JPS6353177B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6353177B2 JPS6353177B2 JP14710980A JP14710980A JPS6353177B2 JP S6353177 B2 JPS6353177 B2 JP S6353177B2 JP 14710980 A JP14710980 A JP 14710980A JP 14710980 A JP14710980 A JP 14710980A JP S6353177 B2 JPS6353177 B2 JP S6353177B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- point
- propylcyclohexyl
- cyclohexyl ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 5
- QCNUKEGGHOLBES-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CCCC1CCC(C(O)=O)CC1 QCNUKEGGHOLBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JXPGQFKJNKWDKP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1CCC(C(O)=O)CC1 JXPGQFKJNKWDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 cyclohexyl cyclohexyl ester Chemical compound 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- MTNZGYZWCQZBFV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1CCC(C(Cl)=O)CC1 MTNZGYZWCQZBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNROFSAOTBVBBT-UHFFFAOYSA-N 4-ethylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CCC1CCC(C(O)=O)CC1 UNROFSAOTBVBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMZPWKRKMBJEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound CCCC1CCC(C(Cl)=O)CC1 NMZPWKRKMBJEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N 0.000 description 1
- AHAZEMSUUYFDMM-JOCQHMNTSA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(O)C=C1 AHAZEMSUUYFDMM-JOCQHMNTSA-N 0.000 description 1
- DFXWFFHIZJDOFZ-KTSLABGISA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 DFXWFFHIZJDOFZ-KTSLABGISA-N 0.000 description 1
- FURZYCFZFBYJBT-JCNLHEQBSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 FURZYCFZFBYJBT-JCNLHEQBSA-N 0.000 description 1
- NSGMZTNTQKRAFA-UAPYVXQJSA-N C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 NSGMZTNTQKRAFA-UAPYVXQJSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶化合物に関し、更に詳しく
は広い温度範囲でスメクチツク液晶相を示す液晶
化合物に関する。
は広い温度範囲でスメクチツク液晶相を示す液晶
化合物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト、DAP型などの
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子種類によつて異なる特性を有する様にしなけ
ればならない。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。最近は特に
広い温度範囲（−20℃〜90℃）にわたつて動作す
る表示素子が要求される様になつて来ているが、
一般に高温液晶物質は粘性が高く、その様なもの
を多く含む液晶組成物は低温ではよく動作しなく
なる。本発明の目的は液晶組成物に加えることに
よつてその液晶温度範囲を高くすると共に低温特
性も改善するに有用な化合物を提供するものであ
る。
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト、DAP型などの
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子種類によつて異なる特性を有する様にしなけ
ればならない。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。最近は特に
広い温度範囲（−20℃〜90℃）にわたつて動作す
る表示素子が要求される様になつて来ているが、
一般に高温液晶物質は粘性が高く、その様なもの
を多く含む液晶組成物は低温ではよく動作しなく
なる。本発明の目的は液晶組成物に加えることに
よつてその液晶温度範囲を高くすると共に低温特
性も改善するに有用な化合物を提供するものであ
る。
即ち本発明は一般式
（但し、上式に於てＲ，R′は炭素数１〜10の
アルキル基を示し、ｎは１又は２である） で表わされるトランス―４―置換シクロヘキサン
カルボン酸トランス―4′（トランス―4″―アルキ
ルシクロヘキシルエステルである。
アルキル基を示し、ｎは１又は２である） で表わされるトランス―４―置換シクロヘキサン
カルボン酸トランス―4′（トランス―4″―アルキ
ルシクロヘキシルエステルである。
本発明の化合物はスメクチツク液晶相ではある
が非常に広い液晶温度範囲、例えばあるものは室
温付近から200℃或はそれ以上までの液晶温度範
囲を示すもので他のネマチツク液晶化合物又は混
合物にはよく溶解し、低温から高温まで作動する
液晶表示素子に使用するに適した液晶組成物を得
るのに非常に有用である。又透明点（Ｎ―Ｉ点又
はSm―Ｉ点）が高いにもかかわらず粘度は低く
その点でも非常に好ましいものである。
が非常に広い液晶温度範囲、例えばあるものは室
温付近から200℃或はそれ以上までの液晶温度範
囲を示すもので他のネマチツク液晶化合物又は混
合物にはよく溶解し、低温から高温まで作動する
液晶表示素子に使用するに適した液晶組成物を得
るのに非常に有用である。又透明点（Ｎ―Ｉ点又
はSm―Ｉ点）が高いにもかかわらず粘度は低く
その点でも非常に好ましいものである。
つぎに本発明の（）式の化合物の製造法を示
す。まず４―（トランス―4′―アルキルシクロヘ
キシル）フエノールをエタノール中で触媒として
ラネーニツケルを用いて100℃、20気圧で還元し、
それを再結晶してトランス体とシス体を分離して
トランス―４（トランス―4′―アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノールを得る。これとトラ
ンス―４―アルキルシクロヘキサンカルボン酸の
酸塩化物とをピリジン中で反応させれば（）式
でｎ＝１のトランス―４―アルキルシクロヘキサ
ンカルボン酸トランス―4′（トランス―4″―アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルが
得られ、又トランス―４（トランス―4′―アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の
酸塩化物と同じくピリジン中で反応させれば
（）式でｎ＝２のトランス―４（トランス―4′―
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボ
ン酸トランス―4′（トランス―4″―アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルエステルが得られ
る。
す。まず４―（トランス―4′―アルキルシクロヘ
キシル）フエノールをエタノール中で触媒として
ラネーニツケルを用いて100℃、20気圧で還元し、
それを再結晶してトランス体とシス体を分離して
トランス―４（トランス―4′―アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノールを得る。これとトラ
ンス―４―アルキルシクロヘキサンカルボン酸の
酸塩化物とをピリジン中で反応させれば（）式
でｎ＝１のトランス―４―アルキルシクロヘキサ
ンカルボン酸トランス―4′（トランス―4″―アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルが
得られ、又トランス―４（トランス―4′―アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の
酸塩化物と同じくピリジン中で反応させれば
（）式でｎ＝２のトランス―４（トランス―4′―
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボ
ン酸トランス―4′（トランス―4″―アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルエステルが得られ
る。
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。
使用例について更に詳細に説明する。
実施例 １
〔トランス―４―プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸トランス―4′（トランス―4″―プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
（（）式でＲ＝C3H7、R′＝C3H7、ｎ＝１のも
の）の製造〕 ４―（トランス―4′―プロピルシクロヘキシ
ル）フエノール250ｇに対して10重量％（25ｇ）
のラネーニツケルを加えエタノール1.8に溶解
し100℃で水素圧20Kg／cm2で原料のフエノール１
モルに対し３モルの水素を吸収させた。水素添加
終了後触媒を別し、エタノールをとばして約
0.3まで濃縮したのち新しいエタノールを加え
再結晶し過するとトランス―４（トランス―
4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノー
ルが125ｇ得られた（収率51.4％）。その融点は
120〜124℃であつた。
ボン酸トランス―4′（トランス―4″―プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
（（）式でＲ＝C3H7、R′＝C3H7、ｎ＝１のも
の）の製造〕 ４―（トランス―4′―プロピルシクロヘキシ
ル）フエノール250ｇに対して10重量％（25ｇ）
のラネーニツケルを加えエタノール1.8に溶解
し100℃で水素圧20Kg／cm2で原料のフエノール１
モルに対し３モルの水素を吸収させた。水素添加
終了後触媒を別し、エタノールをとばして約
0.3まで濃縮したのち新しいエタノールを加え
再結晶し過するとトランス―４（トランス―
4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノー
ルが125ｇ得られた（収率51.4％）。その融点は
120〜124℃であつた。
この2.3ｇをピリジン20mlに溶かし、そこへあ
らかじめ調製しておいたトランス―４―プロピル
シクロヘキサンカルボン酸酸塩化物1.9ｇを加え
よく撹拌してから一晩放置する。反応混合物を
500mlの水にあけ、その水層をトルエン50mlで２
回抽出し、それを6N―HCl、ついで2N―NaOH
で洗浄後水洗する。ついで減圧にしてトルエンを
留去し、残つた油状物をエタノール50mlで再結晶
を２回繰り返すと目的のトランス―４―プロピル
シクロヘキサンカルボン酸トランス―4′（トラン
ス―4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルが1.4ｇ得られた。収率は37％である。
このものは広い温度範囲でスメクチツク液晶相
（Sm）を示し、Ｃ（固体）―Sm点は27℃、Sm―
Ｎ（ネマチツク）点は194℃、Ｎ―Ｉ点（透明点）
は201℃であつた。
らかじめ調製しておいたトランス―４―プロピル
シクロヘキサンカルボン酸酸塩化物1.9ｇを加え
よく撹拌してから一晩放置する。反応混合物を
500mlの水にあけ、その水層をトルエン50mlで２
回抽出し、それを6N―HCl、ついで2N―NaOH
