JPS61236743A - 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 - Google Patents
光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物Info
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- JPS61236743A JPS61236743A JP7669485A JP7669485A JPS61236743A JP S61236743 A JPS61236743 A JP S61236743A JP 7669485 A JP7669485 A JP 7669485A JP 7669485 A JP7669485 A JP 7669485A JP S61236743 A JPS61236743 A JP S61236743A
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、表示素子又は電気光学素子に用いられる光学
活性シクロヘキサノールエステル化合物およびそれを用
いた強誘電性スメクチック液晶組成物に関するものであ
る。
活性シクロヘキサノールエステル化合物およびそれを用
いた強誘電性スメクチック液晶組成物に関するものであ
る。
［従来の技術］
従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。
液晶を使用した液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常に遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、％Ｊ、Ｑ１ａｒｋ。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、％Ｊ、Ｑ１ａｒｋ。
Ｓ、〒ルａｇｅｒｗａｌｌ、Ａｐｐ１．Ｐｈｙ＋、Ｌｅ
ｔｔ、３８．８９８（１９８０））注目を集めている。
ｔｔ、３８．８９８（１９８０））注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては。
カイラルスフメチツクＣ相と、カイラルスメクチックＨ
相があり、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積
み重ね方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾む
き方向が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くよ
うに液晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液
晶分子に垂直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す
、このらせん構造が強誘電性を示す原因と考えられてい
る０強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体とし
ての応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向き
を反転させて再配列する。
相があり、これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積
み重ね方向に対して垂直でなく傾むいている。この傾む
き方向が、層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くよ
うに液晶分子は配列しており、この層と平行で、かつ液
晶分子に垂直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す
、このらせん構造が強誘電性を示す原因と考えられてい
る０強誘電性を示す材料は、電界に対して強誘電体とし
ての応答性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向き
を反転させて再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しより高速となることが知られている
。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメモ
リー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表示
を行なう研究も活発になされている。
同じ電界強度に対しより高速となることが知られている
。また、強誘電性スメクチック液晶を用いた素子はメモ
リー性があり、このメモリー性を利用して高密度の表示
を行なう研究も活発になされている。
［発明の解決しようとする問題点１
従来、強誘電性スメクチック液晶としては、シッフ塩基
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
型の下記に示すような化合物が多く研究されてきた。
ｐ−デシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステルＣＤＯＢＡＭＢＣ）”しか
