JPS58140045A - 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶化合物と該液晶化合物を含む液晶組成物と
皺液晶組成物を液晶層とする液晶表示素子とに関する。

本明細書において液晶化合物は、それ自体では電温にて
液晶相を示さずとも液晶組成物の配合成分として有用な
物質を含む。

ネマチック液晶を用いえ表示装置が、腕時計や電卓の分
野で実用化されている。このような表示装置を自動車計
器盤の表示に用いることが考えられている。広く知られ
て−るよ４に、自動車計器盤は庫冷地から熱帯地までの
あらゆる条件％特に広範５ｔｉａ＊条件下で作動する必
要がある。現在の所、液晶温度範囲が一３０〜８０Ｃと
広い組成物を得ること、が不可欠である。

ところで夷！ｌされている液晶組成物は一般に数種鎖の
液晶化合物が配合されている。を晶組成物は個々Ｏｔ晶
化合物のもりそれぞれの特徴を生かし作られてシシ、要
求される性能を満たしている。

その中で、液晶化合物として１例えば ＳａＷ温直　！易１〜３１１Ｃ が知すれて−る。これは液晶親戚物の液晶温度範■拡大
の九め液晶温１１１１１１０上限（ネマチック椙から等
オ性液体に相賓化す為温ＩＩ）を上昇１せる■的で用−
られる、しかし、Ｃのような多ｍａｉｍ晶化會物は、伽
ＯＩＥ晶化金物と配合する９１０重量％以上渦合すると
析出が生じ液晶組成物の機能を満えさなくなる。まえ、
６４合量が増加するに従−粘度差びに液晶温度範囲の下
限（結晶からネマチック椙に椙弯化する温度）を大＠に
上昇させる頷肉ＫＴｏシ望ましくない。

そこで１本発明者らは相１ｌｌＩ４１！並びに相転移温
度拡大の丸め分子構造について考察しえ、上記一般式の
液晶化合物の中央に分極効果の大きいエステル基を導入
することくよｐ１分子間相互作用がさらに液晶になｐ易
いのではないかと考え、本発明に至つ九。

本発明の目的Ｆｉ、液晶温度範囲の下限値並びに粘度を
上昇させることなく液晶温度範囲の上限値を向上させ九
液晶化合物とこれを用い九液晶組成物及び液晶表示素子
を提供するＶＣＴｏる。

本発明の液晶化合物は一般式Ｒ−Ｘ−Ｘ’−ＣＯ，−Ｙ
−Ｙ”−４’　　（式中、Ｒ，Ｒ’は夫々とを特徴とす
る。この化合物は無色であシ、化学的に安定で参る。

本見＠０１１晶化合物は市販の試薬を用いて既知の手法
で合成可能である。エステル化反応による合成経路の一
例は次Ｏ過りである。すなわち。

（１）　　Ｒ−Ｘ−Ｘ’−ＣＮ−４Ｒ−Ｘ−Ｘ’−ＣＯ
Ｏ））→凡−ｘ−ｘ’−ｏｃｔ （１１３Ｂ’　−Ｙ’−Ｙ−ＣＯＲ＋Ｒ’−Ｙ’−Ｙ−
ＯＣＯＲ−＋Ｒ’−Ｙ’Ｙ−ＯＨ （３）　Ｒ−Ｘ−Ｘ’−ＣＯＣｊ＋Ｒ’−Ｙ’−Ｙ−０
））＋Ｒ−Ｘ−Ｘ’−ＣＯＩ−Ｙ−Ｙ’−Ｒ’＋ＨＣｊ 本発明の液晶組成物は本発明の液晶化合物を一組成成分
とするところに％黴がある。を九本発明の液晶表示素子
は本発明の液晶組成物を液晶層として２秋の対向する電
極基板間に挾持させ九構成ｔ４Ｉ黴とする。

