JPH0210819B2 - - Google Patents
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- JPH0210819B2 JPH0210819B2 JP15163281A JP15163281A JPH0210819B2 JP H0210819 B2 JPH0210819 B2 JP H0210819B2 JP 15163281 A JP15163281 A JP 15163281A JP 15163281 A JP15163281 A JP 15163281A JP H0210819 B2 JPH0210819 B2 JP H0210819B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
Description
本発明は光学活性を有する、ら旋分子構造を持
つた新規な有機化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。しかし最近は他の
方式の液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中
でもコレステリツク・ネマチツク相転移型表示及
びホワイト・テイラー型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられ
る液晶組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活
性物質などを添加して、それぞれに適したコレス
テリツクのら旋ピツチをもつ様に調節される。添
加する光学活性物質の分子はねじれたら旋構造を
もち、そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空
気、水に安定なものが望まれている。本発明の化
合物は以上の様な用途に使用して有用な新規な光
学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物で
ある。 即ち本発明は一般式 （上式中ｎ及びｍは０又は１であり、Ｒは炭素数
１〜10のアルキル基を示す。又＊は不整炭素原子
を示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ルフエニル）基を有するカルボン酸のシクロヘキ
シルエステル類である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるも
のはコレステリツク・スメクチツク液晶を示し、
又液晶とならないものであるが、これをネマチツ
ク液晶に少量添加してコレステリツク・ネマチツ
ク相転移型表示素子用又はホワイト・テーラー型
表示素子用の液晶組成物を得ることが出来る。こ
の化合物をネマチツク液晶に10％添加して測定し
て得られるら旋ピツチの値から得られるこの化合
物自体のら旋ピツチは2μm程度である。又、この
化合物をTN型表示素子用のネマチツク液晶組成
物に添加すると表示面のしま模様（いわゆるリバ
ースドメイン）の発生を少くして、その性能を改
善することが出来る。 つぎに本発明による化合物の製造法について述
べると、（）式でｎ＝ｍ＝１のもの、即ちＳ―
（＋）―4′―（2″―メチルブチル）ビフエニルカ
ルボン酸トランス―４―（トランス―4′―アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを得
るには、まずＳ―（＋）―４―（2″―メチルブチ
ル）ビフエニル―４―カルボン酸（Ｇ，Ｗ，
Gray et al，Mol・Cryst・Liq・Cryst・，37，
189（1976）などで公知の化合物）を常法により酸
クロリドとし、ついでピリジン存在下でトランス
―４―（トランス―4′―アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノールと反応させる。化学式で
示すと 次に（）式でｎ＝０でｍ＝０又は１のもの、
即ちＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸シクロヘキシルエステル誘導体の場合は、Ｓ
―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息香酸ク
ロリド（市販品がある）をトランス―４―アルキ
ルシクロヘキサノール又はトランス―４―（トラ
ンス―4′―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノールとピリジン存在下で反応して得られる。
化学式で示すと 以下実施例により本化合物につき更に詳細に説
明する。 実施例 １ 〔Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフ
エニル―4′―カルボン酸トランス―４―（トラ
ンス―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルエステル（（）式でｎ＝１，ｍ＝１，
Ｒ＝C3H7のもの）の製造〕 Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフエ
ニル―4′―カルボン酸（Grayらの方法により製
造したもの）2.7ｇを塩化チオニル10mlと共にフ
ラスコに入れ60〜70℃で還流すると２時間位で均
一になり、更に１時間加熱後過剰の塩化チオニル
を減圧にて留去すれば酸クロリドが油状物となつ
て残る。別のフラスコにトランス―４―（トラン
ス―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノール2.3ｇをピリジン10mlに溶解し、先の酸ク
ロリド全量を加えて室温で撹拌して反応させる。
更にトルエン50mlを加えよく混合して一晩放置し
てから水100mlにあけ、トルエン50mlを加えて抽
出する。トルエン層を6N塩酸で、ついで2N苛性
ソーダ水溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗
する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トル
エンを減圧で留去し、残つた結晶物をエタノール
で２回再結晶すると目的のＳ―（＋）―４―
（2″―メチルブチル）ビフエニル―4′―カルボン
酸トランス―４―（トランス―4′―プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルエステルが2.5ｇ得
られた（収率53％）。このものはコレステリツ
ク・スメクチツク液晶（Sm*と表す）でそのＣ―
Sm*点は118.5℃、Sm*―Ch点126.3℃、Ch―Ｉ点
は265.0℃であつた。（Chはコレステリツク相を示
す）。又ネマチツク液晶組成物にこのものを10％
加えて測定したら旋ピツチの値から計算して得ら