し、このようなシップ塩基型化合物は加水分解しやすい
ため、水分によって分解しやすい問題点があった。
チルブチル−桂皮酸エステルＣＤＯＢＡＭＢＣ）”しか
し、このようなシップ塩基型化合物は加水分解しやすい
ため、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ相を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（ＩＩ）で示すような化合物も
知られていた。
物として、下記に一般式（ＩＩ）で示すような化合物も
知られていた。
（Ｇ、Ｗ、Ｇｒａｙ等 Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、
Ｃｒｙ、ｓｔ、、１９７８．３７（Ｒは、炭素数５〜１
０の直鎖状アルキル基）しかしながら、このエステル化
合物は水分には耐えるもののその自発分極の値が小さい
という問題点を有していた。
Ｃｒｙ、ｓｔ、、１９７８．３７（Ｒは、炭素数５〜１
０の直鎖状アルキル基）しかしながら、このエステル化
合物は水分には耐えるもののその自発分極の値が小さい
という問題点を有していた。
さらに最近、自発分極の大きな化合物として、ＤＯＢＡ
−１−ＭＨＧと略称される下記の構造の化合物が吉野等
（Ｋ、ＹＯＳＨＩＮＯ等：Ｊ、Ｊ、Ａ、Ｐ、 、１９８
４．翻Ｌ １７５−１７７）によって報告されている。
−１−ＭＨＧと略称される下記の構造の化合物が吉野等
（Ｋ、ＹＯＳＨＩＮＯ等：Ｊ、Ｊ、Ａ、Ｐ、 、１９８
４．翻Ｌ １７５−１７７）によって報告されている。
しかし、この化合物もシッフ塩基型であるため水分によ
って分解しやすい欠点を有している。
って分解しやすい欠点を有している。
［問題を解決するための手段］
本発明は前述の問題点を解決するためになされたもので
あり、安定で高速応答性の強誘電性スメクチック液晶組
成物を構成するために使用される光学活性シクロヘキサ
ノールエステル化合物および強誘電性スメクチック液晶
組成物を提供するためのものであり、一般式 （式中、ｚ、ｚ’は単結合、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１
−ＣＨ２Ｃ１ｈ−１−０Ｃ１ｂ−又は−〇Ｈ２Ｏ−をあ
らわし、Ｒは炭素数１−１２のアルキル基もしくはアル
コキシ基、シアン基又はハロゲン原子をあらわし、環Ａ
及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくはトランス
−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし、ｎは０
又はｌをあらわし、Ｘは２−メチルシクロヘキシル基、
又は３−メチルシクロヘキシル基をあられす）で示され
る光学活性シクロヘキサノールエステル化合物を少なく
とも１種含有する強誘電性スメクチック液晶組成物であ
る。
あり、安定で高速応答性の強誘電性スメクチック液晶組
成物を構成するために使用される光学活性シクロヘキサ
ノールエステル化合物および強誘電性スメクチック液晶
組成物を提供するためのものであり、一般式 （式中、ｚ、ｚ’は単結合、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１
−ＣＨ２Ｃ１ｈ−１−０Ｃ１ｂ−又は−〇Ｈ２Ｏ−をあ
らわし、Ｒは炭素数１−１２のアルキル基もしくはアル
コキシ基、シアン基又はハロゲン原子をあらわし、環Ａ
及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくはトランス
−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし、ｎは０
又はｌをあらわし、Ｘは２−メチルシクロヘキシル基、
又は３−メチルシクロヘキシル基をあられす）で示され
る光学活性シクロヘキサノールエステル化合物を少なく
とも１種含有する強誘電性スメクチック液晶組成物であ
る。
一般式ＣＩ）の化合物において、Ｚ及びＺ′は単結合、
−ｃｏｏ−、−ｏｃｏ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ
２−又は−ＣＨ２０−をあられすが、一般に単結合であ
る場合には粘度が低く、−ＣＯＯ−である場合にはスメ
クチックＣ相を示す上限温度（丁ｓ）が高いので、単結
合又は−ＣＯＯ−が好ましい。
−ｃｏｏ−、−ｏｃｏ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ
２−又は−ＣＨ２０−をあられすが、一般に単結合であ
る場合には粘度が低く、−ＣＯＯ−である場合にはスメ
クチックＣ相を示す上限温度（丁ｓ）が高いので、単結
合又は−ＣＯＯ−が好ましい。
また、ｎ＝１の場合には、ｚ、ｚ’の両方がが−ＣＯＯ
−であると粘度が高くなるので、その場合には少なくと
も一方は単結合であることが好ましい。
−であると粘度が高くなるので、その場合には少なくと
も一方は単結合であることが好ましい。
環Ａ及び環Ｂは１．４−ジ置換フェニレンもしくはトラ
ンス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあられすが、
一般にトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンの方
が１．トジ置換フェニレンよりも粘度が低く、分子量の
大きい化合物は粘度が高いので、ｎ＝１の場合には、環
Ａ、環Ｂの少なくとも一方はトランス−１，４−ジ置換
シクロヘキシレンであることが好ましいが、ｎ＝０の場
合には分子量が大きくないので、１．４−ジ置換フェニ
レン、トランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンのい
ずれであってもよい。
ンス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあられすが、
一般にトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンの方
が１．トジ置換フェニレンよりも粘度が低く、分子量の
大きい化合物は粘度が高いので、ｎ＝１の場合には、環
Ａ、環Ｂの少なくとも一方はトランス−１，４−ジ置換
シクロヘキシレンであることが好ましいが、ｎ＝０の場
合には分子量が大きくないので、１．４−ジ置換フェニ
レン、トランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンのい
ずれであってもよい。
又、Ｒは炭素数は１〜１２のアルキル基、炭素数は１〜
１２のアルコキシ基、シアン基又はハロゲン原子をあら
れすが、シアノ基の場合には粘度が高く、またハロゲン
原子の場合には丁ｓが低いのでアルキル基又はアルコキ
シ基であることが好ましい、また、アルキル基、アルコ
キシ基の場合、その炭素数が少ない場合には融点が高く
、多すぎる場合にはその粘度が高いのでｌ〜１２である
が、好ましくは２〜８が良い、又、直鎖状でも分岐状で
も良いが、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示
す化合物と混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す
液晶上限温度が高いので好ましい。
１２のアルコキシ基、シアン基又はハロゲン原子をあら
れすが、シアノ基の場合には粘度が高く、またハロゲン
原子の場合には丁ｓが低いのでアルキル基又はアルコキ
シ基であることが好ましい、また、アルキル基、アルコ
キシ基の場合、その炭素数が少ない場合には融点が高く
、多すぎる場合にはその粘度が高いのでｌ〜１２である
が、好ましくは２〜８が良い、又、直鎖状でも分岐状で
も良いが、一般に直鎖状のものの方が、他の液晶性を示
す化合物と混合した場合にそのスメクチックＣ相を示す
液晶上限温度が高いので好ましい。
従って、本発明の好ましい態様は以下に示すＡとＢであ
る。
る。
（Ａ）一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素数１〜１２の直
鎖状アルキル基をあらわし、環Ａがトランス−１，４−
ジ置換シクロヘキシレンをあらわし、環Ｂが１，４−ジ
置換フェニレンをあらわし、Ｚが単結合をあらわし、Ｚ
′が単結合又は−０００〜をあらわし、ｎが１をあらゎ
すところの光学活性シクロヘキサノールエステル化合物
。
鎖状アルキル基をあらわし、環Ａがトランス−１，４−
ジ置換シクロヘキシレンをあらわし、環Ｂが１，４−ジ
置換フェニレンをあらわし、Ｚが単結合をあらわし、Ｚ
′が単結合又は−０００〜をあらわし、ｎが１をあらゎ
すところの光学活性シクロヘキサノールエステル化合物
。
（Ｂ）一般式ＣＩ）において、Ｒが炭素数１〜１２の直
鎖状アルキル基又は直鎖状アルコキシ基をあらわし、項
八が１．４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが単結合
又は−ＣＯＯ−をあらわし、ｎが０をあらわすところの
光学活性シクロヘキサノールエステル化合物。
鎖状アルキル基又は直鎖状アルコキシ基をあらわし、項
八が１．４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが単結合
又は−ＣＯＯ−をあらわし、ｎが０をあらわすところの
光学活性シクロヘキサノールエステル化合物。
なお、一般式ＣＩ）で示される化合物の旋光性は、左旋
性であるか右旋性であるかを問わない。
性であるか右旋性であるかを問わない。
一般式ＣＩ）で示される化合物は、強誘電性スメクチッ
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を宥するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質と適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッチ
を調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチック
液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい０本発明
の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式（
Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合にはそ
の強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向にあ
り、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効果
が小さいので、 １〜ｓｏｗｔ％とされ、好ましくは２
〜５０ｗｔ％が良い。
ク液晶表示素子又は電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を宥するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶、スメクチック液晶
あるいは他の光学活性物質と適宜混合し、強誘電性スメ
クチック液晶組成物として使用する。更にらせんピッチ
を調整したり、カラー表示を行なうために、ネマチック
液晶、非液晶、二色性染料等を添加してもよい０本発明
の強誘電性を示すスメクチック液晶組成物中の一般式（
Ｉ）で示される化合物の含有量は、多過ぎる場合にはそ
の強誘電性スメクチック上限温度を低下させる傾向にあ
り、少なすぎる場合にはその自発分極を大きくする効果
が小さいので、 １〜ｓｏｗｔ％とされ、好ましくは２
〜５０ｗｔ％が良い。
本発明の一般式（ｆ）の化合物と混合して、強誘電性ス
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
メクチック液晶組成物として使用される相手の化合物と
しては、例えば、以下のようなものがある。
以下の例でＲ”は光学活性を示すアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ”、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。
キシ基を示し、Ｒは本発明のＲとは関係がなく、直鎖状
または分岐したアルキル基又はアルコキシ基を示し、一
つの化合物に同一のＲ”、Ｒが示されていてもそれらは
同一の基とは限らない。
これらの外、公知の種々の液晶又は非液晶の液晶添加物
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
が併用でき、例えば以下のようなものがある。
及びこれらのベンゼン環、シクロヘキサン環等の水素原
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
子の一部をハロゲン、シアノ基、メチル基等に置換した
化合物。
この例としては、以下のような誘電率異方性が負の化合
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜１２のアルキル基を示し、−の化合物に同一のＲ
が示されていてもそれら同一の基とは限らない。
物等の化合物がある。なお、以下の例においては、Ｒは
本発明のＲとは関係がなく、直鎖状または分岐した炭素
数１〜１２のアルキル基を示し、−の化合物に同一のＲ
が示されていてもそれら同一の基とは限らない。
二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る。
該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、０．５〜
２０ＩＬｍが好ましい、また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い、この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。
２０ＩＬｍが好ましい、また、前記基板には、各々に平
行の配向制御処理がなされても良い、この配向制御の手
段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全面に塗
布してもよい。
該配向制御膜としては、ポリイミド等の、その屈折率が
１．５以上の高分子材料が好ましい、更に偏光子が少な
くとも１枚、液晶素子に付設されていることが好ましい
、該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに多
数枚を積み重ねて使用しても良い。
１．５以上の高分子材料が好ましい、更に偏光子が少な
くとも１枚、液晶素子に付設されていることが好ましい
、該電極基板は少なくとも２枚必要であるが、さらに多
数枚を積み重ねて使用しても良い。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路゛により合成す
ることができる。
ることができる。
第１段階 ↓
（式中Ｚ、Ｚ’、Ｒ５環Ａ、環Ｂおよびｎは前記意味を
もつ） 即ち、カルボン酸（ｍ）に塩化チオニル、オキシ塩化リ
ン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（ＩＶ）とし、こ
れをピリジン等の塩基性物質の存在下に光学活性２−メ
チルシクロヘキサノール、又は光学活性３−メチルシク
ロヘキサノールと反応させ、抽出、再結晶、カラムクロ
マトグラフィー等一連の精製処理を施すことより、純粋
なＣＩ）を合成することができる。
もつ） 即ち、カルボン酸（ｍ）に塩化チオニル、オキシ塩化リ
ン等の塩素化剤を作用させて酸塩化物（ＩＶ）とし、こ
れをピリジン等の塩基性物質の存在下に光学活性２−メ
チルシクロヘキサノール、又は光学活性３−メチルシク
ロヘキサノールと反応させ、抽出、再結晶、カラムクロ
マトグラフィー等一連の精製処理を施すことより、純粋
なＣＩ）を合成することができる。
［実施例］
次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
の化合物２．８２ｇ（０，０１モル）を塩化チオニル１
０ｔｓＱ、四塩化炭素４０ｍＱと共に還流温度にて４時
間加熱したのち、エバポレーターにより低清点物を除去
して の化合物を黄色の油状物質として得た。これをトルエン
１５層Ｑに溶解した。一方、Ｇｏｕｇｈらの方法（Ｇ、
Ａ、Ｃ，Ｇａｕｇｈ、Ｈ，Ｈｕｎｔｅｒ ａｎｄ Ｊ、
Ｋｅｎｙｏｎ。
０ｔｓＱ、四塩化炭素４０ｍＱと共に還流温度にて４時
間加熱したのち、エバポレーターにより低清点物を除去
して の化合物を黄色の油状物質として得た。これをトルエン
１５層Ｑに溶解した。一方、Ｇｏｕｇｈらの方法（Ｇ、
Ａ、Ｃ，Ｇａｕｇｈ、Ｈ，Ｈｕｎｔｅｒ ａｎｄ Ｊ、
Ｋｅｎｙｏｎ。
Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 、２０５２（１９２Ｂ））に
より合成した（り一トランスー２−メチルシクロヘキサ
ノール１．１４゜（０，０１モル）のトルエン１０ｍＱ
溶液を加え、さらにピリジン４ｍＱを加え６時間室温に
てかくはんした。水１００ ｍＱにあけトルエンにて抽
出し、トルエン暦を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥したのち、溶媒を留去した。残った油状物質をエタ
ノール３０■Ｑから２回再結晶することにより目的とす
る の化合物を得た。収量２．７ｇ（０，００７１モル）、
収率７１％、融点４５．３℃、この化合物のＩＲスペク
トル図を第１図に示す。
より合成した（り一トランスー２−メチルシクロヘキサ
ノール１．１４゜（０，０１モル）のトルエン１０ｍＱ
溶液を加え、さらにピリジン４ｍＱを加え６時間室温に
てかくはんした。水１００ ｍＱにあけトルエンにて抽
出し、トルエン暦を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥したのち、溶媒を留去した。残った油状物質をエタ
ノール３０■Ｑから２回再結晶することにより目的とす
る の化合物を得た。収量２．７ｇ（０，００７１モル）、
収率７１％、融点４５．３℃、この化合物のＩＲスペク
トル図を第１図に示す。
この化合物のＩＨＮＭＲスペクトルは以下のとおりであ
った。
った。
ＣＤＣｌ３溶媒 ＴＭＳ内部標準
６７．７〜？、２ ２５ｅｔｓ ｏｆ Ａ２Ｂ２ｐａｔ
ｔｅｒｎｓ ８Ｈδ ５．００ １
ｅｕｌｔｉｐｌｅｔ Ｉｎ６２
．７０ ｔ Ｊ＝７Ｈｚ ２
Ｈ６１，９ＮＯ，８ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ
２３Ｈまた、この化合物の比旋光度［αＩ
Ｄ２５は◆２５．７ °であった。 （Ｃ＝０．７８．
ＣＩＣｌ３．Ｉ＝１０ｍｍ）実施例２ 実施例１において（＋）トランス−２−メチルシクロヘ
キサノールに代えて、同文献に従い合成した（−）−）
ランス−３−メチルシクロヘキサノール１．１４ｇ（０
，０，１モル）を用いた他は同実施例と同様の処理を施
すことにより目的とするの化合物を得た。収量２．１３
ｇ（０，００１３９モル）、収率８３％、融点５８．７
℃、この化合物のＩＲスペクトル図を第２図に示す。
ｔｅｒｎｓ ８Ｈδ ５．００ １
ｅｕｌｔｉｐｌｅｔ Ｉｎ６２
．７０ ｔ Ｊ＝７Ｈｚ ２
Ｈ６１，９ＮＯ，８ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ
２３Ｈまた、この化合物の比旋光度［αＩ
Ｄ２５は◆２５．７ °であった。 （Ｃ＝０．７８．
ＣＩＣｌ３．Ｉ＝１０ｍｍ）実施例２ 実施例１において（＋）トランス−２−メチルシクロヘ
キサノールに代えて、同文献に従い合成した（−）−）
ランス−３−メチルシクロヘキサノール１．１４ｇ（０
，０，１モル）を用いた他は同実施例と同様の処理を施
すことにより目的とするの化合物を得た。収量２．１３
ｇ（０，００１３９モル）、収率８３％、融点５８．７
℃、この化合物のＩＲスペクトル図を第２図に示す。
この化合物のＩＨＮＮＲスペクトルは以下のとおりであ
った。
った。
００Ｇ＋３溶媒 ＴＮＳ内部標準６７．７〜？
、２ ２５ｅｔｓ ｏｆ Ａ２Ｂ２ｐａｔｔｅｒｎｇ
８Ｈδ ５．００ ｍｕｌｔｉｐ
ｌｅｔ Ｉｎ６２．７０
ｔ Ｊ＝７Ｈｚ ２Ｈδ １．９
〜０．８ Ｃ０ＩＩＰＩｅ！ 鳳２３Ｈまた、この
化合物の比旋光度【α１，２５は−３，２６であった。
、２ ２５ｅｔｓ ｏｆ Ａ２Ｂ２ｐａｔｔｅｒｎｇ
８Ｈδ ５．００ ｍｕｌｔｉｐ
ｌｅｔ Ｉｎ６２．７０
ｔ Ｊ＝７Ｈｚ ２Ｈδ １．９
〜０．８ Ｃ０ＩＩＰＩｅ！ 鳳２３Ｈまた、この
化合物の比旋光度【α１，２５は−３，２６であった。
（Ｇ−０，７５，ＣＨＣｌ：＋、Ｉ−ｌ−１Ｏ＋）実
施例３〜８ 実施例１と同様にして対応するカルボン酸と光学活性メ
チルシクロヘキサノールとから表−１に示す光学活性シ
クロヘキサノールエステル化合物を得た。なお、表−１
には得られた化合物のＩＩ（ＮＭＲスペクトルも併せて
示した。
施例３〜８ 実施例１と同様にして対応するカルボン酸と光学活性メ
チルシクロヘキサノールとから表−１に示す光学活性シ
クロヘキサノールエステル化合物を得た。なお、表−１
には得られた化合物のＩＩ（ＮＭＲスペクトルも併せて
示した。
実施例９および１０
実施例１および２の化合物を４−ｎ−オクチルオ＊ シ
安ａ Ｉ 酸−４’ −ｎ−へキシルオキシフェニルに
５、Ｏｗｔ＄ｉ合しく以下、それぞれ混合物１および２
と称す）、それらの自発分極を測定した。自発分極の測
定は試料を、３１Ｌのスペーサーをはさみ電極面積がｌ
ｃ層２であるセルに封入し、スメクチックＣ相を示す上
限温度（Ｔｓ）から１０℃低−い温度において２０Ｈｚ
、ｉｏ Ｖの三角波を印加する旧ｙａｓａｔｏ等の方法
に従い行った。 （Ｋ、Ｍｆｙｊｓａｔ。
安ａ Ｉ 酸−４’ −ｎ−へキシルオキシフェニルに
５、Ｏｗｔ＄ｉ合しく以下、それぞれ混合物１および２
と称す）、それらの自発分極を測定した。自発分極の測
定は試料を、３１Ｌのスペーサーをはさみ電極面積がｌ
ｃ層２であるセルに封入し、スメクチックＣ相を示す上
限温度（Ｔｓ）から１０℃低−い温度において２０Ｈｚ
、ｉｏ Ｖの三角波を印加する旧ｙａｓａｔｏ等の方法
に従い行った。 （Ｋ、Ｍｆｙｊｓａｔ。
等、Ｊａｐａｎ、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｂｙｓ、、２２．Ｌ
６１１１（１９８３））混合物１および２のＴｓは、
それぞれ５９．２℃、５８．６℃であり自発分極の大き
さは、従来研究されている強誘電性液晶 ［も （ＤＯＢＡＭＢＣ）が単品で３．７ｎＣ／ｃｍ２である
のに対し、混合物１および２が実施例１および２の化合
物を５．ＯｗｔＸに稀釈した混合物であることを考えれ
ば、きわめて大きいことがわかる。
６１１１（１９８３））混合物１および２のＴｓは、
それぞれ５９．２℃、５８．６℃であり自発分極の大き
さは、従来研究されている強誘電性液晶 ［も （ＤＯＢＡＭＢＣ）が単品で３．７ｎＣ／ｃｍ２である
のに対し、混合物１および２が実施例１および２の化合
物を５．ＯｗｔＸに稀釈した混合物であることを考えれ
ば、きわめて大きいことがわかる。
実施例１１
実施例１０で用いた混合物２およびＤＯＢＡＭＢＧをサ
ンプル管に入れ、温度８０℃、湿度９０％の雰囲気中に
２０時間放置し、この前後でのＴｓの変化を調べた。
ンプル管に入れ、温度８０℃、湿度９０％の雰囲気中に
２０時間放置し、この前後でのＴｓの変化を調べた。
ＤＯＢＡＭＢＣはシッフ塩基型化合物であるため加水分
解をおこしやす＜Ｔｓが９３．０℃から７６．１℃へと
１６．９℃も低下したのに対し、混合物２は５８．２℃
から５８．０℃へと０．２℃しか低下せず実用上問題が
ないことがわかった。
解をおこしやす＜Ｔｓが９３．０℃から７６．１℃へと
１６．９℃も低下したのに対し、混合物２は５８．２℃
から５８．０℃へと０．２℃しか低下せず実用上問題が
ないことがわかった。
［発明の効果］
本発明は自発分極が大きく、かつ化学的に安定な一般式
（ｒ）で示される光学活性シクロヘキサノールエステル
化合物、および該化合物を少なくとも１種を含有する強
誘電性スメクチック液晶組成物を提供することにより、
信頼性に優れた、高速応答が可能な表示素子又は電気光
学素子を構成し得るような優れた効果を有する。
（ｒ）で示される光学活性シクロヘキサノールエステル
化合物、および該化合物を少なくとも１種を含有する強
誘電性スメクチック液晶組成物を提供することにより、
信頼性に優れた、高速応答が可能な表示素子又は電気光
学素子を構成し得るような優れた効果を有する。
第１図および第２図はそれぞれ本発明実施例１および２
の化合物のＩＲスペクトル図である。
の化合物のＩＲスペクトル図である。
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｚ、Ｚ′は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−又は−ＣＨ＿２
Ｏ−をあらわし、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基もし
くはアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子をあらわ
し、環Ａ及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくは
トランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし
、ｎは０又は１をあらわし、Ｘは２−メチルシクロヘキ
シル基、又は３−メチルシクロヘキシル基をあらわす）
で示される光学活性シクロヘキサノールエステル化合 物。 - （２）一般式（ I ）において、Ｒが直鎖状のアルキル
基であり、環Ａがトランス−１，４−ジ置換シクロヘキ
シレンをあらわし、環Ｂが１，４−ジ置換フェニレンを
あらわし、Ｚが単結合をあらわし、Ｚ′が単結合をあら
わし、ｎが１をあらわすところの特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - （３）一般式（ I ）において、Ｒが直鎖状のアルキル
基であり、環Ａがトランス−１，４−ジ置換シクロヘキ
シレンをあらわし、環Ｂが１，４−ジ置換フェニレンを
あらわし、Ｚが単結合をあらわし、Ｚ′が−ＣＯＯ−を
あらわし、ｎが１をあらわすところの特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - （４）一般式（ I ）において、Ｒが直鎖状の基であり
、環Ａが１，４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが単
結合をあらわし、ｎが０をあらわすところの特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - （５）一般式（ I ）において、Ｒが直鎖状の基であり
、環Ａが１，４−ジ置換フェニレンをあらわし、Ｚが−
ＣＯＯ−をあらわし、ｎが０をあらわすところの特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｚ、Ｚ′は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−又は−ＣＨ＿２
Ｏ−をあらわし、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基もし
くはアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子をあらわ
し、環Ａ及び環Ｂは１，４−ジ置換フェニレンもしくは
トランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレンをあらわし
、ｎは０又は１をあらわし、Ｘは２−メチルシクロヘキ
シル基、又は３−メチルシクロヘキシル基をあらわす）
で示される光学活性シクロヘキサノールエステル化合物
を少なくとも１種含有する強誘電性スメク チック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7669485A JPH0688950B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7669485A JPH0688950B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236743A true JPS61236743A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0688950B2 JPH0688950B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=13612586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7669485A Expired - Lifetime JPH0688950B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0688950B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180521A (en) * | 1986-02-17 | 1993-01-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Chiral compounds |
| JP2002121163A (ja) * | 2000-08-18 | 2002-04-23 | Merck Patent Gmbh | 四環状および五環状化合物およびそれらの液晶媒体における使用 |
-
1985
- 1985-04-12 JP JP7669485A patent/JPH0688950B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180521A (en) * | 1986-02-17 | 1993-01-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Chiral compounds |
| JP2002121163A (ja) * | 2000-08-18 | 2002-04-23 | Merck Patent Gmbh | 四環状および五環状化合物およびそれらの液晶媒体における使用 |
| JP2013067637A (ja) * | 2000-08-18 | 2013-04-18 | Merck Patent Gmbh | 四環状および五環状化合物およびそれらの液晶媒体における使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0688950B2 (ja) | 1994-11-09 |
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