JPH0132810B2 - - Google Patents
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- JPH0132810B2 JPH0132810B2 JP56049687A JP4968781A JPH0132810B2 JP H0132810 B2 JPH0132810 B2 JP H0132810B2 JP 56049687 A JP56049687 A JP 56049687A JP 4968781 A JP4968781 A JP 4968781A JP H0132810 B2 JPH0132810 B2 JP H0132810B2
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Landscapes
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Description
本発明は正の誘電異方性を有し、かつ光学活性
基を有する物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので、各種の方式
のものがあるが、その代表的なものにTN型(ね
じれネマチツク型)の表示セルがある。この方式
のものに用いられる液晶物質としては正の誘電異
方性を有する液晶組成物が用いられ、これらは他
の場合と同様光、熱、水分、空気等に対し安定
で、かつ室温を含む出来るだけ広い温度範囲で液
晶相を示すことが必要である。 TN型表示素子ではその他その品質が次の点で
問題になる場合が多い。即ち表示面にいわゆるリ
バースドメイン(しま模様)が発生する場合があ
り、この様な現象を防ぐためには光学活性物質を
添加すればよいことが知られている。 本発明の化合物はこの様な目的に使用して有効
な光学活性を有する新規な化合物である。 即ち、本発明は一般式 (上式に於てlは0又は1であり、m、nは1又
は2である) で表わされる光学活性2−メチルブチルオキシフ
エニル基を有するフルオロベンゼン誘導体であ
る。 ()式の化合物はあるものは非液晶化合物で
あり、あるものはコレステリツクのスメクチツク
液晶相(S*m)を示すが、いずれもそのコレス
テリツクのら施ピツチは20〜30μm程度で、TN
型表示素子用の液晶組成物に本化合物を0.5〜5
%位添加することによりリバースドメインの発生
を防ぐことが可能となる。 ()式の化合物に於てl=0の場合は製造上
の困難性からm、nは1のものに限られる。 つぎに本発明の()式の化合物の製造方法を
示すと、まず()式でl=0、m=1、n=1
のS−(+)−4−(2′−メチルブチルオキシ)−
4″−フルオロビフエニル()は4−フルオロ−
4′−ヒドロキシビフエニルとS−(+)−2−メチ
ルブチルブロミドをジエチレングリコールモノメ
チルエーテル中で水酸化ナトリウムと反応して製
造した。これを化学式で示すと 次に()式でl=1、m=1又は2、n=1
又は2の化合物()の場合は(S)−(+)−4
−(2′−メチルブチルオキシ)フエニル基を有す
る安息香酸又はビフエニルカルボン酸を塩化チオ
ニルと反応させてその酸クロリドとし、ついで目
的物に対応するフルオロフエノールとピリジン存
在下で反応して目的物を得る。以上を化学式で示
すと、 以下実施例により本化合物について更に詳細に
説明する。 実施例 1 〔S−(+)−4−(2′−メチルブチルオキシ)−
4″−フルオロビフエニル(()式のもの)製
造〕 4−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル4.0
g(0.0213モル)をジエチレングリコールモノメ
チルエーテル100mlに溶解し、これに2N水酸化ナ
トリウム水溶液12mlを加えて振りまぜ均一液を得
る。次にS−(+)−2−メチルブチルブロミド
3.7g(0.0245モル)を加えて3時間、マントル
ヒーターで加熱還流する。反応後、室温まで冷却
し100mlの水にあけトルエン300mlで抽出する。ト
ルエン層を6N塩酸で、ついで2N水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄した後、更に中性になるまで水洗
してから無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にし
てトルエンを留去する。残つた固型物をメタノー
ルで再結晶すると、目的物であるS−(+)−4−
(2′−メチルブチルオキシ)−4″−フルオロビフエ
ニルが得られる。収量2.4g、収率43.6%、融点
88.8〜89.0℃。 実施例 2 〔S−(+)−4−(2′−メチルブチルオキシ)
安息香酸4″−フルオロフエニルエステル(()
式でm=n=1、X=Fのもの)の製造〕 S−(+)−(2′−メチルブチルオキシ)安息香
酸4.2g(0.02モル)と塩化チオニル10gをフラ
スコに入れマントルヒーター上70℃で反応させる
と1時間で均一になり、更に2時間反応する。減
圧にて過剰の塩化チオニルを留去すれば残つた油
状物はS−(+)−4−(2′−メチルブチルオキシ)
