JP3899557B2 - フルオロビフェニル誘導体 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的液晶表示材料として有用で新規な、フルオロビフェニル誘導体である液晶性化合物及びこの新規液晶性化合物を含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、ワープロ、パーソナルコンピュータディスプレイ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人とのインターフェイスとして重要性を増している。
【０００３】
液晶を用いた表示方式は、電界効果（FEM）型、動的散乱（DSM）型及び熱効果（TEM）型の３つに大別される。これらの効果を利用し種々の表示方式が提案されているが、現在までのところ、実用化されているのは電界効果型を用いた表示方式である。電界効果型には、ねじれネマチック（TN）型、超ねじれネマチック（STN）型、ゲスト-ホスト（GH）型、電界制御複屈折（ECB）型、コレステリック-ネマチック相転移（CN-PT）型、表面安定化強誘電性液晶（SSFLC）型等がある。この中で、現在主流となっているのはTN型及びSTN型である。このうち、STN型では、駆動方式の改良等により、ある程度までは表示容量の増加は可能となったが、近年の大表示容量及び表示品位の要求にたいしては、もはや限界となった。そこで、表示画素ごとにしきい特性をもつ、２端子非線形素子を用いたMIM（Metal Insulator Metal）方式、３端子能動素子を用いたTFT（Thin Film Transistor）方式等のアクティブマトリックス方式が実用化され、大容量化に向けて急速に発展している。
【０００４】
これらの液晶表示方式に用いられている液晶材料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性が要求されているが、駆動電圧が低いことは特に重要な要求特性である。
【０００５】
駆動電圧を低くするためには、しきい値電圧を低下させる誘電率異方性（Δε）の大きな化合物が必要である。このΔεを大きくするためには、末端極性基に加えて、さらに多数のフッ素原子等の極性基を同一方向に導入する必要がある。
【０００６】
さらには、ＴＦＴ用液晶材料には、これらの要求特性に加えて、高い電圧保持率が要求され、極性基がフッ素原子で構成される化合物が必要である。
このような目的で、本発明者らにより、フッ素原子で多数置換した以下の化合物（ａ）及び化合物（ｂ）
【０００７】
【化２】
【０００８】
が合成された。この化合物（ａ）は、Δεが非常に大きく、それを混合することにより組成物のしきい値電圧を低減させることができる。しかしながら、相溶性の点で問題があり、汎用されているホスト液晶に添加でる量は５重量％が限度であり化合物の特徴を十分ひきだすことできなかった。また、（ｂ）の化合物では、Δε、相溶性ともに（ａ）よりかなり改善されたものの、決して充分とは言いに難い。
【０００９】
従って、その混合により、よりΔεを大きくし、しきい値電圧を低下させることのできる、相溶性に優れた化合物が望まれていた。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、大きなΔεを有する新規液晶性化合物、及びこの液晶性化合物を用いることにより、しきい値電圧の低く、析出の生じない液晶組成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００１２】
【化３】
【００１３】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なくとも５個はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基を表す。）で表される化合物。
２．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子あるいはトリフルオロメトキシ基であるところの上記１記載の化合物。
３．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子であるところの上記２記載の化合物。
４．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基であるところの上記１、２又は３記載の化合物。
５．上記１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物。
を前記課題の解決手段として見出した。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の液晶性化合物及びこれを含有する液晶組成物の一例について説明する。
【００１５】
一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6はΔεをより大きくするためには、６個がフッ素原子であることが好ましく、相溶性を向上させるためには、５個がフッ素原子であることが好ましい。Ｚは汎用性をもたせるためにはフッ素原子、トリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００１６】
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば次のようにして製造することができる。
【００１７】
【化４】
【００１８】
（上記の式中で、Ｒ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｑ1、Ｑ2は臭素またはヨウ素原子を表す。）
第１工程：一般式（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）の化合物をパラジウム触媒と銅触媒の存在下で反応させることにより一般式（ＩＶ）の化合物を製造する。
第２工程：一般式（ＩＶ）の化合物をパラジウムカーボン等の触媒の存在下接触還元することにより一般式（Ｖ）の化合物を製造する。
