JPH0150695B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0150695B2 JPH0150695B2 JP11315681A JP11315681A JPH0150695B2 JP H0150695 B2 JPH0150695 B2 JP H0150695B2 JP 11315681 A JP11315681 A JP 11315681A JP 11315681 A JP11315681 A JP 11315681A JP H0150695 B2 JPH0150695 B2 JP H0150695B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- liquid crystal
- trans
- cholesteric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 benzoic acid 4-(trans-4'-propylcyclohexyl) phenyl ester Chemical class 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHAZEMSUUYFDMM-JOCQHMNTSA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(O)C=C1 AHAZEMSUUYFDMM-JOCQHMNTSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PWHSBNBWBMQLCH-UHFFFAOYSA-N anisole;hydrobromide Chemical compound Br.COC1=CC=CC=C1 PWHSBNBWBMQLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAZGLPVJRXWMOG-UHFFFAOYSA-L magnesium;anisole;dibromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-].COC1=CC=CC=C1 XAZGLPVJRXWMOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は小さな負の誘電異方性を有し、光学活
性なら施分子構造を持つた液晶化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の持主である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものが、そのうち現在最も実用化されている
のはねじれネマチツク型（TN型）、動的散乱型
（DS型）などである。しかし最近は他の方式の液
晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中でもコレ
ステリツク・ネマチツク相転移型表示及びホワイ
ト・テイラー型カラー表示などがその代表的なも
のである。これらの表示素子に用いられる液晶組
成物はいずれもネマチツク液晶に光学活性物質な
どを添加して、それぞれに適したコレステリツク
のら旋ピツチをもつ様に調節される。添加する光
学活性物質の分子はねじれたら施構造をもち、そ
のら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空気、水に
安定なものが望まれている。本発明の化合物は以
上の様な用途に使用して有用な、光学活性を有
し、ねじれた分子構造をもつ新規な化合物であ
る。 即ち、本発明は一般式 （上式中、ｎは１又は２であり、Ｘは
性なら施分子構造を持つた液晶化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質の持主である光学異方
性及び誘電異方性を利用したもので各種の表示方
式のものが、そのうち現在最も実用化されている
のはねじれネマチツク型（TN型）、動的散乱型
（DS型）などである。しかし最近は他の方式の液
晶表示方法の開発も盛んに行なわれ、中でもコレ
ステリツク・ネマチツク相転移型表示及びホワイ
ト・テイラー型カラー表示などがその代表的なも
のである。これらの表示素子に用いられる液晶組
成物はいずれもネマチツク液晶に光学活性物質な
どを添加して、それぞれに適したコレステリツク
のら旋ピツチをもつ様に調節される。添加する光
学活性物質の分子はねじれたら施構造をもち、そ
のら旋ピツチは短かく、かつ熱、光、空気、水に
安定なものが望まれている。本発明の化合物は以
上の様な用途に使用して有用な、光学活性を有
し、ねじれた分子構造をもつ新規な化合物であ
る。 即ち、本発明は一般式 （上式中、ｎは１又は２であり、Ｘは
【式】又は
【式】を示し、Ｒは炭素数１〜
10のアルキル基を示す。又は＊は不斉炭素原子を
示す） で表わされるＳ−（＋）−４−（2′−メチルブチル
フエニル）基を有するカルボン酸エステル誘導体
である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるも
のはコレステリツク・スメクチツク液晶相をもつ
が、温度によつて鋭敏に色変化を示すコレステリ
ツク相のみを有するものもある。これらの化合物
