JPS61229833A - カイラルエ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 - Google Patents
カイラルエ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物Info
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- JPS61229833A JPS61229833A JP7108585A JP7108585A JPS61229833A JP S61229833 A JPS61229833 A JP S61229833A JP 7108585 A JP7108585 A JP 7108585A JP 7108585 A JP7108585 A JP 7108585A JP S61229833 A JPS61229833 A JP S61229833A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野Ｊ
本発明は１表示素子又は電気光学素子に用いられるカイ
ラルエーテル化合物およびそれを用いた強誘電性スメク
チック液晶組成物に関するものである。
ラルエーテル化合物およびそれを用いた強誘電性スメク
チック液晶組成物に関するものである。
「従来の技術」
従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、Ａ、ＣＩａｒｋ。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、Ａ、ＣＩａｒｋ。
Ｓ、〒ルａｇｅｒｗａｌｌ、Ａｐｐ１．Ｐｈｙｓ、Ｌｅ
ｔｔ、３８．８９９（１９８０））注目を集めている。
ｔｔ、３８．８９９（１９８０））注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては。
カイラルスフメチツクＣ相と、カイラルスメクチックＨ
相があり、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積
み重ね方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾む
き方向が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くよ
うに液晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液
晶分子に垂直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す
、このらせん構造が強誘電性を示す原因と考えられてい
る０強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体とし
ての応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向き
を反転させて再配列する。
相があり、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積
み重ね方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾む
き方向が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くよ
うに液晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液
晶分子に垂直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す
、このらせん構造が強誘電性を示す原因と考えられてい
る０強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体とし
ての応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向き
を反転させて再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られている
。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメモ
リー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表示
を行なう研究も活発になされている。
同じ電界強度に対しより高速となることが知られている
。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメモ
リー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表示
を行なう研究も活発になされている。
［発明の解決しようとする問題点］
従来１強誘電性スメクチ７り液晶としては、シップ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＣ）しかし
、このようなシッフ塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＣ）しかし
、このようなシッフ塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（■〕で示すような化合物も知
られていた。
物として、下記に一般式（■〕で示すような化合物も知
られていた。
（Ｇ、Ｗ、Ｇｒａ２等 Ｎｏ １．ｃｒｙｓｔ、Ｌ ｉ
ｑ、ｃｒｙｓｔ 、 、 １８７８．３７（Ｒは、炭素
数５〜ｌＯの直鎖状アルキル基）しかじながら、このエ
ステル化合物は水分には耐えるもののその自発分極の値
が小さいという問題点を有していた。
ｑ、ｃｒｙｓｔ 、 、 １８７８．３７（Ｒは、炭素
数５〜ｌＯの直鎖状アルキル基）しかじながら、このエ
ステル化合物は水分には耐えるもののその自発分極の値
が小さいという問題点を有していた。
さらに最近、自発分極の大きな化合物として、ＤＯＢＡ
−１−ＷＨＯと略称される下記の構造の化合物が吉野等
（Ｋ、ＹＯ９ＨＩＮＯ等、Ｊ、Ｊ、Ａ、Ｐｌ、１９８４
