JPS645015B2 - - Google Patents
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- JPS645015B2 JPS645015B2 JP2598381A JP2598381A JPS645015B2 JP S645015 B2 JPS645015 B2 JP S645015B2 JP 2598381 A JP2598381 A JP 2598381A JP 2598381 A JP2598381 A JP 2598381A JP S645015 B2 JPS645015 B2 JP S645015B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有し、光学活性なら
旋分子構造を持つた化合物及びそれを含有する液
晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。しかし最近は他の
方式の液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中
でもコレステリツク・ネマチツク相転移型表示及
びホワイト・テイラー型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられ
る液晶組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活
性物質などを添加して、それぞれに適したコレス
テリツクのら旋ピツチをもつ様に調節される。添
加する光学活性物質の分子はねじれたら旋構造を
もち、そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空
気、水に安定なものが望まれている。本発明の化
合物は以上の様な用途に使用して有用な新規な光
学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物で
ある。 即ち本発明は一般式 （上式中ｎ及びｍは０又は１であり、ＸはＦ又
はClを示す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ルフエニル）基を有するカルボン酸のハロゲノフ
エニルエステル類である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるも
のはコレステリツク・スメクチツク液晶を示し、
又液晶とならないものもあるが、これをネマチツ
ク液晶に少量添加してコレステリツク・ネマチツ
ク相転移型表示素子用又はホワイト・テーラー型
表示素子用の液晶組成物を得ることが出来る。こ
の化合物をネマチツク液晶に10％添加して測定し
て得られるら旋ピツチの値から得られるこの化合
物自体のら旋ピツチは2μｍ程度である。又、こ
の化合物をTN型表示素子用のネマチツク液晶組
成物に添加すると表示面のしま模様（いわゆるリ
バースドメイン）の発生を少くして、その性能を
改善することが出来る。 つぎに本発明による化合物の製造法について述
べると、（）式でｎ＝１でｍ＝０又は１のもの、
即ちＳ―（＋）―4′―（2″―メチルブチル）ビフ
エニルカルボン酸４―ハロゲノフエニルエステ
ルを得るには、まずＳ―（＋）―４―（2′―メチ
ルブチル）ビフエニル―４―カルボン酸（Ｇ，
Ｗ，Gray et al，Mol・Cryst・Liq・Cryst・，
37，189（1976）などで公知の化合物）を常法によ
り酸クロリドとし、ついでピリジン存在下４―ハ
ロゲノフエノール又は4′―置換フエニルフエノー
ルと反応させる。化学式で示すと 次に（）式でｎ＝０でｍ＝０又は１のもの、
即ちＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸4″―ハロゲノフエニルエステル誘導体の場合
は、Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸クロリド（市販品がある）を４―ハロゲノフ
エノール又は4′―ハロゲノフエニルフエノールと
ピリジン存在下で反応して得られる。化学式で示
すと 以下実施例により本化合物につき更に詳細に説
明する。 実施例 １ 〔Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフ
エニル―4′―カルボン酸4″―フルオロビフエニ
リルエステル（（）式でｎ＝１，ｍ＝１，Ｘ
＝Ｆのもの）の製造〕 Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフエ
ニル―４―カルボン酸（Grayらの方法により製
造したもの）2.7ｇを塩化チオニル10mlと共にフ
ラスコに入れ60〜70℃で還流すると２時間位で均
一になり、更に１時間加熱後過剰の塩化チオニル
を減圧にて留去すれば酸クロリドが油状物となつ
て残る。別のフラスコに４―フルオロ―4′―ヒド
ロビフエニル1.9ｇをピリジン10mlに溶解し、先
の酸クロリド全量を加えて室温で撹拌して反応さ
せる。更にトルエン50mlを加えよく混合して一晩
放置してから水100mlにあけ、トルエン50mlを加
えて抽出する。トルエン層を6N塩酸で、ついで
2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中性になる
まで水洗する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、トルエンを減圧で留去し、残つた結晶物をエ
タノールで２回再結晶すると目的のＳ―（＋）―
４―（2″―メチルブチル）ビフエニル―4′―カル
ボン酸4″―フルオロビフエニリルエステルが2.4
ｇ得られた（収率55％）。このものはコレステリ
ツク・スメクチツク液晶（Sm*と表す）で、その
Ｃ−Sm*点は174.0〜174.6℃で290℃まで温度を
上げてもSm*状態を保つている。又ネマチツク液
晶組成物にこのものを10％加えて測定したら旋ピ
ツチの値から計算して得られるこの化合物のら旋
ピツチは2.4μｍであつた。 実施例 ２，３ 実施例１に於ける４―フルオロ―4′―ヒドロビ
フエニルの代りに４―フルオロフエノール1.2ｇ
又は４―クロロフエノール1.3ｇを使用する以外
は全く同様にしてＳ―（＋）―４―（2″―メチル
ブチル）ビフエニル―4′―カルボン酸4″―フルオ
ロフエニルエステル及びＳ―（＋）―４―（2″―
メチルブチル）ビフエニル―4′―カルボン酸４
―クロロフエニルエステルを製造した。その物性
値を実施例１の結果と共に第１表に示す 【表】 実施例 ４ 〔Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸４―フルオロビフエニリルエステル
（（）式でｎ＝０，ｍ＝１，Ｘ＝Ｆのもの）の
製造〕 Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息香
酸酸クロリド（イーストマン・コダツク社製市販
品）2.1ｇを、4′―フルオロ―４―ヒドロキシビ
フエニルをピリジン10mlに溶解したものに加え撹
拌して反応させ、あとは実施例１と同様の操作に
より2.2ｇのＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ル）安息香酸４―フルオロビフエニリルエステ
ルを得た（収率58％）。その物性値も第１表に示
す。 実施例 ５，６ 実施例４に於ける4′―フルオロ―4′―ヒドロキ
シビフエニルの代りに４―フルオロフエノール
1.2ｇ，４―クロロフエノール1.3ｇを使用する以
外は全く同様にして同じくＳ―（＋）―（2″―メ
チルブチル）安息香酸4″―フルオロフエニルエス
テル及びＳ―（＋）―（2″―メチルブチル）安息
香酸4″―クロロフエニルエステルを得た。その物
性値等も第１表に示す。 実施例７ （応用例） オクタデシル―トリ―エトキシシランで垂直配
向処理をしたセル厚10.5μｍのセルに、GR―63な
る液晶組成物（チツソ(株)市販品）90部と本発明の
Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフエニ
ル―4′―カルボン酸４―フルオロフエニルエス
テル10部からなる液晶組成物を密封することによ
りコレステリツク―ネマチツク相転移表示素子が
得られ、その作動しきい値電圧は10.0Vであつ
た。
旋分子構造を持つた化合物及びそれを含有する液
晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものがあるが、そのうち現在最も実用化され
ているのはねじれネマチツク型（TN型）、動的
散乱型（DS型）などである。しかし最近は他の
方式の液晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中
でもコレステリツク・ネマチツク相転移型表示及
びホワイト・テイラー型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられ
る液晶組成物はいずれもネマチツク液晶に光学活
性物質などを添加して、それぞれに適したコレス
テリツクのら旋ピツチをもつ様に調節される。添
加する光学活性物質の分子はねじれたら旋構造を
もち、そのら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空
気、水に安定なものが望まれている。本発明の化
合物は以上の様な用途に使用して有用な新規な光
学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ化合物で
ある。 即ち本発明は一般式 （上式中ｎ及びｍは０又は１であり、ＸはＦ又
はClを示す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ルフエニル）基を有するカルボン酸のハロゲノフ
エニルエステル類である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるも
のはコレステリツク・スメクチツク液晶を示し、
又液晶とならないものもあるが、これをネマチツ
ク液晶に少量添加してコレステリツク・ネマチツ
ク相転移型表示素子用又はホワイト・テーラー型
表示素子用の液晶組成物を得ることが出来る。こ
の化合物をネマチツク液晶に10％添加して測定し
て得られるら旋ピツチの値から得られるこの化合
物自体のら旋ピツチは2μｍ程度である。又、こ
の化合物をTN型表示素子用のネマチツク液晶組
成物に添加すると表示面のしま模様（いわゆるリ
バースドメイン）の発生を少くして、その性能を
改善することが出来る。 つぎに本発明による化合物の製造法について述
べると、（）式でｎ＝１でｍ＝０又は１のもの、
即ちＳ―（＋）―4′―（2″―メチルブチル）ビフ
エニルカルボン酸４―ハロゲノフエニルエステ
ルを得るには、まずＳ―（＋）―４―（2′―メチ
ルブチル）ビフエニル―４―カルボン酸（Ｇ，
Ｗ，Gray et al，Mol・Cryst・Liq・Cryst・，
37，189（1976）などで公知の化合物）を常法によ
り酸クロリドとし、ついでピリジン存在下４―ハ
ロゲノフエノール又は4′―置換フエニルフエノー
ルと反応させる。化学式で示すと 次に（）式でｎ＝０でｍ＝０又は１のもの、
即ちＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸4″―ハロゲノフエニルエステル誘導体の場合
は、Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸クロリド（市販品がある）を４―ハロゲノフ
エノール又は4′―ハロゲノフエニルフエノールと
ピリジン存在下で反応して得られる。化学式で示
すと 以下実施例により本化合物につき更に詳細に説
明する。 実施例 １ 〔Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフ
エニル―4′―カルボン酸4″―フルオロビフエニ
リルエステル（（）式でｎ＝１，ｍ＝１，Ｘ
＝Ｆのもの）の製造〕 Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフエ
ニル―４―カルボン酸（Grayらの方法により製
造したもの）2.7ｇを塩化チオニル10mlと共にフ
ラスコに入れ60〜70℃で還流すると２時間位で均
一になり、更に１時間加熱後過剰の塩化チオニル
を減圧にて留去すれば酸クロリドが油状物となつ
て残る。別のフラスコに４―フルオロ―4′―ヒド
ロビフエニル1.9ｇをピリジン10mlに溶解し、先
