JPS5879938A - ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）−クロロベンゼン - Google Patents
４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）−クロロベンゼンInfo
- Publication number
- JPS5879938A JPS5879938A JP17704681A JP17704681A JPS5879938A JP S5879938 A JPS5879938 A JP S5879938A JP 17704681 A JP17704681 A JP 17704681A JP 17704681 A JP17704681 A JP 17704681A JP S5879938 A JPS5879938 A JP S5879938A
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- Japan
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- compound
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フェニルシクロヘキサン系の化合物に関する
ものである。
ものである。
表示素子の分野において、低消費電力の電気光学素子が
望まれている。液晶表示素子は液晶分子の配向を電気的
に制御出来、しかもその電気抵抗が非常に高いだめ、そ
のような要求にかなうものとして注目されている。
望まれている。液晶表示素子は液晶分子の配向を電気的
に制御出来、しかもその電気抵抗が非常に高いだめ、そ
のような要求にかなうものとして注目されている。
液晶表示素子に使われる液晶物質としては化学的に安定
であ）応答が早いだめには、低粘性であることが必要で
あり、特にツイスチツドネマチックやゲストホストとい
われる駆動方式においては、誘電率異方性が正であるこ
とが望まれていた。
であ）応答が早いだめには、低粘性であることが必要で
あり、特にツイスチツドネマチックやゲストホストとい
われる駆動方式においては、誘電率異方性が正であるこ
とが望まれていた。
本発明は、一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を表ヘキサン環
を表わす。） の化合物である。
を表わす。） の化合物である。
式（１）の化合物は正の誘電率異方性をもち、しかもそ
の粘度がきわめて低いため、式（１）の化合物を含有す
る液晶表示素子ではきわめて速い応答性が具現できる。
の粘度がきわめて低いため、式（１）の化合物を含有す
る液晶表示素子ではきわめて速い応答性が具現できる。
式（１）で表わされる化合物において、Ｒは炭素数１〜
８のアルギル基であるが、アルキル基が直鎖のアルギル
基であるか、不斉炭素を有するアルキル基であるかによ
り特徴が多少異る。
８のアルギル基であるが、アルキル基が直鎖のアルギル
基であるか、不斉炭素を有するアルキル基であるかによ
り特徴が多少異る。
直鎖アルキル基の場合、ＴＮ素子等電界効果型液晶表示
素子に使用して、その低い粘度のだめに、速い応答性を
具現できる。′！、だ、不斉炭素を有するアルキル基の
場合は、該化合物は光学活性を有し、ＴＮ 素子のらせ
ん方向を決定するための微−′添加物として用いたシ、
あるいは相転移効果におけるコレステリック液晶材料と
して用いられる。ＴＮ 素子用液晶のらせん方向を決定
するだめの添加物として用いる場合、該化合物の添加ｆ
ｔｔｔ １３．０ ｓ重量％以上でなければならない。
素子に使用して、その低い粘度のだめに、速い応答性を
具現できる。′！、だ、不斉炭素を有するアルキル基の
場合は、該化合物は光学活性を有し、ＴＮ 素子のらせ
ん方向を決定するための微−′添加物として用いたシ、
あるいは相転移効果におけるコレステリック液晶材料と
して用いられる。ＴＮ 素子用液晶のらせん方向を決定
するだめの添加物として用いる場合、該化合物の添加ｆ
ｔｔｔ １３．０ ｓ重量％以上でなければならない。
また本発明による式（１）で表わされる化合物は液晶性
を示さないかもしくは液晶温度領域の狭いものである。
を示さないかもしくは液晶温度領域の狭いものである。
通常、液晶表示素子の使用温度領域は０〜４０℃である
が該化合物の透明点は必ずしも４０℃以上であるとｄ：
限らず、他の透明点の高い材料と混合して用いねばなら
ず、９５重曾％以下の濃度であることが望ましで表わさ
れる化合物と混合する液晶材料は例えば次のような化合
物がある。
が該化合物の透明点は必ずしも４０℃以上であるとｄ：
限らず、他の透明点の高い材料と混合して用いねばなら
ず、９５重曾％以下の濃度であることが望ましで表わさ
れる化合物と混合する液晶材料は例えば次のような化合
物がある。
（上記式中においてＲ、Ｒ’は炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜８のアルコギシムシアノ基又はフッ素を