第３工程：一般式（Ｖ）の化合物を臭素又はヨウ素化した後、マグネシウム、リチウム等でメタル化する。これをホウ酸イソプロピル等のホウ酸エステルと反応させた後、加水分解することにより一般式（ＶＩ）の化合物を製造する。特に、Y3、Y4がともにフッ素原子のときは、n-ブチルリチウム等のリチオ化剤でリチオ化し、ホウ酸イソプロピル等のホウ酸エステルと反応させた後、加水分解することにより一般式（ＶＩ）の化合物を製造する。
第４工程：一般式（ＶＩ）と一般式（ＶＩＩ）の化合物をパラジウム触媒の存在下で反応させることにより本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１９】
斯くして製造された、一般式（Ｉ）で表される代表的な化合物を示す。
式（Ｎｏ．１）の化合物
【００２０】
【化５】
【００２１】
融点：９７．７℃
式（Ｎｏ．２）の化合物
【００２２】
【化６】
【００２３】
融点：６６．４℃
この（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物を、現在汎用されているホスト液晶（Ａ）
【００２４】
【化７】
【００２５】
（式中、シクロヘキサン環はトランス配置である。）
に各々混合して、液晶組成物を調製した。
（Ｎｏ．１）の化合物は、ホスト液晶（Ａ）に１０重量％混合することが可能であった。このようにして調製した液晶組成物（Ａ−１）のΔεは８．３であり、しきい値電圧は１．２１Ｖであった。
【００２６】
（Ｎｏ．２）の化合物は、ホスト液晶（Ａ）に２０重量％まで混合することが可能であった。このようにして調製した液晶組成物（Ａ−２）のΔεは８．０であり、しきい値電圧は０．９８Ｖであった。
【００２７】
ホスト液晶（Ａ）のΔεは６．７であり、しきい値電圧は１．６０Ｖなので、（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物の添加により、Δεを大きく増加させ、しきい値電圧を大きく低下させた液晶材料を得ることができた。
【００２８】
比較のため、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）をホスト液晶（Ａ）に各々混合した。
化合物（ａ）は、ホスト液晶（Ａ）に５重量％までしか混合することができず、このときのΔεは７．０３であり、しきい値電圧は１．５０Ｖまでしか低下しなかった。
【００２９】
化合物（ｂ）についても、ホスト液晶（Ａ）に５重量％までしか混合することができず、このときのΔεは７．２０であり、しきい値電圧は１．３６Ｖまでしか低下しなかった。
【００３０】
次に、ホスト液晶（Ｂ）
【００３１】
【化８】
【００３２】
（式中、シクロヘキサン環はトランス配置である。）
に（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物を各々混合して、液晶組成物を調製した。
【００３３】
（Ｎｏ．１）の化合物は、ホスト液晶（Ｂ）に１０重量％まで混合できた。このようにした調製した液晶組成物（Ｂ−１）のΔεは７．５であり、しきい値電圧は１．６７Ｖであった。
【００３４】
また、（Ｎｏ．２）の化合物はホスト液晶（Ｂ）に２０重量％まで混合できた。このようにして調製した液晶組成物（Ｂ−２）のΔεは９．０であり、しきい値電圧は１．４０Ｖであった。
【００３５】
ホスト液晶（Ｂ）のΔεは４．８であり、しきい値電圧は２．１４Ｖなので、（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物の添加により、Δεを大きく増加させ、しきい値電圧を大きく低下させることができた。
【００３６】
また、液晶組成物（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）の電圧保持率は、９９％と高かった。
比較のため、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）をホスト液晶（Ｂ）に各々５重量％混合したところ、室温ですぐに析出してしまい、評価できなかった。
【００３７】
以上から本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、ホスト液晶との相溶性に優れ、その混合により、Δεを大きくし、しきい値電圧を大きく低下させることが可能であり、その効果は従来の化合物よりも優れていることが容易に理解することができる。
【００３８】
本発明はこのように一般式（Ｉ）の化合物を含有する液晶組成物をも提供するものである。
さて、このように一般式（Ｉ）で表される化合物と混合することにより、液晶組成物として使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、4-置換安息香酸-4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサンカルボン酸-4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサンカルボン酸-4-置換ビフェニル、4-(4-置換シクルヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸-4-置換フェニル、4-(4-置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換フェニル、4-(4-置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換シクロヘキシル、4,4-置換ビフェニル、1-(4-置換フェニル)-4-置換シクロヘキサン、4,4-置換ターフェニル、1-(4-置換ビフェニリル)-4-置換シクロヘキサン、1-(4-置換シクロヘキシル)-4-(4-置換フェニル)シクロヘキサン、2-(4-置換フェニル)-5-置換ピリミジン、2-(4-置換ビフェニリル)-5-置換ピリミジン、1-(4-置換シクロヘキシル)-2-(4-置換シクロヘキシル)エタン、1-[4-(4-置換シクロヘキシル)シクロヘキシル]-2-(4-置換フェニル)エタン、1-[4-(4-置換フェニル)シクロヘキシル]-2-(4-置換シクロヘキシル)エタン、1-(4-置換フェニル)-2-(4-置換フェニル)エチン、1-[4-(4-置換シクロヘキシル)]-2-(4-置換フェニル)エチン及び上記の化合物でベンゼン環が側方フッ素置換された化合物等を挙げることができる。
【００３９】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（参考例１） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル（（Ｎｏ．１）の化合物）の合成（１）1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
【００４０】
【化９】
【００４１】
4-プロピル-2,6-ジフルオロ-1-ヨードベンゼン44.2g及び1-エチニル-3,5-ジフルオロベンゼン30.9gをN,N-ジメチルホルムアミド140ml及びトリエチルアミン45mlに溶解した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)1.5gとヨウ化銅(I)0.3gを加え、60℃で3時間攪拌した。室温にもどし、水50mlを加え、酢酸エチル100mlで抽出した。水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン43.1gを得た。
（２） 1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
【００４２】
【化１０】
【００４３】
上記（１）で得た1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン33.2gを酢酸エチル180mlに溶解し、５％パラジウムカーボン4.0gを加え、水素雰囲気下、常温、常圧で１８時間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン29.5gを得た。
（３） 4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸の合成
【００４４】
【化１１】
【００４５】
上記（２）で得た1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン20.0gをテトラヒドロフラン80mlに溶解し、-60℃に冷却した。攪拌下液温-50℃を越えない速度でn-ブチルリチウムn-ヘキサン溶液(1.69mol/l)45mlを滴下し、さらに30分攪拌した。ホウ酸イソプロピル19.0gを液温が-50℃を越えない速度で滴下した。さらに30分攪拌し、室温までもどした。室温で１時間攪拌後、１０％塩酸60mlを加え、１時間攪拌した。酢酸エチル100mlを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸23.8gを得た。
（４） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニルの合成
【００４６】
【化１２】
【００４７】
上記（３）で得た4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸10.0g及び1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン9.3gをベンゼン50ml及びエタノール25mlに溶解した。２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液50ml及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)0.6gを加え、８時間加熱還流させた。室温にもどし、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶し、４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル2.3gを得た。この化合物の融点は、97.7℃であった。
（実施例２） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’-テトラフルオロビフェニル（（Ｎｏ．２）の化合物）の合成
【００４８】
【化１３】
【００４９】
参考例１の1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼンの代わりに、1-ブロモ-3,4-ジフルオロベンゼンを用いる他は同様にして、４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’-テトラフルオロビフェニルを得た。この化合物の融点は64.4℃であった。
【００５０】
同様にして、以下の化合物を得た。
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，３’，４’，５’-テトラフルオロビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-ジフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオロメチルビフェニル
４-[２-(４-プロピルフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-ジフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメチルビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-ジフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメチルビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-ジフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオロメチルビフェニル
（実施例３） 液晶組成物の調製（１）
汎用のホスト液晶（Ａ）を調製した。
【００５１】
【化１４】
【００５２】
このホスト液晶（Ａ）の20℃で測定したΔε及びしきい値電圧は次の通りであった。
Δε： 6.7
しきい値電圧： 1.60V
ホスト液晶（Ａ）９０重量％及び一般式（I）で表される化合物で実施例１で得た(No.1)の化合物
【００５３】
【化１５】
【００５４】
１０重量％からなる液晶組成物（Ａ−１）を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定したところ以下の通りであった。
Δε： 8.3
しきい値電圧： 1.21V
従って、(No.1)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００５５】
また、この液晶組成物（Ａ−１）を０℃で７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。
（実施例４） 液晶組成物の調製（２）
ホスト液晶（Ａ）８０重量％及び一般式（I）で表される化合物で実施例２で得た(No.２)の化合物
【００５６】
【化１６】
【００５７】
２０重量％からなる液晶組成物（Ａ−２）を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定したところ以下の通りであった。
Δε： 8.0
しきい値電圧： 0.98V
従って、(No.2)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００５８】
また、この液晶組成物（Ａ−２）を０℃で７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。
（比較例１）
化合物（ａ）
【００５９】
【化１７】
【００６０】
をホスト液晶（Ａ）に混合したところ5重量％が限度であった。
このとき得た比較組成物（Ａ−ａ）について、同様にして測定したΔε及びしきい値電圧は以下の通りであった。
【００６１】
Δε： 7.0
しきい値電圧： 1.50V
これ以上添加したところ、室温でただちに結晶が析出し測定はできなかった。
【００６２】
化合物（ａ）は添加できる量に限りがあるため、Δεの上昇度が小さく、しきい値電圧についても低減できる程度（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物よりかなり小さいことがわかる。
（比較例２）
化合物（ｂ）
【００６３】
【化１８】
【００６４】
をホスト液晶（Ａ）に混合したところ、やはり5重量％が限度であった。
このとき得た比較組成物（Ａ−ｂ）について、同様にして測定したΔε及びしきい値電圧は以下の通りであった。
【００６５】
Δε： 7.2
しきい値電圧： 1.36V
化合物（ｂ）は添加できる量に限りがあるため、Δεの上昇度が小さく、しきい値電圧についても低減できる程度（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物よりかなり小さいことがわかる。
（実施例５） 液晶組成物の調製（３）
汎用のホスト液晶（Ｂ）を調製した。
【００６６】
【化１９】
【００６７】
この組成物の20℃で測定したΔε及びしきい値電圧は次の通りであった。
Δε： 4.8
しきい値電圧： 2.14V
このホスト液晶（Ｂ）９０重量％及び一般式（I）で表される化合物で実施例１で得た(No.1)の化合物
【００６８】
【化２０】
【００６９】
１０重量％からなる液晶組成物（Ｂ−１）を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定したところ以下の通りであった。
Δε： 7.5
しきい値電圧： 1.67V
従って、(No.1)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００７０】
この液晶組成物（Ｂ−１）を０℃で７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。また、電圧保持率は９９％と高かった。
（実施例６） 液晶組成物の調製（４）
ホスト液晶（Ｂ）８０重量％及び一般式（I）で表される化合物で実施例２で得た(No.２)の化合物
【００７１】
【化２１】
【００７２】
２０重量％からなる液晶組成物（Ｂ−２）を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定したところ以下の通りであった。
Δε： 9.0
しきい値電圧： 1.40V
従って、(No.２)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００７３】
この液晶組成物（Ｂ−２）を０℃で７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。また、電圧保持率は９９％と高かった。
（比較例３）
化合物（ａ）
【００７４】
【化２２】
【００７５】
をホスト液晶（Ｂ）に５重量％加熱混合したが、室温で速やかに結晶が析出し、測定はできなかった。
（比較例４）
化合物（ｂ）
【００７６】
【化２３】
【００７７】
をホスト液晶（Ｂ）に５重量％加熱混合したが、室温で速やかに結晶が析出し、測定はできなかった。
【００７８】
【発明の効果】
本発明により提供される化合物は、実施例にも示したように工業的にも容易に製造することができる。この得られたフルオロビフェニル誘導体は、ホスト液晶との相溶性に優れ、その添加により組成物のΔεを大きくすることができ、しきい値電圧の低減効果に優れるため、それを含有する液晶組成物は、特に低電圧駆動を必要とする実用的液晶表示用材料としてきわめて有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的液晶表示材料として有用で新規な、フルオロビフェニル誘導体である液晶性化合物及びこの新規液晶性化合物を含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、ワープロ、パーソナルコンピュータディスプレイ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人とのインターフェイスとして重要性を増している。
【０００３】
液晶を用いた表示方式は、電界効果（FEM）型、動的散乱（DSM）型及び熱効果（TEM）型の３つに大別される。これらの効果を利用し種々の表示方式が提案されているが、現在までのところ、実用化されているのは電界効果型を用いた表示方式である。電界効果型には、ねじれネマチック（TN）型、超ねじれネマチック（STN）型、ゲスト-ホスト（GH）型、電界制御複屈折（ECB）型、コレステリック-ネマチック相転移（CN-PT）型、表面安定化強誘電性液晶（SSFLC）型等がある。この中で、現在主流となっているのはTN型及びSTN型である。このうち、STN型では、駆動方式の改良等により、ある程度までは表示容量の増加は可能となったが、近年の大表示容量及び表示品位の要求にたいしては、もはや限界となった。そこで、表示画素ごとにしきい特性をもつ、２端子非線形素子を用いたMIM（Metal Insulator Metal）方式、３端子能動素子を用いたTFT（Thin Film Transistor）方式等のアクティブマトリックス方式が実用化され、大容量化に向けて急速に発展している。
【０００４】
これらの液晶表示方式に用いられている液晶材料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性が要求されているが、駆動電圧が低いことは特に重要な要求特性である。
【０００５】
駆動電圧を低くするためには、しきい値電圧を低下させる誘電率異方性（Δε）の大きな化合物が必要である。このΔεを大きくするためには、末端極性基に加えて、さらに多数のフッ素原子等の極性基を同一方向に導入する必要がある。
【０００６】
さらには、ＴＦＴ用液晶材料には、これらの要求特性に加えて、高い電圧保持率が要求され、極性基がフッ素原子で構成される化合物が必要である。
このような目的で、本発明者らにより、フッ素原子で多数置換した以下の化合物（ａ）及び化合物（ｂ）
【０００７】
【化２】
が合成された。この化合物（ａ）は、Δεが非常に大きく、それを混合することにより組成物のしきい値電圧を低減させることができる。しかしながら、相溶性の点で問題があり、汎用されているホスト液晶に添加でる量は５重量％が限度であり化合物の特徴を十分ひきだすことできなかった。また、（ｂ）の化合物では、Δε、相溶性ともに（ａ）よりかなり改善されたものの、決して充分とは言いに難い。
【０００９】
従って、その混合により、よりΔεを大きくし、しきい値電圧を低下させることのできる、相溶性に優れた化合物が望まれていた。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、大きなΔεを有する新規液晶性化合物、及びこの液晶性化合物を用いることにより、しきい値電圧の低く、析出の生じない液晶組成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００１２】
【化３】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なくとも５個はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基を表す。）で表される化合物。
２．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子あるいはトリフルオロメトキシ基であるところの上記１記載の化合物。
３．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子であるところの上記２記載の化合物。
４．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基であるところの上記１、２又は３記載の化合物。
５．上記１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物。
を前記課題の解決手段として見出した。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の液晶性化合物及びこれを含有する液晶組成物の一例について説明する。
【００１５】
一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5及びＹ6はΔεをより大きくするためには、６個がフッ素原子であることが好ましく、相溶性を向上させるためには、５個がフッ素原子であることが好ましい。Ｚは汎用性をもたせるためにはフッ素原子、トリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００１６】
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば次のようにして製造することができる。
【００１７】
【化４】
（上記の式中で、Ｒ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｑ1、Ｑ2は臭素またはヨウ素原子を表す。）
第１工程：一般式（ＩＩ）と一般式（ＩＩＩ）の化合物をパラジウム触媒と銅触媒の存在下で反応させることにより一般式（ＩＶ）の化合物を製造する。
第２工程：一般式（ＩＶ）の化合物をパラジウムカーボン等の触媒の存在下接触還元することにより一般式（Ｖ）の化合物を製造する。
第３工程：一般式（Ｖ）の化合物を臭素又はヨウ素化した後、マグネシウム、リチウム等でメタル化する。これをホウ酸イソプロピル等のホウ酸エステルと反応させた後、加水分解することにより一般式（ＶＩ）の化合物を製造する。特に、Y3、Y4がともにフッ素原子のときは、n-ブチルリチウム等のリチオ化剤でリチオ化し、ホウ酸イソプロピル等のホウ酸エステルと反応させた後、加水分解することにより一般式（ＶＩ）の化合物を製造する。
第４工程：一般式（ＶＩ）と一般式（ＶＩＩ）の化合物をパラジウム触媒の存在下で反応させることにより本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１９】
斯くして製造された、一般式（Ｉ）で表される代表的な化合物を示す。
式（Ｎｏ．１）の化合物
【００２０】
【化５】
融点：９７．７℃
式（Ｎｏ．２）の化合物
【００２２】
【化６】
融点：６６．４℃
この（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物を、現在汎用されているホスト液晶（Ａ）
【００２４】
【化７】
（式中、シクロヘキサン環はトランス配置である。）
に各々混合して、液晶組成物を調製した。
（Ｎｏ．１）の化合物は、ホスト液晶（Ａ）に１０重量％混合することが可能であった。このようにして調製した液晶組成物（Ａ−１）のΔεは８．３であり、しきい値電圧は１．２１Ｖであった。
【００２６】
（Ｎｏ．２）の化合物は、ホスト液晶（Ａ）に２０重量％まで混合することが可能であった。このようにして調製した液晶組成物（Ａ−２）のΔεは８．０であり、しきい値電圧は０．９８Ｖであった。
【００２７】
ホスト液晶（Ａ）のΔεは６．７であり、しきい値電圧は１．６０Ｖなので、（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物の添加により、Δεを大きく増加させ、しきい値電圧を大きく低下させた液晶材料を得ることができた。
【００２８】
比較のため、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）をホスト液晶（Ａ）に各々混合した。
化合物（ａ）は、ホスト液晶（Ａ）に５重量％までしか混合することができず、このときのΔεは７．０３であり、しきい値電圧は１．５０Ｖまでしか低下しなかった。
【００２９】
化合物（ｂ）についても、ホスト液晶（Ａ）に５重量％までしか混合することができず、このときのΔεは７．２０であり、しきい値電圧は１．３６Ｖまでしか低下しなかった。
【００３０】
次に、ホスト液晶（Ｂ）
【００３１】
【化８】
（式中、シクロヘキサン環はトランス配置である。）
に（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物を各々混合して、液晶組成物を調製した。
【００３３】
（Ｎｏ．１）の化合物は、ホスト液晶（Ｂ）に１０重量％まで混合できた。このようにした調製した液晶組成物（Ｂ−１）のΔεは７．５であり、しきい値電圧は１．６７Ｖであった。
【００３４】
また、（Ｎｏ．２）の化合物はホスト液晶（Ｂ）に２０重量％まで混合できた。このようにして調製した液晶組成物（Ｂ−２）のΔεは９．０であり、しきい値電圧は１．４０Ｖであった。
【００３５】
ホスト液晶（Ｂ）のΔεは４．８であり、しきい値電圧は２．１４Ｖなので、（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物の添加により、Δεを大きく増加させ、しきい値電圧を大きく低下させることができた。
【００３６】
また、液晶組成物（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）の電圧保持率は、９９％と高かった。
比較のため、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）をホスト液晶（Ｂ）に各々５重量％混合したところ、室温ですぐに析出してしまい、評価できなかった。
【００３７】
以上から本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、ホスト液晶との相溶性に優れ、その混合により、Δεを大きくし、しきい値電圧を大きく低下させることが可能であり、その効果は従来の化合物よりも優れていることが容易に理解することができる。
【００３８】
本発明はこのように一般式（Ｉ）の化合物を含有する液晶組成物をも提供するものである。
さて、このように一般式（Ｉ）で表される化合物と混合することにより、液晶組成物として使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、4-置換安息香酸-4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサンカルボン酸-4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサンカルボン酸-4-置換ビフェニル、4-(4-置換シクルヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸-4-置換フェニル、4-(4-置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換フェニル、4-(4-置換シクロヘキシル)安息香酸-4-置換シクロヘキシル、4,4-置換ビフェニル、1-(4-置換フェニル)-4-置換シクロヘキサン、4,4-置換ターフェニル、1-(4-置換ビフェニリル)-4-置換シクロヘキサン、1-(4-置換シクロヘキシル)-4-(4-置換フェニル)シクロヘキサン、2-(4-置換フェニル)-5-置換ピリミジン、2-(4-置換ビフェニリル)-5-置換ピリミジン、1-(4-置換シクロヘキシル)-2-(4-置換シクロヘキシル)エタン、1-[4-(4-置換シクロヘキシル)シクロヘキシル]-2-(4-置換フェニル)エタン、1-[4-(4-置換フェニル)シクロヘキシル]-2-(4-置換シクロヘキシル)エタン、1-(4-置換フェニル)-2-(4-置換フェニル)エチン、1-[4-(4-置換シクロヘキシル)]-2-(4-置換フェニル)エチン及び上記の化合物でベンゼン環が側方フッ素置換された化合物等を挙げることができる。
【００３９】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（参考例１） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル（（Ｎｏ．１）の化合物）の合成（１）1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
【００４０】
【化９】
4-プロピル-2,6-ジフルオロ-1-ヨードベンゼン44.2g及び1-エチニル-3,5-ジフルオロベンゼン30.9gをN,N-ジメチルホルムアミド140ml及びトリエチルアミン45mlに溶解した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)1.5gとヨウ化銅(I)0.3gを加え、60℃で3時間攪拌した。室温にもどし、水50mlを加え、酢酸エチル100mlで抽出した。水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン43.1gを得た。
（２） 1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼンの合成
【００４２】
【化１０】
上記（１）で得た1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチニル-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン33.2gを酢酸エチル180mlに溶解し、５％パラジウムカーボン4.0gを加え、水素雰囲気下、常温、常圧で１８時間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン29.5gを得た。
（３） 4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸の合成
【００４４】
【化１１】
上記（２）で得た1-[2-(3,5-ジフルオロフェニル)エチル]-4-プロピル-2,6-ジフルオロベンゼン20.0gをテトラヒドロフラン80mlに溶解し、-60℃に冷却した。攪拌下液温-50℃を越えない速度でn-ブチルリチウムn-ヘキサン溶液(1.69mol/l)45mlを滴下し、さらに30分攪拌した。ホウ酸イソプロピル19.0gを液温が-50℃を越えない速度で滴下した。さらに30分攪拌し、室温までもどした。室温で１時間攪拌後、１０％塩酸60mlを加え、１時間攪拌した。酢酸エチル100mlを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸23.8gを得た。
（４） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニルの合成
【００４６】
【化１２】
上記（３）で得た4-[2-(4-プロピル-2,6-ジフルオロフェニル)エチル]-2,6-ジフルオロフェニルホウ酸10.0g及び1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン9.3gをベンゼン50ml及びエタノール25mlに溶解した。２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液50ml及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)0.6gを加え、８時間加熱還流させた。室温にもどし、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶し、４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル2.3gを得た。この化合物の融点は、97.7℃であった。
（実施例２） ４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’-テトラフルオロビフェニル（（Ｎｏ．２）の化合物）の合成
【００４８】
【化１３】
参考例１の1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼンの代わりに、1-ブロモ-3,4-ジフルオロベンゼンを用いる他は同様にして、４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’-テトラフルオロビフェニルを得た。この化合物の融点は64.4℃であった。
【００５０】
同様にして、以下の化合物を得た。
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，３’，４’，５’-テトラフルオロビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-ジフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオロメチルビフェニル
４-[２-(４-プロピルフェニル)エチル]-２，６，３’，４’，５’-ペンタフルオロビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-ジフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，６，３’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメチルビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-ジフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２，６-ジフルオロフェニル)エチル]-２，３’，５’-トリフルオロ-４’-トリフルオロメチルビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-ジフルオロメトキシビフェニル
４-[２-(４-プロピル-２-フルオロフェニル)エチル]-２，６，３’，５’-テトラフルオロ-４’-トリフルオロメチルビフェニル
（実施例３） 液晶組成物の調製（１）
汎用のホスト液晶（Ａ）を調製した。
【００５１】
【化１４】
このホスト液晶（Ａ）の20℃で測定したΔε及びしきい値電圧は次の通りであった。
Δε： 6.7
しきい値電圧： 1.60V
ホスト液晶（Ａ）９０重量％及び一般式（I）で表される化合物で実施例１で得た(No.1)の化合物
【００５３】
【化１５】
１０重量％からなる液晶組成物（Ａ−１）を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定したところ以下の通りであった。
Δε： 8.3
しきい値電圧： 1.21V
従って、(No.1)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００５５】
また、この液晶組成物（Ａ−１）を０℃で７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。
（実施例４） 液晶組成物の調製（２）
ホスト液晶（Ａ）８０重量％及び一般式（I）で表される化合物で実施例２で得た(No.２)の化合物
【００５６】
【化１６】
２０重量％からなる液晶組成物（Ａ−２）を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定したところ以下の通りであった。
Δε： 8.0
しきい値電圧： 0.98V
従って、(No.2)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００５８】
また、この液晶組成物（Ａ−２）を０℃で７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。
（比較例１）
化合物（ａ）
【００５９】
【化１７】
をホスト液晶（Ａ）に混合したところ5重量％が限度であった。
このとき得た比較組成物（Ａ−ａ）について、同様にして測定したΔε及びしきい値電圧は以下の通りであった。
【００６１】
Δε： 7.0
しきい値電圧： 1.50V
これ以上添加したところ、室温でただちに結晶が析出し測定はできなかった。
【００６２】
化合物（ａ）は添加できる量に限りがあるため、Δεの上昇度が小さく、しきい値電圧についても低減できる程度（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物よりかなり小さいことがわかる。
（比較例２）
化合物（ｂ）
【００６３】
【化１８】
をホスト液晶（Ａ）に混合したところ、やはり5重量％が限度であった。
このとき得た比較組成物（Ａ−ｂ）について、同様にして測定したΔε及びしきい値電圧は以下の通りであった。
【００６５】
Δε： 7.2
しきい値電圧： 1.36V
化合物（ｂ）は添加できる量に限りがあるため、Δεの上昇度が小さく、しきい値電圧についても低減できる程度（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物よりかなり小さいことがわかる。
（実施例５） 液晶組成物の調製（３）
汎用のホスト液晶（Ｂ）を調製した。
【００６６】
【化１９】
この組成物の20℃で測定したΔε及びしきい値電圧は次の通りであった。
Δε： 4.8
しきい値電圧： 2.14V
このホスト液晶（Ｂ）９０重量％及び一般式（I）で表される化合物で実施例１で得た(No.1)の化合物
【００６８】
【化２０】
１０重量％からなる液晶組成物（Ｂ−１）を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定したところ以下の通りであった。
Δε： 7.5
しきい値電圧： 1.67V
従って、(No.1)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００７０】
この液晶組成物（Ｂ−１）を０℃で７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。また、電圧保持率は９９％と高かった。
（実施例６） 液晶組成物の調製（４）
ホスト液晶（Ｂ）８０重量％及び一般式（I）で表される化合物で実施例２で得た(No.２)の化合物
【００７１】
【化２１】
２０重量％からなる液晶組成物（Ｂ−２）を調製し、同様にしてΔε及びしきい値電圧を測定したところ以下の通りであった。
Δε： 9.0
しきい値電圧： 1.40V
従って、(No.２)の化合物は、大きくΔεを上昇させ、しきい値電圧を大きく低下させていることがわかる。
【００７３】
この液晶組成物（Ｂ−２）を０℃で７日間保存したが、結晶の析出は見られなかった。また、電圧保持率は９９％と高かった。
（比較例３）
化合物（ａ）
【００７４】
【化２２】
をホスト液晶（Ｂ）に５重量％加熱混合したが、室温で速やかに結晶が析出し、測定はできなかった。
（比較例４）
化合物（ｂ）
【００７６】
【化２３】
をホスト液晶（Ｂ）に５重量％加熱混合したが、室温で速やかに結晶が析出し、測定はできなかった。
【００７８】
【発明の効果】
本発明により提供される化合物は、実施例にも示したように工業的にも容易に製造することができる。この得られたフルオロビフェニル誘導体は、ホスト液晶との相溶性に優れ、その添加により組成物のΔεを大きくすることができ、しきい値電圧の低減効果に優れるため、それを含有する液晶組成物は、特に低電圧駆動を必要とする実用的液晶表示用材料としてきわめて有用である。
Claims (5)
- 一般式（Ｉ）
- 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子あるいはトリフルオロメトキシ基であるところの請求項１記載の化合物。
- 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子であるところの請求項２記載の化合物。
- 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基であるところの請求項１、２又は３記載の化合物。
- 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物。
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