れるこの化合物のら旋ピツチは2.3μmであつた。 実施例 ２ 〔Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸トランス―４―（トランス―4′―プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
（（）式でｎ＝０，ｍ＝１，Ｒ＝C3H7のもの）
の製造〕 Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息香
酸酸クロリド（イーストマン・コダツク社製市販
品）2.1ｇを、トランス―４―（トランス―4′―
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノール
2.3ｇをピリジン10mlに溶解したものに加え撹拌
して反応させ、あとは実施例１と同様の操作によ
り1.2ｇのＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）
安息香酸トランス―４―（トランス―4′―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを得
た（収率30％）。その物性値を実施例１の結果と
共に第１表に示す。
つた新規な有機化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。しかし最近は他の
方式の液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中
でもコレステリツク・ネマチツク相転移型表示及
びホワイト・テイラー型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられ
る液晶組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活
性物質などを添加して、それぞれに適したコレス
テリツクのら旋ピツチをもつ様に調節される。添
加する光学活性物質の分子はねじれたら旋構造を
もち、そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空
気、水に安定なものが望まれている。本発明の化
合物は以上の様な用途に使用して有用な新規な光
学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物で
ある。 即ち本発明は一般式 （上式中ｎ及びｍは０又は１であり、Ｒは炭素数
１〜10のアルキル基を示す。又＊は不整炭素原子
を示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ルフエニル）基を有するカルボン酸のシクロヘキ
シルエステル類である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるも
のはコレステリツク・スメクチツク液晶を示し、
又液晶とならないものであるが、これをネマチツ
ク液晶に少量添加してコレステリツク・ネマチツ
ク相転移型表示素子用又はホワイト・テーラー型
表示素子用の液晶組成物を得ることが出来る。こ
の化合物をネマチツク液晶に10％添加して測定し
て得られるら旋ピツチの値から得られるこの化合
物自体のら旋ピツチは2μm程度である。又、この
化合物をTN型表示素子用のネマチツク液晶組成
物に添加すると表示面のしま模様（いわゆるリバ
ースドメイン）の発生を少くして、その性能を改
善することが出来る。 つぎに本発明による化合物の製造法について述
べると、（）式でｎ＝ｍ＝１のもの、即ちＳ―
（＋）―4′―（2″―メチルブチル）ビフエニルカ
ルボン酸トランス―４―（トランス―4′―アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを得
るには、まずＳ―（＋）―４―（2″―メチルブチ
ル）ビフエニル―４―カルボン酸（Ｇ，Ｗ，
Gray et al，Mol・Cryst・Liq・Cryst・，37，
189（1976）などで公知の化合物）を常法により酸
クロリドとし、ついでピリジン存在下でトランス
―４―（トランス―4′―アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノールと反応させる。化学式で
示すと 次に（）式でｎ＝０でｍ＝０又は１のもの、
即ちＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸シクロヘキシルエステル誘導体の場合は、Ｓ
―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息香酸ク
ロリド（市販品がある）をトランス―４―アルキ
ルシクロヘキサノール又はトランス―４―（トラ
ンス―4′―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノールとピリジン存在下で反応して得られる。
化学式で示すと 以下実施例により本化合物につき更に詳細に説
明する。 実施例 １ 〔Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフ
エニル―4′―カルボン酸トランス―４―（トラ
ンス―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルエステル（（）式でｎ＝１，ｍ＝１，
Ｒ＝C3H7のもの）の製造〕 Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフエ
ニル―4′―カルボン酸（Grayらの方法により製
造したもの）2.7ｇを塩化チオニル10mlと共にフ
ラスコに入れ60〜70℃で還流すると２時間位で均
一になり、更に１時間加熱後過剰の塩化チオニル
を減圧にて留去すれば酸クロリドが油状物となつ
て残る。別のフラスコにトランス―４―（トラン
ス―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノール2.3ｇをピリジン10mlに溶解し、先の酸ク
ロリド全量を加えて室温で撹拌して反応させる。
更にトルエン50mlを加えよく混合して一晩放置し
てから水100mlにあけ、トルエン50mlを加えて抽
出する。トルエン層を6N塩酸で、ついで2N苛性
ソーダ水溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗
する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トル
エンを減圧で留去し、残つた結晶物をエタノール
で２回再結晶すると目的のＳ―（＋）―４―
（2″―メチルブチル）ビフエニル―4′―カルボン
酸トランス―４―（トランス―4′―プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルエステルが2.5ｇ得
られた（収率53％）。このものはコレステリツ
ク・スメクチツク液晶（Sm*と表す）でそのＣ―
Sm*点は118.5℃、Sm*―Ch点126.3℃、Ch―Ｉ点
は265.0℃であつた。（Chはコレステリツク相を示