安香香酸クロリドである。 一方4−フルオロフエノール2.3g(0.02モル)
をピリジン20mlに溶かしたものに酸クロリドを加
えよく振りまぜ、一晩放置後100mlの水にあける。
析出する結晶をトルエン300mlで抽出し、6N塩
酸、ついで2N水酸化ナトリウムで洗つた後、水
で中性になるまで洗浄する。無水硫酸ナトリウム
で乾燥後トルエンを減圧にて留去し、残る結晶を
エタノールで再結晶して目的物であるS−(+)−
4−(2′−メチルブチルオキシ)安息香酸4″−フ
ルオロフエニルエステルを4.1g得た(収率68
%)。融点83.5〜84.5℃。 実施例 3 実施例2に於ける4−フルオロフエノールの代
りに4−(4′−フルオロフエニル)フエノール3.8
g(0.02モル)を使用してS−(+)−4−(2−
メチルブチルオキシ)安息香酸4″−(4−フル
オロフエニル)フエニルエステル5.0gを得た。
このものはコレステリツクのスメクチツク液晶
(S*m)であり、その転移点などは第1表に示
す。 実施例 4 実施例2に於けるS−(+)−4−(2′−メチル
ブチルオキシ)安息香酸の代りにS−(+)−4′−
(2″−メチルブチルオキシ)ビフエニル−4−カ
ルボン酸5.7g(0.02モル)を使用し、又再結晶
をアセトンを用いて行なつた以外は全く同様にし
てS−(+)−4′−(2″−メチルブチルオキシ)ビ
フエニル−4−カルボン酸4−フルオロフエニ
ルエステル5.1gを得た。これもS*mであり物性
値などは第1表に示す。 実施例 5 実施例4に於ける4−フルオロフエノールの代
りに4−(4′−フルオロフエニル)フエノール3.8
g(0.02モル)を使用する以外は全く同様にして
S−(+)−4′−(2″−メチルブチルオキシ)ビフ
エニル−4−カルボン酸4−(4′′′′−フルオロ
フエニル)を6.9g得た。これもS*mであり物性
値などは第1表に示す。
基を有する物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので、各種の方式
のものがあるが、その代表的なものにTN型(ね
じれネマチツク型)の表示セルがある。この方式
のものに用いられる液晶物質としては正の誘電異
方性を有する液晶組成物が用いられ、これらは他
の場合と同様光、熱、水分、空気等に対し安定
で、かつ室温を含む出来るだけ広い温度範囲で液
晶相を示すことが必要である。 TN型表示素子ではその他その品質が次の点で
問題になる場合が多い。即ち表示面にいわゆるリ
バースドメイン(しま模様)が発生する場合があ
り、この様な現象を防ぐためには光学活性物質を
添加すればよいことが知られている。 本発明の化合物はこの様な目的に使用して有効
な光学活性を有する新規な化合物である。 即ち、本発明は一般式 (上式に於てlは0又は1であり、m、nは1又
は2である) で表わされる光学活性2−メチルブチルオキシフ
エニル基を有するフルオロベンゼン誘導体であ
る。 ()式の化合物はあるものは非液晶化合物で
あり、あるものはコレステリツクのスメクチツク
液晶相(S*m)を示すが、いずれもそのコレス
テリツクのら施ピツチは20〜30μm程度で、TN
型表示素子用の液晶組成物に本化合物を0.5〜5
%位添加することによりリバースドメインの発生
を防ぐことが可能となる。 ()式の化合物に於てl=0の場合は製造上
の困難性からm、nは1のものに限られる。 つぎに本発明の()式の化合物の製造方法を
示すと、まず()式でl=0、m=1、n=1
のS−(+)−4−(2′−メチルブチルオキシ)−
4″−フルオロビフエニル()は4−フルオロ−
4′−ヒドロキシビフエニルとS−(+)−2−メチ
ルブチルブロミドをジエチレングリコールモノメ
チルエーテル中で水酸化ナトリウムと反応して製
造した。これを化学式で示すと 次に()式でl=1、m=1又は2、n=1
又は2の化合物()の場合は(S)−(+)−4
−(2′−メチルブチルオキシ)フエニル基を有す
る安息香酸又はビフエニルカルボン酸を塩化チオ
ニルと反応させてその酸クロリドとし、ついで目
的物に対応するフルオロフエノールとピリジン存
在下で反応して目的物を得る。以上を化学式で示
すと、 以下実施例により本化合物について更に詳細に
説明する。 実施例 1 〔S−(+)−4−(2′−メチルブチルオキシ)−
4″−フルオロビフエニル(()式のもの)製
造〕 4−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル4.0
g(0.0213モル)をジエチレングリコールモノメ
チルエーテル100mlに溶解し、これに2N水酸化ナ
トリウム水溶液12mlを加えて振りまぜ均一液を得
る。次にS−(+)−2−メチルブチルブロミド
3.7g(0.0245モル)を加えて3時間、マントル
ヒーターで加熱還流する。反応後、室温まで冷却
し100mlの水にあけトルエン300mlで抽出する。ト
ルエン層を6N塩酸で、ついで2N水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄した後、更に中性になるまで水洗