以下１本発明の実施例について説明する。

実施例　１ ｔｓｏｍｚのエチルアルコールに溶解し、この濤１［Ｋ
水酸化カリウム２５ｇと水１５ｍｔと０６液を加え、還
流を８時間行って、水に注加しＨＣｊ酸性とし、析出物
を得る。Ｃれをベンゼンで再結る。

ｊｌＫｌｏｏｇの塩化チオニルを水冷下で滴下し。

４時間還流攪拌後過剰の塩化チオニルを留去するセチル
クロライド７９ｇを少量ずつ滴下し、水冷下に６時間攪
拌を続ける。塩化水素ガスの発生が止むのを１１ｇＬ九
後、反応液を希塩酸Ｘｔ中に投入し、塩化メチレン層を
分離して、塩化メチレンｇと８８％蟻酸６２０ｍＡを混
合攪拌しておき。

次いで無水酢酸３１０ｆｎｔ、濃硫酸４ｍｔ、３５％過
酸化水素水１１０ｍｊの順で滴下する。４０〜５０ＣＫ
加熱して８時間攪拌した後１反応液を水に投入する１分
離したオイ〃を抽出し、溶媒を除去した後、メタノール
１００ｍＪ！、２Ｎカセイソーダ水溶液ｚｓｏｍｚｔ加
え、２時間加熱還流する。冷却後１反応液を塩酸酸性と
すれば結晶が析出する。これをベンゼンで抽出し、ベン
ゼン留にピリジン１０ｇを加える。その後、２時間還流
し、水洗いを行ないベンゼンを留去し、＊音物をア竜ト
ンより再結晶を行うと目的物が得られる。

ζこで得九化合物の赤外吸収スペクトルをＩ［示す０本
Ｈにおいて１７５０ａ＋ｗ−”にエステルの吸収が表わ
れている。ま九、質量スペクトルでは分子イオンビーク
がｍ／・４４ＯＫ現われることを確認している。これら
両事実と原料化合物との関係からここで合成した化合物
は下式で示されるｐ　−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル＝４’　−７’ロビルビフェニル
−４“−カルボキシレート であることが確認され九。

陶、この化合物の相転移温度は１２０〜３３０Ｃであっ
た。

同様にして以下に示す化合物も合成できる。

（１）　　り　−（）９ンスー４−プロピルシクロヘキ
シル）フェニル−４／−ブチルビフェニル−４＃−カル
ボキシレート ＋２）ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル冨４′−ペンチルビフェニル−４′−カルボキ
シレート （３１ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル＝４′−へブチルビフェニル−４′−カルボキ
シレート （４）９−（）９ンスー４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル冨４′−オクチルビフェニル−４＃−カルボキ
シレート （５）Ｉ）　−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）フェニル冨４’−２チルビフェニル−４１−カルボキ
シレート （６）ｐ−（）ランス−４−７’チルシクロヘキシル）
フェニル冨４′−ペンチルビフェニル−４＃−★ルボキ
シレート （７３ｍ）−（）ランス−４−７’チルシクロヘキシル
）７ヱニル＝４′−へブチルビフェニル−４Ｎ−カルボ
キシレート （８）　ｐ〒（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
フェニル冨４′−オクチルビフェニル−４′−カルｌキ
シレート （満ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル冨４’　−ブチルビフェニル−４〃−カルボキシ
レート （ｌ呻９−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル−４′−ペンチルビフェニル−４′−カルボキ
シレート （１１ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロへ中シル）
フェニル＝４′−へブチルビフェニル−４′−カルボキ
シレート （１１Ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル冨４′−オクチルビフェニル−４Ｎ−カルｌキ
シレート ａｌｔ−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）フ
ェニル＝４’　−７’チルビフェニル−４“−カルｌキ
シレート （１４）Ｐ−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル
）フェニル冨４／−ペンチルビフェニル−４１′−カル
ボキシレート α＄１）−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
フェニル＝４′−へブチルビフェニル−４＃→ルボキシ
レート （１１１９−（トランス−４−ヘプチルシフ瞠ヘキシル
）フェニル−４′−オクチルビフェニル−４＃−カルボ
キシレート αη　Ｐ−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フエ二に＝４１−ブチルビフェニル−４Ｎ−カルボキシ
レート ＱＩＰ−（トランス−４−オクチルシクロへ中シル）フ
ェニル冨４′−ペンチルビフェニル−４＃−カルボキシ
レート ａｉＪＰ−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フェニル＝４／−へブチルビフェニル−４′−カルボキ
シレート ＠ＩＩ）−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）
フェニル＝４′−オクチルビフェニル−４′−カルボキ
シレート ＠ｐ−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル＝４′−へキシルビフェニル−４１−カルボキシレ
ート ＠９−（）ｊンスー４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ルｔ：ｓ　４　’　−フロビルビフェニル−ｅ−カルボ
キクレート ＠　　ｐ−（）？ンスー４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル＝４′−へキシルビフェニル−４′−カルボキシ
レート ＠　　ｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル＝４／　−７’ロビルビフェニルー４１−カル
ボキシレート ｍｌ）−（）ランス−４−ペンチルシクロへ中シル）フ
ェニル＝４′−ヘーシルビフェニル−４Ｉ′−カルボキ
シレート ＠Ｄ−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）フェ
ニル＝４’　−７’ロビルビフェニルー４′−カルボキ
シレート ＠９−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）フェ
ニル＝４′−ブチルピフェニル−４“−カルボキシレー
ト ＠Ｉ）−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）フ
ェニル＝４′−ペンチルビフェニル−４“−カルボキシ
レート ＠　　ｐ−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）
フェニル−４′−へキシルビフェニル−４Ｎ−カルボキ
シレート Ｃｌ０Ｉ）−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル＝４′−へブチルビフェニル−４′−カルボ
キシレート ａｌ）９−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）
フェニル＝４′−オクチルビフェニル−４′−カルボキ
シレート Ｃａｐ−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）フ
ェニル＝４７−プロピルビフェニル−４Ｎ−カルボキシ
レート ＠　　ｐ−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
フェニル＝４′−へキシルビフェニル−４＃−カルボキ
クレート ０ｉｌ）　　Ｐ　−（）ランス−４−オクチルシクロヘ
キシル）フェニル＝４’　−７’ロビルビフェニル−４
Ｎ−カルボキシレート （２）　１）ｐ−（）ランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル−４′−へキシルビフェニル−４１−カ
ルボキクレート 以下同様にして前記一般式で示される他の化合物も合成
できる。

実施例　２ ＯＨＯ＆４１ｊｌベンゼン溶液（含有率６０％）、並び
にピリジン１８１を加える。その後Ｓ時間の遺ａを行い
、水洗してベンゼンを留去し、残留物をアセトンよｐ再
結晶させて目的物が得られる。

ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから１７５０ａ
ｍ１にエステルの吸収が表われ、ｔた質量スペクトルで
は分子イオンビークがｍ／ｅ４３４に現われている。こ
れら両事実と原料化合物との関係からここで合成した化
合物は下式で示される４−プロピルビフェニル＝４’　
−７’Ｅ）ピルビフェニルカルボキシレート であることが確認された。

実施例　３ （含有率８０％）と、ピリジン２５ｇとを加える。

その後、１２時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去し
、＊音物をアセトンよｐ再結晶させると目的物が得られ
る。

ここで得良化合物の赤外吸収スペクトルから１７５５ａ
ｍ１にエステルの吸収が表われ、また質量スペクトルで
は分子イオンビークがｍ／ｅ　４４０に現われている。

これら両事実と原料化合物との関係からこ仁で合成し良
化合物は下式で示される。

トランス−４−（Ｐ−７’ロビルピフェニル］シクロヘ
キシル＝４’　−／’ロビルビフェニルー４“−々ルポ
キシレート であることが１１ｇ１ｇされ友。

（含有皐２０％）並びにピリジン１２ｆｔ加える。

その後、１６時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去し
、　＊＊物をアセトンより再結晶させ為と目的物が得ら
れる。