す）。又ネマチツク液晶組成物にこのものを10％
加えて測定したら旋ピツチの値から計算して得ら
れるこの化合物のら旋ピツチは2.3μmであつた。 実施例 ２ 〔Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸トランス―４―（トランス―4′―プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
（（）式でｎ＝０，ｍ＝１，Ｒ＝C3H7のもの）
の製造〕 Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息香
酸酸クロリド（イーストマン・コダツク社製市販
品）2.1ｇを、トランス―４―（トランス―4′―
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノール
2.3ｇをピリジン10mlに溶解したものに加え撹拌
して反応させ、あとは実施例１と同様の操作によ
り1.2ｇのＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）
安息香酸トランス―４―（トランス―4′―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを得
た（収率30％）。その物性値を実施例１の結果と
共に第１表に示す。
【表】
実施例 ３，４
実施例２においてトランス―４―（トランス―
4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノー
ルのかわりにトランス―４―（トランス―4′―ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール又は
トランス―４―プロピルシクロヘキサノールを用
いてそれぞれＳ―（＋）―４―（2″―メチルブチ
ル）安息香酸トランス―４―（トランス―4′―ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
及びＳ―（＋）―（2″―メチルブチル）安息香酸
トランス―４―プロピルシクロヘキシルエステル
を得た。 その物性値等も第１表に示す。 実施例 ５（応用例） オクタデシル―トリ―エトキシシランで垂直配
向処理をしたセル厚10.5μmのセルに、GR―63な
る液晶組成物（チツソ(株)市販品）90部と本発明の
実施例２のＳ―（＋）―４―（2″―メチルブチ
ル）安息香酸トランス―４―（トランス―4′―プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
10部からなる液晶組成物を密封することによりコ
レステリツク−ネマチツク相転移表示素子が得ら
れ、その作動しきい値電圧は10.0Vであつた。
4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノー
ルのかわりにトランス―４―（トランス―4′―ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール又は
トランス―４―プロピルシクロヘキサノールを用
いてそれぞれＳ―（＋）―４―（2″―メチルブチ
ル）安息香酸トランス―４―（トランス―4′―ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
及びＳ―（＋）―（2″―メチルブチル）安息香酸
トランス―４―プロピルシクロヘキシルエステル
を得た。 その物性値等も第１表に示す。 実施例 ５（応用例） オクタデシル―トリ―エトキシシランで垂直配
向処理をしたセル厚10.5μmのセルに、GR―63な
る液晶組成物（チツソ(株)市販品）90部と本発明の
実施例２のＳ―（＋）―４―（2″―メチルブチ
ル）安息香酸トランス―４―（トランス―4′―プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
10部からなる液晶組成物を密封することによりコ
レステリツク−ネマチツク相転移表示素子が得ら
れ、その作動しきい値電圧は10.0Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ｎ，ｍは０又は１であり、Ｒは炭素数１
〜10のアルキル基を示す。又＊は不整炭素原子を
示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ルフエニル）基を有するカルボン酸のシクロヘキ
サノール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15163281A JPS5855447A (ja) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15163281A JPS5855447A (ja) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855447A JPS5855447A (ja) | 1983-04-01 |
| JPH0210819B2 true JPH0210819B2 (ja) | 1990-03-09 |
Family
ID=15522780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15163281A Granted JPS5855447A (ja) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸のシクロヘキサノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5855447A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58140045A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| US4613209A (en) * | 1982-03-23 | 1986-09-23 | At&T Bell Laboratories | Smectic liquid crystals |
| DE3364938D1 (en) * | 1982-07-28 | 1986-09-04 | Hoffmann La Roche | Tetra- and pentacyclic monoesters |
| JPS6028487A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
-
1981
- 1981-09-25 JP JP15163281A patent/JPS5855447A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5855447A (ja) | 1983-04-01 |
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