してから無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にし
てトルエンを留去する。残つた固型物をメタノー
ルで再結晶すると、目的物であるS−(+)−4−
(2′−メチルブチルオキシ)−4″−フルオロビフエ
ニルが得られる。収量2.4g、収率43.6%、融点
88.8〜89.0℃。 実施例 2 〔S−(+)−4−(2′−メチルブチルオキシ)
安息香酸4″−フルオロフエニルエステル(()
式でm=n=1、X=Fのもの)の製造〕 S−(+)−(2′−メチルブチルオキシ)安息香
酸4.2g(0.02モル)と塩化チオニル10gをフラ
スコに入れマントルヒーター上70℃で反応させる
と1時間で均一になり、更に2時間反応する。減
圧にて過剰の塩化チオニルを留去すれば残つた油
状物はS−(+)−4−(2′−メチルブチルオキシ)
安香香酸クロリドである。 一方4−フルオロフエノール2.3g(0.02モル)
をピリジン20mlに溶かしたものに酸クロリドを加
えよく振りまぜ、一晩放置後100mlの水にあける。
析出する結晶をトルエン300mlで抽出し、6N塩
酸、ついで2N水酸化ナトリウムで洗つた後、水
で中性になるまで洗浄する。無水硫酸ナトリウム
で乾燥後トルエンを減圧にて留去し、残る結晶を
エタノールで再結晶して目的物であるS−(+)−
4−(2′−メチルブチルオキシ)安息香酸4″−フ
ルオロフエニルエステルを4.1g得た(収率68
%)。融点83.5〜84.5℃。 実施例 3 実施例2に於ける4−フルオロフエノールの代
りに4−(4′−フルオロフエニル)フエノール3.8
g(0.02モル)を使用してS−(+)−4−(2−
メチルブチルオキシ)安息香酸4″−(4−フル
オロフエニル)フエニルエステル5.0gを得た。
このものはコレステリツクのスメクチツク液晶
(S*m)であり、その転移点などは第1表に示
す。 実施例 4 実施例2に於けるS−(+)−4−(2′−メチル
ブチルオキシ)安息香酸の代りにS−(+)−4′−
(2″−メチルブチルオキシ)ビフエニル−4−カ
ルボン酸5.7g(0.02モル)を使用し、又再結晶
をアセトンを用いて行なつた以外は全く同様にし
てS−(+)−4′−(2″−メチルブチルオキシ)ビ
フエニル−4−カルボン酸4−フルオロフエニ
ルエステル5.1gを得た。これもS*mであり物性
値などは第1表に示す。 実施例 5 実施例4に於ける4−フルオロフエノールの代
りに4−(4′−フルオロフエニル)フエノール3.8
g(0.02モル)を使用する以外は全く同様にして
S−(+)−4′−(2″−メチルブチルオキシ)ビフ
エニル−4−カルボン酸4−(4′′′′−フルオロ
フエニル)を6.9g得た。これもS*mであり物性
値などは第1表に示す。
【表】
実施例 6(使用例)
市販のTN用液晶組成物リクソンGR−63(チツ
ソ(株)製ビフエニル系液晶)99部に本発明の実施例
1の化合物1部を加えた液晶組成物を使用した
TNセルは、この化合物を添加しないで製造した
TNセルに比較してリーバーストメインが大巾に
減少していることが肉眼により観察された。同じ
ことが実施例2の化合物を添加した場合にも観察
された。
ソ(株)製ビフエニル系液晶)99部に本発明の実施例
1の化合物1部を加えた液晶組成物を使用した
TNセルは、この化合物を添加しないで製造した
TNセルに比較してリーバーストメインが大巾に
減少していることが肉眼により観察された。同じ
ことが実施例2の化合物を添加した場合にも観察
された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (上式中lは0又は1であり、m、nは1又は2
であり、*は不整炭素原子を示す) で表わされる光学活性2−メチルブチルオキシフ
エニル基を有するハロゲノベンゼン誘導体。 2 一般式 で表わされるS−(+)−4−(2′−メチルブチル
オキシ)−4″−フルオロビフエニルである特許請
求の範囲第1項記載の光学活性2−メチルブチル
オキシフエニル基を有するハロゲノベンゼン誘導
体。 3 一般式 (上式中m及びnは1又は2である) で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項
記載の光学活性2−メチルブチルオキシ基を有す
るハロゲノベンゼン誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4968781A JPS57165334A (en) | 1981-04-02 | 1981-04-02 | Halogenobenzene derivative having optical active 2- methylbutyloxyphenyl group |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4968781A JPS57165334A (en) | 1981-04-02 | 1981-04-02 | Halogenobenzene derivative having optical active 2- methylbutyloxyphenyl group |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57165334A JPS57165334A (en) | 1982-10-12 |