あられす） 本発明のｄ−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシ
ル）−クロロベンゼンは１種６ルイｌ、Ｉそれ以上を、
例えば上記各式であられされるネマチック液晶やスメク
チック液晶、または、例エハコレステリルノナノエ〒ト
、コレステリルクロリド等のコレステリック液晶、ある
いは例えばアゾ系およびアントラキノン系の二色性染料
と混合した液晶に混合［７て、所望形状の電極を有する
透明基板間に封入して液晶表示素子として使用されれば
良い。ダイナミックスギャタリングモード（１）ＳＭ
） 、ツ１°ステッドネマチックモード（ＴＮ ）、ゲ
ストホストモード（ＧＨ）等の駆動方式によシ速い応答
性を示す表示が可能である。
基、炭素数１〜８のアルコギシムシアノ基又はフッ素を
あられす） 本発明のｄ−（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシ
ル）−クロロベンゼンは１種６ルイｌ、Ｉそれ以上を、
例えば上記各式であられされるネマチック液晶やスメク
チック液晶、または、例エハコレステリルノナノエ〒ト
、コレステリルクロリド等のコレステリック液晶、ある
いは例えばアゾ系およびアントラキノン系の二色性染料
と混合した液晶に混合［７て、所望形状の電極を有する
透明基板間に封入して液晶表示素子として使用されれば
良い。ダイナミックスギャタリングモード（１）ＳＭ
） 、ツ１°ステッドネマチックモード（ＴＮ ）、ゲ
ストホストモード（ＧＨ）等の駆動方式によシ速い応答
性を示す表示が可能である。
又、本発明の式（１）の化合物は２色性染料を良く溶解
するために、いわゆるゲストホストモードにおけるベー
ス液晶材料として好適である。
するために、いわゆるゲストホストモードにおけるベー
ス液晶材料として好適である。
に従って合成される。
０
第２段階 ↓
第１段階の反応は無水塩化アルミニウム等のいわゆるフ
リーデルクラフッ触媒の存在下−５０℃〜１００℃の温
度範囲において行なわれる。
リーデルクラフッ触媒の存在下−５０℃〜１００℃の温
度範囲において行なわれる。
第２段階はいわゆるウオルフキツシナー還元あるいはク
レメンゼン還元の条件下行なワレル。
レメンゼン還元の条件下行なワレル。
ウオルフキツシュナー還元を採用する場合には抱水ヒド
ラジン、苛性カリ、ジエチレングリコール又はトリエチ
レングリコールの存在下実施例−１ と無水塩化アルミニウム１６０ｆの混合物を攪拌しそし
て一１０℃に冷却しながらその中に、の化合物８２ ｔ
（０，８９モル）の混合物を２時間を要して滴下して
加える。この反応混合物を０℃まで２時間、０℃から２
５℃まで２時間、２５℃〜３０℃まで１時間攪拌し、次
に氷５００２と濃塩酸５００−に注入する。有機層を分
子（７し、さらに水層をトルエン２００ｄＸ２回抽出し
、集めた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウム中で乾燥
させ、蒸留して沸点１００℃〜１４０℃／ ０． Ａ
ｖｎＨりの留分を集めてメタノール１５０ｒｎｌエタノ
ール１０．０−から再結晶して、式融点６９．２℃収率
２２％そのＩＲスペクトルにはυＣ＝０（カルボニルの
吸収）１７１６個−１（ＫＢｒ錠）が観察された。
ラジン、苛性カリ、ジエチレングリコール又はトリエチ
レングリコールの存在下実施例−１ と無水塩化アルミニウム１６０ｆの混合物を攪拌しそし
て一１０℃に冷却しながらその中に、の化合物８２ ｔ
（０，８９モル）の混合物を２時間を要して滴下して
加える。この反応混合物を０℃まで２時間、０℃から２
５℃まで２時間、２５℃〜３０℃まで１時間攪拌し、次
に氷５００２と濃塩酸５００−に注入する。有機層を分
子（７し、さらに水層をトルエン２００ｄＸ２回抽出し
、集めた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウム中で乾燥
させ、蒸留して沸点１００℃〜１４０℃／ ０． Ａ
ｖｎＨりの留分を集めてメタノール１５０ｒｎｌエタノ
ール１０．０−から再結晶して、式融点６９．２℃収率
２２％そのＩＲスペクトルにはυＣ＝０（カルボニルの
吸収）１７１６個−１（ＫＢｒ錠）が観察された。
の化合物２５．０５ ｆ （０，１モル）とジエチレン
グリコール１００ｄ苛性カリ２２．５ Ｆおよび抱水ヒ
ドラジン１５２の混合物を１００℃から２時間を要して
１９０℃まで加温し１９０℃〜１９５℃にさらに２時間
加温する。この反応混合物を冷却させてから水３００Ｗ
１１！！を加え、ジクロルメタン２５０ｍ７！Ｘ２回抽
出し、ジクロルメタン層を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ム中乾燥させ、蒸留して沸点１３４℃／ １．２ ｔｅ
ｉＨｆの留分を得てこれをメタノールとエタノールの混
合溶媒から１５、６９得た。融点３７．０℃クリヤリン
グポイント９．５℃収率６６％ その赤外スペクトル（ＫＢｒ錠）を第１図に示す。
グリコール１００ｄ苛性カリ２２．５ Ｆおよび抱水ヒ
ドラジン１５２の混合物を１００℃から２時間を要して
１９０℃まで加温し１９０℃〜１９５℃にさらに２時間
加温する。この反応混合物を冷却させてから水３００Ｗ
１１！！を加え、ジクロルメタン２５０ｍ７！Ｘ２回抽
出し、ジクロルメタン層を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ム中乾燥させ、蒸留して沸点１３４℃／ １．２ ｔｅ
ｉＨｆの留分を得てこれをメタノールとエタノールの混
合溶媒から１５、６９得た。融点３７．０℃クリヤリン
グポイント９．５℃収率６６％ その赤外スペクトル（ＫＢｒ錠）を第１図に示す。
’ Ｉ（ＮＭＲスペクトル（ＣＣム溶媒テトラメチルシ
ラン内部標準）は下記の通りであった。
ラン内部標準）は下記の通りであった。
’ＨＮＭＲ９（ｐｐｍ）
０．８７（ｔ’ Ｊ−６Ｈｚ ’３Ｈ）０．９７
〜２．０ （ｃｏｍｐｌｅｘｍ １３Ｈ）２、！１
６ （ｂｒｏａｄｔＪコ１２Ｈｚ ＩＨ）７．００
（ｄｉｓｔｏｒｔｅｄｄＪ＝５Ｈｚ ２Ｈ）７．
１／） （ｄｉｓｔｏｒｔｅｄｄＪ＝５Ｈｚ ２ｆ
（）実施例−２ 実施例−１の式Ｃ２Ｈ３ＣＣＬの化合物の代りに式１ま た。
〜２．０ （ｃｏｍｐｌｅｘｍ １３Ｈ）２、！１
６ （ｂｒｏａｄｔＪコ１２Ｈｚ ＩＨ）７．００
（ｄｉｓｔｏｒｔｅｄｄＪ＝５Ｈｚ ２Ｈ）７．
１／） （ｄｉｓｔｏｒｔｅｄｄＪ＝５Ｈｚ ２ｆ
（）実施例−２ 実施例−１の式Ｃ２Ｈ３ＣＣＬの化合物の代りに式１ま た。
融点は２ｃ１７℃クリヤリングポイントは１６．７℃で
あった。その赤外スペクトル（ＫＢｒ錠）を第２図に示
す。
あった。その赤外スペクトル（ＫＢｒ錠）を第２図に示
す。
同様にして次の化合物が得られる
４−（）ランス−４′−ブチルシクロヘキンル）クロロ
ベンゼン ｊ−（）ランス−４′−へキシルシクロヘキシル）クロ
ロベンゼン ４−（）ランス−４′−へブチルシクロヘキシル）クロ
ロベンゼン ４−（）ランス−４′−オクチルシクロヘキシル）クロ
ロベンベン Ａ−（）ランス−４′−２−メチルブチルシクロヘキシ
ル）クロロベンゼン 実施例−３ の化合物＆５２重歌％ のベース液晶混合物７０．６６重量％に対して本２９、
３ 、ｉ Ｎ加えた混合液晶を作成し、式の溶解性を調
べたととる、該二色性染料の溶解性は２５℃において０
７％であった。この混合物を布で平行に擦って水平配向
処理した二板の透明電極の間に４さ７μのスペーサを介
して挾み１００’Ｆ（ｚ４Ｖの電圧を印加したととる、
濃い青色からほとんど無色に非常に速く変化し九また電
圧を消去したときに（寸、非常九速くほとんど無色から
讃い青色に変化した。一方比較のためにベース液晶７０
６６重う１′％に対して式弐ｎ −Ｃｓｌ（７Ｋ可ト（
今ＯＣ４）Ｉ９ （ｎ）の化合物１２．２０％を加えた
混合液晶は該二色性染料を室温において０．３５％溶解
した。
ベンゼン ｊ−（）ランス−４′−へキシルシクロヘキシル）クロ
ロベンゼン ４−（）ランス−４′−へブチルシクロヘキシル）クロ
ロベンゼン ４−（）ランス−４′−オクチルシクロヘキシル）クロ
ロベンベン Ａ−（）ランス−４′−２−メチルブチルシクロヘキシ
ル）クロロベンゼン 実施例−３ の化合物＆５２重歌％ のベース液晶混合物７０．６６重量％に対して本２９、
３ 、ｉ Ｎ加えた混合液晶を作成し、式の溶解性を調
べたととる、該二色性染料の溶解性は２５℃において０
７％であった。この混合物を布で平行に擦って水平配向
処理した二板の透明電極の間に４さ７μのスペーサを介
して挾み１００’Ｆ（ｚ４Ｖの電圧を印加したととる、
濃い青色からほとんど無色に非常に速く変化し九また電
圧を消去したときに（寸、非常九速くほとんど無色から
讃い青色に変化した。一方比較のためにベース液晶７０
６６重う１′％に対して式弐ｎ −Ｃｓｌ（７Ｋ可ト（
今ＯＣ４）Ｉ９ （ｎ）の化合物１２．２０％を加えた
混合液晶は該二色性染料を室温において０．３５％溶解
した。
実施例−４
０２１１Ｌ０９重量％
０ ２ａ０９重量％と実施例−２に
おいて合成された式 の混合物はネマチック等方性液体転移温度が６０．８℃
である。２０℃においてその誘電率を測定したところ、
分子の長軸方向の誘電率（ａ／）は３．８９７であシ、
一方短軸方向の誘電率（１上）は４．２６０でありその
差△ε−ａ／−ξ上苓−０３６３であった。一方実施例
−２の化合物を含まない上記組成物の誘電率はそれぞれ
−／＝五〇１５ａ上＝４．４２０でありΔｇ ＝−１，
４０５であった。このことから式 ｎ−Ｃ５Ｈｓｔ４８Ｃｔの化合物は長袖方向の誘電率が
短軸方向の誘電率よりも大きい、いわゆるＮＰ 液晶で
あることがわかる。
おいて合成された式 の混合物はネマチック等方性液体転移温度が６０．８℃
である。２０℃においてその誘電率を測定したところ、
分子の長軸方向の誘電率（ａ／）は３．８９７であシ、
一方短軸方向の誘電率（１上）は４．２６０でありその
差△ε−ａ／−ξ上苓−０３６３であった。一方実施例
−２の化合物を含まない上記組成物の誘電率はそれぞれ
−／＝五〇１５ａ上＝４．４２０でありΔｇ ＝−１，
４０５であった。このことから式 ｎ−Ｃ５Ｈｓｔ４８Ｃｔの化合物は長袖方向の誘電率が
短軸方向の誘電率よりも大きい、いわゆるＮＰ 液晶で