．翻Ｌ １７５−１７７）によって報告されている。
−１−ＷＨＯと略称される下記の構造の化合物が吉野等
（Ｋ、ＹＯ９ＨＩＮＯ等、Ｊ、Ｊ、Ａ、Ｐｌ、１９８４
．翻Ｌ １７５−１７７）によって報告されている。
（ｆｌＯＢＡ−１−ＭＢ＊Ｊ
しかし、この化合物もシッフ塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。
って分解しやすい欠点を有している。
〔問題を解決するための手段Ｊ
本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、一般式 （式中Ｒ゛は炭素ａ２〜１２の［鎖状アルキル基をあら
れし、木は光学活性中心をあられし、Ｘは単結合もしく
は１．４−ジ置換フェニレンもしくはトランス−１，４
−ジ置換シクロヘキシレンをあられし、Ｒは炭素数１〜
１２のアルキル基もしくはアルコキシ基をあられす〕 で示されるカイラルエーテル化合物であり、この一般式
ＣＩ）で示されるカイラルエーテル化合物を少なくとも
１種含有する強誘電性スメクチック液晶組成物である。
あり、一般式 （式中Ｒ゛は炭素ａ２〜１２の［鎖状アルキル基をあら
れし、木は光学活性中心をあられし、Ｘは単結合もしく
は１．４−ジ置換フェニレンもしくはトランス−１，４
−ジ置換シクロヘキシレンをあられし、Ｒは炭素数１〜
１２のアルキル基もしくはアルコキシ基をあられす〕 で示されるカイラルエーテル化合物であり、この一般式
ＣＩ）で示されるカイラルエーテル化合物を少なくとも
１種含有する強誘電性スメクチック液晶組成物である。
従来、強誘電性スメクチックＣ相を示す化合物は、大き
なダイポールモーメントを有する結合であるエステル結
合やアゾ結合を有することが必要であると考えられてき
た。
なダイポールモーメントを有する結合であるエステル結
合やアゾ結合を有することが必要であると考えられてき
た。
本発明はこのような従来の概念を打破する新蜆な概念と
新規な化合物および組成物を提供するものである。
新規な化合物および組成物を提供するものである。
本発明において、一般式（Ｉ）中のＲで示される直鎖状
のアルキル基の炭素数は、少ない場合には融点が高く、
多すぎる場合には粘度が高いので２〜１２であるが、好
ましくは２〜８が良い、又、Ｒ′はアルキル基もしくは
アルコキシ基であり、その炭素数は１−１２であるが、
好ましくは２〜８が良い、又、このＲ′は直鎖状でも分
岐状でも良いが、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶
性を示す化合物と混合した場合にそのスメクチックＣ相
を示す液晶上限温度が高いので好ましい。
のアルキル基の炭素数は、少ない場合には融点が高く、
多すぎる場合には粘度が高いので２〜１２であるが、好
ましくは２〜８が良い、又、Ｒ′はアルキル基もしくは
アルコキシ基であり、その炭素数は１−１２であるが、
好ましくは２〜８が良い、又、このＲ′は直鎖状でも分
岐状でも良いが、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶
性を示す化合物と混合した場合にそのスメクチックＣ相
を示す液晶上限温度が高いので好ましい。
一般式ＣＩ）で示される化合物は１強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい。本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
ＣＩ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、 ｌ〜ｓｏｗｔ％とされ、好ましくは
２〜５０１１１ｔ％が良い。
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶あるいは光学活性物質と適宜混合し、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッ
チを調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチッ
ク液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい。本発
明の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式
ＣＩ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合には
その強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向に
あり、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効
果が小さいので、 ｌ〜ｓｏｗｔ％とされ、好ましくは
２〜５０１１１ｔ％が良い。
本発明の一般式ＣＩ）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でＲ’は光学活性を示すアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ−Ｒが示されていてもそれらは同
一の基とは限らない。
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ−Ｒが示されていてもそれらは同
一の基とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でさ、例えば以下のようなものがある。
が併用でさ、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。
該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、０．５〜
２０ＩＬｍが好ましい、また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い、この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。