こξで得九化合物の赤外吸収スペクトルから１７５５国
“１にエステルの吸収が表われ、また質量スペクトルで
は分子イオンビークがｍ／＠４４６に現われている。こ
れら両事実と原料化合物との関係からここで合成した化
合物は下式で示される。

トランス、トランス−４−プロピルビシクロヘキサン−
４’　−イル＝４“−プロピルビフェニル−４″′−カ
ルボキシレート である仁とが確認された。

液（含有皐ＳＯ％）並びにピリジン２０ｇを加える。そ
の後、５時間還流し、水洗いを行ないペン（ンを留去し
、残留物をアセトンより再結晶をさせると目的物が得ら
れる。

ここで得九化合物の赤外吸収スペクトルから１７４０ａ
ＩＩ−’にエステルの吸収が表われ、ま良質量スペクト
ルでは分子イオンビークがｍ／ｅ４４０に現われている
。これら両事実と原料化合物との関係からここで合成し
良化合物は下式で示される。

４−プロピルビフェニル−４′−イル＝トランス−４−
（ｐ−７’ロビルフエニルｌ／／ロヘキテンカルボ中シ
レート である仁とがｉｉｇされた。

る、その後、２時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去
し、残留物をヘキサンより再結晶させると目的物が得ら
れる。

ζ仁で得喪化合物の赤外吸収スペクトルから１７４５ａ
＋−”にエステルの吸収が表われ、また質量スペクトル
では分子イオンビークがｍ／＠　４４６に現われている
。これら両事夷と原料化合物との関係からご仁で合成し
た化合物は下式で示される９−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル＝トランス−４’−（ｐ’
　−プロピルフェニル）シクロヘキサンカルボキシレー
トである仁とがａｉｇｉｉされた。

陶、仁の化合物の相転移温度は１７９〜２８３Ｃであり
九。

る、その後、１２時間還流し、水洗を行いべ／ゼン會留
去し、残留物をアセトンよシ再結晶させると目的物が得
られる。

ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから１７ＳＯｃ
１１１″ｌＫエステルの吸収、が表われ、また質量スペ
クトルでは分子イオンビークがｍ／ｅ４４６に現われて
いる。これら両事実と原料化合物との関係からここで合
成し良化合物は下式で示されるトランス−４−（ｐ−１
０ビルフエニル）シクロヘキシル＝）９ンスー４’−Ｃ
ｐ’−７’ロビルフエニル）シクロヘキサンカルボキシ
レートであることが確認された。

実施例　８ その後１！ｓ時間遺流し、水洗を行いベンゼンを留去し
、残留物をアセト／よシ再結晶させると目的物が得られ
る。

ここで得九化合物の赤外吸収スペクトルから□１７４０
５１１“ＩＫエステルの吸収が表われ、また質量スペク
トルでは分子イオンビークがｍ／ｅ４ｓ２に現われてい
る。これら両事実と原料化合物との関係からここで合成
し良化合物は下式で示されるトランス、トランス−４−
ブ四ビルビシクロへキチン−４′−イル＝トランス−４
’−（ｐ−プロピルフェニル）シクロヘキサンカルボキ
シレートであることがａｍされ友。

制含有率３０％）並びにピリジン１５ｇを加える。

その後、６時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去し、
残留物をエタノールよ）再結晶させると目的物が得られ
る。

ここで得九化合物の赤外吸収スペクトルから１７４５ｃ
Ｍ１−”ＫエステルＯ散収が表われ、また質量スペクト
ルでは分子イオノビークがｍ／＠　４４　ＯＫ現われて
いる。これら両事実と原料化合物との関係からここで合
成し良化合物は下式で示される４−プロピルビフェニル
−４′−イル−１）−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾエート であることが１ｉｉａ！された。

陶、この化合物の相転移置［Ｆｉ１３３〜３２７Ｃで６
つ九。

液（含有率２０％）並びにピリ２フ２０ｇ’ｉ加える。

その後、４時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去し、
残留物管エタノールよシ再結晶させると目的物が得られ
る。

ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから１７４０ｚ
−”Ｋエステルの吸収が表われ、まえ質量スペクトルで
は分子イオンビークがｍ／・４４６に現われている。こ
れら両事実と原料化合物との関係からここで合成し良化
合物は下式で示される？−（）９ンスー４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル−ｐ’−（）ランス−４′−プ
ロピル７りａヘキシル）ベンゾエート であることがｉｉｇされた。

陶、この化合物の相転移温度は１７４〜３２５Ｃであっ
た。

ｇ（含有率３０％）並びにピリジン２０ｆｔ−加える。

その後、８時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去し、
残留物をエタノールより再結晶させて目的物が得られる
。

ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから１７３５ｍ
”Ｋエステルの吸収が表われ、ｔた質量スペクトルでは
分子イオノビークがｍ／５４４ｓＫ現われている。これ
ら両事実と原料化合物との関係からここで合成し良化合
物は下式で示されるトランス−４−＜９−７’ロビルフ
エニル）シクロへΦシルニル−（）ランス−４／　　７
’ロビルシクロヘキシル）ベンゾエート であることがｉｉｇされた。

液Ｃ含有率５０％）韮びにピリジン３０１１を加える。

その後、１２時間還流し、水洗を行いペンゼンを留去し
、残留物をエタノールより再結晶させて目的物が得られ
る。

こ仁で得た化合物の赤外吸収スペクトルから１７３０５
１″ＩＫエステルの吸収が表われ、ｔた質量スペクトル
では分子イオンビークがｍ／ｅ４ｓｚＫ現われている。

これら両事実と原料化合物との関係からここで合成した
化合物は下式で示されるトランス、トランス−４−プロ
ピルピックロヘキサン−４′−イル−ｐ−（トランス−
４＃−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート であることがｉｉｇされ友。

溶液（含有率３０％）並びにピリジン２０ｇを加える。

その後、６時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去し、
残留物をヘキサンより再結晶させて目的物が得られる。

ここで得九化合物の赤外吸収スペクトルから１７４０ｍ
−’にエステルの吸収が表われ、また質量スペクトルで
は分子イオンビークがｍ／６４４６に現われている。こ
れら両事実と原料化合物との関係からここで合成した化
合物は下式で示される４−プロピルビフェニル−４’　
−ｆルートランス、トランス−４＃−プロビルビシクロ
ヘキサ／−４′−カルボ中シレート であることが確認された。

尚、この化合物の相転移置ｆは２２３〜３１８Ｃであっ
た。

液（含有率２０％）にピリジン１５ｇを加える。

その後、１０時間還流し、水洗を行いべ／ゼ／を留去し
、残留物をへ中す／よシ再結晶させて目的物が得られる
。

ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから１７５０ｅ
ｘ−”にエステルの吸収が表われ、また質量スペクトル
では分子イオンビークがｍ／６４５２Ｋｌｌわれている
。これら両事実と原料化合物との関係からここで合成し
た化合物は下式で示されるＰ−（）Ｆンスー４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニルエト２ンス、トランス−４
′−クロビルビシクロへ中サン−４“−カルボキシレー
トであることが確認され友。

陶、この化合物の相転移温度は２０８〜３１８Ｃであり
九。

液（含有率５０％］並びにピリジン３０ｇを加える。そ
の後、１５時間還流し、水洗を行いベンゼンを留去し、
残留物ｔヘキサンよシ再結晶させる目的物が得られる。

ここで得九化合物の赤外吸収スペクトルから１７３０ｃ
ＩＩＩ−’にエステルの吸収が表われ、また質量スペク
トルでは分子イオンビークがｍ／６４５２に現われてい
る。これら両事実と原料化合物との関係からここで合成
し良化合物は下式で示されるトラ／スー４−（Ｐ−７０
ビルフエニル］シクロヘキフル＝トランス、ト２／スー
４′−プロピルビシクロへ中サンー４″−力ルボキシレ
ートであることが確認された。