をネマチツク液晶に少量添加してコレステリツ
ク・ネマチツク相転移型表示素子用又はホワイ
ト・テーラー型表示素子用の液晶組成物を得るこ
とが出来る。この化合物をネマチツク液晶に10％
添加して測定して得られるら旋ピツチの値から得
られるこの化合物自体のら旋ピツチは0.2μｍ〜
0.3μｍと概して短かく、それだけ分子の配列を捻
る力が大きいことになる。 従つて、この化合物をTN型表示素子用のネマ
チツク液晶組成物に極く少量添加するだけで表示
面のしま模様（いわゆるリバースドメイン）の発
生を少くして、その性能を改善することが出来
る。 次に本発明による化合物の製造法について述べ
ると既知の化合物であるＳ−（＋）−４−（2′−メ
チルブチル）安息香酸、又はＳ−（＋）−４−
（2′−メチルブチル）ビフエニル−４−カルボン
酸を常法により酸クロリドとし、ついでピリジン
の存在下に４−（トランス−4′−アルキルシクロ
ヘキシル）フエノール又はトランス−４−（4′−
アルキルフエニル）シクロヘキサノールを反応し
て目的の化合物を得ることができる。以上を化学
式で示すと次のとおりになる。 尚、上記で使用する４−（アルキルシクロヘキ
シル）フエノールは例えば次の様にして得ること
ができる。即ち４−メトキシ臭化ベンゼンに金属
マグネシウムを反応させて４−メトキシベンゼン
マグネシウムブロミドとし、これに４−アルキル
シクロヘキサノンを反応させて4′−アルキル−
1′−シクロヘキサン−1′−オール−４−メトキシ
ベンゼンとし、ついで酸性硫酸カリウムで脱水し
て4′−アルキル−1′−シクロヘキセン−1′−イル
−４−メトキシベンゼンとする。次にこれをエタ
ノール中でPd／ｃ触媒を用いて還元して4′−
（4′−アルキルシクロヘキシル）メトキシベンゼ
ンのトランス体・シス体混合物を得、これに三臭
化ホウ素を作用させて得られ、その詳細は本出願
人の出願に係わる特願昭55−86095号（特開昭57
−11935号）及び特願昭55−107003号（特開昭57
−31645号）の明細書に述べてある。又トランス
−４−（4′−アルキルフエニル）シクロヘキサノ
ールは４−アルキル−4′−ヒドロキシビフエニル
をエタノール中でラネーニツケルを触媒として水
添還元し、それに金属ナトリウムを作用させるこ
とにより得られ、その詳細は本出願人の出願に係
わる特願昭56−44442号（特開昭57−158729号）
明細書に述べてある。 以下、実施例により、本化合物の製法及び物性
を更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔Ｓ−（＋）−４−（2′−メチルブチル）安息香
酸４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニルエステル（(1)式でｎ＝１、Ｘが
示す） で表わされるＳ−（＋）−４−（2′−メチルブチル
フエニル）基を有するカルボン酸エステル誘導体
である。 本発明の化合物はら旋分子構造をもち、あるも
のはコレステリツク・スメクチツク液晶相をもつ
が、温度によつて鋭敏に色変化を示すコレステリ
ツク相のみを有するものもある。これらの化合物
をネマチツク液晶に少量添加してコレステリツ
ク・ネマチツク相転移型表示素子用又はホワイ
ト・テーラー型表示素子用の液晶組成物を得るこ
とが出来る。この化合物をネマチツク液晶に10％
添加して測定して得られるら旋ピツチの値から得
られるこの化合物自体のら旋ピツチは0.2μｍ〜
0.3μｍと概して短かく、それだけ分子の配列を捻
る力が大きいことになる。 従つて、この化合物をTN型表示素子用のネマ
チツク液晶組成物に極く少量添加するだけで表示
面のしま模様（いわゆるリバースドメイン）の発
生を少くして、その性能を改善することが出来
る。 次に本発明による化合物の製造法について述べ
ると既知の化合物であるＳ−（＋）−４−（2′−メ
チルブチル）安息香酸、又はＳ−（＋）−４−
（2′−メチルブチル）ビフエニル−４−カルボン
酸を常法により酸クロリドとし、ついでピリジン
の存在下に４−（トランス−4′−アルキルシクロ
ヘキシル）フエノール又はトランス−４−（4′−
アルキルフエニル）シクロヘキサノールを反応し
て目的の化合物を得ることができる。以上を化学
式で示すと次のとおりになる。 尚、上記で使用する４−（アルキルシクロヘキ
シル）フエノールは例えば次の様にして得ること
ができる。即ち４−メトキシ臭化ベンゼンに金属
マグネシウムを反応させて４−メトキシベンゼン
マグネシウムブロミドとし、これに４−アルキル
シクロヘキサノンを反応させて4′−アルキル−
1′−シクロヘキサン−1′−オール−４−メトキシ
ベンゼンとし、ついで酸性硫酸カリウムで脱水し
て4′−アルキル−1′−シクロヘキセン−1′−イル
−４−メトキシベンゼンとする。次にこれをエタ
ノール中でPd／ｃ触媒を用いて還元して4′−
（4′−アルキルシクロヘキシル）メトキシベンゼ
ンのトランス体・シス体混合物を得、これに三臭
化ホウ素を作用させて得られ、その詳細は本出願
人の出願に係わる特願昭55−86095号（特開昭57
−11935号）及び特願昭55−107003号（特開昭57
−31645号）の明細書に述べてある。又トランス
−４−（4′−アルキルフエニル）シクロヘキサノ
ールは４−アルキル−4′−ヒドロキシビフエニル
をエタノール中でラネーニツケルを触媒として水
添還元し、それに金属ナトリウムを作用させるこ
とにより得られ、その詳細は本出願人の出願に係
わる特願昭56−44442号（特開昭57−158729号）
明細書に述べてある。 以下、実施例により、本化合物の製法及び物性
を更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔Ｓ−（＋）−４−（2′−メチルブチル）安息香
酸４−（トランス−4′−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニルエステル（(1)式でｎ＝１、Ｘが
【式】ＲがC3H7のもの）の
製造〕
Ｓ−（＋）−４−（2′−メチルブチル）安息香酸
1.0ｇを塩化チオニル10mlと共に70〜80℃で２時
間加熱し、その後、過剰の塩化チオニルは減圧で
留去する。これに４−（トランス−4′−プロピル
シクロヘキシル）フエノール1.0ｇとピリジン1.0
ｇを無水トルエン50mlに溶解したものを加え、室
温で一晩放置する。それを水中にあけ、トルエン
を追加して抽出し、トルエン層を6N塩酸、つい
で2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した後中性になる
まで水洗する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥
後トルエンを減圧で留去し、残つた固型物をエタ
ノールで再結晶すると目的のＳ−（＋）−４−
（2′−メチルブチル）安息香酸４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）フエニルエステル
が1.19ｇ得られ（収率66.2％）。このものはコレ
ステリツク液晶でそのＣ−Ch点（結晶−コレス
テリツク相転移点）は89.7〜90.3℃、Ch−Ｉ点
（コレステリツク相−等分性液相転移点）は147.6
〜147.8℃であつた。又、ネマチツク液晶組成物
にこのものを10％加えて測定したら旋ピツチの値
から計算して得られるこの化合物自身のら旋ピツ
チは0.22μｍであつた。 実施例 ２〜13 (1)式でｎ＝２の化合物の場合は実施例１に於け
るＳ−（＋）−４−（2′−メチルブチル）安息香酸
の代わりにＳ−（＋）−4′−（2″−メチルブチル）
ビフエニル−４−カルボン酸を使用し、又４−
（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）フエ
ノールの代わりに異なつたアルキル置換基をもつ
４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
フエノール、あるいはトランス−４−（4′−アル
キルフエニル）シクロヘキサノールを各々１ｇ使
用することにより実施例１の化合物とは異なつた
(1)式の化合物を製造した。これらの結果をまとめ
て、実施例１の結果と合わせて第１表に示した。
第１表に於て収率は各々の４−（トランス−4′−
アルキルシクロヘキシル）フエノール、あるいは
トランス−４−（4′−アルキルフエニル）シクロ
ヘキサノールを基準にした数値である。又S* nは
コレステリツク・スメクチツク相を示しＸの欄の
Ａ、ＢはＸが夫々
1.0ｇを塩化チオニル10mlと共に70〜80℃で２時
間加熱し、その後、過剰の塩化チオニルは減圧で
留去する。これに４−（トランス−4′−プロピル
シクロヘキシル）フエノール1.0ｇとピリジン1.0
ｇを無水トルエン50mlに溶解したものを加え、室
温で一晩放置する。それを水中にあけ、トルエン
を追加して抽出し、トルエン層を6N塩酸、つい
で2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した後中性になる
まで水洗する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥
後トルエンを減圧で留去し、残つた固型物をエタ
ノールで再結晶すると目的のＳ−（＋）−４−
（2′−メチルブチル）安息香酸４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）フエニルエステル
が1.19ｇ得られ（収率66.2％）。このものはコレ
ステリツク液晶でそのＣ−Ch点（結晶−コレス
テリツク相転移点）は89.7〜90.3℃、Ch−Ｉ点
（コレステリツク相−等分性液相転移点）は147.6
〜147.8℃であつた。又、ネマチツク液晶組成物
にこのものを10％加えて測定したら旋ピツチの値
から計算して得られるこの化合物自身のら旋ピツ
チは0.22μｍであつた。 実施例 ２〜13 (1)式でｎ＝２の化合物の場合は実施例１に於け
るＳ−（＋）−４−（2′−メチルブチル）安息香酸
の代わりにＳ−（＋）−4′−（2″−メチルブチル）
ビフエニル−４−カルボン酸を使用し、又４−
（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）フエ
ノールの代わりに異なつたアルキル置換基をもつ
４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
フエノール、あるいはトランス−４−（4′−アル
キルフエニル）シクロヘキサノールを各々１ｇ使
用することにより実施例１の化合物とは異なつた
(1)式の化合物を製造した。これらの結果をまとめ
て、実施例１の結果と合わせて第１表に示した。
第１表に於て収率は各々の４−（トランス−4′−
アルキルシクロヘキシル）フエノール、あるいは
トランス−４−（4′−アルキルフエニル）シクロ
ヘキサノールを基準にした数値である。又S* nは
コレステリツク・スメクチツク相を示しＸの欄の
Ａ、ＢはＸが夫々
【式】又は
【式】であることを示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、ｎは１又は２であり、Ｘは
【式】又は 【式】を示し、Ｒは炭素数１〜 10のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素原子を
示す） で表わされるＳ−（＋）−４−（2′−メチルブチル
フエニル）基を有するカルボン酸エステル誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11315681A JPS5813545A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11315681A JPS5813545A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813545A JPS5813545A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0150695B2 true JPH0150695B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=14604976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11315681A Granted JPS5813545A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | 光学活性２−メチルブチルフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813545A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6028487A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| EP0247466B1 (de) * | 1986-05-22 | 1993-11-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
-
1981
- 1981-07-20 JP JP11315681A patent/JPS5813545A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5813545A (ja) | 1983-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6048558B2 (ja) | 液晶材料 | |
| JPH0150696B2 (ja) | ||
| JPS6325572B2 (ja) | ||
| JPH0150695B2 (ja) | ||
| JP2746711B2 (ja) | フッ素化４″― シアノ置換ターフェニル | |
| JPH0132810B2 (ja) | ||
| JPH0150694B2 (ja) | ||
| JPH0210819B2 (ja) | ||
| JPS634817B2 (ja) | ||
| JP3608061B2 (ja) | テルシクロヘキサン化合物、液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP3569935B2 (ja) | フルオロトラン誘導体 | |
| JPS6353177B2 (ja) | ||
| JPS59172452A (ja) | 負の誘電異方性値を持つ光学活性物質 | |
| JPH0150691B2 (ja) | ||
| JPH0320378B2 (ja) | ||
| JPH0150693B2 (ja) | ||
| JP2646262B2 (ja) | ジフルオロアルキルシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体 | |
| JP2767294B2 (ja) | 光学活性メチルアジピン酸のエステル類 | |
| JP2006347893A (ja) | 新規ｔ型化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH0460976B2 (ja) | ||
| JPS5976029A (ja) | フツソ含有ビフエニル誘導体 | |
| JPH0233697B2 (ja) | Makenojudenihoseiomotsukogakukatsuseibutsushitsu | |
| JPS58121247A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0565236A (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JPH039895B2 (ja) |