２０ＩＬｍが好ましい、また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い、この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。
該配向制御膜としては、ポリイミド等の、その屈折率が
１．５以上の高分子材料が好ましい、更に偏光子が少な
くとも１枚、液晶素子に付設されていることが好ましい
、該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに多
数枚を積み重ねて使用しても良い。
１．５以上の高分子材料が好ましい、更に偏光子が少な
くとも１枚、液晶素子に付設されていることが好ましい
、該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに多
数枚を積み重ねて使用しても良い。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。
ことができる。
Ｒ’ −０Ｌ４１ （ｍ）（至）
Ｃ５ｂ（扉Ｃ１
第１段階 ↓
Ｒ’４１傾く（９） （酌
薯
□□□
第２段階 ↓ 【（トＧＸ−Ｒ（Ｖ）ａ′−ａ＋Ｈ
）・Ｘ−Ｒ（１） 輸 （式中Ｒ′は炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあら
れし、木は光学活性中心をあられし、Ｘは単結合もしく
は１．４−置換フェニレン環もしくは１．４−置換シク
ロへ午サン環をあられし、Ｒは炭素数１〜１２のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基をあられす） すなわち、光学活性な２級アルコール（ｍ）をｐ−）ル
エンスルホン酸クロライドと、ピリジン等の塩基性化合
物の存在下に反応させて、ｐ−トルエンスルホン酸エス
テル（ＩＶ）とし、これを４′−置換−４−ヒドロキシ
ビフェニル（Ｖ）と炭酸カリウム等の存在下でエーテル
化し１次いで抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー
等一連の精製処理を施すことより、純粋な（Ｉ）を合成
することができる。
）・Ｘ−Ｒ（１） 輸 （式中Ｒ′は炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあら
れし、木は光学活性中心をあられし、Ｘは単結合もしく
は１．４−置換フェニレン環もしくは１．４−置換シク
ロへ午サン環をあられし、Ｒは炭素数１〜１２のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基をあられす） すなわち、光学活性な２級アルコール（ｍ）をｐ−）ル
エンスルホン酸クロライドと、ピリジン等の塩基性化合
物の存在下に反応させて、ｐ−トルエンスルホン酸エス
テル（ＩＶ）とし、これを４′−置換−４−ヒドロキシ
ビフェニル（Ｖ）と炭酸カリウム等の存在下でエーテル
化し１次いで抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー
等一連の精製処理を施すことより、純粋な（Ｉ）を合成
することができる。
次に本発明を実施′例により具体的に説明する。
［実施例］
光学活性なり−（＋）−２−オクタツールより、常法に
よって合成されたＤ−（＋）−２−才クチル−Ｐ−）ル
エンスルホン酸エステル０．５１ｇ（１，８ミリモル）
と、４−ｎ−へキシル−４−ヒドロキシビフェニル０．
４０ｇ （１，５７ミリモル）をアセトン１ＩＩＱ、キ
シレン１ｍＱに溶解し、炭酸カリウム０．５７ｇを加え
て、還流下に１晩加熱した。水を加えて炭酸カリウムを
溶解した後、ＮａＯＨ水溶液、水の順で洗浄し、無水値
ｉマグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、トルエ
ン−活性アルミナカラムクロマトにかけ、さらに減圧蒸
留して、室温で無色の液体であるＬ−（−）−４−（２
”−オクチルオキシ）−４−ヘキシルビフェニルを得た
。
よって合成されたＤ−（＋）−２−才クチル−Ｐ−）ル
エンスルホン酸エステル０．５１ｇ（１，８ミリモル）
と、４−ｎ−へキシル−４−ヒドロキシビフェニル０．
４０ｇ （１，５７ミリモル）をアセトン１ＩＩＱ、キ
シレン１ｍＱに溶解し、炭酸カリウム０．５７ｇを加え
て、還流下に１晩加熱した。水を加えて炭酸カリウムを
溶解した後、ＮａＯＨ水溶液、水の順で洗浄し、無水値
ｉマグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、トルエ
ン−活性アルミナカラムクロマトにかけ、さらに減圧蒸
留して、室温で無色の液体であるＬ−（−）−４−（２
”−オクチルオキシ）−４−ヘキシルビフェニルを得た
。
収量０．３ｇ 収率５２．２＄この化合物のＩ
Ｒスペクトルを第１図にＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｈ溶
媒、ＴＭＳ内部標準）を第２図に示す。
Ｒスペクトルを第１図にＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｈ溶
媒、ＴＭＳ内部標準）を第２図に示す。
実施例２
４′−へキシル−４−ヒドロキシビフェニルに代えて、
４−Ｄランス−４′′−ペンチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシビフェニルを用いる他は、実施例１と同様
にして、Ｌ−（−３−４−（２”−オクチルオキシ）−
４′−１ランス−４゛″−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニルを得た。ホットステージ打傷光Ｗ４微鏡のｍ寮
により、この化合物は、１００．３℃でスメクチック相
から等方性液体に転移した。この化合物のＩＲスペクト
ルを第３図に示す。
４−Ｄランス−４′′−ペンチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシビフェニルを用いる他は、実施例１と同様
にして、Ｌ−（−３−４−（２”−オクチルオキシ）−
４′−１ランス−４゛″−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニルを得た。ホットステージ打傷光Ｗ４微鏡のｍ寮
により、この化合物は、１００．３℃でスメクチック相
から等方性液体に転移した。この化合物のＩＲスペクト
ルを第３図に示す。
実施例３
Ｄ−（リーク−オクタツールに代えて、Ｌ−（−）−２
−ブタノールを用いる他は、実施例２と同様にしてＤ−
（＋）−４−（２″−ブチルオキシ）−４”−（）ラン
ス−４−一ベンチルシクロヘキシル）ビフェニルを得た
。融点１３６．０℃ この化合物のＩＲスペクトルを第４図に示す。
−ブタノールを用いる他は、実施例２と同様にしてＤ−
（＋）−４−（２″−ブチルオキシ）−４”−（）ラン
ス−４−一ベンチルシクロヘキシル）ビフェニルを得た
。融点１３６．０℃ この化合物のＩＲスペクトルを第４図に示す。
実施例４
実施例１の４′−ｎ−へキシル−４−ヒドロキシビフェ
ニルに代えて下記のフェノールを用いて、下記のカイラ
ルエーテル化合物を得た。
ニルに代えて下記のフェノールを用いて、下記のカイラ
ルエーテル化合物を得た。
使用したフェノール
（１） 式ｎｎ−Ｃ４）１ ％圓
合成したカイラルエーテル化合物
ａ
実施例５
実施例３と同様の方法を用いて下記の化合物を得た。
一
実施例６
実施例１のｐ−（リーク−オクタツールと４’−ｎ−ヘ
キシル−４−ヒドロキシビフェニルを代えることにより
、 −ね を得た。
キシル−４−ヒドロキシビフェニルを代えることにより
、 −ね を得た。
実施例７
実施例１．２および比較例として
１句
で示される化合物を、４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸
−４′−ｎ−へキシルオキシフェニル（以下、母体液晶
と称す）に５．Ｏｗｔ％混合しく以下、それぞれ混合物
１．２および３と称する）、それらの自発分極（Ｐｓ）
および強誘電性スメクチック相を示す上限温度（Ｔｓ）
を測定した。自発分極の測定は、試料を３ｕＬのスペー
サーをはさみ電極面積が１ ｃｔａｌ であるセルに封
入し、−１０℃において２０Ｈｚ、 ＩＯＶの三角波を
印加するＭｉ７ａｇａｔｏ等の方法に従い行なった。
（Ｋ、 Ｍｉ７ａｓａｔｏ等、Ｊａｐａｎ、Ｊ。
−４′−ｎ−へキシルオキシフェニル（以下、母体液晶
と称す）に５．Ｏｗｔ％混合しく以下、それぞれ混合物
１．２および３と称する）、それらの自発分極（Ｐｓ）
および強誘電性スメクチック相を示す上限温度（Ｔｓ）
を測定した。自発分極の測定は、試料を３ｕＬのスペー
サーをはさみ電極面積が１ ｃｔａｌ であるセルに封
入し、−１０℃において２０Ｈｚ、 ＩＯＶの三角波を
印加するＭｉ７ａｇａｔｏ等の方法に従い行なった。
（Ｋ、 Ｍｉ７ａｓａｔｏ等、Ｊａｐａｎ、Ｊ。
Ａｐｐｌ、 Ｐｂｙｓ、、２２し８８１ 、（１９８３
））また、 Ｔｓの測定は、ホットステージ付の偏光顕
微鏡下の観察により行なった。
））また、 Ｔｓの測定は、ホットステージ付の偏光顕
微鏡下の観察により行なった。
その結果を第１表に示す。
第１表かられかるように、８合物１．２は、要用上十分
に高いτ＄を有している。また、自発分極は、エステル
結合を有している比較例を含む混合物３よりも大きな値
を示している。
に高いτ＄を有している。また、自発分極は、エステル
結合を有している比較例を含む混合物３よりも大きな値
を示している。
従って、本発明の化合物は、Ｔｓをあまり下げることな
く、自発分極を大きくするのに有用な化合物である。
く、自発分極を大きくするのに有用な化合物である。
第 １ 表
Ｔｓ（”Ｏ） Ｐｇ（ｎＣ／ｃｍ、）
母体液晶 ６５．０ ０ 混合物１ ５５．２ １．７混合物２
６４．３ １．８混合物３ ６０．１
０．５以下実施例８ 実施例６で用いた組成物１／およびＤＯＢＡＭＢＧをサ
ンプル管に入れ、温度８０′０湿度９０％の雰囲気中に
２０時間放置し、その前後で丁ｃの変化を調べた。
母体液晶 ６５．０ ０ 混合物１ ５５．２ １．７混合物２
６４．３ １．８混合物３ ６０．１
０．５以下実施例８ 実施例６で用いた組成物１／およびＤＯＢＡＭＢＧをサ
ンプル管に入れ、温度８０′０湿度９０％の雰囲気中に
２０時間放置し、その前後で丁ｃの変化を調べた。
ＤＯＢＡＮＢＣはシック塩基型化合物であるため。
加水分解をおこしやすく、丁ｓが８３．０℃から７８．
１℃へと１８．９℃も低下したのに対し、混合物１は５
５．２℃から５４．９℃へと０．３℃しか低下せず、実
用上問題がないことがわかった。
１℃へと１８．９℃も低下したのに対し、混合物１は５
５．２℃から５４．９℃へと０．３℃しか低下せず、実
用上問題がないことがわかった。
〔発明の効果」
本発明は、自発分極が大きく、かつ化学的に安定な一般
式（Ｉ）で示される光学活性エーテル化合物および該化
合物を少なくとも１種を含有する強誘電性スメクチック
液晶組成物を提供することにより、信頼性に優れた。高
速応答が可能な表示素子又は電気光学素子を構成し得る
ような優れた効果を有する。
式（Ｉ）で示される光学活性エーテル化合物および該化
合物を少なくとも１種を含有する強誘電性スメクチック
液晶組成物を提供することにより、信頼性に優れた。高
速応答が可能な表示素子又は電気光学素子を構成し得る
ような優れた効果を有する。
第１図は、実施例１の化合物のＩＲスペクトル図、第２
図は、実施例１の化合物のＮＭＲスペクトル図（ＣＤＣ
Ｉｚ溶媒、 ＴＭＳ内部標準）、・第３図は、実施例２
の化合物のＩＲスペクトル図、第４図は、実施例３の化
合物のＩＲスペクトル図。 第 １ 図 第 ２ 図 争 ３ 圀 寮 ４１！］ 手続補正書 旧 昭和６０年４月１１日 昭和６０年４月ダ日付の特許出願 ２、発明の名称 カイラルエーテル化合物およびそれを用いた液晶組成物
３、補正をする者 １に件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称 （
００４）旭硝子株式会社 自発補正 ６、補正により増加する発明の数 なし７、補正の
対象 、補正の内容 （１）明ｍ書第１１頁第１行と第７行の間に以下の文章
を加入する。 「この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化
合物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒ
は本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭
素数１〜１２のアルキル基を示し、−の化合物に同一の
Ｒが示されていてもそれらは同一の基とは限らない。 以上
図は、実施例１の化合物のＮＭＲスペクトル図（ＣＤＣ
Ｉｚ溶媒、 ＴＭＳ内部標準）、・第３図は、実施例２
の化合物のＩＲスペクトル図、第４図は、実施例３の化
合物のＩＲスペクトル図。 第 １ 図 第 ２ 図 争 ３ 圀 寮 ４１！］ 手続補正書 旧 昭和６０年４月１１日 昭和６０年４月ダ日付の特許出願 ２、発明の名称 カイラルエーテル化合物およびそれを用いた液晶組成物
３、補正をする者 １に件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称 （
００４）旭硝子株式会社 自発補正 ６、補正により増加する発明の数 なし７、補正の
対象 、補正の内容 （１）明ｍ書第１１頁第１行と第７行の間に以下の文章
を加入する。 「この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化
合物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒ
は本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭
素数１〜１２のアルキル基を示し、−の化合物に同一の
Ｒが示されていてもそれらは同一の基とは限らない。 以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ′は炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあら
わし、＊は光学活性中心をあらわし、Ｘは単結合もしく
は１，４−ジ置換フェニレンもしくはトランス−１，４
−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし、Ｒは炭素数１〜
１２のアルキル基もしくはアルコキシ基をあらわす） で示されるカイラルエーテル化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ′は炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基をあら
わし、＊は光学活性中心をあらわし、Ｘは単結合もしく
は１，４−ジ置換フェニレンもしくはトランス−１，４
−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし、Ｒは炭素数１〜
１２のアルキル基もしくはアルコキシ基をあらわす） で示されるカイラルエーテル化合物を少なくとも１種含
有する強誘電性スメクチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7108585A JPS61229833A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | カイラルエ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7108585A JPS61229833A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | カイラルエ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229833A true JPS61229833A (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=13450333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7108585A Pending JPS61229833A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | カイラルエ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61229833A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63277295A (ja) * | 1987-01-27 | 1988-11-15 | Asahi Glass Co Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
| US4801756A (en) * | 1986-02-13 | 1989-01-31 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
| JPH01102040A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Chisso Corp | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 |
-
1985
- 1985-04-05 JP JP7108585A patent/JPS61229833A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4801756A (en) * | 1986-02-13 | 1989-01-31 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
| JPS63277295A (ja) * | 1987-01-27 | 1988-11-15 | Asahi Glass Co Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH01102040A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Chisso Corp | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 |
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