JPH0132810B2 true JPH0132810B2 (ja) | 1989-07-10 |
Family
ID=12838089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4968781A Granted JPS57165334A (en) | 1981-04-02 | 1981-04-02 | Halogenobenzene derivative having optical active 2- methylbutyloxyphenyl group |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57165334A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0115693B1 (en) * | 1983-01-06 | 1987-08-26 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
JPH0610170B2 (ja) * | 1984-12-26 | 1994-02-09 | チッソ株式会社 | 新規光学活性化合物及び液晶組成物 |
US4886619A (en) * | 1986-06-30 | 1989-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
US5254747A (en) * | 1986-06-30 | 1993-10-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
US5702637A (en) * | 1995-04-19 | 1997-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion |
US5658491A (en) * | 1995-10-12 | 1997-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds |
US5855812A (en) * | 1997-04-11 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds |
US6309561B1 (en) | 1997-12-24 | 2001-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion |
JP5659189B2 (ja) * | 2011-05-13 | 2015-01-28 | 富士フイルム株式会社 | 非共鳴2光子吸収材料、非共鳴2光子吸収記録材料、記録媒体、記録再生方法及び非共鳴2光子吸収化合物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5257139A (en) * | 1975-11-06 | 1977-05-11 | Dainippon Toryo Kk | Production of cairal nematic compound and liquid crystal composition |
JPS5285988A (en) * | 1976-01-10 | 1977-07-16 | Thomson Csf | Liquid crystal anisotropic matters for liquid crystal cell |
JPS6059893A (ja) * | 1983-09-12 | 1985-04-06 | Nec Corp | 時分割通話路構成方式 |
-
1981
- 1981-04-02 JP JP4968781A patent/JPS57165334A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5257139A (en) * | 1975-11-06 | 1977-05-11 | Dainippon Toryo Kk | Production of cairal nematic compound and liquid crystal composition |
JPS5285988A (en) * | 1976-01-10 | 1977-07-16 | Thomson Csf | Liquid crystal anisotropic matters for liquid crystal cell |
JPS6059893A (ja) * | 1983-09-12 | 1985-04-06 | Nec Corp | 時分割通話路構成方式 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57165334A (en) | 1982-10-12 |
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