JPH0335302B2 - - Google Patents
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- JPH0335302B2 JPH0335302B2 JP60038826A JP3882685A JPH0335302B2 JP H0335302 B2 JPH0335302 B2 JP H0335302B2 JP 60038826 A JP60038826 A JP 60038826A JP 3882685 A JP3882685 A JP 3882685A JP H0335302 B2 JPH0335302 B2 JP H0335302B2
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Landscapes
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Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規
なメチルトラン誘導体に関する。本発明によつて
提供されるこのメチルトラン誘導体は 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖状アルキ
ル基を表わし、R′は炭素原子数１〜10の直鎖状
アルコキシ基を表わす。） で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤフト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18，127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.561162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMo1.Cryst.Liq.Cryst6345（1981）に報告され
ているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充
填される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセ
ルの厚さ（ｄ）μmの積を或る特定の値に設定す
る必要がある。実用的に使用される液晶表示セル
では、Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。このようにΔn・ｄの値
が一定値に設定されるから、Δnの値の大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめること
ができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られたταd2の関係式に従つて小とな
る。 これらの液晶表示セルに使用される液晶組成物
は、広い温度範囲でネマチツク相を示すことが要
求されている。 △ｎが大きく既存液晶組成物に混合することに
よつて容易に△ｎを調整できる化合物として、特
開昭48−79860号公報及び米国特許第3925482号明
細書には、下記一般式（）で表わされる化合物
が記載されている。 （式中、R1はアルキル基を表わし、R2はアル
コキシ基を表わす。） しかしながら、上記式（）で表わされる化合
物は、既存液晶組成物に混合することによつて、
△ｎを大きくすることができるが、得られた混合
液晶のネマチツク相の下限温度が高く、このた
め、ネマチツク相を示す温度範囲が狭く、特に低
温環境でこの混合液晶を使用すると、混合液晶に
ネマチツク相以外の液晶相が現出したり、混合液
晶から結晶が析出するという問題点があつた。 本発明に係る式（）の化合物は、既存液晶組
成物に混合することによつて、得られた混合液晶
の△ｎを充分に大きくすることができ、かつ、混
合液晶のネマチツク相の下限温度を充分に低くで
き、その結果、△ｎが大きく、広い温度範囲でネ
マチツク相を示す混合液晶を提供できるという優
れた特性を有する。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は式（）におけ
るＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階―式（）の化合物に、酢酸、水、四
塩化炭素中で、よう素と過よう素酸、２水和物を
反応させて（）の化合物を製造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化
合物にジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド中で、ジクロロ−ビス（トリフエニルホス
フイル）パラジウム（）とよう化第１銅を触媒
として、式（）の化合物を反応させて、式
（）の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
なメチルトラン誘導体に関する。本発明によつて
提供されるこのメチルトラン誘導体は 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖状アルキ
ル基を表わし、R′は炭素原子数１〜10の直鎖状
アルコキシ基を表わす。） で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤフト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18，127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.561162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMo1.Cryst.Liq.Cryst6345（1981）に報告され
ているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充
填される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセ
ルの厚さ（ｄ）μmの積を或る特定の値に設定す
る必要がある。実用的に使用される液晶表示セル
では、Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。このようにΔn・ｄの値
が一定値に設定されるから、Δnの値の大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめること
ができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られたταd2の関係式に従つて小とな
る。 これらの液晶表示セルに使用される液晶組成物
は、広い温度範囲でネマチツク相を示すことが要
求されている。 △ｎが大きく既存液晶組成物に混合することに
よつて容易に△ｎを調整できる化合物として、特
開昭48−79860号公報及び米国特許第3925482号明
細書には、下記一般式（）で表わされる化合物
が記載されている。 （式中、R1はアルキル基を表わし、R2はアル
コキシ基を表わす。） しかしながら、上記式（）で表わされる化合
物は、既存液晶組成物に混合することによつて、
△ｎを大きくすることができるが、得られた混合
液晶のネマチツク相の下限温度が高く、このた
め、ネマチツク相を示す温度範囲が狭く、特に低
温環境でこの混合液晶を使用すると、混合液晶に
ネマチツク相以外の液晶相が現出したり、混合液
晶から結晶が析出するという問題点があつた。 本発明に係る式（）の化合物は、既存液晶組
成物に混合することによつて、得られた混合液晶
の△ｎを充分に大きくすることができ、かつ、混
合液晶のネマチツク相の下限温度を充分に低くで
き、その結果、△ｎが大きく、広い温度範囲でネ
マチツク相を示す混合液晶を提供できるという優
れた特性を有する。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は式（）におけ
るＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階―式（）の化合物に、酢酸、水、四
塩化炭素中で、よう素と過よう素酸、２水和物を
反応させて（）の化合物を製造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化
合物にジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド中で、ジクロロ−ビス（トリフエニルホス
フイル）パラジウム（）とよう化第１銅を触媒
として、式（）の化合物を反応させて、式
（）の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
【表】
４ n−C５H１１− −OC２H５
70℃(Ｃ→Ｉ)45℃(Ｉ〓Ｎ)
表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチツク相、Ｉは等
方性液体を夫々表わす。 本発明に係る式（）の化合物は弱い正の誘電
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で動的光散乱型表示セルの材料として使用するこ
とができ、また強い正の誘電率異方性を有する他
のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル、４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−置換ビフエニル、４，4′−置換フ
エニルシクロヘキサン、４，4″−置換ターフエニ
ル、４，4′−ビフエニルシクロヘキサン、２
（4′−置換フエニル）５−置換ピリミジンなどを
挙げることができる。 第２表はネマチツク液晶材料として現在汎用さ
れている母体液晶(A)の80重量％と第１表に示した
式（）の化合物No.１、No.２、No.３、及びNo.４の
各々の20重量％とから成る各混合液晶について測
定された屈折率の異方性（Δn）を掲示し、比較
のために母体液晶(A)自体について測定された△ｎ
を掲示したものである。 尚、母体液晶(A)は、 40重量％の 30重量％の 30重量％の から成るものである。
70℃(Ｃ→Ｉ)45℃(Ｉ〓Ｎ)
表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチツク相、Ｉは等
方性液体を夫々表わす。 本発明に係る式（）の化合物は弱い正の誘電
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で動的光散乱型表示セルの材料として使用するこ
とができ、また強い正の誘電率異方性を有する他
のネマチツク液晶化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル、４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−置換ビフエニル、４，4′−置換フ
エニルシクロヘキサン、４，4″−置換ターフエニ
ル、４，4′−ビフエニルシクロヘキサン、２
（4′−置換フエニル）５−置換ピリミジンなどを
挙げることができる。 第２表はネマチツク液晶材料として現在汎用さ
れている母体液晶(A)の80重量％と第１表に示した
式（）の化合物No.１、No.２、No.３、及びNo.４の
各々の20重量％とから成る各混合液晶について測
定された屈折率の異方性（Δn）を掲示し、比較
のために母体液晶(A)自体について測定された△ｎ
を掲示したものである。 尚、母体液晶(A)は、 40重量％の 30重量％の 30重量％の から成るものである。
【表】
第２表に提示したデータから、式（）の化合
物は母体液晶の屈折率の異方性（Δn）を顕著に
上昇せしめ得ることが理解できる。 第３表は、(1)前記一般式（）で表わされる化
合物から成る混合液晶(B)、(2)同じく混合液晶(C)、
(3)同じく混合液晶(D)、(4)混合液晶(B)60重量％、第
１表に記載のNo.１の化合物20重量％及びNo.２の化
合物20重量％から成る混合液晶（B′）、(5)混合液
晶(C)60重量％、第１表に記載のNo.１の化合物20重
量％及びNo.２の化合物20重量％から成る混合液晶
（C′）及び(6)混合液晶(D)を構成する一部の化合物
を第１表に記載のNo.２の化合物で置き代えた混合
液晶（D′）について測定されたネマチツク相の
上限温度と下限温度（以下、各々TN-1及びT-Nと
いう。）及び△ｎの値を掲示したものである。 なお、混合液晶(B)は、 15重量％の 20重量％の 30重量％の 20重量％の 及び 15重量％の から成るものであり、混合液晶(C)は、 25.0重量％の 37.5重量％の 及び 37.5重量％の から成るものであり、混合液晶(D)は、 30重量％の 40重量％の 及び 30重量％の から成るものであり、混合液晶（D′）は、 30重量％のNo.２の化合物 40重量％の 及び 30重量％の から成るものである。
物は母体液晶の屈折率の異方性（Δn）を顕著に
上昇せしめ得ることが理解できる。 第３表は、(1)前記一般式（）で表わされる化
合物から成る混合液晶(B)、(2)同じく混合液晶(C)、
(3)同じく混合液晶(D)、(4)混合液晶(B)60重量％、第
１表に記載のNo.１の化合物20重量％及びNo.２の化
合物20重量％から成る混合液晶（B′）、(5)混合液
晶(C)60重量％、第１表に記載のNo.１の化合物20重
量％及びNo.２の化合物20重量％から成る混合液晶
（C′）及び(6)混合液晶(D)を構成する一部の化合物
を第１表に記載のNo.２の化合物で置き代えた混合
液晶（D′）について測定されたネマチツク相の
上限温度と下限温度（以下、各々TN-1及びT-Nと
いう。）及び△ｎの値を掲示したものである。 なお、混合液晶(B)は、 15重量％の 20重量％の 30重量％の 20重量％の 及び 15重量％の から成るものであり、混合液晶(C)は、 25.0重量％の 37.5重量％の 及び 37.5重量％の から成るものであり、混合液晶(D)は、 30重量％の 40重量％の 及び 30重量％の から成るものであり、混合液晶（D′）は、 30重量％のNo.２の化合物 40重量％の 及び 30重量％の から成るものである。
【表】
第３表に提示したデータから、式（）の化合
物は、混合液晶の△ｎをほとんど低下させずに、
混合液晶のT-Nを下げ、ネマチツク相温度範囲を
拡大できることが理解できる。 実施例 １ １−エトキシ−３−メチルベンゼン148ｇ
（1.09mol）を酢酸592mlに溶かし、水110ml過よ
う素酸、２水和物40.8ｇ（0.179mol）、よう素138
ｇ（0.543mol）、四塩化炭素74mlを加え、これら
を撹拌しながら40〜50℃で４時間反応させた。反
応液を冷却後、酸性亜硫酸ナトリウム水溶液を加
えて過剰のよう素を除去し、さらに水で希釈した
後、反応生成物を四塩化炭素で抽出した。抽出液
を水洗、乾燥後、この液から四塩化炭素を留去し
て得られた反応生成物を、減圧下に蒸留して精製
し、１−エトキシ−３−メチル−４−ヨードベン
ゼン150ｇ（0.573mol）を得た。（bp3＝107〜109
℃） この化合物54.0（0.206mol）をジエチルアミン
43mlに溶かし、ジクロロ−ビス（トリフエニルホ
スフイン）パラジウム（）295mg（0.420m
mol）とよう化第一銅400mg（2.10m mol）を加
え、これらを室温で撹拌しながら、ｐ−ｎ−ペン
チルフエニルアセチレン36.0ｇ（0.209mol）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド72mlに溶かしたも
のを滴下した後、室温で24時間放置した。反応液
を冷希塩酸水溶液中に撹拌しながら加えて酸性と
した後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液
を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去し
た。 得られた反応生成物を減圧下に蒸留して精製
し、さらにエタノールから再結晶させて精製し
て、下記化合物40.0ｇ（0.131mol）を得た。 収率 32％ 転移温度 42℃（Ｃ→Ｎ） 54℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 33％ 転移温度 58℃（Ｃ→Ｉ） 42℃（ＩＮ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 71％ 転移温度 55℃（Ｃ→Ｉ） 実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 76％ 転移温度 70℃（Ｃ→Ｉ） 45℃（ＩＮ）
物は、混合液晶の△ｎをほとんど低下させずに、
混合液晶のT-Nを下げ、ネマチツク相温度範囲を
拡大できることが理解できる。 実施例 １ １−エトキシ−３−メチルベンゼン148ｇ
（1.09mol）を酢酸592mlに溶かし、水110ml過よ
う素酸、２水和物40.8ｇ（0.179mol）、よう素138
ｇ（0.543mol）、四塩化炭素74mlを加え、これら
を撹拌しながら40〜50℃で４時間反応させた。反
応液を冷却後、酸性亜硫酸ナトリウム水溶液を加
えて過剰のよう素を除去し、さらに水で希釈した
後、反応生成物を四塩化炭素で抽出した。抽出液
を水洗、乾燥後、この液から四塩化炭素を留去し
て得られた反応生成物を、減圧下に蒸留して精製
し、１−エトキシ−３−メチル−４−ヨードベン
ゼン150ｇ（0.573mol）を得た。（bp3＝107〜109
℃） この化合物54.0（0.206mol）をジエチルアミン
43mlに溶かし、ジクロロ−ビス（トリフエニルホ
スフイン）パラジウム（）295mg（0.420m
mol）とよう化第一銅400mg（2.10m mol）を加
え、これらを室温で撹拌しながら、ｐ−ｎ−ペン
チルフエニルアセチレン36.0ｇ（0.209mol）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド72mlに溶かしたも
のを滴下した後、室温で24時間放置した。反応液
を冷希塩酸水溶液中に撹拌しながら加えて酸性と
した後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液
を水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去し
た。 得られた反応生成物を減圧下に蒸留して精製
し、さらにエタノールから再結晶させて精製し
て、下記化合物40.0ｇ（0.131mol）を得た。 収率 32％ 転移温度 42℃（Ｃ→Ｎ） 54℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 33％ 転移温度 58℃（Ｃ→Ｉ） 42℃（ＩＮ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 71％ 転移温度 55℃（Ｃ→Ｉ） 実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 76％ 転移温度 70℃（Ｃ→Ｉ） 45℃（ＩＮ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜10の直鎖状アルキ
ル基を表わし、R′は炭素原子数１〜10の直鎖状
アルコキシ基を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60038826A JPS61200932A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | メチルトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60038826A JPS61200932A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | メチルトラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200932A JPS61200932A (ja) | 1986-09-05 |
| JPH0335302B2 true JPH0335302B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=12536038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60038826A Granted JPS61200932A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | メチルトラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61200932A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6327442A (ja) * | 1986-07-17 | 1988-02-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | メチルトラン系ネマチツク液晶化合物 |
| JP2503456B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1996-06-05 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| JP2531252B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1996-09-04 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4897860A (ja) * | 1972-02-29 | 1973-12-13 | ||
| US3925482A (en) * | 1971-06-02 | 1975-12-09 | Anvar | Disubstituted tolans and preparation thereof |
-
1985
- 1985-03-01 JP JP60038826A patent/JPS61200932A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3925482A (en) * | 1971-06-02 | 1975-12-09 | Anvar | Disubstituted tolans and preparation thereof |
| JPS4897860A (ja) * | 1972-02-29 | 1973-12-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61200932A (ja) | 1986-09-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |