JPS615031A - 新規トラン系炭化水素化合物 - Google Patents
新規トラン系炭化水素化合物Info
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- JPS615031A JPS615031A JP12448984A JP12448984A JPS615031A JP S615031 A JPS615031 A JP S615031A JP 12448984 A JP12448984 A JP 12448984A JP 12448984 A JP12448984 A JP 12448984A JP S615031 A JPS615031 A JP S615031A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示月料として有用な新規トラン系
炭化水素化合物に関する。本発明によって提供されるこ
の炭化水素化合物は 一般式 式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜５
の直鎖状アルキル基を表わす。
炭化水素化合物に関する。本発明によって提供されるこ
の炭化水素化合物は 一般式 式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜５
の直鎖状アルキル基を表わす。
で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−８
ｅｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１Ｂ 、１２７〜１２８（１９７１））に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー・エイチ・ノ・イルマイ
ヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯ（ＩＥ
ＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥＩ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６ １１
６２〜１１７１ （１９６８））によって提案された動
的光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・モード
・セル）又はジー・エイチ・ノ１イルマイヤー（Ｇ−Ｈ
Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
Ｃ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８））あるいは
ディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ）等（Ｊ
ＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ８ＩＣ８
旦、４７１８（１９７４）］によって断案されたゲスト
・ホスト型セルなどがある。
ｅｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｌ
ＥＴＴＥＲ８１Ｂ 、１２７〜１２８（１９７１））に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー・エイチ・ノ・イルマイ
ヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯ（ＩＥ
ＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥＩ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６ １１
６２〜１１７１ （１９６８））によって提案された動
的光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・モード
・セル）又はジー・エイチ・ノ１イルマイヤー（Ｇ−Ｈ
Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
Ｃ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８））あるいは
ディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ）等（Ｊ
ＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ８ＩＣ８
旦、４７１８（１９７４）］によって断案されたゲスト
・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セ
ルにおいては、Ｇ、ＢａｕｅｒによってＭｏｌ、 Ｃｒ
ｙｓｔ、Ｌｉｑ。
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セ
ルにおいては、Ｇ、ＢａｕｅｒによってＭｏｌ、 Ｃｒ
ｙｓｔ、Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ ６３ ４５（１９８１）に報告されてい
るように、セル外観を損う原因となるセル表面での干渉
縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶材料
の屈折率の異方Ｉｇｊ： （Δｎ）とセルの厚さくｄ１
μｍの積を成る特定の値に設定する必要がある。実用的
に使用される液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が［１，
５，１，０，１，６又は２．２のいずれかに設定されて
いる。このようにΔｎｏｄの値が一定値に設定されるか
ら、Δｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を
小ならしめることができる。ｄの値が小となれば、応答
時間（τ）は、よく知られたταｄ２の関係式に従って
小となる。
るように、セル外観を損う原因となるセル表面での干渉
縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶材料
の屈折率の異方Ｉｇｊ： （Δｎ）とセルの厚さくｄ１
μｍの積を成る特定の値に設定する必要がある。実用的
に使用される液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が［１，
５，１，０，１，６又は２．２のいずれかに設定されて
いる。このようにΔｎｏｄの値が一定値に設定されるか
ら、Δｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を
小ならしめることができる。ｄの値が小となれば、応答
時間（τ）は、よく知られたταｄ２の関係式に従って
小となる。
さらに応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関
係（ταη）がある。すなわち、Δｎの値が大きく低粘
度の液晶材料は高速応答の液晶表示セルを製作するのに
極めて重要な材料である。
係（ταη）がある。すなわち、Δｎの値が大きく低粘
度の液晶材料は高速応答の液晶表示セルを製作するのに
極めて重要な材料である。
現在、高速応答の液晶表示セルを製作するために用いら
又はＲ→５◇−ＤｏＲ′ （両式中、Ｒ及びＲ′は直鎖
状アルキル基を表わす。）で表わされる化合物等がある
が、これらの材料は混合液晶の粘度を低下させることが
できる反面、Δｎを低下させるという欠点をもっている
。
又はＲ→５◇−ＤｏＲ′ （両式中、Ｒ及びＲ′は直鎖
状アルキル基を表わす。）で表わされる化合物等がある
が、これらの材料は混合液晶の粘度を低下させることが
できる反面、Δｎを低下させるという欠点をもっている
。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、この欠点を改善した
ものであシ、各種の母体液晶に混合した場合、粘度を低
下させΔｎを低下させないすぐれた特性を有する。すな
わち、式（Ｉ）の化合物を使用することによって車載用
ディスプレー等に有用な高速応答用混合液晶を容易に調
製することができる。
ものであシ、各種の母体液晶に混合した場合、粘度を低
下させΔｎを低下させないすぐれた特性を有する。すな
わち、式（Ｉ）の化合物を使用することによって車載用
ディスプレー等に有用な高速応答用混合液晶を容易に調
製することができる。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。下記（ＩＩ）〜（ＶＩ）の各式
におけるＲ及びＲ′は式（Ｉ）におけるＲ及びＲ′と同
じ意味をもつ。
製造することができる。下記（ＩＩ）〜（ＶＩ）の各式
におけるＲ及びＲ′は式（Ｉ）におけるＲ及びＲ′と同
じ意味をもつ。
第１段階−４−ｎ−アルキルベンゼンに二硫化炭素ある
いはニトロベンゼン中で式（■）の化合物と無水アルミ
ニウムを反応させて式（Ｉｆｆ）の化合物を製造する。
いはニトロベンゼン中で式（■）の化合物と無水アルミ
ニウムを反応させて式（Ｉｆｆ）の化合物を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（ＬＩＴ）の化合物
に無水エーテルあるいは無水ＴＨＦ中で水素化リチウム
アルミニウム等の還元剤を反応させて式（ＩＶ）の化合
物を製造する。
に無水エーテルあるいは無水ＴＨＦ中で水素化リチウム
アルミニウム等の還元剤を反応させて式（ＩＶ）の化合
物を製造する。
第６段階−第２段階で製造された式（］’Ｖ）の化合物
に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え加熱し脱水して式
（Ｖ）の化合物を製造する。
に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え加熱し脱水して式
（Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階−第３段階で製造された式（Ｖ）の化合物に四
塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは１，１．２−１
−リクロルエタンの如き溶媒中で臭素を付加させて式（
■）の化合物を製造する。
塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは１，１．２−１
−リクロルエタンの如き溶媒中で臭素を付加させて式（
■）の化合物を製造する。
第５段階−１第４段階で製造された式（ＶＩ）の化合物
をＮ。
をＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中で１，５−ジア
ザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−５の如き塩基と
反応させ、式（Ｉ）の化合物を製造する。
ザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−５の如き塩基と
反応させ、式（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（Ｉ）の化合物の代表的なものの
転移温度を第１表に掲げる。
転移温度を第１表に掲げる。
第１表
１６ ＲＲ’ 転移温度Ｃ℃）ｉ ｎ
−Ｃ３Ｈ７−Ｃ２Ｈ，５１℃（Ｃ→工）２ ＩＴ −
Ｃ，Ｈ７−ｎ−Ｃ，Ｈｔ−７３℃（Ｃ→■）３ ｎ−
Ｃ３Ｈ７−ｎ−Ｃ４Ｎ。−２２℃（Ｃ−＋Ｉ） １５
℃（ニーＮ）４ ｎ−Ｃ４Ｈ（＋ ｎｎ−Ｃ４Ｔ
（４１℃（Ｃ→Ｉ）５ ｎ Ｃ４ＨＱ ｎ Ｃ５
％ ２６℃（Ｃ→Ｉ） ２１℃（ＩＮＮ）本発明
に係る式（Ｉ）の化合物は弱い負の誘電率異方性を有す
るネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負又は
弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また強い正の誘電率異方性を有
する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができる。
−Ｃ３Ｈ７−Ｃ２Ｈ，５１℃（Ｃ→工）２ ＩＴ −
Ｃ，Ｈ７−ｎ−Ｃ，Ｈｔ−７３℃（Ｃ→■）３ ｎ−
Ｃ３Ｈ７−ｎ−Ｃ４Ｎ。−２２℃（Ｃ−＋Ｉ） １５
℃（ニーＮ）４ ｎ−Ｃ４Ｈ（＋ ｎｎ−Ｃ４Ｔ
（４１℃（Ｃ→Ｉ）５ ｎ Ｃ４ＨＱ ｎ Ｃ５
％ ２６℃（Ｃ→Ｉ） ２１℃（ＩＮＮ）本発明
に係る式（Ｉ）の化合物は弱い負の誘電率異方性を有す
るネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負又は
弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また強い正の誘電率異方性を有
する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式ＣＩ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４ 、４’−ｆｉｆ換シ
クシクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル 、 ４
’−ｆｉｌ換シクシクロヘキサンカルボン酸ビフェニル
エステル（４−ｆｉ換ジシクロヘキサンカルボニルオキ
シ安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−Ｗ換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル
、４（４−置換シクロヘキシル）安息香２４／−置閃シ
クロヘキシルエステル、４ 、’ ４’ ＃ｉ換ビフ
ェニル、４゜４′−置換フェニルンクロヘキサン、４
、４’−Ｒ換ターフェニル、４’、４’−ピフェニルシ
クロヘキサン％ ２ （４’−ｆ）ｌ換フェニル）５−
置換ビリミジンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４ 、４’−ｆｉｆ換シ
クシクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル 、 ４
’−ｆｉｌ換シクシクロヘキサンカルボン酸ビフェニル
エステル（４−ｆｉ換ジシクロヘキサンカルボニルオキ
シ安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−Ｗ換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル
、４（４−置換シクロヘキシル）安息香２４／−置閃シ
クロヘキシルエステル、４ 、’ ４’ ＃ｉ換ビフ
ェニル、４゜４′−置換フェニルンクロヘキサン、４
、４’−Ｒ換ターフェニル、４’、４’−ピフェニルシ
クロヘキサン％ ２ （４’−ｆ）ｌ換フェニル）５−
置換ビリミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（Ａｌの７５重量％と第１表に示した式（Ｉ）
の化合物Ａ１．／１６２、扁３、廓４及び席５の各々の
２５重量％とから成る各混合液晶について測定された粘
度と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために母
体液晶（Ａ）自体について個１定された粘度にΔｎを掲
示したものである。
母体液晶（Ａｌの７５重量％と第１表に示した式（Ｉ）
の化合物Ａ１．／１６２、扁３、廓４及び席５の各々の
２５重量％とから成る各混合液晶について測定された粘
度と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために母
体液晶（Ａ）自体について個１定された粘度にΔｎを掲
示したものである。
尚、母体液晶は
から成るものである。
第 ２ 表
粘度７２０°ＣΔｎ
（ｃ、ｐ、）（−）
（Ａｌ ２２．０ ０．１１８ｆＡ）＋４１
１７．６ ０．１３２（Ｎ十腐２
１７．７ ０．１３３ｆＡｌ＋Ａ３
１ Ｂ、１ ０．１３１（Ａ）＋Ａ４ １８．４
０．１２９（Ａ）＋４５ １８．３ ０．１２９
第２表に提示したデータから、式ＣＩ）の化合物は母体
液晶の粘度を減少させ、屈折率の異方性（Δｎ）を上昇
せしめ得ることが理解できる。
１７．６ ０．１３２（Ｎ十腐２
１７．７ ０．１３３ｆＡｌ＋Ａ３
１ Ｂ、１ ０．１３１（Ａ）＋Ａ４ １８．４
０．１２９（Ａ）＋４５ １８．３ ０．１２９
第２表に提示したデータから、式ＣＩ）の化合物は母体
液晶の粘度を減少させ、屈折率の異方性（Δｎ）を上昇
せしめ得ることが理解できる。
本発明の効果は、下記の実験によっても明らかにされる
。
。
高速応答の液晶表示セルを製作するために用いられてい
る特にすぐれた粘度低下剤の式 の公知化合物を前記の母体液晶囚に種々の割合で混合し
た３゜同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の化合
物を母体液晶に種々の割合で混合した。斯くして得られ
た２種類の混合液晶について、夫々の粘度とΔｎを測定
した。これらの測定結果に基いて、添付図面の第１図に
粘度とΔｎの関係を示した。
る特にすぐれた粘度低下剤の式 の公知化合物を前記の母体液晶囚に種々の割合で混合し
た３゜同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の化合
物を母体液晶に種々の割合で混合した。斯くして得られ
た２種類の混合液晶について、夫々の粘度とΔｎを測定
した。これらの測定結果に基いて、添付図面の第１図に
粘度とΔｎの関係を示した。
、 これらの事実から、従来公知の粘度低下剤として
すぐれた化合物がΔｎを減少させるのに対し、本発明に
係る式（Ｉｌの化合物は粘度を低下させるとともにΔｎ
を上昇させ得ることが理解できるであろう。これによっ
て応答速度を著しく改善することができる。
すぐれた化合物がΔｎを減少させるのに対し、本発明に
係る式（Ｉｌの化合物は粘度を低下させるとともにΔｎ
を上昇させ得ることが理解できるであろう。これによっ
て応答速度を著しく改善することができる。
二硫化炭素２００１１１中に無水アルミニウム１６ｇ（
０，１２０ｍｏｌ）を加え、加熱還流しながら、この溶
液の中にエチルベンゼン１０．６ｇ （０，１００ｍｏ
ｌ）と４−ｎ−プロピルフェニル酢酸クロライド１９．
７７’ｌ （［１，１００ｍｏｊりの混合物を滴下した
。１時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、生成物
を氷水中に加え、６０℃で１時間攪拌した。冷後、生成
物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを留去後
メタノールで再結晶精製し、下記化合物２０１＜０．０
７５２ｍｏｌ）を得た。
０，１２０ｍｏｌ）を加え、加熱還流しながら、この溶
液の中にエチルベンゼン１０．６ｇ （０，１００ｍｏ
ｌ）と４−ｎ−プロピルフェニル酢酸クロライド１９．
７７’ｌ （［１，１００ｍｏｊりの混合物を滴下した
。１時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、生成物
を氷水中に加え、６０℃で１時間攪拌した。冷後、生成
物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを留去後
メタノールで再結晶精製し、下記化合物２０１＜０．０
７５２ｍｏｌ）を得た。
この化合物を水素化リチウムアルミニウム３．２ｇ（０
，０８４０ｍｏｌ ）と無水ＴＨＦ１２０ｍの混合溶液
に、無水ＴＩ（Ｆ５０ｍ１／に溶解して滴下し、１時間
室温で反応させた後、この溶液の中に９％Ｈ（Ｊ２００
Ｒ／及び水２００ｍ１を加え、生成物をトルエンで抽出
、水洗、乾燥し抽出液からトルエンを留去した。得られ
た抽状物をトルエン３００ｍ１に溶解し、この溶液に更
に硫酸水素カリウム３ｇ（［１，０２２０ｍｏｌ ）を
加え、除水しながら１時間加熱還流した。反応稜、無機
物を濾別し、トルエンを留去後、エタノールで再結晶製
造し、下記化合物１５ｇ（０，０６００ｍｏＡ’）勿得
た。
，０８４０ｍｏｌ ）と無水ＴＨＦ１２０ｍの混合溶液
に、無水ＴＩ（Ｆ５０ｍ１／に溶解して滴下し、１時間
室温で反応させた後、この溶液の中に９％Ｈ（Ｊ２００
Ｒ／及び水２００ｍ１を加え、生成物をトルエンで抽出
、水洗、乾燥し抽出液からトルエンを留去した。得られ
た抽状物をトルエン３００ｍ１に溶解し、この溶液に更
に硫酸水素カリウム３ｇ（［１，０２２０ｍｏｌ ）を
加え、除水しながら１時間加熱還流した。反応稜、無機
物を濾別し、トルエンを留去後、エタノールで再結晶製
造し、下記化合物１５ｇ（０，０６００ｍｏＡ’）勿得
た。
仁の化合物ｋｌ 、１＋２）リクロルエタン２００ｍ／
に溶解し、室温下で臭素９．６９ （０，０６００ｍｏ
／）を滴下し、１時間反応させた。反応液にメタノール
１５０罰を加え、冷却して析出する結晶を濾取し、メタ
ノールで洗滌、乾燥した。得られた化合物をＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１［ＩＱｍ／！に溶解し、この溶液
に更に１．５−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデセ
ｙ−５１４９（０，０９２１ｍｏｌ ）を加え、２時間
加熱還流した。冷後、希塩酸を加え酸性とした後、生成
物を酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥し溶媒を留去後、メ
タノールで再結晶精製を行ない、下記化合物８．７０ｇ
（０，０３５１ｍｏＡりを得た。
に溶解し、室温下で臭素９．６９ （０，０６００ｍｏ
／）を滴下し、１時間反応させた。反応液にメタノール
１５０罰を加え、冷却して析出する結晶を濾取し、メタ
ノールで洗滌、乾燥した。得られた化合物をＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１［ＩＱｍ／！に溶解し、この溶液
に更に１．５−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデセ
ｙ−５１４９（０，０９２１ｍｏｌ ）を加え、２時間
加熱還流した。冷後、希塩酸を加え酸性とした後、生成
物を酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥し溶媒を留去後、メ
タノールで再結晶精製を行ない、下記化合物８．７０ｇ
（０，０３５１ｍｏＡりを得た。
収 率 ４６．７％
転移温度 ５１℃（Ｃ−）Ｉ）
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ４３．５％
転移温度 ７３℃（Ｃ→工）
実施例３
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ４５．６％
転移温度 ２２℃（Ｃ→■）
１５℃（Ｉ口Ｎ）
実施例４
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ４５．１％
転移温度 ４１℃（Ｃ→Ｉ）
実施例５
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ４５．４％
転移温度 ２６℃（Ｃ→Ｉ）
２１℃（■→Ｎ）
第１図は本発明に係る化合物の１つである腐１の化合物
及び低粘度液晶の公知化合物ａ）の夫々を現在汎用され
ている母体液晶（Ａｌに添加して得られる混合液晶の粘
度と屈折率の異方性Δｎの関係を示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利
及び低粘度液晶の公知化合物ａ）の夫々を現在汎用され
ている母体液晶（Ａｌに添加して得られる混合液晶の粘
度と屈折率の異方性Δｎの関係を示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
５の直鎖状アルキル基を表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12448984A JPS615031A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規トラン系炭化水素化合物 |
| GB08501733A GB2155465B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-23 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,256 US4820878A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,262 US4705905A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,257 US4705870A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,259 US4713468A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/042,524 US4726910A (en) | 1984-01-23 | 1987-04-27 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12448984A JPS615031A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | 新規トラン系炭化水素化合物 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6110027A Division JP2545760B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 |