の酸クロリド全量を加えて室温で撹拌して反応さ
せる。更にトルエン50mlを加えよく混合して一晩
放置してから水100mlにあけ、トルエン50mlを加
えて抽出する。トルエン層を6N塩酸で、ついで
2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中性になる
まで水洗する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、トルエンを減圧で留去し、残つた結晶物をエ
タノールで２回再結晶すると目的のＳ―（＋）―
４―（2″―メチルブチル）ビフエニル―4′―カル
ボン酸4″―フルオロビフエニリルエステルが2.4
ｇ得られた（収率55％）。このものはコレステリ
ツク・スメクチツク液晶（Sm*と表す）で、その
Ｃ−Sm*点は174.0〜174.6℃で290℃まで温度を
上げてもSm*状態を保つている。又ネマチツク液
晶組成物にこのものを10％加えて測定したら旋ピ
ツチの値から計算して得られるこの化合物のら旋
ピツチは2.4μｍであつた。 実施例 ２，３ 実施例１に於ける４―フルオロ―4′―ヒドロビ
フエニルの代りに４―フルオロフエノール1.2ｇ
又は４―クロロフエノール1.3ｇを使用する以外
は全く同様にしてＳ―（＋）―４―（2″―メチル
ブチル）ビフエニル―4′―カルボン酸4″―フルオ
ロフエニルエステル及びＳ―（＋）―４―（2″―
メチルブチル）ビフエニル―4′―カルボン酸４
―クロロフエニルエステルを製造した。その物性
値を実施例１の結果と共に第１表に示す 【表】 実施例 ４ 〔Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息
香酸４―フルオロビフエニリルエステル
（（）式でｎ＝０，ｍ＝１，Ｘ＝Ｆのもの）の
製造〕 Ｓ―（＋）―４―（2′―メチルブチル）安息香
酸酸クロリド（イーストマン・コダツク社製市販
品）2.1ｇを、4′―フルオロ―４―ヒドロキシビ
フエニルをピリジン10mlに溶解したものに加え撹
拌して反応させ、あとは実施例１と同様の操作に
より2.2ｇのＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ル）安息香酸４―フルオロビフエニリルエステ
ルを得た（収率58％）。その物性値も第１表に示
す。 実施例 ５，６ 実施例４に於ける4′―フルオロ―4′―ヒドロキ
シビフエニルの代りに４―フルオロフエノール
1.2ｇ，４―クロロフエノール1.3ｇを使用する以
外は全く同様にして同じくＳ―（＋）―（2″―メ
チルブチル）安息香酸4″―フルオロフエニルエス
テル及びＳ―（＋）―（2″―メチルブチル）安息
香酸4″―クロロフエニルエステルを得た。その物
性値等も第１表に示す。 実施例７ （応用例） オクタデシル―トリ―エトキシシランで垂直配
向処理をしたセル厚10.5μｍのセルに、GR―63な
る液晶組成物（チツソ(株)市販品）90部と本発明の
Ｓ―（＋）―４―（2″―メチルブチル）ビフエニ
ル―4′―カルボン酸４―フルオロフエニルエス
テル10部からなる液晶組成物を密封することによ
りコレステリツク―ネマチツク相転移表示素子が
得られ、その作動しきい値電圧は10.0Vであつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ｎ，ｍは０又は１であり、ＸはＦ又は
Clを示す。又＊は不整炭素原子を示す） で表わされるＳ―（＋）―４―（2′―メチルブチ
ルフエニル）基を有するカルボン酸の4″―ハロゲ
ノフエニルエステル類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2598381A JPS57140747A (en) | 1981-02-24 | 1981-02-24 | Halogenophenyl ester of carboxylic acid having optically active 2-methylbutylphenyl group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2598381A JPS57140747A (en) | 1981-02-24 | 1981-02-24 | Halogenophenyl ester of carboxylic acid having optically active 2-methylbutylphenyl group |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57140747A JPS57140747A (en) | 1982-08-31 |
| JPS645015B2 true JPS645015B2 (ja) | 1989-01-27 |
Family
ID=12180946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2598381A Granted JPS57140747A (en) | 1981-02-24 | 1981-02-24 | Halogenophenyl ester of carboxylic acid having optically active 2-methylbutylphenyl group |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57140747A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2513607B2 (ja) * | 1985-08-02 | 1996-07-03 | 富士通株式会社 | 液晶組成物 |
| JP2765699B2 (ja) * | 1987-05-12 | 1998-06-18 | 富士通株式会社 | 相転移型液晶組成物 |
-
1981
- 1981-02-24 JP JP2598381A patent/JPS57140747A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57140747A (en) | 1982-08-31 |
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