あることがわかる。
このように本発明の化合物は、混合した液晶組成物への
二色性染料の溶解性に優れ、濃い着色が得られるととも
に応答速度の速いものであり、公知の種々の液晶セルに
注入して使用されれば良く、偏光板、カラーフィルター
、散乱板、％波長板、反射板、印刷層、紫外線カツトフ
ィルターとの併用、複層素子、半導体基板によるマ）
ＩＪクス表示その他種々の応用が可能なものである。
二色性染料の溶解性に優れ、濃い着色が得られるととも
に応答速度の速いものであり、公知の種々の液晶セルに
注入して使用されれば良く、偏光板、カラーフィルター
、散乱板、％波長板、反射板、印刷層、紫外線カツトフ
ィルターとの併用、複層素子、半導体基板によるマ）
ＩＪクス表示その他種々の応用が可能なものである。
＠１図及び第２図は、本発明の化合物の赤外スペクトル
図。
図。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基をクロヘキサン
環を表わす） の化合物 ２） （１）式においてＲが炭素数１〜８の直鎖状ア
ルキル基であるところの特許請求の範囲第１項記載の化
合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17704681A JPS5879938A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）−クロロベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17704681A JPS5879938A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）−クロロベンゼン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879938A true JPS5879938A (ja) | 1983-05-13 |
Family
ID=16024186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17704681A Pending JPS5879938A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）−クロロベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5879938A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4490305A (en) * | 1981-09-15 | 1984-12-25 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline halogen compounds, process for their preparation, dielectrics containing these, and electro-optical display element |
| JP2000080371A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000096065A (ja) * | 1990-08-03 | 2000-04-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000096057A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
-
1981
- 1981-11-06 JP JP17704681A patent/JPS5879938A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4490305A (en) * | 1981-09-15 | 1984-12-25 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline halogen compounds, process for their preparation, dielectrics containing these, and electro-optical display element |
| JP2000080371A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000080367A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000096057A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000096065A (ja) * | 1990-08-03 | 2000-04-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
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