| JP6109544A Division JP2503939B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615031A true JPS615031A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0557313B2 JPH0557313B2 (ja) | 1993-08-23 |
Family
ID=14886772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12448984A Granted JPS615031A (ja) | 1984-01-23 | 1984-06-19 | 新規トラン系炭化水素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615031A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63125593A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-28 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| WO1989005846A1 (en) * | 1987-12-14 | 1989-06-29 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| JPH01174592A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| US4877549A (en) * | 1987-03-03 | 1989-10-31 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| JPH01308486A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-12-13 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| US5262084A (en) * | 1987-12-14 | 1993-11-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| US5833879A (en) * | 1995-02-15 | 1998-11-10 | Chisso Corporation | Liquid crystalline alkynyltolan compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| WO2023157909A1 (ja) * | 2022-02-17 | 2023-08-24 | 関東電化工業株式会社 | ジアリールアセチレン誘導体の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2226376A1 (de) * | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
| FR2161285A6 (ja) * | 1971-11-19 | 1973-07-06 | Anvar |
-
1984
- 1984-06-19 JP JP12448984A patent/JPS615031A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2226376A1 (de) * | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
| FR2161285A6 (ja) * | 1971-11-19 | 1973-07-06 | Anvar |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63125593A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-28 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| US4877549A (en) * | 1987-03-03 | 1989-10-31 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| WO1989005846A1 (en) * | 1987-12-14 | 1989-06-29 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| EP0364588A1 (en) * | 1987-12-14 | 1990-04-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| EP0364588B1 (en) * | 1987-12-14 | 1993-02-10 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| US5262084A (en) * | 1987-12-14 | 1993-11-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| JPH01174592A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPH01308486A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-12-13 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
| US5833879A (en) * | 1995-02-15 | 1998-11-10 | Chisso Corporation | Liquid crystalline alkynyltolan compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| WO2023157909A1 (ja) * | 2022-02-17 | 2023-08-24 | 関東電化工業株式会社 | ジアリールアセチレン誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0557313B2 (ja) | 1993-08-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |