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置
換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エ
タン、１−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシ
ル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−
（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェニル）エチ
ン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）］−２−
（４−置換フェニル）エチン等が好ましい。
【００３１】また、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、比較的Δｎが大きいので、強い白濁性を要求
されるポリマー分散型液晶表示素子の構成材料としても
用いることができる。
化合物は、比較的Δｎが大きいので、強い白濁性を要求
されるポリマー分散型液晶表示素子の構成材料としても
用いることができる。
【００３２】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００３３】（実施例１） １−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニルエチニル］−３，
５−ジフルオロベンゼンの合成
−プロピルシクロヘキシル）フェニルエチニル］−３，
５−ジフルオロベンゼンの合成
【００３４】
【化７】
【００３５】（１） ４−［４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−２−メチル−３−ブ
チン−２−オールの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
ヨ−ドベンゼン13.3g(40.5ミリモル)と２−メチル−３
−ブチン−２−オール5.1g(60.7ミリモル)を、トリエチ
ルアミン40mlに溶解した。この溶液にヨウ化銅（Ｉ）0.
15gとジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（ＩＩ）0.2gを加え、１時間室温で攪拌した。反
応終了後、水200mlを加え、反応生成物を酢酸エチル200
mlで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、ヘキサン
から再結晶させて精製して、４−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−メチル−
３−ブチン−２−オール11.5g(24.6ミリモル)を得た。
ピルシクロヘキシル）フェニル］−２−メチル−３−ブ
チン−２−オールの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
ヨ−ドベンゼン13.3g(40.5ミリモル)と２−メチル−３
−ブチン−２−オール5.1g(60.7ミリモル)を、トリエチ
ルアミン40mlに溶解した。この溶液にヨウ化銅（Ｉ）0.
15gとジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（ＩＩ）0.2gを加え、１時間室温で攪拌した。反
応終了後、水200mlを加え、反応生成物を酢酸エチル200
mlで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、ヘキサン
から再結晶させて精製して、４−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−２−メチル−
３−ブチン−２−オール11.5g(24.6ミリモル)を得た。
【００３６】（２） ４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニルエチンの合成 水素化ナトリウム2.4gをトルエン20mlに懸濁し、上記
（１）で得た４−［４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル］−２−メチル−３−ブチン−２
−オール11.5g(24.6ミリモル)のトルエン200ml溶液を室
温で３０分間滴下した。滴下後、更に１時間加熱還流さ
せた。室温まで放冷した後、反応液を水100mlに加え、
有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精
製して、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニルエチン8.38g(26.0ミリモル)を得た。
クロヘキシル）フェニルエチンの合成 水素化ナトリウム2.4gをトルエン20mlに懸濁し、上記
（１）で得た４−［４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル］−２−メチル−３−ブチン−２
−オール11.5g(24.6ミリモル)のトルエン200ml溶液を室
温で３０分間滴下した。滴下後、更に１時間加熱還流さ
せた。室温まで放冷した後、反応液を水100mlに加え、
有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精
製して、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニルエチン8.38g(26.0ミリモル)を得た。
【００３７】（３） １−［４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニルエチニル］−３，５−ジ
フルオロベンゼンの合成 上記（２）で得た４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルエチン4.8g(21ミリモル)と１−ブロ
モ−３，５−ジフルオロベンゼン4.9g(25ミリモル)をト
リエチルアミン20ml及びジメチルホルムアミド50mlに溶
解した。ヨウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３
０分間室温で攪拌し、更に３時間加熱還流させた。反応
終了後、水100mlを加え、反応生成物をトルエン100mlで
抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を
用いて精製して、１−［４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニルエチニル］−３，５−ジフル
オロベンゼン4.9g(14ミリモル)を得た。更に、これをメ
タノールから再結晶させて精製物を得た。この化合物の
融点は８４．６℃であった。
ピルシクロヘキシル）フェニルエチニル］−３，５−ジ
フルオロベンゼンの合成 上記（２）で得た４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニルエチン4.8g(21ミリモル)と１−ブロ
モ−３，５−ジフルオロベンゼン4.9g(25ミリモル)をト
リエチルアミン20ml及びジメチルホルムアミド50mlに溶
解した。ヨウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３
０分間室温で攪拌し、更に３時間加熱還流させた。反応
終了後、水100mlを加え、反応生成物をトルエン100mlで
抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を
用いて精製して、１−［４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニルエチニル］−３，５−ジフル
オロベンゼン4.9g(14ミリモル)を得た。更に、これをメ
タノールから再結晶させて精製物を得た。この化合物の
融点は８４．６℃であった。
【００３８】（実施例２） １−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニルエ
チニル］−３，５−ジフルオロベンゼンの合成
−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニルエ
チニル］−３，５−ジフルオロベンゼンの合成
【００３９】
【化８】
【００４０】実施例１において、４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−１−ヨ−ドベンゼンに代え
て、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２−フルオロ−１−ヨ−ドベンゼンを用いた以外は実施
例１と同様にして、１−［４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニルエチニル］
−３，５−ジフルオロベンゼンを得た。
プロピルシクロヘキシル）−１−ヨ−ドベンゼンに代え
て、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２−フルオロ−１−ヨ−ドベンゼンを用いた以外は実施
例１と同様にして、１−［４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニルエチニル］
−３，５−ジフルオロベンゼンを得た。
【００４１】（実施例３） 液晶組成物の調製（１）
【００４２】
【化９】
【００４３】からなる母体液晶（Ａ）を調製し、Ｎ−Ｉ
点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定したところ、次の
通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ５４．５℃ Δｎ ０．０９２ Ｖth １．６０Ｖ この母体液晶（Ａ）８０重量％及び実施例１のＮｏ．１
点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定したところ、次の
通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ５４．５℃ Δｎ ０．０９２ Ｖth １．６０Ｖ この母体液晶（Ａ）８０重量％及び実施例１のＮｏ．１
【００４４】
【化１０】
【００４５】の化合物２０重量％からなる混合液晶を調
製し、Ｎ−Ｉ点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定した
ところ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ５９．９℃ Δｎ ０．１１９ Ｖth １．６９Ｖ 以上の結果から、Ｎｏ．１の化合物は、母体液晶のΔｎ
を大きく上昇させ、しかも、シアノ基が存在しないにも
かかわらず、Ｖthをあまり上昇させていないことが明ら
かである。
製し、Ｎ−Ｉ点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定した
ところ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ５９．９℃ Δｎ ０．１１９ Ｖth １．６９Ｖ 以上の結果から、Ｎｏ．１の化合物は、母体液晶のΔｎ
を大きく上昇させ、しかも、シアノ基が存在しないにも
かかわらず、Ｖthをあまり上昇させていないことが明ら
かである。
【００４６】（実施例４） 液晶組成物の調製（２） 母体液晶（Ａ）８０重量％及び実施例２のＮｏ．２
【００４７】
【化１１】
【００４８】の化合物２０重量％からなる混合液晶を調
製し、Ｎ−Ｉ点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定した
ところ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ５８．１℃ Δｎ ０．１１７ Ｖth １．６４Ｖ 以上の結果から、Ｎｏ．２の化合物は、母体液晶のΔｎ
を大きく上昇させ、しかも、シアノ基が存在しないにも
かかわらず、Ｖthをほとんど上昇させていないことが明
らかである。
製し、Ｎ−Ｉ点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定した
ところ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ５８．１℃ Δｎ ０．１１７ Ｖth １．６４Ｖ 以上の結果から、Ｎｏ．２の化合物は、母体液晶のΔｎ
を大きく上昇させ、しかも、シアノ基が存在しないにも
かかわらず、Ｖthをほとんど上昇させていないことが明
らかである。
【００４９】（比較例１）母体液晶（Ａ）８０重量％及
びＮ−Ｉ点が高く、Δｎが大きく、且つアクティブマト
リックス用として使用可能な式（ａ）
びＮ−Ｉ点が高く、Δｎが大きく、且つアクティブマト
リックス用として使用可能な式（ａ）
【００５０】
【化１２】
【００５１】の化合物２０重量％からなる混合液晶を調
製し、Ｎ−Ｉ点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定した
ところ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ７１．４℃ Δｎ ０．１２２ Ｖth １．８２Ｖ 以上の結果から、式（ａ）の化合物は、母体液晶のΔｎ
を上昇させてはいるが、同時にしきい値電圧も大きく上
昇させてしまっていることが明らかである。
製し、Ｎ−Ｉ点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定した
ところ、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ点 ７１．４℃ Δｎ ０．１２２ Ｖth １．８２Ｖ 以上の結果から、式（ａ）の化合物は、母体液晶のΔｎ
を上昇させてはいるが、同時にしきい値電圧も大きく上
昇させてしまっていることが明らかである。
【００５２】（比較例２）母体液晶（Ａ）９３．５重量
％及び式（ａ）の化合物６．５重量％からなる混合液晶
を調製し、Ｎ−Ｉ点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定
したところ、次の通りであった。
％及び式（ａ）の化合物６．５重量％からなる混合液晶
を調製し、Ｎ−Ｉ点と２０℃におけるΔｎ、Ｖthを測定
したところ、次の通りであった。
【００５３】Ｎ−Ｉ点 ６０．０℃ Δｎ ０．１０１ Ｖth １．６８Ｖ 以上の結果から、式（ａ）の化合物は母体液晶（Ａ）に
対する添加量を少なくすると、しきい値電圧が低くな
り、Ｖth及びＮ−Ｉ点は本発明に係わる（実施例３）の
液晶組成物とほぼ等しくなる。しかしながら、Δｎは
（実施例３）の液晶組成物と比べて非常に小さくなって
いる。従って、式（ａ）の化合物は添加量を調製して
も、Ｎ−Ｉ点、Δｎ及びＶthの特性を同時に満足させる
ことはできないことが理解できる。
対する添加量を少なくすると、しきい値電圧が低くな
り、Ｖth及びＮ−Ｉ点は本発明に係わる（実施例３）の
液晶組成物とほぼ等しくなる。しかしながら、Δｎは
（実施例３）の液晶組成物と比べて非常に小さくなって
いる。従って、式（ａ）の化合物は添加量を調製して
も、Ｎ−Ｉ点、Δｎ及びＶthの特性を同時に満足させる
ことはできないことが理解できる。
【００５４】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液
晶との相溶性に優れており、母体液晶のＶthをほとんど
上昇させることなくΔｎを大きくし、しかもＮ−Ｉ点も
上昇させることができる。また、シアノ基が存在しない
ので、高い電圧保持率を得ることができる。
物は、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液
晶との相溶性に優れており、母体液晶のＶthをほとんど
上昇させることなくΔｎを大きくし、しかもＮ−Ｉ点も
上昇させることができる。また、シアノ基が存在しない
ので、高い電圧保持率を得ることができる。
【００５５】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、ワープロやノートパソコン等に利用されて
いるＳＴＮ液晶表示や、アクティブマトリックス駆動の
液晶テレビなど高速応答性を重視する液晶表示に有用な
液晶材料である。
る化合物は、ワープロやノートパソコン等に利用されて
いるＳＴＮ液晶表示や、アクティブマトリックス駆動の
液晶テレビなど高速応答性を重視する液晶表示に有用な
液晶材料である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により
置換されていてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル
基、又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表わし、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子
を表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｒが炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキ
ル基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8193193A JPH06293678A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | フルオロトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8193193A JPH06293678A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | フルオロトラン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293678A true JPH06293678A (ja) | 1994-10-21 |
Family
ID=13760226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8193193A Pending JPH06293678A (ja) | 1993-04-08 | 1993-04-08 | フルオロトラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06293678A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998007672A1 (fr) * | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Chisso Corporation | Derive de l'alkenyltolane a cristaux liquides, composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
-
1993
- 1993-04-08 JP JP8193193A patent/JPH06293678A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998007672A1 (fr) * | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Chisso Corporation | Derive de l'alkenyltolane a cristaux liquides, composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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| RD01 | Notification of change of attorney |
Effective date: 20050615 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 |
|
| A072 | Dismissal of procedure |
Effective date: 20050728 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A073 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20051208 |