で洗浄後水洗する。ついで減圧にしてトルエンを
留去し、残つた油状物をエタノール50mlで再結晶
を２回繰り返すと目的のトランス―４―プロピル
シクロヘキサンカルボン酸トランス―4′（トラン
ス―4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステルが1.4ｇ得られた。収率は37％である。
このものは広い温度範囲でスメクチツク液晶相
（Sm）を示し、Ｃ（固体）―Sm点は27℃、Sm―
Ｎ（ネマチツク）点は194℃、Ｎ―Ｉ点（透明点）
は201℃であつた。
実施例 ２，３
実施例１の原料のアルキル基を変える以外は全
く同様にしてトランス―４―エチルシクロヘキサ
ンカルボン酸トランス―4′（トランス―4″―プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
（収率47％、Ｃ―Sm点―15℃、Sm―Ｎ点186.0
℃、Ｎ―Ｉ点186.7℃）トランス―４―プロピル
シクロヘキサンカルボン酸トランス―4′（トラン
ス―4′―ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステル（収率46％、室温でスメクチツク相、
Sm―Ｉ点211℃）が得られた。
く同様にしてトランス―４―エチルシクロヘキサ
ンカルボン酸トランス―4′（トランス―4″―プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル
（収率47％、Ｃ―Sm点―15℃、Sm―Ｎ点186.0
℃、Ｎ―Ｉ点186.7℃）トランス―４―プロピル
シクロヘキサンカルボン酸トランス―4′（トラン
ス―4′―ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステル（収率46％、室温でスメクチツク相、
Sm―Ｉ点211℃）が得られた。
実施例 ４
〔トランス―４（トランス―4′―プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸トラン
ス―4″（トランス―４―プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルエステル（（）式でＲ
＝C3H7、R′＝C3H7、ｎ＝２のものの製造〕 トランス―４（トランス―4′―プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.5ｇと塩
化チオニル20mlを100mlナス型フラスコに入れて
80℃で５時間還流する。反応終了後過剰の塩化チ
オニルを留去して残つた油状物がトランス―４
（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボン酸酸塩化物である。これを実
施例１で使用したと同じトランス―４（トランス
―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ール2.2ｇをピリジン20mlにとかしたものに加え、
よく撹拌してから一晩放置する。反応混合物を
500mlの水にあけ、その水層をトルエン50mlで２
回抽出し、それを6N―HCl、ついで2N―NaOH
で洗浄後水洗する。ついで減圧にしてトルエンを
留去し、残つた油状物をアセトン50mlで再結晶を
２回繰り返すと目的のトランス―４（トランス―
4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸トランス―4″（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルが
2.2ｇ得られる。収率は48％であつた。この化合
物もスメクチツク液晶で、そのＣ―Sm点は74℃、
Sm―Ｉ点は283℃であつた。
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸トラン
ス―4″（トランス―４―プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルエステル（（）式でＲ
＝C3H7、R′＝C3H7、ｎ＝２のものの製造〕 トランス―４（トランス―4′―プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.5ｇと塩
化チオニル20mlを100mlナス型フラスコに入れて
80℃で５時間還流する。反応終了後過剰の塩化チ
オニルを留去して残つた油状物がトランス―４
（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボン酸酸塩化物である。これを実
施例１で使用したと同じトランス―４（トランス
―4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノ
ール2.2ｇをピリジン20mlにとかしたものに加え、
よく撹拌してから一晩放置する。反応混合物を
500mlの水にあけ、その水層をトルエン50mlで２
回抽出し、それを6N―HCl、ついで2N―NaOH
で洗浄後水洗する。ついで減圧にしてトルエンを
留去し、残つた油状物をアセトン50mlで再結晶を
２回繰り返すと目的のトランス―４（トランス―
4′―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸トランス―4″（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルが
2.2ｇ得られる。収率は48％であつた。この化合
物もスメクチツク液晶で、そのＣ―Sm点は74℃、
Sm―Ｉ点は283℃であつた。
実施例５ （使用例）
トランス―４―プロピル（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス―４―ヘプチル（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ からなる液晶混合物のＮ―Ｉ点は52℃、粘度は20
℃で23cp、誘電異方性値△εは＋9.9、これを用
いたTNセルのしきい電圧は1.5V、飽和電圧は
2.1Vである。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス―４―ヘプチル（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ からなる液晶混合物のＮ―Ｉ点は52℃、粘度は20
℃で23cp、誘電異方性値△εは＋9.9、これを用
いたTNセルのしきい電圧は1.5V、飽和電圧は
2.1Vである。
上記の液晶組成物85部に対し本発明の化合物で
ある実施例１で得られたトランス―４―プロピル