液（含有率４０％］並びにビリジｙ２５ｇｋ加える。そ
の後、１８時間還流し、水洗を行いべ／ゼンを留去し、
残留物をヘキサンよｐ再結晶させて目的−を得た。

ここで得た化合物の赤外吸収スペクトルから１７４５５
１−　”にエステルの吸収が表われ、また質量スペクト
ルでは分子イオンビークがｍ／・４５８に現われている
。これら両事夷と原料化合物との関係からここで合成し
た化合物は下式で示されるトランス、トランス−４−プ
ロピルビシクロヘキサン−４′−イル；トランス、トラ
ンス−４＃−プロピルビシクロヘキサン−４１−カルボ
キシレート である仁とが確ｌｉ！された。

実施例　１７ 実施例１で合成した液晶化合物を既存の液晶化晶温直範
囲並びに粘ｆｒｉｌｌ定した。その結果を次表に示す０
表が示す通ｐ本実施例による液晶組成物は１人、Ｂに比
較して粘度は約６〜１１’ｉ−ｔ　ｐの上昇にとどま〕
、液晶温度範囲を約３０〜６０Ｃと大４に向上させるこ
とができる。

＊Ｘａ例　１８ 実施例１７に示した母体液晶ＢＫ実施例１に示した液晶
化合物を２０重量％添加したものを液晶層としてＴＮＩ
Ｉの液晶表示素子を作成した。この液晶表示素子は上下
各ガラス基板の内側に透明ネサ電極を形成し、更に液晶
分子を配向させる為（イミド系高分子化合物の配向制御
膜を形成したものである。上下基板間は液晶層の厚さが
約１０μｍとなるようにギャップ制御を行った。この液
晶表示素子に周囲の温ｔ−ａｏｔ：’の環境上で６ｖの
電圧を印加し九ところ、応答時間は１．７秒であった。

陶、液晶層を母体液晶Ｂのみとした液晶表示素子におい
ては同条件にて応答時間が＆６秒であった。

以上に説明したように、本発明の液晶化合物によれば、
液晶組成物の粘［ｔＴｏ１４）上げずに液晶温度範囲の
特に上＠七人幅に向上させることが可能となる。しかも
この化合物を含む液晶組成物によれば液晶表示素子の応
答特性が向上することになる。

【図面の簡単な説明】

図は本発明の一実施例に係る液晶化合物の赤外第１頁の
続き ０発　明　者　古藤薫 東京都中央区日本橋本町３丁目 ７番地関東化学株式会社内 ０発　明　者　大森秀樹 東京都中央区日本橋本町３丁目 ７番地関東化学株式会社内 ０発　明　者　横倉久男 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発　明　者　服部紳太部 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ０発　明　者　向尾昭夫 日立市幸町３丁目１番１号株式 ％式％ 日立市幸町３丁目１番１号株式 会社日立製作所日立研究所内 ■出　願　人　株式会社日立製作所 東京都千代田区丸の内−丁目５ 番１号

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式Ｂ−Ｘ−Ｘ’−Ｃｏ、−Ｙ−Ｙ’−Ｒ’（式
   中Ｂ、Ｂ／は夫々アルキル基を示し、ｘ。 ８、前記壷アルキル基４り＊素原子数が−ずれも１〜易
   で番ることを特徴とする特許請求の範−纂ｌｉｇｖａｓ
   ｏｔ晶化合物。 ３、一般式＆＝−Ｘ−Ｘ’−ＣＯ，−Ｙ−Ｙ’−１’と
   することを脣黴とする液晶組成物。 ４．３枚の対向す為電極基板間に液晶層を挾持し。 該電極基板間に電圧を印加して骸液晶層を光学的に変調
   させる液晶表示素子において、前記液晶層を形成する液
   晶組成物が一般式凡−ｘ−ｘ’−Ｃｏ、　−Ｙ−Ｙ’　
   −Ｒ’　（式中、Ｒ，Ｒ’は夫々晶化合物を少なくとも
   一組成成分とすることを特徴とす４１１晶表示素子。