シクロヘキサンカルボン酸トランス―4′（トラン
ス―4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステル15部を加えた液晶組成物のＮ―Ｉ点は
68℃に上昇し、粘度は20℃で24cpで殆ど変らず、
△εは＋9.4、これを用いたTNセルのしきい電圧
は1.80V、飽和電圧は2.5Vであつた。
ある実施例１で得られたトランス―４―プロピル
シクロヘキサンカルボン酸トランス―4′（トラン
ス―4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルエステル15部を加えた液晶組成物のＮ―Ｉ点は
68℃に上昇し、粘度は20℃で24cpで殆ど変らず、
△εは＋9.4、これを用いたTNセルのしきい電圧
は1.80V、飽和電圧は2.5Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、上式に於てＲ，R′は炭素数１〜10の
アルキル基を示し、ｎは１又は２である） で表わされるトランス―４―置換シクロヘキサン
カルボン酸トランス―4′（トランス―4″―アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14710980A JPS5770839A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Trans-4-substituted cyclohexanecarboxylic acid trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl) cyclohexyl ester |
| US06/303,523 US4487954A (en) | 1980-09-19 | 1981-09-17 | Carboxylic acid cyclohexyl ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14710980A JPS5770839A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Trans-4-substituted cyclohexanecarboxylic acid trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl) cyclohexyl ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5770839A JPS5770839A (en) | 1982-05-01 |
| JPS6353177B2 true JPS6353177B2 (ja) | 1988-10-21 |
Family
ID=15422716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14710980A Granted JPS5770839A (en) | 1980-09-19 | 1980-10-21 | Trans-4-substituted cyclohexanecarboxylic acid trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl) cyclohexyl ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5770839A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58140045A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| DE3364938D1 (en) * | 1982-07-28 | 1986-09-04 | Hoffmann La Roche | Tetra- and pentacyclic monoesters |
| DE3231707A1 (de) * | 1982-08-26 | 1984-03-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexanderivate |
-
1980
- 1980-10-21 JP JP14710980A patent/JPS5770839A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5770839A (en) | 1982-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0062470B1 (en) | Liquid crystal benzene derivatives | |
| JPS6239136B2 (ja) | ||
| JPS6366825B2 (ja) | ||
| US5370822A (en) | 2-fluorobenzonitrile derivative | |
| JPS632246B2 (ja) | ||
| JPS6353177B2 (ja) | ||
| JPS644497B2 (ja) | ||
| US5055220A (en) | Dicyclohexylethylene derivatives | |
| JPS6313411B2 (ja) | ||
| JP2927957B2 (ja) | フェニルシクロヘキサン類および液晶媒体 | |
| JPS5916840A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
| JPH0359050B2 (ja) | ||
| JPS6332051B2 (ja) | ||
| JPS642112B2 (ja) | ||
| JPS64942B2 (ja) | ||
| JPS6353179B2 (ja) | ||
| JPH0229055B2 (ja) | Jishikurohekishirubenzenjudotai | |
| JPH0320378B2 (ja) | ||
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPS6261017B2 (ja) | ||
| JPS6361292B2 (ja) | ||
| JPH0518814B2 (ja) | ||
| JPH0150693B2 (ja) | ||
| JPS6092228A (ja) | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 | |
| JP2822079B2 (ja) | シクロプロパン誘導体 |